JPH05163256A - フェノチアジン誘導体 - Google Patents
フェノチアジン誘導体Info
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- JPH05163256A JPH05163256A JP35123791A JP35123791A JPH05163256A JP H05163256 A JPH05163256 A JP H05163256A JP 35123791 A JP35123791 A JP 35123791A JP 35123791 A JP35123791 A JP 35123791A JP H05163256 A JPH05163256 A JP H05163256A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 次の一般式
【化１】
（式中、Ｒは低級アルキル基を、ｎは１から５の整数を
表す。）で示されるフェノチアジン誘導体、及びその薬
理学的に許容しうる塩。 【効果】これら化合物は、優れた抗ヒスタミン作用及び
抗アレルギー作用を有し、アレルギー性疾患や気管支喘
息等の治療剤として有用である。
表す。）で示されるフェノチアジン誘導体、及びその薬
理学的に許容しうる塩。 【効果】これら化合物は、優れた抗ヒスタミン作用及び
抗アレルギー作用を有し、アレルギー性疾患や気管支喘
息等の治療剤として有用である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、抗ヒスタミン作用及び
抗アレルギー作用を有し、気管支喘息，アレルギー性鼻
炎，皮膚疾患，じん麻疹等の治療剤として有用である新
規なフェノチアジン誘導体、及びその薬理学的に許容し
うる塩に関するものである。
抗アレルギー作用を有し、気管支喘息，アレルギー性鼻
炎，皮膚疾患，じん麻疹等の治療剤として有用である新
規なフェノチアジン誘導体、及びその薬理学的に許容し
うる塩に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、本発明に係わる抗ヒスタミン剤と
しては、次式で示されるプロメタジン〔抗ヒスタミン
剤、メルクインデックス，(The MerckIndex) 、１１
版、７７９７〕
しては、次式で示されるプロメタジン〔抗ヒスタミン
剤、メルクインデックス，(The MerckIndex) 、１１
版、７７９７〕
【化２】 が市販され、アレルギー性鼻炎、皮膚疾患等の治療に用
いられている。
いられている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】プロメタジンは主とし
て抗ヒスタミン作用を有していることが知られている
が、鎮静作用等の中枢作用が強く、また、その他に抗コ
リン作用、局所麻酔作用等の副作用も有している欠点が
あった。
て抗ヒスタミン作用を有していることが知られている
が、鎮静作用等の中枢作用が強く、また、その他に抗コ
リン作用、局所麻酔作用等の副作用も有している欠点が
あった。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前述の事
情を鑑み鋭意研究した結果、抗ヒスタミン作用及び抗ア
レルギー作用に優れた選択性を有し、しかも中枢抑制作
用等の副作用の少ない化合物を見い出し、本発明を完成
させた。
情を鑑み鋭意研究した結果、抗ヒスタミン作用及び抗ア
レルギー作用に優れた選択性を有し、しかも中枢抑制作
用等の副作用の少ない化合物を見い出し、本発明を完成
させた。
【０００５】即ち、本発明は次の一般式（Ｉ）
【化３】 （式中、Ｒは低級アルキル基を、ｎは１から５の整数を
表す。）で示されるフェノチアジン誘導体、及びその薬
理学的に許容しうる塩に関するものである。
