JPH0477444A

JPH0477444A - 新規グアイアー１（１０），１１―ジエン誘導体およびそれを含有する香料組成物

Info

Publication number: JPH0477444A
Application number: JP19019590A
Authority: JP
Inventors: Masakazu Ishihara; 正和石原; Kenji Uneyama; 宇根山　健治; Takeshi Yonetani; 米谷　健; Tomoyuki Tsuneya; 恒屋　知之; Minoru Shiga; 志賀　實
Original assignee: Shiono Koryo Kaisha Ltd
Current assignee: Shiono Koryo Kaisha Ltd
Priority date: 1990-07-17
Filing date: 1990-07-17
Publication date: 1992-03-11

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】【産業上の利用分野】

本発明は、下記式（１）で示される新規なグアイア−１
（１０）、１１−ジエン誘導体（以下、本発明化合物と
いう）および本発明化合物を含有することを特徴とする
香料組成物に関する。〔式中、Ｒがホルミル基、ヒドロキシメチル基、カルボ
キシル基、及びカルボメトキシ基の場合、Ｘは２個の水
素原子を示し、Ｒがメチル基の場合、Ｘは酸素原子を示
す〕本発明化合物はいずれも文献未記載の新規物質であり、
具体的には次の化合物をいう。（−）−グアイア−１（１０）、１１−ジエン−１５−
７−ル（Ｒ＝ＣＨＯ，ｘ＝ｎ、、以下化合物Ｉという）
。（−）−グアイア−１（１０）、１１−ジエン−１５−
オール（Ｒ＝ＣＨ１０Ｈ，Ｘ＝ＨＩ、以下化合物ＩＩと
いう）。（−）−グアイア−１（１０）、１１−ジエン−１５−
カルボ：／ｌ　（Ｒ＝ＣＯ，Ｈ，Ｘ＝Ｈ，、以下化合物
ｍという〉。（−）−グアイア−１（１０）、１１−ジエン−１５−
カルボン酸メチルエステル（Ｒ＝ＣＯ＊　ＣＨｓ、Ｘ　
＝　Ｈｓ、以下化合物■という）。（＋）−グアイア−１（１０）、１１−ジエン−２−ｔ
　：／　（Ｒ＝　ＣＨｓ、Ｘ＝Ｏ１以下化合物■という
）。本発明化合物の内、化合物ｆ〜■は伽羅精油より本発明
者らによって初めて単離、構造決定されたものであり、
化合物Ｖは化合物Ｉの合成において派生して合成された
ものである。本発明化合物は上品な甘さ、ウツデイ感のある香気を有
し、高級薫香料のみならず、一般化粧品、室内芳香剤、
食品用の香料素材として有用である。

【従来の技術およびその問題点】伽羅は香道などで知られる東洋的な芳香を放つ樹脂状物
質である沈香の一種で、ベトナム、カンボジア地方にし
か産出されない最高級品である。これまで沈香や伽羅の芳香成分に関しては幾つかの報告
がなされているが〔例えば、丁、　Ｎａｋａｎｉｓｈｉ
ｅｔ　　ａｌ、、　　Ｊ、　　Ｃｈｅｗ、　　Ｓｏｃ、
　　Ｐｅｒｋｉｎ　　Ｔｒａｎｓ、　　Ｉ、　　１９８
３゜６０１　および、Ｋ、　Ｈａｓｈｉｍｏｔｏ　ｅｔ
　ａｌ、、　Ｃｈｅｗ、　Ｐｈａｒｍ。Ｂｕｌｌ、、　３３．５０８８．１９８５．）　、それ
らのいずれもが沈香、伽羅に共違して含まれる化合物で
