JPH0513164B2 - - Google Patents

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JPH0513164B2
JPH0513164B2 JP5911783A JP5911783A JPH0513164B2 JP H0513164 B2 JPH0513164 B2 JP H0513164B2 JP 5911783 A JP5911783 A JP 5911783A JP 5911783 A JP5911783 A JP 5911783A JP H0513164 B2 JPH0513164 B2 JP H0513164B2
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JP
Japan
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formula
group
carbon atoms
hydrocarbon group
hydrogen
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JP5911783A
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Takafumi Yamamizu
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Asahi Chemical Industry Co Ltd
Original Assignee
Asahi Chemical Industry Co Ltd
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Publication date
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  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は新規な機能性架橋重合体およびその製
造法に関するものであり、さらに詳しくは1.2−
ジハロゲノエチル基を有するスチレン誘導体の共
重合体およびその製造法に関するものである。 従来から、スチレン誘導体は数多く開発合成さ
れてきており機能性高分子の合成に広く利用され
ている。たとえば、シアノスチレン、アミノスチ
レン等はラジカル重合により容易に高分子化し各
種官能基を有する高分子を供給する。 また、ハロゲン原子を有するスチレン誘導体と
しては、クロロスチレン、ブロモスチレン、クロ
ロメチルスチレン、パラ−（２−ブロモエチル）
スチレン等が知られている。これらの化合物と他
のビニルモノマーの架橋重合体は多数知られてい
るが、１，２−ジハロゲノエチル基を有するスチ
レン誘導体と他のビニルモノマーとの架橋重合体
は、これまで全く知られていない。 本発明者は、ハロゲン化アルキル基を側鎖に有
する機能性高分子化合物について種々検討を加え
た結果、下記に示す新規な機能性架橋重合体を見
いだすに至つた。 本発明に係る新規な重合体は、下記の構造式
（）で示される重合単位が50〜98モル％、（）
および／または（）で示される重合単位が２〜
50モル％、（）で示される重合単位が０〜30モ
ル％からなる三次元架橋重合体である。
【式】
【式】
【式】
【式】 （式中、X1、X2はハロゲンを表す。Ｂ、Ｄ及び
Ｅは水素又はメチル基を表し、Ｙは下記のいずれ
かを表す。） (1)
【式】（R1水素または炭素数１〜５の 炭化水素基） (2)
【式】 (3)
【式】 (4)
【式】（Ｉは−Ｏ−、− Ｓ−、−NH−または炭素数１〜10の炭化水素
基） (5) −SO−、−CO−または
【式】 (6) −CH2−NH−CH2− (7)
【式】
【式】 （R2は炭素数１〜10の炭化水素基） (8)
【式】（R3は炭素数１〜10の炭化 水素基） (9)
【式】（R4は炭素数１〜 10の炭化水素基） また、Ｚは下記のいずれかを表わす。 (1)
【式】（R5は水素または炭素数１〜 ５の炭化水素基） (2)
【式】 (3)
【式】 (4) HC（OCH2）―3 (5)
【式】 (6)
【式】 (7)
【式】 (8)
【式】 さらに、ＦおよびＧは水素、炭素数１から10の
アルキル基またはハロアルキル基、ハロゲン、シ
