JPH0482001B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0482001B2 JPH0482001B2 JP60109426A JP10942685A JPH0482001B2 JP H0482001 B2 JPH0482001 B2 JP H0482001B2 JP 60109426 A JP60109426 A JP 60109426A JP 10942685 A JP10942685 A JP 10942685A JP H0482001 B2 JPH0482001 B2 JP H0482001B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction
- elson
- compound
- water
- positive
- Prior art date
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- Expired - Lifetime
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
（産業上の利用分野）
本発明は抗ウイルス活性を有する物質に関し、
詳しくはＮ−アセチルガラクトサミン、を主成分
とする新規多糖類に関する。 （従来の技術） ガラクトサミンを主成分とする多糖類に関して
は、ガラクトサミン、グルコースを主成分とする
糖ペブチドに関するもの（Nature vol 184，
1969〜1970，1959）、ガラクトサミンを主成分と
する多糖に関するもの（plant physiology，vol
65，557〜559，1980，J.Bio chemistry，vol 89，
1265〜1274，1981，Carbohydrate Research.vol
59，151〜154，1977，Carbohydrate Research
vol 134，275〜282，1984）が報告されているが、
Ｎ−アセチルガラクトサミンを主成分とするもの
は報告がない。 （発明が解決しようとする問題点） 抗ウイルス活性を有する物質は常に求められて
いる。本発明者らは新規な抗ウイルス活性物質の
探索を目的として微生物が産出する物質を調べた
結果、Ｎ−アセチルガラクトサミンを主成分とす
る新規多糖類（以下本化合物という）を見い出
し、本発明を完成した。 （問題点を解決するための手段） 本化合物はシユードモナス・リラナセアラム
（Pseudomonas solanacearum）U7を栄養培地
に培養し、培養物から抽出することにより得られ
る。 培地は一般の天然培地や半合成培地を用いるこ
とができる。培養は振盪あるいは通気撹拌培養な
ど好気的条件下で行えばよい。また28〜30℃の温
度で実施するのがよいが、本菌が生育する条件で
あれば他の条件でも実施しうる。培養期間は通常
２〜４日である。 本化合物は抗ウイルス活性を有しており、植物
ウイルス防除剤として有用である。また、従来公
知の多糖類と同様、食品添加剤、土地改良剤、医
薬、農薬としての利用も有望である。 シユードモナス・セラナセアラムU7の菌学的
特徴および生理学的性質は次のとおりである。 (A) 形態学的性質 グラム陰性桿菌、約0.5〜0.8μｍ×0.9〜2.0μｍ。
鞭毛１〜４本を有し運動性がある。 (B) 培養基上の特性 TZC平板培地（カザミノ酸１ｇ、ペプトン10
ｇ、グルコース10ｇ、寒天18ｇ、水１リツトルに
0.005％の2.3.5−トリフエニル塩化テトラゾリウ
ムを添加：ケルマン（Kelman，Ａ）フアイトパ
ツソロジー（Phytopathology）誌44巻pp693−
695（1954）に記載）上で不定形で流動性のある集
落を形成する。 (C) 生理学的性質 好気性 生育温度 10〜38℃ 生育好適温度 28〜30℃ 亜硝酸の生成反応 陽性 デンプンの分解 陰性 ゼラチンの分解 陰性 生育PH 4.3〜9.0 (D) 利用する炭素源 ラクトース、グルコース、フルクトース、シユ
クロース、グルコン酸、パラヒドロキシ安息香
酸。 利用しない炭素源 アラビノース、マロン酸、エタノール、テスト
ステロン これらの性質はBuchaman，R.E.＆
Gibbons，N.E.編Bergey′s Manual of
Deterministic Bacteriology 8th ed.pp.231−233
に記載されているシユードモナス・ソラナセアラ
