JPH05186761A - ワックス組成物 - Google Patents
ワックス組成物Info
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- JPH05186761A JPH05186761A JP4005669A JP566992A JPH05186761A JP H05186761 A JPH05186761 A JP H05186761A JP 4005669 A JP4005669 A JP 4005669A JP 566992 A JP566992 A JP 566992A JP H05186761 A JPH05186761 A JP H05186761A
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- wax
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- oligomer
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- Lubricants (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 一般式１のフルオロシリコンオリゴマーを含
有するワックス組成物。 【効果】 本組成物はフルオロアルキル基に起因する優
れた性質を有し、耐水性、耐油性、非粘着性、防汚性等
に優れる。また必須成分として用いるフルオロシリコン
オリゴマーは無機材料との親和性の高いシリコン基を有
するので、本組成物は有機溶剤などによるワックス除去
作用に対して優れた抵抗性をもち耐久性に優れている。 〔Ｒ１は水素原子又はメチル基、Ｒ２とＲ３は同一若し
くは異なりトリメチルシリルオキシ基、炭素数１〜４の
アルキル基、アルキルカルボニルオキシ基又はアルコキ
シ基、ＲＦは −（ＣＦ２）ｎ１Ｘ 又は を示す（Ｘは水素、フッ素又は塩素原子、ｎ１は１〜１
０の整数、ｎ２は０〜８の整数を示す）。またｍは１〜
１０の整数、ｌは０又は１を示す。但しｌが０の場合Ｒ
１は水素原子を示す〕
有するワックス組成物。 【効果】 本組成物はフルオロアルキル基に起因する優
れた性質を有し、耐水性、耐油性、非粘着性、防汚性等
に優れる。また必須成分として用いるフルオロシリコン
オリゴマーは無機材料との親和性の高いシリコン基を有
するので、本組成物は有機溶剤などによるワックス除去
作用に対して優れた抵抗性をもち耐久性に優れている。 〔Ｒ１は水素原子又はメチル基、Ｒ２とＲ３は同一若し
くは異なりトリメチルシリルオキシ基、炭素数１〜４の
アルキル基、アルキルカルボニルオキシ基又はアルコキ
シ基、ＲＦは −（ＣＦ２）ｎ１Ｘ 又は を示す（Ｘは水素、フッ素又は塩素原子、ｎ１は１〜１
０の整数、ｎ２は０〜８の整数を示す）。またｍは１〜
１０の整数、ｌは０又は１を示す。但しｌが０の場合Ｒ
１は水素原子を示す〕
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なフルオロシリコ
ンオリゴマーを含有するワックス組成物に関する。
ンオリゴマーを含有するワックス組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来より、ワックスとしては天然ワック
ス、合成ワックス、配合ワックス等が知られている。前
記ワックスは、繊維、紙等に含浸させて耐水性、防汚性
を付与する目的、金属表面にコーティングして耐水性、
防汚性を高める目的、金型と樹脂との離型性を高める目
的等に広く用いられている。
ス、合成ワックス、配合ワックス等が知られている。前
記ワックスは、繊維、紙等に含浸させて耐水性、防汚性
を付与する目的、金属表面にコーティングして耐水性、
防汚性を高める目的、金型と樹脂との離型性を高める目
的等に広く用いられている。
【０００３】しかしながら従来用いられているワックス