アノ基、アリール基、ハロゲノフエニル基、ヒド
ロキシフエニル基、ヒドロキシメチルフエニル
基、カルボキシフエニル基、炭素数１〜５のアル
キルフエニル基、ハロアルキルフエニル基、ヒド
ロキシアルキルフエニル基、ヒドロキシメチルア
ルキルフエニル基、カルボキシアルキルフエニル
基、COOR6（R6は水素または炭素数１から10の炭
化水素基）、COR7（R7は炭素数１から10の炭化水
素基）、OCOR8（R8は炭素数１から10の炭化水素
基）、CONHR9（R9は水素または炭素数１から10
の炭化水素基）を表す。 構造式（）において、X1、X2の好ましい態
様は、塩素、臭素およびヨウ素のうち同一または
異なる組合わせである。また、主鎖と１，２−ジ
ハロゲノエチル基の好ましい位置関係はメタ位ま
たはパラ位またはそれらの混合物である。 Ｙの好ましい例を挙げるならば、
【式】
【式】
【式】
【式】 −CH2CH（OC）―2、
【式】 −OCOCH2CH2OCO−、−OCNHCH2NHCO−、
【式】−CO− などである。 Ｚの好ましい例を挙けるならば、 などである。
【式】
【式】
【式】 （）および（）においても、Ｙ、Ｚ、Ｂ、
Ｄ、Ｅの異なる複数種が含有されていても何らさ
しつかえない。 本発明の共重合体は、（）で示される重合単
位を30％以下の範囲で含むことができる。 ＦおよびＧの好ましい例としては、水素、メチ
ル基、フエニル基、クロル基、シアノ基および
COOH、COOCH3、COCH3、OCOCH3、
CONH2、カルボキシフエニル基、ヒドロキシメ
チルフエニル基などである。（）式においても
Ｆ、Ｇの異なる複数の重合単位が含まれることは
何らさしつかえない。さらに、（）で示される
重合単位は共重合体中に含まれなくてもよい。 本発明における共重合体は、下記構造式（）
で示される単量体と構造式（）および／または
（）で示される単量体、さらに必要により（）
で示される単量体を共重合させることによつて得
ることができる。
【式】
【式】
【式】
【式】 Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｆ、Ｇ、X1、X2、Ｙ、Ｚは前述
と同じものを表わす。 構造式（）で示される単量体は、例えば、ジ
ビニルベンゼンまたはその置換体とハロゲン分子
を不活性化したハロゲン化剤とを反応させること
により得ることができる。（）の好ましい例と
しては、３−（１，２−ジブロモエチル）スチレ
ン、４−（１，２−ジブロモエチル）スチレンで
ある。 構造式（）または（）で示される単量体の
具体例としては、ジビニルベンゼン、ジビニルト
ルエン、ジビニルキシレン、ジビニルエチルベン
ゼン、トリビニルベンゼン、ジビニルジフエニ
ル、ジビニルジフエニルメタン、ジビニルジベン
ジル、ジビニルフエニルエーテル、ジビニルジフ
エニルスルフイド、ジビニルジフエニルアミン、
ジビニルスルホン、ジビニルケトン、ジビニルピ
リジン、フタル酸ジアリル、マレイン酸ジアリ
ル、フマル酸ジアリル、コハク酸ジアリル、シユ
ウ酸ジアリル、アジピン酸ジアリル、セバシン酸
ジアリル、ジアリルアミン、トリアリルアミン、
Ｎ，N′−エチレンジアクリルアミド、Ｎ，N′−
メチレンジアクリルアミド、Ｎ，N′−メチレン
ジメタクリルアミド、エチレングリコールジメタ
クリレート、エチレングリコールジアクリレー
ト、１，３−ブチレングリコールジアクリレー
ト、トリアリルイソシアヌレート、クエン酸トリ
アリル、トリメリト酸トリアリル、シアヌル酸ト
リアリルなどがある。これらの単量体は複数種併
用しても何らさしつかえない。 さらに前述の如く、本発明においては、必要に
応じて（）式で表わされる不飽和モノマーを併
用することも可能である。併用しうる不飽和モノ
マーは特に制限はないが、例えば、スチレン、メ
チルスチレン、ジフエニルエチレン、エチルスチ
レン、ジメチルエチレン、ビニル安息香酸、ビニ
ルベンジルアルコール、ビニルフエノール、エチ
ルビニル安息香酸、エチルビニルベンジルアルコ
ールなどのスチレン誘導体；ビニルナフタリン、
ビニルフエナントレン、ビニルメシチレン、３，
４，６−トリメチルスチレン、１−ビニル−２−
エチルアセチレン、ブタジエン、イソプレン、ピ
ペリレンなどの炭化水素化合物；クロルスチレ
ン、メトキシスチレン、ブロムスチレン、シアノ
スチレン、フルオルスチレン、ジクロルスチレ
