JPH05171185A - ハロゲン化炭化水素組成物 - Google Patents
ハロゲン化炭化水素組成物Info
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- JPH05171185A JPH05171185A JP33524391A JP33524391A JPH05171185A JP H05171185 A JPH05171185 A JP H05171185A JP 33524391 A JP33524391 A JP 33524391A JP 33524391 A JP33524391 A JP 33524391A JP H05171185 A JPH05171185 A JP H05171185A
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- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D7/00—Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
- C11D7/50—Solvents
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- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
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- Cleaning And De-Greasing Of Metallic Materials By Chemical Methods (AREA)
- Electric Connection Of Electric Components To Printed Circuits (AREA)
- Manufacturing Of Printed Wiring (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 フラックス洗浄剤ドライクリーニング溶剤ま
たは脱脂洗浄剤として使用できる、オゾン破壊係数の低
い溶剤を提供する。 【構成】 本発明は、１，１−ジクロロ−1 −フルオロ
エタンと１，１，１，３，３−ペンタフルオロブタンと
からなる溶剤組成物である。
たは脱脂洗浄剤として使用できる、オゾン破壊係数の低
い溶剤を提供する。 【構成】 本発明は、１，１−ジクロロ−1 −フルオロ
エタンと１，１，１，３，３−ペンタフルオロブタンと
からなる溶剤組成物である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、フラックス洗浄剤、ド
ライクリーニング用溶剤、脱脂洗浄剤として有用な１，
１−ジクロロ−1 −フルオロエタンと１，１，１，３，
３−ペンタフルオロブタンよりなる組成物に関する。
ライクリーニング用溶剤、脱脂洗浄剤として有用な１，
１−ジクロロ−1 −フルオロエタンと１，１，１，３，
３−ペンタフルオロブタンよりなる組成物に関する。
【０００２】
【従来技術とその解決しようとする課題】従来、塩素系
溶剤やフッ素系溶剤がフラックス洗浄剤、ドライクリー
ニング用溶剤、脱脂洗浄剤、バフ研磨洗浄剤、レジスト
剥離剤または付着水除去用溶剤などとして広く使用され
てきた。しかしながら、塩素系溶剤は地下水汚染の原因
物質として、またフッ素系溶剤はオゾン層の破壊の原因
物質として、いずれも環境上の問題からその使用は抑制
されつつある。
溶剤やフッ素系溶剤がフラックス洗浄剤、ドライクリー
ニング用溶剤、脱脂洗浄剤、バフ研磨洗浄剤、レジスト
剥離剤または付着水除去用溶剤などとして広く使用され
てきた。しかしながら、塩素系溶剤は地下水汚染の原因
物質として、またフッ素系溶剤はオゾン層の破壊の原因
物質として、いずれも環境上の問題からその使用は抑制
されつつある。
【０００３】従って、かかる溶剤にかわる新規の溶剤が
各方面で要望されている。
各方面で要望されている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らはこのような
現状に鑑み、オゾン破壊係数の低い１，１−ジクロロ−
1 −フルオロエタンを各種用途に適用する方法を検討
し、１，１−ジクロロ−1 −フルオロエタンに１，１，
１，３，３−ペンタフルオロブタンを混合してなる組成
物が、１，１−ジクロロ−1 −フルオロエタンの有する
溶剤特性をかえることなく、オゾン破壊係数を低下せし
めるという事実を見出し本発明に到ったものである。
現状に鑑み、オゾン破壊係数の低い１，１−ジクロロ−
1 −フルオロエタンを各種用途に適用する方法を検討
し、１，１−ジクロロ−1 −フルオロエタンに１，１，
１，３，３−ペンタフルオロブタンを混合してなる組成
物が、１，１−ジクロロ−1 −フルオロエタンの有する
溶剤特性をかえることなく、オゾン破壊係数を低下せし
めるという事実を見出し本発明に到ったものである。
【０００５】本発明の主要成分である１，１−ジクロロ
−1 −フルオロエタンは、フラックス洗浄剤、ドライク
リーニング用溶剤、脱脂洗浄剤、バフ研磨洗浄剤、レジ
