JPH0477444A - 新規グアイアー1(10),11―ジエン誘導体およびそれを含有する香料組成物 - Google Patents

新規グアイアー1(10),11―ジエン誘導体およびそれを含有する香料組成物

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JPH0477444A
JPH0477444A JP19019590A JP19019590A JPH0477444A JP H0477444 A JPH0477444 A JP H0477444A JP 19019590 A JP19019590 A JP 19019590A JP 19019590 A JP19019590 A JP 19019590A JP H0477444 A JPH0477444 A JP H0477444A
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JP
Japan
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compound
formula
guaia
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perfumery
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Pending
Application number
JP19019590A
Other languages
English (en)
Inventor
Masakazu Ishihara
正和 石原
Kenji Uneyama
宇根山 健治
Takeshi Yonetani
米谷 健
Tomoyuki Tsuneya
恒屋 知之
Minoru Shiga
志賀 實
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shiono Koryo Kaisha Ltd
Original Assignee
Shiono Koryo Kaisha Ltd
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 【産業上の利用分野】
本発明は、下記式(1)で示される新規なグアイア−1
(10)、11−ジエン誘導体(以下、本発明化合物と
いう)および本発明化合物を含有することを特徴とする
香料組成物に関する。 〔式中、Rがホルミル基、ヒドロキシメチル基、カルボ
キシル基、及びカルボメトキシ基の場合、Xは2個の水
素原子を示し、Rがメチル基の場合、Xは酸素原子を示
す〕 本発明化合物はいずれも文献未記載の新規物質であり、
具体的には次の化合物をいう。 (−)−グアイア−1(10)、11−ジエン−15−
7−ル(R=CHO,x=n、、以下化合物Iという)
。 (−)−グアイア−1(10)、11−ジエン−15−
オール(R=CH10H,X=HI、以下化合物IIと
いう)。 (−)−グアイア−1(10)、11−ジエン−15−
カルボ:/l (R=CO,H,X=H,、以下化合物
mという〉。 (−)−グアイア−1(10)、11−ジエン−15−
カルボン酸メチルエステル(R=CO* CHs、X 
= Hs、以下化合物■という)。 (+)−グアイア−1(10)、11−ジエン−2−t
 :/ (R= CHs、X=O1以下化合物■という
)。 本発明化合物の内、化合物f〜■は伽羅精油より本発明
者らによって初めて単離、構造決定されたものであり、
化合物Vは化合物Iの合成において派生して合成された
ものである。 本発明化合物は上品な甘さ、ウツデイ感のある香気を有
し、高級薫香料のみならず、一般化粧品、室内芳香剤、
食品用の香料素材として有用である。
【従来の技術およびその問題点】 伽羅は香道などで知られる東洋的な芳香を放つ樹脂状物
質である沈香の一種で、ベトナム、カンボジア地方にし
か産出されない最高級品である。 これまで沈香や伽羅の芳香成分に関しては幾つかの報告
がなされているが〔例えば、丁、 Nakanishi
et  al、、  J、  Chew、  Soc、
  Perkin  Trans、  I、  198
3゜601 および、K、 Hashimoto et
 al、、 Chew、 Pharm。 Bull、、 33.5088.1985.) 、それ
らのいずれもが沈香、伽羅に共違して含まれる化合物で
あり、高級品である伽羅を特徴付ける成分に関する報告
はない。 本発明者等は伽羅の芳香成分、特に高級品にしか含まれ
ない“上品な甘い香り”を演出している成分の解明を自
損して鋭意研究を重ねた結果、上記文献未記載の新規化
合物を分離あるいは合成し、これらの化合物が特有の上