表す。）で示されるフェノチアジン誘導体、及びその薬
理学的に許容しうる塩に関するものである。
【０００６】本発明の前記一般式（Ｉ）中、Ｒで表され
る低級アルキル基としては、メチル、エチル、ｎ−プロ
ピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ
−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられる。
る低級アルキル基としては、メチル、エチル、ｎ−プロ
ピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ
−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられる。
【０００７】本発明の前記一般式（Ｉ）で示される化合
物は、所望に応じて薬理学的に許容しうる塩に変換する
ことも、又は生成した塩から塩基又は酸を遊離させるこ
ともできる。
物は、所望に応じて薬理学的に許容しうる塩に変換する
ことも、又は生成した塩から塩基又は酸を遊離させるこ
ともできる。
【０００８】本発明の前記一般式（Ｉ）で示される化合
物の薬理学的に許容しうる塩としては、酸付加塩もしく
はアルカリ付加塩が提供され、酸付加塩としては、例え
ば、塩酸，臭化水素酸，硫酸，硝酸，燐酸等の鉱酸塩、
酢酸，マレイン酸，フマル酸，リンゴ酸，クエン酸，シ
ュウ酸，乳酸，酒石酸等の有機酸塩等が、また、アルカ
リ付加塩としては、例えば、ナトリウム，カリウム，カ
ルシウム等の金属塩、アンモニウム塩、メチルアミン，
エチルアミン，ジメチルアミン，トリエチルアミン，エ
タノールアミン，ピペリジン，ピペラジン等の有機塩基
の塩等が挙げられる。
物の薬理学的に許容しうる塩としては、酸付加塩もしく
はアルカリ付加塩が提供され、酸付加塩としては、例え
ば、塩酸，臭化水素酸，硫酸，硝酸，燐酸等の鉱酸塩、
酢酸，マレイン酸，フマル酸，リンゴ酸，クエン酸，シ
ュウ酸，乳酸，酒石酸等の有機酸塩等が、また、アルカ
リ付加塩としては、例えば、ナトリウム，カリウム，カ
ルシウム等の金属塩、アンモニウム塩、メチルアミン，
エチルアミン，ジメチルアミン，トリエチルアミン，エ
タノールアミン，ピペリジン，ピペラジン等の有機塩基
の塩等が挙げられる。
【０００９】本発明の前記一般式（Ｉ）で示される化合
物には１個の不斉炭素原子が存在し、光学活性体が存在
し得るが、本発明にはこれらの化合物も包含される。
物には１個の不斉炭素原子が存在し、光学活性体が存在
し得るが、本発明にはこれらの化合物も包含される。
【００１０】本発明の前記一般式（Ｉ）で示される新規
なフェノチアジン誘導体は、以下の様にして製造するこ
とができる。即ち、次の一般式(II)
なフェノチアジン誘導体は、以下の様にして製造するこ
とができる。即ち、次の一般式(II)
【化４】 （式中、Ｒは前述と同意義を表す。）で示される化合物
と、次の一般式(III) Ｘ−（ＣＨ2 ）n −ＣＯＯＲ’又は ＣＨ2 ＝ＣＨＣＯＯＲ’ (III) （式中、Ｒ’は低級アルキル基を、Ｘはハロゲン原子を
表し、ｎは前述と同意義を表す。）で示される化合物と
を、無溶媒あるいは溶媒中、塩基の存在下あるいは非存
在下で反応させ、更に、溶媒中、酸又は塩基で加水分解
することにより製造することができる。
と、次の一般式(III) Ｘ−（ＣＨ2 ）n −ＣＯＯＲ’又は ＣＨ2 ＝ＣＨＣＯＯＲ’ (III) （式中、Ｒ’は低級アルキル基を、Ｘはハロゲン原子を
表し、ｎは前述と同意義を表す。）で示される化合物と
を、無溶媒あるいは溶媒中、塩基の存在下あるいは非存
在下で反応させ、更に、溶媒中、酸又は塩基で加水分解
することにより製造することができる。
【００１１】本製造方法においてアルキル化反応に使用
される溶媒としては、反応を阻害しない限りいかなるも
