JPH05139974A - ジヒドロピリジンａ物質含有易溶性固体分散体の製造法 - Google Patents
ジヒドロピリジンａ物質含有易溶性固体分散体の製造法Info
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- JPH05139974A JPH05139974A JP33780691A JP33780691A JPH05139974A JP H05139974 A JPH05139974 A JP H05139974A JP 33780691 A JP33780691 A JP 33780691A JP 33780691 A JP33780691 A JP 33780691A JP H05139974 A JPH05139974 A JP H05139974A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 水に難溶性のジヒドロピリジンＡ物質を水溶
性高分子化合物中に均一に分散させた易溶性固体分散体
の製造法を確立する。 【構成】 ジヒドロピリジンＡ物質に適量の水溶性高分
子化合物（例えばヒドロキシプロピルメチルセルロー
ス）を加え、常圧もしくは減圧（１〜10torr）下で加熱
混合することにより、ジヒドロピリジンＡ物質のバイオ
アベイラビリティの高い製剤を製造することができる。
性高分子化合物中に均一に分散させた易溶性固体分散体
の製造法を確立する。 【構成】 ジヒドロピリジンＡ物質に適量の水溶性高分
子化合物（例えばヒドロキシプロピルメチルセルロー
ス）を加え、常圧もしくは減圧（１〜10torr）下で加熱
混合することにより、ジヒドロピリジンＡ物質のバイオ
アベイラビリティの高い製剤を製造することができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は化学構造式
【０００２】
【化１】
【０００３】で表わされるジヒドロピリジンＡ物質［６
−シアノ−５−メトキシカルボニル−２−メチル−４−
（３−ニトロフェニル）−１，４−ジヒドロピリジン−
３−カルボン酸のイソプロピルエステル］を含有する易
溶性固体分散体を製造する方法に関するものである。
−シアノ−５−メトキシカルボニル−２−メチル−４−
（３−ニトロフェニル）−１，４−ジヒドロピリジン−
３−カルボン酸のイソプロピルエステル］を含有する易
溶性固体分散体を製造する方法に関するものである。
【０００４】
【従来の技術】ジヒドロピリジンＡ物質は、冠血管拡張
作用および血圧降下作用等の血管拡張作用を有し、心不
全、狭心症、心筋梗塞症の様な冠状血管疾患又は高血圧
症の治療薬として有用である。しかしながら本物質は水
に難溶性で、経口投与をしても血中へ吸収される割合が
小さく、バイオアベイラビリティが低いという欠点を有
している。その為本願出願人は、ジヒドロピリジンＡ物
質の易溶性固形製剤について種々検討を行っており、水
溶性の高分子化合物であるヒドロキシプロピルメチルセ
ルロースを配合して固溶体とすれば、上記欠点を克服で
きることを見出し、先に特許出願した（特開昭60-3832
2）。
作用および血圧降下作用等の血管拡張作用を有し、心不
全、狭心症、心筋梗塞症の様な冠状血管疾患又は高血圧
症の治療薬として有用である。しかしながら本物質は水
に難溶性で、経口投与をしても血中へ吸収される割合が
小さく、バイオアベイラビリティが低いという欠点を有
している。その為本願出願人は、ジヒドロピリジンＡ物
質の易溶性固形製剤について種々検討を行っており、水
溶性の高分子化合物であるヒドロキシプロピルメチルセ
ルロースを配合して固溶体とすれば、上記欠点を克服で
きることを見出し、先に特許出願した（特開昭60-3832
2）。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら上記従来
法においては、ジヒドロピリジンＡ物質を予め有機溶媒
に溶解しておく必要があり、その際多量の有機溶媒、例
