JPH05194464A - リグナン系化合物 - Google Patents
リグナン系化合物Info
- Publication number
- JPH05194464A JPH05194464A JP4255033A JP25503392A JPH05194464A JP H05194464 A JPH05194464 A JP H05194464A JP 4255033 A JP4255033 A JP 4255033A JP 25503392 A JP25503392 A JP 25503392A JP H05194464 A JPH05194464 A JP H05194464A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- solvent
- chloroform
- subjecting
- org
- compd
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- -1 Lignan compound Chemical class 0.000 title description 3
- 229930013686 lignan Natural products 0.000 title description 3
- 235000009408 lignans Nutrition 0.000 title description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 24
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 24
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 abstract description 5
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 239000006188 syrup Substances 0.000 abstract description 4
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 abstract description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 abstract description 3
- FEMOMIGRRWSMCU-UHFFFAOYSA-N ninhydrin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(O)(O)C(=O)C2=C1 FEMOMIGRRWSMCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 abstract description 3
- 241001247439 Chonemorpha fragrans Species 0.000 abstract description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 abstract description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 abstract description 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 abstract description 2
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 abstract description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 abstract 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 abstract 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 abstract 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 abstract 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 abstract 1
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 abstract 1
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 abstract 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 9
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 4
- WORJEOGGNQDSOE-UHFFFAOYSA-N chloroform;methanol Chemical compound OC.ClC(Cl)Cl WORJEOGGNQDSOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M potassium bromide Chemical compound [K+].[Br-] IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 238000001460 carbon-13 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 3
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 3
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 3
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 3
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006144 Dulbecco’s modified Eagle's medium Substances 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000003524 antilipemic agent Substances 0.000 description 2
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 2
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 2
- 239000000469 ethanolic extract Substances 0.000 description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 2
- 238000002523 gelfiltration Methods 0.000 description 2
- 206010073071 hepatocellular carcinoma Diseases 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- XELZGAJCZANUQH-UHFFFAOYSA-N methyl 1-acetylthieno[3,2-c]pyrazole-5-carboxylate Chemical compound CC(=O)N1N=CC2=C1C=C(C(=O)OC)S2 XELZGAJCZANUQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 2
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 2
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000187664 Nerium oleander Species 0.000 description 1
- 241000863480 Vinca Species 0.000 description 1
- 241000219995 Wisteria Species 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- PBCJIPOGFJYBJE-UHFFFAOYSA-N acetonitrile;hydrate Chemical compound O.CC#N PBCJIPOGFJYBJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008186 active pharmaceutical agent Substances 0.000 description 1
- 244000309464 bull Species 0.000 description 1
- 238000011088 calibration curve Methods 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000013592 cell lysate Substances 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 1
- 238000012258 culturing Methods 0.000 description 1