は、パラフィン等の炭化水素系材料であるため、繊維、
紙等に含浸させて耐水性を高める用途に用いた場合に
は、十分な耐水性及び防汚性が得られず、また有機溶剤
にワックス自体が溶解してしまうという問題があり、耐
水性、防汚性等に優れるワックスの開発が強く望まれて
いるのが現状である。
は、パラフィン等の炭化水素系材料であるため、繊維、
紙等に含浸させて耐水性を高める用途に用いた場合に
は、十分な耐水性及び防汚性が得られず、また有機溶剤
にワックス自体が溶解してしまうという問題があり、耐
水性、防汚性等に優れるワックスの開発が強く望まれて
いるのが現状である。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、耐水
性に優れ、また防汚性に優れるワックス組成物を提供す
ることにある。
性に優れ、また防汚性に優れるワックス組成物を提供す
ることにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、下記一
般式化２で表わされるフルオロシリコンオリゴマー（以
下フルオロシリコンオリゴマー１と称す）を含有するワ
ックス組成物が提供される。
般式化２で表わされるフルオロシリコンオリゴマー（以
下フルオロシリコンオリゴマー１と称す）を含有するワ
ックス組成物が提供される。
【０００６】
【化２】
【０００７】以下本発明を更に詳細に説明する。
【０００８】本発明のワックス組成物において、必須の
有効成分として用いるフルオロシリコンオリゴマーは、
前記一般式化２で表わされるフルオロシリコンオリゴマ
ー１である。前記フルオロシリコンオリゴマー１におい
て、Ｒ2若しくはＲ3が有するアルキル基の炭素数が５以
上の場合には、製造が困難であり、またｎ1が１０を超
える場合又はｎ2が８を超える場合には、溶媒に対する
溶解性が低下するので使用できない。更にｍが１０を超
える場合には、製造が困難である。更にまた前記フルオ
ロシリコンオリゴマー１の平均分子量は、５００〜１０
０００の範囲とするのが好ましい。前記平均分子量が、
前記範囲外の場合には製造が困難であるので好ましくな
い。
有効成分として用いるフルオロシリコンオリゴマーは、
前記一般式化２で表わされるフルオロシリコンオリゴマ
ー１である。前記フルオロシリコンオリゴマー１におい
て、Ｒ2若しくはＲ3が有するアルキル基の炭素数が５以
上の場合には、製造が困難であり、またｎ1が１０を超
える場合又はｎ2が８を超える場合には、溶媒に対する
溶解性が低下するので使用できない。更にｍが１０を超
える場合には、製造が困難である。更にまた前記フルオ
ロシリコンオリゴマー１の平均分子量は、５００〜１０
０００の範囲とするのが好ましい。前記平均分子量が、
前記範囲外の場合には製造が困難であるので好ましくな
い。
【０００９】また前記フルオロシリコンオリゴマー１に
おいて、適用可能なＲF、即ち−(ＣF2)ｎ1Ｘまたは下記
一般式化３を具体的に列挙すると、Ｆ3Ｃ−，Ｆ（Ｃ
Ｆ2）2−，Ｆ（ＣＦ2）3−，Ｆ（ＣＦ2）4−，Ｆ（ＣＦ
2）5−，Ｆ（ＣＦ2）6−，Ｆ（ＣＦ2）7−，Ｆ（Ｃ
Ｆ2）8−，Ｆ（ＣＦ2）9−，Ｆ（ＣＦ2）10−，ＨＣＦ2
−，Ｈ（ＣＦ2）2−，Ｈ（ＣＦ2）3−，Ｈ（ＣＦ2）
4−，Ｈ（ＣＦ2）5−，Ｈ（ＣＦ2）6−，Ｈ（ＣＦ2）7
−，Ｈ（ＣＦ2）8−，Ｈ（ＣＦ2）9−，Ｈ（ＣＦ2）10
−，ＣｌＣＦ2−，Ｃｌ（ＣＦ2）2−，Ｃｌ（ＣＦ2）3
−，Ｃｌ（ＣＦ2）4−，Ｃｌ（ＣＦ2）5−，Ｃｌ（ＣＦ
2）6−，Ｃｌ（ＣＦ2）7−，Ｃｌ（ＣＦ2）8−，Ｃｌ
（ＣＦ2）9−，Ｃｌ（ＣＦ2）10−，下記化学式化４、
化５、化６、化７、化８、化９、化１０、化１１、化１
２である。
おいて、適用可能なＲF、即ち−(ＣF2)ｎ1Ｘまたは下記
一般式化３を具体的に列挙すると、Ｆ3Ｃ−，Ｆ（Ｃ
Ｆ2）2−，Ｆ（ＣＦ2）3−，Ｆ（ＣＦ2）4−，Ｆ（ＣＦ
