JPH0912592A - リグナン系化合物 - Google Patents
リグナン系化合物Info
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- JPH0912592A JPH0912592A JP7159017A JP15901795A JPH0912592A JP H0912592 A JPH0912592 A JP H0912592A JP 7159017 A JP7159017 A JP 7159017A JP 15901795 A JP15901795 A JP 15901795A JP H0912592 A JPH0912592 A JP H0912592A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 骨吸収抑制作用を有する新規なリグナン系化
合物を提供することにある。 【構成】 式 【化1】
合物を提供することにある。 【構成】 式 【化1】
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、骨吸収抑制作用を有す
るリグナン系化合物に関する。
るリグナン系化合物に関する。
【0002】
【従来の技術】本発明に構造類似で肝保護作用、鎮痛作
用及び脂質低下作用を有するリグナン系化合物は知られ
ているが、骨吸収抑制作用を有するリグナン系化合物は
知られていない。
用及び脂質低下作用を有するリグナン系化合物は知られ
ているが、骨吸収抑制作用を有するリグナン系化合物は
知られていない。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、骨吸
収抑制作用を有する新規なリグナン系化合物を提供する
ことにある。
収抑制作用を有する新規なリグナン系化合物を提供する
ことにある。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記目的
の達成のために各種の植物成分について種々検討した結
果、タイワンスギ(Taiwania flousia
na)の抽出物に骨吸収抑制効果を有する新規な物質が
存在することを見いだし、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、式
の達成のために各種の植物成分について種々検討した結
果、タイワンスギ(Taiwania flousia
na)の抽出物に骨吸収抑制効果を有する新規な物質が
存在することを見いだし、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、式
【0005】
【化2】
【0006】なお、BR−210BとBR−211Bは
立体異性体である。
立体異性体である。
【0007】次に、BR−210B、BR−211B、
BR−212B、BR−213Bの理化学的性質を以下
に示す。
BR−212B、BR−213Bの理化学的性質を以下
に示す。
【0008】BR−210B (1)外観 淡褐色粉末 (2)融点 135〜140℃ (3)分子量 540 SIMS m/z 541(M+H) (4)元素分析値: 実測値(%)C 59.21,H 5.47,O 3
5.25 理論値(%)C 59.26,H 5.47,O 3
5.27 (C28H28O11・3/2H2Oとして計算) (5)分子式 C28H28O11 (6)比旋光度: [α]D 25:−158゜ (c=0.05,メタノー
ル) (7)紫外線吸収スペクトル:メタノール中で測定 λmax nm(ε) 206(47000),225
(26500),260(49000),295(12
000),317(12000),355(690
0),400(3000) (8)赤外線吸収スペクトル:Neat法で測定した結
果を図1に示す。 (9) 1H−NMRスペクトル:CD3OD中、400
MHzで測定した結果を図2に示す。 (10)13C−NMRスペクトル:CD3OD中、10
0MHzで測定した結果を図3に示す。 (11)溶剤に対する溶解性:クロロホルム、酢酸エチ
ル、メタノールに可溶n−ヘキサン、ベンゼンに難溶 水に不溶 (12)呈色反応: 陽性:I2、H2SO4 陰性:ニンヒドリン (13)塩基性、酸性、中性の区別:中性。
5.25 理論値(%)C 59.26,H 5.47,O 3
