JPH05117547A - 紫外線硬化型塗料 - Google Patents
紫外線硬化型塗料Info
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- JPH05117547A JPH05117547A JP31156691A JP31156691A JPH05117547A JP H05117547 A JPH05117547 A JP H05117547A JP 31156691 A JP31156691 A JP 31156691A JP 31156691 A JP31156691 A JP 31156691A JP H05117547 A JPH05117547 A JP H05117547A
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- Japan
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- ultraviolet
- film
- acrylate
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 従来の問題点を解決し、各種の塗工剤や印刷
インキに用いた場合、長期間の間に黄変や変色を生じな
い塗膜を与えることが出来る紫外線硬化型塗料を提供す
ること。 【構成】 塗膜形成性成分と光重合開始剤とからなる紫
外線硬化型塗料において、塗膜形成性成分が少なくとも
ウレタンアクレートオリゴマーを含み、且つ光重合開始
剤が１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンであ
ることを特徴とする耐光性に優れた紫外線硬化型塗料、
及び塗膜形成性成分と光重合開始剤とからなる紫外線硬
化型塗料において、塗膜形成成分の少なくとも一部が、
２−エチルヘキシルアクリレート、テトラヒドロフルフ
リルアクリレート、ネオペンチルグリコールアクリレー
ト、ビスフェノールＡポリオキシエチレンジアクリレー
ト及びジペンタエリスリトールヘキサアクリレートから
なる混合物であり、且つ光重合開始剤が１−ヒドロキシ
シクロヘキシルフェニルケトンであることを特徴とする
耐光性に優れた紫外線硬化型塗料。
インキに用いた場合、長期間の間に黄変や変色を生じな
い塗膜を与えることが出来る紫外線硬化型塗料を提供す
ること。 【構成】 塗膜形成性成分と光重合開始剤とからなる紫
外線硬化型塗料において、塗膜形成性成分が少なくとも
ウレタンアクレートオリゴマーを含み、且つ光重合開始
剤が１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンであ
ることを特徴とする耐光性に優れた紫外線硬化型塗料、
及び塗膜形成性成分と光重合開始剤とからなる紫外線硬
化型塗料において、塗膜形成成分の少なくとも一部が、
２−エチルヘキシルアクリレート、テトラヒドロフルフ
リルアクリレート、ネオペンチルグリコールアクリレー
ト、ビスフェノールＡポリオキシエチレンジアクリレー
ト及びジペンタエリスリトールヘキサアクリレートから
なる混合物であり、且つ光重合開始剤が１−ヒドロキシ
シクロヘキシルフェニルケトンであることを特徴とする
耐光性に優れた紫外線硬化型塗料。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は紫外線硬化型塗料に関
し、更に詳しくは各種の塗工剤や印刷インキに用いた場
合、長期間の間に黄変や変色を生じない塗膜を与えるこ
とが出来る紫外線硬化型塗料に関する。
し、更に詳しくは各種の塗工剤や印刷インキに用いた場
合、長期間の間に黄変や変色を生じない塗膜を与えるこ
とが出来る紫外線硬化型塗料に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、重合性オリゴマー、重合性モノマ
ー及び光重合開始剤を含む紫外線硬化型塗料は公知であ
り、これらの紫外線硬化型塗料は、種々の用途に適合す
る様に他の必要な各種添加剤が添加されて使用されてい
る。例えば、フイルム、シート、立体成形品の様なプラ
スチック成形品の表面硬度、強度の向上や、金属の表面
保護等の目的でクリヤーな紫外線硬化型塗料が広く使用
されている。しかしながら、従来の紫外線硬化型塗料か
らなる塗膜は、長期間放置すると黄色〜茶褐色に変色
し、塗布製品の製品価値を著しく低下させるという問題
がある。これらの着色や変色の原因の大部分は、使用し
ている光重合開始剤に起因している場合が多い。先ず第
一に、光重合開始剤は紫外線照射によって分解してフリ
ラジカルを発生し、このフルーラジカルによって塗膜形
成性成分が重合開始するが、発生し且つ重合開始に寄与
しなったフリーラジカルは再カップリングし着色物質を
生じることになる。又、光重合開始剤の内には硬化時に
照射された紫外線によって分解せず、そのまま残るもの
も相当存在し、この残留している光重合開始剤が製品の
保管中や陳列中或は使用中に、外光中の紫外線によって
