JPH0499773A - チオアミド誘導体および農園芸用殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規なチオアミド誘導体、その製法および該
誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤に関す
る。

〔従来の技術及び問題点〕

農業生産上、特に果樹、疏菜類の栽培上重要な問題の一
つとして、そう囲網に属する植物病原菌に依る病害（例
えば、へと病、疫病など）かある。

これらの菌に依る病害は、その菌の生理的・生態的特殊
性より防除困難な病害の一つとなっており、優れた防除
薬剤の開発か望まれている。ぺと病、疫病による被害は
多くの作物にわたり、その被害は極めて大きい。

現在、そう囲網に属する植物病原菌による病害に対して
は、キャブタン（一般名）、キャプタホル（一般名）、
ジチオカーバメート系殺菌剤〔例えば、ジネブ（一般名
）なと〕、クロロタロニル（一般名）などがひろく使用
されている。しかし、これらの殺菌剤は予防的効果か主
であり、治病的効果は殆んど期待できないため、病害の
発生か認められた時に使用したのては、充分な効果か期
待できないという大きな欠点をもっている。最近開発さ
れ、実用に供されているアシルアラニン系化合物の殺菌
剤、たとえばメタラキシル（一般名）などは、予防、治
病の両効果を有しているか、しかし、すでにその耐性菌
か発生しており、その防除効果は、かなり低下してきて
いる。

従来、本発明化合物に化学構造上類似の化合物について
は、特開平１−３０１６８１号公報に報告されているか
、この先行技術では、実用的な農園芸用殺菌剤としては
十分とはいえず、特に有用作物に対する薬剤による薬害
かあり、これか大きな未解決の問題となっている。

〔発明が解決しようとする問題点〕

本発明は、そう菌量に属する植物病原菌による病害（例
えば、べと病、疫病なと）に対して予防効果および治病
効果を同時に有しなからかつ、有用作物への薬害のない
殺菌剤を提供することを目的とする。

〔問題点を解決するための手段および作用〕前記の問題
点を解決するため前記のチオアミド誘導体について鋭意
研究した結果、式〔１〕に示す化合物か各種植物の疫病
、へど病等に対して予防的、治病的効果の両方を合わせ
もち、かつ作物に対する薬害か極めて小さいという特徴
を示すことを見出し、本発明を完成させた。本発明化合
物は文献未記載の新規化合物である。

即ち、本発明は （１）式〔ｌ〕： で表されるチオアミド誘導体およびその光学異性体。

（２）請求項（１１記載のチオアミド誘導体およびその
光学活性体の１種または２種以上を有効成分として含有
する農園芸用殺菌剤を提供するものである。

次に、本発明の製造法を反応スキームで示し、以下に説
明する。

〔第１工程〕 〔第３工程〕 〔４〕 〔５〕 〔第１工程〕 第１工程における中間体のアミノアセトニトリル誘導体
〔４〕は、２通りの方法で合成される。

ａ−１法は、ストレッカー反応で得る方法である。出発
原料のアルデヒド〔２〕とアンモニア水及び又は塩化ア
ンモニウムとシアン化ナトリウム、シアン化カリウム等
のシアン化アルカリとをエチルエーテル、テトラヒドロ
フラン等のエーテル類やベンゼン、トルエン等の芳香族
炭化水素類と水との二元溶媒系で反応を行わせるもので
ある。反応温度は通常０〜１００°Ｃ付近か好ましい。

ａ−２法は、出発原料のアルデヒド〔２〕とトリメチル
シリルニトリルに代表されるトリアルキルシリルニトリ
ルを必要に応じ沃化亜鉛などのルイス酸の触媒量の存在
下反応させて中間体〔３〕を得る。続いてメタノールや
エタノール等の溶媒に溶解させたアンモニアと反応させ
てアミノアセトニトリル誘導体〔４〕を得る方法である
。得られたアミノアセトニトリル誘導体〔４〕は、ジエ
チルエーテル等のエーテル系溶媒中、塩化水素などのハ
ロゲン化水素との塩を形成させるなどして、精製し単離
することもできる。