えばエタノールを使用するため、その工業的製造におい
ては残留溶媒対策、防爆対策、製造コスト等の面で十分
な配慮を払うことが必要となる。そこで本発明において
は有機溶媒を使用しないでもジヒドロピリジンＡ物質の
易溶性固体分散体を製造し得る方法について検討を重
ね、茲に新規な製剤化技術を完成した。
法においては、ジヒドロピリジンＡ物質を予め有機溶媒
に溶解しておく必要があり、その際多量の有機溶媒、例
えばエタノールを使用するため、その工業的製造におい
ては残留溶媒対策、防爆対策、製造コスト等の面で十分
な配慮を払うことが必要となる。そこで本発明において
は有機溶媒を使用しないでもジヒドロピリジンＡ物質の
易溶性固体分散体を製造し得る方法について検討を重
ね、茲に新規な製剤化技術を完成した。
【０００６】
【発明の構成】本発明はジヒドロピリジンＡ物質と水溶
性高分子化合物を、所望により製剤上常用される添加剤
と共に加熱下混合した後、冷却することからなるジヒド
ロピリジンＡ物質含有固体分散体の製造法を示したもの
である。
性高分子化合物を、所望により製剤上常用される添加剤
と共に加熱下混合した後、冷却することからなるジヒド
ロピリジンＡ物質含有固体分散体の製造法を示したもの
である。
【０００７】本発明の要点は、ジヒドロピリジンＡ物質
を融解状態にして水溶性高分子化合物中に分散させ、次
いでこれを冷却して、ジヒドロピリジンＡ物質を含有す
る固体分散体を製造するものである。従って本発明にお
いてはジヒドロピリジンＡ物質と水溶性高分子化合物を
固体状態で配合して加熱しつつ混合する方法、或は両者
を予め個別に加熱しておいてから配合し更に加熱しつつ
混合する方法等が例示される。またジヒドロピリジンＡ
物質を少量の水溶性高分子化合物に加熱混合してマスタ
ーバッチを形成し、これに残余の水溶性高分子化合物
（予め加熱しておくことが望ましい）を加えて混合する
様な手順を採用しても良い。
を融解状態にして水溶性高分子化合物中に分散させ、次
いでこれを冷却して、ジヒドロピリジンＡ物質を含有す
る固体分散体を製造するものである。従って本発明にお
いてはジヒドロピリジンＡ物質と水溶性高分子化合物を
固体状態で配合して加熱しつつ混合する方法、或は両者
を予め個別に加熱しておいてから配合し更に加熱しつつ
混合する方法等が例示される。またジヒドロピリジンＡ
物質を少量の水溶性高分子化合物に加熱混合してマスタ
ーバッチを形成し、これに残余の水溶性高分子化合物
（予め加熱しておくことが望ましい）を加えて混合する
様な手順を採用しても良い。
【０００８】本発明で使用される水溶性高分子化合物と
しては、例えばセルロース誘導体（例えばヒドロキシプ
ロピルメチルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキ
シプロピルセルロース、カルボキシメチルセルロース
等）、合成水溶性高分子化合物（例えば、ポリビニルピ
ロリドン、架橋ポリビニルピロリドン、ポリエチレンオ
キシド等）、多糖類（例えばプルラン、デキストラン
等）を非限定的に例示することができる。
しては、例えばセルロース誘導体（例えばヒドロキシプ
ロピルメチルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキ
シプロピルセルロース、カルボキシメチルセルロース
等）、合成水溶性高分子化合物（例えば、ポリビニルピ
ロリドン、架橋ポリビニルピロリドン、ポリエチレンオ
キシド等）、多糖類（例えばプルラン、デキストラン
等）を非限定的に例示することができる。
【０００９】ジヒドロピリジンＡ物質とこれら水溶性高
分子化合物の配合比は特に限定されず、設計された固体
分散体薬剤中の主薬含有量や水溶性高分子化合物の種類
を考慮して適当に定めればよいことであり、例えばヒド
ロキシプロピルメチルセルロースの場合は、ジヒドロピ
リジンＡ物質に対して３倍量〜７倍量（重量比）を用い
ることが推奨される。また混合時の加熱温度は、ジヒド