分解し、形成された塗膜を同様に着色或は変色させる原
因となっている。
ー及び光重合開始剤を含む紫外線硬化型塗料は公知であ
り、これらの紫外線硬化型塗料は、種々の用途に適合す
る様に他の必要な各種添加剤が添加されて使用されてい
る。例えば、フイルム、シート、立体成形品の様なプラ
スチック成形品の表面硬度、強度の向上や、金属の表面
保護等の目的でクリヤーな紫外線硬化型塗料が広く使用
されている。しかしながら、従来の紫外線硬化型塗料か
らなる塗膜は、長期間放置すると黄色〜茶褐色に変色
し、塗布製品の製品価値を著しく低下させるという問題
がある。これらの着色や変色の原因の大部分は、使用し
ている光重合開始剤に起因している場合が多い。先ず第
一に、光重合開始剤は紫外線照射によって分解してフリ
ラジカルを発生し、このフルーラジカルによって塗膜形
成性成分が重合開始するが、発生し且つ重合開始に寄与
しなったフリーラジカルは再カップリングし着色物質を
生じることになる。又、光重合開始剤の内には硬化時に
照射された紫外線によって分解せず、そのまま残るもの
も相当存在し、この残留している光重合開始剤が製品の
保管中や陳列中或は使用中に、外光中の紫外線によって
分解し、形成された塗膜を同様に着色或は変色させる原
因となっている。
【０００３】
【発明が解決しようとする問題点】上の如き着色や変色
の問題は、主として光重合開始剤を理論上よりも必要以
上に多量に用いる場合に多く発生する。この様な問題を
解決する為に光重合開始剤の使用量を低減させると、必
要な塗膜硬化速度、塗膜強度や硬度が得られず、光重合
開始剤の過剰使用が避けられない。又、塗膜の硬化後に
は過剰の光重合開始剤が塗膜中に残存しない様に、紫外
線照射量を高める方法も考えられるが、この場合には硬
化処理の初期に着色が発生し、更に塗膜自体も過剰の紫
外線によって劣化するという問題がある。又、着色や変
色防止の為に、塗料中に紫外線吸収剤や光安定剤を添加
することも行われるが、この場合には、これらの紫外線
吸収剤等が紫外線を吸収する為、塗膜の硬化速度、強
度、硬度等が低下する。従って、本発明の目的は、上記
従来の問題点を解決し、各種の塗工剤や印刷インキに用
いた場合、長期間の間に黄変や変色を生じない塗膜を与
えることが出来る紫外線硬化型塗料を提供することであ
る。
の問題は、主として光重合開始剤を理論上よりも必要以
上に多量に用いる場合に多く発生する。この様な問題を
解決する為に光重合開始剤の使用量を低減させると、必
要な塗膜硬化速度、塗膜強度や硬度が得られず、光重合
開始剤の過剰使用が避けられない。又、塗膜の硬化後に
は過剰の光重合開始剤が塗膜中に残存しない様に、紫外
線照射量を高める方法も考えられるが、この場合には硬
化処理の初期に着色が発生し、更に塗膜自体も過剰の紫
外線によって劣化するという問題がある。又、着色や変
色防止の為に、塗料中に紫外線吸収剤や光安定剤を添加
することも行われるが、この場合には、これらの紫外線
吸収剤等が紫外線を吸収する為、塗膜の硬化速度、強
度、硬度等が低下する。従って、本発明の目的は、上記
従来の問題点を解決し、各種の塗工剤や印刷インキに用
いた場合、長期間の間に黄変や変色を生じない塗膜を与
えることが出来る紫外線硬化型塗料を提供することであ
る。
【０００４】
【問題点を解決する為の手段】上記目的は以下の本発明
によって達成される。即ち、本発明は、塗膜形成性成分
と光重合開始剤とからなる紫外線硬化型塗料において、
塗膜形成性成分が少なくともウレタンアクレートオリゴ
マーを含み、且つ光重合開始剤が１−ヒドロキシシクロ
ヘキシルフェニルケトンであることを特徴とする耐光性
に優れた紫外線硬化型塗料、及び塗膜形成性成分と光重
合開始剤とからなる紫外線硬化型塗料において、塗膜形
成成分の少なくとも一部が、２−エチルヘキシルアクリ
レート、テトラヒドロフルフリルアクリレート、ネオペ
ンチルグリコールアクリレート、ビスフェノールＡポリ
オキシエチレンジアクリレート及びジペンタエリスリト
ールヘキサアクリレートからなる混合物であり、且つ光
重合開始剤が１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケ
トンであることを特徴とする耐光性に優れた紫外線硬化
型塗料である。
によって達成される。即ち、本発明は、塗膜形成性成分
と光重合開始剤とからなる紫外線硬化型塗料において、
塗膜形成性成分が少なくともウレタンアクレートオリゴ
マーを含み、且つ光重合開始剤が１−ヒドロキシシクロ
ヘキシルフェニルケトンであることを特徴とする耐光性
に優れた紫外線硬化型塗料、及び塗膜形成性成分と光重
合開始剤とからなる紫外線硬化型塗料において、塗膜形
成成分の少なくとも一部が、２−エチルヘキシルアクリ
レート、テトラヒドロフルフリルアクリレート、ネオペ
ンチルグリコールアクリレート、ビスフェノールＡポリ
オキシエチレンジアクリレート及びジペンタエリスリト
ールヘキサアクリレートからなる混合物であり、且つ光