〔第２工程〕 〔第１工程〕で得られたアミノアセトニトリル誘導体〔
４〕と硫化水素から塩基の存在下、中間体のチオアミド
誘導体〔５〕は容易に得られる。

使用する塩基としては、例えばトリエチルアミン、ピリ
ジン、ジメチルアニリンなどの有機塩基が好適で、その
添加量としては、原料〔４〕　１モルに対し、０．０１
−１モルの範囲で反応は充分進行する。

溶媒は、使用しなくても反応が進行する場合かあるが、
通常は使用した方か好ましく、その種類としては特に限
定されるものではないか例えば、ベンゼン、トルエンな
どの炭化水素類、テトラヒドロフラン、ジオキサンなど
のエーテル類、ピリジン、ジメチルアニリンなどの芳香
族アミン類などが好ましいものとして挙げられる。また
、これらの２種以上の混合溶媒として使用してもよい。

原料のひとつの硫化水素は通常、市販のガス状の硫化水
素をそのまま用いることかでき、その送入量は、原料〔
４〕に対して当モル量または多少過剰量を送入し反応さ
せることかできる。反応温度としては、−２０〜１００
°Ｃか望ましく、特に、０〜５０℃か好ましい。

反応時間は、室温で反応させた場合は通常１〜５時間で
反応か終了する。

〔第３工程〕 目的とするチオアミド誘導体（１）は例えばこのような
合成法によって得られる。

（ａ）法 第２工程で得られたアミノアセトチオアミド誘導体〔５
〕またはその塩と、−武威〔６〕で表される酸ハライド
を酸受容体の存在下反応させる。

酸受容体としては例えばトリエチルアミン、ジメチルア
ニリン、ピリジン等に代表される有機塩基、アンモニア
、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭化水素アンモニウ
ム、水酸化ナトリウム、炭酸アンモニウム等に代表され
る無機塩基を挙げることかできる。

又、この反応は、溶媒の存在下行うのか好ましく、例え
ばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジイソプロ
ピルエーテル等に代表されるエーテル類、酢酸メチル、
酢酸エチル等に代表されるエステル類、塩化メチレン、
クロロホルム、１．２−ジクロロエタン等に代表される
ハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等か使用できる
。反応温度は、発熱反応であるため冷却下に行うことか
望ましく、−３０°Ｃ付近から５０°Ｃ付近か好ましく
、実用的には一２０〜３０°Ｃ付近が望ましい。この様
にして、目的とするチオアミド誘導体（１）が得られる
。

（ｂ）法 出発原料カルボン酸誘導体〔７〕と〔第２工程〕で得ら
れたアミノアセトチオアミド誘導体〔５〕またはその塩
とを、脱水剤の存在下、脱水縮合し目的とするチオアミ
ド誘導体〔１〕を得る方法である。

脱水剤としては、ジシクロへキシルカルボジイミド（Ｄ
ＣＣ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピ
ル）カルボジイミド等のカルボジイミド類、四塩化ケイ
素等の無機系脱水剤等か特に好ましい。

（Ｃ）法 アシルイミダゾール誘導体〔８〕と、第２工程で得られ
たアミノアセトチオアミド誘導体〔５〕またはその塩と
を反応させることにより目的とするチオアミド誘導体〔
１〕を得る方法である。反応温度は一３０°Ｃ付近から
５０°Ｃ付近か好ましく、実用的には一２０〜３０°Ｃ
付近が望ましい。反応時間は、約１〜８時間で反応は終
了する。

なお、チアゾール−５−カルボン酸〔７〕は、チアゾー
ル−５−カルボン酸類（ケミカルアブストラクツ（Ｃｈ
ｅｍｉｃａｌ　−Ａｂｓｔｒａｃｔｓ）　４０巻、４０
５６ページ、１９４６年） Ｏ Ｒ’−Ｃ−ＮＨ２＋　Ｒ’−Ｃ−ＣＨ−ＣＯ２Ｃ２Ｈｓ
ａｌ いわゆるＨａｎｔｚｓｃｈ反応により合成した。

