JPH0473946B2 - - Google Patents

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JPH0473946B2
JPH0473946B2 JP18332086A JP18332086A JPH0473946B2 JP H0473946 B2 JPH0473946 B2 JP H0473946B2 JP 18332086 A JP18332086 A JP 18332086A JP 18332086 A JP18332086 A JP 18332086A JP H0473946 B2 JPH0473946 B2 JP H0473946B2
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electrophotographic photoreceptor
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JP18332086A
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    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03GELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02Charge-receiving layers
    • G03G5/04Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0622Heterocyclic compounds
    • G03G5/0644Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings
    • G03G5/0661Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings in different ring systems, each system containing at least one hetero ring

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  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕 この発明は電荷発生層と電荷輸送層とからなる
感光層を基板上に設けた電子写真感光体の特に電
荷輸送層に関する。 〔従来の技術〕 近年、電子写真感光体として有機材料を用いる
試みがなされている。この有機感光体は電荷発生
能を有する材料(以下電荷発生材という。)と電
荷輸送能を有する材料(以下電荷輸送材という。)
とを組合せて用いるものであり、電荷発生層と電
荷輸層とを積層したり、電荷輸送材中に電荷発生
材を分散させた層にしたりして用いられている。
輸送される電荷としては正孔もしくは電子が考え
られるが電荷輸送能を有する電荷輸送材料(n型
有機半導体)としてはポリビニルカルバゾール
(PVK)とトリニトロフルオレノン(TNF)の
1:1の混合物が実用に供せられており、また正
孔輸送能を有する電荷輸送材料(P型有機半導
体)としてはピラゾリン、ヒドラゾンやベンジン
誘導体等が知られている(特開昭52−120834号
等)。 これらの電荷輸送材料を含有せしめる結着剤樹
脂としてはポリカーボネート樹脂やポリエステル
樹脂が広く用いられているが、耐溶剤性に問題が
あり、電荷発生層あるいは電荷輸送層を溶液塗布
法等により形成する際に下層の溶解あるいは軟化
を生じて界面が乱れ電気的特性が低下した。また
強度、耐久性、導電性基板との接着性も必ずしも
満足なものではなかつた。 〔発明が解決しようとする問題点〕 本発明は新規な電荷輸送材料を、耐溶剤性、強
度、耐熱性、耐摩耗性があり、かつ感光体の基板
や他の層との接着性にすぐれた結着樹脂に分散し
た層を電荷輸送層とする電子写真感光体を提供す
ることを目的とする。 〔問題点を解決するための手段及び作用〕 本発明は、基板上に電荷発生層と電荷輸送層と
からなる感光層を形成した電子写真感光体におい
て、電荷輸送層が下記一般式() 〔式中、Rは水素原子、アルキル基、アラルキ
ル基、複素環基または式 (式中、R1〜R5は互に独立したものであつて、
それぞれ水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、
ヒドロキシ基、アルコキシ基、カルボキシル基、
アセチル基、置換アミノ基またはアルコキシカル
ボニル基を表わす。)で示されるアリール基を表
わす。〕で示される電荷輸送材料をエステル系結
着剤樹脂に混合した層であることを特徴とする電
子写真感光体である。 一般式()で示されるビカルバジル化合物は
文献に記載されている化合物であるが(J.
Electrochem.Soc.,122,876(1975等)、P型半
導体として電子写真感光体の電荷輸送材料に使用
できることは本発明者等が初めて見出したもので
ある。 電荷輸送材料としての一般式()で示される
化合物の具体例を下記に構造式で示す。式中、
Meはメチル基、Etはエチル基、Prはプロピル
基、Buはブチル基、Acはアセチル基を表わす。 本発明の電子写真感光体の電荷輸送層において
用いられるエステル系樹脂はまず第1に、式
() (式中、R1及びR2は互に独立したものであつ
て、それぞれ水素原子、アシル基、アルキル基、
フエニル基を表わすか、またはR1とR2が一緒に
なつて環を形成するアルキレン基を表わし、X1
X2、X3及びX4は互に独立したものであつて、そ
れぞれ水素原子、アルキル基またはハロゲン原子
を表わす。)で示される分子量が10000〜100000の
ポリアリレートエステル樹脂である。 このようなポリアリレートエステル樹脂の具体
例下記に構造式で示す。 本発明で、電荷輸送層において用いられる第2
のエステル系エステルは式() (式中、mは1〜4の整数を表わし、その他の
記号は前記と同じ意味を表わす。)で示される分