2）5−，Ｆ（ＣＦ2）6−，Ｆ（ＣＦ2）7−，Ｆ（Ｃ
Ｆ2）8−，Ｆ（ＣＦ2）9−，Ｆ（ＣＦ2）10−，ＨＣＦ2
−，Ｈ（ＣＦ2）2−，Ｈ（ＣＦ2）3−，Ｈ（ＣＦ2）
4−，Ｈ（ＣＦ2）5−，Ｈ（ＣＦ2）6−，Ｈ（ＣＦ2）7
−，Ｈ（ＣＦ2）8−，Ｈ（ＣＦ2）9−，Ｈ（ＣＦ2）10
−，ＣｌＣＦ2−，Ｃｌ（ＣＦ2）2−，Ｃｌ（ＣＦ2）3
−，Ｃｌ（ＣＦ2）4−，Ｃｌ（ＣＦ2）5−，Ｃｌ（ＣＦ
2）6−，Ｃｌ（ＣＦ2）7−，Ｃｌ（ＣＦ2）8−，Ｃｌ
（ＣＦ2）9−，Ｃｌ（ＣＦ2）10−，下記化学式化４、
化５、化６、化７、化８、化９、化１０、化１１、化１
２である。
【００１０】
【化３】
【００１１】
【化４】
【００１２】
【化５】
【００１３】
【化６】
【００１４】
【化７】
【００１５】
【化８】
【００１６】
【化９】
【００１７】
【化１０】
【００１８】
【化１１】
【００１９】
【化１２】
【００２０】前記フルオロシリコンオリゴマー１として
は、具体的には例えば、下記一般式化１３、化１４、化
１５、化１６、化１７、化１８、化１９、化２０、化２
１、化２２、化２３、化２４、化２５、化２６、化２
７、化２８、化２９、化３０、化３１、化３２、化３
３、化３４、化３５、化３６、化３７、化３８等を好ま
しく挙げることができる（尚、式中ｍは、１〜１０の整
数を示す）。
は、具体的には例えば、下記一般式化１３、化１４、化
１５、化１６、化１７、化１８、化１９、化２０、化２
１、化２２、化２３、化２４、化２５、化２６、化２
７、化２８、化２９、化３０、化３１、化３２、化３
３、化３４、化３５、化３６、化３７、化３８等を好ま
しく挙げることができる（尚、式中ｍは、１〜１０の整
数を示す）。
【００２１】
【化１３】
【００２２】
【化１４】
【００２３】
【化１５】
【００２４】
【化１６】
【００２５】
【化１７】
【００２６】
【化１８】
【００２７】
【化１９】
【００２８】
【化２０】
【００２９】
【化２１】
【００３０】
【化２２】
【００３１】
【化２３】
【００３２】
【化２４】
【００３３】
【化２５】
【００３４】
【化２６】
【００３５】
【化２７】
【００３６】
【化２８】
【００３７】
【化２９】
【００３８】
【化３０】
【００３９】
【化３１】
【００４０】
【化３２】
【００４１】
【化３３】
【００４２】
【化３４】
【００４３】
【化３５】
【００４４】
【化３６】
【００４５】
【化３７】
【００４６】
【化３８】
【００４７】前記フルオロシリコンオリゴマー１を調製
するには、下記一般式化３９で表わされる過酸化ジフル
オロアルカノイルと下記一般式化４０で表される不飽和
基含有有機ケイ素化合物とを、好ましくはモル比で１：
１．０〜１０．０の範囲、特に好ましくは１：１．２〜
５．０の範囲で仕込み、反応温度を、好ましくは−２０
〜＋１５０℃の範囲、特に好ましくは０〜１００℃の範
囲にて、反応時間好ましくは３０分〜２０時間、特に好
ましくは１〜１０時間の範囲で反応させることにより得
ることができる。
するには、下記一般式化３９で表わされる過酸化ジフル
オロアルカノイルと下記一般式化４０で表される不飽和
基含有有機ケイ素化合物とを、好ましくはモル比で１：
１．０〜１０．０の範囲、特に好ましくは１：１．２〜
５．０の範囲で仕込み、反応温度を、好ましくは−２０
〜＋１５０℃の範囲、特に好ましくは０〜１００℃の範
囲にて、反応時間好ましくは３０分〜２０時間、特に好
ましくは１〜１０時間の範囲で反応させることにより得
ることができる。
【００４８】
【化３９】
【００４９】
【化４０】
【００５０】この際用いる前記過酸化ジフルオロアルカ
ノイル中のＲFは、前記フルオロシリコンオリゴマー１
において具体的に列挙したＲFと同様であり、前記過酸
化ジフルオロアルカノイルとしては、具体的には例えば
過酸化ジペルフルオロ−２−メチル−３−オキサヘキサ
ノイル、過酸化ジペルフルオロ−２，５−ジメチル−
