JPH05124925A - メラニン生成抑制外用剤 - Google Patents
メラニン生成抑制外用剤Info
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- JPH05124925A JPH05124925A JP7659191A JP7659191A JPH05124925A JP H05124925 A JPH05124925 A JP H05124925A JP 7659191 A JP7659191 A JP 7659191A JP 7659191 A JP7659191 A JP 7659191A JP H05124925 A JPH05124925 A JP H05124925A
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- carbon atoms
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 一般式（１）
〔式中、ＱはＯ，Ｓ，ＮＨ；ＸはＨ，Ｋ，Ｎａ等；
Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４は同一または相異って、Ｈ、Ｃ
１〜２２アルキル、シクロヘキシル、（置換）ベンジ
ル、（置換）フェニル、ハロゲン原子、ＮＯ２，ＣＮ、
メトキシ、ジメチルアミノ、アセトアミノ、アセチル
等、を表わす〕で表わされる化合物の群から選ばれた１
種または２種以上を配合することを特徴とするメラニン
生成抑制外用剤。 【効果】 本発明の外用剤を皮膚に適用することによ
り、紫外線などの外界の刺激に起因する肝斑などの色素
沈着症の予防および治療、従来より難治とされている老
人性黒子、炎症後の色素斑、日焼けなどの外界の刺激に
起因しない内因性肝斑などの色素沈着症疾患を安全かつ
有効に治療することができる。
Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４は同一または相異って、Ｈ、Ｃ
１〜２２アルキル、シクロヘキシル、（置換）ベンジ
ル、（置換）フェニル、ハロゲン原子、ＮＯ２，ＣＮ、
メトキシ、ジメチルアミノ、アセトアミノ、アセチル
等、を表わす〕で表わされる化合物の群から選ばれた１
種または２種以上を配合することを特徴とするメラニン
生成抑制外用剤。 【効果】 本発明の外用剤を皮膚に適用することによ
り、紫外線などの外界の刺激に起因する肝斑などの色素
沈着症の予防および治療、従来より難治とされている老
人性黒子、炎症後の色素斑、日焼けなどの外界の刺激に
起因しない内因性肝斑などの色素沈着症疾患を安全かつ
有効に治療することができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、色素沈着の予防剤およ
び治療剤としてのメラニン生成抑制外用剤に関するもの
であり、より詳しくは、紫外線などの外界の刺激に起因
する肝斑などの色素沈着の予防および治療、さらに、従
来より難治とされている老人性黒子、日光性黒子、炎症
後の色素斑、日焼けなどの外界の刺激に起因しない内因
性肝斑などの色素沈着症疾患を安全かつ有効に治療する
薬剤に関するものである。
び治療剤としてのメラニン生成抑制外用剤に関するもの
であり、より詳しくは、紫外線などの外界の刺激に起因
する肝斑などの色素沈着の予防および治療、さらに、従
来より難治とされている老人性黒子、日光性黒子、炎症
後の色素斑、日焼けなどの外界の刺激に起因しない内因
性肝斑などの色素沈着症疾患を安全かつ有効に治療する
薬剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】古来より、色白な肌に対する女性の憧憬
は変わることなく、数多くの色白化粧品などの外用剤が
提案されていることはよく知られている。
は変わることなく、数多くの色白化粧品などの外用剤が
提案されていることはよく知られている。
【０００３】皮膚の黒色化の原因としては、例えば、紫
外線などの外界の刺激に起因する肝斑などの色素沈着
症，老人性黒子、日光性黒子、炎症後の色素斑、外界の
刺激に起因しないで発生する内因性肝斑などが知られて
おり、これらは表皮性のメラニンの増加が起因するもの
といわれている。したがって、色白外用剤としては、そ
の組成中にメラニン生成抑制物質を配合することが行わ
れている。
外線などの外界の刺激に起因する肝斑などの色素沈着
症，老人性黒子、日光性黒子、炎症後の色素斑、外界の
刺激に起因しないで発生する内因性肝斑などが知られて
おり、これらは表皮性のメラニンの増加が起因するもの
といわれている。したがって、色白外用剤としては、そ
の組成中にメラニン生成抑制物質を配合することが行わ
れている。
【０００４】このようなメラニン生成を抑制する方法と
して、ビタミンＣを連続服用する方法、タルク，亜鉛
華，酸化チタンなどの光線散乱物質やパラアミノ安息香
酸などの紫外線吸収剤を外用剤に配合する方法、胎盤抽
出液と肝臓抽出液を外用剤に配合する方法、システイ
ン，グルタチオン，チオールウロカニン酸などのチオー
ル化合物を配合する方法、コウジ酸またはコウジ酸誘導
体を外用剤に配合する方法などが知られている。
して、ビタミンＣを連続服用する方法、タルク，亜鉛
華，酸化チタンなどの光線散乱物質やパラアミノ安息香
酸などの紫外線吸収剤を外用剤に配合する方法、胎盤抽
出液と肝臓抽出液を外用剤に配合する方法、システイ
ン，グルタチオン，チオールウロカニン酸などのチオー
ル化合物を配合する方法、コウジ酸またはコウジ酸誘導
体を外用剤に配合する方法などが知られている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】このように、従来知ら
れていたメラニン生成抑制物質を有効成分とする色白化
粧料や、これを製剤化して皮膚に塗布するようにした皮
膚外用剤は知られているが、さらにメラニン生成抑制効
果の優れた物質が望まれている。
れていたメラニン生成抑制物質を有効成分とする色白化
粧料や、これを製剤化して皮膚に塗布するようにした皮
膚外用剤は知られているが、さらにメラニン生成抑制効
果の優れた物質が望まれている。
【０００６】したがって、本発明の目的は、メラニン生
成抑制効果の優れた外用剤を提供することにある。
成抑制効果の優れた外用剤を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者は、上記課題を
解決する目的で、メラニン生成抑制作用を有する物質を
広く検索し、試験研究を重ねた結果、一般式（１）で表
される複素環化合物に、優れたメラニン生成抑制作用が
あり、しかも、この化合物は、無臭性で経時による酸化
に伴う変色や沈澱を生ずることがないために安定性に優
れており、これを有効成分とする外用剤は、長期に亘っ
て商品価値を損なうことがなく、かつ４０℃で６ヵ月保
存後においても安定したメラニン生成抑制作用を保持す
るものであることを見出した。
解決する目的で、メラニン生成抑制作用を有する物質を
広く検索し、試験研究を重ねた結果、一般式（１）で表
される複素環化合物に、優れたメラニン生成抑制作用が
あり、しかも、この化合物は、無臭性で経時による酸化
に伴う変色や沈澱を生ずることがないために安定性に優
れており、これを有効成分とする外用剤は、長期に亘っ
て商品価値を損なうことがなく、かつ４０℃で６ヵ月保
存後においても安定したメラニン生成抑制作用を保持す
るものであることを見出した。
【０００８】すなわち、本発明の最大の技術的特徴は、
従来より色白外用剤として知られているコウジ酸に比較
して、１０倍ないし１５０倍という優れたメラニン生成
抑制作用を有し、かつ、無臭性で、安定性に優れ、外因
性ばかりでなく、内因性の色素沈着症に対しても優れた
効能を示すメラニン生成抑制外用剤を提供することにあ
る。
従来より色白外用剤として知られているコウジ酸に比較
して、１０倍ないし１５０倍という優れたメラニン生成
抑制作用を有し、かつ、無臭性で、安定性に優れ、外因
性ばかりでなく、内因性の色素沈着症に対しても優れた
効能を示すメラニン生成抑制外用剤を提供することにあ
る。
【０００９】
【化２】
【００１０】（式中、Ｑは酸素原子，イオウ原子，窒素
原子を表し、Ｘは水素，アルカリ金属，アルカリ土類金
属，アンモニウム基または有機アミン残基を表し、
Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 は、同一または異なって、水素
原子，アルキル基（炭素数１〜２２個），シクロヘキシ
ル基，シクロペンチル基，アルケニル基（炭素数１〜２
２個），アルキニル基（炭素数１〜２２個），無置換ま
たは置換基を有するアラルキル基（ベンジル基，フェニ
ルエチル基，トルベンジル基，ナフチルメチル基），無
置換または置換基を有するフェニル基，ハロゲン原子
（塩素，臭素，フッ素，ヨウ素），−ＣＦ3 ，−ＣＨ2
ＣＦ3 ，−ＣＦ2 ＣＦ3 ，−ＣＯＲ，−ＣＮ，−ＮＲ
Ｒ’，−ＣＯＯＲ，−ＣＯＮＲＲ’，−ＮＨＣＯＲ，−
ＮＨＳＯ2 Ｒ，−ＳＯ2 ＮＲＲ’，−ＮＯ2 ，−ＯＲ，
−ＳＲ，−ＳＯＲ，−ＳＯ2 Ｒ，−ＳＯ3 Ｍ，−ＳｉＲ
Ｒ’Ｒ''，−（ＣＨ2 ）ｎ−ＣＯＯＲ，−（ＣＨ2 ）ｎ
−ＣＯＮＲＲ’，−ＯＣＯＲ，−ＯＳｉＲＲ’Ｒ''，−
ＣＯＮＨＮＲＲ’，−ＮＨＣＯＮＲＲ’，−（ＣＨ2 ）
ｎ−ＯＨ，−（ＯＣＨ2 ＣＨ2 ）ｎ−ＯＨ，−ＳＳＲ，
−Ｏ−ピラノース（ピラノースとしてはグルコース，マ
ンノース，ガラクトース），−ＯＰＯ3 ＲＲ’であり、
ここでＲ，Ｒ’およびＲ''は水素原子，アルキル基（炭
素数１〜２２個），シクロヘキシル基，シクロペンチル
基，アルケニル基（炭素数１〜２２個），アルキニル基
（炭素数１〜２２個），無置換または置換基を有するア
ラルキル基（ベンジル基，フェニルエチル基，トルベン
ジル基，ナフチルメチル基），無置換または置換基を有
するフェニル基またはヘテロ環を表わし、Ｍは水素原
子，アルカリ金属イオンまたはアンモニウムイオンを表
す。）よりなる化合物の群から選ばれた１種または２種
以上を配合することを特徴とするメラニン生成抑制外用
剤。
原子を表し、Ｘは水素，アルカリ金属，アルカリ土類金
属，アンモニウム基または有機アミン残基を表し、
Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 は、同一または異なって、水素
原子，アルキル基（炭素数１〜２２個），シクロヘキシ
ル基，シクロペンチル基，アルケニル基（炭素数１〜２
２個），アルキニル基（炭素数１〜２２個），無置換ま
たは置換基を有するアラルキル基（ベンジル基，フェニ
ルエチル基，トルベンジル基，ナフチルメチル基），無
置換または置換基を有するフェニル基，ハロゲン原子