又、チアゾール−５−カルボン酸クロライド〔６〕は、
カルボン酸と塩化チオニルから常法により合成した。

さらに、アシルイミダゾール誘導体〔８〕は、チアゾー
ル−５−アルポン酸〔７〕とＮ、　Ｎ’　−チオニルジ
イミダゾールとを反応させて得た。

次に本発明化合物の製造方法を具体例をあげて説明する
が、本発明は、これらのみに限定されるものではない。

実施例１ （ａ） Ｎ 塩化アンモニウム（５，９ｇ）とシアン化ナトリウム（
２，７ｇ）に水冷下、２８％アンモニア水（１３ｍｌ）
、水（１３ｍｌ）を加え撹拌溶解後、更にジエチルエー
テル（３０＋ｎｌ）を加え撹拌下へ２−チオフェンアル
デヒド（５，６ｇ）を加え、室温で２０時間撹拌させた
。反応終了後、ジエチルエーテル層を分取し、水層はジ
エチルエーテルで３回抽出した。これらジエチルエーテ
ル層を合わせて脱水、乾燥の後、溶媒を留去しα−（２
−チエニル）アミノアセトニトリル５，７ｇを得た。

（ｂ）　　Ｈ２ＮＣＨＣＮ　十Ｈ２Ｓ　−Ｈ２ＮＣＨＣ
ＮＨ２（１３，８ｇ）（０，１モル）、トリエチルアミ
ン１０．１ｇ（０，１モル）をトルエン１００　ｍｌに
溶かし、水冷下、撹拌しながら硫化水素（５，１ｇ）（
０，１５モル）を送入した。

その後、室温で２時間撹拌を続けると反応は完了する。

反応液を濃縮するとα−（２−チエニル）アミノアセト
チオアミド６．６ｇを得た。

α−（２−チエニル）アミノアセトニトリルα−（２−
チエニル）アミノアセトチオアミド（３，４ｇ）（０，
０２モル）を、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）　５０　
ｒｎｊ’に溶かし、続いてトリエチルアミン（２，４ｇ
）　　（０，０２４モル）を加える。

この混合液を水冷下で撹拌しながら、４−エチル−２−
メチルチアゾール−５−カルボン酸クロライド（３，８
ｇ）（０，０２モル）を、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ
）　７．６　ｍＩ！に溶かした溶液を滴下した。

その後、室温で２時間撹拌を続けて反応終了にした。続
いて反応液を濃縮後、残渣をクロロホルムと水に分散さ
せた。このクロロホルム層を分液し、無水硫酸ナトリウ
ムで脱水濃縮すると粗結晶が得られた。この粗結晶を更
にヘキサン−酢酸エチルから再結晶を行うとこにより、
４．２ｇの結晶を得た。

この結晶は、質量分析、　’Ｈ−ＮＭＲから目的とする
Ｎ−〔２−チエニル（チオカルバモイル）メチルツー４
−エチル−５−メチルチアゾール−５−カルボキサミド
であることか判明した。

ｍｐ：　　１７８〜１８２℃ ’　Ｈ−ＮＭＲ：　（溶媒ＣＤＣｆ　、　　−ＤＭＳＯ
−ｄ、）δ（ｐｐｍ）　〜１、２５（ｔ、　Ｊ＝７．８
Ｈｚ、　３Ｈ）、　２．６３（ｓ、　３Ｈ）、　３．０
０（ｑ、　Ｊ＝７．８Ｈｚ、　２Ｈ）、　６．１１（ｄ
、　Ｊ＝７．８Ｈｚ、　ＩＨ）。

６、６６−６、９７（ｍ、　ＩＨ）、　６．９７−７、
３７（ｍ、　２Ｈ）。

７、９０（ｄ、　Ｊ＝７．８Ｈｚ、　ＩＨ）、　９．４
８（ｂｒｓ、　ＩＨ）。

９、６６（ｂｒｓ、　ＩＨ） （以下、余白） 本発明は、さらに本発明に係る前記式（１）で表される
チオアミド誘導体およびその光学活性体を有効成分とし
て含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤を提供する
ものである。