- 238000002143 fast-atom bombardment mass spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 1
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 238000002953 preparative HPLC Methods 0.000 description 1
- 239000008213 purified water Substances 0.000 description 1
- 238000011002 quantification Methods 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000013076 target substance Substances 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Furan Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】ＬＤＬ取り込み促進作用を有する新規な化合物
を提供し、脂質低下剤として動脈硬化性疾患の治療に役
立てることにある。 【構成】中国雲南省 シサンパンナ（西双版納）で採取
された大葉鹿角藤（Chone-morpha macrophylla (Roxb)
G.Don Chatt.）の抽出物にＬＤＬ取り込み促進作用を有
する式、 で表される新規な化合物を得、脂質低下剤として提供す
る。
を提供し、脂質低下剤として動脈硬化性疾患の治療に役
立てることにある。 【構成】中国雲南省 シサンパンナ（西双版納）で採取
された大葉鹿角藤（Chone-morpha macrophylla (Roxb)
G.Don Chatt.）の抽出物にＬＤＬ取り込み促進作用を有
する式、 で表される新規な化合物を得、脂質低下剤として提供す
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ＬＤＬ取り込み促進作
用を有するリグナン系化合物に関する。
用を有するリグナン系化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、本発明の化合物に構造類似のリグ
ナン系化合物はＣｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．第２
６巻 第３５８６頁〜第３５９２頁（１９８１）に知ら
れているが、ＬＤＬ取り込み促進作用を有する化合物は
知られていない。
ナン系化合物はＣｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．第２
６巻 第３５８６頁〜第３５９２頁（１９８１）に知ら
れているが、ＬＤＬ取り込み促進作用を有する化合物は
知られていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、ＬＤ
Ｌ取り込み促進作用を有する新規な化合物を提供し、ひ
いては脂質低下剤として動脈硬化性疾患の治療に役立て
ることにある。
Ｌ取り込み促進作用を有する新規な化合物を提供し、ひ
いては脂質低下剤として動脈硬化性疾患の治療に役立て
ることにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記目的
の達成のために各種の植物成分について種々検討した結
果、中国雲南省 シサンパンナ（西双版納）で採取され
た大葉鹿角藤（Chone-morpha macrophylla (Roxb)G.Don
Chatt.）あるいはキョウチクトウ、ニチニチソウなど
のキョウチクトウ科植物の抽出物にＬＤＬ取り込み促進
作用を有する新規な物質が存在することを見い出し本発
明を完成した。
の達成のために各種の植物成分について種々検討した結
果、中国雲南省 シサンパンナ（西双版納）で採取され
た大葉鹿角藤（Chone-morpha macrophylla (Roxb)G.Don
Chatt.）あるいはキョウチクトウ、ニチニチソウなど
のキョウチクトウ科植物の抽出物にＬＤＬ取り込み促進
作用を有する新規な物質が存在することを見い出し本発
明を完成した。
【０００５】本発明は、式
【０００６】
【０００７】で表される化合物（以下ＭＣ−５６１と称
する。）である。
する。）である。
【０００８】この大葉鹿角藤より本発明の化合物を単離
するには、以下の精製方法によって行うことができる。
するには、以下の精製方法によって行うことができる。
【０００９】すなわち、大葉鹿角藤（薬草全茎）を粉砕
し、低級アルコール、アセトンなどの有機溶媒で抽出
し、この抽出液を減圧濃縮し有機溶媒を除去した後、ｎ
−ヘキサン、酢酸エチル、クロロホルムなどの非水溶性
有機溶媒に転溶し、これを減圧濃縮してシロップ状とす
る。このシロップを再度酢酸エチル、クロロホルム、ア
セトンなどの有機溶媒に溶解し、シリカゲルを用いたカ