（塩素，臭素，フッ素，ヨウ素），−ＣＦ3 ，−ＣＨ2
ＣＦ3 ，−ＣＦ2 ＣＦ3 ，−ＣＯＲ，−ＣＮ，−ＮＲ
Ｒ’，−ＣＯＯＲ，−ＣＯＮＲＲ’，−ＮＨＣＯＲ，−
ＮＨＳＯ2 Ｒ，−ＳＯ2 ＮＲＲ’，−ＮＯ2 ，−ＯＲ，
−ＳＲ，−ＳＯＲ，−ＳＯ2 Ｒ，−ＳＯ3 Ｍ，−ＳｉＲ
Ｒ’Ｒ''，−（ＣＨ2 ）ｎ−ＣＯＯＲ，−（ＣＨ2 ）ｎ
−ＣＯＮＲＲ’，−ＯＣＯＲ，−ＯＳｉＲＲ’Ｒ''，−
ＣＯＮＨＮＲＲ’，−ＮＨＣＯＮＲＲ’，−（ＣＨ2 ）
ｎ−ＯＨ，−（ＯＣＨ2 ＣＨ2 ）ｎ−ＯＨ，−ＳＳＲ，
−Ｏ−ピラノース（ピラノースとしてはグルコース，マ
ンノース，ガラクトース），−ＯＰＯ3 ＲＲ’であり、
ここでＲ，Ｒ’およびＲ''は水素原子，アルキル基（炭
素数１〜２２個），シクロヘキシル基，シクロペンチル
基，アルケニル基（炭素数１〜２２個），アルキニル基
（炭素数１〜２２個），無置換または置換基を有するア
ラルキル基（ベンジル基，フェニルエチル基，トルベン
ジル基，ナフチルメチル基），無置換または置換基を有
するフェニル基またはヘテロ環を表わし、Ｍは水素原
子，アルカリ金属イオンまたはアンモニウムイオンを表
す。）よりなる化合物の群から選ばれた１種または２種
以上を配合することを特徴とするメラニン生成抑制外用
剤。
【００１１】ただし、一般式（１）において、Ｘが水素
原子の場合は、下記に示すように、互変異性体（２）が
ある割合で存在することが知られており、本発明の化合
物は、このような互変異性体を含むものをも意味する。
原子の場合は、下記に示すように、互変異性体（２）が
ある割合で存在することが知られており、本発明の化合
物は、このような互変異性体を含むものをも意味する。
【００１２】
【化３】
【００１３】次に前記一般式（１）の化合物について説
明する。
明する。
【００１４】前記一般式（１）において、Ｑはヘテロ原
子を表わし、好ましくは酸素原子，イオウ原子および窒
素原子が挙げられる。
子を表わし、好ましくは酸素原子，イオウ原子および窒
素原子が挙げられる。
【００１５】前記一般式（１）において、Ｘで示される
置換基としては、水素原子，アルカリ金属（例えば、リ
チウム，ナトリウム，カリウムなど），アルカリ土類金
属（例えば、カルシウム，バリウムなど），アンモニウ
ム基または有機アミン残基（例えば、メチルアミン，エ
チルアミン，ｎ−プロピルアミン，ｉｓｏ−プロピルア
ミン，ｎ−ブチルアミン，ジメチルアミン，ジエチルア
ミンなど）を例示できる。
置換基としては、水素原子，アルカリ金属（例えば、リ
チウム，ナトリウム，カリウムなど），アルカリ土類金
属（例えば、カルシウム，バリウムなど），アンモニウ
ム基または有機アミン残基（例えば、メチルアミン，エ
チルアミン，ｎ−プロピルアミン，ｉｓｏ−プロピルア
ミン，ｎ−ブチルアミン，ジメチルアミン，ジエチルア
ミンなど）を例示できる。
【００１６】前記一般式（１）において、Ｒ1 , Ｒ2，
Ｒ3 ，Ｒ4 で示される置換基としては、水素原子，アル
キル基（炭素数１〜２２個で、好ましくは直鎖または分
岐鎖状の炭素数１〜６個のアルキル基で、例えばメチル
基，エチル基，プロピル基，イソプロピル基，ブチル
基，イソブチル基，ｔｅｒｔ−ブチル基，ペンチル基，
ヘキシル基などが挙げられる。），シクロヘキシル基，
シクロペンチル基，アルケニル基（炭素数２〜２２個
で、好ましくは直鎖または分岐鎖状の炭素数２〜６個の
アルケニル基で、例えばビニル基，アリル基，２−ブテ
ニル基，イソプレニル基などが挙げられる。），アルキ
ニル基（炭素数２〜２２個で、好ましくは直鎖または分
岐鎖状の炭素数２〜６個のアルキニル基で、例えばエチ
ニル基，２−プロピニル基，４−ペンチニル基などが挙
げられる。），無置換または置換基を有するアラルキル
基（ベンジル基では、例えばベンジル基，２−メチルベ
ンジル基，３−メチルベンジル基，４−メチルベンジル
基，４−エチルベンジル基，４−ヘキシルベンジル基，
３−クロロベンジル基，４−フルオロベンジル基，３，
５−ジフルオロベンジル基，４−ニトロベンジル基，２
−シアノベンジル基，４−ジメチルアミノベンジル基，
２−アセトアミノベンジル基，４−メトキシベンジル
基，２−メトキシベンジル基，４−トリメチルシリルオ
キシベンジル基，４−ブチルジメチルシリルオキシベン
ジル基など），フェニルエチル基では、例えば、フェニ
ルエチル基，２−メチルフェニルエチル基，３−メチル
フェニルエチル基，４−メチルフェニルエチル基，４−
エチルフェニルエチル基，４−プロピルフェニルエチル
基，４−ヘキシルフェニルエチル基，３−クロロフェニ
ルエチル基，４−フルオロフェニルエチル基，３，５−
ジフルオロフェニルエチル基，４−ニトロフェニルエチ
ル基，２−シアノフェニルエチル基，４−ジメチルアミ
ノフェニルエチル基，２−アセトアミノフェニルエチル
基，４−メトキシフェニルエチル基，２−メトキシフェ
ニルエチル基，４−トリメチルオキシフェニルエチル
基，４−ブチルジメチルシリルオキシフェニルエチル基
など），ナフチルメチル基では、例えば、１−ナフチル
メチル基，２−ナフチルメチル基，２−メチル−１−ナ
フチルメチル基，４−メチル−１−ナフチルメチル基，
８−メチル−１−ナフチルメチル基，４−エチル−１−
ナフチルメチル基，４−プロピル−１−ナフチルメチル
基，４−クロロ−１−ナフチルメチル基，５−フルオロ
−１−ナフチルメチル基，４−ジメチルアミノ−１−ナ
フチルメチル基，４−アセトアミノ−１−ナフチルメチ
ル基，４−メトキシ−１−ナフチルメチル基，４−トリ
メチルシリルオキシ−１−ナフチルメチル基など），無
置換または置換基を有するフェニル基（例えば、フェニ
ル基，２−メチルフェニル基，３−メチルフェニル基，
４−メチルフェニル基，４−エチルフェニル基，４−イ
ソプロピルフェニル基，４−ヘキシルフェニル基，２，
４−ジメチルフェニル基，２，４，６−トリメチルフェ
ニル基，４−フルオロフェニル基，２，６−ジフルオロ
フェニル基，２−メトキシフェニル基，４−メトキシフ
ェニル基，４−ジメチルアミノフェニル基，４−アセト
アミノフェニル基，２−エトキシフェニル基，４−エト
キシフェニル基，４−トリメチルシリルオキシフェニル
基，４−ブチルジメチルシリルオキシフェニル基な
ど），ハロゲン原子（例えば、塩素原子，臭素原子，フ
ッ素原子，ヨウ素原子），−ＣＦ3 ，−ＣＦ2 ＣＦ3 ，
−ＣＨ2 ＣＦ3 ，−ＣＮ，−ＮＲＲ’（ＲおよびＲ’
は、例えば、メチル基，エチル基，プロピル基，イソプ
ロピル基，ブチル基，イソブチル基，ｔｅｒｔ−ブチル
基，ヘキシル基などで、ＲおよびＲ’は同一または異な
ってもよい。），−ＣＯＲ（Ｒとしては、水素原子，メ
チル基，エチル基，プロピル基，イソプロピル基，ブチ
ル基，イソブチル基，ｔｅｒｔ−ブチル基，ペンチル
基，ヘキシル基などのアルキル基や、フェニル基，２−
メチルフェニル基，３−メチルフェニル基，４−メチル
フェニル基，４−エチルフェニル基，４−フルオロフェ
ニル基，２−アセトアミノフェニル基，３−メトキシフ
ェニル基，４−アセトキシフェニル基，４−イソプロピ
ルフェニル基，４−ヘキシルフェニル基，２，６−ジフ
ルオロフェニル基，２−メトキシフェニル基，４−メト
キシフェニル基，４−ジメチルアミノフェニル基，４−
アセトアミノフェニル基，２−エトキシフェニル基，４
−エトキシフェニル基，４−トリメチルシリルオキシフ
ェニル基，４−ブチルジメチルシリルオキシフェニル基
などのフェニル基やベンジル基，２−メチルベンジル
基，３−メチルベンジル基，４−メチルベンジル基，４
−エチルベンジル基，４−プロピルベンジル基，４−ヘ
キシルベンジル基，３−クロロベンジル基，４−フルオ
ロベンジル基，３，５−ジフルオロベンジル基，４−ニ
トロベンジル基，２−シアノベンジル基，４−ジメチル
アミノベンジル基．２−アセトアミノベンジル基，４−
メトキシベンジル基，２−メトキシベンジル基，４−ト
リメチルシリルオキシベンジル基などのベンジル基やピ
リジル基，キノリル基，フリル基などのヘテロ環が挙げ
られる。）−ＣＯＯＲ（Ｒとしては、水素原子，メチル
基，エチル基，プロピル基，イソプロピル基，ブチル
基，イソブチル基，ｔｅｒｔ−ブチル基，ペンチル基，
ヘキシル基などのアルキル基や、フェニル基，２−メチ
ルフェニル基，３−メチルフェニル基，４−メチルフェ
ニル基，４−エチルフェニル基，４−フルオロフェニル
基，２−アセトアミノフェニル基，３−メトキシフェニ
ル基，４−アセトキシフェニル基，４−イソプロピルフ
ェニル基，４−ヘキシルフェニル基，２，６−ジフルオ
ロフェニル基，２−メトキシフェニル基，４−メトキシ
フェニル基，４−ジメチルアミノフェニル基，４−アセ
トアミノフェニル基，２−エトキシフェニル基，４−エ
トキシフェニル基，４−トリメチルシリルオキシフェニ
ル基，４−ブチルジメチルシリルオキシフェニル基など
のフェニル基やベンジル基，２−メチルベンジル基，３
−メチルベンジル基，４−メチルベンジル基，４−エチ
ルベンジル基，４−プロピルベンジル基，４−ヘキシル
ベンジル基，３−クロロベンジル基，４−フルオロベン
ジル基，３，５−ジフルオロベンジル基，４−ニトロベ
ンジル基，２−シアノベンジル基，４−ジメチルアミノ
ベンジル基．２−アセトアミノベンジル基，４−メトキ
シベンジル基，２−メトキシベンジル基，４−トリメチ
ルシリルオキシベンジル基などのベンジル基やピリジル
基，キノリル基，フリル基などのヘテロ環が挙げられ
る。）−ＣＯＮＲＲ’（ＲおよびＲ’は、例えば、水素
原子，メチル基，エチル基，プロピル基，イソプロピル
基，ブチル基，イソブチル基，ｔｅｒｔ−ブチル基，ペ
ンチル基，ヘキシル基などのアルキル基や、フェニル
基，２−メチルフェニル基，３−メチルフェニル基，４
−メチルフェニル基，４−エチルフェニル基，４−イソ
プロピルフェニル基，４−ヘキシルフェニル基，２，４
−ジメチルフェニル基，２，４，６−トリメチルフェニ
ル基，４−フルオロフェニル基，２，６−ジフルオロフ
ェニル基，２−メトキシフェニル基，４−メトキシフェ
ニル基，４−ジメチルアミノフェニル基，４−アセトア
ミノフェニル基，２−エトキシフェニル基，４−エトキ
シフェニル基，４−トリメチルシリルオキシフェニル
基，４−ブチルジメチルシリルオキシフェニル基などの
フェニル基やベンジル基，２−メチルベンジル基，３−
メチルベンジル基，４−メチルベンジル基，４−エチル
ベンジル基，４−プロピルベンジル基，４−ヘキシルベ
ンジル基，３−クロロベンジル基，４−フルオロベンジ
ル基，３，５−ジフルオロベンジル基，４−ニトロベン
ジル基，２−シアノベンジル基，４−ジメチルアミノベ
ンジル基，２−アセトアミノベンジル基，４−メトキシ
ベンジル基，２−メトキシベンジル基，４−トリメチル
