JPH05125032A - 化合物、製造、用途 - Google Patents
化合物、製造、用途Info
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- JPH05125032A JPH05125032A JP4097819A JP9781992A JPH05125032A JP H05125032 A JPH05125032 A JP H05125032A JP 4097819 A JP4097819 A JP 4097819A JP 9781992 A JP9781992 A JP 9781992A JP H05125032 A JPH05125032 A JP H05125032A
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- C07C251/32—Oximes
- C07C251/34—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
- C07C251/48—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with the carbon atom of at least one of the oxyimino groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
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- C09D5/08—Anti-corrosive paints
- C09D5/082—Anti-corrosive paints characterised by the anti-corrosive pigment
- C09D5/086—Organic or non-macromolecular compounds
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- C10M2215/14—Containing carbon-to-nitrogen double bounds, e.g. guanidines, hydrazones, semicarbazones
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 一般式（１）の化合物。
ここでＲ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4はそれぞれ独立して水素、炭
化水素基または置換炭化水素基であり、Ｘは直接結合ま
たは２価結合基である。 【効果】 ビスフェノールのテトラオキシイミノ誘導
体、例えば、２，２−ビス（４ーヒドロキシフェニル）
プロパンの３，５，３1，５1−テトラオキシイミノメチ
ル誘導体を金属の表面に被覆して改良された耐腐食性を
賦与する。金属の表面は亜鉛で被覆された鋼または亜鉛
燐酸塩化鋼である。テトラオキシイミノ誘導体は単なる
被覆材料であるかあるいは例えばペイントなどの表面被
覆組成物に混入される。
化水素基または置換炭化水素基であり、Ｘは直接結合ま
たは２価結合基である。 【効果】 ビスフェノールのテトラオキシイミノ誘導
体、例えば、２，２−ビス（４ーヒドロキシフェニル）
プロパンの３，５，３1，５1−テトラオキシイミノメチ
ル誘導体を金属の表面に被覆して改良された耐腐食性を
賦与する。金属の表面は亜鉛で被覆された鋼または亜鉛
燐酸塩化鋼である。テトラオキシイミノ誘導体は単なる
被覆材料であるかあるいは例えばペイントなどの表面被
覆組成物に混入される。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な部類の化合物、そ
の製造および用途に関するものであり、特に金属の酸化
によるまたはその他の劣化に対する耐性を改良するため
の用途に関する。
の製造および用途に関するものであり、特に金属の酸化
によるまたはその他の劣化に対する耐性を改良するため
の用途に関する。
【０００２】
【従来の技術】金属は表面が酸化することにより劣化す
る。この酸化は金属の中に広がり結局その金属の機械特
性を破壊する。酸化はまた金属と例えば塗装被覆などの
表面被覆との間の結合を破壊しあるいは２つの金属表面
間の結合を破壊する。この酸化は一般に腐食と呼ばれ、
特に鉄および鋼の場合は錆と呼ばれる。
る。この酸化は金属の中に広がり結局その金属の機械特
性を破壊する。酸化はまた金属と例えば塗装被覆などの
表面被覆との間の結合を破壊しあるいは２つの金属表面
間の結合を破壊する。この酸化は一般に腐食と呼ばれ、
特に鉄および鋼の場合は錆と呼ばれる。
【０００３】金属表面の腐食を最小に抑えるための試み
が様々提案されてきた。一つの方法としては例えば金属
表面を塗装などにより被覆することである。塗装は腐食
を減らすが、塗装による被覆もある程度腐食の主な原因
となる酸素および／または水蒸気を透過する。更に、塗
装被覆は十分に金属表面に接着せず、挙げ句の果ては剥
がれてしまい金属表面を露出させ腐食させてしまう。
が様々提案されてきた。一つの方法としては例えば金属
表面を塗装などにより被覆することである。塗装は腐食
を減らすが、塗装による被覆もある程度腐食の主な原因
となる酸素および／または水蒸気を透過する。更に、塗
装被覆は十分に金属表面に接着せず、挙げ句の果ては剥
がれてしまい金属表面を露出させ腐食させてしまう。
【０００４】別の方法としては、例えば燐酸塩処理など
により金属の表面に保護被覆を施すことができる。しか
し、燐酸塩処理はある程度の保護を約束するが、処理条
件が精密に制御されなければならない。更に燐酸塩処理
に続いて金属を洗浄する必要があり、これは主として２
工程で行われる。第一工程は水による洗浄であり、第二
工程は不活性溶液で洗浄される。六価クロム化合物を含
有する溶液での洗浄が行われてきたが、六価クロムの毒
性による環境問題を考えると、このようなクロム化合物
を使用する場合には環境への放出を最低に抑える工程が
必要である。放出物中の六価クロム化合物の量を減らす
には処理施設が必要となりコストが上がる。
により金属の表面に保護被覆を施すことができる。しか
し、燐酸塩処理はある程度の保護を約束するが、処理条
件が精密に制御されなければならない。更に燐酸塩処理
に続いて金属を洗浄する必要があり、これは主として２
工程で行われる。第一工程は水による洗浄であり、第二
工程は不活性溶液で洗浄される。六価クロム化合物を含
有する溶液での洗浄が行われてきたが、六価クロムの毒
性による環境問題を考えると、このようなクロム化合物
を使用する場合には環境への放出を最低に抑える工程が
必要である。放出物中の六価クロム化合物の量を減らす
には処理施設が必要となりコストが上がる。
【０００５】近年、燐酸塩処理および／または六価クロ
ム化合物の使用に代わる方法が求められている。本出願
人のヨーロッパ特許第１２５０２５号において、金属を
５−アルキル置換基が７〜１３個の炭素原子を含有する
任意置換２−ヒドロキシ−５−アルキルベンズアルドキ
シムで処理することから成る金属の腐食防止方法を開示
している。ヨーロッパ特許第１７８８５０号の方法で使
用される好ましい化合物は例えば２，６−ビス（オキシ
イミノメチル）−４−ノニルフェノールなどの任意置換
２，６−ビス（オキシイミノメチル）−４−アクリルフ
ェノール類である。ヨーロッパ特許第１２５０２５号お
よびヨーロッパ特許第１７８８５０号の方法は良好な腐
食保護を特に鉄を主成分とした下地物質に対して提供す
るが、更に改良が必要とされる。
ム化合物の使用に代わる方法が求められている。本出願
人のヨーロッパ特許第１２５０２５号において、金属を
５−アルキル置換基が７〜１３個の炭素原子を含有する
任意置換２−ヒドロキシ−５−アルキルベンズアルドキ
シムで処理することから成る金属の腐食防止方法を開示
している。ヨーロッパ特許第１７８８５０号の方法で使
用される好ましい化合物は例えば２，６−ビス（オキシ
イミノメチル）−４−ノニルフェノールなどの任意置換
２，６−ビス（オキシイミノメチル）−４−アクリルフ
ェノール類である。ヨーロッパ特許第１２５０２５号お
よびヨーロッパ特許第１７８８５０号の方法は良好な腐
食保護を特に鉄を主成分とした下地物質に対して提供す
るが、更に改良が必要とされる。
【０００６】この発明により下記の一般式（１）の化合
物が提供される。
物が提供される。
【０００７】 式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4はそれぞれ独立して水素、炭
化水素基または置換炭化水素基であり、Ｘは直接結合ま
たは２価の結合基である。
化水素基または置換炭化水素基であり、Ｘは直接結合ま
たは２価の結合基である。
【０００８】前記基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4は異なっていて
もよいが、全て同じ場合の化合物は製造が容易であり好
ましい化合物である。前記基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4の内の
１個以上が置換炭化水素基であるなら、該置換基はヒド
ロカーボンオキシ、水素、ニトロまたはニトリルであ
る。含まれているどんな炭化水素基も２０個以下の炭化
原子を含有しているものが好ましい。炭化水素基はアル
キル基、シクロアルキル基、またはアリール基であり、
あるいは例えばアルカリール（ａｌｋａｒｙｌ）基およ
びアラルキル基などのような組み合わせの基でもよい。
炭化水素基がアルキル基であるなら５個以下の炭素原子
を含有しているもので特にメチルが好ましい。アリール
基またはアリール基を含有している炭化水素基は６〜１
５個の炭素原子を含有しているものが好ましく、例えば
フェニル基、ベンジル基、トリル基が挙げられる。
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4の全てが水素原子であるのが好まし
い。
もよいが、全て同じ場合の化合物は製造が容易であり好
ましい化合物である。前記基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4の内の
１個以上が置換炭化水素基であるなら、該置換基はヒド
ロカーボンオキシ、水素、ニトロまたはニトリルであ
る。含まれているどんな炭化水素基も２０個以下の炭化