重合開始剤が１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケ
トンであることを特徴とする耐光性に優れた紫外線硬化
型塗料である。
【０００５】
【作用】特定の構造の光重合開始剤を採用し、且つ特定
の塗膜形成性成分と組み合わせて使用することによっ
て、長期間の間にも黄変や変色を生じない塗膜を与える
ことが出来る紫外線硬化型塗料を提供することが出来
る。
の塗膜形成性成分と組み合わせて使用することによっ
て、長期間の間にも黄変や変色を生じない塗膜を与える
ことが出来る紫外線硬化型塗料を提供することが出来
る。
【０００６】
【好ましい実施態様】次に好ましい実施態様を挙げて本
発明を更に詳細に説明する。本発明で云う紫外線硬化型
塗料とは、塗膜形成性成分と光重合開始剤を必須成分と
し、その他必要に応じて非反応性のポリマー、レベリン
グ剤、帯電防止剤、着色剤、体質顔料、溶剤等を包含す
ることが出来る。塗膜形成性成分としては、その構造中
にラジカル重合性の二重結合又はエポキシ基を有するポ
リマー、オリゴマー、モノマー等を主成分としている。
本発明におてて後述の光重合開始剤との組み合わせて特
に好ましい塗膜形成性成分は、ウレタン（メタ）アクリ
レート系のオリゴマーであり、これを主成分とすれば、
その他のオリゴマー、例えば、比較的低分子量のポリエ
ステル樹脂、ポリエーテル樹脂、アクリル樹脂、エポキ
シ樹脂、アルキッド樹脂、スピロアセタール樹脂、ポリ
ブタジエン樹脂、ポリチオールポリエン樹脂、多価アル
コール等の多官能化合物の（メタ）アクリレート等のオ
リゴマー等も併用することが出来る。
発明を更に詳細に説明する。本発明で云う紫外線硬化型
塗料とは、塗膜形成性成分と光重合開始剤を必須成分と
し、その他必要に応じて非反応性のポリマー、レベリン
グ剤、帯電防止剤、着色剤、体質顔料、溶剤等を包含す
ることが出来る。塗膜形成性成分としては、その構造中
にラジカル重合性の二重結合又はエポキシ基を有するポ
リマー、オリゴマー、モノマー等を主成分としている。
本発明におてて後述の光重合開始剤との組み合わせて特
に好ましい塗膜形成性成分は、ウレタン（メタ）アクリ
レート系のオリゴマーであり、これを主成分とすれば、
その他のオリゴマー、例えば、比較的低分子量のポリエ
ステル樹脂、ポリエーテル樹脂、アクリル樹脂、エポキ
シ樹脂、アルキッド樹脂、スピロアセタール樹脂、ポリ
ブタジエン樹脂、ポリチオールポリエン樹脂、多価アル
コール等の多官能化合物の（メタ）アクリレート等のオ
リゴマー等も併用することが出来る。
【０００７】上記のウレタンアクリレートオリゴマーの
好適な具体例としては、ゴーセラックＵＶ７５００Ｂ
（日本合成化学製）及びエベクリル２２０（ＵＣＢ製）
が挙げられ、本発明では両者を混合して使用することが
特に好ましい。混合比の好ましい範囲は重量比で前者／
後者＝１〜９／９〜１である。又、上記のオリゴマーの
みでは、紫外線硬化型塗料の粘度が高過ぎる場合が多い
ので、通常反応性希釈剤としてモノマーを併用する。こ
れらのモノマーとしては、例えば、エチル（メタ）アク
リレート、エチルヘキシル（メタ）アクリレート、スチ
レン、メチルスチレン、Ｎ−ビニルピロリドン等の単官
能モノマー並びに多官能性モノマー、例えば、トリメチ
ロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ヘキサンジ
オール（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコー
ルジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコール（メ
タ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）
アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）
アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）ア
クリレート、ネオペンチルグリコール（メタ）アクリレ
ート等が挙げられる。
好適な具体例としては、ゴーセラックＵＶ７５００Ｂ
（日本合成化学製）及びエベクリル２２０（ＵＣＢ製）
が挙げられ、本発明では両者を混合して使用することが
特に好ましい。混合比の好ましい範囲は重量比で前者／
後者＝１〜９／９〜１である。又、上記のオリゴマーの
みでは、紫外線硬化型塗料の粘度が高過ぎる場合が多い
ので、通常反応性希釈剤としてモノマーを併用する。こ
れらのモノマーとしては、例えば、エチル（メタ）アク
リレート、エチルヘキシル（メタ）アクリレート、スチ
レン、メチルスチレン、Ｎ−ビニルピロリドン等の単官
能モノマー並びに多官能性モノマー、例えば、トリメチ
ロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ヘキサンジ
オール（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコー
ルジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコール（メ
タ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）
アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）
アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）ア
クリレート、ネオペンチルグリコール（メタ）アクリレ
ート等が挙げられる。
【０００８】本発明において特に好適な反応性希釈剤の
系は、２−エチルヘキシルアクリレート（８〜１２）、
テトラヒドロフルフリルアクリレート（５〜８）、ネオ
ペンチルグリコールジアクリレート（８〜１２）、ビス
フェノールＡポリオキシエチレンジアクリレート（３〜
６）及びジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
（８〜１２）からなる混合物である（尚、括弧内の数値
は全体を１００とした場合の好ましい配合重量比であ
る）。本発明で使用する光重合開始剤は、１−ヒドロキ
シシクロヘキシルフェニルケトンであり、該光重合開始
剤は、イルガキュア１８４（チバガイギー社製）として
市場から入手して使用することが出来る。本発明の紫外
線硬化型塗料は以上の如き成分を単に混合するのみで得
ることが出来る。上記本発明の紫外線硬化型塗料におい
て各成分の混合比率は、オリゴマーとモノマーと光重合
開始剤との合計重量を１００とした場合、オリゴマーが
４０〜６０、モノマーが４０〜６０、そして光重合開始
剤が１〜８の範囲が好ましい範囲である。５本発明の紫
外線硬化型塗料の使用方法及びその硬化方法自体は従来
技術と全く同様でよく特に限定されることはない。
系は、２−エチルヘキシルアクリレート（８〜１２）、
テトラヒドロフルフリルアクリレート（５〜８）、ネオ
ペンチルグリコールジアクリレート（８〜１２）、ビス
フェノールＡポリオキシエチレンジアクリレート（３〜
６）及びジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
（８〜１２）からなる混合物である（尚、括弧内の数値
は全体を１００とした場合の好ましい配合重量比であ
る）。本発明で使用する光重合開始剤は、１−ヒドロキ
シシクロヘキシルフェニルケトンであり、該光重合開始
剤は、イルガキュア１８４（チバガイギー社製）として
市場から入手して使用することが出来る。本発明の紫外
線硬化型塗料は以上の如き成分を単に混合するのみで得
ることが出来る。上記本発明の紫外線硬化型塗料におい
て各成分の混合比率は、オリゴマーとモノマーと光重合
開始剤との合計重量を１００とした場合、オリゴマーが
４０〜６０、モノマーが４０〜６０、そして光重合開始
剤が１〜８の範囲が好ましい範囲である。５本発明の紫
外線硬化型塗料の使用方法及びその硬化方法自体は従来
技術と全く同様でよく特に限定されることはない。
【０００９】
【実施例】次に実施例及び比較例を挙げて本発明を更に
具体的に説明する。尚、文中部又は％とあるのは特に断
りのない限り重量基準である。 実施例１ ウレタンアクリレートオリゴマー｛ゴーセラックＵＶ７５００Ｂ（日本合成 化学製）及びエベクリル２２０（ＵＣＢ製）の混合物｝ １００部 ２−エチルヘキシルアクリレート ２０部 テトラヒドロフルフリルアクリレート １３部 ネオペンチルグリコールジアクリレート ２０部 ビスフェノールＡポリオキシエチレンジアクリレート ９部 ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート １７部 イルガキュア１８４（チバガイギー社製） ７．４部 表面調整剤 微量 上記成分を均一に混合して本発明の紫外線硬化型塗料を
得た。
具体的に説明する。尚、文中部又は％とあるのは特に断
りのない限り重量基準である。 実施例１ ウレタンアクリレートオリゴマー｛ゴーセラックＵＶ７５００Ｂ（日本合成 化学製）及びエベクリル２２０（ＵＣＢ製）の混合物｝ １００部 ２−エチルヘキシルアクリレート ２０部 テトラヒドロフルフリルアクリレート １３部 ネオペンチルグリコールジアクリレート ２０部 ビスフェノールＡポリオキシエチレンジアクリレート ９部 ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート １７部 イルガキュア１８４（チバガイギー社製） ７．４部 表面調整剤 微量 上記成分を均一に混合して本発明の紫外線硬化型塗料を
得た。
【００１０】比較例１ アロニックスＭ−８１００（東亜合成化学製） １００部 ウレタン変性アロニックスＭ−８１００ ７５部 Ｎ−ビニルピロリドン ２０部 ２−エチルヘキシルアクリレート ２２．５部 ネオペンチルグリコールジアクリレート ２１部 イルガキュア１８４（チバガイギー社製） １０部 表面調整剤 微量 上記成分を均一の混合して比較例の紫外線硬化型塗料を