シリルオキシベンジル基などのベンジル基が挙げられ、
ＲおよびＲ’は同一または異なってもよい。），−ＮＨ
ＣＯＲ（Ｒは、例えば、メチル基，エチル基，プロピル
基，イソプロピル基，ブチル基，イソブチル基，ｔｅｒ
ｔ−ブチル基，ペンチル基，ヘキシル基などのアルキル
基や、フェニル基，２−メチルフェニル基，３−メチル
フェニル基，４−メチルフェニル基，４−エチルフェニ
ル基，４−イソプロピルフェニル基，４−ヘキシルフェ
ニル基，２，４−ジメチルフェニル基，２，４，６−ト
リメチルフェニル基，４−フルオロフェニル基，２，６
−ジフルオロフェニル基，２−メトキシフェニル基，４
−メトキシフェニル基，４−ジメチルアミノフェニル
基，４−アセトアミノフェニル基，２−エトキシフェニ
ル基，４−エトキシフェニル基，４−トリメチルシリル
オキシフェニル基，４−ブチルジメチルシリルオキシフ
ェニル基などのフェニル基やベンジル基，２−メチルベ
ンジル基，３−メチルベンジル基，４−メチルベンジル
基，４−エチルベンジル基，４−プロピルベンジル基，
４−ヘキシルベンジル基，３−クロロベンジル基，４−
フルオロベンジル基，３，５−ジフルオロベンジル基，
４−ニトロベンジル基，２−シアノベンジル基，４−ジ
メチルアミノベンジル基，２−アセトアミノベンジル
基，４−メトキシベンジル基，２−メトキシベンジル
基，４−トリメチルシリルオキシベンジル基などのベン
ジル基やピリジル基，キノリル基，フリル基などのヘテ
ロ環が挙げられる。），−ＮＨＳＯ2 Ｒ（Ｒは、例え
ば、メチル基，エチル基，プロピル基，イソプロピル
基，ブチル基，イソブチル基，ｔｅｒｔ−ブチル基，ペ
ンチル基，ヘキシル基などのアルキル基や、フェニル
基，２−メチルフェニル基，３−メチルフェニル基，４
−メチルフェニル基，４−エチルフェニル基，４−イソ
プロピルフェニル基，４−ヘキシルフェニル基，２，４
−ジメチルフェニル基，２，４，６−トリメチルフェニ
ル基，４−フルオロフェニル基，２，６−ジフルオロフ
ェニル基，２−メトキシフェニル基，４−メトキシフェ
ニル基，４−ジメチルアミノフェニル基，４−アセトア
ミノフェニル基，２−エトキシフェニル基，４−エトキ
シフェニル基，４−トリメチルシリルオキシフェニル
基，４−ブチルジメチルシリルオキシフェニル基などの
フェニル基やベンジル基，２−メチルベンジル基，３−
メチルベンジル基，４−メチルベンジル基，４−エチル
ベンジル基，４−プロピルベンジル基，４−ヘキシルベ
ンジル基，３−クロロベンジル基，４−フルオロベンジ
ル基，３，５−ジフルオロベンジル基，４−ニトロベン
ジル基，２−シアノベンジル基，４−ジメチルアミノベ
ンジル基，２−アセトアミノベンジル基，４−メトキシ
ベンジル基，２−メトキシベンジル基，４−トリメチル
シリルオキシベンジル基などのベンジル基が挙げられ
る。），−ＳＯ2 ＮＲＲ’（Ｒ及びＲ’は、例えば、水
素原子、メチル基，エチル基，プロピル基，イソプロピ
ル基，ブチル基，イソブチル基，ｔｅｒｔ−ブチル基，
ペンチル基，ヘキシル基などのアルキル基や、フェニル
基，２−メチルフェニル基，３−メチルフェニル基，４
−メチルフェニル基，４−エチルフェニル基，４−イソ
プロピルフェニル基，４−ヘキシルフェニル基，２，４
−ジメチルフェニル基，２，４，６−トリメチルフェニ
ル基，４−フルオロフェニル基，２，６−ジフルオロフ
ェニル基，２−メトキシフェニル基，４−メトキシフェ
ニル基，４−ジメチルアミノフェニル基，４−アセトア
ミノフェニル基，２−エトキシフェニル基，４−エトキ
シフェニル基，４−トリメチルシリルオキシフェニル
基，４−ブチルジメチルシリルオキシフェニル基などの
フェニル基やベンジル基，２−メチルベンジル基，３−
メチルベンジル基，４−メチルベンジル基，４−エチル
ベンジル基，４−プロピルベンジル基，４−ヘキシルベ
ンジル基，３−クロロベンジル基，４−フルオロベンジ
ル基，３，５−ジフルオロベンジル基，４−ニトロベン
ジル基，２−シアノベンジル基，４−ジメチルアミノベ
ンジル基，２−アセトアミノベンジル基，４−メトキシ
ベンジル基，２−メトキシベンジル基，４−トリメチル
シリルオキシベンジル基などのベンジル基が挙げられ、
ＲおよびＲ’は同一または異なってもよい。），−ＮＯ
2 −ＯＲ（Ｒは、例えば、水素原子，メチル基，エチル
基，プロピル基，イソプロピル基，ブチル基，イソブチ
ル基，ｔｅｒｔ−ブチル基，ペンチル基，ヘキシル基な
どのアルキル基や、フェニル基，２−メチルフェニル
基，３−メチルフェニル基，４−メチルフェニル基，４
−エチルフェニル基，４−イソプロピルフェニル基，４
−ヘキシルフェニル基，２，４−ジメチルフェニル基，
４−フルオロフェニル基，２−メトキシフェニル基，３
−メトキシフェニル基，４−メトキシフェニル基，２−
エトキシフェニル基，４−エトキシフェニル基，４−ト
リメチルシリルオキシフェニル基，４−ブチルジメチル
シリルオキシフェニル基，４−ニトロフェニルなどのフ
ェニル基や、ベンジル基，２−メチルベンジル基，３−
メチルベンジル基，４−メチルベンジル基，４−エチル
ベンジル基，４−プロピルベンジル基，４−ヘキシルベ
ンジル基，３−クロロベンジル基，４−フルオロベンジ
ル基，３，５−ジフルオロベンジル基，４−ニトロベン
ジル基，２−シアノベンジル基，４−ジメチルアミノベ
ンジル基，２−アセトアミノベンジル基，４−メトキシ
ベンジル基，２−メトキシベンジル基，４−トリメチル
シリルオキシベンジル基などのベンジル基や、ピリジル
基，キノリル基，フリル基などのヘテロ環が挙げられ
る。），−ＳＲ（Ｒは、例えば、水素原子、メチル基，
エチル基，プロピル基，イソプロピル基，ブチル基，イ
ソブチル基，ｔｅｒｔ−ブチル基，ペンチル基，ヘキシ
ル基などのアルキル基や、フェニル基，２−メチルフェ
ニル基，３−メチルフェニル基，４−メチルフェニル
基，４−エチルフェニル基，４−イソプロピルフェニル
基，４−ヘキシルフェニル基，２，４−ジメチルフェニ
ル基，４−フルオロフェニル基，２−メトキシフェニル
基，４−メトキシフェニル基，３−メトキシフェニル
基，４−ジメチルアミノフェニル基，４−アセトアミノ
フェニル基，２−エトキシフェニル基，４−エトキシフ
ェニル基，４−トリメチルシリルオキシフェニル基，４
−ブチルジメチルシリルオキシフェニル基，４−ニトロ
フェニルなどのフェニル基やベンジル基，２−メチルベ
ンジル基，３−メチルベンジル基，４−メチルベンジル
基，４−エチルベンジル基，４−プロピルベンジル基，
４−ヘキシルベンジル基，４−ニトロベンジル基，２−
シアノベンジル基，４−ジメチルアミノベンジル基，２
−アセトアミノベンジル基，４−メトキシベンジル基，
２−メトキシベンジル基，４−トリメチルシリルオキシ
ベンジル基などのベンジル基やピリジル基，キノリル
基，フリル基などのヘテロ環が挙げられる。），−ＳＯ
Ｒ（Ｒは、例えば、メチル基，エチル基，プロピル基，
イソプロピル基，ブチル基，イソブチル基，ｔｅｒｔ−
ブチル基，ペンチル基，ヘキシル基などのアルキル基
や、フェニル基，２−メチルフェニル基，３−メチルフ
ェニル基，４−メチルフェニル基，４−エチルフェニル
基，４−イソプロピルフェニル基，４−ヘキシルフェニ
ル基，２，４−ジメチルフェニル基，４−フルオロフェ
ニル基，２−メトキシフェニル基，４−メトキシフェニ
ル基，３−メトキシフェニル基，４−ジメチルアミノフ
ェニル基，４−アセトアミノフェニル基，２−エトキシ
フェニル基，４−エトキシフェニル基，４−トリメチル
シリルオキシフェニル基，４−ブチルジメチルシリルオ
キシフェニル基，４−ニトロフェニル基などのフェニル
基や、ベンジル基，２−メチルベンジル基，３−メチル
ベンジル基，４−メチルベンジル基，４−エチルベンジ
ル基，４−プロピルベンジル基，４−ヘキシルベンジル
基，３−クロロベンジル基，４−フルオロベンジル基，
４−ジメチルアミノベンジル基，２−アセトアミノベン
ジル基，４−メトキシベンジル基，２−メトキシベンジ
ル基，４−トリメチルシリルオキシベンジル基などのベ
ンジル基が挙げられる。），−ＳＯ2 Ｒ（Ｒは、例え
ば、メチル基，エチル基，プロピル基，イソプロピル
基，ブチル基，イソブチル基，ｔｅｒｔ−ブチル基，ペ
ンチル基，ヘキシル基などのアルキル基や、フェニル
基，２−メチルフェニル基，３−メチルフェニル基，４
−メチルフェニル基，４−エチルフェニル基，４−イソ
プロピルフェニル基，４−ヘキシルフェニル基，２，４
−ジメチルフェニル基，４−フルオロフェニル基，２−
メトキシフェニル基，４−メトキシフェニル基，３−メ
トキシフェニル基，４−ジメチルアミノフェニル基，４
−アセトアミノフェニル基，２−エトキシフェニル基，
４−エトキシフェニル基，４−トリメチルシリルオキシ
フェニル基，４−ブチルジメチルシリルオキシフェニル
基，４−ニトロフェニル基などのフェニル基や、ベンジ
ル基，２−メチルベンジル基，３−メチルベンジル基，
４−メチルベンジル基，４−エチルベンジル基，４−プ
ロピルベンジル基，４−ヘキシルベンジル基，３−クロ
ロベンジル基，４−フルオロベンジル基，３，５−ジフ
ルオロベンジル基，４−ニトロベンジル基，２−シアノ
ベンジル基，４−ジメチルアミノベンジル基，２−アセ
トアミノベンジル基，４−メトキシベンジル基，２−メ
トキシベンジル基，４−トリメチルシリルオキシベンジ
ル基などのベンジル基などが挙げられる。），−ＳＯ3
Ｍ（Ｍは水素原子やリチウム，ナトリウム，カリウムな
どのアルカリ金属イオンまたはアンモニウムイオンなど
が挙げられる。），−ＳｉＲＲ’Ｒ''（Ｒ，Ｒ’および
Ｒ''は、例えば、メチル基，エチル基，プロピル基，イ
ソプロピル基，ブチル基，イソブチル基，ペンチル基，
ヘキシル基などが挙げられ、Ｒ，Ｒ’およびＲ''は同一
または異なってもよい。），−（ＣＨ2 ）ｎ−ＣＯＯＲ
（Ｒは、例えば水素原子、メチル基，エチル基，プロピ
ル基，イソプロピル基，ブチル基，イソブチル基，ペン
チル基，ヘキシル基などが挙げられ、ｎは好ましくは１
〜１０を示す），−（ＣＨ2 ）ｎ−ＣＯＮＲＲ’（Ｒお
よびＲ’は、例えば、水素原子、メチル基，エチル基，
プロピル基，イソプロピル基，ブチル基，イソブチル
基，ｔｅｒｔ−ブチル基，ペンチル基，ヘキシル基など
のアルキル基や、フェニル基，２−メチルフェニル基，
３−メチルフェニル基，４−メチルフェニル基，４−エ
チルフェニル基，４−イソプロピルフェニル基，４−ヘ
キシルフェニル基，２，４−ジメチルフェニル基，２，
４，６−トリメチルフェニル基，４−フルオロフェニル
基，２，６−ジフルオロフェニル基，２−メトキシフェ
ニル基，４−メトキシフェニル基，４−ジメチルアミノ
フェニル基，４−アセトアミノフェニル基，２−エトキ
シフェニル基，４−エトキシフェニル基，４−トリメチ
