JPH05146661A - 顔料分散剤および顔料組成物 - Google Patents
顔料分散剤および顔料組成物Info
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- JPH05146661A JPH05146661A JP3316320A JP31632091A JPH05146661A JP H05146661 A JPH05146661 A JP H05146661A JP 3316320 A JP3316320 A JP 3316320A JP 31632091 A JP31632091 A JP 31632091A JP H05146661 A JPH05146661 A JP H05146661A
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- pigment
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- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
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- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 式（１）
（式中、Ｒ1、Ｒ2はアルキレン基を示す）で示される
基、例えばジエタノールアミノ基と、芳香環を含有する
基、例えば２−アミノ−６−メトキシベンゾチアゾール
基とがトリアジン環に直接結合した構造を有する化合物
および／又はその多量体からなる顔料分散剤および該顔
料分散剤と顔料とを含有する顔料分散体。 【効果】 本発明の顔料分散剤は、ほとんど全ての市販
顔料に優れた分散効果を示し、塗膜においてブリ−ドを
起こすこともない。
基、例えばジエタノールアミノ基と、芳香環を含有する
基、例えば２−アミノ−６−メトキシベンゾチアゾール
基とがトリアジン環に直接結合した構造を有する化合物
および／又はその多量体からなる顔料分散剤および該顔
料分散剤と顔料とを含有する顔料分散体。 【効果】 本発明の顔料分散剤は、ほとんど全ての市販
顔料に優れた分散効果を示し、塗膜においてブリ−ドを
起こすこともない。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、式（１）
【０００２】
【化３】
【０００３】（式中、Ｒ1、Ｒ2はアルキレン基を示す）
で示される基と芳香環を含有する基とがトリアジン環に
直接結合した構造を有する化合物および／又はその多量
体からなる顔料分散剤、およびこの顔料分散剤と顔料と
を含有してなる顔料組成物に関する。
で示される基と芳香環を含有する基とがトリアジン環に
直接結合した構造を有する化合物および／又はその多量
体からなる顔料分散剤、およびこの顔料分散剤と顔料と
を含有してなる顔料組成物に関する。
【０００４】
【従来の技術】塗料、印刷インキ等では、しばしば有機
顔料は分散性について問題となる。例えば、有機顔料の
製造工程において顔料の結晶粒子が強い凝集を越こし、
これを分散させるには強い剪断力が必要である。同時
に、顔料結晶粒子は非常に細かいため、高粘度となり、
分散しにくく、高光沢、高鮮映な塗膜が得にくい。また
有機顔料と分散媒との親和力が弱いために、フロキュレ
−ションを起こして粘度が高くなったり、レベリング不
良、光沢不足、色分かれ、着色力の低下、貯蔵時の増粘
等の問題を生じている。
顔料は分散性について問題となる。例えば、有機顔料の
製造工程において顔料の結晶粒子が強い凝集を越こし、
これを分散させるには強い剪断力が必要である。同時
に、顔料結晶粒子は非常に細かいため、高粘度となり、
分散しにくく、高光沢、高鮮映な塗膜が得にくい。また
有機顔料と分散媒との親和力が弱いために、フロキュレ
−ションを起こして粘度が高くなったり、レベリング不
良、光沢不足、色分かれ、着色力の低下、貯蔵時の増粘
等の問題を生じている。
【０００５】このような顔料の諸適性を改良する目的で
マレイン酸ロジンエステル等の樹脂や、特開昭５８−１
４５７６２号公報等に記載されている顔料分散剤、例え
ば式（２）
マレイン酸ロジンエステル等の樹脂や、特開昭５８−１
４５７６２号公報等に記載されている顔料分散剤、例え
ば式（２）
【０００６】
【化４】
【０００７】で示される化合物からなる顔料分散剤が使
用されているが、これらの顔料分散剤を架橋反応を伴う
塗料や印刷インキ等で用いた場合、塗膜中で可塑化成分
となり、塗膜の物性や塗膜表面に好ましからざる影響を
与える。
用されているが、これらの顔料分散剤を架橋反応を伴う
塗料や印刷インキ等で用いた場合、塗膜中で可塑化成分
となり、塗膜の物性や塗膜表面に好ましからざる影響を
与える。
【０００８】これらの問題を解決するために、ヘキサメ
トキシメチルメラミンから誘導される形の特定の化合
物、例えば式（３）
トキシメチルメラミンから誘導される形の特定の化合
物、例えば式（３）
【０００９】
【化５】
【００１０】で示される化合物を顔料分散剤として用い
ることが提案されている（特開昭６１−２４６２７３号
公報）。
ることが提案されている（特開昭６１−２４６２７３号
公報）。
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】非水系の顔料分散向上
の為の分散剤には、顔料と強く親和するアンカー成分と
分散樹脂と強く親和する成分が必要である。しかし、上
記ヘキサメトキシメチルメラミンから誘導される形の特
定の化合物は、顔料との親和性が不足していることか
ら、これを分散剤としてなる顔料組成物を用いると樹脂
や顔料の種類によっては流動性の低下、塗膜光沢の低
下、鮮映性の減少等をきたすという欠点がある。
の為の分散剤には、顔料と強く親和するアンカー成分と
分散樹脂と強く親和する成分が必要である。しかし、上
記ヘキサメトキシメチルメラミンから誘導される形の特
定の化合物は、顔料との親和性が不足していることか
ら、これを分散剤としてなる顔料組成物を用いると樹脂
や顔料の種類によっては流動性の低下、塗膜光沢の低
下、鮮映性の減少等をきたすという欠点がある。
【００１２】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、こうした
実状に鑑み、従来技術の欠点を解決すべく鋭意研究した
結果、分散樹脂と強く親和し、樹脂に含有される水酸
基、メチロ−ル基、エ−テル化メチロ−ル基、カルボキ
シル基、酸無水物基、エポキシ基等と橋架け反応する式
（１）
実状に鑑み、従来技術の欠点を解決すべく鋭意研究した
結果、分散樹脂と強く親和し、樹脂に含有される水酸
基、メチロ−ル基、エ−テル化メチロ−ル基、カルボキ
シル基、酸無水物基、エポキシ基等と橋架け反応する式