ロピリジンＡ物質の融点（167 〜171 ℃）以上、好まし
くは（170 〜190 ℃）、より好ましくは（171〜185
℃）に加熱することが推奨される。尚加熱混合条件下に
おける水溶性高分子化合物の性状は、固形、粘稠状、融
液状のいずれであっても良く、それらは選択された水溶
性高分子化合物の種類および加熱温度によって定まる。
分子化合物の配合比は特に限定されず、設計された固体
分散体薬剤中の主薬含有量や水溶性高分子化合物の種類
を考慮して適当に定めればよいことであり、例えばヒド
ロキシプロピルメチルセルロースの場合は、ジヒドロピ
リジンＡ物質に対して３倍量〜７倍量（重量比）を用い
ることが推奨される。また混合時の加熱温度は、ジヒド
ロピリジンＡ物質の融点（167 〜171 ℃）以上、好まし
くは（170 〜190 ℃）、より好ましくは（171〜185
℃）に加熱することが推奨される。尚加熱混合条件下に
おける水溶性高分子化合物の性状は、固形、粘稠状、融
液状のいずれであっても良く、それらは選択された水溶
性高分子化合物の種類および加熱温度によって定まる。
【００１０】次に混合手段は、加熱時の温度条件の設定
および維持にとって不都合でないものであればどの様な
ものであっても良く、例えば万能混合攪拌機や加熱ジャ
ケット付ニーダ等で混合する。混合攪拌時の圧力は、常
圧でも良いが、１〜10torr、好ましくは１〜５torrに減
圧して脱気攪拌状態とすることもできる。攪拌時間は特
に限定されないが、加熱温度が高い程、また混合量が少
ない程、短時間で良い。
および維持にとって不都合でないものであればどの様な
ものであっても良く、例えば万能混合攪拌機や加熱ジャ
ケット付ニーダ等で混合する。混合攪拌時の圧力は、常
圧でも良いが、１〜10torr、好ましくは１〜５torrに減
圧して脱気攪拌状態とすることもできる。攪拌時間は特
に限定されないが、加熱温度が高い程、また混合量が少
ない程、短時間で良い。
【００１１】加熱攪拌終了後は冷却する。冷却手段は特
に限定されないが、この冷却はより速やかに行うことが
好ましく、空冷よりも水やアルコール類等の液状冷媒を
用いることが推奨され、冷却中も攪拌を続けるのが望ま
しい。これにより、冷却工程が終了した時点で既に顆粒
状の製剤が形成されており、該顆粒の大きさは冷却速度
や攪拌の程度によって定められる。従って得られた顆粒
をそのまま、あるいは常法により整粒して顆粒剤とした
り、該顆粒をさらに粉砕するか粉砕しないで適当な大き
さのカプセルに封入したり、あるいは錠剤や丸剤等とす
ることもできる。
に限定されないが、この冷却はより速やかに行うことが
好ましく、空冷よりも水やアルコール類等の液状冷媒を
用いることが推奨され、冷却中も攪拌を続けるのが望ま
しい。これにより、冷却工程が終了した時点で既に顆粒
状の製剤が形成されており、該顆粒の大きさは冷却速度
や攪拌の程度によって定められる。従って得られた顆粒
をそのまま、あるいは常法により整粒して顆粒剤とした
り、該顆粒をさらに粉砕するか粉砕しないで適当な大き
さのカプセルに封入したり、あるいは錠剤や丸剤等とす
ることもできる。
【００１２】製剤上常用される添加剤としては、崩壊剤
［例えば各種デンプン類（例えばトウモロコシデンプ
ン、バレイショデンプン、コメデンプン、α−デンプ
ン、カルボキシメチルデンプン等）、ゴム類（例えばア
ラビアゴム）、セルロース誘導体（例えばカルボキシメ
チルセルロース カルシウム、カルボキシメチルセルロ
ース ナトリウム、低置換度ヒドロキシプロピルセルロ
ース、架橋カルボキシメチルセルロース ナトリウム
等）、各種イオン交換樹脂（例えばカリウム ポリメタ
クリラート）等］、賦形剤（例えば、乳糖、白糖、結晶
セルロース、マンニット等）、着色剤、矯味剤、矯臭
剤、滑沢剤等を用いる。
［例えば各種デンプン類（例えばトウモロコシデンプ
ン、バレイショデンプン、コメデンプン、α−デンプ
ン、カルボキシメチルデンプン等）、ゴム類（例えばア
ラビアゴム）、セルロース誘導体（例えばカルボキシメ