ルシリルオキシフェニル基，４−ブチルジメチルシリル
オキシフェニル基などのフェニル基やベンジル基，２−
メチルベンジル基，３−メチルベンジル基，４−メチル
ベンジル基，４−エチルベンジル基，４−プロピルベン
ジル基，４−ヘキシルベンジル基，３−クロロベンジル
基，４−フルオロベンジル基，３，５−ジフルオロベン
ジル基，４−ニトロベンジル基，２−シアノベンジル
基，４−ジメチルアミノベンジル基，２−アセトアミノ
ベンジル基，４−メトキシベンジル基，２−メトキシベ
ンジル基，４−トリメチルシリルオキシベンジル基など
のベンジル基が挙げられ、ＲおよびＲ’は同一または異
なってもよく、ｎは好ましくは１〜１０を示す。），−
ＯＣＯＲ（Ｒは、例えば、メチル基，エチル基，プロピ
ル基，イソプロピル基，ブチル基，イソブチル基，ｔｅ
ｒｔ−ブチル基，ペンチル基，ヘキシル基などのアルキ
ル基や、フェニル基，２−メチルフェニル基，３−メチ
ルフェニル基，４−メチルフェニル基，４−エチルフェ
ニル基，４−イソプロピルフェニル基，４−ヘキシルフ
ェニル基，２，４−ジメチルフェニル基，２，４，６−
トリメチルフェニル基，４−フルオロフェニル基，２，
６−ジフルオロフェニル基，２−メトキシフェニル基，
４−メトキシフェニル基，４−ジメチルアミノフェニル
基，４−アセトアミノフェニル基，２−エトキシフェニ
ル基，４−エトキシフェニル基，４−トリメチルシリル
オキシフェニル基，４−ブチルジメチルシリルオキシフ
ェニル基などのフェニル基やベンジル基，２−メチルベ
ンジル基，３−メチルベンジル基，４−メチルベンジル
基，４−エチルベンジル基，４−プロピルベンジル基，
４−ヘキシルベンジル基，３−クロロベンジル基，４−
フルオロベンジル基，３，５−ジフルオロベンジル基，
４−ニトロベンジル基，２−シアノベンジル基，４−ジ
メチルアミノベンジル基，２−アセトアミノベンジル
基，４−メトキシベンジル基，２−メトキシベンジル
基，４−トリメチルシリルオキシベンジル基などのベン
ジル基やピリジル基，キノリル基，フリル基などのヘテ
ロ環などが挙げられる。），−ＯＳｉＲＲ’Ｒ''（Ｒ，
Ｒ’およびＲ''は、例えば、メチル基，エチル基，プロ
ピル基，イソプロピル基，ブチル基，イソブチル基，ペ
ンチル基，ヘキシル基などが挙げられ、Ｒ，Ｒ’および
Ｒ''は同一または異なってもよい。），−ＣＯＮＨＮＲ
Ｒ’（ＲおよびＲ’は、例えば、水素原子、メチル基，
エチル基，プロピル基，イソプロピル基，ブチル基，イ
ソブチル基，ペンチル基，ヘキシル基，フェニル基，ベ
ンジル基などが挙げられ、ＲおよびＲ’は同一または異
なってもよい。），−ＮＨＣＯＮＲＲ’（ＲおよびＲ’
は、例えば、メチル基，エチル基，プロピル基，イソプ
ロピル基，ブチル基，イソブチル基，ｔｅｒｔ−ブチル
基，ペンチル基，ヘキシル基などのアルキル基や、フェ
ニル基，２−メチルフェニル基，３−メチルフェニル
基，４−メチルフェニル基，４−エチルフェニル基，４
−イソプロピルフェニル基，４−ヘキシルフェニル基，
２，４−ジメチルフェニル基，２，４，６−トリメチル
フェニル基，４−フルオロフェニル基，２，６−ジフル
オロフェニル基，２−メトキシフェニル基，４−メトキ
シフェニル基，４−ジメチルアミノフェニル基，４−ア
セトアミノフェニル基，２−エトキシフェニル基，４−
エトキシフェニル基，４−トリメチルシリルオキシフェ
ニル基，４−ブチルジメチルシリルオキシフェニル基な
どのフェニル基やベンジル基，２−メチルベンジル基，
３−メチルベンジル基，４−メチルベンジル基，４−エ
チルベンジル基，４−プロピルベンジル基，４−ヘキシ
ルベンジル基，３−クロロベンジル基，４−フルオロベ
ンジル基，３，５−ジフルオロベンジル基，４−ニトロ
ベンジル基，２−シアノベンジル基，４−ジメチルアミ
ノベンジル基，２−アセトアミノベンジル基，４−メト
キシベンジル基，２−メトキシベンジル基，４−トリメ
チルシリルオキシベンジル基などのベンジル基が挙げら
れ、ＲおよびＲ’は同一または異なってもよい。），−
（ＣＨ2 ）ｎ−ＯＨ（ｎは好ましくは１〜２２を示
す。），−（ＯＣＨ2 ＣＨ2 ）ｎ−ＯＨ（ｎは好ましく
は２〜２２を示す。），−ＳＳＲ（Ｒは、例えば、メチ
ル基，エチル基，プロピル基，イソプロピル基，ブチル
基，イソブチル基，ペンチル基，ヘキシル基などが挙げ
られる。），−Ｏ−ピラノース（ピラノースとしては、
例えば、グルコース，マンノース，ガラクトースなどが
挙げられる。），−ＯＰＯ3 ＲＲ’（ＲおよびＲ’は、
例えば、水素原子，リチウム，ナトリウム，カリウム，
メチル基，エチル基，プロピル基，イソプロピル基，ブ
チル基，イソブチル基，ペンチル基，ヘキシル基などが
挙げられ、ＲおよびＲ’は同一または異なってもよ
い。）以下、一般式（１）の化合物の具体例を構造式で
表わす。
Ｒ3 ，Ｒ4 で示される置換基としては、水素原子，アル
キル基（炭素数１〜２２個で、好ましくは直鎖または分
岐鎖状の炭素数１〜６個のアルキル基で、例えばメチル
基，エチル基，プロピル基，イソプロピル基，ブチル
基，イソブチル基，ｔｅｒｔ−ブチル基，ペンチル基，
ヘキシル基などが挙げられる。），シクロヘキシル基，
シクロペンチル基，アルケニル基（炭素数２〜２２個
で、好ましくは直鎖または分岐鎖状の炭素数２〜６個の
アルケニル基で、例えばビニル基，アリル基，２−ブテ
ニル基，イソプレニル基などが挙げられる。），アルキ
ニル基（炭素数２〜２２個で、好ましくは直鎖または分
岐鎖状の炭素数２〜６個のアルキニル基で、例えばエチ
ニル基，２−プロピニル基，４−ペンチニル基などが挙
げられる。），無置換または置換基を有するアラルキル
基（ベンジル基では、例えばベンジル基，２−メチルベ
ンジル基，３−メチルベンジル基，４−メチルベンジル
基，４−エチルベンジル基，４−ヘキシルベンジル基，
３−クロロベンジル基，４−フルオロベンジル基，３，
５−ジフルオロベンジル基，４−ニトロベンジル基，２
−シアノベンジル基，４−ジメチルアミノベンジル基，
２−アセトアミノベンジル基，４−メトキシベンジル
基，２−メトキシベンジル基，４−トリメチルシリルオ
キシベンジル基，４−ブチルジメチルシリルオキシベン
ジル基など），フェニルエチル基では、例えば、フェニ
ルエチル基，２−メチルフェニルエチル基，３−メチル
フェニルエチル基，４−メチルフェニルエチル基，４−
エチルフェニルエチル基，４−プロピルフェニルエチル
基，４−ヘキシルフェニルエチル基，３−クロロフェニ
ルエチル基，４−フルオロフェニルエチル基，３，５−
ジフルオロフェニルエチル基，４−ニトロフェニルエチ
ル基，２−シアノフェニルエチル基，４−ジメチルアミ
ノフェニルエチル基，２−アセトアミノフェニルエチル
基，４−メトキシフェニルエチル基，２−メトキシフェ
ニルエチル基，４−トリメチルオキシフェニルエチル
基，４−ブチルジメチルシリルオキシフェニルエチル基
など），ナフチルメチル基では、例えば、１−ナフチル
メチル基，２−ナフチルメチル基，２−メチル−１−ナ
フチルメチル基，４−メチル−１−ナフチルメチル基，
８−メチル−１−ナフチルメチル基，４−エチル−１−
ナフチルメチル基，４−プロピル−１−ナフチルメチル
基，４−クロロ−１−ナフチルメチル基，５−フルオロ
−１−ナフチルメチル基，４−ジメチルアミノ−１−ナ
フチルメチル基，４−アセトアミノ−１−ナフチルメチ
ル基，４−メトキシ−１−ナフチルメチル基，４−トリ
メチルシリルオキシ−１−ナフチルメチル基など），無
置換または置換基を有するフェニル基（例えば、フェニ
ル基，２−メチルフェニル基，３−メチルフェニル基，
４−メチルフェニル基，４−エチルフェニル基，４−イ
ソプロピルフェニル基，４−ヘキシルフェニル基，２，
４−ジメチルフェニル基，２，４，６−トリメチルフェ
ニル基，４−フルオロフェニル基，２，６−ジフルオロ
フェニル基，２−メトキシフェニル基，４−メトキシフ
ェニル基，４−ジメチルアミノフェニル基，４−アセト
アミノフェニル基，２−エトキシフェニル基，４−エト
キシフェニル基，４−トリメチルシリルオキシフェニル
基，４−ブチルジメチルシリルオキシフェニル基な
ど），ハロゲン原子（例えば、塩素原子，臭素原子，フ
ッ素原子，ヨウ素原子），−ＣＦ3 ，−ＣＦ2 ＣＦ3 ，
−ＣＨ2 ＣＦ3 ，−ＣＮ，−ＮＲＲ’（ＲおよびＲ’
は、例えば、メチル基，エチル基，プロピル基，イソプ
ロピル基，ブチル基，イソブチル基，ｔｅｒｔ−ブチル
基，ヘキシル基などで、ＲおよびＲ’は同一または異な
ってもよい。），−ＣＯＲ（Ｒとしては、水素原子，メ
チル基，エチル基，プロピル基，イソプロピル基，ブチ
ル基，イソブチル基，ｔｅｒｔ−ブチル基，ペンチル
基，ヘキシル基などのアルキル基や、フェニル基，２−
メチルフェニル基，３−メチルフェニル基，４−メチル
フェニル基，４−エチルフェニル基，４−フルオロフェ
ニル基，２−アセトアミノフェニル基，３−メトキシフ
ェニル基，４−アセトキシフェニル基，４−イソプロピ
ルフェニル基，４−ヘキシルフェニル基，２，６−ジフ
ルオロフェニル基，２−メトキシフェニル基，４−メト
キシフェニル基，４−ジメチルアミノフェニル基，４−
アセトアミノフェニル基，２−エトキシフェニル基，４
−エトキシフェニル基，４−トリメチルシリルオキシフ
ェニル基，４−ブチルジメチルシリルオキシフェニル基
などのフェニル基やベンジル基，２−メチルベンジル
基，３−メチルベンジル基，４−メチルベンジル基，４
−エチルベンジル基，４−プロピルベンジル基，４−ヘ
キシルベンジル基，３−クロロベンジル基，４−フルオ
ロベンジル基，３，５−ジフルオロベンジル基，４−ニ
トロベンジル基，２−シアノベンジル基，４−ジメチル
アミノベンジル基．２−アセトアミノベンジル基，４−
メトキシベンジル基，２−メトキシベンジル基，４−ト
リメチルシリルオキシベンジル基などのベンジル基やピ
リジル基，キノリル基，フリル基などのヘテロ環が挙げ
られる。）−ＣＯＯＲ（Ｒとしては、水素原子，メチル
基，エチル基，プロピル基，イソプロピル基，ブチル
基，イソブチル基，ｔｅｒｔ−ブチル基，ペンチル基，
ヘキシル基などのアルキル基や、フェニル基，２−メチ
ルフェニル基，３−メチルフェニル基，４−メチルフェ
ニル基，４−エチルフェニル基，４−フルオロフェニル
基，２−アセトアミノフェニル基，３−メトキシフェニ
ル基，４−アセトキシフェニル基，４−イソプロピルフ
ェニル基，４−ヘキシルフェニル基，２，６−ジフルオ
ロフェニル基，２−メトキシフェニル基，４−メトキシ
フェニル基，４−ジメチルアミノフェニル基，４−アセ
トアミノフェニル基，２−エトキシフェニル基，４−エ
トキシフェニル基，４−トリメチルシリルオキシフェニ
ル基，４−ブチルジメチルシリルオキシフェニル基など
のフェニル基やベンジル基，２−メチルベンジル基，３