スト剥離剤または付着水除去用溶剤などに使用される場
合、油脂に対する溶解性に優れるうえに、プラスチック
類の溶解性が適度であり、被洗浄物に悪影響を与えるこ
となく目的とする汚染、樹脂、水等を除去することがで
きるという特徴を有する。
−1 −フルオロエタンは、フラックス洗浄剤、ドライク
リーニング用溶剤、脱脂洗浄剤、バフ研磨洗浄剤、レジ
スト剥離剤または付着水除去用溶剤などに使用される場
合、油脂に対する溶解性に優れるうえに、プラスチック
類の溶解性が適度であり、被洗浄物に悪影響を与えるこ
となく目的とする汚染、樹脂、水等を除去することがで
きるという特徴を有する。
【０００６】また、もう一方の主要成分である１，１，
１，３，３−ペンタフルオロブタンは塩素を含まずオゾ
ン破壊係数は０であり、環境に対する悪影響が少ないと
いう特徴を有するが、反面、油脂の溶解力に劣るという
問題点をも併せ持っている。しかるに、本発明の組成物
においては、叙上の両成分の優れた特性を有効に発揮せ
しめることができ、オゾン破壊係数の低い溶剤を提供す
ることに成功した。
１，３，３−ペンタフルオロブタンは塩素を含まずオゾ
ン破壊係数は０であり、環境に対する悪影響が少ないと
いう特徴を有するが、反面、油脂の溶解力に劣るという
問題点をも併せ持っている。しかるに、本発明の組成物
においては、叙上の両成分の優れた特性を有効に発揮せ
しめることができ、オゾン破壊係数の低い溶剤を提供す
ることに成功した。
【０００７】本発明の組成物は、１，１−ジクロロ−1
−フルオロエタンに１，１，１，３，３−ペンタフルオ
ロブタンを混合して成る組成物であり、好ましくは、
１，１−ジクロロ−1 −フルオロエタンの８０〜９９．
９９９重量％と１，１，１，３，３−ペンタフルオロブ
タンの０．００１〜２０重量％とからなり、より好まし
くは１，１−ジクロロ−1 −フルオロエタンの９０〜９
９．９９重量％と１，１，１，３，３−ペンタフルオロ
ブタンの０．０１〜１０重量％とからなる組成物であ
る。１，１，１，３，３−ペンタフルオロブタンが２０
重量％を超えると、油脂の溶解力が低下し、好ましくな
い。
−フルオロエタンに１，１，１，３，３−ペンタフルオ
ロブタンを混合して成る組成物であり、好ましくは、
１，１−ジクロロ−1 −フルオロエタンの８０〜９９．
９９９重量％と１，１，１，３，３−ペンタフルオロブ
タンの０．００１〜２０重量％とからなり、より好まし
くは１，１−ジクロロ−1 −フルオロエタンの９０〜９
９．９９重量％と１，１，１，３，３−ペンタフルオロ
ブタンの０．０１〜１０重量％とからなる組成物であ
る。１，１，１，３，３−ペンタフルオロブタンが２０
重量％を超えると、油脂の溶解力が低下し、好ましくな
い。
【０００８】また本発明の他の実施態様としては、１，
１−ジクロロ−1 −フルオロエタンに１，１，１，３，
３−ペンタフルオロブタンを混合して成る組成物にアル
コール類、エステル類、ケトン類、炭化水素類または界
面活性剤類から選ばれる１種以上の化合物を０．０１〜
１０重量％混合する組成物が挙げられる。
１−ジクロロ−1 −フルオロエタンに１，１，１，３，
３−ペンタフルオロブタンを混合して成る組成物にアル
コール類、エステル類、ケトン類、炭化水素類または界
面活性剤類から選ばれる１種以上の化合物を０．０１〜
１０重量％混合する組成物が挙げられる。
【０００９】アルコール類としては、炭素数１〜１７の
鎖状または環状の飽和または不飽和のアルコール類であ
り、具体的には、メタノール、エタノール、ｎ−プロパ
ノール、イソプロパノール、ｎ−ブチルアルコール、イ
ソブチルアルコール、第二ブチルアルコール、第三ブチ
ルアルコール、イソアミルアルコール、合成アミルアル
コール、フーゼル油、メチルイソブチルカルビノール、
ｎ−ヘキシルアルコール、２−エチルブタノール、２−
エチルヘキサノール、シクロヘキサノール、ベンジルア
ルコール、フルフリルアルコール、テトラヒドロフルフ
リルアルコールなどが挙げられ、メタノール、エタノー
ル、イソプロパノールなどが好ましい。
鎖状または環状の飽和または不飽和のアルコール類であ
り、具体的には、メタノール、エタノール、ｎ−プロパ
ノール、イソプロパノール、ｎ−ブチルアルコール、イ
ソブチルアルコール、第二ブチルアルコール、第三ブチ
ルアルコール、イソアミルアルコール、合成アミルアル
コール、フーゼル油、メチルイソブチルカルビノール、
ｎ−ヘキシルアルコール、２−エチルブタノール、２−
エチルヘキサノール、シクロヘキサノール、ベンジルア
ルコール、フルフリルアルコール、テトラヒドロフルフ
リルアルコールなどが挙げられ、メタノール、エタノー
ル、イソプロパノールなどが好ましい。
【００１０】エステル類としては、炭素数１〜１７の鎖
状または環状の飽和または不飽和のアルコール類であ
り、具体的には、ギ酸メチル、ギ酸エチル、ギ酸ブチ
ル、ギ酸アミル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸イソプ
ロピル、酢酸ブチル、酢酸第二ブチル、酢酸アミル、酢
酸イソアミル、酢酸２−エチルヘキシル、酢酸シクロヘ
キシル、プロピオン酸エチル、プロピオン酸ブチル、プ
ロピオン酸アミル、酪酸ブチル、炭酸ジエチル、シュウ
酸ジエチル、乳酸メチル、乳酸エチル、燐酸トリエチ