３，６−ジオキサノナノイル、過酸化ジペルフルオロ−
２，５，８−トリメチル−３，６，９−トリオキサドデ
カノイル、過酸化ジペルフルオロブチリル、過酸化ジペ
ルフルオロヘプタノイル等を好ましく挙げることができ
る。また前記ビニル基含有有機ケイ素化合物としては、
トリメトキシビニルシラン、３−メタクリロキシプロピ
ルトリメトキシシラン、トリエトキシビニルシラン、ト
リイソプロポキシビニルシラン、３−メタクリロキシプ
ロピルジエトキシメチルシラン等を好ましく挙げること
ができる。
ノイル中のＲFは、前記フルオロシリコンオリゴマー１
において具体的に列挙したＲFと同様であり、前記過酸
化ジフルオロアルカノイルとしては、具体的には例えば
過酸化ジペルフルオロ−２−メチル−３−オキサヘキサ
ノイル、過酸化ジペルフルオロ−２，５−ジメチル−
３，６−ジオキサノナノイル、過酸化ジペルフルオロ−
２，５，８−トリメチル−３，６，９−トリオキサドデ
カノイル、過酸化ジペルフルオロブチリル、過酸化ジペ
ルフルオロヘプタノイル等を好ましく挙げることができ
る。また前記ビニル基含有有機ケイ素化合物としては、
トリメトキシビニルシラン、３−メタクリロキシプロピ
ルトリメトキシシラン、トリエトキシビニルシラン、ト
リイソプロポキシビニルシラン、３−メタクリロキシプ
ロピルジエトキシメチルシラン等を好ましく挙げること
ができる。
【００５１】また本発明のワックス組成物に用いること
ができるワックス成分としては、通常用いられているワ
ックスであれば特に限定されるものではないが、商品名
「エスバックス」、エッソ石油（株）製等の石油ワック
ス；ホホバ油、香栄工業（株）製等の天然ワックス；合
成ワックス；配合ワックス等を好ましく挙げることがで
きる。
ができるワックス成分としては、通常用いられているワ
ックスであれば特に限定されるものではないが、商品名
「エスバックス」、エッソ石油（株）製等の石油ワック
ス；ホホバ油、香栄工業（株）製等の天然ワックス；合
成ワックス；配合ワックス等を好ましく挙げることがで
きる。
【００５２】前記フルオロシリコンオリゴマー１とワッ
クス成分との配合割合は、使用するワックス成分の種類
により適宜変化させることができるが、前記ワックス成
分１００重量部に対して前記フルオロシリコンオリゴマ
ー１を０．０１〜３０重量部とするのが好ましい。前記
フルオロシリコンオリゴマー１の配合割合が、０．０１
重量部未満の場合にはフッ素原子に起因した効果、即ち
撥水性、撥油性、非粘着性、更には防汚性等が低下し、
３０重量部を超える場合には、３０重量部を超えて前記
フルオロシリコンオリゴマー１を配合してもフッ素原子
に起因する効果が増大せず工業的に不利であるので好ま
しくない。
クス成分との配合割合は、使用するワックス成分の種類
により適宜変化させることができるが、前記ワックス成
分１００重量部に対して前記フルオロシリコンオリゴマ
ー１を０．０１〜３０重量部とするのが好ましい。前記
フルオロシリコンオリゴマー１の配合割合が、０．０１
重量部未満の場合にはフッ素原子に起因した効果、即ち
撥水性、撥油性、非粘着性、更には防汚性等が低下し、
３０重量部を超える場合には、３０重量部を超えて前記
フルオロシリコンオリゴマー１を配合してもフッ素原子
に起因する効果が増大せず工業的に不利であるので好ま
しくない。
【００５３】本発明のワックス組成物を調製するには、
前記ワックス成分に前記フルオロシリコンオリゴマー１
を直接、若しくは前記フルオロシリコンオリゴマー１を
有機溶剤に溶解した溶液を添加混合する等して容易に得
ることができる。この際用いることができる有機溶剤と
しては、ハロゲン化炭化水素溶媒、アルコール、エーテ
ルなどを好ましく挙げることができる。またこの際前記
有機溶剤は、無水として用いることができるが、必要に
応じて、アミン若しくは酸の水溶液を用いることもでき
る。前記アミンとしては通常の１級、２級若しくは３級
