JPH0517626A - ゴム組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 タイヤの特にトレッド部あるいは防振ゴムと
して用いられるゴムに、特定の化合物を配合することに
より、ゴム物性の向上をはかる。 【構成】 次式 で示されるジアミド化合物を、カーボンブラックなどの
充填剤とともにゴムに配合する。上記式中、Ｘは水素、
炭素数１〜１８のアルキル、炭素数３〜１８のシクロア
ルキルまたは、無置換のもしくは置換されたフェニルで
あり、Ｙは炭素数１〜１２のアルキレン、炭素数３〜１
２のシクロアルキレンまたはフェニレンである。 【効果】 上記ジアミド化合物を配合したゴムは、特に
高温領域における損失係数(tanδ）が向上する。このゴ
ムから得られるタイヤはグリップ力が高められ、またこ
のゴムは優れた防振性能を示す。さらには、このジアミ
ド化合物を配合しても、ゴムの強度特性は損なわれな
い。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明はゴム組成物に関するもの
であり、さらに詳しくは、機械強度を損なうことなく損
失係数（tan δ）が増大されたゴム組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】近年、自動車の高性能化、道路の舗装化
および高速道路網の発達に伴い、自動車の加速性能やブ
レーキ性能と密接な関連を持つタイヤのグリップ性能に
対する向上要請が増加している。高グリップ性能を得る
ためには、タイヤのトレッド部と路面との間の摩擦によ
るエネルギーロスを増加させればよいことが知られてお
り、これに対応して、変形時の損失係数（tan δ）の大
きいトレッドゴム材料が求められている。

【０００３】また、居住性や静粛性への要求から、乗用
車や家庭電化製品に用いられている防振ゴムや制振材に
対する防振性能や制振性能の向上も強く求められてい
る。これに対する具体的な要求特性としては、次のよう
なものが挙げられる。 （１）大きな静的荷重を支える必要上、一定以上の硬度
を有すること、（２）振動伝達率が小さいこと、具体的
には、低周波領域、すなわちアイドリング振動や低速走
行時の振動に対しては、損失係数（tan δ）が大きく、
また高周波領域、すなわち高速走行時の騒音や振動に対
しては、動倍率（動的弾性率／静的弾性率）が小さいこ
と、（３）長期間の繰り返し外力に対して対屈曲疲労性
および耐久性が優れること。その他、圧縮永久歪などの
静的な耐疲労性が通常のゴムに比べて劣らないことも、
もちろん重要である。

【０００４】従来、変形時の損失係数（tan δ）を大き
くする技術として、スチレン含有量の高いスチレン・ブ
タジエン共重合ゴムをベースとして使用する方法、プロ
セス油を多量に添加する方法、高補強性のカーボンブラ
ックを大量に添加する方法などが提案されている。また
特開昭 64-70539 号公報には、Ｎ−メタクリロイル−
Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジアミンなどのアクリ
ロイル基またはメタクリロイル基を有するｐ−フェニレ
ンジアミン誘導体をゴムに配合することにより、損失係
数の向上をはかることが記載されている。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】スチレン含有量の高い
スチレン・ブタジエン共重合ゴムを用いる場合、ある程
度の損失係数の向上はみられるものの、それだけでは必
ずしも十分でなかった。また、プロセス油や高補強性の
カーボンブラックを多量に添加する方法では、損失係数
の向上はみられるものの、高添加によりゴムの発熱性が
増大し、それに伴って、強度特性や耐摩耗性が著しく低
下するとともに、動倍率が著しく増大するという問題が
あった。一方、特開昭 64-70539 号公報に記載されるア
クリロイル基またはメタクリロイル基を有するｐ−フェ
ニレンジアミン誘導体を配合する方法は、ゴムの損失係
数を上昇させるものの、かかる配合によって強度特性が
低下するという問題が明らかになってきた。

【０００６】このような背景から本発明者らは、ゴムの
損失係数を十分に上昇させることにより、タイヤにおけ
るグリップ性能、特にタイヤが高温になった際のグリッ
プ性能を向上させることができ、また防振ゴムにおいて
は、高温における防振性能を向上させ、かついずれの場
合においても、ゴムの機械強度を損なわないですむ配合
剤を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明に至っ
た。