ル、γ−ブチロラクトンなどが挙げられ、酢酸メチル、
酢酸エチルなどが好ましい。
状または環状の飽和または不飽和のアルコール類であ
り、具体的には、ギ酸メチル、ギ酸エチル、ギ酸ブチ
ル、ギ酸アミル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸イソプ
ロピル、酢酸ブチル、酢酸第二ブチル、酢酸アミル、酢
酸イソアミル、酢酸２−エチルヘキシル、酢酸シクロヘ
キシル、プロピオン酸エチル、プロピオン酸ブチル、プ
ロピオン酸アミル、酪酸ブチル、炭酸ジエチル、シュウ
酸ジエチル、乳酸メチル、乳酸エチル、燐酸トリエチ
ル、γ−ブチロラクトンなどが挙げられ、酢酸メチル、
酢酸エチルなどが好ましい。
【００１１】ケトン類としては、炭素数１〜１７の鎖状
または環状の飽和または不飽和のケトン類であり、具体
的には、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブ
チルケトン、ジイソブチルケトン、アセチルアセトン、
ジアセトンアルコール、シクロヘキサノン、メチルシク
ロヘキサノン、イソホロンなどが挙げられ、アセトン、
メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどが好まし
い。
または環状の飽和または不飽和のケトン類であり、具体
的には、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブ
チルケトン、ジイソブチルケトン、アセチルアセトン、
ジアセトンアルコール、シクロヘキサノン、メチルシク
ロヘキサノン、イソホロンなどが挙げられ、アセトン、
メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどが好まし
い。
【００１２】炭化水素類としては、炭素数１〜１７の鎖
状または環状の飽和または不飽和の炭化水素類であり、
具体的には、ペンタン、ヘキサン、イソヘキサン、ヘプ
タン、イソヘプタン、イソオクタン、工業ガソリン１〜
５号、石油エーテル、石油ベンジン、リグロイン、灯
油、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、クメン、メ
シチレン、軽ソルベントナフサ、重ソルベントナフサ、
テトラリン、デカリン、クレオソート油、テレピン油な
どが挙げられ、ペンタン、ヘキサン、ヘプタンなどが好
ましい。
状または環状の飽和または不飽和の炭化水素類であり、
具体的には、ペンタン、ヘキサン、イソヘキサン、ヘプ
タン、イソヘプタン、イソオクタン、工業ガソリン１〜
５号、石油エーテル、石油ベンジン、リグロイン、灯
油、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、クメン、メ
シチレン、軽ソルベントナフサ、重ソルベントナフサ、
テトラリン、デカリン、クレオソート油、テレピン油な
どが挙げられ、ペンタン、ヘキサン、ヘプタンなどが好
ましい。
【００１３】界面活性剤類としては、非イオン系、陽イ
オン系、陰イオン系または両性イオン系の各種界面活性
剤を採用でき、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、
ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレ
ンアルキルフェニルエーテル、多価アルコール脂肪酸エ
ステル、ポリオキシエチレン多価アルコール脂肪酸エス
テル、ショ糖脂肪酸エステル、ハロゲン化トリメチルア
ミノエチルアルキルアミド、アルキルピリジニウム硫酸
塩、ハロゲン化アルキルトリメチルアンモニウム、アル
キル硫酸エステルナトリウム、オレフィン硫酸エステル
ナトリウム、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム、
アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム、オレイン酸
アミドスルホン酸ナトリウム、ジアルキルスルホコハク
酸ナトリウム、アルキルトリメチルアミノ酢酸、アルキ
ルジエチレントリアミノ酢酸などが挙げられる。
オン系、陰イオン系または両性イオン系の各種界面活性
剤を採用でき、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、
ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレ
ンアルキルフェニルエーテル、多価アルコール脂肪酸エ
ステル、ポリオキシエチレン多価アルコール脂肪酸エス
テル、ショ糖脂肪酸エステル、ハロゲン化トリメチルア
ミノエチルアルキルアミド、アルキルピリジニウム硫酸
塩、ハロゲン化アルキルトリメチルアンモニウム、アル
キル硫酸エステルナトリウム、オレフィン硫酸エステル
ナトリウム、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム、
アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム、オレイン酸
アミドスルホン酸ナトリウム、ジアルキルスルホコハク