のでもよく、例えば、ベンゼン，トルエン，テトラヒド
ロフラン，ジオキサン，アセトン，アセトニトリル，メ
タノール，エタノール，イソプロパノール，ｎ−ブタノ
ール，ジメチルスルホキシド，Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド等が挙げられる。
される溶媒としては、反応を阻害しない限りいかなるも
のでもよく、例えば、ベンゼン，トルエン，テトラヒド
ロフラン，ジオキサン，アセトン，アセトニトリル，メ
タノール，エタノール，イソプロパノール，ｎ−ブタノ
ール，ジメチルスルホキシド，Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド等が挙げられる。
【００１２】又、使用される塩基としては、例えば、炭
酸カリウム，炭酸ナトリウム，ピリジン，トリエチルア
ミン等が挙げられ、反応は０℃から２００℃の範囲で行
われる。
酸カリウム，炭酸ナトリウム，ピリジン，トリエチルア
ミン等が挙げられ、反応は０℃から２００℃の範囲で行
われる。
【００１３】又、加水分解反応において使用される酸と
しては、たとえば、塩酸，硫酸等が、又、塩基として
は、例えば、水酸化ナトリウム，水酸化カリウム，炭酸
カリウム，炭酸ナトリウム，炭酸水素ナトリウム等が、
反応溶媒としては、例えば、水，メタノール，エタノー
ル，アセトン，テトラヒドロフラン等が挙げられ、反応
は０℃から１００℃の範囲で行われる。
しては、たとえば、塩酸，硫酸等が、又、塩基として
は、例えば、水酸化ナトリウム，水酸化カリウム，炭酸
カリウム，炭酸ナトリウム，炭酸水素ナトリウム等が、
反応溶媒としては、例えば、水，メタノール，エタノー
ル，アセトン，テトラヒドロフラン等が挙げられ、反応
は０℃から１００℃の範囲で行われる。
【００１４】尚、出発原料として用いられた前記一般式
(II)で示される化合物は、既にケミカル アブストラク
ト（Chemical Abstract)、９５巻、６６１頁、１５０５
６７ｒ （１９８１年）等に開示されている公知の化合
物であるが、その製造方法については参考例に記載し
た。
(II)で示される化合物は、既にケミカル アブストラク
ト（Chemical Abstract)、９５巻、６６１頁、１５０５
６７ｒ （１９８１年）等に開示されている公知の化合
物であるが、その製造方法については参考例に記載し
た。
【００１５】この様にして製造される前記一般式（Ｉ）
で示される新規なフェノチアジン誘導体及びその薬理学
的に許容しうる塩を有効成分として含有する抗アレルギ
ー剤は、経口、非経口のいずれにおいても投与できる。
経口投与剤の剤型としては、例えば、錠剤，カプセル
剤，散剤，細粒剤，顆粒剤，液剤及びシロップ剤等が挙
げられ、非経口投与剤の剤型としては、例えば、注射
剤，坐剤，吸入剤，点眼剤，点鼻剤，軟膏剤及び貼付剤
等が挙げられる。これらの製剤の調製には薬理学的，製
剤学的に許容しうる添加物を加えることができ、賦形
剤，崩壊剤ないし崩壊補助剤，結合剤，滑沢剤，コーテ
ィング剤，色素，希釈剤，基剤，溶解剤ないし溶解補助
剤，等張化剤，pH調節剤，安定化剤，噴射剤，粘着剤等
が用いられる。
で示される新規なフェノチアジン誘導体及びその薬理学
的に許容しうる塩を有効成分として含有する抗アレルギ
ー剤は、経口、非経口のいずれにおいても投与できる。
経口投与剤の剤型としては、例えば、錠剤，カプセル
剤，散剤，細粒剤，顆粒剤，液剤及びシロップ剤等が挙
げられ、非経口投与剤の剤型としては、例えば、注射
剤，坐剤，吸入剤，点眼剤，点鼻剤，軟膏剤及び貼付剤
等が挙げられる。これらの製剤の調製には薬理学的，製
剤学的に許容しうる添加物を加えることができ、賦形
剤，崩壊剤ないし崩壊補助剤，結合剤，滑沢剤，コーテ
ィング剤，色素，希釈剤，基剤，溶解剤ないし溶解補助
剤，等張化剤，pH調節剤，安定化剤，噴射剤，粘着剤等