ムの性質と同一であり、同種細菌であることが確
認された。 また本菌を播種後８週間のタバコ苗と播種後６
週間のトマト苗に根部有傷接種法で10ml（107
個／ml）接種したところ、接種６日後のトマトは
80％発病し、接種14日後のタバコは80％発病し、
それぞれトマト青枯病およびタバコ立枯病の病徴
を示した。 本化合物の理化学的性質は次のとおりである。 (a) 赤外吸収スペクトル 1550cm-1および1650cm-1付近にバンドを有す
る。 (b) 呈色反応 フエノール硫酸法にわずかに陽性、ニンヒドリ
ン反応、エルソン・モルガン反応に陰性、その加
水分解物はニンヒドリン反応、エルソン・モルガ
ン反応に陽性。 (c) 溶剤に対する溶解性 水に可溶で、メタノール、エタノール、アセト
ンおよびエーテル等に不溶。 (d) 性状 乾燥状態で白色繊維状。水溶液は無色透明。 (e) 元素分析値 Ｃ：38.92％，Ｈ：6.70％，Ｎ：5.74％ (f) ゲルろ過 セフアロース4B（フアルマシア社商品名）カラ
ムを用いてゲルろ過を行つたところ、分子量10万
から200万の範囲に分布して溶出された。 (g) 融点 明確な融点を示さないが、熱重量分析では210
℃以上で分解する。 (h) 構成糖 本化合物を2Nトリフルオロ酢酸により120℃で
１時間加水分解した水解物をシリカゲルの薄層ク
ロマトグラフ（展開溶媒：酢酸エチル．ピリジ
ン、酢酸、水；５：５：１：３）に供し、ニンヒ
ドリンならびに硫酸スプレーによりガラクトサミ
ンを検出した。また上記水解物を常法により処理
して、アルジトールアセテート誘導体とし、これ
についてのガスクロマトグラフイーの保持時間お
よびガスクロマトグラフ質量分析計のスペクトル
分析結果から、本化合物はガラクトサミンを主成
分に微量のラムノースとグルコースを含むことが
判明した。 次にこのガラクトサミン残基がＮ−アセチル化
されているかについて検討した。 本化合物の赤外吸収スペクトルは第１図に示す
通りであり、NH−CO結合の存在を示す1550お
よび1650cm-1付近のバンドが見られた。本化合物
の13C−NMRスペクトルを重水中で測定すると
Ｎ−アセチル基のメチル基シグナルが23ppm付近
に、カルボニル基シグナルが175ppm付近に観測
された。本化合物１mgを塩酸加水分解すると
231μｇの酢酸が遊離したが、これは本多糖が約
90％のＮ−アセチルガラクトサミン残基を含むこ
とを示していた。本多糖はカチオン交換担体に吸
着されなかつた。 以上の結果は本化合物がＮ−アセチルガラクト
サミンを主成分とする多糖であることを示してい
る。 次に本化合物１mg／mlの水溶液をたばこ葉（品
種Xanthi−nc）の半葉裏に塗布したのちタバコ
モザイクウイルス（TMV−OM）0.5mg／mlを葉
表全面に塗抹接種し抗ウイルス活性を調べた結果
を次に示す。
詳しくはＮ−アセチルガラクトサミン、を主成分
とする新規多糖類に関する。 （従来の技術） ガラクトサミンを主成分とする多糖類に関して
は、ガラクトサミン、グルコースを主成分とする
糖ペブチドに関するもの（Nature vol 184，
1969〜1970，1959）、ガラクトサミンを主成分と
する多糖に関するもの（plant physiology，vol
65，557〜559，1980，J.Bio chemistry，vol 89，
1265〜1274，1981，Carbohydrate Research.vol
59，151〜154，1977，Carbohydrate Research
vol 134，275〜282，1984）が報告されているが、
Ｎ−アセチルガラクトサミンを主成分とするもの
は報告がない。 （発明が解決しようとする問題点） 抗ウイルス活性を有する物質は常に求められて
いる。本発明者らは新規な抗ウイルス活性物質の
探索を目的として微生物が産出する物質を調べた
結果、Ｎ−アセチルガラクトサミンを主成分とす
る新規多糖類（以下本化合物という）を見い出
し、本発明を完成した。 （問題点を解決するための手段） 本化合物はシユードモナス・リラナセアラム
（Pseudomonas solanacearum）U7を栄養培地
に培養し、培養物から抽出することにより得られ
る。 培地は一般の天然培地や半合成培地を用いるこ
とができる。培養は振盪あるいは通気撹拌培養な
ど好気的条件下で行えばよい。また28〜30℃の温
度で実施するのがよいが、本菌が生育する条件で
あれば他の条件でも実施しうる。培養期間は通常
