JPH05148246A - 環状イミノエーテルの製造方法 - Google Patents
環状イミノエーテルの製造方法Info
- Publication number
- JPH05148246A JPH05148246A JP3314556A JP31455691A JPH05148246A JP H05148246 A JPH05148246 A JP H05148246A JP 3314556 A JP3314556 A JP 3314556A JP 31455691 A JP31455691 A JP 31455691A JP H05148246 A JPH05148246 A JP H05148246A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- catalyst
- nitrile
- reaction
- alkanolamine
- exchange type
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】副生物が少なく、高収率、高選択率で、カドミ
ウムなどの有毒な触媒を用いず、かつ触媒の分離が容易
にできる環状イミノエーテル類の製造方法を提供する。 【構成】ニトリルとアルカノールアミンとを反応させて
環状イミノエーテルを製造する方法において、触媒とし
てイオン交換型層状粘土を用いる。 【図６】
ウムなどの有毒な触媒を用いず、かつ触媒の分離が容易
にできる環状イミノエーテル類の製造方法を提供する。 【構成】ニトリルとアルカノールアミンとを反応させて
環状イミノエーテルを製造する方法において、触媒とし
てイオン交換型層状粘土を用いる。 【図６】
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】 本発明は、ニトリルとアルカノ
ールアミンとの反応による環状イミノエーテル類の製造
方法に関する。環状イミノエーテル類は、有機合成中間
体、高分子原料、医農薬、界面活性剤、樹脂改質材、各
種添加剤などに用いられる有用な化合物である。
ールアミンとの反応による環状イミノエーテル類の製造
方法に関する。環状イミノエーテル類は、有機合成中間
体、高分子原料、医農薬、界面活性剤、樹脂改質材、各
種添加剤などに用いられる有用な化合物である。
【０００２】
【従来の技術】 ニトリルとアルカノールアミンとを反
応媒体中で可溶性の金属塩触媒の存在下に反応させて環
状イミノエーテル類を製造することは知られており、こ
れまでに多くの触媒が提案されている。例えば米国特許
第３，７４１，９６１号ではコバルト，クロム，カドミ
ウム，ニッケル，亜鉛又は銅の金属塩を、特公昭６２−
２３７５５号では硝酸カドミウムを、特公昭４９−８２
６５８号ではチオシアン酸カリウムやナトリウムアセテ
ートなどをそれぞれ触媒として提案している。また、ド
イツ公開特許第２，１２７，７７６号にはリチウム，
銅，カルシウム，亜鉛，カドミウム，マンガン，コバル
トなどの陽イオンを有する反応媒体中で可溶性の金属塩
触媒を使用することを開示している。
応媒体中で可溶性の金属塩触媒の存在下に反応させて環
状イミノエーテル類を製造することは知られており、こ
れまでに多くの触媒が提案されている。例えば米国特許
第３，７４１，９６１号ではコバルト，クロム，カドミ
ウム，ニッケル，亜鉛又は銅の金属塩を、特公昭６２−
２３７５５号では硝酸カドミウムを、特公昭４９−８２
６５８号ではチオシアン酸カリウムやナトリウムアセテ
ートなどをそれぞれ触媒として提案している。また、ド
イツ公開特許第２，１２７，７７６号にはリチウム，
銅，カルシウム，亜鉛，カドミウム，マンガン，コバル
トなどの陽イオンを有する反応媒体中で可溶性の金属塩
触媒を使用することを開示している。
【０００３】これら従来の方法では、触媒が反応媒体中
に溶けているため生成物と触媒との分離に煩雑な工程が
必要になり、工業的に有利な方法ではない。例えば、反
応生成物が液体状の場合は反応生成物を蒸留して目的の