原子を含有しているものが好ましい。炭化水素基はアル
キル基、シクロアルキル基、またはアリール基であり、
あるいは例えばアルカリール（ａｌｋａｒｙｌ）基およ
びアラルキル基などのような組み合わせの基でもよい。
炭化水素基がアルキル基であるなら５個以下の炭素原子
を含有しているもので特にメチルが好ましい。アリール
基またはアリール基を含有している炭化水素基は６〜１
５個の炭素原子を含有しているものが好ましく、例えば
フェニル基、ベンジル基、トリル基が挙げられる。
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4の全てが水素原子であるのが好まし
い。
【０００９】前記Ｘ基は直接結合であるが、好ましくは
二価の結合基である。従って、該Ｘ基は好ましくは二価
の炭化水素または置換炭化水素基であり、あるいは例え
ばスルフォキシド基、スルフォン基、カルボニル基、ま
たは酸素基などの二価の結合基である。該Ｘ基が置換炭
化水素基である場合は、その置換基はヒドロキシル、ハ
ロゲン、ニトロ、ニトリル、炭化水素オキシ、炭化水素
オキシカルボニル、アシル、アミノ、カルボン酸、スル
フォン酸、スルフォンアミドまたは類似の置換原子また
は類似の置換基である。２個以上の置換基が存在し、こ
れらの基は同じでも異なってもよい。該Ｘ基が置換炭化
水素基である場合は、これは好都合なことに芳香族環を
有するのでそれに置換基が結合される。該Ｘ基が炭化水
素または置換炭化水素基である場合は、例えばメチレ
ン、エチレン、エチリデン、プロピレン、プロピリデ
ン、ジメチルメチレン（（ＣＨ3）2Ｃ＝）、ブチレン、
ペンチレン、フェニルメチレン、メチルフェニルメチレ
ン、メチル−４−置換フェニルメチレンなどが挙げられ
る。該Ｘ基が任意置換炭化水素基である場合の結合はメ
チレン、エチリデン、プロピリデン、ジメチルメチレン
などの基においては同じ炭素原子に結合される。さもな
ければ、エチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン
などの基のように隣の炭素原子に結合される。さもなけ
れば、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチ
レン基などのように炭化水素鎖の末端炭素原子などの隣
接しない異なった炭素原子に結合される。該Ｘ基はどん
な二価の結合基でもよいが、これらは一般に更に手に入
れ易いので比較的単純な結合基が好ましい。
二価の結合基である。従って、該Ｘ基は好ましくは二価
の炭化水素または置換炭化水素基であり、あるいは例え
ばスルフォキシド基、スルフォン基、カルボニル基、ま
たは酸素基などの二価の結合基である。該Ｘ基が置換炭
化水素基である場合は、その置換基はヒドロキシル、ハ
ロゲン、ニトロ、ニトリル、炭化水素オキシ、炭化水素
オキシカルボニル、アシル、アミノ、カルボン酸、スル
フォン酸、スルフォンアミドまたは類似の置換原子また
は類似の置換基である。２個以上の置換基が存在し、こ
れらの基は同じでも異なってもよい。該Ｘ基が置換炭化
水素基である場合は、これは好都合なことに芳香族環を
有するのでそれに置換基が結合される。該Ｘ基が炭化水
素または置換炭化水素基である場合は、例えばメチレ
ン、エチレン、エチリデン、プロピレン、プロピリデ
ン、ジメチルメチレン（（ＣＨ3）2Ｃ＝）、ブチレン、
ペンチレン、フェニルメチレン、メチルフェニルメチレ
ン、メチル−４−置換フェニルメチレンなどが挙げられ
る。該Ｘ基が任意置換炭化水素基である場合の結合はメ
チレン、エチリデン、プロピリデン、ジメチルメチレン
などの基においては同じ炭素原子に結合される。さもな
ければ、エチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン
などの基のように隣の炭素原子に結合される。さもなけ
れば、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチ
レン基などのように炭化水素鎖の末端炭素原子などの隣
接しない異なった炭素原子に結合される。該Ｘ基はどん
な二価の結合基でもよいが、これらは一般に更に手に入
れ易いので比較的単純な結合基が好ましい。
【００１０】この発明による一般式（Ｉ）の化合物は以
下「テトラオキシム」と呼ばれ、特にビス（４−ヒドロ
キシ−３，５−ジオキシイミノメチルフェニル）メタ
ン；２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジオキシ
イミノメチルフェニル）プロパン、３，３−ビス（４−
ヒドロキシ−３，５−ジオキシイミノメチルフェニル）
ペンタン；２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジ
オキシイミノメチルフェニル）ペンタン；および１−フ
ェニル−１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジオ
キシイミノメチルフェニル）エタンが挙げられる。
下「テトラオキシム」と呼ばれ、特にビス（４−ヒドロ
キシ−３，５−ジオキシイミノメチルフェニル）メタ
ン；２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジオキシ
イミノメチルフェニル）プロパン、３，３−ビス（４−
ヒドロキシ−３，５−ジオキシイミノメチルフェニル）
ペンタン；２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジ
オキシイミノメチルフェニル）ペンタン；および１−フ
ェニル−１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジオ
キシイミノメチルフェニル）エタンが挙げられる。
【００１１】このテトラオキシムは対応するアルデヒド
またはケトン、すなわち、テトラアルデヒドまたはテト
ラケトンから製造される。
またはケトン、すなわち、テトラアルデヒドまたはテト
ラケトンから製造される。
【００１２】この発明の別の態様として、下記の一般式
（ＩＩ）の化合物が提供される。
（ＩＩ）の化合物が提供される。
【００１３】 式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＸは前記定義と同じで
ある。
ある。
【００１４】前記Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4は全て水素原子で
あり、式（ＩＩ）の化合物はテトラアルデヒドである場
合が好ましい。
あり、式（ＩＩ）の化合物はテトラアルデヒドである場
合が好ましい。
【００１５】一般式（ＩＩ）の化合物をヒドロキシルア
ミンまたはヒドロキシルアミン塩と反応させてオキシ
ム、好ましくはテトラオキシムを得ることができる。
ミンまたはヒドロキシルアミン塩と反応させてオキシ
ム、好ましくはテトラオキシムを得ることができる。
【００１６】従って、この発明の別の態様として一般式
（ＩＩ）の化合物を十分な量のヒドロキシルアミンまた
はヒドロキシルアミン塩と反応させてテトラオキシムを
得る。
（ＩＩ）の化合物を十分な量のヒドロキシルアミンまた
はヒドロキシルアミン塩と反応させてテトラオキシムを
得る。
【００１７】反応はテトラオキシムを形成するのに必要
な化学量以上の量のヒドロキシルアミンまたはヒドロキ
シルアミン塩を使用して行われるのが好ましい。反応は
適当な液体媒体に有利に懸濁または溶解された式（Ｉ
Ｉ）の化合物にヒドロキシルアミンまたはヒドロキシル
アミン塩の溶液を添加して有利に行われる。式（ＩＩ）
の化合物を例えば工業用メチル化エチルアルコール、ジ
クロロメタン、クロロフォルム、四塩化炭素、トルエ
ン、およびアルカノール特に例えばメタノール、エタノ
ール、プロパノール、ブタノールなどのＣ1−Ｃ6低級ア
ルカノールなどの液体に懸濁する。
な化学量以上の量のヒドロキシルアミンまたはヒドロキ
シルアミン塩を使用して行われるのが好ましい。反応は
適当な液体媒体に有利に懸濁または溶解された式（Ｉ
Ｉ）の化合物にヒドロキシルアミンまたはヒドロキシル
アミン塩の溶液を添加して有利に行われる。式（ＩＩ）
の化合物を例えば工業用メチル化エチルアルコール、ジ
クロロメタン、クロロフォルム、四塩化炭素、トルエ
ン、およびアルカノール特に例えばメタノール、エタノ
ール、プロパノール、ブタノールなどのＣ1−Ｃ6低級ア
ルカノールなどの液体に懸濁する。
【００１８】反応は主として少なくとも５０℃、高くて
も１２０℃、好ましくは１００℃以下、有利には混合物
の還流温度である高温で行われるのが望ましい。反応は
主として少なくとも３０分、１０時間以上でもよいが、
１時間以上６時間以下で行われるのが好ましい。
も１２０℃、好ましくは１００℃以下、有利には混合物
の還流温度である高温で行われるのが望ましい。反応は
主として少なくとも３０分、１０時間以上でもよいが、
１時間以上６時間以下で行われるのが好ましい。
【００１９】テトラオキシム生成物は周知の方法でろ過
され洗浄され乾燥されて回収される。最終生成物の純度
は使用されたヒドロキシルアミンまたはヒドロキシルア
ミン塩の量および式（ＩＩ）の化合物の純度にも影響さ
れる。
され洗浄され乾燥されて回収される。最終生成物の純度
は使用されたヒドロキシルアミンまたはヒドロキシルア
ミン塩の量および式（ＩＩ）の化合物の純度にも影響さ
れる。
【００２０】Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4が全て水素である場合
の下記の式（ＩＩ）の化合物は式（ＩＩＩ）の対応する
ビスフェノールからヘキサメチレンテトラアミンと反応
させ得られた中間生成物を加水分解して生成される。
の下記の式（ＩＩ）の化合物は式（ＩＩＩ）の対応する
ビスフェノールからヘキサメチレンテトラアミンと反応
させ得られた中間生成物を加水分解して生成される。
【００２１】 式中、Ｘは前記定義と同じである。
【００２２】ヘキサメチレンテトラアミンとの反応はシ
ッフ塩基を生成し次に水性酸と反応させて加水分解する
条件下で行われるのが好ましい。ヘキサメチレンテトラ
アミンの使用割合は加水分解で所望のテトラアルデヒド
を生成できるほど十分使用されるべきである。反応は主
として少なくとも５０℃、特に少なくとも８０℃、とり
わけ少なくとも１００℃の高温で行われる。反応温度は
式（ＩＩＩ）のビスフェノールの分解を引き起こすほど
高温にしてはいけないので、１８０℃以下、とりわけ１