−メチルベンジル基，４−メチルベンジル基，４−エチ
ルベンジル基，４−プロピルベンジル基，４−ヘキシル
ベンジル基，３−クロロベンジル基，４−フルオロベン
ジル基，３，５−ジフルオロベンジル基，４−ニトロベ
ンジル基，２−シアノベンジル基，４−ジメチルアミノ
ベンジル基．２−アセトアミノベンジル基，４−メトキ
シベンジル基，２−メトキシベンジル基，４−トリメチ
ルシリルオキシベンジル基などのベンジル基やピリジル
基，キノリル基，フリル基などのヘテロ環が挙げられ
る。）−ＣＯＮＲＲ’（ＲおよびＲ’は、例えば、水素
原子，メチル基，エチル基，プロピル基，イソプロピル
基，ブチル基，イソブチル基，ｔｅｒｔ−ブチル基，ペ
ンチル基，ヘキシル基などのアルキル基や、フェニル
基，２−メチルフェニル基，３−メチルフェニル基，４
−メチルフェニル基，４−エチルフェニル基，４−イソ
プロピルフェニル基，４−ヘキシルフェニル基，２，４
−ジメチルフェニル基，２，４，６−トリメチルフェニ
ル基，４−フルオロフェニル基，２，６−ジフルオロフ
ェニル基，２−メトキシフェニル基，４−メトキシフェ
ニル基，４−ジメチルアミノフェニル基，４−アセトア
ミノフェニル基，２−エトキシフェニル基，４−エトキ
シフェニル基，４−トリメチルシリルオキシフェニル
基，４−ブチルジメチルシリルオキシフェニル基などの
フェニル基やベンジル基，２−メチルベンジル基，３−
メチルベンジル基，４−メチルベンジル基，４−エチル
ベンジル基，４−プロピルベンジル基，４−ヘキシルベ
ンジル基，３−クロロベンジル基，４−フルオロベンジ
ル基，３，５−ジフルオロベンジル基，４−ニトロベン
ジル基，２−シアノベンジル基，４−ジメチルアミノベ
ンジル基，２−アセトアミノベンジル基，４−メトキシ
ベンジル基，２−メトキシベンジル基，４−トリメチル
シリルオキシベンジル基などのベンジル基が挙げられ、
ＲおよびＲ’は同一または異なってもよい。），−ＮＨ
ＣＯＲ（Ｒは、例えば、メチル基，エチル基，プロピル
基，イソプロピル基，ブチル基，イソブチル基，ｔｅｒ
ｔ−ブチル基，ペンチル基，ヘキシル基などのアルキル
基や、フェニル基，２−メチルフェニル基，３−メチル
フェニル基，４−メチルフェニル基，４−エチルフェニ
ル基，４−イソプロピルフェニル基，４−ヘキシルフェ
ニル基，２，４−ジメチルフェニル基，２，４，６−ト
リメチルフェニル基，４−フルオロフェニル基，２，６
−ジフルオロフェニル基，２−メトキシフェニル基，４
−メトキシフェニル基，４−ジメチルアミノフェニル
基，４−アセトアミノフェニル基，２−エトキシフェニ
ル基，４−エトキシフェニル基，４−トリメチルシリル
オキシフェニル基，４−ブチルジメチルシリルオキシフ
ェニル基などのフェニル基やベンジル基，２−メチルベ
ンジル基，３−メチルベンジル基，４−メチルベンジル
基，４−エチルベンジル基，４−プロピルベンジル基，
４−ヘキシルベンジル基，３−クロロベンジル基，４−
フルオロベンジル基，３，５−ジフルオロベンジル基，
４−ニトロベンジル基，２−シアノベンジル基，４−ジ
メチルアミノベンジル基，２−アセトアミノベンジル
基，４−メトキシベンジル基，２−メトキシベンジル
基，４−トリメチルシリルオキシベンジル基などのベン
ジル基やピリジル基，キノリル基，フリル基などのヘテ
ロ環が挙げられる。），−ＮＨＳＯ2 Ｒ（Ｒは、例え
ば、メチル基，エチル基，プロピル基，イソプロピル
基，ブチル基，イソブチル基，ｔｅｒｔ−ブチル基，ペ
ンチル基，ヘキシル基などのアルキル基や、フェニル
基，２−メチルフェニル基，３−メチルフェニル基，４
−メチルフェニル基，４−エチルフェニル基，４−イソ
プロピルフェニル基，４−ヘキシルフェニル基，２，４
−ジメチルフェニル基，２，４，６−トリメチルフェニ
ル基，４−フルオロフェニル基，２，６−ジフルオロフ
ェニル基，２−メトキシフェニル基，４−メトキシフェ
ニル基，４−ジメチルアミノフェニル基，４−アセトア
ミノフェニル基，２−エトキシフェニル基，４−エトキ
シフェニル基，４−トリメチルシリルオキシフェニル
基，４−ブチルジメチルシリルオキシフェニル基などの
フェニル基やベンジル基，２−メチルベンジル基，３−
メチルベンジル基，４−メチルベンジル基，４−エチル
ベンジル基，４−プロピルベンジル基，４−ヘキシルベ
ンジル基，３−クロロベンジル基，４−フルオロベンジ
ル基，３，５−ジフルオロベンジル基，４−ニトロベン
ジル基，２−シアノベンジル基，４−ジメチルアミノベ
ンジル基，２−アセトアミノベンジル基，４−メトキシ
ベンジル基，２−メトキシベンジル基，４−トリメチル
シリルオキシベンジル基などのベンジル基が挙げられ
る。），−ＳＯ2 ＮＲＲ’（Ｒ及びＲ’は、例えば、水
素原子、メチル基，エチル基，プロピル基，イソプロピ
ル基，ブチル基，イソブチル基，ｔｅｒｔ−ブチル基，
ペンチル基，ヘキシル基などのアルキル基や、フェニル
基，２−メチルフェニル基，３−メチルフェニル基，４
−メチルフェニル基，４−エチルフェニル基，４−イソ
プロピルフェニル基，４−ヘキシルフェニル基，２，４
−ジメチルフェニル基，２，４，６−トリメチルフェニ
ル基，４−フルオロフェニル基，２，６−ジフルオロフ
ェニル基，２−メトキシフェニル基，４−メトキシフェ
ニル基，４−ジメチルアミノフェニル基，４−アセトア
ミノフェニル基，２−エトキシフェニル基，４−エトキ
シフェニル基，４−トリメチルシリルオキシフェニル
基，４−ブチルジメチルシリルオキシフェニル基などの
フェニル基やベンジル基，２−メチルベンジル基，３−
メチルベンジル基，４−メチルベンジル基，４−エチル
ベンジル基，４−プロピルベンジル基，４−ヘキシルベ
ンジル基，３−クロロベンジル基，４−フルオロベンジ
ル基，３，５−ジフルオロベンジル基，４−ニトロベン
ジル基，２−シアノベンジル基，４−ジメチルアミノベ
ンジル基，２−アセトアミノベンジル基，４−メトキシ
ベンジル基，２−メトキシベンジル基，４−トリメチル
シリルオキシベンジル基などのベンジル基が挙げられ、
ＲおよびＲ’は同一または異なってもよい。），−ＮＯ
2 −ＯＲ（Ｒは、例えば、水素原子，メチル基，エチル
基，プロピル基，イソプロピル基，ブチル基，イソブチ
ル基，ｔｅｒｔ−ブチル基，ペンチル基，ヘキシル基な
どのアルキル基や、フェニル基，２−メチルフェニル
基，３−メチルフェニル基，４−メチルフェニル基，４
−エチルフェニル基，４−イソプロピルフェニル基，４
−ヘキシルフェニル基，２，４−ジメチルフェニル基，
４−フルオロフェニル基，２−メトキシフェニル基，３
−メトキシフェニル基，４−メトキシフェニル基，２−
エトキシフェニル基，４−エトキシフェニル基，４−ト
リメチルシリルオキシフェニル基，４−ブチルジメチル
シリルオキシフェニル基，４−ニトロフェニルなどのフ
ェニル基や、ベンジル基，２−メチルベンジル基，３−
メチルベンジル基，４−メチルベンジル基，４−エチル
ベンジル基，４−プロピルベンジル基，４−ヘキシルベ
ンジル基，３−クロロベンジル基，４−フルオロベンジ
ル基，３，５−ジフルオロベンジル基，４−ニトロベン
ジル基，２−シアノベンジル基，４−ジメチルアミノベ
ンジル基，２−アセトアミノベンジル基，４−メトキシ
ベンジル基，２−メトキシベンジル基，４−トリメチル
シリルオキシベンジル基などのベンジル基や、ピリジル
基，キノリル基，フリル基などのヘテロ環が挙げられ
る。），−ＳＲ（Ｒは、例えば、水素原子、メチル基，
エチル基，プロピル基，イソプロピル基，ブチル基，イ
ソブチル基，ｔｅｒｔ−ブチル基，ペンチル基，ヘキシ
ル基などのアルキル基や、フェニル基，２−メチルフェ
ニル基，３−メチルフェニル基，４−メチルフェニル
基，４−エチルフェニル基，４−イソプロピルフェニル
基，４−ヘキシルフェニル基，２，４−ジメチルフェニ
ル基，４−フルオロフェニル基，２−メトキシフェニル
基，４−メトキシフェニル基，３−メトキシフェニル
基，４−ジメチルアミノフェニル基，４−アセトアミノ
フェニル基，２−エトキシフェニル基，４−エトキシフ
ェニル基，４−トリメチルシリルオキシフェニル基，４
−ブチルジメチルシリルオキシフェニル基，４−ニトロ
フェニルなどのフェニル基やベンジル基，２−メチルベ
ンジル基，３−メチルベンジル基，４−メチルベンジル
基，４−エチルベンジル基，４−プロピルベンジル基，
４−ヘキシルベンジル基，４−ニトロベンジル基，２−
シアノベンジル基，４−ジメチルアミノベンジル基，２
−アセトアミノベンジル基，４−メトキシベンジル基，
２−メトキシベンジル基，４−トリメチルシリルオキシ
ベンジル基などのベンジル基やピリジル基，キノリル
基，フリル基などのヘテロ環が挙げられる。），−ＳＯ
Ｒ（Ｒは、例えば、メチル基，エチル基，プロピル基，
イソプロピル基，ブチル基，イソブチル基，ｔｅｒｔ−
ブチル基，ペンチル基，ヘキシル基などのアルキル基
や、フェニル基，２−メチルフェニル基，３−メチルフ
ェニル基，４−メチルフェニル基，４−エチルフェニル
基，４−イソプロピルフェニル基，４−ヘキシルフェニ
ル基，２，４−ジメチルフェニル基，４−フルオロフェ
ニル基，２−メトキシフェニル基，４−メトキシフェニ
ル基，３−メトキシフェニル基，４−ジメチルアミノフ
ェニル基，４−アセトアミノフェニル基，２−エトキシ
フェニル基，４−エトキシフェニル基，４−トリメチル
シリルオキシフェニル基，４−ブチルジメチルシリルオ
キシフェニル基，４−ニトロフェニル基などのフェニル
基や、ベンジル基，２−メチルベンジル基，３−メチル
ベンジル基，４−メチルベンジル基，４−エチルベンジ
ル基，４−プロピルベンジル基，４−ヘキシルベンジル
基，３−クロロベンジル基，４−フルオロベンジル基，
４−ジメチルアミノベンジル基，２−アセトアミノベン
ジル基，４−メトキシベンジル基，２−メトキシベンジ
ル基，４−トリメチルシリルオキシベンジル基などのベ
ンジル基が挙げられる。），−ＳＯ2 Ｒ（Ｒは、例え
ば、メチル基，エチル基，プロピル基，イソプロピル
基，ブチル基，イソブチル基，ｔｅｒｔ−ブチル基，ペ
ンチル基，ヘキシル基などのアルキル基や、フェニル
基，２−メチルフェニル基，３−メチルフェニル基，４
−メチルフェニル基，４−エチルフェニル基，４−イソ
プロピルフェニル基，４−ヘキシルフェニル基，２，４
−ジメチルフェニル基，４−フルオロフェニル基，２−
メトキシフェニル基，４−メトキシフェニル基，３−メ
トキシフェニル基，４−ジメチルアミノフェニル基，４
−アセトアミノフェニル基，２−エトキシフェニル基，
４−エトキシフェニル基，４−トリメチルシリルオキシ
フェニル基，４−ブチルジメチルシリルオキシフェニル
基，４−ニトロフェニル基などのフェニル基や、ベンジ
ル基，２−メチルベンジル基，３−メチルベンジル基，
４−メチルベンジル基，４−エチルベンジル基，４−プ
