JPH05112535A - ４−アミノ−２−クロロ−５−シアン−６−（メチルチオ）ピリミジンの製造方法 - Google Patents
４−アミノ−２−クロロ−５−シアン−６−（メチルチオ）ピリミジンの製造方法Info
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- JPH05112535A JPH05112535A JP4087235A JP8723592A JPH05112535A JP H05112535 A JPH05112535 A JP H05112535A JP 4087235 A JP4087235 A JP 4087235A JP 8723592 A JP8723592 A JP 8723592A JP H05112535 A JPH05112535 A JP H05112535A
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- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 ４−アミノ−２−クロロ−５−シアン−６−
（メチルチオ）ピリミジンを、良好な収量で、事実上副
生成物を生じることなく製造する方法を提供する。 【構成】 ジシアンケテンメチルメルカプタルおよびシ
アナミドを塩基の存在下に縮合させ、続いて塩化水素の
存在下で環化する。 原料のジシアンケテンメチルメル
カプタルは、マロン酸ニトリルを二硫化炭素および塩基
で変換し、続いて硫酸ジメチルでメチル化することによ
り得られる。
（メチルチオ）ピリミジンを、良好な収量で、事実上副
生成物を生じることなく製造する方法を提供する。 【構成】 ジシアンケテンメチルメルカプタルおよびシ
アナミドを塩基の存在下に縮合させ、続いて塩化水素の
存在下で環化する。 原料のジシアンケテンメチルメル
カプタルは、マロン酸ニトリルを二硫化炭素および塩基
で変換し、続いて硫酸ジメチルでメチル化することによ
り得られる。
Description
【０００１】本発明は、４−アミノ−２−クロロ−５−
シアン−６−（メチルチオ）ピリミジン（Ｉ）の製造方
法に関する。
シアン−６−（メチルチオ）ピリミジン（Ｉ）の製造方
法に関する。
【０００２】
【化５】
【０００３】２−クロロピリミジンは、多くの有効な農
薬を含む物質のグループである２−アミノピリミジンを
合成するための中間体である。 ２−クロロピリミジン
を代表する重要な物質が４−アミノ−２−クロロ−５−
シアン−６−（メチルチオ）ピリミジンであり、そのメ
チルチオ基は、必要であればメタンスルホニル基に酸化
した後、求核的に交換することができる（ＥＰ出願０２
４４３６０）。 ４−アミノ−２−クロロ−５−シアン
−６−（メチルチオ）ピリミジンを製造するための既知
の方法〔Ｈ．Ｋｒｉｓｔｉｎｓｓｏｎ，Ｊ．Ｃｈｅｍ．
Ｓｏｃ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．１９７４，３５０〕
は、シアナミドおよび二硫化炭素から出発し、水酸化カ
リウムによりシアンイミドジチオ炭酸の二カリウム塩を
与える〔Ａ．ＨａｎｔｚｓｃｈおよびＭ．Ｗｏｌｖｅｋ
ａｍｐ，Ｊｕｓｔｕｓ Ｌｉｅｂｉｇｓ Ａｎｎ．Ｃｈ
ｅｍ．３３１，２８２（１９０４）〕。 この物質は硫
酸ジメチルによりジメチルシアンイミドジチオ炭酸塩に
変換され、これにナトリウムメチラートの存在下でマロ
ン酸ニトリルを付加する。 塩化水素を加えることによ
り、この付加生成物が環化してピリミジンになる。 し
かし、その際、望ましい生成物のみならず、異性体の２
−アミノ−４−クロロ−５−シアン−６−（メチルチ
オ）ピリミジンも生成し、しかもその比率は３：２（２
−アミノ／４−アミノ）となるので、総収量８８％の
中、有効収量は約３５％に過ぎない。
薬を含む物質のグループである２−アミノピリミジンを
合成するための中間体である。 ２−クロロピリミジン
を代表する重要な物質が４−アミノ−２−クロロ−５−
シアン−６−（メチルチオ）ピリミジンであり、そのメ
チルチオ基は、必要であればメタンスルホニル基に酸化