あり、高級品である伽羅を特徴付ける成分に関する報告
はない。本発明者等は伽羅の芳香成分、特に高級品にしか含まれ
ない“上品な甘い香り”を演出している成分の解明を自
損して鋭意研究を重ねた結果、上記文献未記載の新規化
合物を分離あるいは合成し、これらの化合物が特有の上
品な甘さ、ウツデイ感を与える香気を有することを知り
、本発明を完成した。

【問題点を解決するための手段】

本発明化合物Ｉはややカンファー的な要素を持ったβ−
ダマセノン様の強いウツデイノートを有し、化合？＃１
１は上品な甘さを有するウツデイ感を与える。化合物■
および■は匂いとしては非常に弱いが、加熱することに
より、やや辛味を持ったウツデイ調の香りを有し、化合
物１、ＩＩあるいは■と共に使用することにより、その
効果を発禅する。化合物Ｖは化合物■とよく似た強いウツデイ調の匂いを
有する。本発明化合物類は、市場で容易に入手できるパチョリ油
あるいはグアイアツクウッド油に含まれるα−プルネセ
ンを原料に、下記工程図に示す方法で合成することがで
きる。 ■！ ■ 即ち、α−ブルネセン（１）を塩化メチレン中、メタク
ロロ過安息香酸を作用させてエポキシ体（２）とし、（
２）をトルエン中、アルミニウムイソプロポキシドでエ
ポキシ環を開裂させて、アリルアルコール体（３）およ
び（４）と（５）の混合物を得る。化合物（３）を塩化
メチレン中、ピリジニウムクロロクロメートで酸化する
こにより化合物Ｉを得ることができる。また、（４）と（５）の混合物を同様に酸化することに
より、化合物■が得られる。化合物Ｉを塩化セリウム存
在下、水素化ホウ素ナトリウムで還元することにより、
化合物ＩＩが得られる。また、化合物Ｉを硝酸銀酸化す
るこより、化合物■を得、更に■をジアゾメタンでメチ
ルエステル化することにより、化合物■が得られる。以下に天然より単離した化合物１〜■のスペクトルデー
タを示し、続いて化合物Ｉ〜■の合成及び香料組成物の
実施例を示して本発明を更に具体的に説明する。（化合物Ｉのスペクトルデータ〉［ｆｆ１Ｐ　−２７，３”　（ＣＯ，７５，ＣＨＣｌ３
）工Ｒ（ｆｉｌｍ）３０Ｂ０．　２７５０．　１６７０．　１６４５．　１
２フ５．　８９５ｃｍ−”’Ｈ−Ｎ　Ｍ　Ｒ（５００）
ＩＨ２，ＣＤＣｌ３．　　δ　ｐｐｍ）０．９９（ｄ、
　Ｊ　＝　７　Ｈｚ、　３）１）、　　１．０１−１．
２０（ｍ、　　２Ｈ）。１．５３（ｄｑ、　Ｊ　＝　８　ａｎｄ　１２　Ｈｚ、
　　ＩＩ（）、　　１．７０（ｓ、　３Ｈ）。１．７４　−　１．９２（腸、　　４Ｈ）、　　２．１
７　−　２．２６（層、　　２Ｈ）。２．７４　−　２．８４（ｍ、　　２Ｈ）、　　２．９
８−　３．０６（ｍ、　　２Ｈ）。４．６６（ｂｒ、ｓ、　　２１（）、　　９．９３（Ｓ
、　　ＩＮ）。Ｅ　Ｉ　−Ｍ　Ｓ　、ｍＨｚ　　（ｔｅｌ、ｉｎｔ、）
２１８（Ｍ”、　　７５）、　　２０３（２８）、　　
１８９（２８）、　　１７５（４７）。１４フ（１００）、　　１３３（６０）、　　１０５（
８３）、　　９３（８６）、　　８１（６６ン。６９（３８）、５５（３２）。〈化合物Ｈのスペクトルデータ〉

【αＩＫ”−１１，６°（ｃ　１．０．　ＣＨＣｌ３）
ＩＲ（ｆｉｌｍ）３３３０、３０８０．１６４５．９９０．８９０　ｃｍ
−”’Ｈ−Ｎ　Ｍ　Ｒ（５００ＭＢ２．　ＣＤＣｌ３．
　　δｐｐｍ）０．９２（ｄ、　　Ｊ　　、　　）、１