環状イミノエーテルを分離・取得する際に生成物が重合
して収率低下を招いたり、蒸留残査から触媒を回収・再
使用するのが困難である、などの問題がある。また、反
応生成物が固体状の場合は、その中に触媒が取り込ま
れ、分離・精製、触媒の回収・再使用が非常に複雑にな
る。更に、カドミウムなどの有毒な触媒を用いる場合、
安全を確保するために更に工程が複雑になるなどの欠点
がある。
に溶けているため生成物と触媒との分離に煩雑な工程が
必要になり、工業的に有利な方法ではない。例えば、反
応生成物が液体状の場合は反応生成物を蒸留して目的の
環状イミノエーテルを分離・取得する際に生成物が重合
して収率低下を招いたり、蒸留残査から触媒を回収・再
使用するのが困難である、などの問題がある。また、反
応生成物が固体状の場合は、その中に触媒が取り込ま
れ、分離・精製、触媒の回収・再使用が非常に複雑にな
る。更に、カドミウムなどの有毒な触媒を用いる場合、
安全を確保するために更に工程が複雑になるなどの欠点
がある。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】 本発明の目的は、触
媒の分離が極めて容易で、分離操作中に目的物が重合す
ることなく、目的物が高収率、高選択率で得られ、かつ
カドミウムなどの有毒な触媒を用いない環状イミノエー
テル類の製造方法を提供することにある。
媒の分離が極めて容易で、分離操作中に目的物が重合す
ることなく、目的物が高収率、高選択率で得られ、かつ
カドミウムなどの有毒な触媒を用いない環状イミノエー
テル類の製造方法を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】 本発明者等は環状イミ
ノエーテル類の工業的に実用性のある新規な製造方法に
ついて検討した結果、本発明を完成するに致った。即
ち、本発明はニトリルと一般式（１）
ノエーテル類の工業的に実用性のある新規な製造方法に
ついて検討した結果、本発明を完成するに致った。即
ち、本発明はニトリルと一般式（１）
【０００６】
【図３】
【０００７】で表されるアルカノールアミンとを反応さ
せて一般式（２）
せて一般式（２）
【０００８】
【図４】
【０００９】で表される構造を有する環状イミノエーテ
ルを製造する方法において、触媒としてイオン交換型層
状粘土を用いることを特徴とする環状イミノエーテルの
製造方法である。
ルを製造する方法において、触媒としてイオン交換型層
状粘土を用いることを特徴とする環状イミノエーテルの
製造方法である。
【００１０】本発明で用いる触媒はイオン交換型層状粘
土である。イオン交換型層状粘土は、層状構造を有し、
層間にアルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオンな
どの陽イオンをもつ粘土鉱物であり、該陽イオンはイオ
ン交換性があって他の陽イオンと交換可能である。イオ
ン交換型層状粘土には合成雲母、スメクタイト族粘土、
バーミキュライト族粘土などがあるが、例えば、合成雲
母は一般に二酸化ケイ素を主成分とし、ケイ素はＳｉＯ
2 正四面体を基本にして六角網目の板状に連なっており
この板状体が多層に重なり層間に陽イオンとしてアルカ
リ土類金属イオンなどが存在している。更に合成雲母に
は種々の種類があり、具体的には、フッ素金雲母、四ケ
イ素雲母、テニオライトなどが例示される。スメクタイ
ト族粘土は２八面体型スメクタイト及び３八面体スメク
タイトがあって、具体的には、２八面体型スメクタイト
としてはモンモリロナイト、バイデライト、３八面体ス
メクタイトとしてはサポナイト、ヘクトライト、ノント
ロナイト、クロライトなどが例示される。また、これら
のイオン交換型層状粘土を主成分とする粘土鉱物、例え
ば酸性白土やベントナイトなども使用することができ
る。一般に、イオン交換型層状粘土には陽イオンとして
Ｌｉ+，Ｎａ+，Ｋ+ などのアルカリ金属イオンやＣ
ａ2+，Ｂａ2+などのアルカリ土類金属イオンが存在す