チルセルロース カルシウム、カルボキシメチルセルロ
ース ナトリウム、低置換度ヒドロキシプロピルセルロ
ース、架橋カルボキシメチルセルロース ナトリウム
等）、各種イオン交換樹脂（例えばカリウム ポリメタ
クリラート）等］、賦形剤（例えば、乳糖、白糖、結晶
セルロース、マンニット等）、着色剤、矯味剤、矯臭
剤、滑沢剤等を用いる。
【００１３】
実施例１ ジヒドロピリジンＡ物質（３g ）、ヒドロキシプロピル
メチルセルロース（ＴＣ−５Ｒ、信越化学社製）(15g)
および低置換度ヒドロキシプロピルセルロース（Ｌ−Ｈ
ＰＣＬＨ−21、信越化学社製）(45g) の混合物を常圧
下、30分間、加熱（180 ℃）攪拌し、固体分散体を得
る。これを常法により顆粒とする。
メチルセルロース（ＴＣ−５Ｒ、信越化学社製）(15g)
および低置換度ヒドロキシプロピルセルロース（Ｌ−Ｈ
ＰＣＬＨ−21、信越化学社製）(45g) の混合物を常圧
下、30分間、加熱（180 ℃）攪拌し、固体分散体を得
る。これを常法により顆粒とする。
【００１４】実施例２ ジヒドロピリジンＡ物質（３g ）、ヒドロキシプロピル
メチルセルロース（ＴＣ−５Ｒ、信越化学社製）(15g)
および低置換度ヒドロキシプロピルセルロース（Ｌ−Ｈ
ＰＣＬＨ−21、信越化学社製）(45g) の混合物を常圧
下、60分間、加熱（171 ℃）攪拌し、固体分散体を得
る。これを常法により顆粒とする。
メチルセルロース（ＴＣ−５Ｒ、信越化学社製）(15g)
および低置換度ヒドロキシプロピルセルロース（Ｌ−Ｈ
ＰＣＬＨ−21、信越化学社製）(45g) の混合物を常圧
下、60分間、加熱（171 ℃）攪拌し、固体分散体を得
る。これを常法により顆粒とする。
【００１５】実施例３ ジヒドロピリジンＡ物質（３g ）、ヒドロキシプロピル
メチルセルロース（ＴＣ−５Ｒ、信越化学社製）(15g)
および低置換度ヒドロキシプロピルセルロース（Ｌ−Ｈ
ＰＣＬＨ−21、信越化学社製）(45g) の混合物を常圧
下、15分間、加熱（185 ℃）攪拌し、固体分散体を得
る。これを常法により顆粒とする。
メチルセルロース（ＴＣ−５Ｒ、信越化学社製）(15g)
および低置換度ヒドロキシプロピルセルロース（Ｌ−Ｈ
ＰＣＬＨ−21、信越化学社製）(45g) の混合物を常圧
下、15分間、加熱（185 ℃）攪拌し、固体分散体を得
る。これを常法により顆粒とする。
【００１６】実施例４ ジヒドロピリジンＡ物質(50g) 、ヒドロキシプロピルメ
チルセルロース（ＴＣ−５Ｒ、信越化学社製）（250g）
および低置換度ヒドロキシプロピルセルロース（Ｌ−Ｈ
ＰＣＬＨ−21、信越化学社製）（750g）の混合物を常圧
下、30分間、加熱（180 ℃）攪拌（株式会社ダルトン社
製５ＤＭ−ｒ使用）し、固体分散体を得る。これを常法
により顆粒とする。
チルセルロース（ＴＣ−５Ｒ、信越化学社製）（250g）
および低置換度ヒドロキシプロピルセルロース（Ｌ−Ｈ
ＰＣＬＨ−21、信越化学社製）（750g）の混合物を常圧
下、30分間、加熱（180 ℃）攪拌（株式会社ダルトン社
製５ＤＭ−ｒ使用）し、固体分散体を得る。これを常法
により顆粒とする。
【００１７】実施例５ ジヒドロピリジンＡ物質(50g) 、ヒドロキシプロピルメ
チルセルロース（ＴＣ−５Ｒ、信越化学社製）（250g）
および低置換度ヒドロキシプロピルセルロース（Ｌ−Ｈ
ＰＣＬＨ−21、信越化学社製）（750g)の混合物を、減
圧下（２〜３torr）30分間、加熱（180 ℃）攪拌（株式
会社ダルトン社製５ＤＭ−ｒ使用）し、固体分散体を得
る。これを常法により顆粒とする。
チルセルロース（ＴＣ−５Ｒ、信越化学社製）（250g）
および低置換度ヒドロキシプロピルセルロース（Ｌ−Ｈ
ＰＣＬＨ−21、信越化学社製）（750g)の混合物を、減
圧下（２〜３torr）30分間、加熱（180 ℃）攪拌（株式
会社ダルトン社製５ＤＭ−ｒ使用）し、固体分散体を得
る。これを常法により顆粒とする。