５０℃以下が好ましい。反応は所望の程度の反応が得ら
れるまで継続され、特に少なくとも１時間、特に少なく
とも２時間、とりわけ少なくとも４時間行われる。２０
時間以上の反応時間は一般に必要ではなく、特に反応時
間は１５時間以下、とりわけ１０時間以下である。何れ
明らかになると思うが、反応時間と温度は関連してお
り、必要な時間が短くなるにつれて温度は高くなる。反
応は例えば氷酢酸、セロソルブ、高沸点アルコールなど
の適当な溶媒に溶かした溶液状で行うのが好ましい。
ッフ塩基を生成し次に水性酸と反応させて加水分解する
条件下で行われるのが好ましい。ヘキサメチレンテトラ
アミンの使用割合は加水分解で所望のテトラアルデヒド
を生成できるほど十分使用されるべきである。反応は主
として少なくとも５０℃、特に少なくとも８０℃、とり
わけ少なくとも１００℃の高温で行われる。反応温度は
式（ＩＩＩ）のビスフェノールの分解を引き起こすほど
高温にしてはいけないので、１８０℃以下、とりわけ１
５０℃以下が好ましい。反応は所望の程度の反応が得ら
れるまで継続され、特に少なくとも１時間、特に少なく
とも２時間、とりわけ少なくとも４時間行われる。２０
時間以上の反応時間は一般に必要ではなく、特に反応時
間は１５時間以下、とりわけ１０時間以下である。何れ
明らかになると思うが、反応時間と温度は関連してお
り、必要な時間が短くなるにつれて温度は高くなる。反
応は例えば氷酢酸、セロソルブ、高沸点アルコールなど
の適当な溶媒に溶かした溶液状で行うのが好ましい。
【００２３】最初に生成されるシッフ塩基は例えば硫酸
などの水性酸を使って加水分解される。水性酸は比較的
濃縮することができ、例えば６Ｎから１２Ｎの範囲であ
る。加水分解は主として少なくとも５０℃の高温で行わ
れる。加水分解の温度は１００℃以下である。加水分解
の時間は所望のテトラアルデヒドを生成する反応が実質
的に行えるに足る程度掛けるべきである。反応時間は少
なくとも３０分、とりわけ少なくとも１時間であるのが
好ましい。一般に１０時間以上の反応時間は必要ない。
反応生成物は反応混合物を冷却して反応生成物をろ過し
洗浄して得られる。
などの水性酸を使って加水分解される。水性酸は比較的
濃縮することができ、例えば６Ｎから１２Ｎの範囲であ
る。加水分解は主として少なくとも５０℃の高温で行わ
れる。加水分解の温度は１００℃以下である。加水分解
の時間は所望のテトラアルデヒドを生成する反応が実質
的に行えるに足る程度掛けるべきである。反応時間は少
なくとも３０分、とりわけ少なくとも１時間であるのが
好ましい。一般に１０時間以上の反応時間は必要ない。
反応生成物は反応混合物を冷却して反応生成物をろ過し
洗浄して得られる。
【００２４】反応生成物をろ過および洗浄するだけで更
に精製しないでもテトラオキシムに変換できる。しか
し、反応生成物を更に適当な精製方法により精製するこ
とができる。我々はクロロフォルムを溶離液として使用
するシリカ充填カラムの中を通過させて反応生成物を溶
離することにより純度を増すことができる。
に精製しないでもテトラオキシムに変換できる。しか
し、反応生成物を更に適当な精製方法により精製するこ
とができる。我々はクロロフォルムを溶離液として使用
するシリカ充填カラムの中を通過させて反応生成物を溶
離することにより純度を増すことができる。
【００２５】アルデヒド誘導体は式（ＩＩＩ）のビスフ
ェノールからそのフェノールとホルムアルデヒドおよび
アリールアミンと反応させ次に酸化させ加水分解させて
得られるが、このような方法は更に詳細に英国特許第１
５６３２０６号に説明されている。
ェノールからそのフェノールとホルムアルデヒドおよび
アリールアミンと反応させ次に酸化させ加水分解させて
得られるが、このような方法は更に詳細に英国特許第１
５６３２０６号に説明されている。
【００２６】ケトン誘導体は式（ＩＩＩ）のビスフェノ
ールからそのフェノール基をアシル化し次に転位して各
環に１個のケトン基を与えこのアシル化と転位の工程を
繰り返して得られる。
ールからそのフェノール基をアシル化し次に転位して各
環に１個のケトン基を与えこのアシル化と転位の工程を
繰り返して得られる。
【００２７】この発明の別の態様による一般式（ＩＩ）
の化合物としては特にテトラアルデヒド類、すなわち、
ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジホルミルフェニル）
メタン；２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジホ
ルミルフェニル）プロパン、３，３−ビス（４−ヒドロ
キシ−３，５−ジホルミルフェニル）ペンタン；２，２
−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジホルミルフェニ
ル）ペンタン；および１−フェニル−１，１−ビス（４
−ヒドロキシ−３，５−ジホルミルフェニル）エタンが
挙げられる。
の化合物としては特にテトラアルデヒド類、すなわち、
ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジホルミルフェニル）
メタン；２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジホ
ルミルフェニル）プロパン、３，３−ビス（４−ヒドロ
キシ−３，５−ジホルミルフェニル）ペンタン；２，２
−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジホルミルフェニ
ル）ペンタン；および１−フェニル−１，１−ビス（４
−ヒドロキシ−３，５−ジホルミルフェニル）エタンが
挙げられる。
【００２８】我々はこの発明の化合物は表面保護特性を
提供するのに役立つことを見いだした。
提供するのに役立つことを見いだした。
【００２９】従って、この発明の別の態様により、金属
の表面の少なくとも一部とこれまで定義した化合物とを
接触させることからなる方法を提供する。
の表面の少なくとも一部とこれまで定義した化合物とを
接触させることからなる方法を提供する。
【００３０】化合物とは一般式（Ｉ）または（ＩＩ）の
化合物であり、特にテトラオキシムであり、例えばテト
ラアルドキシムである。
化合物であり、特にテトラオキシムであり、例えばテト
ラアルドキシムである。
【００３１】この発明の更に別の態様の方法は鉄、亜
鉛、銅、錫、アルミニウム、特に軟鋼、亜鉛メッキされ
た鋼の亜鉛の表面などの腐食を防ぐのに特に適してい
る。
鉛、銅、錫、アルミニウム、特に軟鋼、亜鉛メッキされ
た鋼の亜鉛の表面などの腐食を防ぐのに特に適してい
る。
【００３２】金属を化合物特にテトラオキシムで処理す
ることにより金属と化合物を接触させるが、一般に適当
な溶媒に溶かした溶液状の化合物を金属の表面に塗布す
るのが好ましい。テトラオキシムは勿論保護被覆を提供
するために使用される。しかし、テトラオキシムは表面
被覆を塗布する前に金属の前処理として使用することが
できるしあるいは表面被覆組成物に混入することもでき
る。
ることにより金属と化合物を接触させるが、一般に適当
な溶媒に溶かした溶液状の化合物を金属の表面に塗布す
るのが好ましい。テトラオキシムは勿論保護被覆を提供
するために使用される。しかし、テトラオキシムは表面
被覆を塗布する前に金属の前処理として使用することが
できるしあるいは表面被覆組成物に混入することもでき
る。
【００３３】前記化合物特にテトラオキシムを溶解する
ために従来の有機溶媒が使用されるが、その例としてア
ルコール類、エーテル類、ケトン類、脂肪族および芳香
族炭化水素が挙げられる。特に好ましい溶媒は良好な湿
潤および乾燥特性を有するもので、例えば、エタノー
ル、プロパン−２−オール、トルエン、キシレン、クロ
ロフォルム、１，１，１−トリクロロエタンが挙げられ
る。例えば、有機溶媒がエタノール、プロパノール、ま
たはプロパン−２−オールなどのＣ1−Ｃ6低級アルコー
ルである場合には、水と混合して使用できる。この発明
の化合物は特に水に溶解しないので、もし水が液体媒体
として使用されると化合物は水中に分散して使用され
る。
ために従来の有機溶媒が使用されるが、その例としてア
ルコール類、エーテル類、ケトン類、脂肪族および芳香
族炭化水素が挙げられる。特に好ましい溶媒は良好な湿
潤および乾燥特性を有するもので、例えば、エタノー
ル、プロパン−２−オール、トルエン、キシレン、クロ
ロフォルム、１，１，１−トリクロロエタンが挙げられ
る。例えば、有機溶媒がエタノール、プロパノール、ま
たはプロパン−２−オールなどのＣ1−Ｃ6低級アルコー
ルである場合には、水と混合して使用できる。この発明
の化合物は特に水に溶解しないので、もし水が液体媒体
として使用されると化合物は水中に分散して使用され
る。
【００３４】この発明の化合物は主として固体なので適
当な液体媒体に溶解または分散させて金属の表面の少な
くとも一部と接触させるのが好ましい。
当な液体媒体に溶解または分散させて金属の表面の少な
くとも一部と接触させるのが好ましい。
【００３５】従って、この発明の更に別の態様として
（ａ）液体溶媒または分散剤または表面被覆組成部と
（ｂ）これまでに定義された化合物とから成る組成物を
提供する。
（ａ）液体溶媒または分散剤または表面被覆組成部と
（ｂ）これまでに定義された化合物とから成る組成物を
提供する。
【００３６】成分（ａ）は液体であり、そこに成分
（ｂ）が溶解または分散される。適当な液体としては、
脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素、芳香族炭化水素、ハ
ロゲン化炭化水素、アルコール類、エステル類、ケトン
類が挙げられるが、成分（ｂ）の化合物の多くはこのよ
うな液体に溶解する。
（ｂ）が溶解または分散される。適当な液体としては、
脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素、芳香族炭化水素、ハ
ロゲン化炭化水素、アルコール類、エステル類、ケトン
類が挙げられるが、成分（ｂ）の化合物の多くはこのよ
うな液体に溶解する。
【００３７】さもなければ該液体は水でもよく、その場
合成分（ｂ）の化合物は一般に水に不溶解であるから、
成分（ａ）が水の場合は得られる組成物は一般に成分
（ｂ）の水中分散液である。さもなければ、該液体は例
えば水性アルコールなどの混合物でもよい。液体分散剤
が使用される場合は、その例としては成分（ｂ）が液体