本発明の農園芸用殺菌剤は、各種作物のへと病、疫病に
対して有効であるばかりではなく、他の病害にも有効で
ある。主な病害としては、キユウリベト病、ブドウベと
病、レタスベと病、ハクサイベと病、ホップベと病、ジ
ャガイモ疫病、トマト疫病、キュウリ灰色疫病、ピーマ
ン疫病、ピシュウム菌によってひき起こされるトマト、
キュウリ及びイネの苗立枯病、アファノミセス菌によっ
てひきおこされるビートの苗立枯病なとが挙げられる。

本発明の農園芸用殺菌剤の施用方法としては、種子処理
、茎葉散布、土壌施用なとが挙げられる。

施用量および施用濃度は、対象作物、対象病害、病害の
発生程度、施用方法などにより差異はあるが、散布に当
たっては、有効成分量として、１ヘクタール当たり２〜
２０００ｇで適用可能であり、１０−１０００ｇか望ま
しい。

散布濃度としては、１〜１１０００ｐｐで適用可能で、
５〜５００　ｐｐｍか望ましい。

又、本発明の農園芸用殺菌剤は、予防、治病の両効果を
所持していることから、予防的散布あるいは、発病後の
散布の両方が可能で、その散布時期としては、幅広い適
期を持っている。

本発明の農園芸用殺菌剤は、必要に応じて、他の生物活
性を有する化合物、たとえば類似の又は補完的な殺菌剤
、もしくは殺虫剤、除草剤、植物生育調節剤などの農薬
、また肥効性物質、土壌改良剤などとの混合使用はもち
ろんのこと、これらとの混合製剤も可能である。

本発明の農園芸用殺菌剤は、適当な担体、例えばクレー
、タルク、ベントナンド、珪藻土等の固体担体あるいは
水、アルコール類（メタノール、エタノール等）、芳香
族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン等）、塩
素化炭化水素類、エーテル類、ケトン類、エステル類（
酢酸エチル等）。

酸アミド類（ジメチルホルムアミド等）なとの液体担体
と混用して適用することができ、所望により乳化剤９分
散剤、懸濁剤、浸透剤、展着剤、安定剤などを添加し、
乳剤、油剤、水利剤、粉剤。

粒剤、フロワブル割等任意の剤型にて実用に供すること
ができる。

次に、これらの組成物の配合例の各成分の範囲および各
成分の種類を示すが、本発明の農園芸用殺菌剤はこれら
のみに限定されるものではない。

なお、以下の配合例において「部」は重量部を意味する
。

（１）水和剤 本発明化合物　　　　・・・・・・　５〜７５部固体皿
回　　　　　　・・・・・・　９〜８６部界面活性剤　
　　　　・・・・・・　５〜ｌＯ部その他　　　　　　
　・・・・・・　１〜５皿回体担体としては、炭酸カル
シウム、カオリナイト、ジ−クライトＡ１ジ−クライト
ＰＦＰ。

珪藻土、タルクなどが挙げられる。

界面活性剤としては、ルノックス１００ＯＣ，ツルポー
ル５０３９、ツルポール５０５０、ツルポール００５Ｄ
。

ツルポール５０２９−０、スルホン酸カルシウム、ドデ
シルスルホン酸ナトリウムなどが挙げられる。

その他の成分としては、カープレックス＃８０などが挙
げられる。

（２）乳剤 本発明化合物　　　　・・・・・・　５〜５０部液体担
体　　　　　　・・・・・・３５〜９０部界面活性剤　
　　　　・・・・・・　５〜１５部液体担体としては、
キシレン、ジメチルホルムアミド、メチルナフタレン、
イソホロンなどが挙げられる。

界面活性剤としては、ツルポール２６８０、ツルポール
３００５Ｘ　、ツルポール３３４６などか挙げられる。

（３）フロアブル剤 本発明化合物　　　　・・・・・・　５〜７５部液体担
体　　　　　　・・・・・・１４．５〜６８部界面活性
剤　　　　　・・・・・・　５〜ｌＯ部その他　　　　
　　　・・・・・・　５〜１０部液体担体としては、水
である。