　　）１ｚ、　　３Ｈ）、　　１．０４（ｑ、　　Ｊ　
　＝　　１２．３Ｈｚ、　ＩＨ）、　１．２３（ｄｑ、
　Ｊ　＝　１．６　ａｎｄ　１１．１　Ｈｚ、　ＬＨ）
。１．３７（ｄｑ、　Ｊ　＝　７．９　ａｎｄ　１２．０
　Ｈｚ、　１Ｍ）、　１．６２−１．７２（ｍ、　　２
Ｈ）、　　１．７０（ｓ、　　３Ｈ）、　　１．７６−
　１．８１（ｍ、　　ＩＨ）、　　２．１０　−　２．
３７（ｍ、　　６Ｈ）、　　２．４２　−　２．５０（
ｍ、１Ｂ）。２．５０　−　２．５５（ｍ、ＩＨ）、４．０５（ｄ、
Ｊ　　＝　　１１．６　Ｈｚ、ＩＨ）、　　４．１０（
ｄ、　　Ｊ　＝　　１１．６　　Ｈｚ、　　ＩＨ）、　
　４．６４（ｄ、　　Ｊ　　＝１．５　　Ｈｚ、ＩＨ）
、４．６６（ｂｒ、ｓ、　　ＩＨ）。Ｅ　　Ｉ　　−Ｍ　　Ｓ　、　　ｍＨｚ　　（ｒｅｌ、
　　ｉｎｔ、）２２０（Ｐ、　　２０）、　　２０５（
４５）、　　１３３（７０）、　　１２４（６６）。１０５（８９）、９５＜１００）、９３（９０）、８１
（９６）。（化合物■のスペクトルデータ〉［ａｌＰ−７８，９°（ｃ　Ｏ，６７、ＣＨＣｌ３）Ｉ
　Ｒ（ＩＩ：Ｂｒ）３１２０、１６８０．１６３５．１３００．９６０．９
００　ｃｍ−”’　Ｈ−Ｎ　Ｍ　Ｒ（５００ＭＨｚ、　
　ＣＤＣ１，、δ　ｐｐ−）０．９５（ｄ、　Ｊ　＝　
７　Ｈｌ、　３Ｈ）、　１．０３（Ｑ、　Ｊ　＝　１２
．３　Ｈｚ。１８）、　１．２０（９，Ｊ　＝　１１２　Ｈｚ、　Ｉ
Ｈ）、　１．３４−１．４２（ｍ、　　１３１）、　　
１．６７（ｓ、　　３Ｍ）、　　１．６７　−　１．７
１（ｍ、　　ＩＨ）。１．７１　−　１．８（１（ｍ、　　ＩＨ）、　　２．
６０　−　２．６８（層、　　ＩＭ）。２．７３（ｄｄ、　Ｊ　＝　８　ａｎｄ　１１．３　Ｈ
ｚ、　ＩＨ）、　２．８９（ｄｄ。Ｊ　＝　７．３　ａｎｄ　１５．２　Ｈｚ、　ＩＮ）、
　２．９０−２．９９（、ｍ。１Ｎ）、　　４．６４（ｂｒ、ｓ、　　２Ｈ）、　　１
’２．０（ｂｒ、ｓ、　　１Ｎ）。Ｅ　　Ｉ　　−Ｍ　Ｓ　、ｍＨｚ　　（ｒｅｌ、　　ｉ
ｎｔ、）２３４（Ｍ”、　　３７）、　　２１９（３）
）、　　１９１（４３）、　　１３１１１（１００）。１０５（５６）、６９（６４）。（化合物■のスペクトルデータ〉【αＩＩ！’　−６５，０”　（ｃ　１．６７、　ＣＨ
Ｃｌ３）ＩＲ（ｆｉｌｍ）３Ｇ８０．　　１７１５．　　１６４５．　　１２８０
．　　１２０５．　８９０　　ｃｍ−”’　ＨＮ　Ｍ　
Ｒ（５００ＭＨｚ、　　ＣＤＣｌ３．　　δ　ｐｐｍ）
０．９０（ｄ、　Ｊ　＝　７　Ｈｚ、　３Ｍ）、　ｏ、
５ａ（ｑ、　Ｊ　＝　１２．３　Ｈｚ。ＬＨ）、　　１．１２　−　１．１９（■、　　１８）
、　　１．２８　−　１．３５（鵬、　　ｌＨ）。１．６２（ｓ、　３８）、　１．６０−１．６３（ｍ、
　ＩＨ）、　１．６４−１．７３（ｍ、　２８）、　２
．０３−２．１６（■、　３Ｈ）、　２．５０−２．５
８（腸、　　ｌ１ｌ）、　　２．６２　−　２．６６（
腸、　　ＩＨ）、　　２．７９（ｄｄ。Ｊ　　＝　　６．６　　ａｎｄ　　１４．４　　Ｈｚ、
　　ＬＨ）、　　２．７７−２．８３（ｍ。ＬＨ）、　３．６５（ｓ、　３８）、　４．５８（ｂｒ
、ｓ、　２Ｈ）。Ｅ　Ｉ　−Ｍ　Ｓ　、　ｍＨｚ　（ｒｅｌ、　ｉｎｔ、
）２４８（ＩＩ”、　５１）、　２３３（４０）、　２