ロピルベンジル基，４−ヘキシルベンジル基，３−クロ
ロベンジル基，４−フルオロベンジル基，３，５−ジフ
ルオロベンジル基，４−ニトロベンジル基，２−シアノ
ベンジル基，４−ジメチルアミノベンジル基，２−アセ
トアミノベンジル基，４−メトキシベンジル基，２−メ
トキシベンジル基，４−トリメチルシリルオキシベンジ
ル基などのベンジル基などが挙げられる。），−ＳＯ3
Ｍ（Ｍは水素原子やリチウム，ナトリウム，カリウムな
どのアルカリ金属イオンまたはアンモニウムイオンなど
が挙げられる。），−ＳｉＲＲ’Ｒ''（Ｒ，Ｒ’および
Ｒ''は、例えば、メチル基，エチル基，プロピル基，イ
ソプロピル基，ブチル基，イソブチル基，ペンチル基，
ヘキシル基などが挙げられ、Ｒ，Ｒ’およびＲ''は同一
または異なってもよい。），−（ＣＨ2 ）ｎ−ＣＯＯＲ
（Ｒは、例えば水素原子、メチル基，エチル基，プロピ
ル基，イソプロピル基，ブチル基，イソブチル基，ペン
チル基，ヘキシル基などが挙げられ、ｎは好ましくは１
〜１０を示す），−（ＣＨ2 ）ｎ−ＣＯＮＲＲ’（Ｒお
よびＲ’は、例えば、水素原子、メチル基，エチル基，
プロピル基，イソプロピル基，ブチル基，イソブチル
基，ｔｅｒｔ−ブチル基，ペンチル基，ヘキシル基など
のアルキル基や、フェニル基，２−メチルフェニル基，
３−メチルフェニル基，４−メチルフェニル基，４−エ
チルフェニル基，４−イソプロピルフェニル基，４−ヘ
キシルフェニル基，２，４−ジメチルフェニル基，２，
４，６−トリメチルフェニル基，４−フルオロフェニル
基，２，６−ジフルオロフェニル基，２−メトキシフェ
ニル基，４−メトキシフェニル基，４−ジメチルアミノ
フェニル基，４−アセトアミノフェニル基，２−エトキ
シフェニル基，４−エトキシフェニル基，４−トリメチ
ルシリルオキシフェニル基，４−ブチルジメチルシリル
オキシフェニル基などのフェニル基やベンジル基，２−
メチルベンジル基，３−メチルベンジル基，４−メチル
ベンジル基，４−エチルベンジル基，４−プロピルベン
ジル基，４−ヘキシルベンジル基，３−クロロベンジル
基，４−フルオロベンジル基，３，５−ジフルオロベン
ジル基，４−ニトロベンジル基，２−シアノベンジル
基，４−ジメチルアミノベンジル基，２−アセトアミノ
ベンジル基，４−メトキシベンジル基，２−メトキシベ
ンジル基，４−トリメチルシリルオキシベンジル基など
のベンジル基が挙げられ、ＲおよびＲ’は同一または異
なってもよく、ｎは好ましくは１〜１０を示す。），−
ＯＣＯＲ（Ｒは、例えば、メチル基，エチル基，プロピ
ル基，イソプロピル基，ブチル基，イソブチル基，ｔｅ
ｒｔ−ブチル基，ペンチル基，ヘキシル基などのアルキ
ル基や、フェニル基，２−メチルフェニル基，３−メチ
ルフェニル基，４−メチルフェニル基，４−エチルフェ
ニル基，４−イソプロピルフェニル基，４−ヘキシルフ
ェニル基，２，４−ジメチルフェニル基，２，４，６−
トリメチルフェニル基，４−フルオロフェニル基，２，
６−ジフルオロフェニル基，２−メトキシフェニル基，
４−メトキシフェニル基，４−ジメチルアミノフェニル
基，４−アセトアミノフェニル基，２−エトキシフェニ
ル基，４−エトキシフェニル基，４−トリメチルシリル
オキシフェニル基，４−ブチルジメチルシリルオキシフ
ェニル基などのフェニル基やベンジル基，２−メチルベ
ンジル基，３−メチルベンジル基，４−メチルベンジル
基，４−エチルベンジル基，４−プロピルベンジル基，
４−ヘキシルベンジル基，３−クロロベンジル基，４−
フルオロベンジル基，３，５−ジフルオロベンジル基，
４−ニトロベンジル基，２−シアノベンジル基，４−ジ
メチルアミノベンジル基，２−アセトアミノベンジル
基，４−メトキシベンジル基，２−メトキシベンジル
基，４−トリメチルシリルオキシベンジル基などのベン
ジル基やピリジル基，キノリル基，フリル基などのヘテ
ロ環などが挙げられる。），−ＯＳｉＲＲ’Ｒ''（Ｒ，
Ｒ’およびＲ''は、例えば、メチル基，エチル基，プロ
ピル基，イソプロピル基，ブチル基，イソブチル基，ペ
ンチル基，ヘキシル基などが挙げられ、Ｒ，Ｒ’および
Ｒ''は同一または異なってもよい。），−ＣＯＮＨＮＲ
Ｒ’（ＲおよびＲ’は、例えば、水素原子、メチル基，
エチル基，プロピル基，イソプロピル基，ブチル基，イ
ソブチル基，ペンチル基，ヘキシル基，フェニル基，ベ
ンジル基などが挙げられ、ＲおよびＲ’は同一または異
なってもよい。），−ＮＨＣＯＮＲＲ’（ＲおよびＲ’
は、例えば、メチル基，エチル基，プロピル基，イソプ
ロピル基，ブチル基，イソブチル基，ｔｅｒｔ−ブチル
基，ペンチル基，ヘキシル基などのアルキル基や、フェ
ニル基，２−メチルフェニル基，３−メチルフェニル
基，４−メチルフェニル基，４−エチルフェニル基，４
−イソプロピルフェニル基，４−ヘキシルフェニル基，
２，４−ジメチルフェニル基，２，４，６−トリメチル
フェニル基，４−フルオロフェニル基，２，６−ジフル
オロフェニル基，２−メトキシフェニル基，４−メトキ
シフェニル基，４−ジメチルアミノフェニル基，４−ア
セトアミノフェニル基，２−エトキシフェニル基，４−
エトキシフェニル基，４−トリメチルシリルオキシフェ
ニル基，４−ブチルジメチルシリルオキシフェニル基な
どのフェニル基やベンジル基，２−メチルベンジル基，
３−メチルベンジル基，４−メチルベンジル基，４−エ
チルベンジル基，４−プロピルベンジル基，４−ヘキシ
ルベンジル基，３−クロロベンジル基，４−フルオロベ
ンジル基，３，５−ジフルオロベンジル基，４−ニトロ
ベンジル基，２−シアノベンジル基，４−ジメチルアミ
ノベンジル基，２−アセトアミノベンジル基，４−メト
キシベンジル基，２−メトキシベンジル基，４−トリメ
チルシリルオキシベンジル基などのベンジル基が挙げら
れ、ＲおよびＲ’は同一または異なってもよい。），−
（ＣＨ2 ）ｎ−ＯＨ（ｎは好ましくは１〜２２を示
す。），−（ＯＣＨ2 ＣＨ2 ）ｎ−ＯＨ（ｎは好ましく
は２〜２２を示す。），−ＳＳＲ（Ｒは、例えば、メチ
ル基，エチル基，プロピル基，イソプロピル基，ブチル
基，イソブチル基，ペンチル基，ヘキシル基などが挙げ
られる。），−Ｏ−ピラノース（ピラノースとしては、
例えば、グルコース，マンノース，ガラクトースなどが
挙げられる。），−ＯＰＯ3 ＲＲ’（ＲおよびＲ’は、
例えば、水素原子，リチウム，ナトリウム，カリウム，
メチル基，エチル基，プロピル基，イソプロピル基，ブ
チル基，イソブチル基，ペンチル基，ヘキシル基などが
挙げられ、ＲおよびＲ’は同一または異なってもよ
い。）以下、一般式（１）の化合物の具体例を構造式で
表わす。
【００１７】
【化４】
【００１８】
【化５】
【００１９】
【化６】
【００２０】
【化７】
【００２１】
【化８】
【００２２】 適応対象 本発明の薬剤の対象とする疾患は、紫外線などの外界の
刺激に起因する肝斑などの色素沈着の予防および治療、
ならびに皮膚の老化に伴う老人性黒子および過剰の日光
に暴露された結果生じる日光性黒子、ホルモン異常、内
蔵疾患、各種治療薬の服用に起因する内因性の肝斑であ
る。
刺激に起因する肝斑などの色素沈着の予防および治療、
ならびに皮膚の老化に伴う老人性黒子および過剰の日光
に暴露された結果生じる日光性黒子、ホルモン異常、内
蔵疾患、各種治療薬の服用に起因する内因性の肝斑であ
る。
【００２３】 製造方法 前記一般式（１）で示される化合物は、例えば、ジェイ
・エイ・ヴァン・アランら著、オーガニック・シンセシ
ス、４巻、１９６３年、５６９ページ（Ｊ．Ａ．Ｖａ
ｎ．Ａｌｌａｎ ａｎｄ Ｂ．Ｄ．Ｄｅａｃｏｎ，“Ｏ
ｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ”，Ｃｏｌｌ．Ｖｏ
ｌ．ＩＶ，ｅｄ ｂｙ Ｎ．Ｒｏｂｊｏｈｎ，Ｊｏｈｎ
Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ．，Ｉｎｃ．，１９６
３，ｐ．５６９）、エル・ビー・セブレルら著，ジャー
ナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイアテ
ィ、４５巻、２３９０ページ、１９２３年（Ｌ．Ｂ．Ｓ
ｅｂｒｅｌｌ ａｎｄ Ｃ．Ｅ．Ｂｏｏｒｄ，Ｊ．Ａ
ｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，ｖｏｌ．４５，２３９０（１
９２３））およびエル・カッツら著、ジャーナル・オブ
・ジ・オーガニック・ケミストリー、１９巻、７５８ペ
ージ、１９５４年（Ｌ．Ｋａｔｚ ａｎｄ Ｍ．Ｓ．Ｃ
ｏｈｅｎ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，ｖｏｌ．１９，７
５８（１９５４））などの文献に記載された公知の方法
またはこれに準じて容易に合成することができる。
・エイ・ヴァン・アランら著、オーガニック・シンセシ
ス、４巻、１９６３年、５６９ページ（Ｊ．Ａ．Ｖａ
ｎ．Ａｌｌａｎ ａｎｄ Ｂ．Ｄ．Ｄｅａｃｏｎ，“Ｏ
ｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ”，Ｃｏｌｌ．Ｖｏ
ｌ．ＩＶ，ｅｄ ｂｙ Ｎ．Ｒｏｂｊｏｈｎ，Ｊｏｈｎ
Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ．，Ｉｎｃ．，１９６
３，ｐ．５６９）、エル・ビー・セブレルら著，ジャー
ナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイアテ
ィ、４５巻、２３９０ページ、１９２３年（Ｌ．Ｂ．Ｓ
ｅｂｒｅｌｌ ａｎｄ Ｃ．Ｅ．Ｂｏｏｒｄ，Ｊ．Ａ
ｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，ｖｏｌ．４５，２３９０（１
９２３））およびエル・カッツら著、ジャーナル・オブ
・ジ・オーガニック・ケミストリー、１９巻、７５８ペ
ージ、１９５４年（Ｌ．Ｋａｔｚ ａｎｄ Ｍ．Ｓ．Ｃ
ｏｈｅｎ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，ｖｏｌ．１９，７
５８（１９５４））などの文献に記載された公知の方法
またはこれに準じて容易に合成することができる。
【００２４】 剤型 本発明の皮膚外用剤には、前述の有効成分の他に、必要
に応じて化粧品，医薬品に一般的に用いられる各種成
分、例えばアルコール，油性成分，粉末成分，界面活性
剤，保湿剤，増粘剤，防腐剤，紫外線吸収剤，紫外線散
乱剤，色剤，香料，シクロデキストリンなどを配合する
ことができる。本発明の皮膚外用剤の剤型は任意であ
り、具体的な剤型としては、ローション，クリーム，乳
液，パック，ゲルなどの皮膚化粧料または軟膏剤，パッ