界面活性剤としては、ルノックスｌ０ＱＯＣ、ツルポー
ル３３５３、ソルボホールＰＬ、ニッポール、アグリソ
ールＳ−７１０、リグニンスルホン酸ナトリウムなどが
挙げられる。

その他の成分としては、エチレングリコール、プロピレ
ングリコール、ザンサンガムなどが挙げられる。

（４）粉剤 本発明化合物　　　　・・・・・・０．０３〜３皿回体
担体　　　　　　・・・・・・９４〜９８．９７部その
他　　　　　　　・・・・・・　１〜３皿回体担体とし
ては、炭酸カルシウム、カオリナイト、ジ−クライト、
タルクなどか挙げられる。

その他の成分としては、ジイソプロピルホスフェート、
カープレックス＃８０なとか挙げられる。

（５）粒剤 本発明化合物　　　　・・・・・・０．３〜ｌＯ部固体
担体　　　　　　・・・・・・９２〜９８．７部その他
　　　　　　　・・・・・・　１〜５皿回体担体として
は、炭酸カルシウム、カオリナイト、ベントナイト、タ
ルクなどが挙げられる。

その他の成分としては、カルシウムリグニンスルホネー
ト、ポリビニルアルコールなどが挙げられる。

次に、本発明に係る前記−武威（１）で表されるチオア
ミド誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤の
具体的な製剤例を示すか、本発明の農園芸用殺菌剤は、
これらのみに限定されるものではない。なお、以下の配
合例において１部」は重量部を意味する。

製剤例Ｉ　水和剤 本発明化合物　　　　　　　　　・・・・・・　５部ジ
ークライトＰＰＰ　　　　　　　　　・・・・・・８７
部（カオリナイトとセリサイトの 混合物：ジ−クライト工業＠）商品名）ツルポール５０
３９　　　　　　　　・・・・・・　５部（アニオン性
界面活性剤とホワイト カーボンの混合物：東邦化学＠）商品名）カープレック
ス＃８０　　　　　　　・・・・・・　３部（ホワイト
カーボン：塩野義製薬銖）商品名）以上を均一に混合粉
砕して水和剤とする。使用に際しては上記水利剤を１０
０〜１０．０００倍に希釈して、有効成分量が、１ヘク
タール当たり１０〜１０００ｇになるように散布する。

製剤例２　水和剤 本発明化合物　　　　　　　　　・・・・・・２５部ジ
ークライトＰＰＰ　　　　　　　　　・・・・・・６９
部（カオリナイトとセリサイトの 混合物：ジークライト工業■商品名） ツルポール５０３９　　　　　　　　・・・・・・　３
部（アニオン性界面活性剤とホワイト カーボンの混合物：東邦化学■商品名）カープレックス
＃８０　　　　　　　・・・・・・　３部（ホワイトカ
ーボン：塩野義製薬■商品名）以上を均一に混合粉砕し
て水和剤とする。使用に際しては上記水和剤を５００〜
５０．０００倍に希釈して、有効成分量が、１ヘクター
ル当たり１０〜１０００ｇになるように散布する。

製剤例３　水和剤 本発明化合物　　　　　　　　　・・・・・・２０部炭
酸カルシウム（粉末）　　　　・・・・・・６９部（カ
オリナイトとセリサイトの ツルポール５０５０　　　　　　　　・・・・・・１０
部カープレックス＃８０　　　　　　　・・・・・・　
１部（ホワイトカーボン：塩野義製薬■商品名）以上を
均一に混合粉砕して水和剤とする。使用に際しては上記
水和剤を１５００〜１５０．０００倍に希釈して、有効
成分量が、１ヘクタール当たり１０〜１０００ｇになる
ように散布する。