【０００７】

【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、ゴム
に充填剤および下記一般式（Ｉ）

【０００８】

【化３】

【０００９】（式中、Ｘは水素、炭素数１〜１８のアル
キル、炭素数３〜１８のシクロアルキルまたは、無置換
のもしくは置換されたフェニルであり、Ｙは炭素数１〜
１２のアルキレン、炭素数３〜１２のシクロアルキレン
またはフェニレンである）で示されるジアミド化合物を
含有せしめてなるゴム組成物を提供する。

【００１０】また本発明は、ゴムに、充填剤および前記
一般式（Ｉ）で示されるジアミド化合物を配合すること
により、機械的強度の低下や動倍率の増加をほとんど引
き起こさず、ゴムの損失係数を増大させる方法を提供す
る。

【００１１】前記一般式（Ｉ）で示されるジアミド化合
物は例えば、Ｘ−ＮＨ₂ で表されるアミンを、トルエ
ン、クロロホルムなどの不活性溶媒中、トリエチルアミ
ン、ピリジン、水酸化ナトリウムなどの塩基性化合物の
共存下、相当するジカルボン酸クロライドと脱塩酸反応
させることにより、製造することができる。

【００１２】前記一般式（Ｉ）におけるＸは、水素、炭
素数１〜１８のアルキル、炭素数３〜１８のシクロアル
キルまたは、無置換のもしくは置換されたフェニルであ
る。

【００１３】Ｘで表されるアルキルとしては、メチル、
エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、オク
チル、デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシ
ル、オクタデシルなどが挙げられる。これらのうち、炭
素数３以上のものは、分枝状であってもよい。Ｘで表さ
れるシクロアルキルは、炭素数３以上のアルキルが環を
形成したものであるが、典型的にはシクロヘキシルであ
る。

【００１４】またＸで表されるフェニルは、無置換であ
っても置換されていてもよい。Ｘで表されるフェニルに
置換しうる基としては、炭素数１〜１８のアルキル、炭
素数１〜１８のアルコキシ、全炭素数２〜１９のアルカ
ノイル、アミノ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、カルボ
キシ、ハロゲンなどが挙げられる。

【００１５】Ｘで表されるフェニルに置換しうるアルキ
ルの例は、 メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペン
チル、ヘキシル、オクチル、デシル、ドデシル、テトラ
デシル、ヘキサデシル、オクタデシルなどである。Ｘで
表されるフェニルに置換しうるアルコキシの例は、メト
キシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキ
シ、ヘキシルオキシ、オクチルオキシ、デシルオキシ、
ドデシルオキシ、テトラデシルオキシ、ヘキサデシルオ
キシ、オクタデシルオキシなどである。Ｘで表されるフ
ェニルに置換しうるアルカノイルの例は、アセチル、プ
ロピオニル、ブチリル、バレリル、ピバロイル、ヘキサ
ノイル、オクタノイル、デカノイル、ラウロイル、ミリ
ストイル、パルミトイル、ステアロイルなどである。こ
れらのアルキル、アルコキシおよびアルカノイルのう
ち、アルキル部分の炭素数が３以上のものは、分枝状で
あってもよい。またこれらのアルキル、アルコキシおよ
びアルカノイルのなかでは、比較的炭素数の少ないも
の、例えばアルキル部分の炭素数が４以下のものが好ま
しい。

【００１６】Ｘで表されるフェニルに置換しうるアミノ
は、無置換アミノのほか、モノ−またはジ−置換アミノ
であってもよく、例えば無置換アミノ、メチルアミノ、
エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノなどが
挙げられる。さらにＸで表されるフェニルに置換しうる
ハロゲンの例は、フッ素、塩素、臭素などである。

【００１７】Ｘがこのような置換フェニルである場合、
ベンゼン環上の置換位置は、アミド基を基準としてｏ−
位、ｍ−位およびｐ−位のいずれであってもよいが、ｏ
−置換体およびｍ−置換体が好ましく用いられる。これ
ら置換フェニルのなかでは、特にハロゲノフェニルが好
ましい。