ラムクロマトグラフィー、セファデックスＬＨ−２０
（商品名、ファルマシア社製）を用いたゲル濾過及びＯ
ＤＳカラムを用いた高速液体クロマトグラフィーに付す
ことによりＭＣ−５６１を精製単離することができる。
し、低級アルコール、アセトンなどの有機溶媒で抽出
し、この抽出液を減圧濃縮し有機溶媒を除去した後、ｎ
−ヘキサン、酢酸エチル、クロロホルムなどの非水溶性
有機溶媒に転溶し、これを減圧濃縮してシロップ状とす
る。このシロップを再度酢酸エチル、クロロホルム、ア
セトンなどの有機溶媒に溶解し、シリカゲルを用いたカ
ラムクロマトグラフィー、セファデックスＬＨ−２０
（商品名、ファルマシア社製）を用いたゲル濾過及びＯ
ＤＳカラムを用いた高速液体クロマトグラフィーに付す
ことによりＭＣ−５６１を精製単離することができる。
【００１０】以上の精製によって得られた本発明の目的
物質であるＭＣ−５６１は、その元素分析値、分子量、
紫外線吸収スペクトル、1Ｈ−ＮＭＲ、13Ｃ−ＮＭＲス
ペクトル等の解析結果より、前記の式の如くに構造式が
決定された。
物質であるＭＣ−５６１は、その元素分析値、分子量、
紫外線吸収スペクトル、1Ｈ−ＮＭＲ、13Ｃ−ＮＭＲス
ペクトル等の解析結果より、前記の式の如くに構造式が
決定された。
【００１１】ＭＣ−５６１の理化学的性質は以下の通り
である。 （ａ）元素分析値： 実測値（％） Ｃ ６３．７５，Ｈ ５．４１，Ｏ
３０．８４ 理論値（％） Ｃ ６３．８９，Ｈ ５．３２，Ｏ
３０．７９ （Ｃ23Ｈ28Ｏ8で計算） （ｂ）ＦＡＢマススペクトル： positive ＦＡＢ ｍ／ｚ ４５５（Ｍ＋Ｎａ）+ negative ＦＡＢ ｍ／ｚ ４３１（Ｍ−Ｈ）- （ｃ）分子量：４３２ （ｄ）融点： １０４〜１１０℃ （ｅ）比旋光度： ［α］D 25＝＋２９°（ｃ＝０．６,クロロホルム溶
液） （ｆ）紫外線吸収スペクトル： λmax ２８２ｎｍ（ε＝４７８６） ２３０ｎｍ（ε＝１５１３６） （メタノール溶液中で測定） （ｇ）赤外線吸収スペクトル：臭化カリウム錠中で測定
した結果を図１に示す。 （ｈ）1Ｈ−ＮＭＲスペクトル：重クロロホルム中、４
００ＭＨｚで測定した結果をスペクトルを図２に示す。 （ｉ）13Ｃ−ＮＭＲスペクトル：重クロロホルム中、１
００ＭＨｚで測定した結果を図３に示す。 （ｊ）溶剤に対する溶解性：水に不溶。メタノール、ク
ロロホルム、アセトン、酢酸エチルに易溶。 （ｋ）呈色反応： 陽性：硫酸、ヨウ素、塩化第二鉄 陰性：ニンヒドリン （ｌ）塩基性、酸性、中性の区別：弱酸性 （ｍ）物質の色：淡黄色粉末
である。 （ａ）元素分析値： 実測値（％） Ｃ ６３．７５，Ｈ ５．４１，Ｏ
３０．８４ 理論値（％） Ｃ ６３．８９，Ｈ ５．３２，Ｏ
３０．７９ （Ｃ23Ｈ28Ｏ8で計算） （ｂ）ＦＡＢマススペクトル： positive ＦＡＢ ｍ／ｚ ４５５（Ｍ＋Ｎａ）+ negative ＦＡＢ ｍ／ｚ ４３１（Ｍ−Ｈ）- （ｃ）分子量：４３２ （ｄ）融点： １０４〜１１０℃ （ｅ）比旋光度： ［α］D 25＝＋２９°（ｃ＝０．６,クロロホルム溶
液） （ｆ）紫外線吸収スペクトル： λmax ２８２ｎｍ（ε＝４７８６） ２３０ｎｍ（ε＝１５１３６） （メタノール溶液中で測定） （ｇ）赤外線吸収スペクトル：臭化カリウム錠中で測定
した結果を図１に示す。 （ｈ）1Ｈ−ＮＭＲスペクトル：重クロロホルム中、４
００ＭＨｚで測定した結果をスペクトルを図２に示す。 （ｉ）13Ｃ−ＮＭＲスペクトル：重クロロホルム中、１
００ＭＨｚで測定した結果を図３に示す。 （ｊ）溶剤に対する溶解性：水に不溶。メタノール、ク
ロロホルム、アセトン、酢酸エチルに易溶。 （ｋ）呈色反応： 陽性：硫酸、ヨウ素、塩化第二鉄 陰性：ニンヒドリン （ｌ）塩基性、酸性、中性の区別：弱酸性 （ｍ）物質の色：淡黄色粉末
【００１２】
【発明の効果】本発明の化合物はＨｅｐ Ｇ２細胞（ヒ
ト肝癌細胞）に対してＬＤＬ取り込み促進活性を有する
ので脂質低下剤として有用である。
ト肝癌細胞）に対してＬＤＬ取り込み促進活性を有する
ので脂質低下剤として有用である。
【００１３】
【実施例】以下、実施例および試験例を示し、本発明を
更に詳細に説明する。
更に詳細に説明する。
【００１４】実施例 （１）中国雲南省で採取された大葉鹿角藤の茎 ２ｋｇ
を粉砕し、９５％エタノール４Ｌで１時間廻流して３回
抽出した。濾過後溶媒を留去しエタノール抽出物９２ｇ
を得た。
を粉砕し、９５％エタノール４Ｌで１時間廻流して３回
抽出した。濾過後溶媒を留去しエタノール抽出物９２ｇ
を得た。
【００１５】（２）このエタノール抽出物３０ｇを５０
０ｍｌの水に懸濁し、等量のｎ−ヘキサン、ついで酢酸
エチルでそれぞれ２回抽出した。得られた酢酸エチル層
を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去し、酢酸エ
チル抽出画分２０．４ｇを得た。