製剤例４　乳　剤 本発明化合物　　　　　　　　　・・・・・・　　５部
キシレン　　　　　　　　　　　・旧・・　７０部Ｎ、
Ｎ−ジメチルホルムアミド　　　・・・・・・　２０部
ツルポール　２６８０　　　　　　　　・・・・・・　
　５部（非イオン性界面活性剤とアニオン性 界面活性剤との混合物：東邦化学■商品名）以上を均一
に混合して乳剤とする。使用に際しては上記乳剤を１０
０〜１０．０００倍に希釈して、有効成分量が、ｌヘク
タール当たり１０〜１０００ｇになるように散布する。

製剤例５　乳　剤 本発明化合物　　　　　　　　　・・・・・・　５０部
キシレン　　　　　　　　　　・・・・・・　２５部Ｎ
、Ｎ−ジメチルホルムアミド　　　・・・・・・　１０
部ツルポール　３３４６　　　　　　　　・・・・・・
　１５部（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性
剤との混合物：東邦化学■商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。使用に際しては上記
乳剤を１０００〜１００．０００倍に希釈して、有効成
分量が、１ヘクタール当たり１０〜１０００ｇになるよ
うに散布する。

製剤例６　フロアブル剤 本発明化合物　　　　　　　　　・・・・・・　　５部
ツルポール３３５３　　　　　　　　　・・・・・・　
　５部（非イオン性界面活性剤：東邦化学■商品名）ル
ノックスｔｏｏｏｃ　　　　　　　　・・・・・・　　
３部（陰イオン性界面活性剤：東邦化学■商品名）ザン
サンガムの１％水溶液　　　・・・・・・　２０部（天
然高分子） 水　　　　　　　　　　　　　　　　　　・・・・・・
　５７部エチレングリコール　　　　　　・・・・・・
　ｌ（１有効酸分（本発明化合物）を除く上記の成分を
均一に溶解し、ついで本発明化合物を加え、よく撹拌し
た後、サンドミルにて湿式粉砕し、フロアブル剤を得る
。使用に際しては、上記のフロアブル剤を１００〜１０
．０００倍に希釈して、有効成分量が、１ヘクタール当
たり１０〜１０’ＯＯｇになるように散布する。

製剤例７７０アブル剤 本発明化合物　　　　　　　　　・・・・・・　７５部
ツルポール３３５３　　　　　　　　　・・・・・・　
　５部（非イオン性界面活性剤：東邦化学■商品名）ル
ノックス１００ＯＣ・・・・・・　０．５部（陰イオン
性界面活性剤：東邦化学■商品名）ザンサンガムの１％
水溶液　　　・・・・・・　１０部（天然高分子） 水　　　　　　　　　　　　　　・旧・・　４．５部プ
ロピレングリコール　　　　　　　　　５部有効成分（
本発明化合物）を除く上記の成分を均一に溶解し、つい
で本発明化合物を加え、よく撹拌した後、サンドミルに
て湿式粉砕し、フロアブル剤を得る。使用に際しては、
上記のフロアブル剤を１５００〜１５０．０００倍に希
釈して、有効成分量が、１ヘクタール当たり１０〜１０
００ｇになるように散布する。

製剤例８　粉　剤 本発明化合物　　　　　　　　　・・・・・・　１０部
クレー　　　　　　　　　　　・・・・・・　９０部以
上を均一に混和し、粉剤を得る。

使用に際しては、上記の粉剤を、有効成分量が、１ヘク
タール当たり１０〜１０００ｇになるように、そのまま
散布する。

製剤例９　粒　剤 本発明化合物　　　　　　　　　・・・・・・　　５部
ベントナイト　　　　　　　　　・・・・・・　２５部
タ　　ル　　り　　　　　　　　　　　　　　　　　・
・・・・・　　７０部以上を均一に混合粉砕して後、少
量の水を加えて攪拌混合混和し、押出式造粒機て造粒し
、乾燥して粒剤にする。