ン、Ｎ，N′−ジメチルアミノスチレン、ニトロ
スチレン、クロルメチルスチレン、トリフルオル
スチレン、トリフルオルメチルスチレン、アミノ
スチレンなどのスチレン誘導体；メチルビニルス
ルフイド、フエニルビニルスルフイドなどのビニ
ルスルフイド誘導体；アクリロニトリル、メタク
リロニトリル、α−アセトキシアクリロニトリル
などのアクリロニトリル誘導体；アクリル酸、メ
タクリル酸、アクリル酸メチル、アクリル酸ラウ
リル、アクリル酸クロルメチル、アセトキシアク
リル酸エチルなどのアクリル酸エステル；メタク
リル酸シクロヘキシル、メタクリル酸ジメチルア
ミノエチル、メタクリル酸グリシジル、メタクリ
ル酸テトラヒドロフルフリル、メタクリル酸ヒド
ロキシエチルなどのメタクリル酸エステル；マレ
イン酸ジエチル、フマル酸ジエチル；メチルビニ
ルケトン、エチルイソプロペニルケトンなどのビ
ニルケトン、塩化ビニリデン、臭化ビニリデン、
シアン化ビニリデンなどのビニリデン化合物；ア
クリルアミド、メタクリルアミド、Ｎ−ブトキシ
メチルアクリルアミド、Ｎ−フエニルアクリルア
ミド、ジアセトンアクリルアミド、Ｎ，N′−ジ
メチルアミノエチルアクリルアミドなどのアクリ
ルアミド誘導体；酢酸ビニル、酢酸ビニル、カプ
リン酸ビニルなどの脂肪酸ビニル誘導体；チオメ
タクリル酸フエニル、チオアクリル酸メチル、チ
オ酢酸ビニルなどのチオ脂肪酸誘導体；さらに、
Ｎ−ビニルスクシンイミド、Ｎ−ビニルピロリド
ン、Ｎ−ビニルフタルイミド、Ｎ−ビニルカルバ
ゾール、ビニルフラン、２−ビニルベンゾフラ
ン、ビニルチオフエン、ビニルイミダゾール、メ
チルビニルイミダゾール、ビニルピラゾール、ビ
ニルオキサゾリドン、ビニルチアゾール、ビニル
テトラゾール、ビニルピリジン、メチルビニルピ
リジン、２，４−ジメチル−６−ビニルトリアジ
ン、ビニルキノリンなどの異節環状ビニル化合物
などである。 本発明における重合体を構造式（）〜（）
の単量体を用いて製造する場合の重合方法は特に
制限はなく、加熱による重合でも十分可能である
が、重合開始剤を利用することが好ましい場合が
多い。重合開始剤として用いられるのは、過酸化
ベンゾイル、過酸化ラウロイルなどの過酸化アシ
ル類、アゾビスイソプチロニトリル、２，2′−ア
ゾビス（２，４−ジメチルマレロニトリル）など
のアゾニトリル類、過酸化ジタ−シヤリ−ブチ
ル、過酸化ジクミル、メチルエチルケトンパ−オ
キシドなどの過酸化物、クメンヒドロペルオキシ
ド、タ−シヤリ−ヒドロペルオキシドなどのヒド
ロペルオキシド類である。 本発明における重合体は、不活性液体の存在下
で重合を行なつて製造することも可能である。不
活性液体としては、ノルマル−ペンタン、ノルマ
ル−ヘキサン、ノルマル−ヘプタン、ノルマル−
オクタンをはじめとする脂肪酸炭化水素類、メタ
ノール、エタノール、イソプロピルアルコールな
どのアルコール類、アセトン、メチルエチルケト
ン、ジエチルケトンなどのケトン類、ジエチルエ
ーテル、メチルエチルエーテル、ジプチルエーテ
ル、ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエー
テル類、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳
香族炭化水素類、ギ酸エチル、酢酸エチル、酢酸
ブチルなどのエステル類、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルアセトアミドをはじめとするアミド
類、クロロホルム、塩化メチレン、ジクロルエタ
ンなどの脂肪酸ハロゲン化物、クロルベンゼンを
はじめとする芳香族ハロゲン化物、およびジメチ
ルスルホキシドなどの極性液体も用いることがで
きる。これらの液体は単独ないしは二つ以上の液
体の混合物として用いることもできる。 反応の温度に制限はないが、20℃から120℃程
度が好ましく、さらに好ましくは60℃から100℃
程度である。 本発明の共重合体は、隣接する炭素１個ずつハ
ロゲンを有するアルキル置換フエニル基、即ち
１，２−ジハロゲノエチルフエニル基を側鎖に有
し各種反応により種々の官能基に交換することが
可能であり、機能性高分子として有用である。例
えば、窒素化合物との反応によりアニオン交換能
を有する高分子を生成したり、また、イミノジ酢
酸基