酸ナトリウム、アルキルトリメチルアミノ酢酸、アルキ
ルジエチレントリアミノ酢酸などが挙げられる。
【００１４】また、本発明の組成物は、各種用途に適用
できるが、加熱状態や蒸気での洗浄に使用されることが
あり、熱的に安定化する必要がある。特に、被洗浄物が
鉄、亜鉛、アルミ、銅、真鍮等であるときは、金属の影
響によりさらに不安定になる。そこで、本発明の組成物
に安定剤として、ニトロ化合物類、フェノール類、アミ
ン類、エーテル類、アミレン類、エポキサイド類、また
はトリアゾール類から選ばれる１種以上の化合物を添加
することも有効である。安定剤の量は特に限定されるも
のではないが、組成物に対して重量単位で１ｐｐｍ〜１
０％、好ましくは１０ｐｐｍ〜５％である。
できるが、加熱状態や蒸気での洗浄に使用されることが
あり、熱的に安定化する必要がある。特に、被洗浄物が
鉄、亜鉛、アルミ、銅、真鍮等であるときは、金属の影
響によりさらに不安定になる。そこで、本発明の組成物
に安定剤として、ニトロ化合物類、フェノール類、アミ
ン類、エーテル類、アミレン類、エポキサイド類、また
はトリアゾール類から選ばれる１種以上の化合物を添加
することも有効である。安定剤の量は特に限定されるも
のではないが、組成物に対して重量単位で１ｐｐｍ〜１
０％、好ましくは１０ｐｐｍ〜５％である。
【００１５】ニトロ化合物類としては、ニトロメタン、
ニトロエタン、１−ニトロプロパン、２−ニトロプロパ
ン、ニトロベンゼンなどから選ばれ、ニトロメタン、ニ
トロエタンが好ましい。
ニトロエタン、１−ニトロプロパン、２−ニトロプロパ
ン、ニトロベンゼンなどから選ばれ、ニトロメタン、ニ
トロエタンが好ましい。
【００１６】フェノール類としては、フェノール、ｏ−
クレゾール、ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾール、チモー
ル、ｐ−ｔ−ブチルフェノール、ｔ−ブチルカテコー
ル、カテコール、イソオイゲノール、ｏ−メトキシフェ
ノール、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロ
パン、サリチル酸イソアミル、サリチル酸ベンジル、サ
リチル酸メチルなどから選ばれ、フェノール、２，２−
ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパンなどが好まし
い。
クレゾール、ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾール、チモー
ル、ｐ−ｔ−ブチルフェノール、ｔ−ブチルカテコー
ル、カテコール、イソオイゲノール、ｏ−メトキシフェ
ノール、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロ
パン、サリチル酸イソアミル、サリチル酸ベンジル、サ
リチル酸メチルなどから選ばれ、フェノール、２，２−
ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパンなどが好まし
い。
【００１７】アミン類としては、メチルアミン、ジメチ
ルアミン、トリメチルアミン、エチルアミン、ジエチル
アミン、プロピルアミン、イソプロピルアミン、ジプロ
ピルアミン、ブチルアミン、イソブチルアミン、第２ブ
チルアミン、第３ブチルアミン、ジブチルアミン、トリ
ブチルアミン、ジペンチルアミン、トリペンチルアミ
ン、２−エチルヘキシルアミン、アニリン、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアニリン、エチレンジアミン、プロピレンジアミ
ン、ジエチレントリアミン、ベンジルアミン、ペンチル
アミン、ヘキシルアミン、ジイソプロピルアミン、ジイ
ソブチルアミン、ジノルマルプロピルアミン、ジアリル
アミン、トリエチルアミン、Ｎ−メチルアニリン、ピリ
ジン、ピコリン、モルホリン、Ｎ−メチルモルホリン、
トリアリルアミン、アリルアミンなどから選ばれ、ジイ
ソプロピルアミン、ジアリルアミンなどが好ましい。
ルアミン、トリメチルアミン、エチルアミン、ジエチル
アミン、プロピルアミン、イソプロピルアミン、ジプロ
ピルアミン、ブチルアミン、イソブチルアミン、第２ブ
チルアミン、第３ブチルアミン、ジブチルアミン、トリ
ブチルアミン、ジペンチルアミン、トリペンチルアミ
ン、２−エチルヘキシルアミン、アニリン、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアニリン、エチレンジアミン、プロピレンジアミ
ン、ジエチレントリアミン、ベンジルアミン、ペンチル
アミン、ヘキシルアミン、ジイソプロピルアミン、ジイ
ソブチルアミン、ジノルマルプロピルアミン、ジアリル
アミン、トリエチルアミン、Ｎ−メチルアニリン、ピリ
ジン、ピコリン、モルホリン、Ｎ−メチルモルホリン、
トリアリルアミン、アリルアミンなどから選ばれ、ジイ
ソプロピルアミン、ジアリルアミンなどが好ましい。
【００１８】エーテル類としては、１，４−ジオキサ
ン、１，２−ブタンジオール、イソプロピルエーテル、
エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレング
リコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモ
ノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチル
エーテル、エチルイソブチルエーテル、エチルイソプロ
ピルエーテル、エチルビニルエーテル、エチルフェニル
エーテル、アニソール、エチルプロパルギルエーテル、
エチルプロピルエーテル、メチルエチルエーテル、エチ
レングリコール、メチルグリシジルエーテル、ブチルグ
リシジルエーテル、１，２−ジメトキシエタン、ジエチ
ルエーテル、ジクロロエチルエーテル、テトラヒドロフ
ラン、テトラヒドロピラン、ベンジルエチルエーテルな
どから選ばれ、１，４−ジオキサン、ブチルグリシジル
エーテル、１，２−ジメトキシエタンなどが好ましい。
ン、１，２−ブタンジオール、イソプロピルエーテル、
エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレング
リコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモ
ノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチル
エーテル、エチルイソブチルエーテル、エチルイソプロ
ピルエーテル、エチルビニルエーテル、エチルフェニル
エーテル、アニソール、エチルプロパルギルエーテル、
エチルプロピルエーテル、メチルエチルエーテル、エチ
レングリコール、メチルグリシジルエーテル、ブチルグ
リシジルエーテル、１，２−ジメトキシエタン、ジエチ
ルエーテル、ジクロロエチルエーテル、テトラヒドロフ
ラン、テトラヒドロピラン、ベンジルエチルエーテルな
どから選ばれ、１，４−ジオキサン、ブチルグリシジル
エーテル、１，２−ジメトキシエタンなどが好ましい。
【００１９】アミレン類としては、１−ペンテン、２−
ペンテン、２−メチル−１−ブテン、３−メチル−１ブ
テン、２−メチル−２−ブテンから選ばれる。エポキサ
イド類としては、１，２−ブチレンオキサイド、エピク
ロルヒドリン、プロピレンオキサイド、２，３−ブチレ
ンオキサイド、スチレンオキサイドから選ばれ、１，２
−ブチレンオキサイド、エピクロルヒドリンが好まし
い。
ペンテン、２−メチル−１−ブテン、３−メチル−１ブ
テン、２−メチル−２−ブテンから選ばれる。エポキサ
イド類としては、１，２−ブチレンオキサイド、エピク
ロルヒドリン、プロピレンオキサイド、２，３−ブチレ
ンオキサイド、スチレンオキサイドから選ばれ、１，２
−ブチレンオキサイド、エピクロルヒドリンが好まし
い。
【００２０】トリアゾール類としては、１，２，３−ベ
ンゾトリアゾール、１−オキシ−ベンゾトリアゾール、
１−Ｎ−ベンゾイルベンゾトリアゾールなどから選ば
れ、１，２，３−ベンゾトリアゾールが好ましい。
ンゾトリアゾール、１−オキシ−ベンゾトリアゾール、
１−Ｎ−ベンゾイルベンゾトリアゾールなどから選ば
れ、１，２，３−ベンゾトリアゾールが好ましい。
【００２１】以下に実施例をもって、本発明を説明す
る。以下の％表示はいずれも重量％である。
る。以下の％表示はいずれも重量％である。
【００２２】
【実施例】調整例１ １，１，１，３−テトラクロロ−１−ブテン
の合成 攪拌機を具えたガラス製１０００ｃｃ４口フラスコに３
７４ｇの１，１，１−トリクロロエタンを仕込み、外部
を氷浴で冷却しながら攪拌し、内容物が５℃以下となっ
たときに１８．７ｇの粉砕した無水塩化アルミを投入
し、さらに攪拌を続け、内容物の温度の上昇に注意しな
がら、３０２ｇの塩化ビニリデンを２．５時間にわたっ
て徐々に滴下し、滴下終了後も１．５時間攪拌を継続し
た。
の合成 攪拌機を具えたガラス製１０００ｃｃ４口フラスコに３
７４ｇの１，１，１−トリクロロエタンを仕込み、外部
を氷浴で冷却しながら攪拌し、内容物が５℃以下となっ
たときに１８．７ｇの粉砕した無水塩化アルミを投入
し、さらに攪拌を続け、内容物の温度の上昇に注意しな
がら、３０２ｇの塩化ビニリデンを２．５時間にわたっ
て徐々に滴下し、滴下終了後も１．５時間攪拌を継続し
た。
【００２３】反応終了後、内容物を２００ｃｃの水、５
０ｃｃの５％水酸化ナトリウム水溶液、１００ｃｃの水
で洗浄し塩化アルミを除き、硫酸ナトリウムで乾燥させ
た。得られた有機物をガスクロマトグラフで分析したと
ころ、１，１，１，３−テトラクロロ−１−ブテン、
８．７％、塩化ビニリデン、２３．８％、１，１，１−
トリクロロエタン、６６．８％であった。フラッシュ蒸
留についで精留することにより、９１ｍｍＨｇにおいて
９０〜９５℃の留分を５０．３ｇ得た。この留分は、
１，１，１，３−テトラクロロ−１−ブテンを９８．２
％含有していた。
０ｃｃの５％水酸化ナトリウム水溶液、１００ｃｃの水
で洗浄し塩化アルミを除き、硫酸ナトリウムで乾燥させ
た。得られた有機物をガスクロマトグラフで分析したと
ころ、１，１，１，３−テトラクロロ−１−ブテン、
８．７％、塩化ビニリデン、２３．８％、１，１，１−
トリクロロエタン、６６．８％であった。フラッシュ蒸
留についで精留することにより、９１ｍｍＨｇにおいて
９０〜９５℃の留分を５０．３ｇ得た。この留分は、
