JPH05153990A - 新規ジベンゾオキセピン誘導体 - Google Patents
新規ジベンゾオキセピン誘導体Info
- Publication number
- JPH05153990A JPH05153990A JP3323121A JP32312191A JPH05153990A JP H05153990 A JPH05153990 A JP H05153990A JP 3323121 A JP3323121 A JP 3323121A JP 32312191 A JP32312191 A JP 32312191A JP H05153990 A JPH05153990 A JP H05153990A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- derivative
- antioxidant
- new
- yeast
- useful
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 トコフェロールに代わる新規な天然抗酸化性
物質を提供する。 【構成】 図示の一般式で表わされる新規ジベンゾオキ
セピン誘導体、およびこの誘導体からなる抗酸化剤。 （式中のＲ1 は、水素原子またはアシル基を示す。また
Ｒ2 は、アルキル基を示す。） 【効果】 図示の一般式で表わされるジベンゾオキセピ
ン誘導体は、パン酵母として利用されるＳａｃｃｈａｒ
ｏｍｙｃｅｓ ｃｅｒｅｖｉｓｉａｅから分離取得され
る、天然物由来の抗酸化活性を有する新規物質であり、
飲食品、医療品、化粧品等に利用できる。
物質を提供する。 【構成】 図示の一般式で表わされる新規ジベンゾオキ
セピン誘導体、およびこの誘導体からなる抗酸化剤。 （式中のＲ1 は、水素原子またはアシル基を示す。また
Ｒ2 は、アルキル基を示す。） 【効果】 図示の一般式で表わされるジベンゾオキセピ
ン誘導体は、パン酵母として利用されるＳａｃｃｈａｒ
ｏｍｙｃｅｓ ｃｅｒｅｖｉｓｉａｅから分離取得され
る、天然物由来の抗酸化活性を有する新規物質であり、
飲食品、医療品、化粧品等に利用できる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明は、新規ジベンゾオキセ
ピン誘導体に関するものである。さらに詳しくは、この
発明は、飲食品、医薬品等に有用な、抗酸化活性を有す
る新規ジベンゾオキセピン誘導体に関するものである。
ピン誘導体に関するものである。さらに詳しくは、この
発明は、飲食品、医薬品等に有用な、抗酸化活性を有す
る新規ジベンゾオキセピン誘導体に関するものである。
【０００２】
【従来の技術とその課題】従来より各種の抗酸化剤が開
発され、様々な用途に使用されてきている。しかしなが
ら、これらの抗酸化剤の多くは化学合成によって工業的
に製造されたものであり、天然の抗酸化剤物質としては
極めてその数が少ない。実際、油脂類等に対する抗酸化
剤として実用的に用いられてきているのはトコフェロー
ル類のみである。
発され、様々な用途に使用されてきている。しかしなが
ら、これらの抗酸化剤の多くは化学合成によって工業的
に製造されたものであり、天然の抗酸化剤物質としては
極めてその数が少ない。実際、油脂類等に対する抗酸化
剤として実用的に用いられてきているのはトコフェロー
ル類のみである。
【０００３】このため、飲食品等にも使用することので
きる天然の抗酸化剤物質の探索と実用化開発が進められ
てきているが、これまでのところ、有望なものは依然と
して実現されていない。また、近年、ガン、動脈硬化、
さらには老化等の現象と生体内の酸化反応との関連性が
注目されており、この生体内の酸化機構を制御すること
のできる薬剤として抗酸化剤物質への期待が高まってい
る。
きる天然の抗酸化剤物質の探索と実用化開発が進められ
てきているが、これまでのところ、有望なものは依然と
して実現されていない。また、近年、ガン、動脈硬化、
さらには老化等の現象と生体内の酸化反応との関連性が
注目されており、この生体内の酸化機構を制御すること
のできる薬剤として抗酸化剤物質への期待が高まってい
る。
【０００４】この発明は、このような背景のもとになさ
れたものであり、トコフェロールに代わる天然の抗酸化
剤物質として有用であって、しかも飲食品や医療品等へ
の応用も期待される新しい天然抗酸化性物質を提供する
ことを目的としている。
れたものであり、トコフェロールに代わる天然の抗酸化
剤物質として有用であって、しかも飲食品や医療品等へ
の応用も期待される新しい天然抗酸化性物質を提供する
ことを目的としている。
【０００５】
【課題を解決するための手段】この発明は、上記の課題
を解決するものとして、次式（Ｉ）
を解決するものとして、次式（Ｉ）
【０００６】
【化２】
【０００７】（式中Ｒ1 は、水素原子またはアシル基を
示す。またＲ2 は、アルキル基を示す。）で表わされる
新規ジベンゾオキセピン誘導体を提供する。この発明の
上記式で示される化合物は、天然物由来の新規物質とし