０５（５５）、　１５２（１００）。１３３（７０）、　１１９（６５）、　１０５（９２）
、　９３（７０）、　８１（５４）。実施例　１ ■　１，１０−エポキシグアイー１１−エン（２）の合
成 α−ブルネセン（１，７ｇ　、　８．３■鳳０１）の塩
化メチレン（１０ｍｌ）溶液中に７０％メタクロロ過安
息香酸（２ｇ、　８．１　ｍｔｏｌ）の塩化メチレン（
４０ｍｌ）溶液を０℃で滴下した０反応混合物をこの温
度で４０分間撹拌した後、２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液
（７■ｌ）を加えて反応を中止した。有機層を飽和食塩
水で２回洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。減圧下溶媒を留去した後、残留物をシリカゲルカラムク
ロマト（エーテル／ヘキサン＝１：９）で精製して（２
）を得た（１．４ｇ、収率７６％）　、　ｔαｌＢ’　
−１３，１’　　（Ｃ１，０，ＣＨＣｌ３）　；　　Ｉ
　Ｒ（ｆｉｌ■）　３０８０．１６４５．１０８５．８
８５　ｃｍ−”■　化合物（２）のエポキシ開環反応化合物（２）　（１，１ｇ、　５　ｍｍｏｌ）　、アル
ミニウムイソプロポキシド（５０■ｇ）及びトルエン（
２０ｍｌ）の混合物を５時間加熱還流させた。混合物を
濾過し、減圧下濃縮して０．９３ｇの黄色オイルを得た
。このものをシリカゲルカラム（エーテル／ヘキサン＝１
：９〜２：８）で精製して８８■ｇ（収率８％）の（＋
）−グアイア−１０（１５）、１１−ジエン−１−オー
ル（３）と２２０膳ｇ（収率２０％）の（−）−グアイ
アー１，１１−ジエン−１０−オール（４）と（＋）−
グアイア−１（１０）、１１−ジエン−２−オール（５
）の混合物を得た（（４）と（５）の生成比＝約３＝１
）。化合物（３）の物理恒数：］α］！’　　＋６７＠（ｃ
　Ｏ，７３゜ＣＨＣｌ３）　；　Ｉ　Ｒ（ｆｉｌ■）　
　３３７０．３０８Ｇ、　１６４５．１Ｇ１０゜９００
、８９０　ｃｍ−” 化合物（４）の物理恒数：【α］ｌｊ”　−７９，２°
　（ｃ　Ｏ，７１゜ＣＨＣｌ３）　；　Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ
）　　３３００．３Ｇ６０．１６４０．１１４０゜９１
５、８１３５　ｃｍ−” 化合物部）の物理恒数：【α１Ｍ″＋８．８°　（ｃ　
Ｏ，２５゜ＣＨＣｌ３）　；　Ｉ　Ｒ（ｆｉｌ■）　　
３３００．３Ｇ７０．１６４５．１０２０゜８８５Ｃ■
−１ ■　（−）−グアイア−１（１０）、１１−ジエン−１
５−アール（１）の合成ピリジニウムクロロクロメート（６０■ｇ＋　０．２７
■鵬Ｏ１）、セライト（１００■ｇ）と塩化メチレン（
１０ｍｌ）の！！濁液中に化合＃Ｉ（３ン（５１Ｂ、　
０．２３　ａｎａｌ　）の塩化メチレン（３■ｌ）溶液
を室温下、撹拌しながら加えた。１時間撹拌した後、エ
ーテル（５゜■１）を加え、有機層をフロリジルに通し
て濾過した。濾液を濃縮後、残留物をシリカゲルカラム
でＭＨＩＬ、、て２３　ｍｇ　（収率４６％）のＩを得
た１合成で得た化合物１（７）ＩＲ，’Ｈ−ＮＭＲ及び
Ｅ　Ｉ−ＭＳスペクトルデータは天然品と完全に一致し
た。［αｌｌｌ’　−２５，３”　（ＣＯ，３３，ＣＨＣｌ
３）　。実施例　２液を室温下、撹拌しながら加えた。１時間撹拌した徨、