０ｍｌの水に懸濁し、等量のｎ−ヘキサン、ついで酢酸
エチルでそれぞれ２回抽出した。得られた酢酸エチル層
を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去し、酢酸エ
チル抽出画分２０．４ｇを得た。
【００１６】（３）酢酸エチル抽出画分２０．４ｇをア
セトニトリル１００ｍｌに溶解したのち減圧濾過を行い
アセトニトリル可溶画分と不溶画分とに分画した後、溶
媒を留去し、活性を有するアセトニトリル溶出画分４．
９ｇを得た。
セトニトリル１００ｍｌに溶解したのち減圧濾過を行い
アセトニトリル可溶画分と不溶画分とに分画した後、溶
媒を留去し、活性を有するアセトニトリル溶出画分４．
９ｇを得た。
【００１７】（４）アセトニトリル溶出画分４．９ｇを
１０ｍｌのクロロホルムに溶解し、クロロホルムで調製
したシリカゲル［Kieselgel 60（商品名、メルク社
製）］を充填した５００ｍｌのカラムに吸着させた。ク
ロロホルム８００ｍｌで洗浄後、メタノール−クロロホ
ルム混合溶媒をメタノール濃度を徐々に上げながら溶出
し、フラクションコレクターを用いて１フラクション１
５ｇづつ分画した。各フラクションのＬＤＬ取り込み促
進活性を測定し、活性の認められたメタノール−クロロ
ホルム（１：９９）の混合溶媒で溶出される区分を濃縮
乾固し、褐色のシロップ状物質１．３ｇを得た。
１０ｍｌのクロロホルムに溶解し、クロロホルムで調製
したシリカゲル［Kieselgel 60（商品名、メルク社
製）］を充填した５００ｍｌのカラムに吸着させた。ク
ロロホルム８００ｍｌで洗浄後、メタノール−クロロホ
ルム混合溶媒をメタノール濃度を徐々に上げながら溶出
し、フラクションコレクターを用いて１フラクション１
５ｇづつ分画した。各フラクションのＬＤＬ取り込み促
進活性を測定し、活性の認められたメタノール−クロロ
ホルム（１：９９）の混合溶媒で溶出される区分を濃縮
乾固し、褐色のシロップ状物質１．３ｇを得た。
【００１８】（５）（４）で得られたシロップ状物質
１．３ｇを５ｍｌのクロロホルムに溶解し、クロロホル
ムで調製したシリカゲル［Kieselgel 60（商品名、メル
ク社製）］を充填した３００ｍｌのカラムに吸着させ
た。クロロホルム５００ｍｌで洗浄後、メタノール−ク
ロロホルム混合溶媒をメタノール濃度を徐々に上げなが
ら溶出し、フラクションコレクターを用いて１フラクシ
ョン５ｇづつ分画した。各フラクションのＬＤＬ取り込
み促進活性を測定し、活性の認められたメタノール−ク
ロロホルム（１：４９）で溶出される区分を濃縮乾固
し、褐色のシロップ状物質７００ｍｇを得た。
１．３ｇを５ｍｌのクロロホルムに溶解し、クロロホル
ムで調製したシリカゲル［Kieselgel 60（商品名、メル
ク社製）］を充填した３００ｍｌのカラムに吸着させ
た。クロロホルム５００ｍｌで洗浄後、メタノール−ク
ロロホルム混合溶媒をメタノール濃度を徐々に上げなが
ら溶出し、フラクションコレクターを用いて１フラクシ
ョン５ｇづつ分画した。各フラクションのＬＤＬ取り込
み促進活性を測定し、活性の認められたメタノール−ク
ロロホルム（１：４９）で溶出される区分を濃縮乾固
し、褐色のシロップ状物質７００ｍｇを得た。
【００１９】（６）（５）で得られたシロップ状物質７
００ｍｇメタノール３ｍｌに溶解し、メタノールで調製
したセファデックスＬＨ−２０（商品名、ファルマシア
社製）を充填した３００ｍｌのカラムに吸着させ、メタ
ノールを用いてゲル濾過を行った。１フラクション１ｇ
づつ分画し、ＬＤＬ取り込み促進活性を有する画分を合
わせて濃縮乾固して黄緑色粉末物質４０ｍｇを得た。
００ｍｇメタノール３ｍｌに溶解し、メタノールで調製
したセファデックスＬＨ−２０（商品名、ファルマシア
社製）を充填した３００ｍｌのカラムに吸着させ、メタ
ノールを用いてゲル濾過を行った。１フラクション１ｇ
づつ分画し、ＬＤＬ取り込み促進活性を有する画分を合
わせて濃縮乾固して黄緑色粉末物質４０ｍｇを得た。
【００２０】（７）（６）で得られた黄緑色粉末物質４
０ｍｇをアセトニトリル１ｍｌに溶解した。この溶液を
アセトニトリル−水（２：３）の溶媒を移動相とした分
取高速液体クロマトグラフィー［使用装置：日本分光社
製ＴＲＩ ＲＯＴＡＲ−Ｖ；カラム：センシューパック
ＯＤＳ−４２５１−Ｎ（１０φ×２５０ｍｍ）］を用
い、ＵＶ吸収２２０ｎｍでモニターしながら流速４．５
ｍｌ／ｍｉｎ条件で１５分前後に溶出されるピークを分
取した。分取で得られた区分を減圧濃縮し、アセトニト
リルを除去した後、半量の酢酸エチルで２回抽出した。
この酢酸エチル抽出画分を合わせ無水硫酸ナトリウムで
脱水後、減圧濃縮乾固してＭＣ−５６１の黄色粉末１０
ｍｇを得た。
０ｍｇをアセトニトリル１ｍｌに溶解した。この溶液を
アセトニトリル−水（２：３）の溶媒を移動相とした分
取高速液体クロマトグラフィー［使用装置：日本分光社
製ＴＲＩ ＲＯＴＡＲ−Ｖ；カラム：センシューパック