【００１８】実施例６ ジヒドロピリジンＡ物質（３g ）、ヒドロキシプロピル
メチルセルロース（ＴＣ−５Ｒ、信越化学社製）（９g
）および低置換度ヒドロキシプロピルセルロース（Ｌ
−ＨＰＣＬＨ−21、信越化学社製）(51g) の混合物を常
圧下、30分間、加熱（180 ℃）攪拌し、固体分散体を得
る。これを常法により顆粒とする。
メチルセルロース（ＴＣ−５Ｒ、信越化学社製）（９g
）および低置換度ヒドロキシプロピルセルロース（Ｌ
−ＨＰＣＬＨ−21、信越化学社製）(51g) の混合物を常
圧下、30分間、加熱（180 ℃）攪拌し、固体分散体を得
る。これを常法により顆粒とする。
【００１９】実施例７ ジヒドロピリジンＡ物質（３g ）、ヒドロキシプロピル
メチルセルロース（ＴＣ−５Ｒ、信越化学社製）(21g)
および低置換度ヒドロキシプロピルセルロース（Ｌ−Ｈ
ＰＣＬＨ−21、信越化学社製）(39g) の混合物を常圧
下、30分間、加熱（180 ℃）攪拌し、固体分散体を得
る。これを常法により顆粒とする。
メチルセルロース（ＴＣ−５Ｒ、信越化学社製）(21g)
および低置換度ヒドロキシプロピルセルロース（Ｌ−Ｈ
ＰＣＬＨ−21、信越化学社製）(39g) の混合物を常圧
下、30分間、加熱（180 ℃）攪拌し、固体分散体を得
る。これを常法により顆粒とする。
【００２０】実施例８ ジヒドロピリジンＡ物質（６g ）、ヒドロキシプロピル
メチルセルロース（ＴＣ−５Ｒ、信越化学社製）(30g)
および低置換度ヒドロキシプロピルセルロース（Ｌ−Ｈ
ＰＣＬＨ−21、信越化学社製）(18g) の混合物を減圧下
（２〜３torr）、30分間加熱（180 ℃）攪拌し、固体分
散体を得る。これを常法により顆粒とした後、結晶セル
ロース(72g) 、乳糖（143.1g）、ステアリン酸マグネシ
ウム（0.9g）を加えて常法により１錠当り180mg の重量
を有する錠剤を得る。
メチルセルロース（ＴＣ−５Ｒ、信越化学社製）(30g)
および低置換度ヒドロキシプロピルセルロース（Ｌ−Ｈ
ＰＣＬＨ−21、信越化学社製）(18g) の混合物を減圧下
（２〜３torr）、30分間加熱（180 ℃）攪拌し、固体分
散体を得る。これを常法により顆粒とした後、結晶セル
ロース(72g) 、乳糖（143.1g）、ステアリン酸マグネシ
ウム（0.9g）を加えて常法により１錠当り180mg の重量
を有する錠剤を得る。
【００２１】実施例９ 上記実施例８で得た錠剤１錠につき、ヒドロキシプロピ
ルメチルセルロース（ＴＣ−５Ｒ信越化学社製）（５m
g）、酸化チタン（２mg）、マクロゴール6000（0.8mg
）、タルク（0.4mg ）および黄色ミニ酸化鉄（0.1mg
）よりなる組成を有するコーティング層を常法に従っ
てコーティングする事により、フィルムコート錠を得
る。
ルメチルセルロース（ＴＣ−５Ｒ信越化学社製）（５m
g）、酸化チタン（２mg）、マクロゴール6000（0.8mg
）、タルク（0.4mg ）および黄色ミニ酸化鉄（0.1mg
）よりなる組成を有するコーティング層を常法に従っ
てコーティングする事により、フィルムコート錠を得
る。
【００２２】
【発明の効果】本発明は上記の様に構成されているの
で、ジヒドロピリジンＡ物質の均一分散性は極めて良好
であり、優れた溶出性を示すので、良好なバイオアベイ
ラビリティが期待される。また溶媒を用いる従来法に較
べ、溶媒除去の乾燥工程が不要で、かつ安全性が向上
し、工程日数の短縮化、製造コストの軽減等の利点があ
る。
で、ジヒドロピリジンＡ物質の均一分散性は極めて良好
であり、優れた溶出性を示すので、良好なバイオアベイ
ラビリティが期待される。また溶媒を用いる従来法に較
べ、溶媒除去の乾燥工程が不要で、かつ安全性が向上
し、工程日数の短縮化、製造コストの軽減等の利点があ
る。
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 47/38 Ｅ 7329−4Ｃ
Claims (1)
- 【請求項１】 ジヒドロピリジンＡ物質と水溶性高分子