に分散するのを助けるために適当な界面活性剤が挙げら
れる。成分（ａ）は例えば液体パラフィンまたは合成ポ
リアルキレングリコール潤滑剤などの潤滑物質でもよ
い。
合成分（ｂ）の化合物は一般に水に不溶解であるから、
成分（ａ）が水の場合は得られる組成物は一般に成分
（ｂ）の水中分散液である。さもなければ、該液体は例
えば水性アルコールなどの混合物でもよい。液体分散剤
が使用される場合は、その例としては成分（ｂ）が液体
に分散するのを助けるために適当な界面活性剤が挙げら
れる。成分（ａ）は例えば液体パラフィンまたは合成ポ
リアルキレングリコール潤滑剤などの潤滑物質でもよ
い。
【００３８】さもなければ、成分（ａ）は、例えばフィ
ルム形成結合剤系などの表面被覆組成物である。被覆組
成物の成分（ａ）として使用されるフィルム形成結合剤
系はペイント（プライマ：ｐｒｉｍｅｒ）、ラッカー、
樹脂または他の保護被覆でもよい。従って、成分（ａ）
は溶剤を主成分とした表面被覆組成物、例えば車用仕上
げペイントに使用されるセルロース／溶剤を主成分とし
たプライマペイントでもよい。被覆組成物の成分（ｂ）
の化合物は一般に少なくとも有る程度このようなプライ
マに使用される溶剤に溶解し、このようなプライマペイ
ント系に混入される場合は固体として主として添加され
る。さもなければ、成分（ａ）は水性乳液表面被覆系、
例えばアクリル系格子およびスチレン−アクリル系格子
およびアクリル酸塩変性塩化ビニル−塩化ビニリデン共
重合体格子を含むビニル・アクリル系共重合体格子など
の重合体格子を主成分としたプライマまたは保護被覆で
もよい。また、成分（ｂ）の化合物はこのような水性系
の分散液または懸濁液として使用される。表面被覆組成
物は重合体がカルボキシル基を有する付加重合体型のア
ルカリ除去可能保護被覆組成物でもよい。
ルム形成結合剤系などの表面被覆組成物である。被覆組
成物の成分（ａ）として使用されるフィルム形成結合剤
系はペイント（プライマ：ｐｒｉｍｅｒ）、ラッカー、
樹脂または他の保護被覆でもよい。従って、成分（ａ）
は溶剤を主成分とした表面被覆組成物、例えば車用仕上
げペイントに使用されるセルロース／溶剤を主成分とし
たプライマペイントでもよい。被覆組成物の成分（ｂ）
の化合物は一般に少なくとも有る程度このようなプライ
マに使用される溶剤に溶解し、このようなプライマペイ
ント系に混入される場合は固体として主として添加され
る。さもなければ、成分（ａ）は水性乳液表面被覆系、
例えばアクリル系格子およびスチレン−アクリル系格子
およびアクリル酸塩変性塩化ビニル−塩化ビニリデン共
重合体格子を含むビニル・アクリル系共重合体格子など
の重合体格子を主成分としたプライマまたは保護被覆で
もよい。また、成分（ｂ）の化合物はこのような水性系
の分散液または懸濁液として使用される。表面被覆組成
物は重合体がカルボキシル基を有する付加重合体型のア
ルカリ除去可能保護被覆組成物でもよい。
【００３９】前記組成物の成分（ａ）として使用される
フィルム形成結合剤系は好ましくは有機重合体を含有
し、一般にペイント工業で使用されるような重合体なら
どんなものでもその組成物に混合することができる。従
って適当なフィルム形成結合剤としては例えばアルキド
樹脂、エポキシ樹脂、含油樹脂、ラテックスゴム、塩化
ゴム、例えばポリビニルアセテートまたはポリビニルブ
チラルなどのビニル樹脂、ポリウレタン、ポリエステ
ル、有機または無機ケイ酸塩、ポリアミドまたはアクリ
ル重合体が挙げられる。前記組成物は２個以上の相溶性
のフィルム形成重合体を含有できる。該組成物はまた例
えば炭化水素樹脂などの増量剤または可塑化樹脂あるい
はコールタール誘導体を含有できる。
フィルム形成結合剤系は好ましくは有機重合体を含有
し、一般にペイント工業で使用されるような重合体なら
どんなものでもその組成物に混合することができる。従
って適当なフィルム形成結合剤としては例えばアルキド
樹脂、エポキシ樹脂、含油樹脂、ラテックスゴム、塩化
ゴム、例えばポリビニルアセテートまたはポリビニルブ
チラルなどのビニル樹脂、ポリウレタン、ポリエステ
ル、有機または無機ケイ酸塩、ポリアミドまたはアクリ
ル重合体が挙げられる。前記組成物は２個以上の相溶性
のフィルム形成重合体を含有できる。該組成物はまた例
えば炭化水素樹脂などの増量剤または可塑化樹脂あるい
はコールタール誘導体を含有できる。
【００４０】この発明の被覆組成物の成分（ａ）として
使用されるフィルム形成結合系には下記の単独重合体お
よび共重合体を混合することができる。
使用されるフィルム形成結合系には下記の単独重合体お
よび共重合体を混合することができる。
【００４１】塩化ビニル、塩化ビニリデン、アルキル基
に１〜１８個の炭素原子を有するアルカン酸類のビニル
エステル類、特に酢酸ビニル、アルキル基に１〜１８個
の炭素原子を有するアルキルアクリレート類およびアル
キルメタクリレート類、アクリルアミドおよび置換アク
リルアミド類、アクリロニトリル、およびメタクリロニ
トリル、モノエチレン不飽和炭化水素、例えばエチレ
ン、イソブテン、スチレンおよびα−メチルスチレン。
に１〜１８個の炭素原子を有するアルカン酸類のビニル
エステル類、特に酢酸ビニル、アルキル基に１〜１８個
の炭素原子を有するアルキルアクリレート類およびアル
キルメタクリレート類、アクリルアミドおよび置換アク
リルアミド類、アクリロニトリル、およびメタクリロニ
トリル、モノエチレン不飽和炭化水素、例えばエチレ
ン、イソブテン、スチレンおよびα−メチルスチレン。
【００４２】成分（ａ）がフィルム形成結合剤系である
場合に使用できる重合体の例としてはアクリル系重合体
が挙げられるが、これは主としてアルキル基に１〜１２
個の炭素原子を有するアルキルアクリレートおよび／ま
たはアルキルメタクリレートの単位からなる重合体で、
１個以上の脂肪族不飽和α−β不飽和カルボン酸の重合
化単位を含有することにより機能的に酸を含有するとき
もある重合体を意味する。この種類の重合体は欧州特許
出願番号０１１５６９４に記載されている。
場合に使用できる重合体の例としてはアクリル系重合体
が挙げられるが、これは主としてアルキル基に１〜１２
個の炭素原子を有するアルキルアクリレートおよび／ま
たはアルキルメタクリレートの単位からなる重合体で、
１個以上の脂肪族不飽和α−β不飽和カルボン酸の重合
化単位を含有することにより機能的に酸を含有するとき
もある重合体を意味する。この種類の重合体は欧州特許
出願番号０１１５６９４に記載されている。
【００４３】成分（ａ）がフィルム形成結合系である場
合に使用できる重合体の他の例としては、（ｉ）塩化ビ
ニル，（ｉｉ）塩化ビニリデン，および（ｉｉｉ）アル
キル基に１〜１２個の炭素原子を有する１個以上のアル
キルアクリレート類またはアルキルメタクリレート類が
挙げられる。このような重合体としてはまた任意に１個
以上の脂肪族α−β不飽和カルボン酸の重合化単位を含
有できる。この種類の共重合体については英国特許第１
５５８４１１号の明細書に一般的および具体的説明がな
されている。
合に使用できる重合体の他の例としては、（ｉ）塩化ビ
ニル，（ｉｉ）塩化ビニリデン，および（ｉｉｉ）アル
キル基に１〜１２個の炭素原子を有する１個以上のアル
キルアクリレート類またはアルキルメタクリレート類が
挙げられる。このような重合体としてはまた任意に１個
以上の脂肪族α−β不飽和カルボン酸の重合化単位を含
有できる。この種類の共重合体については英国特許第１
５５８４１１号の明細書に一般的および具体的説明がな
されている。
【００４４】アルキド含有樹脂はペイント系においてフ
ィルム形成結合剤として広く使用されており、その組成
物の成分（ａ）はアルキド含有樹脂、特に油変性アルキ
ドからなるあるいはそれを含有するフィルム形成結合剤
系である。
ィルム形成結合剤として広く使用されており、その組成
物の成分（ａ）はアルキド含有樹脂、特に油変性アルキ
ドからなるあるいはそれを含有するフィルム形成結合剤
系である。
【００４５】成分（ａ）がフィルム形成結合剤系である
場合に使用される１種類または複数の重合体の使用量は
通常（組成物１００ｃｍ3当たりの重合体の重量ｇの割
合）５〜６０％であり、更に通常は１０〜４０％であ
る。重合体は適当な液体担体媒体に溶解されるかあるい
はコロイド状に分散される（すなわち、平均粒径が通常
２μｍ以下の乳液として存在する）。
場合に使用される１種類または複数の重合体の使用量は
通常（組成物１００ｃｍ3当たりの重合体の重量ｇの割
合）５〜６０％であり、更に通常は１０〜４０％であ
る。重合体は適当な液体担体媒体に溶解されるかあるい
はコロイド状に分散される（すなわち、平均粒径が通常
２μｍ以下の乳液として存在する）。
【００４６】成分（ａ）は表面に被覆を提供するかある
いは潤滑性を与えるために表面と接触させることのでき
るどんな物質でもよい。従って、成分（ａ）は例えばラ
ノリンまたは菜種油などの動物性または植物性の天然油
またはグリースでもよい。さもなければ、成分（ａ）は
例えば潤滑油、タービン油、燃料油、ガソリンまたはグ
リースなどの石油精製品でもよく、一時的ならば金属の
表面と接触させる状況で使用される。
いは潤滑性を与えるために表面と接触させることのでき
るどんな物質でもよい。従って、成分（ａ）は例えばラ
ノリンまたは菜種油などの動物性または植物性の天然油
またはグリースでもよい。さもなければ、成分（ａ）は
例えば潤滑油、タービン油、燃料油、ガソリンまたはグ
リースなどの石油精製品でもよく、一時的ならば金属の
表面と接触させる状況で使用される。
【００４７】この発明の組成物の成分（ｂ）はこれまで
定義してきたようにテトラオキシムが好ましい。
定義してきたようにテトラオキシムが好ましい。
【００４８】この発明の組成物は金属の表面の少なくと
も一部と接触することができ、被覆された表面は耐腐食
性が増すことが判明した。該組成物は鉄、亜鉛、銅、錫
およびアルミニウム、特に軟鋼、亜鉛メッキした鋼の亜
鉛表面などの腐食を防ぐのに適している。
も一部と接触することができ、被覆された表面は耐腐食
性が増すことが判明した。該組成物は鉄、亜鉛、銅、錫
およびアルミニウム、特に軟鋼、亜鉛メッキした鋼の亜
鉛表面などの腐食を防ぐのに適している。
【００４９】腐食防止用被覆を提供するためにこの発明
の組成物を使用する場合に例えば鉄の燐酸塩化など従来
の腐食防止処理と組み合わせてもよい。更に、該組成物
は成分（ｂ）の化合物に加えて他の物質特に従来腐食防
止剤として提案されてきたものを包含してもよい。従っ