が用いられる。
【００１６】経口剤及び経皮、経粘膜投与剤において
は、賦形剤として、ブドウ糖，乳糖，D-マンニトール，
デンプン，結晶セルロース等が、崩壊剤，崩壊補助剤と
して、カルボキシメチルセルロース，デンプン，カルボ
キシメチルセルロースカルシウム等が、結合剤として、
ヒドロキシプロピルセルロース，ヒドロキシプロピルメ
チルセルロース，ポリビニルピロリドン，ゼラチン等
が、滑沢剤として、ステアリン酸マグネシウム，タルク
等が、コーティング剤として、ヒドロキシプロピルメチ
ルセルロース，白糖，酸化チタン等が、基剤として、ワ
セリン，流動パラフィン，ポリエチレングリコール，ハ
ードファット等が、噴射剤として、フロン，ジエチルエ
ーテル，圧縮ガス等が、粘着剤として、ポリアクリル酸
ナトリウム，ポリビニルアルコール，メチルセルロー
ス，ポリイソブチレン，ポリブテン等が、基布として、
木綿布あるいはプラスチックシートなどの製剤用成分
が、又、注射剤においては水性あるいは用時溶解型注射
剤を構成しうる溶解剤ないし溶解補助剤として、注射用
蒸留水，生理食塩水，プロピレングリコール等が、等張
化剤として、ブドウ糖，塩化ナトリウム，D-マンニトー
ル，グリセリン等が、pH調節剤として、無機酸，有機酸
又は無機塩基，有機塩基等の製剤用成分が使用される。
は、賦形剤として、ブドウ糖，乳糖，D-マンニトール，
デンプン，結晶セルロース等が、崩壊剤，崩壊補助剤と
して、カルボキシメチルセルロース，デンプン，カルボ
キシメチルセルロースカルシウム等が、結合剤として、
ヒドロキシプロピルセルロース，ヒドロキシプロピルメ
チルセルロース，ポリビニルピロリドン，ゼラチン等
が、滑沢剤として、ステアリン酸マグネシウム，タルク
等が、コーティング剤として、ヒドロキシプロピルメチ
ルセルロース，白糖，酸化チタン等が、基剤として、ワ
セリン，流動パラフィン，ポリエチレングリコール，ハ
ードファット等が、噴射剤として、フロン，ジエチルエ
ーテル，圧縮ガス等が、粘着剤として、ポリアクリル酸
ナトリウム，ポリビニルアルコール，メチルセルロー
ス，ポリイソブチレン，ポリブテン等が、基布として、
木綿布あるいはプラスチックシートなどの製剤用成分
が、又、注射剤においては水性あるいは用時溶解型注射
剤を構成しうる溶解剤ないし溶解補助剤として、注射用
蒸留水，生理食塩水，プロピレングリコール等が、等張
化剤として、ブドウ糖，塩化ナトリウム，D-マンニトー
ル，グリセリン等が、pH調節剤として、無機酸，有機酸
又は無機塩基，有機塩基等の製剤用成分が使用される。
【００１７】本発明化合物の治療患者への投与量は、経
口投与で通常成人の場合、１日１〜３００mgであるが、
年齢、症状等により適宜増減することができる。
口投与で通常成人の場合、１日１〜３００mgであるが、
年齢、症状等により適宜増減することができる。
【００１８】
【実施例】以下、本発明を参考例及び実施例によって説
明するが、本発明はこれらの例の特定の細部に限定され
るものではない。
明するが、本発明はこれらの例の特定の細部に限定され
るものではない。
【００１９】参考例１ 〔１−メチル−２−（フェノチアジン−１０−イル）エ
チル〕メチルカルバミン酸エチル ８０℃で加熱攪拌下、１０−（２−ジメチルアミノプロ
ピル）フェノチアジン４．３３ｇのトルエン４ml溶液
を、クロロ炭酸エチル７．３mlのトルエン３．８ml溶液
に滴下した。滴下終了後１時間還流した。更にクロロ炭
酸エチル２．０mlを加え１時間還流した。冷却後、反応
液に塩酸を加えpH３に調整し、有機層を分取後水層をト
ルエンで抽出した。有機層を合し、水洗，脱水後、溶媒
を留去して無色液体５．０２ｇを得た。 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 : 1696 マススペクトル m/z ： 342 (M + ) ＮＭＲスペクトル δ（DMSO-d6) ppm ：1.01(3H,t,J=