（１）
【００１３】
【化６】
【００１４】（式中、Ｒ1、Ｒ2はアルキレン基を示す）
で示される基と芳香環を含有する基とがトリアジン環に
直接結合した構造を有する化合物および／又はその多量
体からなる顔料分散剤は、ほとんど全ての市販顔料に優
れた分散効果を示し、塗膜においてブリ−ドをおこすこ
ともないことを見い出し、本発明を完成させるに至っ
た。
で示される基と芳香環を含有する基とがトリアジン環に
直接結合した構造を有する化合物および／又はその多量
体からなる顔料分散剤は、ほとんど全ての市販顔料に優
れた分散効果を示し、塗膜においてブリ−ドをおこすこ
ともないことを見い出し、本発明を完成させるに至っ
た。
【００１５】即ち、本発明は、式（１）
【００１６】
【化７】
【００１７】（式中、Ｒ1、Ｒ2はアルキレン基を示す）
で示される基と芳香環を含有する基とがトリアジン環に
直接結合した構造を有する化合物および／又はその多量
体からなることを特徴とする顔料分散剤、および式
（１）
で示される基と芳香環を含有する基とがトリアジン環に
直接結合した構造を有する化合物および／又はその多量
体からなることを特徴とする顔料分散剤、および式
（１）
【００１８】
【化８】
【００１９】（式中、Ｒ1、Ｒ2はアルキレン基を示す）
で示される基と芳香環を含有する基とがトリアジン環に
直接結合した構造を有する化合物および／又はその多量
体と顔料とを含有してなることを特徴とする顔料組成物
を提供するものである。
で示される基と芳香環を含有する基とがトリアジン環に
直接結合した構造を有する化合物および／又はその多量
体と顔料とを含有してなることを特徴とする顔料組成物
を提供するものである。
【００２０】本発明の顔料分散剤としては、式（１）で
示される基と芳香環を含有する基とがトリアジン環に直
接結合した構造を有する化合物および／又はその多量体
であればいずれでもよく、例えばトルエン、キシレン、
トリメチルベンゼン、クロルベンゼン、ジクロルベンゼ
ン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、エチレング
リコ−ルジエチルエ−テル、Ｎ−ブチルアセテ−ト、メ
チルグリコ−ルアセテ−ト、メチルエチルケトン、シク
ロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセト
アミド等の非反応性溶媒中で、好ましくは炭酸ナトリウ
ム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン、ト
リエチルアミン等の脱塩化水素剤の存在下、下記の様な
芳香環を含有する化合物（Ａ）と、塩化シアヌル、２，
４，６−トリフルオロ−１，３，５−トリアジン、１−
エトキシ−４−（ジクロロ−５−トリアジニル）ナフタ
レンの様なトリアジン環を含有する化合物（Ｂ）とを、
等モルで常温〜還流下に１０分間〜５時間反応させ、次
いで該トリアジン環を含有する化合物（Ｂ）と等モルの
ジエタノ−ルアミン、ジプロパノ−ルアミンの様な式
（１）で示される基を含有する化合物（Ｃ）を常温〜還
流下で１０分間〜５時間反応させ、好ましくはさらに該
トリアジン環を含有する化合物（Ｂ）と縮合反応できる
化合物、例えば前記芳香環を含有する化合物（Ａ）、式
（１）で示される基を含有する化合物（Ｃ）、第３級ア
ミノ基と末端に＝ＮＨ、−ＮＨ2 、−ＯＨ、−ＳＨ等の
基とを１個以上有するアミン類（Ｄ）等と、常温〜還流
下で１０分間〜５時間反応させた後、溶剤を除去し、水
洗浄して得られるもの等が挙げられる。
示される基と芳香環を含有する基とがトリアジン環に直
接結合した構造を有する化合物および／又はその多量体
であればいずれでもよく、例えばトルエン、キシレン、
トリメチルベンゼン、クロルベンゼン、ジクロルベンゼ
ン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、エチレング
リコ−ルジエチルエ−テル、Ｎ−ブチルアセテ−ト、メ
チルグリコ−ルアセテ−ト、メチルエチルケトン、シク
ロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセト
アミド等の非反応性溶媒中で、好ましくは炭酸ナトリウ
ム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン、ト
リエチルアミン等の脱塩化水素剤の存在下、下記の様な
芳香環を含有する化合物（Ａ）と、塩化シアヌル、２，
４，６−トリフルオロ−１，３，５−トリアジン、１−
エトキシ−４−（ジクロロ−５−トリアジニル）ナフタ
レンの様なトリアジン環を含有する化合物（Ｂ）とを、
等モルで常温〜還流下に１０分間〜５時間反応させ、次
いで該トリアジン環を含有する化合物（Ｂ）と等モルの
ジエタノ−ルアミン、ジプロパノ−ルアミンの様な式
（１）で示される基を含有する化合物（Ｃ）を常温〜還
流下で１０分間〜５時間反応させ、好ましくはさらに該
トリアジン環を含有する化合物（Ｂ）と縮合反応できる
化合物、例えば前記芳香環を含有する化合物（Ａ）、式
（１）で示される基を含有する化合物（Ｃ）、第３級ア
ミノ基と末端に＝ＮＨ、−ＮＨ2 、−ＯＨ、−ＳＨ等の
基とを１個以上有するアミン類（Ｄ）等と、常温〜還流
下で１０分間〜５時間反応させた後、溶剤を除去し、水
洗浄して得られるもの等が挙げられる。
【００２１】ここで用いる第３級アミノ基と末端に＝Ｎ
Ｈ、−ＮＨ2 、−ＯＨ、−ＳＨ等の基とを１個以上有す
るアミン類（Ｄ）としては、例えばジエタノールアミ
ン、ジプロパノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルプロピル
アミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルププルピルアミン、メタノー
ル、エタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、
エチルメルカプタン、ヘキシルメルカプタン、シクロヘ
キシルメルカプタン等が挙げられる。
Ｈ、−ＮＨ2 、−ＯＨ、−ＳＨ等の基とを１個以上有す
るアミン類（Ｄ）としては、例えばジエタノールアミ
ン、ジプロパノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルプロピル
アミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルププルピルアミン、メタノー
ル、エタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、
エチルメルカプタン、ヘキシルメルカプタン、シクロヘ
キシルメルカプタン等が挙げられる。
【００２２】また、芳香環を含有する化合物（Ａ）とし