エーテル（８０ｍｌ）を加え、有機層をフロリジルに通
して濾過した。濾液を濃縮後、残留物をシリカゲルカラ
ムで精製して５１腸ｇのＶ−を得た（収率５２％）　ａ
　Ｃａｌ？　＋１３．３’　（ｃ　Ｏ，８３，ＣＨＣｌ
ａ）；　Ｉ　Ｒ（ｆｉｌｍ）　　３０８０．１７０５．
１６３０．１１９０．８９０ｃｍ−’　；　’Ｈ−Ｎ　
Ｍ　Ｒ（５００ＭＨｚ、　　δ、　ｐｐｍ　）　　０．
９７（ｄ。Ｊ　＝　７　　Ｈｚ、　３Ｈ）、　１．２０−１．３９
（ｍ、　２Ｈ）、　１．６０−１．６９（ｍ、　ＩＨ）
、　１．７２（ｓ、　３Ｈ）、　１．７０−１．８５（
ｍ、　２Ｈ）。２、（１５（ｄｄ、　Ｊ　＝　８　ａｎｄ　１６　Ｈｚ
、　ＩＨ）、　２．１９−２．４３（ｍ。４Ｈ）、　　２．２７（ｄ、　　Ｊ　　＝　　１．５　
　Ｈｚ、　　３Ｈ）、　　２．８５　−　２．９１（ｍ
。１）１）、　４．６０（ｓ、　２Ｈ）　；　Ｅ　Ｉ−Ｍ
Ｓ　ｍＨｚ　　（ｔｅｌ、　ｉｎｔ、）２１８（Ｍ”、
　４５）、　２０３（４８）、　１２０（６６）、　１
０８（１００）、　１０７（６２）。実施例　３ピリジニウムクロロクロメート（１１０ｍｇ、　０．５
層層６１）、セライト（１３０ｍｇ）と塩化メチレン（
１５■ｌ）の懸濁液中に化合物（４）と（５）　（３：
　１の混合物、１００■ｇ、　０．．４５謬層ｏ１）の
塩化メチレン（５■ｌ）溶化合物Ｉ　（５３Ｂ、　０．
２４　ｍｍｏｌ）　、塩化セリウム７水和物（８５ｍｇ
、　０２３　ｍｍｏｌ）のメタノール（５■ｌ）溶液中
に水素化ホウ素ナトリウム（１（１膳ｇ。０．２６−■ｏｌ）のメタノール溶液（５腸ｌ）を０℃
で一度に加えた。室温下３０分間撹拌し、混合物を冷た
い希塩酸中に注ぎ、エーテルで３回抽出した。有機層を合わせ、食塩水で１回、飽和重曹水で１回、更
に飽和食塩水で１回洗浄した後、無水硫酸マグネシウム
上で乾燥した。減圧上溶媒を留去した徨、シリカゲルカ
ラム（エーテル／ヘキサン＝２＝８）で精製して４９■
ｇ（収率９３％）のＩＩを無色透明な液体として得た。【αＩＦ−１１，７”（ｃ　Ｏ，２，ＣＨＣｌ３）　Ｉ
　Ｒ、”ＨＮ　Ｍ　Ｒ、及びＥニーＭＳスペクトルデー
タは天然のものと完全に一致した。実施例　４化合物Ｉ　（７０ｍｇ、　０．３２　ｍｍｏｌ）　、硝
酸銀（６８ｍｇ。０．４　ｍｍｏｌ　）のエタノール（３■ｌ）溶液を氷
水浴で冷やしながら２０％水酸化カリウム水溶液（１，
５ｍ１）を滴下した。室温下２詩間撹拌した後、混合物
を吸引濾過し、水層を塩析した後希塩酸で中和し、エー
テルで３回抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で２
回洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。減圧上
溶媒を留去すると淡黄色の結晶が７０１ｇｆｌられた。このものをエタノール／水で再結晶して化合物■を白色
結晶として５２−ｇ得た（収率６９％）。脂、ｐ、　１
１９．９’　；　［αＩＫ”−７Ｂ、３’（ｃ　Ｏ，４
５，ＣＨＣｌ３）　；　　Ｉ　Ｒ、’ＨＮ　Ｍ　Ｒ１及
びＥＩ−ＭＳスペクトルデータは天然のものと完全に一
致した。実施例　５化合物ｍ　（２０Ｂ、　０．０８５　ｍｇ＋ｏｌ）のエ
ーテル（１腸ｌ）溶液を氷水で冷やしなからジアゾメタ
ンのエーテル溶液を加えた。混合物がやや黄色を呈した
時点で反応を中止し、減圧上過剰のジアゾメタンとエー
