JPH0512333B2 - - Google Patents

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JPH0512333B2
JPH0512333B2 JP63008570A JP857088A JPH0512333B2 JP H0512333 B2 JPH0512333 B2 JP H0512333B2 JP 63008570 A JP63008570 A JP 63008570A JP 857088 A JP857088 A JP 857088A JP H0512333 B2 JPH0512333 B2 JP H0512333B2
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copper
biphenyl
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alkali
organic
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Rhodia Chimie SAS
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Rhone Poulenc Chimie SA
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    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
    • B01J23/72—Copper
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/01—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by replacing functional groups bound to a six-membered aromatic ring by hydroxy groups, e.g. by hydrolysis
    • C07C37/02—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by replacing functional groups bound to a six-membered aromatic ring by hydroxy groups, e.g. by hydrolysis by substitution of halogen

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  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕 本発明はヒドロキシビフエニルの製法に関す
る。本発明は、さらに詳しく述べれば、ジヒドロ
キシ−４，4′ビフエニルの製造方法に関する。 〔従来の技術〕 ジヒドロキシ−４，4′ビフエニルは、ポリエス
テル、ポリエポキシド、ポリウレタンのごとき合
成材料の製造工業において、樹脂工業または着色
剤製造工業での酸化防止剤として、現在求められ
ている中間物質の一つである。 周知の通り、ヒドロキシビフエニルは、銅ベー
スの触媒、たとえば、硫酸銅（米国特許第
4475500号による）または酸化銅（米国特許第
4340748号による）のごとき触媒を用い、アルカ
リ水溶液中でハロゲノビフエニルを加水分解して
製造している。この場合の温度条件およびその高
温により発生する圧力ならびに操作のたびに処理
する微量の原材料等の制約から、さらに安定した
収益性のある技術を追求せざるを得なくなつてい
るのがこの業界の現状である。 また、気相のもとで、ヒドロキシアリル化合物
を得る多くの方法も知られている。たとえば、
300℃以上の温度で銅系の触媒および希土類金属、
りん酸塩系の触媒を用いる製造法のごときであ
る。米国特許第3752878号には、同じく、そのア
リル基に相当するハロゲン化合物からのベンゼン
核の一つまたは複数を含むヒドロキシアリル化合
物を、ランタン、セリウム、および銅のりん酸塩
を基体とする触媒存在下で加水分解させ、同時に
これを無機ポリりん酸塩として沈殿させる製造法