１，１，１，３−テトラクロロ−１−ブテンを９８．２
％含有していた。
【００２４】調整例２ １，１，１，３，３−ペンタフ
ルオロブタンの合成 調整例１で得られた、１，１，１，３−テトラクロロ−
１−ブテン、３．７ｇと無水フッ化水素、７．８ｇを１
００ｃｃのＳＵＳ３１６製容器に仕込み、マグネチック
スターラーで攪拌しながら、８０℃で４時間保持した。
反応圧力は１３．８ｋｇ／ｃｍ2 となった。−５℃まで
冷却し内容物を氷水に注ぎ、調整例１と同様の洗浄、乾
燥をおこなった。得られた有機物をガスクロマトグラフ
で分析したところ、１，１，１，３，３−ペンタフルオ
ロブタン、１２．９％、Ｃ4Ｈ5ＣｌＦ4、２８．４％、
Ｃ4Ｈ5Ｃｌ2Ｆ3、３５．２％、その他、２３．５％であ
った。
ルオロブタンの合成 調整例１で得られた、１，１，１，３−テトラクロロ−
１−ブテン、３．７ｇと無水フッ化水素、７．８ｇを１
００ｃｃのＳＵＳ３１６製容器に仕込み、マグネチック
スターラーで攪拌しながら、８０℃で４時間保持した。
反応圧力は１３．８ｋｇ／ｃｍ2 となった。−５℃まで
冷却し内容物を氷水に注ぎ、調整例１と同様の洗浄、乾
燥をおこなった。得られた有機物をガスクロマトグラフ
で分析したところ、１，１，１，３，３−ペンタフルオ
ロブタン、１２．９％、Ｃ4Ｈ5ＣｌＦ4、２８．４％、
Ｃ4Ｈ5Ｃｌ2Ｆ3、３５．２％、その他、２３．５％であ
った。
【００２５】調整例３ １，１，１，３，３−ペンタフ
ルオロブタンの合成 調整例１と同様の方法で合成した、１，１，１，３−テ
トラクロロ−１−ブテン（純度９９．７％）、１２０ｇ
に五塩化アンチモン６ｇを溶解した溶液と無水フッ化水
素、１２０ｇを攪拌機を具えたＳＵＳ製５００ｃｃオー
トクレーブに仕込み、攪拌しながら１００℃に昇温し
た。反応圧力は１１ｋｇ／ｃｍ2 を越えないように還流
冷却器から塩化水素ガスを抜き出しながら１時間反応を
続けた。反応終了後、内容物の大部分はガス状で回収
し、一部は液で取り出した。得られた有機物の組成は、
１，１，１，３，３−ペンタフルオロブタン、７４．３
％、Ｃ 4Ｈ5ＣｌＦ4、２２．９％、Ｃ4Ｈ5Ｃｌ2Ｆ3、
２．８％であった。これを蒸留し、９９．５％の１，
１，１，３，３−ペンタフルオロブタンを５４ｇ得た。
ルオロブタンの合成 調整例１と同様の方法で合成した、１，１，１，３−テ
トラクロロ−１−ブテン（純度９９．７％）、１２０ｇ
に五塩化アンチモン６ｇを溶解した溶液と無水フッ化水
素、１２０ｇを攪拌機を具えたＳＵＳ製５００ｃｃオー
トクレーブに仕込み、攪拌しながら１００℃に昇温し
た。反応圧力は１１ｋｇ／ｃｍ2 を越えないように還流
冷却器から塩化水素ガスを抜き出しながら１時間反応を
続けた。反応終了後、内容物の大部分はガス状で回収
し、一部は液で取り出した。得られた有機物の組成は、
１，１，１，３，３−ペンタフルオロブタン、７４．３
％、Ｃ 4Ｈ5ＣｌＦ4、２２．９％、Ｃ4Ｈ5Ｃｌ2Ｆ3、
２．８％であった。これを蒸留し、９９．５％の１，
１，１，３，３−ペンタフルオロブタンを５４ｇ得た。
【００２６】実施例１〜４、比較例１ １，１−ジクロロ−1 −フルオロエタンに調整例３で得
た１，１，１，３，３−ペンタフルオロブタンを表１に
示す比率で混合して組成物を調整した。実施例４の組成
物はエタノールを２％含有する。切削油に浸漬したＳＵ
Ｓ３１６のテストピース（１０ｍｍｘ２０ｍｍｘ２ｍ
ｍ）を前記組成物に５分間浸漬し、取り出した後のテス
トピースの表面への切削油の残存状況を観察し、その結
果を表１に示した。切削油は、共和石油（株）製ルブカ
ットＣ−８０、同Ａ−４０を使用した。また、銅のテス
トピース（１０ｍｍｘ２０ｍｍｘ２ｍｍ）にフラックス
を塗布し、２００℃で２分間焼成した試料を組成物に１
分間浸漬し、取り出した後のテストピースの表面へのフ
ラックスの残存状況を観察し、その結果を表１に示し
た。フラックスは、アサヒ化研（株）製２Ａ−２５０
Ｓ、千住金属（株）製スパークルフラックスＰＯ−Ｆ−
４５００を使用した。
た１，１，１，３，３−ペンタフルオロブタンを表１に
示す比率で混合して組成物を調整した。実施例４の組成
物はエタノールを２％含有する。切削油に浸漬したＳＵ
Ｓ３１６のテストピース（１０ｍｍｘ２０ｍｍｘ２ｍ
ｍ）を前記組成物に５分間浸漬し、取り出した後のテス
トピースの表面への切削油の残存状況を観察し、その結
果を表１に示した。切削油は、共和石油（株）製ルブカ
ットＣ−８０、同Ａ−４０を使用した。また、銅のテス
トピース（１０ｍｍｘ２０ｍｍｘ２ｍｍ）にフラックス
を塗布し、２００℃で２分間焼成した試料を組成物に１
分間浸漬し、取り出した後のテストピースの表面へのフ
ラックスの残存状況を観察し、その結果を表１に示し
た。フラックスは、アサヒ化研（株）製２Ａ−２５０
Ｓ、千住金属（株）製スパークルフラックスＰＯ−Ｆ−
４５００を使用した。
【００２７】
【表１】
【００２８】実施例５〜８、比較例２、３ 実施例１〜３と同様に、表２に示す組成に調整した組成
物を、１００ｃｃガラスサンプル瓶に１０ｃｃ採り、こ
れに２０ｍｍｘ２０ｍｍのウールの試験片とガラスビー
ズを入れ、振盪機により３０分間振盪した。洗浄処理し
た試験片は１，１−ジクロロ−1 −フルオロエタンによ
り軽く濯いで、対照サンプルと比較した。結果を表２に