ては、芳香環を含有する化合物であればその種類は特に
限定されず、例えば３−アミノカルバゾール、２−アミ
ノカルバゾール、３−アミノ−Ｎ−９−エチルカルバゾ
ール等のカルバゾール類、２−アミノベンゾチアゾ−
ル、２−アミノ−６−メトキシベンゾチアゾ−ル、２−
アミノ−６−エトキシベンゾチアゾ−ル、２−アミノ−
５、６−ジメチルベンゾチアゾ−ル、２−アミノ−４−
メチルベンゾチアゾ−ル、２−アミノ−６−クロロベン
ゾチアゾ−ル、２−アミノ−４−メトキシベンゾチアゾ
−ル、２−アミノ−６−ニトロベンゾチアゾ−ル、２−
アミノ−５−メトキシベンゾチアゾ−ル、２−アミノ−
６−メチルベンゾチアゾ−ル、２−（４−アミノフエニ
ル）−６−メチルベンゾチアゾ−ル等のベンゾチアゾー
ル類、２−アミノベンゾイミダゾ−ル、２−アミノ−
５，６−ジメチルベンゾイミダゾ−ル、２−ヒドロキシ
ベンゾイミダゾ−ル等のベンゾイミダゾール類、４−ア
ミノキナルジン、８−アミノキナルジン等のキナルジン
類、１−アミノアンスラキノン、５−アミノベンゾイミ
ダゾロン、４−アミノフタルイミド、アニリン、１−
（４−アミノフエニル）−３−ジエチルアミノ−１−プ
ロパノンなどの様に芳香環を含有するアミン類；ｏ−、
ｍ−、ｐ−クレゾ−ル、エチルフエノ−ル、ノニルフエ
ノ−ル等のフェノール類、ベンジルアルコ−ル、フエニ
ルエタノ−ルなどの様に芳香環を有するアルコール類；
ベンジルメルカプタン、フエニルエチルメルカプタンな
どの様に芳香環を有するメルカプタン類；およびトリア
ジン環を含有する化合物（Ｂ）との反応性基を含有する
有機色素類等が挙げられ、なかでも芳香環を有するアミ
ン類および反応性として基第１級又は第２級アミノ基を
有する有機色素類が好ましく、カルバゾール類、ベンゾ
チアゾール類、ベンゾイミダゾール類および第１級又は
第２級アミノ基を有する有機色素類が特に好ましい。
ては、芳香環を含有する化合物であればその種類は特に
限定されず、例えば３−アミノカルバゾール、２−アミ
ノカルバゾール、３−アミノ−Ｎ−９−エチルカルバゾ
ール等のカルバゾール類、２−アミノベンゾチアゾ−
ル、２−アミノ−６−メトキシベンゾチアゾ−ル、２−
アミノ−６−エトキシベンゾチアゾ−ル、２−アミノ−
５、６−ジメチルベンゾチアゾ−ル、２−アミノ−４−
メチルベンゾチアゾ−ル、２−アミノ−６−クロロベン
ゾチアゾ−ル、２−アミノ−４−メトキシベンゾチアゾ
−ル、２−アミノ−６−ニトロベンゾチアゾ−ル、２−
アミノ−５−メトキシベンゾチアゾ−ル、２−アミノ−
６−メチルベンゾチアゾ−ル、２−（４−アミノフエニ
ル）−６−メチルベンゾチアゾ−ル等のベンゾチアゾー
ル類、２−アミノベンゾイミダゾ−ル、２−アミノ−
５，６−ジメチルベンゾイミダゾ−ル、２−ヒドロキシ
ベンゾイミダゾ−ル等のベンゾイミダゾール類、４−ア
ミノキナルジン、８−アミノキナルジン等のキナルジン
類、１−アミノアンスラキノン、５−アミノベンゾイミ
ダゾロン、４−アミノフタルイミド、アニリン、１−
（４−アミノフエニル）−３−ジエチルアミノ−１−プ
ロパノンなどの様に芳香環を含有するアミン類；ｏ−、
ｍ−、ｐ−クレゾ−ル、エチルフエノ−ル、ノニルフエ
ノ−ル等のフェノール類、ベンジルアルコ−ル、フエニ
ルエタノ−ルなどの様に芳香環を有するアルコール類；
ベンジルメルカプタン、フエニルエチルメルカプタンな
どの様に芳香環を有するメルカプタン類；およびトリア
ジン環を含有する化合物（Ｂ）との反応性基を含有する
有機色素類等が挙げられ、なかでも芳香環を有するアミ
ン類および反応性として基第１級又は第２級アミノ基を
有する有機色素類が好ましく、カルバゾール類、ベンゾ
チアゾール類、ベンゾイミダゾール類および第１級又は
第２級アミノ基を有する有機色素類が特に好ましい。
【００２３】上記トリアジン環を含有する化合物（Ｂ）
との反応性基を含有する有機色素類としては、第１級ア
ミノ基、第２級アミノ基、水酸基からなる群から選ばれ
る１種以上の反応性基を有するものが挙げられ、例えば
反応性基をもともと有する染料や顔料、染料や顔料に１
個以上の反応性基を導入してなるもの、１個以上の反応
性基を有する原料を用いて合成された染料や顔料等が挙
げられる。
との反応性基を含有する有機色素類としては、第１級ア
ミノ基、第２級アミノ基、水酸基からなる群から選ばれ
る１種以上の反応性基を有するものが挙げられ、例えば
反応性基をもともと有する染料や顔料、染料や顔料に１
個以上の反応性基を導入してなるもの、１個以上の反応
性基を有する原料を用いて合成された染料や顔料等が挙
げられる。
【００２４】ここで用いる有機色素類としては、例えば
キナクリドン、キナクリドンキノン、ジオキサジン、フ
タロシアニン、アントラピリミジン、アンサンスロン、
インダンスロン、フラバンスロン、ペリレン、ペリノ
ン、ジケトピロロピロ−ル、キノフタロン、アントラキ
ノン、チオインジゴ、ベンツイミダゾロン、アゾ系など
の染顔料が挙げられる。
キナクリドン、キナクリドンキノン、ジオキサジン、フ
タロシアニン、アントラピリミジン、アンサンスロン、
インダンスロン、フラバンスロン、ペリレン、ペリノ
ン、ジケトピロロピロ−ル、キノフタロン、アントラキ
ノン、チオインジゴ、ベンツイミダゾロン、アゾ系など
の染顔料が挙げられる。
【００２５】トリアジン環を含有する化合物（Ｂ）との
反応性基を含有する有機色素類を得る方法は、特に限定
されないが、例えば常法により有機色素にフタルイミド
基を導入し、次いで加水分解することによってアミノメ
チル基を有する有機色素を得る方法等が挙げられる。
反応性基を含有する有機色素類を得る方法は、特に限定
されないが、例えば常法により有機色素にフタルイミド
基を導入し、次いで加水分解することによってアミノメ
チル基を有する有機色素を得る方法等が挙げられる。
【００２６】以上の様にして得られる本発明の顔料分散
剤としては、例えば下記構造式（４）〜（１９）で示さ
れる化合物およびその多量体が挙げられる。
剤としては、例えば下記構造式（４）〜（１９）で示さ
れる化合物およびその多量体が挙げられる。
【００２７】
【化９】
【００２８】
【化１０】
【００２９】
【化１１】
【００３０】
【化１２】
【００３１】
【化１３】
【００３２】本発明の顔料組成物の調製方法としては、
例えばヘンシェルミキサ−、エア−ミキサ−、Ｖ型ブレ
ンダ−等の混合機により顔料と顔料分散剤とを混合する
方法、ボ−ルミル、アトライタ−、二本ロ−ル、三本ロ
−ル、加圧ニ−ダ−等に摩砕機より顔料と顔料分散剤と
を混練摩砕する方法、ウェット顔料又は粉末顔料の水分
散液に当該顔料分散剤の有機溶剤溶液を混合してエマル
ジョンとし、顔料表面に顔料分散剤を沈着させた後、濾
過、水洗、乾燥する方法等が挙げられる。この際の顔料
分散剤の使用量は、顔料１００重量部に対して通常０．
１〜３０重量部、好ましくは１〜１０重量部である。