5.27 (C28H28O11・3/2H2Oとして計算) (5)分子式 C28H28O11 (6)比旋光度: [α]D 25:−158゜ (c=0.05,メタノー
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000),317(12000),355(690
0),400(3000) (8)赤外線吸収スペクトル:Neat法で測定した結
果を図1に示す。 (9) 1H−NMRスペクトル:CD3OD中、400
MHzで測定した結果を図2に示す。 (10)13C−NMRスペクトル:CD3OD中、10
0MHzで測定した結果を図3に示す。 (11)溶剤に対する溶解性:クロロホルム、酢酸エチ
ル、メタノールに可溶n−ヘキサン、ベンゼンに難溶 水に不溶 (12)呈色反応: 陽性:I2、H2SO4 陰性:ニンヒドリン (13)塩基性、酸性、中性の区別:中性。
【0009】BR−211B (1)外観 淡黄色粉末 (2)融点 130〜135℃ (3)分子量 540 SIMS m/z 541(M+H) (4)元素分析値: 実測値(%)C 60.41,H 5.65,O 3
3.94 理論値(%)C 60.22,H 5.38,O 3
4.41 (C28H28O11・H2Oとして計算) (5)分子式 C28H28O11 (6)比旋光度: [α]D 25:−88゜(c=0.05、メタノール) (7)紫外線吸収スペクトル:メタノール中で測定 λmax nm(ε) 200(55000),228
(29000),260(50000),293(14
000),318(13000),352(700
0),400(3000) (8)赤外線吸収スペクトル:Neat法で測定した結
果を図4に示す。 (9) 1H−NMRスペクトル:CD3OD中、400
MHzで測定した結果を図5に示す。 (10)13C−NMRスペクトル:CD3OD中、10
0MHzで測定した結果を図6に示す。 (11)溶剤に対する溶解性:クロロホルム、酢酸エチ
ル、メタノールに可溶 n−ヘキサン、ベンゼンに難溶 水に不溶 (12)呈色反応: 陽性:I2、H2SO4 陰性:ニンヒドリン (13)塩基性、酸性、中性の区別:中性。
3.94 理論値(%)C 60.22,H 5.38,O 3
4.41 (C28H28O11・H2Oとして計算) (5)分子式 C28H28O11 (6)比旋光度: [α]D 25:−88゜(c=0.05、メタノール) (7)紫外線吸収スペクトル:メタノール中で測定 λmax nm(ε) 200(55000),228
(29000),260(50000),293(14
000),318(13000),352(700
0),400(3000) (8)赤外線吸収スペクトル:Neat法で測定した結
果を図4に示す。 (9) 1H−NMRスペクトル:CD3OD中、400
MHzで測定した結果を図5に示す。 (10)13C−NMRスペクトル:CD3OD中、10
0MHzで測定した結果を図6に示す。 (11)溶剤に対する溶解性:クロロホルム、酢酸エチ
ル、メタノールに可溶 n−ヘキサン、ベンゼンに難溶 水に不溶 (12)呈色反応: 陽性:I2、H2SO4 陰性:ニンヒドリン (13)塩基性、酸性、中性の区別:中性。
【0010】BR−212B (1)外観 黄褐色粉末 (2)融点 105〜110℃ (3)分子量 526 SIMS m/z 527(M+H) (4)元素分析値: 実測値(%)C 61.21,H 6.00,O 3
2.74 理論値(%)C 61.60,H 4.94,O 3
3.46 (C27H26O11として計算) (5)分子式 C27H26O11 (6)比旋光度: [α]D 25:−30゜(c=0.05、メタノール) (7)紫外線吸収スペクトル:メタノール中で測定 λmax nm(ε) 200(46000),225
(24000),260(31000),290(11
000),318(10000),352(630
0),400(3000) (8)赤外線吸収スペクトル:Neat法で測定した結
果を図7に示す。 (9) 1H−NMRスペクトル:CD3OD中、500
MHzで測定した結果を図8に示す。 (10)13C−NMRスペクトル:CD3OD中、12
5MHzで測定した結果を図9に示す。 (11)溶剤に対する溶解性:クロロホルム、酢酸エチ
ル、メタノールに可溶 n−ヘキサン、ベンゼンに難溶 水に不溶 (12)呈色反応: 陽性:I2、H2SO4 陰性:ニンヒドリン (13)塩基性、酸性、中性の区別:中性。