品な甘さ、ウツデイ感を与える香気を有することを知り
、本発明を完成した。
【問題点を解決するための手段】
本発明化合物Iはややカンファー的な要素を持ったβ−
ダマセノン様の強いウツデイノートを有し、化合?#1
1は上品な甘さを有するウツデイ感を与える。化合物■
および■は匂いとしては非常に弱いが、加熱することに
より、やや辛味を持ったウツデイ調の香りを有し、化合
物1、IIあるいは■と共に使用することにより、その
効果を発禅する。 化合物Vは化合物■とよく似た強いウツデイ調の匂いを
有する。 本発明化合物類は、市場で容易に入手できるパチョリ油
あるいはグアイアツクウッド油に含まれるα−プルネセ
ンを原料に、下記工程図に示す方法で合成することがで
きる。 ■! ■ 即ち、α−ブルネセン(1)を塩化メチレン中、メタク
ロロ過安息香酸を作用させてエポキシ体(2)とし、(
2)をトルエン中、アルミニウムイソプロポキシドでエ
ポキシ環を開裂させて、アリルアルコール体(3)およ
び(4)と(5)の混合物を得る。化合物(3)を塩化
メチレン中、ピリジニウムクロロクロメートで酸化する
こにより化合物Iを得ることができる。 また、(4)と(5)の混合物を同様に酸化することに
より、化合物■が得られる。化合物Iを塩化セリウム存
在下、水素化ホウ素ナトリウムで還元することにより、
化合物IIが得られる。また、化合物Iを硝酸銀酸化す
るこより、化合物■を得、更に■をジアゾメタンでメチ
ルエステル化することにより、化合物■が得られる。 以下に天然より単離した化合物1〜■のスペクトルデー
タを示し、続いて化合物I〜■の合成及び香料組成物の
実施例を示して本発明を更に具体的に説明する。 (化合物Iのスペクトルデータ〉 [ff1P −27,3” (CO,75,CHCl3
)工R(film) 30B0. 2750. 1670. 1645. 1
2フ5. 895cm−”’H−N M R(500)
IH2,CDCl3.  δ ppm)0.99(d、
 J = 7 Hz、 3)1)、  1.01−1.
20(m、  2H)。 1.53(dq、 J = 8 and 12 Hz、
  II()、  1.70(s、 3H)。 1.74 − 1.92(腸、  4H)、  2.1
7 − 2.26(層、  2H)。 2.74 − 2.84(m、  2H)、  2.9
8− 3.06(m、  2H)。 4.66(br、s、  21()、  9.93(S
、  IN)。 E I −M S 、mHz  (tel、int、)
218(M”、  75)、  203(28)、  
189(28)、  175(47)。 14フ(100)、  133(60)、  105(
83)、  93(86)、  81(66ン。 69(38)、55(32)。 〈化合物Hのスペクトルデータ〉
【αIK”−11,6°(c 1.0. CHCl3)
IR(film) 3330、3080.1645.990.890 cm
−”’H−N M R(500MB2. CDCl3.
  δppm)0.92(d、  J  、  )、1
  )1z、  3H)、  1.04(q、  J 
 =  12.3Hz、 IH)、 1.23(dq、
 J = 1.6 and 11.1 Hz、 LH)
。 1.37(dq、 J = 7.9 and 12.0
 Hz、 1M)、 1.62−1.72(m、  2
H)、  1.70(s、  3H)、  1.76−
 1.81(m、  IH)、  2.10 − 2.
37(m、  6H)、  2.42 − 2.50(
m、1B)。 2.50 − 2.55(m、IH)、4.05(d、
J  =  11.6 Hz、IH)、  4.10(
d、  J =  11.6  Hz、  IH)、 
 4.64(d、  J  =1.5  Hz、IH)
、4.66(br、s、  IH)。 E  I  −M  S 、  mHz  (rel、
  int、)220(P、  20)、  205(
45)、  133(70)、  124(66)。 105(89)、95<100)、93(90)、81
(96)。 (化合物■のスペクトルデータ〉 [alP−78,9°(c O,67、CHCl3)I
 R(II:Br) 3120、1680.1635.1300.960.9
00 cm−”’ H−N M R(500MHz、 
 CDC1,、δ pp−)0.95(d、 J = 
7 Hl、 3H)、 1.03(Q、 J = 12
.3 Hz。 18)、 1.20(9,J = 112 Hz、 I
H)、 1.34−1.42(m、  131)、  
1.67(s、  3M)、  1.67 − 1.7
1(m、  IH)。 1.71 − 1.8(1(m、  IH)、  2.