る。本発明において触媒として用いるイオン交換型層状
粘土はこれらの陽イオンを有するものをそのまま使用し
てもよいし、陽イオンの一部ないしは全部を例えば
Ｈ+，Ｃｏ2+，Ｃｒ3+，Ｃｄ2+，Ｎｉ2+，Ｚｎ2+，Ｃｕ
2+，Ａｌ3+ などのイオンで置換して使用してもよい。
土である。イオン交換型層状粘土は、層状構造を有し、
層間にアルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオンな
どの陽イオンをもつ粘土鉱物であり、該陽イオンはイオ
ン交換性があって他の陽イオンと交換可能である。イオ
ン交換型層状粘土には合成雲母、スメクタイト族粘土、
バーミキュライト族粘土などがあるが、例えば、合成雲
母は一般に二酸化ケイ素を主成分とし、ケイ素はＳｉＯ
2 正四面体を基本にして六角網目の板状に連なっており
この板状体が多層に重なり層間に陽イオンとしてアルカ
リ土類金属イオンなどが存在している。更に合成雲母に
は種々の種類があり、具体的には、フッ素金雲母、四ケ
イ素雲母、テニオライトなどが例示される。スメクタイ
ト族粘土は２八面体型スメクタイト及び３八面体スメク
タイトがあって、具体的には、２八面体型スメクタイト
としてはモンモリロナイト、バイデライト、３八面体ス
メクタイトとしてはサポナイト、ヘクトライト、ノント
ロナイト、クロライトなどが例示される。また、これら
のイオン交換型層状粘土を主成分とする粘土鉱物、例え
ば酸性白土やベントナイトなども使用することができ
る。一般に、イオン交換型層状粘土には陽イオンとして
Ｌｉ+，Ｎａ+，Ｋ+ などのアルカリ金属イオンやＣ
ａ2+，Ｂａ2+などのアルカリ土類金属イオンが存在す
る。本発明において触媒として用いるイオン交換型層状
粘土はこれらの陽イオンを有するものをそのまま使用し
てもよいし、陽イオンの一部ないしは全部を例えば
Ｈ+，Ｃｏ2+，Ｃｒ3+，Ｃｄ2+，Ｎｉ2+，Ｚｎ2+，Ｃｕ
2+，Ａｌ3+ などのイオンで置換して使用してもよい。
【００１１】本発明で使用する触媒の形態は、粉体状、
錠剤状、球状、円柱状などのタブレットやリング状、ハ
ニカム状に成型しても用いることができる。本発明で用
いられる触媒の使用量は、原料化合物や反応条件によっ
ては多少異なるが、通常は原料として仕込んだニトリル
およびアルカノールアミンの１００重量部当たり０．１
〜１００重量部、好ましくは１〜５０重量部である。
錠剤状、球状、円柱状などのタブレットやリング状、ハ
ニカム状に成型しても用いることができる。本発明で用
いられる触媒の使用量は、原料化合物や反応条件によっ
ては多少異なるが、通常は原料として仕込んだニトリル
およびアルカノールアミンの１００重量部当たり０．１
〜１００重量部、好ましくは１〜５０重量部である。
【００１２】本発明において用いられるニトリルは、脂
肪族、脂環族、芳香族及び複素環族のいずれでもよく、
またモノニトリルに限らず、分子内に複数のニトリル基
を有するニトリルであってもよい。具体例としてはアセ
トニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル、イソ
ブチロニトリル、サクシノニトリル、アジポニトリル、
１，６−ヘキサンジニトリル、１，１０−デカメチレン
ジニトリル、シアノシクロヘキサン、ベンゾニトリル、
テレフタロニトリル、イソフタロニトリル、シアノピリ
ジン等を挙げることができる。
肪族、脂環族、芳香族及び複素環族のいずれでもよく、
またモノニトリルに限らず、分子内に複数のニトリル基
を有するニトリルであってもよい。具体例としてはアセ
トニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル、イソ
ブチロニトリル、サクシノニトリル、アジポニトリル、
１，６−ヘキサンジニトリル、１，１０−デカメチレン
ジニトリル、シアノシクロヘキサン、ベンゾニトリル、
テレフタロニトリル、イソフタロニトリル、シアノピリ
ジン等を挙げることができる。