2.74 理論値(%)C 61.60,H 4.94,O 3
3.46 (C27H26O11として計算) (5)分子式 C27H26O11 (6)比旋光度: [α]D 25:−30゜(c=0.05、メタノール) (7)紫外線吸収スペクトル:メタノール中で測定 λmax nm(ε) 200(46000),225
(24000),260(31000),290(11
000),318(10000),352(630
0),400(3000) (8)赤外線吸収スペクトル:Neat法で測定した結
果を図7に示す。 (9) 1H−NMRスペクトル:CD3OD中、500
MHzで測定した結果を図8に示す。 (10)13C−NMRスペクトル:CD3OD中、12
5MHzで測定した結果を図9に示す。 (11)溶剤に対する溶解性:クロロホルム、酢酸エチ
ル、メタノールに可溶 n−ヘキサン、ベンゼンに難溶 水に不溶 (12)呈色反応: 陽性:I2、H2SO4 陰性:ニンヒドリン (13)塩基性、酸性、中性の区別:中性。
【0011】BR−213B (1)外観 淡褐色粉末 (2)融点 190〜195℃ (3)分子量 512 SIMS m/z 513(M+H) (4)元素分析値: 実測値(%)C 60.80,H 5.88,O 3
3.06 理論値(%)C 60.94,H 4.69,O 3
4.38 (C26H24O11として計算) (5)分子式 C26H24O11 (6)比旋光度: [α]D 25:−40゜(c=0.05、メタノール) (7)紫外線吸収スペクトル:メタノール中で測定 λmax nm(ε) 200(46000),222
(25000),260(41000),292(11
500),318(11000),355(600
0),400(3000) (8)赤外線吸収スペクトル: Neat法で測定した結果を図10に示す。 (9) 1H−NMRスペクトル:CD3OD中、500
MHzで測定した結果を図11に示す。 (10)13C−NMRスペクトル:CD3OD中、12
5MHzで測定した結果を図12に示す。 (11)溶剤に対する溶解性:クロロホルム、酢酸エチ
ル、メタノールに可溶n−ヘキサン、ベンゼンに難溶 水に不溶 (12)呈色反応: 陽性:I2、H2SO4 陰性:ニンヒドリン (13)塩基性、酸性、中性の区別:中性。
3.06 理論値(%)C 60.94,H 4.69,O 3
4.38 (C26H24O11として計算) (5)分子式 C26H24O11 (6)比旋光度: [α]D 25:−40゜(c=0.05、メタノール) (7)紫外線吸収スペクトル:メタノール中で測定 λmax nm(ε) 200(46000),222
(25000),260(41000),292(11
500),318(11000),355(600
0),400(3000) (8)赤外線吸収スペクトル: Neat法で測定した結果を図10に示す。 (9) 1H−NMRスペクトル:CD3OD中、500
MHzで測定した結果を図11に示す。 (10)13C−NMRスペクトル:CD3OD中、12
5MHzで測定した結果を図12に示す。 (11)溶剤に対する溶解性:クロロホルム、酢酸エチ
ル、メタノールに可溶n−ヘキサン、ベンゼンに難溶 水に不溶 (12)呈色反応: 陽性:I2、H2SO4 陰性:ニンヒドリン (13)塩基性、酸性、中性の区別:中性。
【0012】本発明のリグナン系化合物をタイワンスギ
より得るためには、以下の操作を行う。すなわち、タイ
ワンスギ(薬用全草)を粉砕し、アルコール、アセトン
などの有機溶媒、水又は熱水等で抽出する。次いで、得
られた抽出物から酢酸エチルなどの有機溶媒を用いた溶
媒分画法により有機溶媒抽出画分を得る。この画分をシ
リカゲル、LH−20等のカラムクロマトグラフィーや
高速液体カラムクロマトグラフィーにて精製することに
より本発明化合物を単離することができる。
より得るためには、以下の操作を行う。すなわち、タイ
ワンスギ(薬用全草)を粉砕し、アルコール、アセトン
などの有機溶媒、水又は熱水等で抽出する。次いで、得
られた抽出物から酢酸エチルなどの有機溶媒を用いた溶
媒分画法により有機溶媒抽出画分を得る。この画分をシ
リカゲル、LH−20等のカラムクロマトグラフィーや
高速液体カラムクロマトグラフィーにて精製することに
より本発明化合物を単離することができる。
【0013】
【発明の効果】本発明の化合物は、骨吸収(溶解)に対