のいずれを用いることもでき、また前記酸としては、塩
酸、硫酸、硝酸、リン酸等の無機酸、蟻酸、酢酸、蓚
酸、芳香族スルホン酸等の有機酸を好ましく用いること
ができる。更に前記アミン若しくは酸の濃度は、前記有
機溶剤全体に対して０．０１〜１０重量％の範囲とする
のが好ましい。
前記ワックス成分に前記フルオロシリコンオリゴマー１
を直接、若しくは前記フルオロシリコンオリゴマー１を
有機溶剤に溶解した溶液を添加混合する等して容易に得
ることができる。この際用いることができる有機溶剤と
しては、ハロゲン化炭化水素溶媒、アルコール、エーテ
ルなどを好ましく挙げることができる。またこの際前記
有機溶剤は、無水として用いることができるが、必要に
応じて、アミン若しくは酸の水溶液を用いることもでき
る。前記アミンとしては通常の１級、２級若しくは３級
のいずれを用いることもでき、また前記酸としては、塩
酸、硫酸、硝酸、リン酸等の無機酸、蟻酸、酢酸、蓚
酸、芳香族スルホン酸等の有機酸を好ましく用いること
ができる。更に前記アミン若しくは酸の濃度は、前記有
機溶剤全体に対して０．０１〜１０重量％の範囲とする
のが好ましい。
【００５４】本発明のワックス組成物を使用するには、
塗布、含浸又はスプレー等の公知の方法等により使用す
ることができる。
塗布、含浸又はスプレー等の公知の方法等により使用す
ることができる。
【００５５】本発明のワックス組成物により処理するこ
とができる基材としては、繊維、紙、布、木材、合成樹
脂、金属、ガラス等を好ましく挙げることができるが、
特にこれらに限定されるものではない。
とができる基材としては、繊維、紙、布、木材、合成樹
脂、金属、ガラス等を好ましく挙げることができるが、
特にこれらに限定されるものではない。
【００５６】また本発明のワックス組成物には必要に応
じて、公知の界面活性剤などを添加して用いることもで
きる。
じて、公知の界面活性剤などを添加して用いることもで
きる。
【００５７】
【発明の効果】本発明のワックス組成物は、フルオロア
ルキル基に起因する優れた性質を有しており、耐水性、
耐油性、非粘着性、防汚性等に優れる。また本発明のワ
ックス組成物において必須成分として用いる前記フルオ
ロシリコンオリゴマー１は、無機材料との親和性の高い
シリコン基を分子中に有しているので、本発明のワック
ス組成物は、有機溶剤などによるワックス除去作用に対
して優れた抵抗性を発現することができ、耐久性に優れ
ている。
ルキル基に起因する優れた性質を有しており、耐水性、
耐油性、非粘着性、防汚性等に優れる。また本発明のワ
ックス組成物において必須成分として用いる前記フルオ
ロシリコンオリゴマー１は、無機材料との親和性の高い
シリコン基を分子中に有しているので、本発明のワック
ス組成物は、有機溶剤などによるワックス除去作用に対
して優れた抵抗性を発現することができ、耐久性に優れ
ている。
【００５８】
【実施例】以下本発明を実施例及び比較例により更に詳
細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。
細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。
【００５９】
【合成例１】トリメトキシビニルシラン２．３g（１
５．４mmol）に、過酸化ジペルフルオロ−２−メチル−
３−オキサヘキサノイル５．１g（７．７mmol）を含む
１，１，２−トリクロロトリフルオロエタン溶液１５０
gを加え、窒素雰囲気下、３０℃にて５時間反応を行な
った。反応終了後、反応溶媒を除去し、次いで蒸留を行
ない精製し、下記構造式化４１で表わされるｍが１〜１
０の範囲であるフルオロシリコンオリゴマー（以下試料
１と称す）を収量４．５ｇ得た。
５．４mmol）に、過酸化ジペルフルオロ−２−メチル−
３−オキサヘキサノイル５．１g（７．７mmol）を含む