プ剤，エアゾルなどの外用剤として使用される。
に応じて化粧品，医薬品に一般的に用いられる各種成
分、例えばアルコール，油性成分，粉末成分，界面活性
剤，保湿剤，増粘剤，防腐剤，紫外線吸収剤，紫外線散
乱剤，色剤，香料，シクロデキストリンなどを配合する
ことができる。本発明の皮膚外用剤の剤型は任意であ
り、具体的な剤型としては、ローション，クリーム，乳
液，パック，ゲルなどの皮膚化粧料または軟膏剤，パッ
プ剤，エアゾルなどの外用剤として使用される。
【００２５】 配合量 配合量は、外用剤全量に対して０．００１〜２０重量
％、好ましくは０．０１〜１０重量％である。このよう
に、本発明の化合物は極めて少量の配合でメラニン生成
抑制作用に優れた外用剤として使用できるものであり、
その卓越したメラニン生成抑制効果が理解されるであろ
う。
％、好ましくは０．０１〜１０重量％である。このよう
に、本発明の化合物は極めて少量の配合でメラニン生成
抑制作用に優れた外用剤として使用できるものであり、
その卓越したメラニン生成抑制効果が理解されるであろ
う。
【００２６】〔試験例〕以下に試験例をあげて本発明を
さらに詳しく説明するが、本発明はこれら試験例のみに
限定されるものではない。
さらに詳しく説明するが、本発明はこれら試験例のみに
限定されるものではない。
【００２７】試験例１：チロシナーゼ活性阻害試験 ハムスター黒色腫由来のＤ1 １７９株のホモジネートを
３０，０００Ｇ、２０分間、遠心分離して得た上清をチ
ロシナーゼ酵素液として用いた。緩衝液には０．１Ｍリ
ン酸緩衝液（ｐＨ６．８）を用い、次の測定法によって
チロシナーゼ活性阻害効果を測定した。
３０，０００Ｇ、２０分間、遠心分離して得た上清をチ
ロシナーゼ酵素液として用いた。緩衝液には０．１Ｍリ
ン酸緩衝液（ｐＨ６．８）を用い、次の測定法によって
チロシナーゼ活性阻害効果を測定した。
【００２８】上記のチロシナーゼ酵素液、緩衝液および
所定濃度の評価試料を含む緩衝液を混合する。２分後、
Ｌ−ＤＯＰＡ（緩衝液に溶かしたもの）を添加し、３７
℃における４７５ｎｍの吸光度（ΔＯＤ）の経時変化を
追跡した。
所定濃度の評価試料を含む緩衝液を混合する。２分後、
Ｌ−ＤＯＰＡ（緩衝液に溶かしたもの）を添加し、３７
℃における４７５ｎｍの吸光度（ΔＯＤ）の経時変化を
追跡した。
【００２９】なお、対照としてコウジ酸溶液を同一の測
定により吸光度の経時変化を測定した。
定により吸光度の経時変化を測定した。
【００３０】結果は、１０分後の吸光度（ΔＯＤ）を用
いて、試料無添加の対照溶液におけるチロシナーゼ活性
を５０％阻害する濃度を、表１に示した。
いて、試料無添加の対照溶液におけるチロシナーゼ活性
を５０％阻害する濃度を、表１に示した。
【００３１】表１から明らかなように、本発明の化合物
には、コウジ酸に比べて、明らかに高いチロシナーゼ活
性抑制効果が認められた。
には、コウジ酸に比べて、明らかに高いチロシナーゼ活
性抑制効果が認められた。
【００３２】
【表１】
【００３３】試験例２：Ｂ１６細胞白色化効果 牛胎児血清を加えたＥａｇｌｅ’ｓ ＭＥＭ培地に、評
価試料を所定濃度になるように添加した。この培養液に
Ｂ１６細胞を１×１０5 個、播種した。３日後、培養液
を交換した。５日後、細胞ペレットを作製し、細胞の白
色度を肉眼で観察した。
価試料を所定濃度になるように添加した。この培養液に
Ｂ１６細胞を１×１０5 個、播種した。３日後、培養液
を交換した。５日後、細胞ペレットを作製し、細胞の白
色度を肉眼で観察した。
【００３４】評価試料無添加のコントロールの細胞は黒
色を示すが、メラニン生成抑制効果を示す物質の場合に
は、細胞は白色化を起こす。表２に細胞白色度が３＋
（灰色）になる濃度を示した。
色を示すが、メラニン生成抑制効果を示す物質の場合に
は、細胞は白色化を起こす。表２に細胞白色度が３＋
（灰色）になる濃度を示した。
【００３５】表２に示すように、本発明の化合物はコウ
ジ酸に比べて１０倍から１５０倍以上の白色化効果を示
した。したがって、本発明の化合物にはコウジ酸に比
べ、著しいメラニン生成抑制効果が認められた。
ジ酸に比べて１０倍から１５０倍以上の白色化効果を示
した。したがって、本発明の化合物にはコウジ酸に比
べ、著しいメラニン生成抑制効果が認められた。
【００３６】
【表２】
【００３７】試験例３：臨床試験 本発明の内因性肝斑、老人性黒子、炎症後の色素斑に対
する治療効果についての臨床試験結果を示す。
する治療効果についての臨床試験結果を示す。
【００３８】 供試試料 実施例２から試料１−９を除いたクリームを基剤とし
た。このクリーム基剤に、試料１−１，１−２，１−
３，１−４，１−５，１−８，１−１１，１−１２，１
−１６，１−１８，１−１９，１−２０，１−２１，１
−２２，１−２４，１−２５，１−２６，１−２７をそ
れぞれ１％配合したものを、供試試料として用いた。対
照として、クリーム基剤およびコウジ酸を１％配合した
クリームを用いた。
た。このクリーム基剤に、試料１−１，１−２，１−
３，１−４，１−５，１−８，１−１１，１−１２，１
−１６，１−１８，１−１９，１−２０，１−２１，１
−２２，１−２４，１−２５，１−２６，１−２７をそ
れぞれ１％配合したものを、供試試料として用いた。対
照として、クリーム基剤およびコウジ酸を１％配合した
クリームを用いた。
【００３９】 対象患者 大学病院受診患者で、その内訳は内因性肝斑２８０名、
老人性色素斑１６０名、炎症後色素斑１２０名 試験
方法 １日２回（朝、就寝前）、供試試料を顔面幹部の左側に
０．５ｇずつ充分に塗布し、右側は塗布せずに対照とし
て試験した。試験は３ヵ月間行った。
老人性色素斑１６０名、炎症後色素斑１２０名 試験
方法 １日２回（朝、就寝前）、供試試料を顔面幹部の左側に
０．５ｇずつ充分に塗布し、右側は塗布せずに対照とし
て試験した。試験は３ヵ月間行った。
【００４０】 判定 塗布後、経時的に左側（処置側）と右側（非処置側）と
を比較して、治療状態を目で判定した。
を比較して、治療状態を目で判定した。
【００４１】判定基準は下記の通りとした。
【００４２】著効：色素斑がほとんど薄れたもの。
【００４３】有効：相当に効果ありと判断したもの。
【００４４】やや有効：わずかに色素沈着が消退したも
の。
の。
【００４５】無効：色素沈着が全く消退しなかったも
の。
の。
【００４６】副作用：前記塗布方法による３ヵ月後の顔
面の発赤，丘疹などの皮膚異常の有無 結果 下記、表３，表４および表５の通りであった。
面の発赤，丘疹などの皮膚異常の有無 結果 下記、表３，表４および表５の通りであった。
【００４７】このように、本発明の物質は比較例に対し
て有意に優れた治療効果が認められた。
て有意に優れた治療効果が認められた。
【００４８】
【表３】
【００４９】
【表４】
【００５０】
【表５】
【００５１】
【実施例】本発明のメラニン生成抑制外用剤の実施例を
挙げる。
挙げる。
【００５２】 実施例１ 軟膏剤 （重量％） 試料１−６ １．０ モノステアリン酸ポリオキシエチレンソルビタン（６０Ｅ．Ｏ） １．０ テトラオレイン酸ポリオキシエチレンソルビット（６０Ｅ．Ｏ） １．５ 自己乳化型モノステアリン酸グリセリン １．５ サラシミツロウ ２．０ パラフィン ２．０ ステアリン酸 ３．０ ベヘニルアルコール ３．０ 流動パラフィン ５．０ １，３−ブチレングリコール ５．０ クエン酸 ０．３ 防腐剤 適量 香料 微量 精製水 〜１００ 各成分を加熱しながら均一に混合し、冷却して軟膏剤と
する。
する。
【００５３】実施例２ クリーム Ａ （重量％） 試料１−９ １．０ ポリオキシエチレンオレイルエーテル １．６ モノステアリン酸グリセリン ３．０ サラシミツロウ ２．８ セタノール ３．０ ステアリン酸 １．７５ 流動パラフィン ７．１ スクワラン ２．５ 防腐剤 適量 香料 微量 Ｂ グリセリン ２．５ カルボキシビニルポリマー ０．０８ エデト酸二ナトリウム ０．０１ 精製水 〜１００ Ａに属する成分を加熱、溶解する。別に、Ｂに属する成
分を加熱溶解する。ＡにＢを加えて乳化し、冷却してク
リームとする。
分を加熱溶解する。ＡにＢを加えて乳化し、冷却してク
リームとする。
【００５４】実施例３ 乳剤 （重量％） 試料１−２８ ０．５ モノステアリン酸ポリオキシエチレングリコール（６０Ｅ．Ｏ） ２．０ 自己乳化型モノステアリン酸グリセリン ５．０ ステアリン酸 ５．０ ベヘニルアルコール １．０ 流動パラフィン １．０ トリオクタン酸グリセリル １０．０ １，３−ブチレングリコール ５．０ 防腐剤 適量 香料 微量 精製水 〜１００ 各成分を加熱しながら、均一に混合し、冷却して乳剤と
する。
する。
【００５５】実施例４ 液剤 （重量％） 試料１−１４ ０．２ グリセリン ５．０ ソルビトール ４．０ ステアリン酸ポリオキシル４０ １．５５ エタノール １０．０ エデト酸二ナトリウム ０．０２ グルタミン酸ナトリウム ０．５ 防腐剤 適量 香料 微量 精製水 〜１００ 各成分を混合攪拌し、これらを溶解して液剤とする。
【００５６】実施例５ ローション剤 （重量％） 試料１−２３ ０．１ ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油（６０Ｅ．Ｏ） １．０ エタノール １５．０ クエン酸 ０．１ クエン酸ナトリウム ０．３ １，３−ブチレングリコール ４．０ 防腐剤 適量 香料 微量 精製水 〜１００ 各成分を混合攪拌し、これらを溶解してローション剤と
する。
する。
【００５７】実施例６ 化粧水 （重量％） 試料１−７ ０．０５ クエン酸 ０．４ 炭酸カルシウム ０．２ エタノール ６．０ プロピレングリコール ９．０ 防腐剤 適量 香料 微量 精製水 〜１００ 各成分を混合攪拌し、これらを溶解して化粧水とする。
【００５８】実施例７ パック剤 （重量％） 試料１−１０ ２．０ ビーガム ５．０ スクワラン ２．０ プロピレングリコール ５．０ 酸化亜鉛 １０．０ エタノール ５．０ 防腐剤 適量 香料 微量 精製水 〜１００ 各成分を加熱しながら均一に混合し、冷却してパック剤
とする。
とする。
【００５９】実施例８ パップ剤 Ａ （重量％） 試料１−６ ２．５ ポリアクリル酸 ３０．０ モノオレイン酸ソルビタン １．０ 精製水 ３８．２ Ｂ ポリアクリル酸ソーダ ７．０ 塩化アルミニウム ０．３ 濃グリセリン ２０．０ 酸化チタン １．０ Ａに属する成分を加熱、溶解する。別に、Ｂに属する成
分を加熱溶解する。ＡにＢを加え、攪拌、混合しパップ
剤を得る。
分を加熱溶解する。ＡにＢを加え、攪拌、混合しパップ
剤を得る。