し優れた抑制作用を有するので、骨粗鬆症、高カルシウ
ムなどの骨代謝異常に基づく疾患の治療薬として有用で
ある。
し優れた抑制作用を有するので、骨粗鬆症、高カルシウ
ムなどの骨代謝異常に基づく疾患の治療薬として有用で
ある。
【0014】
【実施例】以下、実施例および試験例を挙げて本発明を
具体的に説明する。 実施例 (1)タイワンスギを粉砕し、水で加熱抽出し、濾過後
水を溜去し、水抽出物120gを得た。 (2)前項1で得られた水抽出物120gをメタノール
−水に溶解し、n−ヘキサンで抽出される画分を除き、
次いで酢酸エチルで3回抽出した。酢酸エチル層を無水
硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を溜去し酢酸エチル抽出
画分16gを得た。
具体的に説明する。 実施例 (1)タイワンスギを粉砕し、水で加熱抽出し、濾過後
水を溜去し、水抽出物120gを得た。 (2)前項1で得られた水抽出物120gをメタノール
−水に溶解し、n−ヘキサンで抽出される画分を除き、
次いで酢酸エチルで3回抽出した。酢酸エチル層を無水
硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を溜去し酢酸エチル抽出
画分16gを得た。
【0015】(3)前項の酢酸エチル抽出物2gをメタ
ノール12mlに溶解し、以下の条件で行った高速液体
カラムクロマトグラフィーの試料とした。 カラムサイズ 40φ×300mm 担体 ODSシリカゲル(ワイエムシー社
製) 溶媒組成 37%アセトニトリル、63%水 流速 24ml/min 温度 26℃ 検出波長 215nm 装置 ウオーターズ M−600。
ノール12mlに溶解し、以下の条件で行った高速液体
カラムクロマトグラフィーの試料とした。 カラムサイズ 40φ×300mm 担体 ODSシリカゲル(ワイエムシー社
製) 溶媒組成 37%アセトニトリル、63%水 流速 24ml/min 温度 26℃ 検出波長 215nm 装置 ウオーターズ M−600。
【0016】保持時間27.5〜31.0分、25.0
〜27.5分、17.0〜19.4分、15.0〜1
7.0分の画分を分取し、各々淡褐色粉末としてBR−
210Bを55.4mg、淡黄色粉末としてBR−21
1Bを25.5mg、黄褐色粉末としてBR−212B
を33.0mg、淡褐色粉末としてBR−213Bを1
7.4mg得た。
〜27.5分、17.0〜19.4分、15.0〜1
7.0分の画分を分取し、各々淡褐色粉末としてBR−
210Bを55.4mg、淡黄色粉末としてBR−21
1Bを25.5mg、黄褐色粉末としてBR−212B
を33.0mg、淡褐色粉末としてBR−213Bを1
7.4mg得た。
【0017】試験例 (骨吸収抑制作用) ボン アンド ミネラル[第17巻、第347〜359
号、1992号]に準じて試験を行った。 (1)骨吸収抑制活性の測定法 5日齢のウサギより大腿骨及び頚骨を摘出後ハサミで細
切し、5%ウシ胎児血清(FBS)を含むα−ミニマム
エッセンシャルメジウム(MEM)中で30秒撹拌し
た。3分間静置後分離した破骨細胞を含む細胞懸濁液の
上清を直径6mm、150μmにスライスした象牙片を
入れた96wellプレートに、4×105/250μ
l/wellになるように播種した。37℃、5%イン
キュベーター中で2時間放置し細胞を象牙片上に接着さ
せた後、上清を取り除き、ジメチルスルホオキシドにて
所要濃度に調製した本発明化合物を添加した5%FBS
を含むα−MEMを100μl/well加えた。37
℃、10%インキュベーター中で24時間培養した後、
上清及び象牙片上の細胞を取り除いた。アシッドヘマト
キシリン原液を50μl/well入れ象牙片上にでき
た吸収窩を5分間染色した後蒸留水で3回洗浄した。顕
微鏡下で染色された吸収窩の数を計測し、化合物無添加
の対照群で形成された吸収窩の数を100%としたとき
の化合物添加群の吸収窩数を算出し、50%骨吸収抑制
濃度(IC50値)を求めた。
号、1992号]に準じて試験を行った。 (1)骨吸収抑制活性の測定法 5日齢のウサギより大腿骨及び頚骨を摘出後ハサミで細
切し、5%ウシ胎児血清(FBS)を含むα−ミニマム
エッセンシャルメジウム(MEM)中で30秒撹拌し
た。3分間静置後分離した破骨細胞を含む細胞懸濁液の
上清を直径6mm、150μmにスライスした象牙片を
入れた96wellプレートに、4×105/250μ