例えばヘンシェルミキサ−、エア−ミキサ−、Ｖ型ブレ
ンダ−等の混合機により顔料と顔料分散剤とを混合する
方法、ボ−ルミル、アトライタ−、二本ロ−ル、三本ロ
−ル、加圧ニ−ダ−等に摩砕機より顔料と顔料分散剤と
を混練摩砕する方法、ウェット顔料又は粉末顔料の水分
散液に当該顔料分散剤の有機溶剤溶液を混合してエマル
ジョンとし、顔料表面に顔料分散剤を沈着させた後、濾
過、水洗、乾燥する方法等が挙げられる。この際の顔料
分散剤の使用量は、顔料１００重量部に対して通常０．
１〜３０重量部、好ましくは１〜１０重量部である。
【００３３】ここで用いる顔料としては、特に限定はな
いが、例えばキナクリドン系顔料、キナクリドンキノン
系顔料、ジオキサジン系顔料、フタロシアニン系顔料、
アントラピリミジン系顔料、アンサンスロン系顔料、イ
ンダンスロン系顔料、フラバンスロン系顔料、ペリレン
系顔料、ジケトピロロピロ−ル系顔料、ペリノン系顔
料、キノフタロン系顔料、アントラキノン系顔料、チオ
インジゴ系顔料、ベンツイミダゾロン系顔料、アゾ系顔
料等の有機顔料およびカーボンブラック等の無機顔料な
どが挙げられ、なかでも有機顔料が好ましい。
いが、例えばキナクリドン系顔料、キナクリドンキノン
系顔料、ジオキサジン系顔料、フタロシアニン系顔料、
アントラピリミジン系顔料、アンサンスロン系顔料、イ
ンダンスロン系顔料、フラバンスロン系顔料、ペリレン
系顔料、ジケトピロロピロ−ル系顔料、ペリノン系顔
料、キノフタロン系顔料、アントラキノン系顔料、チオ
インジゴ系顔料、ベンツイミダゾロン系顔料、アゾ系顔
料等の有機顔料およびカーボンブラック等の無機顔料な
どが挙げられ、なかでも有機顔料が好ましい。
【００３４】本発明の顔料分散剤およびび顔料組成物
は、樹脂ワニスと共に分散させることにより、塗料や印
刷インキに調製される。当該塗料および印刷インキは、
流動性、塗膜光沢、鮮映性、貯蔵安定性に優れていると
ともに、耐水性、耐ブリ−ド性の問題もなく、極めて良
好な塗膜を与える。
は、樹脂ワニスと共に分散させることにより、塗料や印
刷インキに調製される。当該塗料および印刷インキは、
流動性、塗膜光沢、鮮映性、貯蔵安定性に優れていると
ともに、耐水性、耐ブリ−ド性の問題もなく、極めて良
好な塗膜を与える。
【００３５】
【実施例】次ぎに本発明を製造例、実施例および比較例
により具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に限
定されるものではない。以下において、特に断わりの無
い限り、部および％はすべて重量基準である。
により具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に限
定されるものではない。以下において、特に断わりの無
い限り、部および％はすべて重量基準である。
【００３６】実施例１ 温度計、冷却管および攪拌機を備えた反応容器に 塩化シアヌル １８．５部 炭酸ナトリウム １６．０部 キシレン ３００．０部 を仕込み、攪拌しながらキシレン１００部中に溶解され
た２−アミノ−６−メトキシベンゾチアゾ−ル１８．０
部を除々に加え、昇温し、還流下で５時間反応を行なっ
た。次いで室温にまで冷却後、キシレン１００部とジエ
タノ−ルアミン１０．６部とを除々に加え、昇温し、還
流下で５時間反応を行なった。さらに室温にまで冷却
後、キシレン１００部中に溶解されたＮ，Ｎ−ジメチル
アミノプロピルアミン１０．２部を除々に加え、昇温
し、還流下で５時間反応を行なった。室温に冷却後、濾
過、水洗、乾燥して４１部の顔料分散剤（１）を得た。
た２−アミノ−６−メトキシベンゾチアゾ−ル１８．０
部を除々に加え、昇温し、還流下で５時間反応を行なっ
た。次いで室温にまで冷却後、キシレン１００部とジエ
タノ−ルアミン１０．６部とを除々に加え、昇温し、還
流下で５時間反応を行なった。さらに室温にまで冷却
後、キシレン１００部中に溶解されたＮ，Ｎ−ジメチル
アミノプロピルアミン１０．２部を除々に加え、昇温
し、還流下で５時間反応を行なった。室温に冷却後、濾
過、水洗、乾燥して４１部の顔料分散剤（１）を得た。
【００３７】当該顔料分散剤（１）０．５部およびキナ
クリドン顔料（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ
１９、以下同様）９．５部をヘンシェルミキサ−によ
り混合して顔料組成物を得た後、これを塗料用メラミン
アルキド樹脂に顔料分が１１．４％（３０ＰＨＲ）にな
るように配合し、メラミンアルキド系塗料を作成した。
クリドン顔料（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ
１９、以下同様）９．５部をヘンシェルミキサ−によ
り混合して顔料組成物を得た後、これを塗料用メラミン
アルキド樹脂に顔料分が１１．４％（３０ＰＨＲ）にな
るように配合し、メラミンアルキド系塗料を作成した。
【００３８】次いで、上記顔料組成物を塗料用アクリル
樹脂に顔料分が５．６％（１５ＰＨＲ）になるように配
合し、アクリル系塗料を作成した。Ｂ型粘度計による粘
度（温度２０℃、回転数６ｒｐｍおよび６０ｒｐｍ）と
塗膜の光沢（６０°）の測定結果を表１に示すが、これ
らの塗料は、流動性、塗膜の鮮映性、光沢、着色力に優
れており、またブリ−ドも認められなかった。
樹脂に顔料分が５．６％（１５ＰＨＲ）になるように配
合し、アクリル系塗料を作成した。Ｂ型粘度計による粘
度（温度２０℃、回転数６ｒｐｍおよび６０ｒｐｍ）と
塗膜の光沢（６０°）の測定結果を表１に示すが、これ
らの塗料は、流動性、塗膜の鮮映性、光沢、着色力に優
れており、またブリ−ドも認められなかった。
【００３９】比較例１ 顔料分散剤（１）を使用せずに、キナクリドン顔料を１
０部用いた以外は実施例１と同様にしてメラミンアルキ
ド系塗料とアクリル系塗料を作成し、次いで同様にして
塗料テストを行った。結果を表１に示すが、当該塗料の
流動性は悪く、塗膜の表面は荒れて低光沢であった。
０部用いた以外は実施例１と同様にしてメラミンアルキ
ド系塗料とアクリル系塗料を作成し、次いで同様にして
塗料テストを行った。結果を表１に示すが、当該塗料の
流動性は悪く、塗膜の表面は荒れて低光沢であった。
【００４０】実施例２ ジエタノ−ルアミンの使用量を２１．２部に変更し、キ
シレン１００部中に溶解されたＮ，Ｎ−ジメチルアミノ
プロピルアミン１０．２部の添加による反応を行わなか
った以外は実施例１と同様にして４２部の顔料分散剤
（２）を得、次いで顔料分散剤（１）の代わりに当該顔
料分散剤（２）を使用した以外は実施例１と同様にして
顔料組成物とメラミンアルキド系塗料を作成し、更に同
様にして粘度と光沢の測定を行った。結果を表１に示す
が、当該塗料は、流動性、塗膜の鮮映性、光沢、着色力
に優れており、またブリ−ドも認められなかった。
シレン１００部中に溶解されたＮ，Ｎ−ジメチルアミノ