7Hz),1.50(3H,d,J=6.5Hz),2.62(3H,s),3.76-4.10(4H,
m),4.34-4.52(1H,m),6.83-7.28(8H,m)
チル〕メチルカルバミン酸エチル ８０℃で加熱攪拌下、１０−（２−ジメチルアミノプロ
ピル）フェノチアジン４．３３ｇのトルエン４ml溶液
を、クロロ炭酸エチル７．３mlのトルエン３．８ml溶液
に滴下した。滴下終了後１時間還流した。更にクロロ炭
酸エチル２．０mlを加え１時間還流した。冷却後、反応
液に塩酸を加えpH３に調整し、有機層を分取後水層をト
ルエンで抽出した。有機層を合し、水洗，脱水後、溶媒
を留去して無色液体５．０２ｇを得た。 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 : 1696 マススペクトル m/z ： 342 (M + ) ＮＭＲスペクトル δ（DMSO-d6) ppm ：1.01(3H,t,J=
7Hz),1.50(3H,d,J=6.5Hz),2.62(3H,s),3.76-4.10(4H,
m),4.34-4.52(1H,m),6.83-7.28(8H,m)
【００２０】参考例２ １０−（２−メチルアミノプロピル）フェノチアジン 〔１−メチル−２−（フェノチアジン−１０−イル）エ
チル〕メチルカルバミン酸エチル５．００ｇ，水酸化カ
リウム７．７２ｇ及びｎ−ブタノール２３mlの混合物を
３時間還流した。反応液を減圧濃縮し、残渣に水を加
え、トルエンで抽出した。抽出液を水洗後、脱水し、溶
媒を留去して暗赤色液体２．８９ｇを得た。 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 : 3320 マススペクトル m/z ： 270 (M + ) ＮＭＲスペクトル δ（CDCl3) ppm ：1.12(3H,d,J=6.
5Hz),1.87(1H,s),2.34(3H,s),2.97-3.11(1H,m),3.74-3.
94(2H,m),6.83-7.00(4H,m),7.08-7.29(4H,m)
チル〕メチルカルバミン酸エチル５．００ｇ，水酸化カ
リウム７．７２ｇ及びｎ−ブタノール２３mlの混合物を
３時間還流した。反応液を減圧濃縮し、残渣に水を加
え、トルエンで抽出した。抽出液を水洗後、脱水し、溶
媒を留去して暗赤色液体２．８９ｇを得た。 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 : 3320 マススペクトル m/z ： 270 (M + ) ＮＭＲスペクトル δ（CDCl3) ppm ：1.12(3H,d,J=6.
5Hz),1.87(1H,s),2.34(3H,s),2.97-3.11(1H,m),3.74-3.
94(2H,m),6.83-7.00(4H,m),7.08-7.29(4H,m)
【００２１】実施例１ ３−〔Ｎ−メチル−Ｎ−〔１−メチル−２−（フェノチ
アジン−１０−イル）エチル〕アミノ〕プロピオン酸 １０−（２−メチルアミノプロピル）フェノチアジン
２．１８ｇ，アクリル酸エチル６．１ml及びエタノール
５．６mlの混合物を９０分間還流した。反応溶液に１５
％水酸化ナトリウム水溶液３０mlを加え、２時間還流し
た。溶媒を減圧濃縮し、水層を塩化メチレンで洗浄し、
１０％塩酸でpH約７とした後、塩化メチレンで抽出し
た。抽出液を脱水し、溶媒を留去して淡褐色液体２．７
４ｇを得た。 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 : 1592 マススペクトル m/z ： 342 (M + ) ＮＭＲスペクトル δ（CDCl3) ppm ：1.24(3H,d,J=6.