使用に際しては、上記の粒剤を、有効成分量が、１ヘク
タール当たり１０〜ｌｏ００ｇになるように、そのまま
散布する。

次に本発明化合物の生物試験による効果について、具体
的に記載する。

試験例１　キュウリ、へど病予防効果試験直径７ａｏの
ポットで生育したキュウリ（品種：相撲半白）が１〜２
葉期に達したとき、前記配合例２に準じて作成した乳剤
形態の供試化合物を水で希釈して、１００　ｐｐｍに調
整し、スプレーガンを用いポット当り２０ｍｆ散布した
。散布翌日キュウリベと病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎ
ｏｓｐｏｒａ　ｃｕｂｅｎｓｉｓ）の胞子懸濁液（２ｘ
ｌＯ’個／ｍ１）を噴霧し、温度２５°Ｃ１湿度９５％
以上の接種箱に一昼夜入れた。その後、温室におき、接
種７日後に形成された病斑接種葉に占める割合を測定し
、下記の式に従い防除価を算出した。

本試験結果を第１表に示す。

（以下、余白） 試験例２　キュウリベと病治病効果試験直径７ｃＩ＋］
のポットで育成したキュウリ（品種：相撲半白）が１〜
２葉期に達したとき、キュウリベと病菌（Ｐｓｅｕｄｏ
ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｃｕｂｅｎｓｉｓ）の胞子懸
濁液（２Ｘ　Ｉ　Ｏ’個個用ｍ１を噴霧し、温度２５°
Ｃ２湿度９５％以上の接種箱に一昼夜入れ、接種を行っ
た。翌日、前記配合例２に準じて作成した乳剤形態の供
試化合物を水で希釈して、ｌＯｏ　ｐｐｍに調整し、ス
プレーガンを用いポット当り２０ｍＩ！撒布した。その
後、温室におき、接種７日後に形成された病斑が接種葉
に占める割合を測定し、下記の式に従い防除価を算出し
た。

試験例３　トマト疫病の予防効果試験 直径８ｃｍのポットで育成したトマト（品種：福寿）が
３葉期に達したとき、前記製剤例１〜３に準じて作成し
た水和剤を水で希釈して、有効成分の所定の濃度とし、
それをスプレーガンを用いポット当り２０ｍ１散布した
。散布翌日、トマト疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ
　１ｎｆｅｓｔａｎｓ）の胞子懸濁液（２ｘｌＯ’個／
ｍ１）を噴霧し、温度２０°Ｃ１湿度９５％以上の接種
箱に５日間保った後に形成された病斑面積の接種葉に占
める割合を測定し、下記の式に従い防除価を算出した。

本試験結果を第１表に示す。

（以下、余白） 本試験結果を第１表に示す。

試験例４　トマト疫病の治病効果試験 直径８ａｎのポットで育成したトマト（品種：福寿）が
３葉期に達したとき、トマト疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔ
ｈｏｒａ　１ｎｆｅｓｔａｎｓ）の胞子懸濁液（２ｘ　
ｌ　Ｏ’個個用ｍ１を噴霧し、温度２０℃、湿度９５％
以上の接種箱に１昼夜保った。その後、前記製剤例１〜
３に準じて作成した水和剤を水で希釈して、有効成分の
所定の濃度とし、それをスプレーガンを用いポット当り
２０ｍＡ’散布した。

風乾後、ポットを前記の接種箱に置き、５日後に形成さ
れた病斑面積の接種葉に占める割合を測定し、下記の式
に従い防除価を算出した。

試験例５ 〔キュウリに対する薬害試験〕 直径２１ａｎのポットで育成したキュウリ（品種：粗膜
半白）が、５〜６葉期に達したときに、前記配合例２に
準じて作成した乳剤形態の供試化合物を所定濃度に調整
し、スプレーガンを用いてポット当り４０ｍＩ！撒布し
た。このキュウリを温室にて７日間育成した後に、薬害
の程度を次の判定基準に従い調査した。

３：キュウリ生育抑制大 ２：キュウリ生育抑制中 ｌ：キュウリ生育抑制小 ０：キュウリ生育正常 第２表にその結果を示す。

本試験結果を第１表に示す。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）式〔１〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔１〕 で表されるチオアミド誘導体およびその光学異性体。
2. （２）請求項（１）記載のチオアミド誘導体およびその
   光学活性体の１種または２種以上を有効成分として含有
   する農園芸用殺菌剤。