プロピルアミン１０．２部の添加による反応を行わなか
った以外は実施例１と同様にして４２部の顔料分散剤
（２）を得、次いで顔料分散剤（１）の代わりに当該顔
料分散剤（２）を使用した以外は実施例１と同様にして
顔料組成物とメラミンアルキド系塗料を作成し、更に同
様にして粘度と光沢の測定を行った。結果を表１に示す
が、当該塗料は、流動性、塗膜の鮮映性、光沢、着色力
に優れており、またブリ−ドも認められなかった。
【００４１】実施例３ ２−アミノ−６−メトキシベンゾチアゾ−ルの使用量を
３６．０部に変更し、キシレン１００部中に溶解された
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルアミン１０．２部の添
加による反応を行わなかった以外は実施例１と同様にし
て６３部の顔料分散剤（３）を得、次いで顔料分散剤
（１）の代わりに当該顔料分散剤（３）を使用した以外
は実施例１と同様にして顔料組成物とメラミンアルキド
系塗料を作成し、更に同様にして粘度と光沢の測定を行
った。結果を表１に示すが、当該塗料は、流動性、塗膜
の鮮映性、光沢、着色力に優れており、またブリ−ドも
認められなかった。
３６．０部に変更し、キシレン１００部中に溶解された
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルアミン１０．２部の添
加による反応を行わなかった以外は実施例１と同様にし
て６３部の顔料分散剤（３）を得、次いで顔料分散剤
（１）の代わりに当該顔料分散剤（３）を使用した以外
は実施例１と同様にして顔料組成物とメラミンアルキド
系塗料を作成し、更に同様にして粘度と光沢の測定を行
った。結果を表１に示すが、当該塗料は、流動性、塗膜
の鮮映性、光沢、着色力に優れており、またブリ−ドも
認められなかった。
【００４２】実施例４ キシレン１００部中に溶解されたＮ，Ｎ−ジメチルアミ
ノプロピルアミン１０．２部の添加による反応を行わな
かった以外は実施例１と同様にして３０部の顔料分散剤
（４）を得、次いで顔料分散剤（１）の代わりに当該顔
料分散剤（４）を使用した以外は実施例１と同様にして
顔料組成物とメラミンアルキド系塗料を作成し、更に同
様にして粘度と光沢の測定を行った。結果を表１に示す
が、当該塗料は、流動性、塗膜の鮮映性、光沢、着色力
に優れており、またブリ−ドも認められなかった。
ノプロピルアミン１０．２部の添加による反応を行わな
かった以外は実施例１と同様にして３０部の顔料分散剤
（４）を得、次いで顔料分散剤（１）の代わりに当該顔
料分散剤（４）を使用した以外は実施例１と同様にして
顔料組成物とメラミンアルキド系塗料を作成し、更に同
様にして粘度と光沢の測定を行った。結果を表１に示す
が、当該塗料は、流動性、塗膜の鮮映性、光沢、着色力
に優れており、またブリ−ドも認められなかった。
【００４３】実施例５ ２−アミノ−６−メトキシベンゾチアゾ−ル１８．０の
代わりに３−アミノ−Ｎ−エチルカルバゾール２１．０
部を用いた以外は実施例１と同様にして４４．８部の顔
料分散剤（５）を得、次いで顔料分散剤（１）の代わり
に当該顔料分散剤（５）を使用した以外は実施例１と同
様にして顔料組成物とメラミンアルキド系塗料を作成
し、更に同様にして粘度と光沢の測定を行った。結果を
表１に示すが、当該塗料は、流動性、塗膜の鮮映性、光
沢、着色力に優れており、またブリ−ドも認められなか
った。
代わりに３−アミノ−Ｎ−エチルカルバゾール２１．０
部を用いた以外は実施例１と同様にして４４．８部の顔
料分散剤（５）を得、次いで顔料分散剤（１）の代わり
に当該顔料分散剤（５）を使用した以外は実施例１と同
様にして顔料組成物とメラミンアルキド系塗料を作成
し、更に同様にして粘度と光沢の測定を行った。結果を
表１に示すが、当該塗料は、流動性、塗膜の鮮映性、光
沢、着色力に優れており、またブリ−ドも認められなか
った。
【００４４】
【表１】
【００４５】製造例１（反応性基含有有機色素類の製
造） 反応容器に９８％濃硫酸６００部を注入し、キナクリド
ン５０部を２０〜３０℃で加え、４０℃で２時間攪拌し
た後、フタルイミド２６部およびパラホルムアルデヒド
５．２部を加えて、５０〜６０℃で３時間反応した。反
応液を１００００部の氷水中に注入し、濾過、水洗、乾
燥してフタルイミドキナクリドン７４部を得た。
造） 反応容器に９８％濃硫酸６００部を注入し、キナクリド
ン５０部を２０〜３０℃で加え、４０℃で２時間攪拌し
た後、フタルイミド２６部およびパラホルムアルデヒド
５．２部を加えて、５０〜６０℃で３時間反応した。反
応液を１００００部の氷水中に注入し、濾過、水洗、乾
燥してフタルイミドキナクリドン７４部を得た。
【００４６】次に、反応容器中に水８００部およびフタ
ルイミドメチルキナクリドン７４部を投入し、２０％水
酸化ナトリウム水溶液１４６部を注入して、８５℃で４
時間攪拌した後、２０％塩酸２１０部を注入し、８５℃
で４時間攪拌した。室温に冷却後、２０％水酸化ナトリ
ウム水溶液９０部を加え、濾過、水洗、乾燥してアミノ
メチルキナクリドン５５．８部を得た。
ルイミドメチルキナクリドン７４部を投入し、２０％水
酸化ナトリウム水溶液１４６部を注入して、８５℃で４
時間攪拌した後、２０％塩酸２１０部を注入し、８５℃
で４時間攪拌した。室温に冷却後、２０％水酸化ナトリ
ウム水溶液９０部を加え、濾過、水洗、乾燥してアミノ
メチルキナクリドン５５．８部を得た。
【００４７】実施例６ 温度計、冷却管および攪拌機を備えた反応容器に 塩化シアヌル １８．５部 炭酸ナトリウム １６．０部 キシレン ３００．０部 を仕込み、製造例１で得たアミノメチルキナクリドン３
４．０部およびキシレン１００部を攪拌しながら除々に
加え、昇温し、還流下で５時間反応を行なった。次いで
室温にまで冷却後、キシレン１００部とジエタノ−ルア
ミン１０．６部とを除々に加え、昇温し、還流下で５時
間反応を行なった。さらに室温にまで冷却後、キシレン
１００部中に溶解されたＮ，Ｎ−ジメチルアミノプロピ
ルアミン１０．２部を除々に加え、昇温し、還流下で５
時間反応を行なった。室温に冷却後、濾過、水洗、乾燥
して５２．９部の赤色顔料分散剤（６）を得た。
４．０部およびキシレン１００部を攪拌しながら除々に
加え、昇温し、還流下で５時間反応を行なった。次いで
室温にまで冷却後、キシレン１００部とジエタノ−ルア
ミン１０．６部とを除々に加え、昇温し、還流下で５時
間反応を行なった。さらに室温にまで冷却後、キシレン
１００部中に溶解されたＮ，Ｎ−ジメチルアミノプロピ
ルアミン１０．２部を除々に加え、昇温し、還流下で５
時間反応を行なった。室温に冷却後、濾過、水洗、乾燥
して５２．９部の赤色顔料分散剤（６）を得た。
【００４８】顔料分散剤（１）の代わりに当該顔料分散
剤（６）を使用した以外は実施例１と同様にして顔料組