ＯＤＳ−４２５１−Ｎ（１０φ×２５０ｍｍ）］を用
い、ＵＶ吸収２２０ｎｍでモニターしながら流速４．５
ｍｌ／ｍｉｎ条件で１５分前後に溶出されるピークを分
取した。分取で得られた区分を減圧濃縮し、アセトニト
リルを除去した後、半量の酢酸エチルで２回抽出した。
この酢酸エチル抽出画分を合わせ無水硫酸ナトリウムで
脱水後、減圧濃縮乾固してＭＣ−５６１の黄色粉末１０
ｍｇを得た。
【００２１】試験例１（Ｈｅｐ Ｇ２細胞を用いたＬＤ
Ｌ取り込み促進作用） （検体）実施例で得られたＭＣ−５６１ １ｍｇをエタ
ノールに溶解し、目的濃度となるように調製したものを
用いた。
Ｌ取り込み促進作用） （検体）実施例で得られたＭＣ−５６１ １ｍｇをエタ
ノールに溶解し、目的濃度となるように調製したものを
用いた。
【００２２】（試験細胞） Ｈｅｐ Ｇ２ ヒト肝癌細胞 （使用した培地）ＤＭＥＭ（１０％ＦＢＳを含む）
【００２３】（試験方法）前記培養液を用いて、Ｈｅｐ
Ｇ２細胞を４×１０5／ｍｌの濃度に調製した培養液
を、直径２０ｍｍの２４穴プレート(コーニング社製)に
０．５ｍｌずつ分注し、３７℃、５％炭酸ガス培養器内
で４８時間培養した。次いで目的濃度にあらかじめ希釈
した検体１０μｌを加えた、１０％ＬＰＤＳ(国際バイ
オ社)を含むＤＭＥＭ０．３ｍｌで培地交換し、さらに
２４時間培養した。１μｇのＤｉＩ−ＬＤＬ(フナコシ
薬品)を添加して４時間培養したのち培地を除去し、２
ｍＭ ＳＤＳ溶液０．４ｍｌで細胞を溶解した。細胞溶
解液の０．３ｍｌを精製水で２倍に希釈して蛍光光度計
（Ｓｈｉｍａｄｚｕ ＲＦ−５０００）で蛍光強度を測
定し、残る０．１ｍｌをＬｏｗｒｙ法にて蛋白定量に供
した。取り込まれたＤｉＩ−ＬＤＬ量は蛍光強度から検
量線にて算出し、コントロールに対する単位蛋白量あた
りの比活性を取り込み促進活性として示した。
Ｇ２細胞を４×１０5／ｍｌの濃度に調製した培養液
を、直径２０ｍｍの２４穴プレート(コーニング社製)に
０．５ｍｌずつ分注し、３７℃、５％炭酸ガス培養器内
で４８時間培養した。次いで目的濃度にあらかじめ希釈
した検体１０μｌを加えた、１０％ＬＰＤＳ(国際バイ
オ社)を含むＤＭＥＭ０．３ｍｌで培地交換し、さらに
２４時間培養した。１μｇのＤｉＩ−ＬＤＬ(フナコシ
薬品)を添加して４時間培養したのち培地を除去し、２
ｍＭ ＳＤＳ溶液０．４ｍｌで細胞を溶解した。細胞溶
解液の０．３ｍｌを精製水で２倍に希釈して蛍光光度計
（Ｓｈｉｍａｄｚｕ ＲＦ−５０００）で蛍光強度を測
定し、残る０．１ｍｌをＬｏｗｒｙ法にて蛋白定量に供
した。取り込まれたＤｉＩ−ＬＤＬ量は蛍光強度から検
量線にて算出し、コントロールに対する単位蛋白量あた
りの比活性を取り込み促進活性として示した。
【００２４】（結果）結果を表１に示す。
【００２５】
【表１】
【図１】臭化カリウム錠中で測定したＭＣ−５６１の赤
外線吸収スペクトルを示す。
外線吸収スペクトルを示す。
【図２】重クロロホルム中、４００ＭＨｚで測定したＭ
Ｃ−５６１の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す。
Ｃ−５６１の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す。
【図３】重クロロホルム中、１００ＭＨｚで測定したＭ
Ｃ−５６１の13Ｃ−ＮＭＲスペクトルを示す。
Ｃ−５６１の13Ｃ−ＮＭＲスペクトルを示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 川嶋 朗 東京都豊島区高田３丁目24番１号 大正製 薬株式会社内 (72)発明者 花田 和紀 東京都豊島区高田３丁目24番１号 大正製 薬株式会社内 (72)発明者 陳 未名 中華人民共和国 北京市宣武区先農壇街１ 号 中国医学科学院葯物研究所内
Claims (1)
- 【請求項１】式 で表される化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4255033A JPH05194464A (ja) | 1991-09-25 | 1992-09-24 | リグナン系化合物 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3-245924 | 1991-09-25 | ||
| JP24592491 | 1991-09-25 | ||
| JP4255033A JPH05194464A (ja) | 1991-09-25 | 1992-09-24 | リグナン系化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05194464A true JPH05194464A (ja) | 1993-08-03 |
Family
ID=26537476