て、該組成物は金属酸化物を含有してもよくあるいは該
金属酸化物に代わるものとしてあるいは更にそれに付け
加えて金属硫酸塩、特に前記金属酸化物の中に存在する
金属の硫酸塩も含有することができる。
の組成物を使用する場合に例えば鉄の燐酸塩化など従来
の腐食防止処理と組み合わせてもよい。更に、該組成物
は成分（ｂ）の化合物に加えて他の物質特に従来腐食防
止剤として提案されてきたものを包含してもよい。従っ
て、該組成物は金属酸化物を含有してもよくあるいは該
金属酸化物に代わるものとしてあるいは更にそれに付け
加えて金属硫酸塩、特に前記金属酸化物の中に存在する
金属の硫酸塩も含有することができる。
【００５０】従って、この発明の更に別の態様として、
該組成物は金属酸化物および金属硫酸塩の内の少なくと
も１種類を含有することもできる。
該組成物は金属酸化物および金属硫酸塩の内の少なくと
も１種類を含有することもできる。
【００５１】この発明の組成物は成分（ａ）が潤滑油ま
たはグリースである潤滑剤組成物でもよい。このような
組成物は耐腐食性を賦与しおよび／または動く金属表面
と接触して使用される場合に改良された耐摩耗特性を賦
与することを我々は見いだした。
たはグリースである潤滑剤組成物でもよい。このような
組成物は耐腐食性を賦与しおよび／または動く金属表面
と接触して使用される場合に改良された耐摩耗特性を賦
与することを我々は見いだした。
【００５２】この発明の組成物は主として全容量に対し
て０．１〜３０重量％の化合物を含有するが、化合物の
量が０．１〜５重量％であるのが好ましい。組成物の成
分（ａ）が液体媒体にフィルム形成結合剤系を溶かして
成る乳液である場合は、成分（ｂ）の化合物は０．１〜
１５重量％の量を乳液に分散した場合に優れた効果を与
える。組成物が潤滑剤組成物である場合は、このような
組成物に含まれる化合物の量は主として０．１〜１０重
量％であり、好ましくは０．５〜６重量％である。
て０．１〜３０重量％の化合物を含有するが、化合物の
量が０．１〜５重量％であるのが好ましい。組成物の成
分（ａ）が液体媒体にフィルム形成結合剤系を溶かして
成る乳液である場合は、成分（ｂ）の化合物は０．１〜
１５重量％の量を乳液に分散した場合に優れた効果を与
える。組成物が潤滑剤組成物である場合は、このような
組成物に含まれる化合物の量は主として０．１〜１０重
量％であり、好ましくは０．５〜６重量％である。
【００５３】この発明の組成物はこの発明の化合物およ
び液体溶媒または分散剤または表面被覆組成物の他にも
様々な成分、例えば消泡剤、レオロジー制御剤、濃厚化
剤、分散安定剤（通常は界面活性剤）、湿潤剤、増量
剤、殺菌剤、同種または異なった種類の顔料または着色
剤、合体溶媒、可塑剤、不凍剤などフィルム形成被覆組
成物に普通使用されるものを含有することができる。更
に、ここでも既に述べたように、この発明の組成物はま
た１種類以上の周知の腐食防止剤を含有することもでき
る。
び液体溶媒または分散剤または表面被覆組成物の他にも
様々な成分、例えば消泡剤、レオロジー制御剤、濃厚化
剤、分散安定剤（通常は界面活性剤）、湿潤剤、増量
剤、殺菌剤、同種または異なった種類の顔料または着色
剤、合体溶媒、可塑剤、不凍剤などフィルム形成被覆組
成物に普通使用されるものを含有することができる。更
に、ここでも既に述べたように、この発明の組成物はま
た１種類以上の周知の腐食防止剤を含有することもでき
る。
【００５４】この発明の組成物は固体が本質的に溶解で
きない液体またはプラスチック媒体に固体を混入するた
めに従来使用された技術の何れかを使用して調製され
る。従って、成分（ａ）がフィルム形成被覆組成物であ
る場合は、ペイント組成物を調製する技術が例えば成分
を粉砕装置で混合するかあるいは該成分を予め混合して
おいてから次ぎに粉砕するかの何れかにより使用され
る。この発明の化合物および任意の金属酸化物、金属硫
酸塩または他の腐食防止剤を例えばペイント生成物の成
分を粉砕する間など都合の良い工程で表面被覆組成物に
混入できる。
きない液体またはプラスチック媒体に固体を混入するた
めに従来使用された技術の何れかを使用して調製され
る。従って、成分（ａ）がフィルム形成被覆組成物であ
る場合は、ペイント組成物を調製する技術が例えば成分
を粉砕装置で混合するかあるいは該成分を予め混合して
おいてから次ぎに粉砕するかの何れかにより使用され
る。この発明の化合物および任意の金属酸化物、金属硫
酸塩または他の腐食防止剤を例えばペイント生成物の成
分を粉砕する間など都合の良い工程で表面被覆組成物に
混入できる。
【００５５】既に述べたように、この発明の組成物を金
属上に被覆して腐食防止被覆を提供する。
属上に被覆して腐食防止被覆を提供する。
【００５６】従ってこの発明の更に別の態様として、金
属の表面の少なくとも一部をこれまでに定義した組成物
と例えば被覆することにより接触させることからなる方
法を提供する。
属の表面の少なくとも一部をこれまでに定義した組成物
と例えば被覆することにより接触させることからなる方
法を提供する。
【００５７】この発明の方法は主として耐腐食性を増
し、特に鉄、亜鉛、銅、錫およびアルミニウム、特に軟
鋼および亜鉛メッキした鋼の亜鉛表面に適した被覆表面
を提供する。
し、特に鉄、亜鉛、銅、錫およびアルミニウム、特に軟
鋼および亜鉛メッキした鋼の亜鉛表面に適した被覆表面
を提供する。
【００５８】組成物を例えば浸清したり、噴霧したり、
あるいは刷毛で塗ったりなど従来の方法で金属表面に塗
布する。塗布温度は例えば０〜５０゜Ｃの適当な温度で
よい。
あるいは刷毛で塗ったりなど従来の方法で金属表面に塗
布する。塗布温度は例えば０〜５０゜Ｃの適当な温度で
よい。
【００５９】組成物で被覆された金属表面は明るく艶が
あるおよび／または真新しく清潔であるが、軽く錆びた
表面はこの発明の方法により被覆される。従って、組成
物は「受け身（ａｓ ｒｅｃｅｉｖｅｄ）」の状態で表
面に塗布されるので、表面を新しく清潔にしたりあるい
はぴかぴかに磨く必要はない。
あるおよび／または真新しく清潔であるが、軽く錆びた
表面はこの発明の方法により被覆される。従って、組成
物は「受け身（ａｓ ｒｅｃｅｉｖｅｄ）」の状態で表
面に塗布されるので、表面を新しく清潔にしたりあるい
はぴかぴかに磨く必要はない。
【００６０】この発明の方法は金属の表面に腐食防止被
覆を提供するものであり、例えば鉄の燐酸塩化など従来
の腐食防止処理と共に使用してもよい。
覆を提供するものであり、例えば鉄の燐酸塩化など従来
の腐食防止処理と共に使用してもよい。
【００６１】この発明の方法は周知の表面被覆を施す前
に予備処理として腐食防止を提供するために使用しても
よい。従って、被覆工程は例えば金属の場所を移動して
いる間一時的な保護を提供するために使用されてもよ
い。従って、この発明の方法は金属表面の一時的保護の
ために使用され、次に更に加工処理する前または間にそ
の保護被覆は除去される。
に予備処理として腐食防止を提供するために使用しても
よい。従って、被覆工程は例えば金属の場所を移動して
いる間一時的な保護を提供するために使用されてもよ
い。従って、この発明の方法は金属表面の一時的保護の
ために使用され、次に更に加工処理する前または間にそ
の保護被覆は除去される。
【００６２】この発明の別の特徴は改良された耐腐食性
を有する式（Ｉ）の化合物で処理された金属表面であ
る。
を有する式（Ｉ）の化合物で処理された金属表面であ
る。
【００６３】従って、この発明の更に別の特徴として、
金属物品が提供され、該物品の片面の少なくとも一部は
これまで定義したテトラオキシムの被覆あるいはこれま
で説明した組成物の被覆およびこれまで定義したテトラ
オキシムを含有する被覆を有する。
金属物品が提供され、該物品の片面の少なくとも一部は
これまで定義したテトラオキシムの被覆あるいはこれま
で説明した組成物の被覆およびこれまで定義したテトラ
オキシムを含有する被覆を有する。
【００６４】金属の表面はテトラオキシムおよび周知の
腐食防止剤を含有する組成物で被覆されるのが好まし
い。
腐食防止剤を含有する組成物で被覆されるのが好まし
い。
【００６５】この発明の更に別の態様として、その組成
物は相対的に移動する金属表面と接触する潤滑剤組成物
である。この潤滑剤組成物はこのような系において改良
された耐腐食性および／または耐摩耗特性を提供する。
物は相対的に移動する金属表面と接触する潤滑剤組成物
である。この潤滑剤組成物はこのような系において改良
された耐腐食性および／または耐摩耗特性を提供する。
【００６６】この発明の様々な態様は以下の実施例にお
いて更に詳細に説明されるが、特に記載がない限り部お
よび％は全て重量部および重量％である。
いて更に詳細に説明されるが、特に記載がない限り部お
よび％は全て重量部および重量％である。
【００６７】実施例１ （ａ）２、２−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジフォ
ルミルフェニル）プロパンの調製 ２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン（５
５．６重量部）、ヘキサメチレンテトラアミン（１３６
重量部）、氷酢酸（１０００重量部）、水（２９重量
部）から成る混合物をかき混ぜ、１２０゜−１２５゜Ｃ
の範囲の温度に加熱したが、この温度で混合物は沸騰し
た。沸騰している混合物を７時間還流の条件下でかき混
ぜ続けた。次に熱源を取り除き、反応混合物をかき混ぜ
続け一晩かかって室温に冷却した。薄黄色の溶液が得ら
れ、これを８０゜±２℃に温めた。水（５００重量部）
および濃縮（９８％）硫酸（１８０重量部）を含有する
溶液を突然添加した。８０゜±２℃で３時間かき混ぜ続
け加熱し続けた。次に、反応容器を１０℃から１５℃の
水に漬けて反応溶液を２５℃に冷却した。
ルミルフェニル）プロパンの調製 ２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン（５
５．６重量部）、ヘキサメチレンテトラアミン（１３６
重量部）、氷酢酸（１０００重量部）、水（２９重量
部）から成る混合物をかき混ぜ、１２０゜−１２５゜Ｃ
の範囲の温度に加熱したが、この温度で混合物は沸騰し
た。沸騰している混合物を７時間還流の条件下でかき混
ぜ続けた。次に熱源を取り除き、反応混合物をかき混ぜ
続け一晩かかって室温に冷却した。薄黄色の溶液が得ら
れ、これを８０゜±２℃に温めた。水（５００重量部）