示す。対照サンプルは汚れを付着させずに１，１−ジク
ロロ−1−フルオロエタンにより洗浄処理したものを用
いた。汚れを付着させた試験片は、カーボンブラック、
牛脂、流動パラフィンを四塩化炭素に溶解した溶液に白
色のウール布を浸漬、乾燥させて作成した。実施例８お
よび比較例２、３は界面活性剤のドデシルベンゼンスル
ホン酸ナトリウムを１％含有する組成物での試験であ
る。
物を、１００ｃｃガラスサンプル瓶に１０ｃｃ採り、こ
れに２０ｍｍｘ２０ｍｍのウールの試験片とガラスビー
ズを入れ、振盪機により３０分間振盪した。洗浄処理し
た試験片は１，１−ジクロロ−1 −フルオロエタンによ
り軽く濯いで、対照サンプルと比較した。結果を表２に
示す。対照サンプルは汚れを付着させずに１，１−ジク
ロロ−1−フルオロエタンにより洗浄処理したものを用
いた。汚れを付着させた試験片は、カーボンブラック、
牛脂、流動パラフィンを四塩化炭素に溶解した溶液に白
色のウール布を浸漬、乾燥させて作成した。実施例８お
よび比較例２、３は界面活性剤のドデシルベンゼンスル
ホン酸ナトリウムを１％含有する組成物での試験であ
る。
【００２９】
【表２】
【００３０】
【発明の効果】表１および表２より明らかなように、本
発明の１，１−ジクロロ−1 −フルオロエタンと１，
１，１，３，３−ペンタフルオロブタンとよりなる組成
物は、プラスチックを損傷することなく、油脂の洗浄、
フラックス除去、汚れの除去に優れた効果を有すること
がわかる。
発明の１，１−ジクロロ−1 −フルオロエタンと１，
１，１，３，３−ペンタフルオロブタンとよりなる組成
物は、プラスチックを損傷することなく、油脂の洗浄、
フラックス除去、汚れの除去に優れた効果を有すること
がわかる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ０７Ｃ 19/08 9280−4Ｈ Ｈ０５Ｋ 3/26 7511−4Ｅ 3/34 Ｖ 9154−4Ｅ
Claims (4)
- 【請求項１】 少なくとも１，１−ジクロロ−1 −フル
オロエタンおよび１，１，１，３，３−ペンタフルオロ
ブタンを含有してなる組成物。 - 【請求項２】 １，１−ジクロロ−1 −フルオロエタン
を９０〜９９．９９重量％と１，１，１，３，３−ペン
タフルオロブタンを０．０１〜１０重量％含有してなる
請求項１記載の組成物。 - 【請求項３】 請求項１〜２記載の組成物を９０〜９
９．９９重量％とアルコール類、エステル類、ケトン
類、炭化水素類または界面活性剤類から選ばれる１種以
上の化合物の０．０１〜１０重量％とよりなる組成物。 - 【請求項４】 請求項１ないし３の組成物からなるフラ
ックス洗浄剤、ドライクリーニング用溶剤または脱脂洗
浄剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33524391A JPH05171185A (ja) | 1991-12-18 | 1991-12-18 | ハロゲン化炭化水素組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33524391A JPH05171185A (ja) | 1991-12-18 | 1991-12-18 | ハロゲン化炭化水素組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05171185A true JPH05171185A (ja) | 1993-07-09 |
Family
ID=18286346
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33524391A Pending JPH05171185A (ja) | 1991-12-18 | 1991-12-18 | ハロゲン化炭化水素組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05171185A (ja) |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0618288A1 (fr) * | 1993-03-31 | 1994-10-05 | SOLVAY (Société Anonyme) | Compositions comprenant du pentafluorobutane et utilisation de ces compositions |
| EP0784238A1 (fr) * | 1996-01-15 | 1997-07-16 | SOLVAY (Société Anonyme) | Fixage d'un toner par des compositions d'hydrofluorocarbones gazeuses et ces compositions |
| US6204640B1 (en) | 1999-03-26 | 2001-03-20 | Makita Corporation | Battery charger and battery charging method |