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4255033A Pending JPH05194464A (ja) | 1991-09-25 | 1992-09-24 | リグナン系化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05194464A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100376282B1 (ko) * | 1995-12-26 | 2003-09-06 | 에스케이케미칼주식회사 | 은행잎 엑기스로부터 리그난의 분리 및 정제방법 |
-
1992
- 1992-09-24 JP JP4255033A patent/JPH05194464A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100376282B1 (ko) * | 1995-12-26 | 2003-09-06 | 에스케이케미칼주식회사 | 은행잎 엑기스로부터 리그난의 분리 및 정제방법 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU2003295856B2 (en) | Efficient method for producing compositions enriched in total phenols | |
| US7919636B2 (en) | Purifications of pomegranate ellagitannins and their uses thereof | |
| Li et al. | Absolute configuration, conformation, and chiral properties of flavanone-(3→ 8 ″)-flavone biflavonoids from Rheedia acuminata | |
| JP2019509332A (ja) | バイカリンマグネシウム化合物、その製造方法及び使用 | |
| DK2863934T3 (en) | ANALOGS FOR FINISHED GLYCING END PRODUCTS | |
| CN103130851A (zh) | 一种从萝卜皮中分离制备四种天竺葵素衍生物的方法 | |
| JPH0912592A (ja) | リグナン系化合物 | |
| JP6108472B2 (ja) | ブドウ梗由来抽出物 | |
| JPH05194464A (ja) | リグナン系化合物 | |
| JPH0578384A (ja) | フラボノール誘導体 | |
| AU2006319748B2 (en) | Biologically active compounds | |
| CN110563688B (zh) | 具有抗补体活性的苯并吡喃类化合物及其用途 | |
| CN100471851C (zh) | 蒲公英中的木质素及其抗菌活性和医药用途 | |
| EP0532156A1 (en) | Physiologically active diterpenoid | |
| Kang et al. | Enantiomeric ratio of shikonin derivatives as a possible key for the determination of the origin of Lithospermi Radix | |
| CN109970838A (zh) | 一种长梗冬青苷的制备方法 | |
| USRE37771E1 (en) | Purification of cinnamoyl-C-glycoside chromone | |
| NO309306B1 (no) | Fremgangsmåte for oppnåelse av sammensetninger og/eller substanser med antineoplastisk aktivitet | |
| JP2792010B2 (ja) | フタリド誘導体及びこれを有効成分とする子宮頚癌細胞の殺細胞剤 | |
| JP2734136B2 (ja) | オクタデセン酸誘導体及びこれを有効成分とする子宮頚癌細胞の殺細胞剤 | |
| CN114533719B (zh) | 松香烷型二萜类化合物在制备抗炎药物中的应用 | |
| CN112047988B (zh) | 鸡矢藤苷单体化合物、其制备方法和用途 | |
| CN107365316B (zh) | 石松生物碱lycoplanineA及其药物组合物与其制备方法和应用 | |
| EP2572713B1 (en) | Extracts and isolated flavonoids from Euphorbia cuneata useful as anti-ulcer agents | |
| JPH0892118A (ja) | 狼毒に含まれる抗癌および抗ウィルス性成分の採取法および使用法 |