および濃縮（９８％）硫酸（１８０重量部）を含有する
溶液を突然添加した。８０゜±２℃で３時間かき混ぜ続
け加熱し続けた。次に、反応容器を１０℃から１５℃の
水に漬けて反応溶液を２５℃に冷却した。
【００６８】冷却した反応混合物を氷と水（４０００重
量部）の混合物にかき混ぜながら注入して懸濁液を形成
し、これを１時間５゜〜１０℃の範囲の温度でかき混ぜ
た。懸濁した固体をろ過して単離し、３回分の冷水（１
０℃Ｃ）（各１０００重量部）で洗浄し、真空中で（２
０〜２５トル）２４時間２５゜Ｃで乾燥した。４９．７
重量部（出発フェノールに対して６０％収量）の薄黄色
の固体が得られた。この固体はテトラ−アルテヒド
（２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジフォルミ
ルフェニル）プロパン）を含有していた。
量部）の混合物にかき混ぜながら注入して懸濁液を形成
し、これを１時間５゜〜１０℃の範囲の温度でかき混ぜ
た。懸濁した固体をろ過して単離し、３回分の冷水（１
０℃Ｃ）（各１０００重量部）で洗浄し、真空中で（２
０〜２５トル）２４時間２５゜Ｃで乾燥した。４９．７
重量部（出発フェノールに対して６０％収量）の薄黄色
の固体が得られた。この固体はテトラ−アルテヒド
（２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジフォルミ
ルフェニル）プロパン）を含有していた。
【００６９】（ｂ）アルデヒドの精製 （ａ）項の生成物（１０重量部）をクロロフォルム（５
０重量部）に溶解した。シリカ型６２（２０重量部、
Ｗ．Ｒ．Ｇｒａｃｅ ａｎｄ Ｃｏ．Ｌｔｄ．から入
手）を溶液に添加した。得られた混合物を回転蒸発機を
使用して６０℃、圧力２０〜２５トルで蒸発させて乾燥
させた。得られた固体をシリカ型６２（５００重量部）
を充填したガラスカラムの上部に添加し、クロロフォル
ムでの溶離を開始した。カラムの底から溶離された（比
較薄層クロマトグラフィにより測定されるような）適当
な画分を合体して蒸発し乾燥させて融点１７０〜１７３
℃の非常に薄い黄色の結晶性固体を３．８５部生成させ
た。分析によりこの化合物は６７．１重量％のＣおよび
４．９重量％のＨを含有していた。２，２−ビス（４−
ヒドロキシ−３，５−ジフォルミルフェニル）プロパン
（Ｃ19Ｈ16Ｏ6Ｏ）は６７．０重量％のＣおよび４．７
重量％のＨを必要とする。ジュウテロ化クロロフォルム
溶液のプロトンｎ．ｍ．ｒ．は１．８０（ｓ ６Ｈ，２
Ｘ ＣＨ3 ）；８．０（ｓ ４Ｈ，４Ｘ 芳香族Ｈ）；
１０．３（ｓ，４Ｈ、４Ｘ ＣＨ＝０）の移動（ｐ．
ｐ．ｍ．）を示した。
０重量部）に溶解した。シリカ型６２（２０重量部、
Ｗ．Ｒ．Ｇｒａｃｅ ａｎｄ Ｃｏ．Ｌｔｄ．から入
手）を溶液に添加した。得られた混合物を回転蒸発機を
使用して６０℃、圧力２０〜２５トルで蒸発させて乾燥
させた。得られた固体をシリカ型６２（５００重量部）
を充填したガラスカラムの上部に添加し、クロロフォル
ムでの溶離を開始した。カラムの底から溶離された（比
較薄層クロマトグラフィにより測定されるような）適当
な画分を合体して蒸発し乾燥させて融点１７０〜１７３
℃の非常に薄い黄色の結晶性固体を３．８５部生成させ
た。分析によりこの化合物は６７．１重量％のＣおよび
４．９重量％のＨを含有していた。２，２−ビス（４−
ヒドロキシ−３，５−ジフォルミルフェニル）プロパン
（Ｃ19Ｈ16Ｏ6Ｏ）は６７．０重量％のＣおよび４．７
重量％のＨを必要とする。ジュウテロ化クロロフォルム
溶液のプロトンｎ．ｍ．ｒ．は１．８０（ｓ ６Ｈ，２
Ｘ ＣＨ3 ）；８．０（ｓ ４Ｈ，４Ｘ 芳香族Ｈ）；
１０．３（ｓ，４Ｈ、４Ｘ ＣＨ＝０）の移動（ｐ．
ｐ．ｍ．）を示した。
【００７０】高性能液体クロマトグラフィによりこの物
質に含まれる唯一の成分の存在を確認した。
質に含まれる唯一の成分の存在を確認した。
【００７１】実施例２ 塩化ヒドロキシアンモニウム（７．０重量部）、無水炭
酸ナトリウム（５．５重量部）、水（４０重量部）から
なる混合物を２０゜〜２５℃の範囲の温度で１０分間か
き混ぜてヒドロキシルアミンの水溶液を調製した。
酸ナトリウム（５．５重量部）、水（４０重量部）から
なる混合物を２０゜〜２５℃の範囲の温度で１０分間か
き混ぜてヒドロキシルアミンの水溶液を調製した。
【００７２】実施例１（ａ）項の生成物（５．０重量
部）を工業用メチル化エチルアルコール（１００重量
部）に懸濁して成る懸濁液をかき混ぜている中に前記ヒ
ドロキシルアミンの溶液を全部一度に添加した。次に外
部から加熱して混合物の温度を７０〜８０℃に上昇させ
た。このような条件下で４時間かき混ぜながら加熱し続
けた。反応混合物を冷水（１０℃）３０００重量部に注
入し、１０分間かき混ぜ、ろ過し、集めた固体を水で洗
浄して、最後に真空中で２５℃で２４時間乾燥すること
により生成物を単離した。生成物の収量は５．０重量部
の固体で、２４０〜５０℃の融点を有する。分析により
生成物は５６．３重量％のＣ、５．６重量％のＨ、１
１．６重量％のＮを含有することが判明した。
部）を工業用メチル化エチルアルコール（１００重量
部）に懸濁して成る懸濁液をかき混ぜている中に前記ヒ
ドロキシルアミンの溶液を全部一度に添加した。次に外
部から加熱して混合物の温度を７０〜８０℃に上昇させ
た。このような条件下で４時間かき混ぜながら加熱し続
けた。反応混合物を冷水（１０℃）３０００重量部に注
入し、１０分間かき混ぜ、ろ過し、集めた固体を水で洗
浄して、最後に真空中で２５℃で２４時間乾燥すること
により生成物を単離した。生成物の収量は５．０重量部
の固体で、２４０〜５０℃の融点を有する。分析により
生成物は５６．３重量％のＣ、５．６重量％のＨ、１
１．６重量％のＮを含有することが判明した。
【００７３】高性能の液体クロマトグラフィと質量分光
測定によりこの物質の主要成分は２，２−ビス（４−ヒ
ドロキシ−３，５−ジオキシイミノメチルフェニル）プ
ロパン［Ｍ+４００］であることを確認した。
測定によりこの物質の主要成分は２，２−ビス（４−ヒ
ドロキシ−３，５−ジオキシイミノメチルフェニル）プ
ロパン［Ｍ+４００］であることを確認した。
【００７４】塩化ヒドロキシアンモニウム（２．７重量
部）、無水炭酸ナトリウム（２．０重量部）、水（３０
重量部）からなる混合物をかき混ぜてヒドロキシルアミ
ンの水溶液を調製した。２０゜〜２５℃の範囲の温度で
１０分間かき混ぜた後、透明な溶液が得られた。実施例
１（ｂ）項の生成物（２．０重量部）をＡ．Ｒ．級メタ
ノール（２５０重量部）に懸濁して成る懸濁液をかき混
ぜている中に前記透明な溶液を全部一度に添加した。反
応混合物を５５〜６０℃に加熱しその温度で１時間かき
混ぜ次ぎに１０℃以下の冷水（３０００重量部）を入れ
たビーカにかき混ぜながら注入する。１０分間かき混ぜ
た後沈澱した固体をろ過して単離し冷水で洗浄し真空中
（２０〜２５トル）で２５℃で２４時間乾燥した。得ら
れた生成物は融点２５０〜３℃の白色結晶性固体で収量
は１．２５重量部であった。分析により生成物は５４．
５重量％のＣ、５．２重量％のＨ、１２．８重量％のＮ
を含有していることが判明した。化合物２，２−ビス
（４−ヒドロキシ−３，５−ジオキシムイミノメチルフ
ェニル）プロパン（Ｃ19Ｈ20Ｏ6Ｎ4Ｈ2Ｏ）は５４．５
重量％のＣ、５．３重量％のＨ、１３．４重量％のＮを
必要とする。質量分光測定（Ｍ+４００）の結果、生成
物は２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジオキシ
ムイミノメチルフェニル）プロパンと一致した。ジュウ
テロ化クロムとジュウテロ化ジメチルスルフォキシドと
の混合物の溶液の陽子ｎ．ｍ．ｒ．は１．７０（ｓ，６
Ｈ，２Ｘ−ＣＨ3）；７．５５（ｓ，４Ｈ，４Ｘ芳香族
Ｈ）；８．４５（ｓ，４Ｈ，４Ｘ−ＣＨ＝Ｎ）；１１．
０（ｓ，２Ｈ，Ｄ2Ｏと交換、２Ｘ 芳香族−ＯＨ）；
１１．６（ｓ，４Ｈ，Ｄ2Ｏと交換、４Ｘ Ｎ−ＯＨ）
の移動（ｐｐｍ）を示した。
部）、無水炭酸ナトリウム（２．０重量部）、水（３０
重量部）からなる混合物をかき混ぜてヒドロキシルアミ
ンの水溶液を調製した。２０゜〜２５℃の範囲の温度で
１０分間かき混ぜた後、透明な溶液が得られた。実施例
１（ｂ）項の生成物（２．０重量部）をＡ．Ｒ．級メタ
ノール（２５０重量部）に懸濁して成る懸濁液をかき混
ぜている中に前記透明な溶液を全部一度に添加した。反
応混合物を５５〜６０℃に加熱しその温度で１時間かき
混ぜ次ぎに１０℃以下の冷水（３０００重量部）を入れ
たビーカにかき混ぜながら注入する。１０分間かき混ぜ
た後沈澱した固体をろ過して単離し冷水で洗浄し真空中
（２０〜２５トル）で２５℃で２４時間乾燥した。得ら
れた生成物は融点２５０〜３℃の白色結晶性固体で収量
は１．２５重量部であった。分析により生成物は５４．
５重量％のＣ、５．２重量％のＨ、１２．８重量％のＮ
を含有していることが判明した。化合物２，２−ビス
（４−ヒドロキシ−３，５−ジオキシムイミノメチルフ
ェニル）プロパン（Ｃ19Ｈ20Ｏ6Ｎ4Ｈ2Ｏ）は５４．５
重量％のＣ、５．３重量％のＨ、１３．４重量％のＮを
必要とする。質量分光測定（Ｍ+４００）の結果、生成
物は２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジオキシ
ムイミノメチルフェニル）プロパンと一致した。ジュウ
テロ化クロムとジュウテロ化ジメチルスルフォキシドと
の混合物の溶液の陽子ｎ．ｍ．ｒ．は１．７０（ｓ，６
Ｈ，２Ｘ−ＣＨ3）；７．５５（ｓ，４Ｈ，４Ｘ芳香族
Ｈ）；８．４５（ｓ，４Ｈ，４Ｘ−ＣＨ＝Ｎ）；１１．
０（ｓ，２Ｈ，Ｄ2Ｏと交換、２Ｘ 芳香族−ＯＨ）；
１１．６（ｓ，４Ｈ，Ｄ2Ｏと交換、４Ｘ Ｎ−ＯＨ）
の移動（ｐｐｍ）を示した。
【００７５】実施例４ 実施例２の生成物（０．５重量部）を２５℃でかき混ぜ
ながらプロパン−２−オール（６０重量部）に溶解す
る。次に蒸留水を合計で１００部になるように添加し透
明な溶液を生成する。Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｓｔｅｅｌ社か
ら入手したＭＩＮＩＭＵＭ ＳＰＡＮＧＬＥ ＧＡＬＶ
ＡＴＩＴＥのラベルの付いた亜鉛で被覆された鋼の試料
を４インチｘ１インチ（１０．１６ｘ２．５４ｃｍ）の
試験片に切断する。これらの試験片を連続的に（ａ）沸
騰する１，１，１−トリクロロエタンに５分間、（ｂ）
沸騰する１，１，１−トリクロロエタン上の蒸気に２０