１，１，２−トリクロロトリフルオロエタン溶液１５０
gを加え、窒素雰囲気下、３０℃にて５時間反応を行な
った。反応終了後、反応溶媒を除去し、次いで蒸留を行
ない精製し、下記構造式化４１で表わされるｍが１〜１
０の範囲であるフルオロシリコンオリゴマー（以下試料
１と称す）を収量４．５ｇ得た。
【００６０】
【化４１】
【００６１】
【合成例２】過酸化ジペルフルオロ−２−メチル−３−
オキサヘキサノイルを過酸化ジペルフルオロ−２，５−
ジメチル−３，６−ジオキサノナノイルとした以外は、
合成例１と同様にして反応を行ない、下記構造式化４２
で表わされるｍが１〜１０の範囲であるフルオロシリコ
ンオリゴマー（以下試料２と称す）を収量５．７g得
た。
オキサヘキサノイルを過酸化ジペルフルオロ−２，５−
ジメチル−３，６−ジオキサノナノイルとした以外は、
合成例１と同様にして反応を行ない、下記構造式化４２
で表わされるｍが１〜１０の範囲であるフルオロシリコ
ンオリゴマー（以下試料２と称す）を収量５．７g得
た。
【００６２】
【化４２】
【００６３】
【合成例３】過酸化ジペルフルオロ−２−メチル−３−
オキサヘキサノイルを過酸化ジペルフルオロ−２，５，
８−トリメチル−３，６，９−トリオキサドデカノイル
とした以外は、合成例１と同様にして反応を行ない、下
記構造式化４３で表わされるｍが１〜１０の範囲である
フルオロシリコンオリゴマー（以下試料３と称す）を収
量６．５g得た。
オキサヘキサノイルを過酸化ジペルフルオロ−２，５，
８−トリメチル−３，６，９−トリオキサドデカノイル
とした以外は、合成例１と同様にして反応を行ない、下
記構造式化４３で表わされるｍが１〜１０の範囲である
フルオロシリコンオリゴマー（以下試料３と称す）を収
量６．５g得た。
【００６４】
【化４３】
【００６５】
【合成例４】過酸化ジペルフルオロ−２−メチル−３−
オキサヘキサノイルを過酸化ジペルフルオロブチリルと
した以外は、合成例１と同様にして反応を行ない、下記
構造式化４４で表わされるｍが１〜１０の範囲であるフ
ルオロシリコンオリゴマー（以下試料４と称す）を収量
４．２g得た。
オキサヘキサノイルを過酸化ジペルフルオロブチリルと
した以外は、合成例１と同様にして反応を行ない、下記
構造式化４４で表わされるｍが１〜１０の範囲であるフ
ルオロシリコンオリゴマー（以下試料４と称す）を収量
４．２g得た。
【００６６】
【化４４】
【００６７】
【合成例５】過酸化ジペルフルオロ−２−メチル−３−
オキサヘキサノイルを過酸化ジペルフルオロヘプタノイ
ルとした以外は、合成例１と同様にして反応を行ない、
下記構造式化４５で表わされるｍが１〜１０の範囲であ
るフルオロシリコンオリゴマー（以下試料５と称す）を
収量５．１g得た。
オキサヘキサノイルを過酸化ジペルフルオロヘプタノイ
ルとした以外は、合成例１と同様にして反応を行ない、
下記構造式化４５で表わされるｍが１〜１０の範囲であ
るフルオロシリコンオリゴマー（以下試料５と称す）を
収量５．１g得た。
【００６８】
【化４５】
【００６９】
【合成例６】３−メタクリロキシプロピルトリメトキシ
シラン２．５g（１０mmol）に、過酸化ジペルフルオロ
−２−メチル−３−オキサヘキサノイル４．４g（６．
７mmol）を含む１，１，２−トリクロロトリフルオロエ
タン溶液５０gを加え、窒素雰囲気下、３０℃にて５時
間反応を行なった。反応終了後、反応溶媒を除去し、次
いで蒸留（沸点；２２０℃／２５mmHg）を行ない精製
し、下記構造式化４６で表わされるｍが１〜１０の範囲
であるフルオロシリコンオリゴマー（以下試料６と称
す）を収量３．０ｇ得た。
シラン２．５g（１０mmol）に、過酸化ジペルフルオロ
−２−メチル−３−オキサヘキサノイル４．４g（６．
７mmol）を含む１，１，２−トリクロロトリフルオロエ
タン溶液５０gを加え、窒素雰囲気下、３０℃にて５時
間反応を行なった。反応終了後、反応溶媒を除去し、次