【００６０】実施例９ エアゾル剤 （重量％） 試料１−１３ ０．５ セタノール １．２ プロピレングリコール ４．０ ステアリン酸 ８．０ フロン１２３／１４１ｂ（５７：４３） ７．０ 精製水 〜１００ 各成分を混合溶解してエアゾル用容器に入れ、エアゾル
剤とする。
剤とする。
【００６１】実施例１０ ゲル （重量％） 試料１−１５ １．０ カルボキシビニルポリマー １．０ 濃グリセリン ５．０ エタノール ３０．０ ジイソプロパノールアミン １．０ 精製水 〜１００ 各成分を混合攪拌し、これらを溶解してゲルとする。
【００６２】
【発明の効果】本発明によれば、紫外線などの外界の刺
激により生じる肝斑ばかりでなく、従来治療が困難であ
り、悪化により重大な症状を引き起こす疾患である内因
性肝斑、老人性黒子、日光性黒子、炎症後色素斑などの
色素沈着症に極めて少量の使用でも有効に治癒する薬剤
を提供することができ、しかもこの化合物は副作用が全
く見られず、かつ長期に亘って安定な品質を保持するこ
とができる。
激により生じる肝斑ばかりでなく、従来治療が困難であ
り、悪化により重大な症状を引き起こす疾患である内因
性肝斑、老人性黒子、日光性黒子、炎症後色素斑などの
色素沈着症に極めて少量の使用でも有効に治癒する薬剤
を提供することができ、しかもこの化合物は副作用が全
く見られず、かつ長期に亘って安定な品質を保持するこ
とができる。
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 31/425 ＡＤＡ 7252−4Ｃ
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式（１）で表される化合物 【化１】 （式中、Ｑは酸素原子，イオウ原子，窒素原子を表し、
Ｘは水素，アルカリ金属，アルカリ土類金属，アンモニ
ウム基または有機アミン残基を表し、Ｒ1，Ｒ2 ，
Ｒ3 ，Ｒ4 は、同一または異なって、水素原子，アルキ
ル基（炭素数１〜２２個），シクロヘキシル基，シクロ
ペンチル基，アルケニル基（炭素数１〜２２個），アル
キニル基（炭素数１〜２２個），無置換または置換基を
有するアラルキル基（ベンジル基，フェニルエチル基，
トルベンジル基，ナフチルメチル基），無置換または置
換基を有するフェニル基，ハロゲン原子（塩素，臭素，
フッ素，ヨウ素），−ＣＦ3 ，−ＣＨ2 ＣＦ3 ，−ＣＦ
2 ＣＦ3 ，−ＣＯＲ，−ＣＮ，−ＮＲＲ’，−ＣＯＯ
Ｒ，−ＣＯＮＲＲ’，−ＮＨＣＯＲ，−ＮＨＳＯ2 Ｒ，
−ＳＯ2 ＮＲＲ’，−ＮＯ2 ，−ＯＲ，−ＳＲ，−ＳＯ
Ｒ，−ＳＯ2 Ｒ，−ＳＯ3 Ｍ，−ＳｉＲＲ’Ｒ''，−
（ＣＨ2 ）ｎ−ＣＯＯＲ，−（ＣＨ2 ）ｎ−ＣＯＮＲ
Ｒ’，−ＯＣＯＲ，−ＯＳｉＲＲ’Ｒ''，−ＣＯＮＨＮ
ＲＲ’，−ＮＨＣＯＮＲＲ’，−（ＣＨ2 ）ｎ−ＯＨ，
−（ＯＣＨ2 ＣＨ2 ）ｎ−ＯＨ，−ＳＳＲ，−Ｏ−ピラ
ノース（ピラノースとしてはグルコース，マンノース，
ガラクトース），−ＯＰＯ3 ＲＲ’であり、ここでＲ，
Ｒ’およびＲ''は水素原子，アルキル基（炭素数１〜２
２個），シクロヘキシル基，シクロペンチル基，アルケ
ニル基（炭素数１〜２２個），アルキニル基（炭素数１
〜２２個），無置換または置換基を有するアラルキル基
（ベンジル基，フェニルエチル基，トルベンジル基，ナ
フチルメチル基），無置換または置換基を有するフェニ
ル基またはヘテロ環を表わし、Ｍは水素原子，アルカリ
金属イオンまたはアンモニウムイオンを表す。）よりな
る化合物の群から選ばれた１種または２種以上を配合す
ることを特徴とするメラニン生成抑制外用剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7659191A JPH05124925A (ja) | 1991-04-09 | 1991-04-09 | メラニン生成抑制外用剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7659191A JPH05124925A (ja) | 1991-04-09 | 1991-04-09 | メラニン生成抑制外用剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05124925A true JPH05124925A (ja) | 1993-05-21 |
Family
ID=13609553
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7659191A Pending JPH05124925A (ja) | 1991-04-09 | 1991-04-09 | メラニン生成抑制外用剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05124925A (ja) |
Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2756825A1 (fr) * | 1996-12-10 | 1998-06-12 | Adir | Nouveaux derives [3h]-benzoxazole-2-thiones et [3h]- benzothiazole-2-thiones substitues, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent |
| WO2002066034A1 (en) * | 2001-02-20 | 2002-08-29 | Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha | Methods for treating metabolic diseases using malonyl-coa decarboxylase inhibitors |
| WO2001064206A3 (en) * | 2000-02-29 | 2002-08-29 | Integriderm Inc | Inhibitors of melanocyte tyrosinase as topical skin lighteners |
| US7285562B2 (en) | 2003-08-01 | 2007-10-23 | Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha | Cyanoamide compounds useful as malonyl-CoA decarboxylase inhibitors |
| US7449482B2 (en) | 2003-08-01 | 2008-11-11 | Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha | Piperidine compounds useful as malonyl-CoA decarboxylase inhibitors |
| US7696365B2 (en) | 2003-08-01 | 2010-04-13 | Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha | Heterocyclic compounds useful as malonyl-CoA decarboxylase inhibitors |
| US7709510B2 (en) | 2001-02-20 | 2010-05-04 | Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha | Azoles as malonyl-CoA decarboxylase inhibitors useful as metabolic modulators |
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| US7786145B2 (en) | 2003-08-01 | 2010-08-31 | Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha | Cyanoguanidine-based azole compounds useful as malonyl-CoA decarboxylase inhibitors |
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-
1991
- 1991-04-09 JP JP7659191A patent/JPH05124925A/ja active Pending
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| US8110686B2 (en) | 2001-02-20 | 2012-02-07 | Chugai Seiyaki Kabushiki Kaisha | Azoles as malonyl-CoA decarboxylase inhibitors useful as metabolic modulators |
| US7709510B2 (en) | 2001-02-20 | 2010-05-04 | Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha | Azoles as malonyl-CoA decarboxylase inhibitors useful as metabolic modulators |
| JP2008115188A (ja) * | 2001-02-20 | 2008-05-22 | Chugai Pharmaceut Co Ltd | 代謝調節剤として有用なマロニル−ＣｏＡ脱炭酸酵素阻害剤としてのアゾール |
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| US7786145B2 (en) | 2003-08-01 | 2010-08-31 | Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha | Cyanoguanidine-based azole compounds useful as malonyl-CoA decarboxylase inhibitors |
| US7285562B2 (en) | 2003-08-01 | 2007-10-23 | Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha | Cyanoamide compounds useful as malonyl-CoA decarboxylase inhibitors |
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