秒間、（ｃ）１５ｇｄｍ-3のＲＩＤＯＬＥＮＥ １０８
９の水溶液（金属表面を洗浄するための専売アルカリ性
洗剤）に６０℃で１０秒間、（ｄ）冷たい水道の流水，
（ｅ）冷たい蒸留水に浸して洗浄する。次に試験片を温
風に３０秒間曝して乾燥する。
ながらプロパン−２−オール（６０重量部）に溶解す
る。次に蒸留水を合計で１００部になるように添加し透
明な溶液を生成する。Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｓｔｅｅｌ社か
ら入手したＭＩＮＩＭＵＭ ＳＰＡＮＧＬＥ ＧＡＬＶ
ＡＴＩＴＥのラベルの付いた亜鉛で被覆された鋼の試料
を４インチｘ１インチ（１０．１６ｘ２．５４ｃｍ）の
試験片に切断する。これらの試験片を連続的に（ａ）沸
騰する１，１，１−トリクロロエタンに５分間、（ｂ）
沸騰する１，１，１−トリクロロエタン上の蒸気に２０
秒間、（ｃ）１５ｇｄｍ-3のＲＩＤＯＬＥＮＥ １０８
９の水溶液（金属表面を洗浄するための専売アルカリ性
洗剤）に６０℃で１０秒間、（ｄ）冷たい水道の流水，
（ｅ）冷たい蒸留水に浸して洗浄する。次に試験片を温
風に３０秒間曝して乾燥する。
【００７６】上記方法で洗浄した３片の試験片をこれま
でに説明したように調製され実施例２の生成物を含有す
る溶液に浸す。２５℃で５分間浸した後試験片を取り出
し３０秒間水切りをしてから温風で乾燥させる。各試験
片の端部をフチルゴムの保護膜で被覆し放置して乾燥さ
せる。
でに説明したように調製され実施例２の生成物を含有す
る溶液に浸す。２５℃で５分間浸した後試験片を取り出
し３０秒間水切りをしてから温風で乾燥させる。各試験
片の端部をフチルゴムの保護膜で被覆し放置して乾燥さ
せる。
【００７７】次に各試験片を別々のガラス壺に入れた蒸
留水の中に浸し、２０〜２５℃の範囲の温度で放置す
る。
留水の中に浸し、２０〜２５℃の範囲の温度で放置す
る。
【００７８】洗浄したパネルをプロパン−２−オールと
水の混合物（それぞれ５０重量部）に２５℃で５分間浸
し、次に実施例２の生成物を含有する溶液で処理した試
験片と全く同じように処理して生成物を含まない対照試
験片を調製した。
水の混合物（それぞれ５０重量部）に２５℃で５分間浸
し、次に実施例２の生成物を含有する溶液で処理した試
験片と全く同じように処理して生成物を含まない対照試
験片を調製した。
【００７９】各ガラス壺にいれた蒸留水を約４８時間毎
に新しいものと交換する。各試験片の腐食の程度は白色
または灰色の腐食物で覆われて腐食した金属の面積を見
積もって記録した。
に新しいものと交換する。各試験片の腐食の程度は白色
または灰色の腐食物で覆われて腐食した金属の面積を見
積もって記録した。
【００８０】実施例２の生成物を含有する溶液で処理し
た試験片は蒸留水に１００時間浸した後でも全く腐食の
兆候を示さなかった。２６４時間後に約４０％の試験片
の表面が腐食した。６５０時間後に試験片の表面は完全
に腐食物で覆われた。しかし対照試験片は２４時間以内
に灰色の腐食物で完全に覆われた。
た試験片は蒸留水に１００時間浸した後でも全く腐食の
兆候を示さなかった。２６４時間後に約４０％の試験片
の表面が腐食した。６５０時間後に試験片の表面は完全
に腐食物で覆われた。しかし対照試験片は２４時間以内
に灰色の腐食物で完全に覆われた。
【００８１】実施例５ 実施例２の生成物（０．０２重量部）をイソプロパノー
ル（９部）と水（１部）の混合物に溶解する。この溶液
を延伸棒（Ｋ−棒）を使用して亜鉛の表面（実施例４と
同様に洗浄した試験片）に計量して塗布し、生成物の濡
れたフィルムの厚さ２４ミクロン、乾燥被覆重量約５０
ｍｇｍ-2を得た。これらの試験片を温風で乾燥し、これ
まで述べたと全く同じ方法で腐食試験を行った。
ル（９部）と水（１部）の混合物に溶解する。この溶液
を延伸棒（Ｋ−棒）を使用して亜鉛の表面（実施例４と
同様に洗浄した試験片）に計量して塗布し、生成物の濡
れたフィルムの厚さ２４ミクロン、乾燥被覆重量約５０
ｍｇｍ-2を得た。これらの試験片を温風で乾燥し、これ
まで述べたと全く同じ方法で腐食試験を行った。
【００８２】実施例２の生成物の溶液で処理した試験片
には６５０時間蒸留水に浸した後に完全な表面腐食が認
められた。プロパン−２−オールと水との混合物だけで
被覆した生成物を含まない対照試験片は蒸留水に２４時
間浸しただけで完全に表面が腐食した。
には６５０時間蒸留水に浸した後に完全な表面腐食が認
められた。プロパン−２−オールと水との混合物だけで
被覆した生成物を含まない対照試験片は蒸留水に２４時
間浸しただけで完全に表面が腐食した。
【００８３】実施例６ 実施例４と全く同じ方法で洗浄した亜鉛ー鋼試験片を実
施例３の生成物（０．５重量部）の溶液で処理した。
施例３の生成物（０．５重量部）の溶液で処理した。
【００８４】次に腐食試験を実施例４と全く同じに行っ
たところ実施例３の生成物で処理した試験片の表面は蒸
留水に２００時間浸した後も腐食せず、６５０時間経過
して初めて完全に腐食した。
たところ実施例３の生成物で処理した試験片の表面は蒸
留水に２００時間浸した後も腐食せず、６５０時間経過
して初めて完全に腐食した。
【００８５】実施例７ 実施例５に説明されている方法は亜鉛−鋼試験片上に実
施例３の生成物（０．２重量％）の溶液を計量するため
に使用された。次に、実施例４に説明されるように実施
される腐食試験は実施例３の生成物の溶液で処理された
試験片が６５０時間蒸留水に浸された後に広範囲な表面
の腐食を引き起こしたことを示した。
施例３の生成物（０．２重量％）の溶液を計量するため
に使用された。次に、実施例４に説明されるように実施
される腐食試験は実施例３の生成物の溶液で処理された
試験片が６５０時間蒸留水に浸された後に広範囲な表面
の腐食を引き起こしたことを示した。
【００８６】実施例８ 実施例１（ａ）項および実施例２に記載の方法を使って
３，３−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ペンタンから
３，３−ビス（４−ヒドロキシ−３−ジオキシイミノメ
チルフェニル）ペンタンおよびその中間テトラアルデヒ
ド生成物を調製した。テトラオキシム生成物は１６７〜
１７２℃の範囲の融点を有する固体でありその収量は７
４．９％であった。この生成物は元素分析により５７．
６重量％のＣ、６．１重量％のＨ、１１．０重量％のＮ
を含有していることが判明した。３，３−ビス（４−ヒ
ドロキシ−３−ジオキシイミノメチルフェニル）ペンタ
ン（Ｃ21Ｈ24Ｏ6Ｎ4０．５３Ｈ2Ｏ）は５７．５重量％
のＣ、５．７重量％のＨ、１２．８重量％のＮを必要と
する。
３，３−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ペンタンから
３，３−ビス（４−ヒドロキシ−３−ジオキシイミノメ
チルフェニル）ペンタンおよびその中間テトラアルデヒ
ド生成物を調製した。テトラオキシム生成物は１６７〜
１７２℃の範囲の融点を有する固体でありその収量は７
４．９％であった。この生成物は元素分析により５７．
６重量％のＣ、６．１重量％のＨ、１１．０重量％のＮ
を含有していることが判明した。３，３−ビス（４−ヒ
ドロキシ−３−ジオキシイミノメチルフェニル）ペンタ
ン（Ｃ21Ｈ24Ｏ6Ｎ4０．５３Ｈ2Ｏ）は５７．５重量％
のＣ、５．７重量％のＨ、１２．８重量％のＮを必要と
する。
【００８７】陽子ｎ．ｍ．ｒ．は生成物がテトラオキシ
ムフェニルペンタン誘導体である場合に一致した。
ムフェニルペンタン誘導体である場合に一致した。
【００８８】実施例９ 実施例８の生成物（０．０２重量部）を実施例４で使用
された方法によりプロパン−２−オール（９部）および
水（１部）に溶解する。洗浄した亜鉛ー鋼試験片を（実
施例４と同様に）前記溶液で被覆し、乾燥し、実施例４
に記載の方法を使って耐腐食性を測定した。実施例８の
生成物の溶液で処理された試験片は２００時間経っても
表面が腐食せず、６５０時間経って初めて表面が完全に
腐食した。生成物を含まない対照試験片は２４時間後に
広範囲に腐食した。
された方法によりプロパン−２−オール（９部）および
水（１部）に溶解する。洗浄した亜鉛ー鋼試験片を（実
施例４と同様に）前記溶液で被覆し、乾燥し、実施例４
に記載の方法を使って耐腐食性を測定した。実施例８の
生成物の溶液で処理された試験片は２００時間経っても
表面が腐食せず、６５０時間経って初めて表面が完全に
腐食した。生成物を含まない対照試験片は２４時間後に
広範囲に腐食した。
【００８９】実施例１０および１１ 実施例２と３の生成物（０．１重量部）をそれぞれイソ
プロパノール（２０容量部）に溶解する。得られた溶液
を実施例５の方法により亜鉛被覆鋼試験片の表面に塗布
し、実施例４に記載してあるように洗浄し、次に温風で
乾燥し、実施例４の腐食試験を行った。
プロパノール（２０容量部）に溶解する。得られた溶液
を実施例５の方法により亜鉛被覆鋼試験片の表面に塗布
し、実施例４に記載してあるように洗浄し、次に温風で
乾燥し、実施例４の腐食試験を行った。
【００９０】比較のためにイソプロパノール（２０容量
部）に２−ヒドロキシ−５−ノニルベンズアルドキシム
または２，６−ビス（オキシイミノメチル）−４−ノニ
ルフェノール（０．１重量部）を使用して更に溶液を調
製した。比較溶液を亜鉛被覆鋼試験片の表面に塗布し実
施例２と３の生成物の溶液と同じ方法で腐食試験を行っ
た。腐食を防ぐために例えば２−ヒドロキシ−５−ノニ
ルベンズアルドキシムなどの任意置換２−ヒドロキシ−
５−アルキルベンズアルドキシム類を使用することを我
々の欧州特許第１２５０２５号で請求している。腐食を
防ぐために例えば２，６−ビス（オキシイミノメチル）
−４−ノニルフェノールなどの任意置換２，６−ビス
（オキシムイミノメチル）−４−アルキルフェノール類
を使用することを我々の欧州特許第１７８８５０号で請
求している。
部）に２−ヒドロキシ−５−ノニルベンズアルドキシム
または２，６−ビス（オキシイミノメチル）−４−ノニ
ルフェノール（０．１重量部）を使用して更に溶液を調
製した。比較溶液を亜鉛被覆鋼試験片の表面に塗布し実
施例２と３の生成物の溶液と同じ方法で腐食試験を行っ
た。腐食を防ぐために例えば２−ヒドロキシ−５−ノニ
ルベンズアルドキシムなどの任意置換２−ヒドロキシ−
５−アルキルベンズアルドキシム類を使用することを我
々の欧州特許第１２５０２５号で請求している。腐食を
防ぐために例えば２，６−ビス（オキシイミノメチル）