した後、求核的に交換することができる（ＥＰ出願０２
４４３６０）。 ４−アミノ−２−クロロ−５−シアン
−６−（メチルチオ）ピリミジンを製造するための既知
の方法〔Ｈ．Ｋｒｉｓｔｉｎｓｓｏｎ，Ｊ．Ｃｈｅｍ．
Ｓｏｃ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．１９７４，３５０〕
は、シアナミドおよび二硫化炭素から出発し、水酸化カ
リウムによりシアンイミドジチオ炭酸の二カリウム塩を
与える〔Ａ．ＨａｎｔｚｓｃｈおよびＭ．Ｗｏｌｖｅｋ
ａｍｐ，Ｊｕｓｔｕｓ Ｌｉｅｂｉｇｓ Ａｎｎ．Ｃｈ
ｅｍ．３３１，２８２（１９０４）〕。 この物質は硫
酸ジメチルによりジメチルシアンイミドジチオ炭酸塩に
変換され、これにナトリウムメチラートの存在下でマロ
ン酸ニトリルを付加する。 塩化水素を加えることによ
り、この付加生成物が環化してピリミジンになる。 し
かし、その際、望ましい生成物のみならず、異性体の２
−アミノ−４−クロロ−５−シアン−６−（メチルチ
オ）ピリミジンも生成し、しかもその比率は３：２（２
−アミノ／４−アミノ）となるので、総収量８８％の
中、有効収量は約３５％に過ぎない。
【０００４】そこで、本発明の課題は、４−アミノ−２
−クロロ−５−シアン−６−（メチルチオ）ピリミジン
の収量が高く、僅かな量の副生成物しか生じない製造方
法を提供することである。 この課題は、本発明に従う
請求項１の方法により解決される。 驚くべきことに、
先ずマロン酸ニトリルを二硫化炭素およびアルカリアル
コラートで相当するジシアンジチオ酢酸（ＩＩ）
−クロロ−５−シアン−６−（メチルチオ）ピリミジン
の収量が高く、僅かな量の副生成物しか生じない製造方
法を提供することである。 この課題は、本発明に従う
請求項１の方法により解決される。 驚くべきことに、
先ずマロン酸ニトリルを二硫化炭素およびアルカリアル
コラートで相当するジシアンジチオ酢酸（ＩＩ）
【０００５】
【化６】
【０００６】の二アルカリ塩に変換し、続いてメチル化
剤、たとえば硫酸ジメチルによりジシアンケテンジメチ
ルメルカプタル（ＩＩＩ）
剤、たとえば硫酸ジメチルによりジシアンケテンジメチ
ルメルカプタル（ＩＩＩ）
【０００７】
【化７】
【０００８】に変換し、この物質を、塩基の存在下でシ
アナミドにより、相当するジシアンケテン−Ｓ，Ｎ−ア
セタールのアニオン（ＩＶ）
アナミドにより、相当するジシアンケテン−Ｓ，Ｎ−ア
セタールのアニオン（ＩＶ）
【０００９】
【化８】
【００１０】に縮合させ、これを既知の方法と同様に塩
化水素の存在下で目的の化合物に環化することにより、
４−アミノ−２−クロロ−５−シアン−６−（メチルチ
オ）ピリミジンを、非常によい収量で、事実上副生成物
を生じることなく製造できることがわかった。
化水素の存在下で目的の化合物に環化することにより、
４−アミノ−２−クロロ−５−シアン−６−（メチルチ
オ）ピリミジンを、非常によい収量で、事実上副生成物
を生じることなく製造できることがわかった。
【００１１】この合成の第一段階であるジシアンケテン
ジメチルメルカプタルまでは、それ自体既知である
〔Ｒ．ＧｏｍｐｐｅｒおよびＷ．Ｔｏｅｐｆｌ，Ｃｈｅ
ｍ．Ｂｅｒ．９５，２８６１（１９６２）〕。 この文
献の収量（６８％）は、まず原料のマロン酸ニトリルか
ら当量の塩基によりアニオンを形成し、二硫化炭素と塩
基を交互に加えるのではなく、二硫化炭素を同時に第二
の当量の塩基とともに加えることにより、著しく増加さ
せることができる。
ジメチルメルカプタルまでは、それ自体既知である
〔Ｒ．ＧｏｍｐｐｅｒおよびＷ．Ｔｏｅｐｆｌ，Ｃｈｅ
ｍ．Ｂｅｒ．９５，２８６１（１９６２）〕。 この文
献の収量（６８％）は、まず原料のマロン酸ニトリルか
ら当量の塩基によりアニオンを形成し、二硫化炭素と塩
基を交互に加えるのではなく、二硫化炭素を同時に第二
の当量の塩基とともに加えることにより、著しく増加さ
せることができる。
【００１２】ジメチルメルカプタルをシアナミドと縮合
させるための塩基としては、アルカリアルコラートを使
用することが好ましい。 とくに好ましいのはナトリウ