| US6210602B1 (en) * | 1993-09-29 | 2001-04-03 | Solvay S.A. | Compositions including 1,1,1,3,3-pentafluorobutane and process for removing water from a solid surface |
| WO2002064724A1 (fr) * | 2001-02-14 | 2002-08-22 | Kaneko Chemical Co., Ltd. | Compositions detergentes a base de solvants |
| WO2005085407A1 (ja) * | 2004-03-09 | 2005-09-15 | Kaneko Chemical Co., Ltd. | ペンタフルオロブタン組成物および洗浄用溶剤組成物 |
| US6951835B1 (en) | 1999-03-22 | 2005-10-04 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Azeotrope-like compositions of 1,1,1,3,3-pentafluorobutane |
| KR100848663B1 (ko) * | 2006-09-27 | 2008-07-28 | 주식회사 대영케미 | 산업용 세정제와 그 제조방법 |
| CN100441673C (zh) * | 2001-02-14 | 2008-12-10 | 株式会社金子化学 | 洗涤用溶剂组合物 |
| JP2020100406A (ja) * | 2018-12-19 | 2020-07-02 | 株式会社スリーボンド | エアゾール再充填装置、流路アセンブリ、再充填方法 |
-
1991
- 1991-12-18 JP JP33524391A patent/JPH05171185A/ja active Pending
Cited By (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE1006894A3 (fr) * | 1993-03-31 | 1995-01-17 | Solvay | Compositions comprenant du pentafluorobutane et utilisation de ces compositions. |
| US5445757A (en) * | 1993-03-31 | 1995-08-29 | Solvay (Societe Anonyme) | Compositions comprising pentafluorobutane and use of these compositions |
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| US6951835B1 (en) | 1999-03-22 | 2005-10-04 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Azeotrope-like compositions of 1,1,1,3,3-pentafluorobutane |
| US7531496B2 (en) | 1999-03-22 | 2009-05-12 | El And Micro Care Corp | Azeotrope-like compositions of 1,1,1,3,3-pentafluorobutane |
| USRE39691E1 (en) * | 1999-03-26 | 2007-06-12 | Makita Corporation | Battery charger and battery charging method |
| US6204640B1 (en) | 1999-03-26 | 2001-03-20 | Makita Corporation | Battery charger and battery charging method |
| US7091170B2 (en) | 2001-02-14 | 2006-08-15 | Kaneko Chemical Co., Ltd. | Solvent composition for washing |
| WO2002064724A1 (fr) * | 2001-02-14 | 2002-08-22 | Kaneko Chemical Co., Ltd. | Compositions detergentes a base de solvants |
| US7462591B2 (en) | 2001-02-14 | 2008-12-09 | Kaneko Chemical Co., Ltd. | Solvent composition for cleaning |
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| US7799750B2 (en) | 2001-02-14 | 2010-09-21 | Kaneko Chemical Co., Ltd. | Solvent composition for cleaning |
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