【００１８】また前記一般式（Ｉ）におけるＹは、炭素
数１〜１２のアルキレン、炭素数３〜１２のシクロアル
キレンまたはフェニレンである。 Ｙで表されるアルキ
レンとしては、メチレン、エチレン、プロピレン、ブチ
レン、ペンチレン、ヘキシレン、オクチレン、デシレ
ン、ドデシレンなどが挙げられる。これらのうち、炭素
数が３以上のものは分枝状であってもよい。Ｙで表され
るシクロアルキレンは、炭素数３以上のアルキレンが環
を形成したものであるが、典型的にはシクロヘキシレン
である。Ｙで表されるフェニレンは、ｏ−フェニレン、
ｍ−フェニレンおよびｐ−フェニレンのいずれであって
もよいが、なかでもｍ−フェニレンおよびｏ−フェニレ
ンが好ましい。

【００１９】本発明では、前記一般式（Ｉ）におけるＹ
が炭素数５〜９のアルキレンまたはフェニレンである化
合物が好ましく用いられる。Ｙが炭素数５〜９のアルキ
レンである場合、Ｘは炭素数３〜９程度のアルキル、特
に分枝状アルキル、または炭素数３〜９のシクロアルキ
ル、特にシクロヘキシルが好ましい。またＹがフェニレ
ンである場合、Ｘは炭素数３〜１８のアルキルまたは炭
素数３〜１８のシクロアルキルが好ましい。

【００２０】別の好ましいものとしては、一般式（Ｉ）
におけるＸが無置換フェニルで、Ｙが炭素数５〜９のア
ルキレンである化合物、一般式（Ｉ）におけるＸがｏ−
またはｍ−置換されたフェニルで、Ｙが炭素数５〜９の
アルキレンである化合物などが挙げられる。

【００２１】本発明で用いることができる前記一般式
（Ｉ）で示されるジアミド化合物の代表例を以下の表に
示すが、もちろんこれらは例示であって、なんら限定的
なものではない。

【００２２】

【化４】

【００２３】

【表１】 No. Ｘ Ｙ （１） プロピル オクチレン （２） イソプロピル オクチレン （３） ブチル オクチレン （４） ｔ−ブチル エチレン （５） ｔ−ブチル ブチレン （６） ｔ−ブチル ヘキシレン （７） ｔ−ブチル オクチレン （８） ｔ−ブチル ドデシレン （９） ペンチル オクチレン （10） １，１−ジメチルプロピル オクチレン （11） １，１，３，３−テトラメチルブチル オクチレン （12） オクチル オクチレン （13） デシル オクチレン （14） ドデシル オクチレン （15） オクタデシル オクチレン （16） シクロヘキシル オクチレン （17） シクロヘキシル ヘキシレン （18） プロピル ｍ−フェニレン （19） イソプロピル ｍ−フェニレン （20） ブチル ｍ−フェニレン

【００２４】

【表２】 No. Ｘ Ｙ （21） ｔ−ブチル ｏ−フェニレン （22） ｔ−ブチル ｍ−フェニレン （23） ｔ−ブチル ｐ−フェニレン （24） ペンチル ｍ−フェニレン （25） １，１−ジメチルプロピル ｍ−フェニレン （26） １，１，３，３−テトラメチルブチル ｍ−フェニレン （27） オクチル ｍ−フェニレン （28） デシル ｍ−フェニレン （29） ドデシル ｍ−フェニレン （30） オクタデシル ｍ−フェニレン （31） シクロヘキシル ｍ−フェニレン （32） フェニル オクチレン （33） ２−メチルフェニル オクチレン （34） ３−メチルフェニル オクチレン （35） ２−ｔ−ブチルフェニル オクチレン （36） ３−ｔ−ブチルフェニル オクチレン （37） ２−メトキシフェニル オクチレン （38） ２−ｔ−ブトキシフェニル オクチレン （39） ２−ブロモフェニル エチレン （40） ２−ブロモフェニル ヘキシレン （41） ２−ブロモフェニル オクチレン （42） ２−ブロモフェニル ドデシレン （43） ３−ブロモフェニル オクチレン （44） ４−ブロモフェニル オクチレン （45） ２−クロロフェニル オクチレン （46） ３−クロロフェニル オクチレン