成物とメラミンアルキド系塗料を作成し、次いで同様に
して粘度と光沢の測定を行った。結果を表２に示すが、
当該塗料は、流動性、塗膜の鮮映性、光沢、着色力に優
れており、またブリ−ドも認められなかった。
剤（６）を使用した以外は実施例１と同様にして顔料組
成物とメラミンアルキド系塗料を作成し、次いで同様に
して粘度と光沢の測定を行った。結果を表２に示すが、
当該塗料は、流動性、塗膜の鮮映性、光沢、着色力に優
れており、またブリ−ドも認められなかった。
【００４９】実施例７ アミノメチルキナクリドン３４．０部の代わりにジアミ
ノアンスラキノニル顔料（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒ
ｅｄ １７７、以下同様）４４．４部を用い、Ｎ，Ｎ−
ジエチルアミノプロピルアミンの使用量を１３．０部に
変更した以外は実施例６と同様にして６６．８部の顔料
分散剤（７）を得た。
ノアンスラキノニル顔料（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒ
ｅｄ １７７、以下同様）４４．４部を用い、Ｎ，Ｎ−
ジエチルアミノプロピルアミンの使用量を１３．０部に
変更した以外は実施例６と同様にして６６．８部の顔料
分散剤（７）を得た。
【００５０】当該顔料分散剤（７）０．５部およびジア
ミノアンスラキノニル顔料９．５部をヘンシェルミキサ
−により混合して顔料組成物を得た後、これを実施例１
で用いたものと同様の塗料用メラミンアルキド樹脂に顔
料分が４．５％（１０ＰＨＲ）になるよう配合し、塗料
を作成し、次いで同様にして粘度と光沢の測定を行っ
た。結果を表２に示すが、当該塗料は、流動性、塗膜の
鮮映性、光沢、着色力に優れており、またブリ−ドも認
められなかった。
ミノアンスラキノニル顔料９．５部をヘンシェルミキサ
−により混合して顔料組成物を得た後、これを実施例１
で用いたものと同様の塗料用メラミンアルキド樹脂に顔
料分が４．５％（１０ＰＨＲ）になるよう配合し、塗料
を作成し、次いで同様にして粘度と光沢の測定を行っ
た。結果を表２に示すが、当該塗料は、流動性、塗膜の
鮮映性、光沢、着色力に優れており、またブリ−ドも認
められなかった。
【００５１】比較例２ 顔料分散剤（７）を使用せずに、ジアミノアンスラキノ
ニル顔料を１０部用いた以外は実施例７と同様にして塗
料を作成し、次いで同様にして塗料テストを行った。結
果を表２に示すが、当該塗料の流動性は悪く、塗膜の表
面は荒れて低光沢であった。
ニル顔料を１０部用いた以外は実施例７と同様にして塗
料を作成し、次いで同様にして塗料テストを行った。結
果を表２に示すが、当該塗料の流動性は悪く、塗膜の表
面は荒れて低光沢であった。
【００５２】実施例８ アミノメチルキナクリドン３４．０部の代わりに製造例
１に準じて製造したアミノメチルペリレン１１５．３部
を用いた以外は実施例６と同様にして１２６．３部の赤
色顔料分散剤（８）を得た。
１に準じて製造したアミノメチルペリレン１１５．３部
を用いた以外は実施例６と同様にして１２６．３部の赤
色顔料分散剤（８）を得た。
【００５３】当該顔料分散剤（８）０．５部およびペリ
レン顔料（Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ １７８、以
下同様）９．５部をヘンシェルミキサ−により混合して
顔料組成物を得た後、これを実施例１で用いたものと同
様の塗料用メラミンアルキド樹脂に顔料分が９％（２０
ＰＨＲ）になるよう配合し、塗料を作成し、次いで同様
にして粘度と光沢の測定を行った。結果を表２に示す
が、当該塗料は、流動性、塗膜の鮮映性、光沢、着色力
に優れており、またブリ−ドも認められなかった。
レン顔料（Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ １７８、以
下同様）９．５部をヘンシェルミキサ−により混合して
顔料組成物を得た後、これを実施例１で用いたものと同
様の塗料用メラミンアルキド樹脂に顔料分が９％（２０
ＰＨＲ）になるよう配合し、塗料を作成し、次いで同様
にして粘度と光沢の測定を行った。結果を表２に示す
が、当該塗料は、流動性、塗膜の鮮映性、光沢、着色力
に優れており、またブリ−ドも認められなかった。
【００５４】比較例３ 顔料分散剤（８）を使用せずに、ペリレン顔料を１０部
用いた以外は実施例８と同様にして塗料を作成し、次い
で同様にして塗料テストを行った。結果を表２に示す
が、当該塗料の流動性は悪く、塗膜の表面は荒れて低光
沢であった。
用いた以外は実施例８と同様にして塗料を作成し、次い
で同様にして塗料テストを行った。結果を表２に示す
が、当該塗料の流動性は悪く、塗膜の表面は荒れて低光
沢であった。
【００５５】実施例９ アミノメチルキナクリドン３４．０部の代わりに製造例
１に準じて製造したアミノメチルジケトピロロピロ−ル
３６．１部を、またジエタノールアミン１０．６部の代
わりにジプロパノ−ルアミン１３．４部をそれぞれ用い
た以外は実施例６と同様にして５６．６部の赤色顔料分
散剤（９）を得た。
１に準じて製造したアミノメチルジケトピロロピロ−ル
３６．１部を、またジエタノールアミン１０．６部の代
わりにジプロパノ−ルアミン１３．４部をそれぞれ用い
た以外は実施例６と同様にして５６．６部の赤色顔料分
散剤（９）を得た。
【００５６】当該顔料分散剤（９）０．５部およびジケ
トピロロピロ−ル顔料（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅ
ｄ ２５４、以下同様）９．５部をヘンシェルミキサ−
により混合して顔料組成物を得た後、これを実施例１で
用いたものと同様の塗料用メラミンアルキド樹脂に顔料
分が９％（２０ＰＨＲ）になるよう配合し、塗料を作成
し、次いで同様にして粘度と光沢の測定を行った。結果
を表２に示すが、当該塗料は、流動性、塗膜の鮮映性、
光沢、着色力に優れており、またブリ−ドも認められな
かった。
トピロロピロ−ル顔料（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅ
ｄ ２５４、以下同様）９．５部をヘンシェルミキサ−
により混合して顔料組成物を得た後、これを実施例１で
用いたものと同様の塗料用メラミンアルキド樹脂に顔料
分が９％（２０ＰＨＲ）になるよう配合し、塗料を作成
し、次いで同様にして粘度と光沢の測定を行った。結果
を表２に示すが、当該塗料は、流動性、塗膜の鮮映性、
光沢、着色力に優れており、またブリ−ドも認められな
かった。
【００５７】比較例４ 顔料分散剤（９）を使用せずに、ジケトピロロピロ−ル
顔料を１０部用いた以外は実施例９と同様にして塗料を
作成し、次いで同様にして塗料テストを行った。結果を
表２に示すが、当該塗料の流動性は悪く、塗膜の表面は
荒れて低光沢であった。