【式】を導入することによ り各種金属にキレート能を有する高分子を生成す
ることが可能である。この場合、ハロゲン原子１
個を有するアルキル置換スチレン、例えば、パラ
−（２−プロモエチル）スチレンやクロロメチル
スチレンの共重合体も同様な高分子の合成が可能
である。しかし、合成される高分子の性能には非
常に大きな質的な差がある。例えば、イミノジ酢
酸基を導入したキレート高分子において、その差
は明らかである。１，２−ジハロゲノエチルスチ
レンより生成する高分子にイミノジ酢酸基を導入
した場合、イミノジ酢酸基が２個並んだ側鎖が生
成する。それは下記の構造式（）で示される。 これに対し、例えばクロロメチルスチレンより
生成する高分子にイミノジ酢酸基を導入した場合
は、下記の構造式（）のようになる。 ここで、構造式（）と（）の側鎖を比較す
ると、（）のほうが各種金属に対する錯形成能
が大きく、本発明の架橋重合体より合成されるキ
レート高分子が、金属除去剤として非常に有用で
あることがわかる。 また、本発明の架橋重合体は、側鎖にハロゲン
原子２個を有するため難燃高分子としても有効で
ある。 以下、本発明の実施例を示すが、これらは本発
明を制限するものではない。 実施例 １ 50mlのアンプル管に、３−（１，２−ジプロモ
エチル）スチレン11.60ｇ、ジビニルベンゼン
（純度56％、エチルスチレン44％含有）4.65ｇお
よびトルエン10mlを混合し、これにアゾビスイソ
ブチロニトリル0.14ｇを加え十分に均一に混合し
た後、窒素パージをしてアンプルを封管した。こ
のアンプルを90℃の水槽中で８時間反応させた。
冷却後アンプルを割つて内容物を全量取り出した
のち、アセトンで十分洗浄後真空乾燥した。ポリ
マーの収量は16.12ｇであつた。 このポリマーの元素分析値は次のとおりであ
る。 Ｃ；55.75（55.79）、Ｈ；4.83（4.87）、Br；39.42
（39.42）但し（ ）内は理論値を表わす。 赤外スペクトの主たるピークは次のとおりであ
る。 3020、2970、1600、1510、1480、1215、800、
690cm-1 得られた固体はアセトンに全く不溶であるこ
と、収率が99.2％であること、原料単量体のＣ＝
C2重結合に由来する赤外スペクトル吸収が消失
したこと、および元素分析値などから、この生成
物は３−（１，２−ジブロモエチル）スチレンと
ジビニルベンゼン、エチルスチレンの共重合体で
あると結論された。 実施例 ２〜14 実施例１と同様の手法により実験を行なつた結
果を表１にまとめて示す。
【表】
【表】
【表】
【表】 実施例 15 温度計、還流器および撹拌器を備えた１の４
口フラスコに、市販のポリビニルアルコール（平
均分子量約1800）2.0ｇ、塩化ナトリウム25ｇを
溶解させた純水400ｇを加え、撹拌しながら３−
（１，２−ジブロモエチル）スチレン32.8ｇ、ジ
ビニルベンゼン（純度56％メタ体：パラ体＝７：
３、44％のエチルスチレンを含む）7.2ｇ、ｍ−
キシレン50.0ｇ、２，2′−アゾビスイソブチロニ
トリル0.4ｇの混合物を投入し、60℃で１時間、
70℃で２時間、さらに80℃で４時間撹拌を続け
た。冷却−洗浄後得られた粒子は0.1〜1.0mmの粒
径の球状粒子であつた。 この粒子30.0ｇを、温度計、還流器、撹拌器を
備えた500mlの４口フラスコに入れ、次いでイミ
ノジ酢酸エチルエステル35.0ｇを溶解したエタノ
ール液200mlを加え、70℃で24時間撹拌を続けた。
続いて、水酸化ナトリウム8.0ｇを溶解した純水
100mlを加え90℃で５時間撹拌を続けた。冷却−
水洗後、次に示すように金属の除去能を調べた。 Cuの２価およびFeの３価の塩化物を純水に溶
解し、各金属100mgを含有する水溶液１を用意
した。この水溶液に上記で合成した粒子5.0ｇを
加え24時間浸漬後、水溶液に残存する金属イオン
量を測定すると、Cu、Feともに0.1mg以下であつ
た。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 直鎖構造部分を構成する下記の構造式（）
    で示される重合単位が50〜98モル％、架橋構造部
    分を構成する（）及び／又は（）で示される
    重合単位が２〜50モル％、更に直鎖構造部分を構
    成する（）で示される重合単位が０〜30モル％