5Hz),2.43(3H,s),2.31-2.54(2H,m),2.85-3.10(2H,m),3.
47-3.62(1H,m),3.82(1H,dd,J=14,7Hz),4.18(1H,dd,J=1
4,6.5Hz),6.84-7.04(4H,m),7.12-7.30(4H,m)
アジン−１０−イル）エチル〕アミノ〕プロピオン酸 １０−（２−メチルアミノプロピル）フェノチアジン
２．１８ｇ，アクリル酸エチル６．１ml及びエタノール
５．６mlの混合物を９０分間還流した。反応溶液に１５
％水酸化ナトリウム水溶液３０mlを加え、２時間還流し
た。溶媒を減圧濃縮し、水層を塩化メチレンで洗浄し、
１０％塩酸でpH約７とした後、塩化メチレンで抽出し
た。抽出液を脱水し、溶媒を留去して淡褐色液体２．７
４ｇを得た。 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 : 1592 マススペクトル m/z ： 342 (M + ) ＮＭＲスペクトル δ（CDCl3) ppm ：1.24(3H,d,J=6.
5Hz),2.43(3H,s),2.31-2.54(2H,m),2.85-3.10(2H,m),3.
47-3.62(1H,m),3.82(1H,dd,J=14,7Hz),4.18(1H,dd,J=1
4,6.5Hz),6.84-7.04(4H,m),7.12-7.30(4H,m)
【００２２】
【発明の効果】本発明の前記一般式（Ｉ）で示される新
規なフェノチアジン誘導体及びその薬理学的に許容しう
る塩は、優れた抗ヒスタミン作用及び抗アレルギー作用
を有し、しかも、中枢抑制作用を示さないことより、種
々のアレルギー性疾患や気管支喘息等の治療剤として極
めて有用である。
規なフェノチアジン誘導体及びその薬理学的に許容しう
る塩は、優れた抗ヒスタミン作用及び抗アレルギー作用
を有し、しかも、中枢抑制作用を示さないことより、種
々のアレルギー性疾患や気管支喘息等の治療剤として極
めて有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 31/54 ＡＥＭ 7252−4Ｃ (72)発明者 倉田 栄 福井県勝山市旭町１丁目６−56
Claims (1)
- 【請求項１】次の一般式 【化１】 （式中、Ｒは低級アルキル基を、ｎは１から５の整数を
表す。）で示されるフェノチアジン誘導体、及びその薬
理学的に許容しうる塩。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35123791A JPH05163256A (ja) | 1991-12-13 | 1991-12-13 | フェノチアジン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35123791A JPH05163256A (ja) | 1991-12-13 | 1991-12-13 | フェノチアジン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05163256A true JPH05163256A (ja) | 1993-06-29 |
Family
ID=18415984
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP35123791A Pending JPH05163256A (ja) | 1991-12-13 | 1991-12-13 | フェノチアジン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05163256A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997033871A1 (fr) * | 1996-03-13 | 1997-09-18 | Eisai Co., Ltd. | Composes azotes tricycliques et medicaments les contenant |
-
1991
- 1991-12-13 JP JP35123791A patent/JPH05163256A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997033871A1 (fr) * | 1996-03-13 | 1997-09-18 | Eisai Co., Ltd. | Composes azotes tricycliques et medicaments les contenant |
| US6333322B1 (en) | 1996-03-13 | 2001-12-25 | Eisai Co., Ltd. | Nitrogen-containing tricyclic compounds and drugs containing the same |
| US6489336B2 (en) | 1996-03-13 | 2002-12-03 | Eisai Co., Ltd. | Nitrogen-containing tricyclic compounds and drugs containing the same |
| US6703388B2 (en) | 1996-03-13 | 2004-03-09 | Eisai Co., Ltd. | Nitrogen-containing tricyclic compounds and drugs containing the same |
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