60 − 2.68(層、  IM)。 2.73(dd、 J = 8 and 11.3 H
z、 IH)、 2.89(dd。 J = 7.3 and 15.2 Hz、 IN)、
 2.90−2.99(、m。 1N)、  4.64(br、s、  2H)、  1
’2.0(br、s、  1N)。 E  I  −M S 、mHz  (rel、  i
nt、)234(M”、  37)、  219(3)
)、  191(43)、  13111(100)。 105(56)、69(64)。 (化合物■のスペクトルデータ〉 【αII!’ −65,0” (c 1.67、 CH
Cl3)IR(film) 3G80.  1715.  1645.  1280
.  1205. 890  cm−”’ HN M 
R(500MHz、  CDCl3.  δ ppm)
0.90(d、 J = 7 Hz、 3M)、 o、
5a(q、 J = 12.3 Hz。 LH)、  1.12 − 1.19(■、  18)
、  1.28 − 1.35(鵬、  lH)。 1.62(s、 38)、 1.60−1.63(m、
 IH)、 1.64−1.73(m、 28)、 2
.03−2.16(■、 3H)、 2.50−2.5
8(腸、  l1l)、  2.62 − 2.66(
腸、  IH)、  2.79(dd。 J  =  6.6  and  14.4  Hz、
  LH)、  2.77−2.83(m。 LH)、 3.65(s、 38)、 4.58(br
、s、 2H)。 E I −M S 、 mHz (rel、 int、
)248(II”、 51)、 233(40)、 2
05(55)、 152(100)。 133(70)、 119(65)、 105(92)
、 93(70)、 81(54)。 実施例 1 ■ 1,10−エポキシグアイー11−エン(2)の合
成 α−ブルネセン(1,7g 、 8.3■鳳01)の塩
化メチレン(10ml)溶液中に70%メタクロロ過安
息香酸(2g、 8.1 mtol)の塩化メチレン(
40ml)溶液を0℃で滴下した0反応混合物をこの温
度で40分間撹拌した後、2N水酸化ナトリウム水溶液
(7■l)を加えて反応を中止した。有機層を飽和食塩
水で2回洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。 減圧下溶媒を留去した後、残留物をシリカゲルカラムク
ロマト(エーテル/ヘキサン=1:9)で精製して(2
)を得た(1.4g、収率76%) 、 tαlB’ 
−13,1’  (C1,0,CHCl3) ;  I
 R(fil■) 3080.1645.1085.8
85 cm−”■ 化合物(2)のエポキシ開環反応 化合物(2) (1,1g、 5 mmol) 、アル
ミニウムイソプロポキシド(50■g)及びトルエン(
20ml)の混合物を5時間加熱還流させた。混合物を
濾過し、減圧下濃縮して0.93gの黄色オイルを得た
。 このものをシリカゲルカラム(エーテル/ヘキサン=1
:9〜2:8)で精製して88■g(収率8%)の(+
)−グアイア−10(15)、11−ジエン−1−オー
ル(3)と220膳g(収率20%)の(−)−グアイ
アー1,11−ジエン−10−オール(4)と(+)−
グアイア−1(10)、11−ジエン−2−オール(5
)の混合物を得た((4)と(5)の生成比=約3=1
)。 化合物(3)の物理恒数:]α]!’  +67@(c
 O,73゜CHCl3) ; I R(fil■) 
 3370.308G、 1645.1G10゜900
、890 cm−” 化合物(4)の物理恒数:【α]lj” −79,2°
 (c O,71゜CHCl3) ; I R(KBr
)  3300.3G60.1640.1140゜91
5、8135 cm−” 化合物部)の物理恒数:【α1M″+8.8° (c 
O,25゜CHCl3) ; I R(fil■)  
3300.3G70.1645.1020゜885C■
−1 ■ (−)−グアイア−1(10)、11−ジエン−1
5−アール(1)の合成 ピリジニウムクロロクロメート(60■g+ 0.27