l/wellになるように播種した。37℃、5%イン
キュベーター中で2時間放置し細胞を象牙片上に接着さ
せた後、上清を取り除き、ジメチルスルホオキシドにて
所要濃度に調製した本発明化合物を添加した5%FBS
を含むα−MEMを100μl/well加えた。37
℃、10%インキュベーター中で24時間培養した後、
上清及び象牙片上の細胞を取り除いた。アシッドヘマト
キシリン原液を50μl/well入れ象牙片上にでき
た吸収窩を5分間染色した後蒸留水で3回洗浄した。顕
微鏡下で染色された吸収窩の数を計測し、化合物無添加
の対照群で形成された吸収窩の数を100%としたとき
の化合物添加群の吸収窩数を算出し、50%骨吸収抑制
濃度(IC50値)を求めた。
【0018】その結果本発明化合物のIC50値はBR−
210B及びBR−211Bが0.001μg/ml、
BR−212B及びBR−213Bが0.02μg/m
lとなった。
210B及びBR−211Bが0.001μg/ml、
BR−212B及びBR−213Bが0.02μg/m
lとなった。
【図1】 Neat法で測定したBR−210Bの赤外
線吸収スペクトルを示す。
線吸収スペクトルを示す。
【図2】 CD3OD中、400MHzで測定したBR
−210Bの 1H−NMRスペクトルを示す。
−210Bの 1H−NMRスペクトルを示す。
【図3】 CD3OD中、100MHzで測定したBR
−210Bの13C−NMRスペクトルを示す。
−210Bの13C−NMRスペクトルを示す。
【図4】 Neat法で測定したBR−211Bの赤外
線吸収スペクトルを示す。
線吸収スペクトルを示す。
【図5】 CD3OD中、400MHzで測定したBR
−211Bの 1H−NMRスペクトルを示す。
−211Bの 1H−NMRスペクトルを示す。
【図6】 CD3OD中、100MHzで測定したBR
−211Bの13C−NMRスペクトルを示す。
−211Bの13C−NMRスペクトルを示す。
【図7】 Neat法で測定したBR−212Bの赤外
線吸収スペクトルを示す。
線吸収スペクトルを示す。
【図8】 CD3OD中、500MHzで測定したBR
−212Bの 1H−NMRスペクトルを示す。
−212Bの 1H−NMRスペクトルを示す。
【図9】 CD3OD中、125MHzで測定したBR
−212Bの13C−NMRスペクトルを示す。
−212Bの13C−NMRスペクトルを示す。
【図10】 Neat法で測定したBR−213Bの赤
外線吸収スペクトルを示す。
外線吸収スペクトルを示す。
【図11】 CD3OD中、500MHzで測定したB
R−213Bの 1H−NMRスペクトルを示す。
R−213Bの 1H−NMRスペクトルを示す。
【図12】 CD3OD中、125MHzで測定したB
R−213Bの13C−NMRスペクトルを示す。
R−213Bの13C−NMRスペクトルを示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 田中 香子 東京都豊島区高田3丁目24番1号 大正製 薬株式会社内 (72)発明者 前島 明子 東京都豊島区高田3丁目24番1号 大正製 薬株式会社内 (72)発明者 新井 好史 東京都豊島区高田3丁目24番1号 大正製 薬株式会社内 (72)発明者 章 菽 中華人民共和国北京市宣武区先農壇街1号 中国医学科学院葯物研究所内 (72)発明者 陳 毓享 中華人民共和国北京市宣武区先農壇街1号 中国医学科学院葯物研究所内 (72)発明者 程 克棣 中華人民共和国北京市宣武区先農壇街1号 中国医学科学院葯物研究所内
Claims (1)
- 【請求項1】 式 【化1】 で表される化合物
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP7159017A JPH0912592A (ja) | 1995-06-26 | 1995-06-26 | リグナン系化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP7159017A JPH0912592A (ja) | 1995-06-26 | 1995-06-26 | リグナン系化合物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0912592A true JPH0912592A (ja) | 1997-01-14 |
Family