【００１３】本発明において用いられる前記一般式
（１）で表されるアルカノールアミンは、具体的には、
一般式（１）のｎが１であるものとしてはエタノールア
ミン、２−アミノ−１−プロパノール、１−アミノ−２
−プロパノール、２−アミノ−１−ブタノール、２−ア
ミノ−２−メチルプロパノール等を、またｎが２である
ものとしては３−アミノ−１−プロパノール等を例示で
きる。
（１）で表されるアルカノールアミンは、具体的には、
一般式（１）のｎが１であるものとしてはエタノールア
ミン、２−アミノ−１−プロパノール、１−アミノ−２
−プロパノール、２−アミノ−１−ブタノール、２−ア
ミノ−２−メチルプロパノール等を、またｎが２である
ものとしては３−アミノ−１−プロパノール等を例示で
きる。
【００１４】ニトリルは前記一般式（１）で表わされる
アルカノールアミンと次式に従って反応して環状イミノ
エーテルを形成する。ｎが１であるアルカノールアミン
を反応させると２−オキサゾリン誘導体が得られ、ｎが
２であるアルカノールアミンを反応させると５，６−ジ
ヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン誘導体が得られる。
アルカノールアミンと次式に従って反応して環状イミノ
エーテルを形成する。ｎが１であるアルカノールアミン
を反応させると２−オキサゾリン誘導体が得られ、ｎが
２であるアルカノールアミンを反応させると５，６−ジ
ヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン誘導体が得られる。
【００１５】
【図５】
【００１６】ニトリルとしてモノニトリルを用いる場
合、反応に用いるアルカノールアミンとニトリルとのモ
ル比は等モルでよいが、反応の進行を早くするためには
いずれか一方を過剰に、好ましくはいずれか一方の１モ
ルに対して他を１．１〜３モル用いるのがよい。また、
ニトリルとして分子内に複数のニトリル基を有するニト
リルを用いる場合は、ニトリル基１当量あたりアミノ基
が１．１〜３当量になるようにアルカノールアミンを用
いることにより、両方のニトリル基を高い反応率でアル
カノールアミンと反応させることができる。
合、反応に用いるアルカノールアミンとニトリルとのモ
ル比は等モルでよいが、反応の進行を早くするためには
いずれか一方を過剰に、好ましくはいずれか一方の１モ
ルに対して他を１．１〜３モル用いるのがよい。また、
ニトリルとして分子内に複数のニトリル基を有するニト
リルを用いる場合は、ニトリル基１当量あたりアミノ基
が１．１〜３当量になるようにアルカノールアミンを用
いることにより、両方のニトリル基を高い反応率でアル
カノールアミンと反応させることができる。
【００１７】反応は無溶媒下に行うこともできるが、原
料ニトリル及び生成する環状イミノエーテルが反応系に
不溶性又は難溶性の場合には反応を円滑にするために溶
剤を用いるとよい。使用する溶剤としては、原料ニトリ
ルおよび生成する環状イミノエーテルを溶解するもので
あればよく、例えばキシレン、クロロベンゼン、クロロ
トルエン等の芳香族炭化水素；ブタノール、ペンタノー
ル、ヘキサノール、オクタノール、エチレングリコー
ル、ブタンジオール等のアルコールを挙げることができ
る。
料ニトリル及び生成する環状イミノエーテルが反応系に
不溶性又は難溶性の場合には反応を円滑にするために溶
剤を用いるとよい。使用する溶剤としては、原料ニトリ
ルおよび生成する環状イミノエーテルを溶解するもので
あればよく、例えばキシレン、クロロベンゼン、クロロ
トルエン等の芳香族炭化水素；ブタノール、ペンタノー
ル、ヘキサノール、オクタノール、エチレングリコー
ル、ブタンジオール等のアルコールを挙げることができ
る。
【００１８】反応温度は原料ニトリルや溶剤の種類、触
媒の種類および量に応じて適宣に選択することができる
が、通常は５０℃〜２００℃、好ましくは８０℃〜１６
０℃の温度で行なわれる。
媒の種類および量に応じて適宣に選択することができる