ムアルコラート、とくにナトリウムエチラートである。
しかし、他の塩基、たとえば水酸化アルカリを使用す
ることもできる。
させるための塩基としては、アルカリアルコラートを使
用することが好ましい。 とくに好ましいのはナトリウ
ムアルコラート、とくにナトリウムエチラートである。
しかし、他の塩基、たとえば水酸化アルカリを使用す
ることもできる。
【００１３】縮合は極性溶剤中、たとえば低級アルコー
ル中で行なうのが有利である。 塩基としてアルコラー
トを使用する場合、溶剤として対応するアルコールを使
用するのが好ましい。 たとえば塩基としてナトリウム
エチラートを使用する場合はエタノールである。 水酸
化物または弱塩基を使用する場合、水または水溶液混合
物を使用することもできる。 縮合は、加熱や冷却を必
要としないように大体常温で、すなわち１０〜４０℃で
行なうのが好ましい。
ル中で行なうのが有利である。 塩基としてアルコラー
トを使用する場合、溶剤として対応するアルコールを使
用するのが好ましい。 たとえば塩基としてナトリウム
エチラートを使用する場合はエタノールである。 水酸
化物または弱塩基を使用する場合、水または水溶液混合
物を使用することもできる。 縮合は、加熱や冷却を必
要としないように大体常温で、すなわち１０〜４０℃で
行なうのが好ましい。
【００１４】反応生成物ＩＶは、溶剤を蒸留分離した
後、精製せずに塩化水素を加え、環化するのが有利であ
る。 塩化水素は好ましくは水性塩酸の形で、とくに好
ましくは４〜８Ｍの濃度で使用する。
後、精製せずに塩化水素を加え、環化するのが有利であ
る。 塩化水素は好ましくは水性塩酸の形で、とくに好
ましくは４〜８Ｍの濃度で使用する。
【００１５】環化も常温の範囲で、とくに温度調節する
ことなく実行できる。
ことなく実行できる。
【００１６】下記の実施例により本発明に従う方法の実
例を説明する。
例を説明する。
【００１７】
【実施例１】ジシアンケテンジメチルメルカプタル ２．３ｇ（０．１モル）のナトリウムおよび４１ｇのエ
タノールから調製したナトリウムエチラート溶液に、湿
分を遮断し、撹拌しながら、室温で５分間以内に６．６
ｇ（０．１モル）のマロン酸ジニトリル（溶融）を滴下
して加え、さらに室温で５分間撹拌した。 生じた懸濁
液を１５℃に冷却し、この温度で６０分間以内に、２個
の同期作動する注射器から、７．６ｇ（０．１モル）の
二硫化炭素を３６ｇのエタノールに溶解した溶液、およ
び２．３ｇ（０．１モル）のナトリウムを４１ｇのエタ
ノールに溶解した溶液を、それぞれ加えた。 加えてい
る間に透明な黄緑色の溶液が生じたので、これをさらに
６０分間撹拌した。 続いて撹拌しながら、滴下ロート
から３０分間以内に、２６．５ｇ（０．２１モル）の硫
酸ジメチルを加えた。 その際に温度が上昇したので、
冷却して２０℃に維持した。 黄色の懸濁液が生じたの
で、これを２０℃でさらに４時間撹拌し、続いて４００
ｇの氷水に撹拌しながら注ぎ込んだ。 過剰の硫酸ジメ
チルを分解するために、この水−エタノール性懸濁液を
室温でさらに２時間撹拌し、５℃に冷却して濾過した。
フィルターケーキを少量の水で洗浄し、室温で真空乾
燥させた。 収量： １４．１ｇ黄色結晶、純度（ＨＰＬＣ）９９．
９％（マロン酸ジニトリルに対して理論値の８３％） 融点： ７８〜７９．５℃（Ｌｉｔ．８１℃）
タノールから調製したナトリウムエチラート溶液に、湿
分を遮断し、撹拌しながら、室温で５分間以内に６．６
ｇ（０．１モル）のマロン酸ジニトリル（溶融）を滴下
して加え、さらに室温で５分間撹拌した。 生じた懸濁
液を１５℃に冷却し、この温度で６０分間以内に、２個
の同期作動する注射器から、７．６ｇ（０．１モル）の
二硫化炭素を３６ｇのエタノールに溶解した溶液、およ
び２．３ｇ（０．１モル）のナトリウムを４１ｇのエタ
ノールに溶解した溶液を、それぞれ加えた。 加えてい
る間に透明な黄緑色の溶液が生じたので、これをさらに
６０分間撹拌した。 続いて撹拌しながら、滴下ロート
から３０分間以内に、２６．５ｇ（０．２１モル）の硫
酸ジメチルを加えた。 その際に温度が上昇したので、
冷却して２０℃に維持した。 黄色の懸濁液が生じたの