−４−ノニルフェノールなどの任意置換２，６−ビス
（オキシムイミノメチル）−４−アルキルフェノール類
を使用することを我々の欧州特許第１７８８５０号で請
求している。
【００９１】様々な結果を表１に示す。
【００９２】
【表１】 表１の注 （ａ）２は実施例２の生成物である。
【００９３】３は実施例３の生成物である。
【００９４】ＨＮＢＯは２−ヒドロキシ−５−ノニルベ
ンズアルドキシムである。
ンズアルドキシムである。
【００９５】ＢＯＭＮＰは２，６−ビス（オキシイミノ
メチル）−４−ノニルフェノールである。
メチル）−４−ノニルフェノールである。
【００９６】実施例１２と１３ アルミニウムメッキアルミニウム合金試験片（４インチ
ｘ１インチｘ０．０６３インチ；２０２４Ｔ３）を１，
１，１−トリクロロエタンの蒸気の中に吊るして脱脂す
る。次に試験片を０．１重量／容量％テトラオキシムの
エタノール溶液中で５０℃で３時間撹はんする。次に試
験片を取り出して、エタノールで洗浄し、乾燥した。
ｘ１インチｘ０．０６３インチ；２０２４Ｔ３）を１，
１，１−トリクロロエタンの蒸気の中に吊るして脱脂す
る。次に試験片を０．１重量／容量％テトラオキシムの
エタノール溶液中で５０℃で３時間撹はんする。次に試
験片を取り出して、エタノールで洗浄し、乾燥した。
【００９７】処理したアルミニウム試験片を２０〜２５
℃の脱イオン水に浸し、定期的に試験片の表面に黒い錆
が現れるか調べた。
℃の脱イオン水に浸し、定期的に試験片の表面に黒い錆
が現れるか調べた。
【００９８】得られた結果を表２に示す。
【００９９】
【表２】 表２の注 （ｂ）２、８、１はそれぞれ実施例２、８、１の生成物
である。
である。
【０１００】（ｃ）ＧＴは「以上」を意味する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ１０Ｎ 30:12 40:20 50:10
Claims (14)
- 【請求項１】 下記の一般式（Ｉ）の化合物。 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4はそれぞれ独立して水素、
炭化水素基または置換炭化水素基をあり、Ｘは直接結合
または２価の結合基である。） - 【請求項２】 Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4が全て水素であるこ
とを特徴とする請求項２の化合物。 - 【請求項３】 前記Ｘがメチレン、エチレン、エチリデ
ン、プロピレン、プロピリデン、ジメチルメチレン、ブ
チレン、ペンチレン、フェニルメチレン、メチルフェニ
ルメチレン、またはメチル−４−置換フェニルメチレン
であることを特徴とする請求項１または請求項２の何れ
か１項記載の化合物。 - 【請求項４】 ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジオキ
シイミノメチルフェニル）メタン；２，２−ビス（４−
ヒドロキシ−３，５−ジオキシイミノメチルフェニル）
プロパン、３，３−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジ
オキシイミノメチルフェニル）ペンタン；２，２−ビス
（４−ヒドロキシ−３，５−ジオキシイミノメチルフェ
ニル）ペンタン；または１−フェニル−１，１−ビス
（４−ヒドロキシ−３，５−ジオキシイミノメチルフェ
ニル）エタン。 - 【請求項５】 下記の一般式（ＩＩ）の化合物。 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4はそれぞれ独立して水素、
炭化水素基または置換炭化水素基であり、Ｘは直接結合
または２価の結合基である。） - 【請求項６】 Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4が全て水素であるこ
とを特徴とする請求項５の化合物。 - 【請求項７】 ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジホル
ミルフェニル）メタン；２，２−ビス（４−ヒドロキシ
−３，５−ジホルミルフェニル）プロパン；３，３−ビ
ス（４−ヒドロキシ−３，５−ジホルミルフェニル）ペ
ンタン；２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジフ
ォルミルフェニル）ペンタン；および、１−フェニル−
１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジホルミルフ
ェニル）エタン。 - 【請求項８】 対応するアルデヒドまたはケトンをヒド
ロキシルアミンまたはヒドロキシルアミン塩と反応させ
ることを特徴とする請求項１記載の化合物の製造方法。 - 【請求項９】 下記の式（ＩＩＩ）のビス−フェノール
をヘキサメチレンテトラアミンと反応させ次に加水分解
することを特徴とする請求項５記載の化合物の製造方
法。 （式中、Ｘは前記定義と同じである。） - 【請求項１０】 金属の表面の少なくとも一部を請求項
１または請求項５に記載の化合物と接触させることから
なる方法。 - 【請求項１１】 金属が鉄、亜鉛、銅、錫またはアルミ
ニウムである請求項１０の方法。 - 【請求項１２】 （ａ）液体溶媒または分散剤または表
面被覆組成物と（ｂ）請求項１から７の何れか１項の化
合物とからなる組成物。 - 【請求項１３】 表面の少なくとも一部が請求項１〜７
の何れか１項に記載の化合物または請求項１２に記載の
組成物により被覆された金属製品。 - 【請求項１４】 相対的に移動する金属表面と接触し、
請求項１〜７の何れか１項に記載の化合物を含有する潤
滑剤組成物。
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|---|---|---|---|
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| JPH05125032A true JPH05125032A (ja) | 1993-05-21 |
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|---|---|---|---|
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| AT (1) | ATE124034T1 (ja) |
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| GB (2) | GB9108221D0 (ja) |
| TW (1) | TW219929B (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7750190B2 (en) | 2006-05-31 | 2010-07-06 | Honshu Chemical Industry Co., Ltd. | Method for producing new polynuclear poly(formylphenol) |
| US7875743B2 (en) | 2006-10-13 | 2011-01-25 | Honshu Chemical Industry Co., Ltd. | Bis(formylphenyl)alkane and novel polynuclear phenol derived from the same |
| JP2016117789A (ja) * | 2014-12-18 | 2016-06-30 | Ｊｘエネルギー株式会社 | 潤滑油添加剤、および潤滑油組成物 |
| CN109517660A (zh) * | 2018-12-20 | 2019-03-26 | 温州市贝特利电池科技有限公司 | 一种切削液 |
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| US5653790A (en) * | 1994-11-23 | 1997-08-05 | Ppg Industries, Inc. | Zinc phosphate tungsten-containing coating compositions using accelerators |
| US5588989A (en) * | 1994-11-23 | 1996-12-31 | Ppg Industries, Inc. | Zinc phosphate coating compositions containing oxime accelerators |
| AU2003214959B2 (en) * | 2002-02-05 | 2007-11-22 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Circulating oil compositions |
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| CN108884109B (zh) | 2016-07-29 | 2021-06-22 | 株式会社Lg化学 | 用多向多齿配体构建的金属-有机杂化结构 |
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| GB1365291A (en) * | 1970-09-25 | 1974-08-29 | Ici Ltd | Inhibition of corrosion |
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| GB1563206A (en) * | 1975-12-15 | 1980-03-19 | Ici Ltd | Process for the manufacture of o-hydroxyaryl aldehydes |
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-
1992
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- 1992-04-14 US US07/868,234 patent/US5219481A/en not_active Expired - Fee Related
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