【００２５】

【表３】 No. Ｘ Ｙ （47） ４−クロロフェニル オクチレン （48） ２−クロロフェニル ヘキシレン （49） ３−クロロフェニル ヘキシレン （50） ４−クロロフェニル ヘキシレン （51） ２−クロロフェニル ブチレン （52） ３−クロロフェニル ブチレン （53） ４−クロロフェニル ブチレン （54） ２−（ジメチルアミノ）フェニル オクチレン （55） ３−（ジメチルアミノ）フェニル オクチレン （56） ２−ニトロフェニル オクチレン （57） ３−ニトロフェニル オクチレン （58） ２−ヒドロキシフェニル オクチレン （59） フェニル ｍ−フェニレン （60） ２−メチルフェニル ｍ−フェニレン （61） ３−メチルフェニル ｍ−フェニレン （62） ２−メトキシフェニル ｍ−フェニレン （63） ３−メトキシフェニル ｍ−フェニレン （64） ２−ブロモフェニル ｐ−フェニレン （65） ２−ブロモフェニル ｍ−フェニレン （66） ２−ブロモフェニル ｏ−フェニレン （67） ２−クロロフェニル ｍ−フェニレン （68） ２−（ジメチルアミノ）フェニル ｍ−フェニレン （69） ２−ニトロフェニル ｍ−フェニレン （70） ２−ヒドロキシフェニル ｍ−フェニレン

【００２６】一般式（Ｉ）のジアミド化合物をゴムに添
加する場合の形態としては、それぞれの化合物単体であ
ってもよいし、複数化合物の混合物であってもよいし、
あるいは、ゴム物性に影響を与えないクレーなどの担体
と混合したものであってもよい。かかるジアミド化合物
は、配合ゴムを製造する任意の段階で添加することがで
きる。

【００２７】ゴムの配合にあたって、前記一般式（Ｉ）
で示されるジアミド化合物の使用量は特に限定されない
が、一般にはゴム１００重量部あたり 0.1〜２０重量部
程度の範囲が好ましく、より好ましくは１〜１０重量部
程度の範囲である。

【００２８】一般に天然ゴムや合成ゴムに配合剤を配合
する場合、通常はゴムの酸化劣化を防止するため２００
℃以下の温度で行われる。本発明においても、ジアミド
化合物をゴムに配合する際のゴム温度は２００℃以下が
好ましく、特に１４０℃以上で配合するのが好ましい。
また加硫も通常は２００℃以下で行われるが、好ましく
は１４０℃以上、より好ましくは１７０℃以上で行われ
る。

【００２９】本発明における充填剤としては、ゴム工業
で使用されている種々のものが適用できるが、一般には
カーボンブラックが好ましい。カーボンブラックの種類
は特に限定されるものでなく、従来よりゴム工業で使用
されている各種のカーボンブラックを使用することがで
きる。なお、タイヤのグリップ性能を向上させるために
従来から、ＳＡＦブラック、ＩＳＡＦブラック、ＨＡＦ
ブラックなど、窒素吸着比表面積８０〜２５０m²／ｇの
高補強性カーボンブラックが用いられており、本発明に
おいても、タイヤ用のゴムについては、このような高補
強性のカーボンブラックを用いるのが好ましい。一方、
防振ゴムについては、ＨＡＦブラック、ＦＥＦブラッ
ク、ＧＰＦブラック、ＳＲＦブラックなどが好ましく用
いられる。充填剤の配合量は特に限定されないが、一般
にはゴム１００重量部に対して２０〜２００重量部程度
の範囲が好ましい。