で、これを２０℃でさらに４時間撹拌し、続いて４００
ｇの氷水に撹拌しながら注ぎ込んだ。 過剰の硫酸ジメ
チルを分解するために、この水−エタノール性懸濁液を
室温でさらに２時間撹拌し、５℃に冷却して濾過した。
フィルターケーキを少量の水で洗浄し、室温で真空乾
燥させた。 収量： １４．１ｇ黄色結晶、純度（ＨＰＬＣ）９９．
９％（マロン酸ジニトリルに対して理論値の８３％） 融点： ７８〜７９．５℃（Ｌｉｔ．８１℃）
【００１８】
【実施例２】４−アミノ−２−クロロ−５−シアン−６−（メチルチ
オ）ピリミジン ０．２３ｇのナトリウム（１０ミリモル）および２５ｍ
ｌのエタノールから、ナトリウムエチラート溶液を調製
した。 その中に０．４２ｇのシアナミド（１０ミリモ
ル）を溶解させ、続いて１．７０ｇのジシアンケテンメ
チルメルカプタル（１０ミリモル）を加えた。 生じた
黄色懸濁液を２０℃で１時間撹拌し、続いて濃縮乾燥さ
せた。 残留物（１．９８ｇの黄色粉末）に、０℃で１
５分間以内に、２０ｍｌの濃塩酸および１２ｍｌの水か
らなる混合物を加えた。 生じた黄色の懸濁液を室温で
さらに２０時間撹拌した。 固体の生成物を濾別し、少
量の水で洗浄し、６０ｍｌの１０％炭酸ナトリウム溶液
中にに分散させ、再度濾別して水で洗浄した。 続いて
生成物を３０℃／３０ミリバールで乾燥させた。 収量： １．９５ｇの黄色粉末、純度（ＧＣ）９６％
（理論値の９３％） 融点： 約２６８℃
オ）ピリミジン ０．２３ｇのナトリウム（１０ミリモル）および２５ｍ
ｌのエタノールから、ナトリウムエチラート溶液を調製
した。 その中に０．４２ｇのシアナミド（１０ミリモ
ル）を溶解させ、続いて１．７０ｇのジシアンケテンメ
チルメルカプタル（１０ミリモル）を加えた。 生じた
黄色懸濁液を２０℃で１時間撹拌し、続いて濃縮乾燥さ
せた。 残留物（１．９８ｇの黄色粉末）に、０℃で１
５分間以内に、２０ｍｌの濃塩酸および１２ｍｌの水か
らなる混合物を加えた。 生じた黄色の懸濁液を室温で
さらに２０時間撹拌した。 固体の生成物を濾別し、少
量の水で洗浄し、６０ｍｌの１０％炭酸ナトリウム溶液
中にに分散させ、再度濾別して水で洗浄した。 続いて
生成物を３０℃／３０ミリバールで乾燥させた。 収量： １．９５ｇの黄色粉末、純度（ＧＣ）９６％
（理論値の９３％） 融点： 約２６８℃
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 フエリツクス プレビドリ スイス国 カントン・ヴアリス ブリツク ビーラシユトラーセ 49
Claims (7)
- 【請求項１】 式 【化１】 の４−アミノ−２−クロロ−５−シアン−６−（メチル
チオ）ピリミジンの製造方法において、第一工程で、マ
ロン酸ジニトリルを強塩基の存在下で二硫化炭素によ
り、式 【化２】 のジシアンジチオ酢酸のジアニオンに変換し、続いてメ
チル化剤により式 【化３】 のジシアンケテンジメチルメルカプタルにメチル化し、
この物質を、塩基の存在下でシアナミドにより、式 【化４】 の２−シアン−３−シアナミノ−３−メチルチオアクリ
ルニトリルのアニオンに縮合させ、続いて塩化水素の存
在下で４−アミノ−２−クロロ−５−シアン−６−（メ
チルチオ）ピリミジンに環化することを特徴とする方
法。 - 【請求項２】 塩基として、その都度アルカリアルコラ
ートを使用することを特徴とする請求項１の方法。 - 【請求項３】 アルカリアルコラートの存在下で変換す
る際に、その都度対応するアルコールを溶剤として使用
することを特徴とする請求項２の方法。 - 【請求項４】 アルカリアルコラートとしてナトリウム
エチラートを使用することを特徴とする請求項２または
３の方法。 - 【請求項５】 マロン酸ジニトリルを二硫化炭素で変換
する際に、マロン酸ジニトリルを当量の塩基とともに加
え、二硫化炭素を同時に第二の当量の塩基とともに加え
ることを特徴とする請求項１〜４のいずれかの方法。 - 【請求項６】 メチル化剤として硫酸ジメチルを使用す
ることを特徴とする請求項１〜５のいずれかの方法。 - 【請求項７】 塩化水素を水性の塩酸として使用するこ