ID=15684437
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP7159017A Pending JPH0912592A (ja) | 1995-06-26 | 1995-06-26 | リグナン系化合物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0912592A (ja) |
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6066450A (en) * | 1996-05-16 | 2000-05-23 | Gemini International Holdings Limited | Diagnostic and therapeutic methods and apparatus based on interleukin-6 gene polymorphisms |
KR100739280B1 (ko) * | 2004-02-03 | 2007-07-12 | 가부시끼가이샤 고또스기 | 운남 홍두삼 유래 이소탁시레시놀을 성분으로 하는골다공증 치료ㆍ예방약 |
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WO2012099247A1 (ja) * | 2011-01-21 | 2012-07-26 | 花王株式会社 | 美白剤 |
JP2012149020A (ja) * | 2011-01-21 | 2012-08-09 | Kao Corp | 美白剤 |
JP2013053077A (ja) * | 2011-09-01 | 2013-03-21 | Kao Corp | 美白剤 |
CN103857674A (zh) * | 2011-07-29 | 2014-06-11 | 伊利诺伊大学董事会 | 作为抗-hiv药剂的芳基萘类木脂素 |
CN106942286A (zh) * | 2017-04-25 | 2017-07-14 | 华南农业大学 | 一种具有除草活性的植物提取物及其应用 |
CN109232688A (zh) * | 2018-10-17 | 2019-01-18 | 华南农业大学 | 一种具有高除草活性的天然木脂素类化合物及其应用 |
-
1995
- 1995-06-26 JP JP7159017A patent/JPH0912592A/ja active Pending
Cited By (13)
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---|---|---|---|---|
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US7666913B2 (en) | 2004-02-03 | 2010-02-23 | Kotosugi Inc. | Method of treating or preventing osteoporosis using isotaxiresinol derived from Taxus yunnanensis |
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WO2008058897A3 (en) * | 2006-11-17 | 2009-03-26 | Nordic Bioscience As | Diphyllin and other lignans as a medicament for v-atpase mediated disease |
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CN106942286A (zh) * | 2017-04-25 | 2017-07-14 | 华南农业大学 | 一种具有除草活性的植物提取物及其应用 |
CN106942286B (zh) * | 2017-04-25 | 2019-07-19 | 华南农业大学 | 一种具有除草活性的植物提取物及其应用 |
CN109232688A (zh) * | 2018-10-17 | 2019-01-18 | 华南农业大学 | 一种具有高除草活性的天然木脂素类化合物及其应用 |
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