が記載されている。この反応は二塩基性の形態で
行われる。反応が500℃で行われることから、触
媒は固相状態とし、加水分解用ハロゲン化合物は
気相雰囲気で処理する。出発化合物の転化率は低
く、反応条件が苛酷すぎるため、工業規模として
は採用し難い。 また、日本特許第69／17372号のごとく加水分
解を約200℃で行う、比較的低温下での二価酸化
状態にある銅系触媒、たとえば硫酸銅、二臭化
銅、二酢酸銅のごとき誘導体触媒のもとに加水分
解を行いたいとしても、加水分解反応時間はとく
に長くなり、10時間に及ぶことが多く、しかも25
％を超す収率は期待できない。したがつてこの方
法も工業規模では採用しがたい。 〔発明が解決しようとする課題〕 上記のごとく、企業側では多年、経済的に収益
性のある、安定したハロゲノビフエニルを出発原
料としたヒドロキシビフエニルの製造方法を追求
してきた。これが、本発明の課題である。 〔課題を解決するための手段〕 本発明は、上記課題を解決し得るものであり、
一般式として、次の（）式、すなわち、 であらわされる臭化ビフエニル（上式におい
て、ｍおよびｎは同一もしくは異なる０，１，２
または３に等しい整数であり、ｎ＋ｍの合計は１
に等しいか１以上、ないし４に等しいか４未満の
数である）を300℃未満の温度で液相状態のもと
にＭ（OH）pで表わされる塩基（上式において、
Ｍはアルカリ金属またはアルカリ土類金属の中か
ら選ばれた金属であり、そしてｐは金属Ｍの原子
価に応じた１または２の整数である）と反応さ
せ、触媒としては、銅をベースとした銅系触媒、
および、 ハロゲン化物（弗化物、臭化物）、 りん酸塩、 硝酸塩、 アルコレート、 無機または有機珪酸塩ならびにその前駆物質、 有機硫黄誘導体、 一酸化炭素またはその前駆物質、 メタノール、 キノリン、 第四アンモニウム類、 第三アミン（トリエチルアミン等）、ピリジン、 スルホン酸、 ホスフイン、ホスホニウム、 パラジウム、 等の中から選んだ助触媒を使用することを特徴
とした、ヒドロキシビフエニルの工業的製造方法
に関するものである。 臭素系誘導体は公知の方法に従い、臭素とビフ
エニルとを室温で数時間反応させて得られる。温
度、反応時間を変えることにより、また、溶媒の
選定、ある種の臭素化のための触媒を選定するこ
とにより、臭素の一個または数個の原子を固定す
ることができる。 一般式（）で表わされる誘導体のうち、好ま
しいものは、ｎ＋ｍが１または２であるもの、さ
らに好ましくは、ｎ＋ｍが２であるもの、とくに
二臭化−４，4′ビフエニルが適している。 式Ｍ（OH）pで示す塩基のうち、強塩基、とく
にNaまたはＫ系のものが好んで用いられる。 銅系統の触媒としては、とくに金属銅に限定さ
れることなく、酸化作用のある銅、たとえば酸化
第一銅、ハロゲン化第一銅、酢酸第一銅、シアン
化第一銅、チオシアン酸第一銅、トリフルオロメ
タンスルホン酸第一銅、硫化第一銅のごとき銅、
ならびに酸化第二銅、ハロゲン化第二銅、酢酸第
二銅、アセチル酢酸第二銅、メタ硼酸第二銅、イ
ソブチル酸第二銅、（えん酸第二銅、シクロヘキ
シルブチル酸第二銅、ジメチルジチオカルバミン
酸第二銅、ヘキサノエ酸第二銅、グルコン酸第二
銅、水酸化第二銅、蓚酸第二銅、プロピオン酸第
二銅、ステアリン酸第二銅、硫酸第二銅、トルフ
ルオロアセチルアセトン酸第二銅のごとき二価の
酸化作用を呈する銅の誘導体を挙げることができ
る。 たゞし、上記のうち好ましいものは、一価また
は二価の酸化作用を呈する酸化銅もしくはハロゲ
ン化銅である。 温度を下げ、あるいは反応時間を短縮すること
のできる、本発明の課題にそう助触媒としては、
ハロゲン化物、りん酸塩、硝酸塩、珪酸塩を挙げ
ることができ、この種の化合物を利用する場合、
陽子またはアルカリ、アルカリ土類、Cu，Agの
ごとき金属系、または有機系陽イオンを保有して
いてもよい。なお、珪酸塩は、反応媒体中たとえ
ば強塩基をシリカまたはガラス上に作用させるこ
とにより、その都度得ることができる。りん酸塩
も同様、有機りん酸塩類を原料として、その都度
調製可能である。 純有機系の助触媒のうち、同じくアルコレー
ト、および好ましくは１〜12個の炭素原子を有す
るアルコール、２〜12個の炭素原子を有するカル
ボン酸、フエニル酸またはスルホンピリジン酸の
ごときスルホン酸、第三アミンおよびアンモニウ
ム塩、ホスフインおよびホスホニウム、キノリ