が、通常は５０℃〜２００℃、好ましくは８０℃〜１６
０℃の温度で行なわれる。
【００１９】反応形式は回分式、連続式などいずれの方
法でも実施可能である。
法でも実施可能である。
【００２０】本発明の方法によれば触媒が反応液中に溶
出しない。従って、反応生成物を濾過して触媒を分離
し、蒸留、晶析、抽出などの通常の分離・精製操作を経
て簡便に反応生成物から目的の環状イミノエーテルを得
ることができる。
出しない。従って、反応生成物を濾過して触媒を分離
し、蒸留、晶析、抽出などの通常の分離・精製操作を経
て簡便に反応生成物から目的の環状イミノエーテルを得
ることができる。
【００２１】
【発明の効果】 本発明の方法により、触媒の分離は濾
過のような簡単な方法で実施することができる。従っ
て、従来法に比べて製造プロセスが著しく簡素化される
とともに、分離操作時に目的物が重合することもなく好
収率かつ高純度のものが得られ、さらに前記したごとく
触媒は回収して繰返し使用することが可能である。
過のような簡単な方法で実施することができる。従っ
て、従来法に比べて製造プロセスが著しく簡素化される
とともに、分離操作時に目的物が重合することもなく好
収率かつ高純度のものが得られ、さらに前記したごとく
触媒は回収して繰返し使用することが可能である。
【００２２】
【実施例】 以下、実施例により本発明を具体的に説明
する。但し、本発明はこれらの実施例により制限される
ものではない。
する。但し、本発明はこれらの実施例により制限される
ものではない。
【００２３】実施例１ａ 温度計、水冷還流器、磁気攪拌機を備えた１００mlガラ
ス製反応器に触媒としてＮａ−ヘクトライト（トピー工
業社製）９．０ｇ、ベンゾニトリル０．３０モルおよび
モノエタノールアミン０．６０モルを加え、窒素雰囲気
下に生成するアンモニアを排除しながら１２５℃、１８
時間反応させた。
ス製反応器に触媒としてＮａ−ヘクトライト（トピー工
業社製）９．０ｇ、ベンゾニトリル０．３０モルおよび
モノエタノールアミン０．６０モルを加え、窒素雰囲気
下に生成するアンモニアを排除しながら１２５℃、１８
時間反応させた。
【００２４】反応終了後、ガスクロマトグラフィーで分
析したところ、２−フェニルー２ーオキサゾリンが使用
したベンゾニトリル基準で９７．２モル％の収率で生成
していることが認められた。結果を表１に示した。
析したところ、２−フェニルー２ーオキサゾリンが使用
したベンゾニトリル基準で９７．２モル％の収率で生成
していることが認められた。結果を表１に示した。
【００２５】次いで触媒を濾過して除いた反応混合液を
減圧下に蒸留し、１３mmHg、１１９〜１２２℃の留分を
２−フェニル−２−オキサゾリンとして得た。得られた
２−フェニル−２−オキサゾリン留分は純度９９．８％
であった。なお、蒸留時に重合の兆候は認められなかっ
た。
減圧下に蒸留し、１３mmHg、１１９〜１２２℃の留分を
２−フェニル−２−オキサゾリンとして得た。得られた
２−フェニル−２−オキサゾリン留分は純度９９．８％
であった。なお、蒸留時に重合の兆候は認められなかっ
た。
【００２６】実施例１ｂ 実施例１ａで濾過分離した後の触媒をアセトンで洗浄し
乾燥した後、実施例１ａと同一条件で繰返し反応した。
２−フェニル−２−オキサゾリンを９６．５モル％の収
率で得ることができた。このことは、触媒の繰り返し使
用が可能であることを示す。
乾燥した後、実施例１ａと同一条件で繰返し反応した。
２−フェニル−２−オキサゾリンを９６．５モル％の収
率で得ることができた。このことは、触媒の繰り返し使
用が可能であることを示す。
【００２７】実施例２ モノエタノールアミンの使用量を０．３９モル、ベンゾ
ニトリルの使用量を０．３０モルとした以外は、実施例
１と同一条件で反応を行なった。結果を表１に示した。
ニトリルの使用量を０．３０モルとした以外は、実施例
１と同一条件で反応を行なった。結果を表１に示した。
【００２８】実施例３ Ｎａ−ヘクトライトの代わりにＬｉ−ヘクトライトを使