顔料を１０部用いた以外は実施例９と同様にして塗料を
作成し、次いで同様にして塗料テストを行った。結果を
表２に示すが、当該塗料の流動性は悪く、塗膜の表面は
荒れて低光沢であった。
【００５８】実施例１０ アミノメチルキナクリドン３４．０部の代わりに製造例
１に準じて製造したアミノメチルジオキサジン５８．９
部を用い、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノプロピルアミンの使
用量を１３．０部に変更した以外は実施例６と同様にし
て７４．９部の紫色顔料分散剤（１０）を得た。
１に準じて製造したアミノメチルジオキサジン５８．９
部を用い、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノプロピルアミンの使
用量を１３．０部に変更した以外は実施例６と同様にし
て７４．９部の紫色顔料分散剤（１０）を得た。
【００５９】当該顔料分散剤（１０）０．５部およびジ
オキサジン顔料（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅ
ｔ ２３、以下同様）９．５部をヘンシェルミキサ−に
より混合して顔料組成物を得た後、これを実施例１で用
いたものと同様の塗料用メラミンアルキド樹脂に顔料分
が４．５％（１０ＰＨＲ）になるよう配合し、塗料を作
成し、次いで同様にして粘度と光沢の測定を行った。結
果を表２に示すが、当該塗料は、流動性、塗膜の鮮映
性、光沢、着色力に優れており、またブリ−ドも認めら
れなかった。
オキサジン顔料（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅ
ｔ ２３、以下同様）９．５部をヘンシェルミキサ−に
より混合して顔料組成物を得た後、これを実施例１で用
いたものと同様の塗料用メラミンアルキド樹脂に顔料分
が４．５％（１０ＰＨＲ）になるよう配合し、塗料を作
成し、次いで同様にして粘度と光沢の測定を行った。結
果を表２に示すが、当該塗料は、流動性、塗膜の鮮映
性、光沢、着色力に優れており、またブリ−ドも認めら
れなかった。
【００６０】比較例５ 顔料分散剤（１０）を使用せずに、ジオキサジン顔料を
１０部用いた以外は実施例１０と同様にして塗料を作成
し、次いで同様にして塗料テストを行った。結果を表２
に示すが、当該塗料の流動性は悪く、塗膜の表面は荒れ
て低光沢であった。 実施例１１ アミノメチルキナクリドン３４．０部の代わりに製造例
１に準じて製造したアミノメチル銅フタロシアニン６
０．４部を用い、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノプロピルアミ
ンの使用量を１３．０部に変更した以外は実施例６と同
様にして７０．２部の青色顔料分散剤（１１）を得た。
１０部用いた以外は実施例１０と同様にして塗料を作成
し、次いで同様にして塗料テストを行った。結果を表２
に示すが、当該塗料の流動性は悪く、塗膜の表面は荒れ
て低光沢であった。 実施例１１ アミノメチルキナクリドン３４．０部の代わりに製造例
１に準じて製造したアミノメチル銅フタロシアニン６
０．４部を用い、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノプロピルアミ
ンの使用量を１３．０部に変更した以外は実施例６と同
様にして７０．２部の青色顔料分散剤（１１）を得た。
【００６１】当該顔料分散剤（１１）０．５部および銅
フタロシアニン顔料（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕ
ｅ １５、以下同様）９．５部をヘンシェルミキサ−に
より混合して顔料組成物を得た後、これを実施例１で用
いたものと同様の塗料用メラミンアルキド樹脂に顔料分
が４．５％（１０ＰＨＲ）になるよう配合し、塗料を作
成し、次いで同様にして粘度と光沢の測定を行った。結
果を表２に示すが、当該塗料は、流動性、塗膜の鮮映
性、光沢、着色力に優れており、またブリ−ドも認めら
れなかった。
フタロシアニン顔料（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕ
ｅ １５、以下同様）９．５部をヘンシェルミキサ−に
より混合して顔料組成物を得た後、これを実施例１で用
いたものと同様の塗料用メラミンアルキド樹脂に顔料分
が４．５％（１０ＰＨＲ）になるよう配合し、塗料を作
成し、次いで同様にして粘度と光沢の測定を行った。結
果を表２に示すが、当該塗料は、流動性、塗膜の鮮映
性、光沢、着色力に優れており、またブリ−ドも認めら
れなかった。
【００６２】比較例６ 顔料分散剤（１１）を使用せずに、銅フタロシアニン顔
料を１０部用いた以外は実施例１１と同様にして塗料を
作成し、次いで同様にして塗料テストを行った。結果を
表２に示すが、当該塗料の流動性は悪く、塗膜の表面は
荒れて低光沢であった。
料を１０部用いた以外は実施例１１と同様にして塗料を
作成し、次いで同様にして塗料テストを行った。結果を
表２に示すが、当該塗料の流動性は悪く、塗膜の表面は
荒れて低光沢であった。
【００６３】
【表２】
【００６４】実施例１２ 実施例１１で得られた顔料分散剤（１１）０．５部およ
び銅フタロシアニン顔料９．５部からなる顔料組成物
を、グラビアインキ用ウレタンワニスに顔料分が５％
（６０ＰＨＲ）になるよう配合し、インキを作成し、Ｂ
型粘度計による粘度（温度２０℃、回転数６ｒｐｍおよ
び６０ｒｐｍ）測定した。結果を表３に示すが、当該イ
ンキは、流動性、塗膜の鮮映性、光沢、着色力に優れて
いた。
び銅フタロシアニン顔料９．５部からなる顔料組成物
を、グラビアインキ用ウレタンワニスに顔料分が５％
（６０ＰＨＲ）になるよう配合し、インキを作成し、Ｂ
型粘度計による粘度（温度２０℃、回転数６ｒｐｍおよ
び６０ｒｐｍ）測定した。結果を表３に示すが、当該イ
ンキは、流動性、塗膜の鮮映性、光沢、着色力に優れて
いた。
【００６５】比較例７ 顔料分散剤（１１）を使用せずに、銅フタロシアニン顔
料を１０部用いた以外は実施例１２と同様にしてインキ
を作成し、次いで同様にして粘度を測定した。結果を表
３に示すが、インキの流動性は悪く、また鮮映性、光
沢、着色力に関しても優れてはなかった。
料を１０部用いた以外は実施例１２と同様にしてインキ
を作成し、次いで同様にして粘度を測定した。結果を表
３に示すが、インキの流動性は悪く、また鮮映性、光
沢、着色力に関しても優れてはなかった。
【００６６】
【表３】
【００６７】
【発明の効果】本発明の顔料分散剤は、ほとんど全ての
市販顔料に優れた分散効果を示し、塗膜においてブリ−
ドを起こすこともない。
市販顔料に優れた分散効果を示し、塗膜においてブリ−
ドを起こすこともない。
Claims (10)