得た。上記実施例及び比較例の紫外線硬化型塗料を基材
上に１００μｍの塗布厚みの塗工し、８０Ｗ／ｃｍ×１
５ｍ／ｍｉｎ．×４ｐａｓｓの条件にて紫外線を照射し
て塗膜を硬化させた。次に得られた２種の塗膜に水銀灯
を２４時間照射させ、その後サンシャインウエザオメー
ターで２４時間耐光性試験したところ、本発明による塗
膜は殆ど変化がなく着色も見られなかった。これに対し
て比較例の場合には、著しい黄変が観察された。
得た。上記実施例及び比較例の紫外線硬化型塗料を基材
上に１００μｍの塗布厚みの塗工し、８０Ｗ／ｃｍ×１
５ｍ／ｍｉｎ．×４ｐａｓｓの条件にて紫外線を照射し
て塗膜を硬化させた。次に得られた２種の塗膜に水銀灯
を２４時間照射させ、その後サンシャインウエザオメー
ターで２４時間耐光性試験したところ、本発明による塗
膜は殆ど変化がなく着色も見られなかった。これに対し
て比較例の場合には、著しい黄変が観察された。
【００１１】
【効果】以上の如き本発明によれば、特定の構造の光重
合開始剤を採用し、且つ特定の塗膜形成性成分と組み合
わせて使用することによって、長期間の間にも黄変や変
色を生じない塗膜を与えることが出来る紫外線硬化型塗
料を提供することが出来る。特に厚い塗膜を形成する場
合には、塗膜の変色が目立つので、厚い塗膜の形成には
本発明の紫外線硬化型塗料は特に有用である。
合開始剤を採用し、且つ特定の塗膜形成性成分と組み合
わせて使用することによって、長期間の間にも黄変や変
色を生じない塗膜を与えることが出来る紫外線硬化型塗
料を提供することが出来る。特に厚い塗膜を形成する場
合には、塗膜の変色が目立つので、厚い塗膜の形成には
本発明の紫外線硬化型塗料は特に有用である。
Claims (2)
- 【請求項１】 塗膜形成性成分と光重合開始剤とからな
る紫外線硬化型塗料において、塗膜形成性成分が少なく
ともウレタンアクレートオリゴマーを含み、且つ光重合
開始剤が１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン
であることを特徴とする耐光性に優れた紫外線硬化型塗
料。 - 【請求項２】 塗膜形成性成分と光重合開始剤とからな
る紫外線硬化型塗料において、塗膜形成成分の少なくと
も一部が、２−エチルヘキシルアクリレート、テトラヒ
ドロフルフリルアクリレート、ネオペンチルグリコール
ジアクリレート、ビスフェノールＡポリオキシエチレン
ジアクリレート及びジペンタエリスリトールヘキサアク
リレートからなる混合物であり、且つ光重合開始剤が１
−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンであること
を特徴とする耐光性に優れた紫外線硬化型塗料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03311566A JP3073816B2 (ja) | 1991-10-31 | 1991-10-31 | 紫外線硬化型塗料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03311566A JP3073816B2 (ja) | 1991-10-31 | 1991-10-31 | 紫外線硬化型塗料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05117547A true JPH05117547A (ja) | 1993-05-14 |
| JP3073816B2 JP3073816B2 (ja) | 2000-08-07 |
Family
ID=18018780
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP03311566A Expired - Lifetime JP3073816B2 (ja) | 1991-10-31 | 1991-10-31 | 紫外線硬化型塗料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3073816B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN116288806A (zh) * | 2023-04-21 | 2023-06-23 | 王宝友 | 一种制备抗菌防腐涤锦超细纤维的方法 |
-
1991
- 1991-10-31 JP JP03311566A patent/JP3073816B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN116288806A (zh) * | 2023-04-21 | 2023-06-23 | 王宝友 | 一种制备抗菌防腐涤锦超细纤维的方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3073816B2 (ja) | 2000-08-07 |
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