２〜４日である。 本化合物は抗ウイルス活性を有しており、植物
ウイルス防除剤として有用である。また、従来公
知の多糖類と同様、食品添加剤、土地改良剤、医
薬、農薬としての利用も有望である。 シユードモナス・セラナセアラムU7の菌学的
特徴および生理学的性質は次のとおりである。 (A) 形態学的性質 グラム陰性桿菌、約0.5〜0.8μｍ×0.9〜2.0μｍ。
鞭毛１〜４本を有し運動性がある。 (B) 培養基上の特性 TZC平板培地（カザミノ酸１ｇ、ペプトン10
ｇ、グルコース10ｇ、寒天18ｇ、水１リツトルに
0.005％の2.3.5−トリフエニル塩化テトラゾリウ
ムを添加：ケルマン（Kelman，Ａ）フアイトパ
ツソロジー（Phytopathology）誌44巻pp693−
695（1954）に記載）上で不定形で流動性のある集
落を形成する。 (C) 生理学的性質 好気性 生育温度 10〜38℃ 生育好適温度 28〜30℃ 亜硝酸の生成反応 陽性 デンプンの分解 陰性 ゼラチンの分解 陰性 生育PH 4.3〜9.0 (D) 利用する炭素源 ラクトース、グルコース、フルクトース、シユ
クロース、グルコン酸、パラヒドロキシ安息香
酸。 利用しない炭素源 アラビノース、マロン酸、エタノール、テスト
ステロン これらの性質はBuchaman，R.E.＆
Gibbons，N.E.編Bergey′s Manual of
Deterministic Bacteriology 8th ed.pp.231−233
に記載されているシユードモナス・ソラナセアラ
ムの性質と同一であり、同種細菌であることが確
認された。 また本菌を播種後８週間のタバコ苗と播種後６
週間のトマト苗に根部有傷接種法で10ml（107
個／ml）接種したところ、接種６日後のトマトは
80％発病し、接種14日後のタバコは80％発病し、
それぞれトマト青枯病およびタバコ立枯病の病徴
を示した。 本化合物の理化学的性質は次のとおりである。 (a) 赤外吸収スペクトル 1550cm-1および1650cm-1付近にバンドを有す
る。 (b) 呈色反応 フエノール硫酸法にわずかに陽性、ニンヒドリ
ン反応、エルソン・モルガン反応に陰性、その加
水分解物はニンヒドリン反応、エルソン・モルガ
ン反応に陽性。 (c) 溶剤に対する溶解性 水に可溶で、メタノール、エタノール、アセト
ンおよびエーテル等に不溶。 (d) 性状 乾燥状態で白色繊維状。水溶液は無色透明。 (e) 元素分析値 Ｃ：38.92％，Ｈ：6.70％，Ｎ：5.74％ (f) ゲルろ過 セフアロース4B（フアルマシア社商品名）カラ
ムを用いてゲルろ過を行つたところ、分子量10万
から200万の範囲に分布して溶出された。 (g) 融点 明確な融点を示さないが、熱重量分析では210
℃以上で分解する。 (h) 構成糖 本化合物を2Nトリフルオロ酢酸により120℃で
１時間加水分解した水解物をシリカゲルの薄層ク
ロマトグラフ（展開溶媒：酢酸エチル．ピリジ
ン、酢酸、水；５：５：１：３）に供し、ニンヒ
ドリンならびに硫酸スプレーによりガラクトサミ
ンを検出した。また上記水解物を常法により処理
して、アルジトールアセテート誘導体とし、これ
についてのガスクロマトグラフイーの保持時間お
よびガスクロマトグラフ質量分析計のスペクトル
分析結果から、本化合物はガラクトサミンを主成
分に微量のラムノースとグルコースを含むことが
判明した。 次にこのガラクトサミン残基がＮ−アセチル化
されているかについて検討した。 本化合物の赤外吸収スペクトルは第１図に示す
通りであり、NH−CO結合の存在を示す1550お
よび1650cm-1付近のバンドが見られた。本化合物
の13C−NMRスペクトルを重水中で測定すると
Ｎ−アセチル基のメチル基シグナルが23ppm付近
に、カルボニル基シグナルが175ppm付近に観測
された。本化合物１mgを塩酸加水分解すると
231μｇの酢酸が遊離したが、これは本多糖が約
90％のＮ−アセチルガラクトサミン残基を含むこ
とを示していた。本多糖はカチオン交換担体に吸
着されなかつた。 以上の結果は本化合物がＮ−アセチルガラクト
サミンを主成分とする多糖であることを示してい
る。 次に本化合物１mg／mlの水溶液をたばこ葉（品
種Xanthi−nc）の半葉裏に塗布したのちタバコ
モザイクウイルス（TMV−OM）0.5mg／mlを葉
表全面に塗抹接種し抗ウイルス活性を調べた結果
を次に示す。
【表】
（実施例）
液体培地は以下のように調製した。酵母エキス