    からなる新規な機能性架橋重合体。 【式】【式】 【式】 【式】 （式中、X1、X2はハロゲンを表す。Ｂ、Ｄ及び
    Ｅは水素又はメチル基を表し、Ｙは下記のいずれ
    かを表す。） (1) 【式】（R1は水素または炭素数１〜５ の炭化水素基） (2) 【式】 (3) 【式】 (4) 【式】（Ｉは−Ｏ−、− Ｓ−、−NH−または炭素数１〜10の炭化水素
    基） (5) −SO−、−CO−または【式】 (6) −CH2−NH−CH2− (7) 【式】 【式】 （R2は炭素数１〜10の炭化水素基） (8) 【式】（R3は炭素数１〜10の炭化 水素基） (9) 【式】（R4は炭素数１〜 10の炭化水素基） 又、ｚは下記のいずれかを表す。 (1) 【式】（R5は水素または炭素数１〜 ５の炭化水素基） (2) 【式】 (3) 【式】 (4) HC（OCH2）―3 (5) 【式】 (6) 【式】 (7) 【式】 (8) 【式】 更に、Ｆ及びＧは、水素、炭素数１から10のア
    ルキル基又はハロアルキル基、ハロゲン、シアノ
    基、アリール基、ハロゲノフエニル基、ヒドロキ
    シフエニル基、ヒドロキシメチルフエニル基、カ
    ルボキシフエニル基、炭素数１〜５のアルキルフ
    エニル基、ハロアルキルフエニル基、ヒドロキシ
    アルキルフエニル基、ヒドロキシメチルアルキル
    フエニル基、カルボキシアルキルフエニル基、
    COOR6（R6は水素又は炭素数１から10の炭化水素
    基）、COR7（R7は炭素数１から10の炭化水素基）、
    OCOR8（R8は炭素数１から10の炭化水素基）、
    CONHR9（R9は水素又は炭素数１から10の炭化水
    素基）を表す。 ２ 直鎖構造部分を構成する下記の構造式（）
    で示される重合単位が50〜98モル％、架橋構造部
    分を構成する（）及び／又は（）で示される
    重合単位が２〜50モル％、更に直鎖構造部分を構
    成する（）で示される重合単位が０〜30モル％
    からなる新規な機能性架橋重合体を製造するに当
    たり、下記構造式（）で示される単量体と構造
    式（）及び／又は（）で示される単量体に、
    更に必要により（）で示される単量体を共重合
    させることを特徴とする新規な機能性架橋重合体
    の製造法。 【式】【式】 【式】 【式】 【式】【式】 【式】 【式】 （式中、X1、X2はハロゲンを表す。Ｂ、Ｄ及び
    Ｅは水素又はメチル基を表し、Ｙは下記のいずれ
    かを表す。） (1) 【式】（R1は水素または炭素数１〜５ の炭化水素基） (2) 【式】 (3) 【式】 (4) 【式】（Ｉは−Ｏ−、− Ｓ−、−NH−または炭素数１〜10の炭化水素
    基） (5) −SO−、−CO−または【式】 (6) −CH2−NH−CH2− (7) 【式】 【式】 （R2は炭素数１〜10の炭化水素基） (8) 【式】（R3は炭素数１〜10の炭化 水素基） (9) 【式】（R4は炭素数１〜 10の炭化水素基） 又、ｚは下記のいずれかを表す。 (1) 【式】（R5は水素または炭素数１〜 ５の炭化水素基） (2) 【式】 (3) 【式】 (4) HC（OCH2）―3 (5) 【式】 (6) 【式】 (7) 【式】 (8) 【式】 更に、Ｆ及びＧは、水素、炭素数１から10のア
    ルキル基又はハロアルキル基、ハロゲン、シアノ
    基、アリール基、ハロゲノフエニル基、ヒドロキ
    シフエニル基、ヒドロキシメチルフエニル基、カ
    ルボキシフエニル基、炭素数１〜５のアルキルフ
    エニル基、ハロアルキルフエニル基、ヒドロキシ
    アルキルフエニル基、ヒドロキシメチルアルキル
    フエニル基、カルボキシアルキルフエニル基、
    COOR6（R6は水素又は炭素数１から10の炭化水素
    基）、COR7（R7は炭素数１から10の炭化水素基）、
    OCOR8（R8は炭素数１から10の炭化水素基）、
    CONHR9（R9は水素又は炭素数１から10の炭化水
    素基）を表す。
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JPS59184213A (ja) 1984-10-19

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