- 【請求項１】 式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1、Ｒ2はアルキレン基を示す）で示される基
と芳香環を含有する基とがトリアジン環に直接結合した
構造を有する化合物および／又はその多量体からなるこ
とを特徴とする顔料分散剤。 - 【請求項２】 式（１）で示される基と芳香環を含有す
る基とがトリアジン環に直接結合した構造を有する化合
物および／又はその多量体が、芳香環を有する化合物
（Ａ）と、トリアジン環を有する化合物（Ｂ）と、式
（１）で示される基を有する化合物（Ｃ）とを反応させ
てなるものである請求項１記載の顔料分散剤。 - 【請求項３】 式（１）で示される基と芳香環を含有す
る基とがトリアジン環に直接結合した構造を有する化合
物および／又はその多量体が、芳香環を有する化合物
（Ａ）と、トリアジン環を有する化合物（Ｂ）と、式
（１）で示される基を有する化合物（Ｃ）とを反応させ
た後、さらにトリアジン環を有する化合物（Ｂ）と縮合
反応できる化合物と反応させてなるものである請求項１
記載の顔料分散剤。 - 【請求項４】 芳香環を有する化合物（Ａ）が、芳香環
を有するアミン類および第１級又は第２級アミノ基を有
する有機色素類であり、かつ式（１）で示される基を有
する化合物（Ｃ）が、ジエタノールアミン又はジプロパ
ノールアミンである請求項２又は３記載の顔料分散剤。 - 【請求項５】 芳香環を有する化合物（Ａ）が、カルバ
ゾール類、ベンゾチアゾール類、ベンゾイミダゾール類
および第１級又は第２級アミノ基を有する有機色素類か
らなる群から選ばれる１種以上の化合物であり、かつ式
（１）で示される基を有する化合物（Ｃ）がジエタノー
ルアミン又はジプロパノールアミンである請求項２又は
３記載の顔料分散剤。 - 【請求項６】 式（１） 【化２】 （式中、Ｒ1、Ｒ2はアルキレン基を示す）で示される基
と芳香環を含有する基とがトリアジン環に直接結合した
構造を有する化合物および／又はその多量体と顔料とを
含有してなることを特徴とする顔料組成物。 - 【請求項７】 式（１）で示される基と芳香環を含有す
る基とがトリアジン環に直接結合した構造を有する化合
物および／又はその多量体が、芳香環を有する化合物
（Ａ）と、トリアジン環を有する化合物（Ｂ）と、式
（１）で示される基を有する化合物（Ｃ）とを反応させ
てなるものである請求項６記載の顔料組成物。 - 【請求項８】 式（１）で示される基と芳香環を含有す
る基とがトリアジン環に直接結合した構造を有する化合
物および／又はその多量体が、芳香環を有する化合物
（Ａ）と、トリアジン環を有する化合物（Ｂ）と、式
（１）で示される基を有する化合物（Ｃ）とを反応させ
た後、さらにトリアジン環を有する化合物（Ｂ）と縮合
反応できる化合物と反応させてなるものである請求項６
記載の顔料組成物。 - 【請求項９】 芳香環を有する化合物（Ａ）が、芳香環
を有するアミン類および第１級又は第２級アミノ基を有
する有機色素類であり、かつ式（１）で示される基を有
する化合物（Ｃ）が、ジエタノールアミン又はジプロパ
ノールアミンである請求項７又は８記載の顔料組成物。 - 【請求項１０】 芳香環を有する化合物（Ａ）が、カル
バゾール類、ベンゾチアゾール類、ベンゾイミダゾール
類および第１級又は第２級アミノ基を有する有機色素類
からなる群から選ばれる１種以上の化合物であり、かつ
式（１）で示される基を有する化合物（Ｃ）がジエタノ
ールアミン又はジプロパノールアミンである請求項７又
は８記載の顔料組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3316320A JPH05146661A (ja) | 1991-11-29 | 1991-11-29 | 顔料分散剤および顔料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3316320A JPH05146661A (ja) | 1991-11-29 | 1991-11-29 | 顔料分散剤および顔料組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05146661A true JPH05146661A (ja) | 1993-06-15 |
Family
ID=18075821
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3316320A Pending JPH05146661A (ja) | 1991-11-29 | 1991-11-29 | 顔料分散剤および顔料組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05146661A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004224947A (ja) * | 2003-01-24 | 2004-08-12 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 吸着処理カーボンブラックの製造方法 |
| JP2005222630A (ja) * | 2004-02-06 | 2005-08-18 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 磁気記録媒体の非磁性層形成用塗料及びバック層形成用塗料 |
| JP2013534933A (ja) * | 2010-05-14 | 2013-09-09 | フジフィルム・イメイジング・カラランツ・リミテッド | 分散物、分散物の調製方法およびインクジェット印刷インク |
-
1991
- 1991-11-29 JP JP3316320A patent/JPH05146661A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004224947A (ja) * | 2003-01-24 | 2004-08-12 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 吸着処理カーボンブラックの製造方法 |
| JP2005222630A (ja) * | 2004-02-06 | 2005-08-18 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 磁気記録媒体の非磁性層形成用塗料及びバック層形成用塗料 |
| JP2013534933A (ja) * | 2010-05-14 | 2013-09-09 | フジフィルム・イメイジング・カラランツ・リミテッド | 分散物、分散物の調製方法およびインクジェット印刷インク |
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