■鵬O1)、セライト(100■g)と塩化メチレン(
10ml)の!!濁液中に化合#I(3ン(51B、 
0.23 anal )の塩化メチレン(3■l)溶液
を室温下、撹拌しながら加えた。1時間撹拌した後、エ
ーテル(5゜■1)を加え、有機層をフロリジルに通し
て濾過した。濾液を濃縮後、残留物をシリカゲルカラム
でMHIL、、て23 mg (収率46%)のIを得
た1合成で得た化合物1(7)IR,’H−NMR及び
E I−MSスペクトルデータは天然品と完全に一致し
た。 [αlll’ −25,3” (CO,33,CHCl
3) 。 実施例 2 液を室温下、撹拌しながら加えた。1時間撹拌した徨、
エーテル(80ml)を加え、有機層をフロリジルに通
して濾過した。濾液を濃縮後、残留物をシリカゲルカラ
ムで精製して51腸gのV−を得た(収率52%) a
 Cal? +13.3’ (c O,83,CHCl
a); I R(film)  3080.1705.
1630.1190.890cm−’ ; ’H−N 
M R(500MHz、  δ、 ppm )  0.
97(d。 J = 7  Hz、 3H)、 1.20−1.39
(m、 2H)、 1.60−1.69(m、 IH)
、 1.72(s、 3H)、 1.70−1.85(
m、 2H)。 2、(15(dd、 J = 8 and 16 Hz
、 IH)、 2.19−2.43(m。 4H)、  2.27(d、  J  =  1.5 
 Hz、  3H)、  2.85 − 2.91(m
。 1)1)、 4.60(s、 2H) ; E I−M
S mHz  (tel、 int、)218(M”、
 45)、 203(48)、 120(66)、 1
08(100)、 107(62)。 実施例 3 ピリジニウムクロロクロメート(110mg、 0.5
層層61)、セライト(130mg)と塩化メチレン(
15■l)の懸濁液中に化合物(4)と(5) (3:
 1の混合物、100■g、 0..45謬層o1)の
塩化メチレン(5■l)溶化合物I (53B、 0.
24 mmol) 、塩化セリウム7水和物(85mg
、 023 mmol)のメタノール(5■l)溶液中
に水素化ホウ素ナトリウム(1(1膳g。 0.26−■ol)のメタノール溶液(5腸l)を0℃
で一度に加えた。室温下30分間撹拌し、混合物を冷た
い希塩酸中に注ぎ、エーテルで3回抽出した。 有機層を合わせ、食塩水で1回、飽和重曹水で1回、更
に飽和食塩水で1回洗浄した後、無水硫酸マグネシウム
上で乾燥した。減圧上溶媒を留去した徨、シリカゲルカ
ラム(エーテル/ヘキサン=2=8)で精製して49■
g(収率93%)のIIを無色透明な液体として得た。 【αIF−11,7”(c O,2,CHCl3) I
 R、”HN M R、及びEニーMSスペクトルデー
タは天然のものと完全に一致した。 実施例 4 化合物I (70mg、 0.32 mmol) 、硝
酸銀(68mg。 0.4 mmol )のエタノール(3■l)溶液を氷
水浴で冷やしながら20%水酸化カリウム水溶液(1,
5m1)を滴下した。室温下2詩間撹拌した後、混合物
を吸引濾過し、水層を塩析した後希塩酸で中和し、エー
テルで3回抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で2
回洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。減圧上
溶媒を留去すると淡黄色の結晶が701gflられた。 このものをエタノール/水で再結晶して化合物■を白色
結晶として52−g得た(収率69%)。脂、p、 1
19.9’ ; [αIK”−7B、3’(c O,4
5,CHCl3) ;  I R、’HN M R1及
びEI−MSスペクトルデータは天然のものと完全に一
致した。 実施例 5 化合物m (20B、 0.085 mg+ol)のエ
ーテル(1腸l)溶液を氷水で冷やしなからジアゾメタ
ンのエーテル溶液を加えた。混合物がやや黄色を呈した
時点で反応を中止し、減圧上過剰のジアゾメタンとエー