ン、硫黄誘導体ならびに一酸化炭素または蟻酸塩
のごときその有機前駆物質の一種を挙げることが
できる。 また、本発明の助触媒として選定できるもの
に、硫化ジフエニル、ジチオフエン、フツ化カリ
ウムおよび／またはフツ化ナトリウム、りん酸、
硝酸、ナトリウムメチル化合物、蟻酸メチル、ガ
ラス（たとえばパイレツクスガラス）、無水珪酸、
オルソ蟻酸メチル、メタノール、ヒドロキシ−８
−キノリンスルホン酸４、臭化テトラブチルアン
モニウム、トリエチルアミン、ピリジン、スルホ
ンピリジン酸、フエニルスルホン酸、塩化テトラ
フエニルホスホニウム、トルフエニルホスフイ
ン、トリスルホン化トリフエニルホスフイン、酸
化トリフエニルホスフイン、トリブチルホスフイ
ン、トリシクロヘキシルホスフイン、クロムヘキ
サカルボニルパラジウムフオーム、Ｎ−メチルピ
ロリドン等がある。 好んで用いられるのは、フツ化物、臭化物、り
ん酸塩、硝酸塩、蟻酸塩またはアルカリ珪酸塩ま
たは有機蟻酸塩である。 銅系の触媒、および助触媒が一体化学組成を構
成する場合はこの組成物を利用して同じように役
立て得るのは明らかである。 反応条件のうち、温度は、経済的に見て重要な
要因であり、本発明の請求対象でもあり、これを
300℃未満、好ましくは220〜250℃の範囲に限定
している。採用する圧力は生成物の蒸発処理温度
により発生的に得られ、窒素ガスまたは反応化合
物とは反応しないすべてのガスのごとき不活性媒
質によつても高められる。反応は水溶液状態で行
われるため、好ましくは0.15モル／水以上の濃
度のモノ−またはポリ臭化ビフエニル、およびさ
らに好ましくは0.15〜２モル／水濃度のポリ臭
化ビフエニルを原料として用いる。また、少くと
も加水分解すべき臭素１原子当り、２当量のヒド
ロキシル基を放出し、かつ、水中で、１当り１
モル当量〜10モル当量の濃度を示す、式Ｍ（OH）
pの塩基量を使用するとよい。 銅系触媒の重量は、導入臭化ビフエニル量に対
し、0.2〜５％が好適である。 助触媒のモル量は、触媒全モル量の0.1〜100倍
とするのが望ましい。この場合、相当過剰にこれ
らを用いても本発明の実施に当つて支障はない
が、このためにとくに有利な効果は何も得られな
い。専門家の規定する有効量は経済効果によるだ
けである。 本発明によれば、ヒドロキシビフエニル類が得
られるが、この中に含まれる物質としては、ヒド
ロキシ−４ビフエニル、ヒドロキシ−２ビフエニ
ル、ヒドロキシ−３ビフエニル、ジヒドロキシ−
４，4′ビフエニル、ジヒドロキシ−２，2′ビフエ
ニル、ジヒドロキシ−２，4′ビフエニル、トリヒ
ドロキシ−２，４，4′ビフエニル、テトラヒドロ
キシビフエニル等が挙げられる。 〔実施例〕 以下に本発明の実施例を記載する。これらの実
施例により、本発明の要旨を一層完全に記述する
が、決してこれらの実施例に限定されるべきもの
ではない。 例 １〜例 16 実施方法 75mlのハステロイ C276製反応容器中に以下
の化合物を導入する。 Cu2O 10mg（0.07ミリモル） NaOH（5N） 20ml（100ミリモル） 助触媒 Cu2O １モル当り２モル、または20mg。 たゞし、パイレツクスの場合導入ガスはパー
ジガスとする。 アルゴン放出後、オートクレーブを閉じ、必要
に応じガス状助触媒を添加したのち、オートクレ
ーブを撹拌槽内に据え、250℃に加熱する。反応
時間Ｔの経過後、反応器を常温に放冷する。反応
混合物を水20mlで希釈し（反応器を洗浄）、硫酸
4N，25mlを用いて酸化し、メチルイソブチルケ
トン（１×20ml＋５×10ml）で抽出する。有機相
を硫酸ソーダを用いて乾燥し、高速液体クロマト
グラフイにより収率を測定する。結果を次の表１
に示す。
【表】 例 17 前記例１の記載に準じ、以下の物質を添加して
実施する。 二臭化−４，4′ビフエニル ２ｇ（6.4ミリモル） 5N−NaOH 20ml（100ミリモル） 酸化第一銅 10mg（0.07ミリモル） NaBr 1.4ｇ（14ミリモル） ３時間反応後の収率は、ジヒドロ−４，4′ビフ
エニルについて84.7％、ヒドロキシ−４ビフエニ
ルについては1.2％である。 例 18 塩化第二鉄の存在下で、ジクロロメタン中で48
時間臭素で臭化−２−ビフエニルを臭素化するこ