10ｇを約200mlの水に溶解し、高分子物質を除く
ため10時間透析した。透析外液にグルコース15ｇ
を溶かし、蒸留水で1000mlとした。この培地100
mlを500mlの三角フラスコに入れ、10分間オート
クレーブ後、シユードモナス・ソラナセアラム
U7を一白金耳接種して、28℃、210rpmで４日間
振盪培養した。培養終了後遠心分離（15000×ｇ、
30分）で菌体を除き、培養ろ液を蒸留水に対して
透析し、透析チユーブ内液を遠心分離して不溶物
を除き上清を得た。これを低温室内にて４倍量の
エタノールに加え一晩撹拌した。遠心分離で沈澱
を集め、これを水に溶解した。次に遠心分離で不
溶物を除き上清を再度４倍量エタノールに加え沈
澱を得た。これを水に溶解し凍結乾燥して白色繊
維状の固体を得た。収量は100mlの培地より約150
mgであつた。 得られた固体は前述の理化学的性質を有するこ
とが確認された。
10ｇを約200mlの水に溶解し、高分子物質を除く
ため10時間透析した。透析外液にグルコース15ｇ
を溶かし、蒸留水で1000mlとした。この培地100
mlを500mlの三角フラスコに入れ、10分間オート
クレーブ後、シユードモナス・ソラナセアラム
U7を一白金耳接種して、28℃、210rpmで４日間
振盪培養した。培養終了後遠心分離（15000×ｇ、
30分）で菌体を除き、培養ろ液を蒸留水に対して
透析し、透析チユーブ内液を遠心分離して不溶物
を除き上清を得た。これを低温室内にて４倍量の
エタノールに加え一晩撹拌した。遠心分離で沈澱
を集め、これを水に溶解した。次に遠心分離で不
溶物を除き上清を再度４倍量エタノールに加え沈
澱を得た。これを水に溶解し凍結乾燥して白色繊
維状の固体を得た。収量は100mlの培地より約150
mgであつた。 得られた固体は前述の理化学的性質を有するこ
とが確認された。
第１図は本化合物の赤外吸収スペクトルを示
す。
す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次の理化学的性質により特定される新規多糖
類 ａ 赤外吸収スペクトルが波長1550および1650cm
-1付近にバンドを有する。 ｂ フエノール硫酸法にわずかに陽性、ニンヒド
リン反応、エルソン・モルガン反応に陰性。そ
の加水分解物はニンヒドリン反応、エルソン・
モルガン反応に陽性。 ｃ 水に可溶でメタノール、エタノール、アセト
ンおよびエーテル等に不溶。 ｄ 乾燥状態で白色繊維状、水溶液は無色透明。 ｅ 元素分析値はＣ：38.92％，Ｈ：6.70％，
Ｎ：5.74％ ｆ セフアロース4Bによるゲルろ過で分子量は
10万から200万に分布する。 ｇ 主単量体成分はＮ−アセチルガラクトサミン
である。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60109426A JPS61268701A (ja) | 1985-05-23 | 1985-05-23 | 新規多糖類 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60109426A JPS61268701A (ja) | 1985-05-23 | 1985-05-23 | 新規多糖類 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61268701A JPS61268701A (ja) | 1986-11-28 |
| JPH0482001B2 true JPH0482001B2 (ja) | 1992-12-25 |
Family
ID=14509941
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60109426A Granted JPS61268701A (ja) | 1985-05-23 | 1985-05-23 | 新規多糖類 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61268701A (ja) |
-
1985
- 1985-05-23 JP JP60109426A patent/JPS61268701A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61268701A (ja) | 1986-11-28 |
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