化合物を、所望により製剤上常用される添加剤と共に加
熱下混合した後、冷却することからなるジヒドロピリジ
ンＡ物質含有易溶性固体分散体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33780691A JPH05139974A (ja) | 1991-11-26 | 1991-11-26 | ジヒドロピリジンａ物質含有易溶性固体分散体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33780691A JPH05139974A (ja) | 1991-11-26 | 1991-11-26 | ジヒドロピリジンａ物質含有易溶性固体分散体の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05139974A true JPH05139974A (ja) | 1993-06-08 |
Family
ID=18312148
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33780691A Withdrawn JPH05139974A (ja) | 1991-11-26 | 1991-11-26 | ジヒドロピリジンａ物質含有易溶性固体分散体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05139974A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH10513477A (ja) * | 1995-02-14 | 1998-12-22 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 固体の作用物質製剤 |
| JP2006516586A (ja) * | 2003-02-03 | 2006-07-06 | ノバルティス アクチエンゲゼルシャフト | 医薬製剤 |
| US7732467B2 (en) | 2003-05-15 | 2010-06-08 | Alzheimer's Institute Of America, Inc. | Method for reducing amyloid deposition, amyloid neurotoxicity and microgliosis |
| WO2010118687A1 (zh) * | 2009-04-15 | 2010-10-21 | Zhu Huilong | 用于半导体器件制造的基板结构及其制造方法 |
| US8236347B2 (en) | 2007-10-05 | 2012-08-07 | Alzheimer's Institute Of America, Inc. | Pharmaceutical compositions for reducing amyloid deposition, amyloid neurotoxicity, and microgliosis |
| JP6821863B1 (ja) * | 2019-08-30 | 2021-01-27 | 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 | 非晶質の難水溶性素材を含有する固体組成物、及びその製造方法 |
| WO2021040027A1 (ja) * | 2019-08-30 | 2021-03-04 | 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 | 非晶質の難水溶性素材を含有する固体組成物、及びその製造方法 |
-
1991
- 1991-11-26 JP JP33780691A patent/JPH05139974A/ja not_active Withdrawn
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