て、抗酸化活性を有し、飲食品、医療品、化成品原料等
に有用なものである。
示す。またＲ2 は、アルキル基を示す。）で表わされる
新規ジベンゾオキセピン誘導体を提供する。この発明の
上記式で示される化合物は、天然物由来の新規物質とし
て、抗酸化活性を有し、飲食品、医療品、化成品原料等
に有用なものである。
【０００８】上記一般式で表わされるジベンゾオキセピ
ン誘導体は、代表的な酵母であって、パン酵母として利
用されるSaccharomyces cerevisiaeから分離取得される
もの、およびそのエステル化合物であり、天然物由来の
新規物質として注目されるものである。もちろん、化学
合成も可能である。上記式（Ｉ）中のＲ1 がアシル基の
場合には、このアシル基としては、アセチル基やパルミ
トイル基等の脂肪族カルボン酸からのアシル基が例示さ
れ、このアシル基導入のエステル化は常法に従って実施
することができる。また、Ｒ2 のアルキル基としては、
メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシ
ル、オクチル基等が例示される。
ン誘導体は、代表的な酵母であって、パン酵母として利
用されるSaccharomyces cerevisiaeから分離取得される
もの、およびそのエステル化合物であり、天然物由来の
新規物質として注目されるものである。もちろん、化学
合成も可能である。上記式（Ｉ）中のＲ1 がアシル基の
場合には、このアシル基としては、アセチル基やパルミ
トイル基等の脂肪族カルボン酸からのアシル基が例示さ
れ、このアシル基導入のエステル化は常法に従って実施
することができる。また、Ｒ2 のアルキル基としては、
メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシ
ル、オクチル基等が例示される。
【０００９】以下、実施例を示し、さらに詳しくこの発
明の新規ジベンゾオキセピン誘導体について説明する。
明の新規ジベンゾオキセピン誘導体について説明する。
【００１０】
【実施例】実施例１ Saccharomyce s cerevisiaeの乾燥菌体５００ｇをボール
ミルにて一晩処理して破砕した。これに５ｌのクロロホ
ルム：メタノール混液（２：１）を加え、室温で２時間
攪拌後濾過し、濾液に１．２５ｌの蒸留水を加えて攪拌
した。下層が透明になるまで静置後、下層を分取し、減
圧下に溶剤を留去して４６．７ｇの抽出物を得た。これ
を、シリカゲル６０（ナカライテスク（株）製）を充填
したカラム（４ｃｍ径×２７ｃｍ長）に負荷し、ｎ−ヘ
キサン：ジエチルエーテル混液（９０：１０）で展開し
て抗酸化作用を有する画分を分取した。次いで減圧下溶
剤を留去して６５９ｍｇの油状物を得た。この画分をさ
らに、シリカゲル６０カラム（２ｃｍ径×３５ｃｍ長）
に供し、ｎ−ヘキサン：ジエチルエーテル混液（９２：
８）にて展開して、抗酸化作用を有する画分を分取し、
１５２ｍｇの油状物を得た。次にこれをメタノール：ジ
エチルエーテル混液（１：１）の溶液として下記の操作
条件の高速液体クロマトグラフィーに繰返し注入し、保
持時間約４．４分のピーク成分を分取した。
ミルにて一晩処理して破砕した。これに５ｌのクロロホ
ルム：メタノール混液（２：１）を加え、室温で２時間
攪拌後濾過し、濾液に１．２５ｌの蒸留水を加えて攪拌
した。下層が透明になるまで静置後、下層を分取し、減
圧下に溶剤を留去して４６．７ｇの抽出物を得た。これ
を、シリカゲル６０（ナカライテスク（株）製）を充填
したカラム（４ｃｍ径×２７ｃｍ長）に負荷し、ｎ−ヘ
キサン：ジエチルエーテル混液（９０：１０）で展開し
て抗酸化作用を有する画分を分取した。次いで減圧下溶
剤を留去して６５９ｍｇの油状物を得た。この画分をさ
らに、シリカゲル６０カラム（２ｃｍ径×３５ｃｍ長）
に供し、ｎ−ヘキサン：ジエチルエーテル混液（９２：
８）にて展開して、抗酸化作用を有する画分を分取し、
１５２ｍｇの油状物を得た。次にこれをメタノール：ジ
エチルエーテル混液（１：１）の溶液として下記の操作
条件の高速液体クロマトグラフィーに繰返し注入し、保
持時間約４．４分のピーク成分を分取した。
【００１１】＜高速液体クロマトグラフィー操作条件＞ ・カラム：ＯＤＳ（コスモシール５Ｃ18、１ｃｍφ×２
５ｃｍ、ナカライテスク（株）製） ・溶離液：メタノール ・流 速：４ｍｌ／ｍｉｎ ・検 出：ＵＶ２８３ｎｍ 減圧下に溶剤を留去することにより、白色の結晶性固
体、１５．８ｍｇを得た。この精製物は、Ｃ16Ｈ12Ｏ5
の次の化学構造からなるジベンゾオキセピン誘導体であ
った。
５ｃｍ、ナカライテスク（株）製） ・溶離液：メタノール ・流 速：４ｍｌ／ｍｉｎ ・検 出：ＵＶ２８３ｎｍ 減圧下に溶剤を留去することにより、白色の結晶性固
体、１５．８ｍｇを得た。この精製物は、Ｃ16Ｈ12Ｏ5
の次の化学構造からなるジベンゾオキセピン誘導体であ
った。
【００１２】
【化３】
【００１３】ＵＶ：（エタノール） λmax ＝３０１ｎ