【００３０】本発明において使用しうるゴムの種類とし
ては、天然ゴムのほか、ポリイソプレンゴム（ＩＲ）、
スチレン・ブタジエン共重合ゴム（ＳＢＲ）、ポリブタ
ジエンゴム（ＢＲ）、アクリロニトリル・ブタジエン共
重合ゴム（ＮＢＲ）、イソプレン・イソブチレン共重合
ゴム（ＩＩＲ）、エチレン・プロピレン・ジエン共重合
ゴム（ＥＰＤＭ）などの各種合成ゴム、天然ゴムと合成
ゴムのブレンド、およびＳＢＲとＩＲ、ＳＢＲとＢＲな
ど、合成ゴムのブレンドが例示される。

【００３１】なお、タイヤのグリップ性能向上のために
最近では、特にスチレン含有量の高いＳＢＲが好ましく
用いられているが、本発明においてもこのようなスチレ
ン含有量の高いＳＢＲを用いることができる。本発明
は、スチレン含有量２０〜５０重量％のＳＢＲに対して
も効果的であり、タイヤ用ゴムとしてこのようなＳＢＲ
は好ましいゴムの一つである。もちろん、ＳＢＲを主体
としたポリマーブレンドを用いることもできる。ＳＢＲ
の種類は、溶液重合型であっても乳化重合型であっても
差し支えない。ただし防振ゴムの場合は、振動吸収性お
よび耐疲労性の観点から、天然ゴムあるいは天然ゴムを
主体としたポリマーブレンドが好ましく用いられる。

【００３２】タイヤトレッドゴム材料の配合にあたり、
従来からタイヤのグリップ性能を高めるためにプロセス
油を配合する手法がよく用いられているが、本発明にお
いてもプロセス油を併用することができ、かつ好まし
い。プロセス油の配合量は特に限定されないが、一般に
はゴム１００重量部あたり２００重量部以下であり、好
ましくは５〜２００重量部の範囲から選択される。プロ
セス油の種類も、本発明において特定されるものでな
く、従来よりゴム工業で使用されている各種のプロセス
油を用いることができる。

【００３３】また本発明においては、ゴム工業で通常使
用されている老化防止剤、加硫剤、加硫促進剤、リター
ダー、しゃっ解剤、軟化剤などの各種ゴム薬品を従来と
同様に併用してもよいことはいうまでもない。

【００３４】

【実施例】次に、前記一般式（Ｉ）で示される化合物を
ゴムに配合して物性を評価した実施例により、本発明を
さらに具体的に説明するが、本発明はこれらによって限
定されるものではない。以下の例中、％および部は、特
にことわりがないかぎり、それぞれ重量％および重量部
を表す。

【００３５】なお、実施例および比較例で用いた供試化
合物は次表のとおりであり、以下それぞれの記号で表示
する。

【００３６】

【表４】Ａ： Ｎ，Ｎ′−ジ−ｔ−ブチルデカンジアミ
ド 〔一般式(I) 中、Ｘ＝t-ブチル、Ｙ＝オクチレンの化合
物〕 Ｂ： Ｎ，Ｎ′−ジ−ｔ−ブチルオクタンジアミド 〔一般式(I) 中、Ｘ＝t-ブチル、Ｙ＝ヘキシレンの化合
物〕 Ｃ： Ｎ，Ｎ′−ジ−ｔ−ブチルヘキサンジアミド 〔一般式(I) 中、Ｘ＝t-ブチル、Ｙ＝ブチレンの化合
物〕 Ｄ： Ｎ，Ｎ′−ジシクロヘキシルデカンジアミド 〔一般式(I) 中、Ｘ＝シクロヘキシル、Ｙ＝オクチレン
の化合物〕 Ｅ： Ｎ，Ｎ′−ジシクロヘキシルオクタンジアミド 〔一般式(I) 中、Ｘ＝シクロヘキシル、Ｙ＝ヘキシレン
の化合物〕 Ｆ： Ｎ，Ｎ′−ジシクロヘキシルイソフタルアミド 〔一般式(I) 中、Ｘ＝シクロヘキシル、Ｙ＝m-フェニレ
ンの化合物〕 Ｇ： Ｎ，Ｎ′−ジ−ｔ−ブチルイソフタルアミド 〔一般式(I) 中、Ｘ＝t-ブチル、Ｙ＝m-フェニレンの化
合物〕 Ｈ： Ｎ，Ｎ′−ジステアリルイソフタルアミド 〔一般式(I) 中、Ｘ＝ステアリル、Ｙ＝m-フェニレンの
化合物〕 Ｉ： Ｎ，Ｎ′−ジフェニルデカンジアミド 〔一般式(I) 中、Ｘ＝フェニル、Ｙ＝オクチレンの化合
物〕