用した以外は、実施例１と同一条件で反応を行なった。
結果を表１に示した。
用した以外は、実施例１と同一条件で反応を行なった。
結果を表１に示した。
【００２９】実施例４〜６ Ｎａ−ヘクトライトの代わりにＮａ−テトラシリシック
マイカ（トピー工業製、Ｎａ−ＴＳＭと略す）を触媒と
し、実施例１と同じ装置を用い、表１に示した条件で反
応を行ない表１に示した結果を得た。
マイカ（トピー工業製、Ｎａ−ＴＳＭと略す）を触媒と
し、実施例１と同じ装置を用い、表１に示した条件で反
応を行ない表１に示した結果を得た。
【００３０】実施例７ イオン交換水１ｌにＮａ−ＴＳＭ２０．２９ｇを分散懸
濁させた液に、硝酸カドミウム・４水和物２０．３２ｇ
をイオン交換水に溶解して２００．３ｇとした液を攪拌
下に４０分で滴下し、更に終夜攪拌を続け、Ｎａ−ＴＳ
ＭのＮａ+ をＣｄ2+に置換した。固体を吸引濾過により
分離、水洗した後、５０mmHg減圧下、８０℃で１０時間
乾燥し、Ｃｄ−ＴＳＭ触媒とした。
濁させた液に、硝酸カドミウム・４水和物２０．３２ｇ
をイオン交換水に溶解して２００．３ｇとした液を攪拌
下に４０分で滴下し、更に終夜攪拌を続け、Ｎａ−ＴＳ
ＭのＮａ+ をＣｄ2+に置換した。固体を吸引濾過により
分離、水洗した後、５０mmHg減圧下、８０℃で１０時間
乾燥し、Ｃｄ−ＴＳＭ触媒とした。
【００３１】Ｎａ−ＴＳＭの代わりにＣｄ−ＴＳＭを触
媒に用いた以外は実施例６と同一条件で反応を行なっ
た。表１に結果を示した。
媒に用いた以外は実施例６と同一条件で反応を行なっ
た。表１に結果を示した。
【００３２】実施例８ Ｎａ−ヘクトライトの代わりにスメクタイト（クニミネ
工業社製、商品名スメクトンＳＡ）を触媒とした以外は
実施例１と同一条件で反応を行なった。
工業社製、商品名スメクトンＳＡ）を触媒とした以外は
実施例１と同一条件で反応を行なった。
【００３３】結果を表１に示した。
【００３４】
【表１】
【００３５】実施例９ 実施例１と同じ装置に、触媒としてＮａ−ヘクトライト
９．０ｇ、溶媒としてｏ−クロロトルエン５０ml、原料
としてイソフタロニトリル０．０１０モルおよびモノエ
タノールアミン０．０４０モルを仕込み、１２５℃で１
８時間反応させた。
９．０ｇ、溶媒としてｏ−クロロトルエン５０ml、原料
としてイソフタロニトリル０．０１０モルおよびモノエ
タノールアミン０．０４０モルを仕込み、１２５℃で１
８時間反応させた。
【００３６】反応終了後ガスクロマトグラフィーで分析
した結果、１，３−フェニレン−ビス−２−オキサゾリ
ンが使用したイソフタロニトリル基準で６５％の収率で
生成していることが認められた。
した結果、１，３−フェニレン−ビス−２−オキサゾリ
ンが使用したイソフタロニトリル基準で６５％の収率で
生成していることが認められた。
Claims (2)
- 【請求項１】 ニトリルと一般式（１） 【図１】 で表されるアルカノールアミンとを反応させて一般式
（２） 【図２】 で表される構造を有する環状イミノエーテルを製造する
方法において、触媒としてイオン交換型層状粘土を用い
ることを特徴とする環状イミノエーテルの製造方法。 - 【請求項２】イオン交換型層状粘土が合成雲母、スメク
タイト族粘土、バーミュキライト族粘土から選ばれる少
なくとも１種である請求項１に記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3314556A JPH05148246A (ja) | 1991-11-28 | 1991-11-28 | 環状イミノエーテルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3314556A JPH05148246A (ja) | 1991-11-28 | 1991-11-28 | 環状イミノエーテルの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05148246A true JPH05148246A (ja) | 1993-06-15 |