テルを留去して化合物■を無色透明な液体として21 
H得た(収車100%)、【α1B’ −64,5’(
c O,35,CHCl3) ;  I R、’HN 
M R1及びEI−MSスペクトルデータは天然のもの
と完全に一致した。 実施例 6 本発明化合物l5mgを99%のアルコールに溶解し、
成型した線香基剤500■gに含浸し、アルコールを風
乾した。燃焼時の香気を無賦香の線香基剤と比較評価し
た(専門パネル5名)。 本発明化合物Iを賦香した線香は明らかに伽羅の特徴が
あり、良いとされた・ 実施例 7 本発明化合物I3■gと化合物n12mgを99%アル
コール0.1■lに溶解し、成型した線香基剤500磨
gに含浸賦香し、アルコールを風乾した。燃焼時の香気
を実施例7と同様に比較評価した(専門)(ネル5名)
、より深みのある香気およびナチュラlし感を賦与する
ことができた。 実施例 8 本発明化合物V2mgをエーテル0.1■lに溶解し、
沈香の粉末200■gに加えて混合し、エーテlしを風
乾した。燃焼時の香気を無賦香の沈香粉末と比較評価し
た(専門パネル5名)。 フローラルな華やかさとウツデイな良さが賦与され、伽
羅の特徴がよく表われた。 実施例 9 本発明化合物IIを含む下記表1に示す1sfF用香料
を調製した。 表  1 A        B 3G、0部 30.0部 ド油    3G、0   30.0 20.0     20.0 10.0     10.0 2.0      2.O o、s       o、s 1.5      1.5 4.0      4.0 1.0 成  分  名 サンダルウツド油 グアイアックウツ アミリス油 パチョリ油 クローブバッド油 シンナモンバーク油 バニリン ボルネオール ジエチルフタレート 計            1.0O,O,100,0
上記香屏A%Bをそれぞれ線香に0.5〜5.0%賦香
して香気を比較評価した(専門パネル5名)。 Bは天然の伽羅を配合した線香と極めて近い芳香となっ
た。 実施例 10 本発明化合物■を含む下記表2に示す男性用香料を調製
した。 合成ベルガモツト油 ジュニパーペリー油 ナツメグ油 ジャスミンペース ローズベース クマリン クローブバッド油 リリアールl) パチョリ渣 ベルトフィックスケール1 ガラクツリッド501) へジオン1) 20.0 0.2 1.8 8.0 4.0 1.0 1.0 2.0 2.0 1O10 20,0 10,0 20,0 0,2 1,8 8,0 4,0 1,0 1,0 2,0 2,0 1O00 20,0 1O00 ラベンダー油       6.0   6.0サンダ
ルウツド油     6.0   6.0ジプロピレン
グリコール  2.0 計             100.0   100
.01)シボダン社;2)アイエフエフ社;3)フィル
メニッヒ社 上記男性用香料で化合物■を加えたDはウツデイアンバ
ーなナチュラルな深みと華やかさ、更に快さを賦与する
ことができた。 実施例 11 本発明化合物■を含む下記表3に示す室内用リキッド芳
香剤を調製した。 表  3 ヒアシンスペース ヘジオン″ アルファへキシル シンナミックアルデヒド アルデヒドCl4 2.0部 2.0部 4.0     4.0 4.0 4.0 0.2 0.2 ガラクツリッド508B”   1.0  1.0アル
フアイソメチルイオノン 1.0 −.1.0ローズベ
ース        2.0  2.0ジヤスミンベー
ス      4.fl   4.0リラール    
      2.0  2.0イランイランベース  
   0.6  0.6アツプルペース       
1.0  1.0オレンジアルデヒドベース  4.0
  4.0合成ベルガモツト油     6.0  6
.0ダマスコン ベータ11     Q・60・6ト
リプラール’+         1.0   1.0
スチラリルアセテート    1.6  1.6ペンジ
ルアルコール    15.0  15.0ジエチレン
グリコール   50.0 、.48゜0化合物V  