【００３７】

【表５】Ｊ： Ｎ，Ｎ′−ビス（２−クロロフェニル）
デカンジアミド 〔一般式(I) 中、Ｘ＝2-クロロフェニル、Ｙ＝オクチレ
ンの化合物〕 Ｋ： Ｎ，Ｎ′−ビス（３−クロロフェニル）オクタン
ジアミド 〔一般式(I) 中、Ｘ＝3-クロロフェニル、Ｙ＝ヘキシレ
ンの化合物〕 Ｌ： Ｎ，Ｎ′−ビス（４−クロロフェニル）ヘキサン
ジアミド 〔一般式(I) 中、Ｘ＝4-クロロフェニル、Ｙ＝ブチレン
の化合物〕 Ｍ： Ｎ，Ｎ′−ビス（２−ブロモフェニル）デカンジ
アミド 〔一般式(I) 中、Ｘ＝2-ブロモフェニル、Ｙ＝オクチレ
ンの化合物〕 Ｎ： Ｎ，Ｎ′−ビス（２−メチルフェニル）デカンジ
アミド 〔一般式(I) 中、Ｘ＝2-メチルフェニル、Ｙ＝オクチレ
ンの化合物〕 Ｏ： Ｎ，Ｎ′−ビス（２−メトキシフェニル）デカン
ジアミド 〔一般式(I) 中、Ｘ＝2-メトキシフェニル、Ｙ＝オクチ
レンの化合物〕 Ｐ： Ｎ，Ｎ′−ジフェニルイソフタルアミド 〔一般式(I) 中、Ｘ＝フェニル、Ｙ＝m-フェニレンの化
合物〕 Sx： Ｎ−メタクリロイル−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェ
ニレンジアミン

【００３８】実施例１

【００３９】

【表６】 〈配合処方〉 乳化重合スチレン・ブタジエン共重合ゴム（ａ） １３7.５部 （スチレン含有量３５％、ゴム１００部あたり芳香族油 37.5 部含有） ＩＳＡＦカーボンブラック ８０部 ステアリン酸 ３部 亜 鉛 華 ５部 芳香族系プロセス油 １2.５部 加硫促進剤 １部 （Ｎ−シクロヘキシル−２−ベンゾチアゾールスルフェンアミド） イ オ ウ ２部 供試化合物 表７〜９記載

【００４０】バンバリーミキサーとして東洋精機製の２
５０mlラボプラストミルを用い、オイルバス温度１７０
℃で、上記配合処方に基づき、ゴムに、供試化合物、カ
ーボンブラック、ステアリン酸、プロセス油および亜鉛
華を投入し、５０rpm のミキサー回転数で５分間混練し
た。このときのゴム温度は、１６０〜１７０℃であっ
た。次にこのゴム配合物をオープンミルに移し、４０〜
５０℃の温度で、上記配合処方に示した加硫促進剤およ
びイオウを添加し、混練した。さらに加硫プレスにより
１７０℃で加硫し、所定の形状にしたあと、以下の試験
に供した。

【００４１】tanδの測定は、岩本製作所製の粘弾性ス
ペクトロメーターを用い、初期静的歪１０％、動的歪振
幅 0.25 ％、周波数１０Hzの条件下、−５０℃〜１００
℃の温度範囲で行った。動倍率は JIS K6385 に準拠し
た測定値から求めた。また、前記ゴム組成物から作成し
た加硫ゴム試験片(JIS K 6301 によるダンベル３号)を
用いて引張試験を行い、室温でのモジュラス（Ｍ₁₀₀ 、
Ｍ₃₀₀ およびＭ₅₀₀ ）を測定した。得られた結果のう
ち、８０℃における tanδ、２５℃における動倍率、室
温でのＭ₁₀₀ 、Ｍ₃₀₀ およびＭ₅₀₀ を表７〜表９に示し
た。