とを特徴とする請求項１〜６のいずれかの方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1085/91-9 | 1991-04-11 | ||
| CH108591 | 1991-04-11 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05112535A true JPH05112535A (ja) | 1993-05-07 |
Family
ID=4202107
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4087235A Withdrawn JPH05112535A (ja) | 1991-04-11 | 1992-04-08 | ４−アミノ−２−クロロ−５−シアン−６−（メチルチオ）ピリミジンの製造方法 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5216160A (ja) |
| EP (1) | EP0508353B1 (ja) |
| JP (1) | JPH05112535A (ja) |
| AT (1) | ATE139769T1 (ja) |
| CA (1) | CA2065765A1 (ja) |
| DE (1) | DE59206635D1 (ja) |
| DK (1) | DK0508353T3 (ja) |
| IE (1) | IE921096A1 (ja) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4783468A (en) * | 1986-04-30 | 1988-11-08 | Ciba-Geigy Corporation | Insecticidal 5-pyrimidine carbonitriles |
-
1992
- 1992-04-06 AT AT92105934T patent/ATE139769T1/de not_active IP Right Cessation
- 1992-04-06 IE IE109692A patent/IE921096A1/en not_active Application Discontinuation
- 1992-04-06 EP EP92105934A patent/EP0508353B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-04-06 DE DE59206635T patent/DE59206635D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1992-04-06 DK DK92105934.1T patent/DK0508353T3/da active
- 1992-04-08 JP JP4087235A patent/JPH05112535A/ja not_active Withdrawn
- 1992-04-08 US US07/865,251 patent/US5216160A/en not_active Expired - Fee Related
- 1992-04-10 CA CA002065765A patent/CA2065765A1/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2065765A1 (en) | 1992-10-12 |
| DE59206635D1 (de) | 1996-08-01 |
| EP0508353A1 (de) | 1992-10-14 |
| ATE139769T1 (de) | 1996-07-15 |
| IE921096A1 (en) | 1992-10-21 |
| EP0508353B1 (de) | 1996-06-26 |
| US5216160A (en) | 1993-06-01 |
| DK0508353T3 (da) | 1996-07-29 |
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