テルを留去して化合物■を無色透明な液体として２１　
Ｈ得た（収車１００％）、【α１Ｂ’　−６４，５’（
ｃ　Ｏ，３５，ＣＨＣｌ３）　；　　Ｉ　Ｒ、’ＨＮ　
Ｍ　Ｒ１及びＥＩ−ＭＳスペクトルデータは天然のもの
と完全に一致した。実施例　６本発明化合物ｌ５ｍｇを９９％のアルコールに溶解し、
成型した線香基剤５００■ｇに含浸し、アルコールを風
乾した。燃焼時の香気を無賦香の線香基剤と比較評価し
た（専門パネル５名）。本発明化合物Ｉを賦香した線香は明らかに伽羅の特徴が
あり、良いとされた・実施例　７本発明化合物Ｉ３■ｇと化合物ｎ１２ｍｇを９９％アル
コール０．１■ｌに溶解し、成型した線香基剤５００磨
ｇに含浸賦香し、アルコールを風乾した。燃焼時の香気
を実施例７と同様に比較評価した（専門）（ネル５名）
、より深みのある香気およびナチュラｌし感を賦与する
ことができた。実施例　８本発明化合物Ｖ２ｍｇをエーテル０．１■ｌに溶解し、
沈香の粉末２００■ｇに加えて混合し、エーテｌしを風
乾した。燃焼時の香気を無賦香の沈香粉末と比較評価し
た（専門パネル５名）。フローラルな華やかさとウツデイな良さが賦与され、伽
羅の特徴がよく表われた。実施例　９本発明化合物ＩＩを含む下記表１に示す１ｓｆＦ用香料
を調製した。表　　１Ａ　　　　　　　　Ｂ３Ｇ、０部　３０．０部ド油　　　　３Ｇ、０　　　３０．０２０．０　　　　　２０．０１０．０　　　　　１０．０２．０　　　　　　２．Ｏｏ、ｓ　　　　　　　ｏ、ｓ１．５　　　　　　１．５４．０　　　　　　４．０１．０成　　分　　名サンダルウツド油グアイアックウツアミリス油パチョリ油クローブバッド油シンナモンバーク油バニリンボルネオールジエチルフタレート計　　　　　　　　　　　　１．０Ｏ，Ｏ，１００，０
上記香屏Ａ％Ｂをそれぞれ線香に０．５〜５．０％賦香
して香気を比較評価した（専門パネル５名）。Ｂは天然の伽羅を配合した線香と極めて近い芳香となっ
た。実施例　１０本発明化合物■を含む下記表２に示す男性用香料を調製
した。合成ベルガモツト油ジュニパーペリー油ナツメグ油ジャスミンペースローズベースクマリンクローブバッド油リリアールｌ）パチョリ渣ベルトフィックスケール１ガラクツリッド５０１）へジオン１）２０．００．２１．８８．０４．０１．０１．０２．０２．０１Ｏ１０２０，０１０，０２０，００，２１，８８，０４，０１，０１，０２，０２，０１Ｏ００２０，０１Ｏ００ラベンダー油　　　　　　　６．０　　　６．０サンダ
ルウツド油　　　　　６．０　　　６．０ジプロピレン
グリコール　　２．０計　　　　　　　　　　　　　１００．０　　　１００
．０１）シボダン社；２）アイエフエフ社；３）フィル
メニッヒ社上記男性用香料で化合物■を加えたＤはウツデイアンバ
ーなナチュラルな深みと華やかさ、更に快さを賦与する
ことができた。実施例　１１本発明化合物■を含む下記表３に示す室内用リキッド芳
香剤を調製した。表　　３ヒアシンスペースヘジオン″ アルファへキシルシンナミックアルデヒドアルデヒドＣｌ４２．０部　２．０部４．０　　　　　４．０４．０４．００．２０．２ガラクツリッド５０８Ｂ”　　　１．０　　１．０アル
フアイソメチルイオノン　１．０　−．１．０ローズベ
ース　　　　　　　　２．０　　２．０ジヤスミンベー
ス　　　　　　４．ｆｌ　　　４．０リラール　　　　