【００４２】

【表７】

【００４３】

【表８】

【００４４】

【表９】

【００４５】実施例２

【００４６】

【表１０】 〈配合処方〉 乳化重合スチレン・ブタジエン共重合ゴム（ｂ） １００部 （スチレン含有量 23.5 ％） ＩＳＡＦカーボンブラック ４５部 ステアリン酸 ３部 亜 鉛 華 ５部 加硫促進剤 １部 （Ｎ−シクロヘキシル−２−ベンゾチアゾールスルフェンアミド） イ オ ウ ２部 供試化合物 表１１記載

【００４７】配合処方を上記のように変えた以外は、実
施例１と同様の実験を行った。結果を表１１に示す。た
だしこの配合系では、引張試験において、伸び５００％
に至る前に試験片が破断したため、Ｍ₅₀₀ の測定は不可
能であった。

【００４８】

【表１１】

【００４９】実施例３

【００５０】

【表１２】 〈配合処方〉 溶液重合スチレン・ブタジエン共重合ゴム（ｃ） １４４部 （スチレン含有量４０％、ゴム１００部あたり芳香族油４４部含有） ＳＡＦカーボンブラック（Ｎ１１０） １００部 ステアリン酸 ３部 亜 鉛 華 ５部 芳香族系プロセス油 ５０部 加硫促進剤 １部 （Ｎ−シクロヘキシル−２−ベンゾチアゾールスルフェンアミド） イ オ ウ ２部 供試化合物 表１３記載

【００５１】配合処方を上記のように変えた以外は、実
施例１と同様の実験を行った。結果を表１３に示す。

【００５２】

【表１３】

【００５３】実施例４

【００５４】

【表１４】 〈配合処方〉 ブタジエンゴム（ＪＳＲ ＢＲ０１） １００部 ＩＳＡＦカーボンブラック ７５部 ステアリン酸 ３部 亜 鉛 華 ５部 加硫促進剤 １部 （Ｎ−シクロヘキシル−２−ベンゾチアゾールスルフェンアミド） イ オ ウ ２部 供試化合物 表１５記載

【００５５】配合処方を上記のように変えた以外は、実
施例１と同様の実験を行った。結果を表１５に示す。た
だしこの配合系では、引張試験において、伸び３００％
に至る前に試験片が破断したため、Ｍ₃₀₀ およびＭ₅₀₀
の測定は不可能であった。

【００５６】

【表１５】

【００５７】実施例５

【００５８】

【表１６】 〈配合処方〉 天 然 ゴ ム １００部 ＩＳＡＦカーボンブラック ７５部 ステアリン酸 ３部 亜 鉛 華 ５部 加硫促進剤 １部 （Ｎ−シクロヘキシル−２−ベンゾチアゾールスルフェンアミド） イ オ ウ ２部 供試化合物 表１７記載

【００５９】配合処方を上記のように変えた以外は、実
施例１と同様の実験を行った。ただし、この天然ゴム配
合系における tanδの測定は、初期静的荷重１００ｇ、
動的荷重２０ｇ一定、周波数１０Hzの条件で行った。結
果を表１７に示す。この配合系でも、 引張試験におい
て、伸び５００％に至る前に試験片が破断したため、Ｍ
₅₀₀ の測定は不可能であった。

【００６０】

【表１７】

【００６１】実施例６

【００６２】

【表１８】 〈配合処方〉 乳化重合スチレン・ブタジエン共重合ゴム（ａ） ９6.３部 （スチレン含有量３５％、ゴム１００部あたり芳香族油 37.5 部含有） 天 然 ゴ ム ３０部 ＩＳＡＦカーボンブラック ８０部 ステアリン酸 ３部 亜 鉛 華 ５部 加硫促進剤 １部 （Ｎ−シクロヘキシル−２−ベンゾチアゾールスルフェンアミド） イ オ ウ ２部 供試化合物 表１９記載