Family
ID=18054713
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3314556A Pending JPH05148246A (ja) | 1991-11-28 | 1991-11-28 | 環状イミノエーテルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05148246A (ja) |
-
1991
- 1991-11-28 JP JP3314556A patent/JPH05148246A/ja active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH05148246A (ja) | 環状イミノエーテルの製造方法 | |
| EP0441004B1 (en) | Process for preparing aromatic nitriles | |
| JPH04352760A (ja) | アミノアルキルスルホン酸類の製造方法 | |
| KR950000777B1 (ko) | 에틸렌디아민류의 제법 | |
| JPH072805A (ja) | ５−（１，１′−ビフエニル）−１ｈ−テトラゾ−ル類の製造方法 | |
| JPH05186415A (ja) | イソシアナート類の製造方法 | |
| JP4711494B2 (ja) | チオベンズアミド類の製造方法 | |
| US5262570A (en) | Method of producing ethylenediamines | |
| JP2804877B2 (ja) | アミノカルボン酸塩の製法 | |
| JPS62288102A (ja) | ジシアナミド金属塩の製造方法 | |
| CA1066305A (en) | PROCESS FOR MANUFACTURING N-ACYL DERIVATIVES OF GLYCINES .alpha.-SUBSTITUTED BY RADICALS OF AROMATIC NATURE AND NOVEL PRODUCTS THEREOF | |
| JPH07138209A (ja) | 含ハロゲンアミノメチル化合物の製造法 | |
| JPS6125026B2 (ja) | ||
| JPH05221963A (ja) | ３−フェノキシ−１−アゼチジンカルボキシアミド合成用尿素融合法 | |
| JPS6130576A (ja) | ２−アミノ−５−シアノピリミジンの製法 | |
| US5235107A (en) | Method of producing ethylenediamines | |
| JPH08208586A (ja) | ４′−シアノビフェニル−４−オールの製造方法 | |
| JPS5838261A (ja) | 新規な１，３−二置換イミダゾ−ル誘導体及びその製造方法 | |
| DE1133360B (de) | Verfahren zur Herstellung von Harnstoffderivaten | |
| JPH03161465A (ja) | ジニトロベンズアニリド化合物の製造方法 | |
| JP3592747B2 (ja) | Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−２，３−ピラジンジカルボキサミド及びその製造法 | |
| EP0163506B1 (en) | Process for the preparation of a pyridil-propanoic acid | |
| JPS5946255A (ja) | ２−アルコキシメチレン−３，３−ジアルコキシプロパンニトリル類の製法 | |
| CN117447424A (zh) | 1-Boc-4-(2-氯乙基)哌嗪的制备方法 | |
| JPS58225071A (ja) | ６−ニトロベンツオキサゾロン類の製造方法 |