いで蒸留（沸点；２２０℃／２５mmHg）を行ない精製
し、下記構造式化４６で表わされるｍが１〜１０の範囲
であるフルオロシリコンオリゴマー（以下試料６と称
す）を収量３．０ｇ得た。
【００７０】
【化４６】
【００７１】
【合成例７】過酸化ジペルフルオロ−２−メチル−３−
オキサヘキサノイルを過酸化ジペルフルオロ−２，５−
ジメチル−３，６−ジオキサノナノイルとした以外は、
合成例６と同様にして反応を行ない、下記構造式化４７
で表わされるｍが１〜１０の範囲であるフルオロシリコ
ンオリゴマー（以下試料７と称す）を収量４．１g得
た。
オキサヘキサノイルを過酸化ジペルフルオロ−２，５−
ジメチル−３，６−ジオキサノナノイルとした以外は、
合成例６と同様にして反応を行ない、下記構造式化４７
で表わされるｍが１〜１０の範囲であるフルオロシリコ
ンオリゴマー（以下試料７と称す）を収量４．１g得
た。
【００７２】
【化４７】
【００７３】
【実施例１】市販の天然ワックス（ホホバ油、香栄工業
（株）製）２０ｇを加熱溶解させた後、試料１を０．５
ｇ配合し、室温下にて１０分間撹拌混合を行い、ワック
ス組成物を得た。次いで得られたワックス組成物をガラ
ス表面に塗布し、水及びドデカンの接触角の測定を行っ
た。結果を表１に示す。
（株）製）２０ｇを加熱溶解させた後、試料１を０．５
ｇ配合し、室温下にて１０分間撹拌混合を行い、ワック
ス組成物を得た。次いで得られたワックス組成物をガラ
ス表面に塗布し、水及びドデカンの接触角の測定を行っ
た。結果を表１に示す。
【００７４】
【実施例２〜７】表１に示す試料を用いた以外は、実施
例１と同様に測定を行なった。結果を表１に示す。
例１と同様に測定を行なった。結果を表１に示す。
【００７５】
【実施例８〜１０】フルオロシリコンオリゴマーの配合
量を表１に示す割合とした以外は、実施例１と同様に測
定を行なった。結果を表１に示す。
量を表１に示す割合とした以外は、実施例１と同様に測
定を行なった。結果を表１に示す。
【００７６】
【比較例１】フルオロシリコンオリゴマーを用いない以
外は実施例１と同様に測定を行なった。結果を表１に示
す。
外は実施例１と同様に測定を行なった。結果を表１に示
す。
【００７７】
【表１】
【００７８】
【実施例１１】市販の石油ワックス（商品名「エスバッ
クス」、エッソ石油（株）製）２０ｇに、試料１を０．
５ｇ配合し、室温下にて１５分間撹拌混合を行い、ワッ
クス組成物を得た。次いで得られたワックス組成物を石
油エーテル１８４．５ｇに溶解しワックス組成物１０重
量％を含む溶液を調整した。得られた溶液中に市販の西
洋紙を５分間浸漬して、ワックス組成物を含浸させ、乾
燥させた後、水及びエチレングリコールを各々１滴滴下
し、完全に吸収されるまでの時間を測定した。結果を表
２に示す。
クス」、エッソ石油（株）製）２０ｇに、試料１を０．
５ｇ配合し、室温下にて１５分間撹拌混合を行い、ワッ
クス組成物を得た。次いで得られたワックス組成物を石
油エーテル１８４．５ｇに溶解しワックス組成物１０重
量％を含む溶液を調整した。得られた溶液中に市販の西
洋紙を５分間浸漬して、ワックス組成物を含浸させ、乾
燥させた後、水及びエチレングリコールを各々１滴滴下
し、完全に吸収されるまでの時間を測定した。結果を表
２に示す。
【００７９】
【実施例１２〜１７】表２に示す試料を用いた以外は、
実施例１と同様に処理及び測定を行なった。結果を表１
に示す。
実施例１と同様に処理及び測定を行なった。結果を表１
に示す。
【００８０】
【比較例１】フルオロシリコンオリゴマーを用いない以
外は実施例１１と同様に測定を行なった。結果を表１に
示す。
外は実施例１１と同様に測定を行なった。結果を表１に
示す。
【００８１】
【表２】
【００８２】以上の結果から明らかなように、本発明の
ワックス組成物は、耐水性、耐油性が著しく高く、更に
は有機溶剤のワックス除去作用に対して優れた抵抗性