【００６３】配合処方を上記のように変えた以外は、実
施例１と同様の実験を行った。結果を表１９に示す。

【００６４】

【表１９】

【００６５】実施例７

【００６６】

【表２０】 〈配合処方〉 乳化重合スチレン・ブタジエン共重合ゴム（ａ） ６8.８部 （スチレン含有量３５％、ゴム１００部あたり芳香族油 37.5 部含有） ブタジエンゴム（ＪＳＲ ＢＲ０１） ５０部 ＩＳＡＦカーボンブラック ８０部 ステアリン酸 ３部 亜 鉛 華 ５部 芳香族系プロセス油 １０部 加硫促進剤 １部 （Ｎ−シクロヘキシル−２−ベンゾチアゾールスルフェンアミド） イ オ ウ ２部 供試化合物 表２１記載

【００６７】配合処方を上記のように変えた以外は、実
施例１と同様の実験を行った。結果を表２１に示す。こ
の配合系でも、引張試験において、伸び５００％に至る
前に試験片が破断したため、Ｍ₅₀₀ の測定は不可能であ
った。

【００６８】

【表２１】

【００６９】

【発明の効果】本発明によれば、ゴムに特定のジアミド
化合物を配合することにより、タイヤが高温になった際
のグリップ力に対応する６０℃以上の高温領域における
tanδを効果的に向上させることができ、しかも強度特
性の低下をほとんどきたすことがない。したがって、本
発明のゴム組成物をタイヤの特にトレッド部に適用すれ
ば、自動車の加速性能やブレーキ性能と密接な関連を持
つグリップ性能に優れたタイヤとすることができる。ま
た本発明のゴム組成物を防振ゴムに適用すれば、自動車
のエンジンルームなど、とりわけ高温領域における防振
性能が要求される部位において、優れた性能を発揮する
ことができる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 佐々木 万治 大阪市此花区春日出中３丁目１番98号 住 友化学工業株式会社内 (72)発明者 八児 真一 大阪市此花区春日出中３丁目１番98号 住 友化学工業株式会社内

Claims (10)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】ゴムに、充填剤および下記一般式 【化１】 （式中、Ｘは水素、炭素数１〜１８のアルキル、炭素数
   ３〜１８のシクロアルキルまたは、無置換のもしくは置
   換されたフェニルであり、Ｙは炭素数１〜１２のアルキ
   レン、炭素数３〜１２のシクロアルキレンまたはフェニ
   レンである）で示されるジアミド化合物を含有せしめて
   なることを特徴とするゴム組成物。
2. 【請求項２】前記ジアミド化合物の一般式におけるＹが
   炭素数５〜９のアルキレンである請求項１記載のゴム組
   成物。
3. 【請求項３】Ｘが炭素数３〜９の分枝状アルキルまたは
   炭素数３〜９のシクロアルキルである請求項２記載のゴ
   ム組成物。
4. 【請求項４】前記ジアミド化合物の一般式におけるＹが
   フェニレンである請求項１記載のゴム組成物。
5. 【請求項５】Ｘが炭素数３〜１８のアルキルまたは炭素
   数３〜１８のシクロアルキルである請求項４記載のゴム
   組成物。
6. 【請求項６】前記ジアミド化合物の一般式におけるＸが
   無置換フェニルであり、Ｙが炭素数５〜９のアルキレン
   である請求項１記載のゴム組成物。
7. 【請求項７】前記ジアミド化合物の一般式におけるＸが
   ｏ−またはｍ−置換されたフェニルであり、Ｙが炭素数
   ５〜９のアルキレンである請求項１記載のゴム組成物。
8. 【請求項８】ゴムに、充填剤および下記一般式 【化２】 （式中、Ｘは水素、炭素数１〜１８のアルキル、炭素数
   ３〜１８のシクロアルキルまたは、無置換のもしくは置
   換されたフェニルであり、Ｙは炭素数１〜１２のアルキ
   レン、炭素数３〜１２のシクロアルキレンまたはフェニ
   レンである）で示されるジアミド化合物を配合すること
   を特徴とするゴムの損失係数を増大させる方法。
9. 【請求項９】請求項１〜７のいずれかに記載の組成物を
   用いたタイヤ。
10. 【請求項１０】請求項１〜７のいずれかに記載の組成物
    を用いた防振ゴム。