　　　　　　２．０　　２．０イランイランベース　　
　　　０．６　　０．６アツプルペース　　　　　　　
１．０　　１．０オレンジアルデヒドベース　　４．０
　　４．０合成ベルガモツト油　　　　　６．０　　６
．０ダマスコン　ベータ１１　　　　　Ｑ・６０・６ト
リプラール’＋　　　　　　　　　１．０　　　１．０
スチラリルアセテート　　　　１．６　　１．６ペンジ
ルアルコール　　　　１５．０　　１５．０ジエチレン
グリコール　　　５０．０　、．４８゜０化合物Ｖ　　
　　　　　　　　　　　　　Ｚ、Ｏ計　　　　　　　　
　　　　　１００．０　　１０．０．０１）フィルメニ
ッヒ社；２）アイエフエフ社上記香料をリキッド芳香剤
の基剤に２〜２０％賦香して比較評価した（専門パネル
５名）。化合物Ｖを配合したＦは明らかに高級感とナチュラル感
があり、心安らぐ香気となっ力。実施例　１２本発明化合物■および■を含む下記表４！こ示すスペア
ミント用香料を調製した。表　　４成　　分　　名３−オクタツールジヒドロカルボンメントン β−カリオフィレンカルペオ゛−ルカルペイルアセテートタービネン−４−オール α−ターピネオール３−オクチルアセテート３−ノナノール３−デカノールシス−３−へキセニル２−メチルブチレートＧ　　　　　　Ｈ１３，０部　１３．０部１・０．０　　　　１．（１，０１Ｇ、０　　　　１０．０５．０　　　　５．０５．０　　　　　５．０２．０　　　　　２．０１．０　　　　　１．０１．５　−　　　１．５２．０　　　　　２．００．５　　　　　０．５０．５　　　　　０．５１．０１．０シス−３−へキセニルイソバレレートリナロールブレボンシス−ジャスモンフェニルエチル２−メチルブチレートオイゲノールメントールジヒドロカルベオールスペアミントテルペンカルボン１．００．３１．５１．０１５Ｇ、０？９１．６１．５０．５０．５１．００．３１．５１．０１５Ｇ、０？９０．０【発明の効果】本発明によれば、前記化合物■〜Ｖを含有する香料組成
物が提供される。前記化合物１〜■は高級感のあるウツデイノートを有し
ており、これらの化合物を単独、もしくは適当に組み合
わせることにより、沈香にはない鯉羅特有の香気を表す
ことができる。従って、薫香料、芳香剤、食品用香料等に使用すること
により、快い高級感やナチュラル感を賦与することがで
きる。上記香料を比較評価したところ（専門）（ネル７名）、
Ｈは高級感のあるスコ・ソチタイプの風味力ｆ強く現わ
れ、良しとした。

Claims

【特許請求の範囲】１）下記式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼（１）〔式中、Ｒがホルミル基、ヒドロキシメチル基、カルボ
キシル基、及びカルボメトキシ基の場合、Ｘは２個の水
素原子を示し、Ｒがメチル基の場合、Ｘは酸素原子を示
す〕で示されるグアイア−１（１０）、１１−ジエン誘
導体。２）下記式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼（１）〔式中、Ｒがホルミル基、ヒドロキシメチル基、カルボ
キシル基、及びカルボメトキシ基の場合、Ｘは２個の水
素原子を示し、Ｒがメチル基の場合、Ｘは酸素原子を示
す〕で示されるグアイア−１（１０）、１１−ジエン誘
導体を含有することを特徴とする香料組成物。