             Z、O計        
     100.0  10.0.01)フィルメニ
ッヒ社;2)アイエフエフ社上記香料をリキッド芳香剤
の基剤に2〜20%賦香して比較評価した(専門パネル
5名)。 化合物Vを配合したFは明らかに高級感とナチュラル感
があり、心安らぐ香気となっ力。 実施例 12 本発明化合物■および■を含む下記表4!こ示すスペア
ミント用香料を調製した。 表  4 成  分  名 3−オクタツール ジヒドロカルボン メントン β−カリオフィレン カルペオ゛−ル カルペイルアセテート タービネン−4−オール α−ターピネオール 3−オクチルアセテート 3−ノナノール 3−デカノール シス−3−へキセニル 2−メチルブチレート G      H 13,0部 13.0部 1・0.0    1.(1,0 1G、0    10.0 5.0    5.0 5.0     5.0 2.0     2.0 1.0     1.0 1.5 −   1.5 2.0     2.0 0.5     0.5 0.5     0.5 1.0 1.0 シス−3−へキセニル イソバレレート リナロール ブレボン シス−ジャスモン フェニルエチル 2−メチルブチレート オイゲノール メントール ジヒドロカルベオール スペアミントテルペン カルボン 1.0 0.3 1.5 1.0 15G、0 ?91.6 1.5 0.5 0.5 1.0 0.3 1.5 1.0 15G、0 ?90.0 【発明の効果】 本発明によれば、前記化合物■〜Vを含有する香料組成
物が提供される。 前記化合物1〜■は高級感のあるウツデイノートを有し
ており、これらの化合物を単独、もしくは適当に組み合
わせることにより、沈香にはない鯉羅特有の香気を表す
ことができる。 従って、薫香料、芳香剤、食品用香料等に使用すること
により、快い高級感やナチュラル感を賦与することがで
きる。 上記香料を比較評価したところ(専門)(ネル7名)、
Hは高級感のあるスコ・ソチタイプの風味力f強く現わ
れ、良しとした。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1)下記式(1) ▲数式、化学式、表等があります▼(1) 〔式中、Rがホルミル基、ヒドロキシメチル基、カルボ
    キシル基、及びカルボメトキシ基の場合、Xは2個の水
    素原子を示し、Rがメチル基の場合、Xは酸素原子を示
    す〕で示されるグアイア−1(10)、11−ジエン誘
    導体。 2)下記式(1) ▲数式、化学式、表等があります▼(1) 〔式中、Rがホルミル基、ヒドロキシメチル基、カルボ
    キシル基、及びカルボメトキシ基の場合、Xは2個の水
    素原子を示し、Rがメチル基の場合、Xは酸素原子を示
    す〕で示されるグアイア−1(10)、11−ジエン誘
    導体を含有することを特徴とする香料組成物。
JP19019590A 1990-07-17 1990-07-17 新規グアイアー1(10),11―ジエン誘導体およびそれを含有する香料組成物 Pending JPH0477444A (ja)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2011503004A (ja) * 2007-11-05 2011-01-27 プロメラス, エルエルシー 官能化ノルボルネンの中間体としてのエンド−および/またはエキソ−ノルボルネンカルボキシアルデヒドの生成
EP2402301A1 (en) * 2010-06-29 2012-01-04 Givaudan SA 1-hydroxy-octahydroazulenes as fragrances

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CN102958885A (zh) * 2010-06-29 2013-03-06 奇华顿股份有限公司 作为香料的1-羟基-八氢甘菊环类

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