ｍ、Ｅ1cm 1%＝４９０ 1 Ｈ−ＮＭＲ：（５００ＭＨZ 、ＣＤＣｌ3 ：図１） 質量分析：（ＥＩ−ＭＳ、図２）実施例２ 実施例１で得た精製物３．２ｍｇをピリジン０．８ｍｌ
に溶解し、無水酢酸によってアセチル化反応を行った。
ｍ、Ｅ1cm 1%＝４９０ 1 Ｈ−ＮＭＲ：（５００ＭＨZ 、ＣＤＣｌ3 ：図１） 質量分析：（ＥＩ−ＭＳ、図２）実施例２ 実施例１で得た精製物３．２ｍｇをピリジン０．８ｍｌ
に溶解し、無水酢酸によってアセチル化反応を行った。
【００１４】その結果、次式の化合物（Ｃ18Ｈ14Ｏ6）
を３．４ｍｇ得た。
を３．４ｍｇ得た。
【００１５】
【化４】
【００１６】 1Ｈ−ＮＭＲ：（５００ＭＨZ 、ＣＤＣｌ
3 ：図３）実施例３ 実施例１により得た精製物について、その抗酸化活性を
評価した。α−トコフェロールを対照として、試料濃度
２５および５０μｇ／ｍｌで活性を比較した。その結果
を表１に示した。
3 ：図３）実施例３ 実施例１により得た精製物について、その抗酸化活性を
評価した。α−トコフェロールを対照として、試料濃度
２５および５０μｇ／ｍｌで活性を比較した。その結果
を表１に示した。
【００１７】
【表１】
【００１８】この発明品は、α−トコフェロールの７０
％程度の抗酸化作用を有することが確認された。
％程度の抗酸化作用を有することが確認された。
【図１】実施例１の化合物のＮＭＲスペクトル図であ
る。
る。
【図２】実施例１の化合物の質量分析スペクトル図であ
る。
る。
【図３】実施例２の化合物のＮＭＲスペクトル図であ
る。
る。
Claims (2)
- 【請求項１】 次式（Ｉ） 【化１】 （式中のＲ1 は、水素原子またはアシル基を示す。また
Ｒ2 は、アルキル基を示す。）で表わされる新規ジベン
ゾオキセピン誘導体。 - 【請求項２】 請求項１のジベンゾオキセピン誘導体か
らなる抗酸化剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3323121A JPH05153990A (ja) | 1991-12-06 | 1991-12-06 | 新規ジベンゾオキセピン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3323121A JPH05153990A (ja) | 1991-12-06 | 1991-12-06 | 新規ジベンゾオキセピン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05153990A true JPH05153990A (ja) | 1993-06-22 |
Family
ID=18151322
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3323121A Pending JPH05153990A (ja) | 1991-12-06 | 1991-12-06 | 新規ジベンゾオキセピン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05153990A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0805155A1 (en) * | 1994-09-28 | 1997-11-05 | Nippon Suisan Kaisha, Ltd. | Novel antioxidant tricyclic fused heterocyclic compound |
| WO2005079785A1 (ja) * | 2004-02-20 | 2005-09-01 | Nippon Suisan Kaisha, Ltd. | 高尿酸血症および／または痛風治療剤 |
-
1991
- 1991-12-06 JP JP3323121A patent/JPH05153990A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0805155A1 (en) * | 1994-09-28 | 1997-11-05 | Nippon Suisan Kaisha, Ltd. | Novel antioxidant tricyclic fused heterocyclic compound |
| EP0805155A4 (en) * | 1994-09-28 | 1998-01-07 | Nippon Suisan Kaisha Ltd | NEW TRICYCLIC CONDENSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS ANTIOXIDANTS |
| WO2005079785A1 (ja) * | 2004-02-20 | 2005-09-01 | Nippon Suisan Kaisha, Ltd. | 高尿酸血症および／または痛風治療剤 |
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