を、長期間にわたって発現できることが判る。
ワックス組成物は、耐水性、耐油性が著しく高く、更に
は有機溶剤のワックス除去作用に対して優れた抵抗性
を、長期間にわたって発現できることが判る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１０Ｍ 169/04 9159−4Ｈ Ｄ０６Ｍ 13/513 15/356 Ｄ２１Ｈ 19/24 //(Ｃ１０Ｍ 169/04 159:06 139:04） Ｃ１０Ｎ 40:36
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式化１で表わされるフルオロシ
リコンオリゴマーを含有するワックス組成物。 【化１】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4005669A JPH05186761A (ja) | 1992-01-16 | 1992-01-16 | ワックス組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4005669A JPH05186761A (ja) | 1992-01-16 | 1992-01-16 | ワックス組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05186761A true JPH05186761A (ja) | 1993-07-27 |
Family
ID=11617512
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4005669A Pending JPH05186761A (ja) | 1992-01-16 | 1992-01-16 | ワックス組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05186761A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1424355A4 (en) * | 2001-08-21 | 2005-06-22 | Fujikura Rubber Ltd | PROCESS FOR SURFACE TREATMENT OF RUBBER; METHOD FOR PRODUCING RUBBER ARTICLES; RUBBER COMPOUNDS; BUYHOLDING BODY AND MANUFACTURING METHOD THEREFOR |
-
1992
- 1992-01-16 JP JP4005669A patent/JPH05186761A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1424355A4 (en) * | 2001-08-21 | 2005-06-22 | Fujikura Rubber Ltd | PROCESS FOR SURFACE TREATMENT OF RUBBER; METHOD FOR PRODUCING RUBBER ARTICLES; RUBBER COMPOUNDS; BUYHOLDING BODY AND MANUFACTURING METHOD THEREFOR |
| US7144962B2 (en) | 2001-08-21 | 2006-12-05 | Fujikura Rubber Ltd. | Method for surface treatment of rubber process for production of rubber articles, rubber compositions, rubber molding, and process for production thereof |
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