とにより得られる下記の混合物： 臭化２ビフエニル、 二臭化−２，４ビフエニル、 二臭化−２，4′ビフエニル、 二臭化−２，2′ビフエニル、 二臭化−２，４，4′ビフエニル、 を加水分解し、前記例１に記載のごとく実施す
る。 加水分解は、5N−NaOH中、温度250℃の条件
下で、触媒１モル当りシリカ２モル、および酸化
第一銅0.07モルを用いて行う。 ３時間後に下記物質の混合物を得る： ヒドロキシ−２ビフエニル、 ジヒドロキシ−２，４ビフエニル、 ジヒドロキシ−２，4′ビフエニル、 ジヒドロキシ−２，2′ビフエニル、 トリヒドロキシ−２，４，4′ビフエニル。 この生成物は、ガスクロマトグラフイで分離
後、核磁気共鳴法により分析する。 例 19 230℃の温度下で、 二臭化−４，4′ビフエニル ２ｇ 酸化第一銅 100mg 5N−NaOH 20ml を用い前記例１〜例16と同一条件下で操作を行う
が、非常の場合、助触媒としてブタノールを用い
る。結果を示すと、次の表２のごとくである。
【表】 例 20〜例 37 以下の物質： 二臭化−４，４ビフエニル ２ｇ 酸化第一銅 10mg 5N−NaOH 20ml Cu2O １モル当り助触媒 ２モル を用い、前記例１に記載の条件に従つて正しく試
験操作を行うが、その結果は次表のとおりであ
る。
【表】
【表】 なお、例20において、Ｎ−メチルピロリドン
0.5mlを再添加すると、同一条件下で、次のよう
な収率が得られる。 RR（−４・OH） ＝2.5％ RR（４，4′ジOH）＝73.9％ 例 38 前記例１と同一条件下に、 二臭化−４，4′ビフエニル ２ｇ 触媒・助触媒としてCuF2 19mg 5N−NaOH 20ml を加えると、250℃、３時間後にそれぞれの収率
として、 ４，4′ジOHビフエニル94.8％、４・OHビフエ
ニル1.9％が得られる。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 次の一般式（）により表わされる臭化ビフ
    エニル： （上式において、ｍおよびｎは同一もしくは異
    なる整数であり、０，１，２，または３に等し
    く、ｎ＋ｍの合計は１に等しいか１以上、ないし
    ４に等しいか４未満の数である）をＭ（OH）p
    （上式において、Ｍはアルカリ金属またはアルカ
    リ土類金属の中から選ばれた金属であり、そして
    ｐは金属Ｍの原子価に応じた１または２に等しい
    整数である）と、300℃未満の温度で液相状態下
    に、銅ベースの触媒、およびハロゲン化物、無機
    りん酸塩およびその有機前駆物質、硝酸塩、アル
    カリアルコレート、アルカリ土類金属、銅または
    銀、無機または有機珪酸塩およびその前駆物質、
    硫黄有機誘導体、アルコール、カルボン酸、一酸
    化炭素またはその前駆物質、スルホン酸、キノリ
    ン、アンモニウム塩、第三アミン、ホスフイン、
    ホスホニウム、パラジウムの中から選ばれた助触
    媒の存在下で反応させることを特徴とする、ヒド
    ロキシビフエニルの製法。 ２ 上式（）中のｎ＋ｍが１または２であるこ
    とを特徴とする、請求項１記載の製法。 ３ 上式（）の臭化ビフエニルが二臭化−４，
    4′ビフエニルであることを特徴とする、請求項１
    又は２記載の製法。 ４ 銅ベースの触媒を一価または二価の酸化性銅
    酸化物または銅ハロゲン化物の中より選ぶことを
    特徴とする、請求項１記載の製法。 ５ 助触媒をフツ化物、臭化物、アルカリりん酸
    塩、有機蟻酸塩およびアルカリ珪酸塩の中から選
    ぶことを特徴とする、請求項１記載の製法。 ６ アルカリ珪酸塩をシリカまたはガラスを出発
    原料として現場で調製することを特徴とする、請
    求項５記載の製法。 ７ 上記反応を220〜250℃の温度で実施すること
    を特徴とする、請求項１記載の製法。
JP63008570A 1987-01-21 1988-01-20 ヒドロキシビフェニルの製法 Granted JPS63264431A (ja)

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DE3874565D1 (de) 1992-10-22
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