子量が10000〜100000のポリエステルカーボネー
ト樹脂である。 式()で示されるポリエステルカーボネート
の具体例を下記に構造式で示す。 一般式()および()で示される前記のポ
リエステル系樹脂は、それぞれ単独で結着剤とし
て用いることができるが、これらの樹脂を互に任
意の割合で含む組成物としても用いることができ
る。 また一般式()および/または()の樹脂
90〜10重量%と従来結着剤として用いられている
次式() (式中の各記号は前記と同じ意味を表わす。)
で示される分子量10000〜120000のポリカーボネ
ート樹脂10〜90重量%とからなる組成物をも利用
することもできる。 これらの結着樹脂に対して、式()のビカル
バジル化合物は10〜70重量%、好ましくは30〜55
重量%均一に混合して使用される。 本発明に係る結着剤樹脂は、前記のビカルバジ
ル化合物を含有する電荷輸送層だけでなく、電荷
発生層の結着剤として、あるいは中間層(接着層
等)としても使用することができる。 本発明に係る電荷輸送層を有する感光体の例
は、(1)導電性基板上に電荷輸送層を形成した後、
トリスアゾ系、スクエアリリウム系、ピリリウム
系、Tri−Se等の電荷発生材料を結着樹脂と共に
溶媒中に分散混合した溶液を塗布乾燥して電荷発
生層を形成した構造の正極性帯電用感光体、また
は(2)導電性基板上に前記の電荷発生層を形成した
後、本発明によるビカルバジル化合物を結着樹脂
と共に分散混合した溶液を塗布乾燥して電荷輸送
層を形成した構造の負極性帯電用感光体である。
これらの構造の感光体は離形材料を用いることに
よつて、導電性基板とは反対側、つまり使用時に
表面側となる層から、離形材料上に順次層形成
し、最後に離形材料を剥すことによつても作成す
ることができる。 本発明の感光体には所望により表面保護層があ
るいは中間層を設けてもよい。 〔発明の効果〕 本発明の電子写真感光体は、正極性帯電用の場
合には、基板と下層の電荷輸送層との接着性が良
好であり、接着層を設ける必要がなく、電荷輸送
層上に電荷発生層を塗布する際、耐溶剤性がある
ため層界面が乱れず良好な電気特性が得られる。
また負極性帯電用の場合には保護層を設けなくて
も表面の電荷輸送層が耐摩耗性に優れているので
耐久性があり、保護層を設ける場合でもその塗布
時に耐溶剤性があるため界面が乱れることがな
い。 また本発明で結着剤樹脂として用いるポリエス
テル系樹脂はビカルバジル化合物との整合性がよ
く、耐溶剤性、耐熱性、耐摩耗性、接着性にすぐ
れており、従つて本発明の電子写真感光体は電気
的特性及び力学的強度にすぐれており、ベルト状
感光体としても利用することができる。 〔実施例〕 実施例 1 Al基板上に、次式 で示されるビカルバジル化合物3重量部及び次式 で示されるポリエステル樹脂(ユニチカ社製、U
−ポリマーU−100)3重量部をジクロロメタン
34重量部に溶かした溶液(以下、液Aという。)
を塗布乾燥して25μの電荷輸送層を形成し、その
上に次式 で示されるスクエアリリウム化合物35重量部及び
次式 で示されるポリエステル樹脂(東洋紡績社製、バ
イロン200)65重量部とテトラヒドロフラン950重
量部をボールミルで粉砕混合した分散液(以下、
液Bという。)を塗布乾燥して1μの電荷発生層を
形成し、感光体を作成した。 比較例 1 電荷輸送層の結着剤樹脂をポリカーボネート樹
脂(三菱ガス化学社製、ユーピロンS1000)に代
えて(この塗布液を、液Cという。)、実施例1と
同様の条件で感光体を作成した。 実施例1及び比較例1の感光体について通常の
電子写真特性装置にて、初期及び1000サイクル目
の半減露光量を測定した。その結果を表1に示
す。
【表】 実施例 2 導電性基板としてAl蒸着PETフイルムを用い、
この上にTri−Seを蒸着し、更にその上に液Aを
25μになるように塗布乾燥して感光体を作成し
た。 比較例 2 液Aの代わりに液Cを用いて、実施例2と同様
にして感光体を作成した。 実施例2及び比較例3の感光体について、初期
及び1000サイクル目の半減露光量を測定し、表2
に示す結果を得た。
【表】 実施例3及び比較例3 実施例2及び比較例2の感光体をベルト状とし
て実験テストを行つた(それぞれ実施例3及び比
較例3)。10000枚コピー後、実施例3の感光体で
はクラツクは認められなかつたが、比較例3では
多数のクラツクが発生していた。 実施例 4 導電性基板としてAl蒸着PETフイルムを用い、
この上にTri−Seを蒸着し、更にその上に次式 で示されるビカルバジル化合物3重量部及びポリ
エステル樹脂(ユニチカ社製、U−ポリマーU−
100)3重量部をジクロロメタン34重量部に溶か
した溶液を塗布乾燥して25μ厚の電荷輸送層を形
成して感光体を作成し、半減露光量を測定したと
ころE1/2=1.3ルツクス・秒であつた。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 基板上に電荷発生層と電荷輸送層とからなる
    感光層を形成した電子写真感光体において、電荷
    輸送層が下記一般式 〔式中、Rは水素原子、アルキル基、アラルキ
    ル基、複素環基または式 (式中、R1〜R5は互い独立したものであつて、
    それぞれ水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、
    ヒドロキシ基、アルコキシ基、カルボキシル基、
    アセチル基、置換アミノ基またはアルコキシカル
    ボニル基を表わす。)で示されるアリール基を表
    わす。〕で示される電荷輸送材料をエステル系結
    着剤樹脂に混合した層であることを特徴とする電
    子写真感光体。 2 エステル系結着剤樹脂が下記一般式() (式中、R1及びR2は互に独立したものであつ
    て、それぞれ水素原子、アシル基、アルキル基、
    フエニル基を表わすか、またはR1とR2が一緒に
    なつて環を形成するアルキレン基を表わし、X1
    X2、X3及びX4は互に独立したものであつて、そ
    れぞれ水素原子、アルキル基またはハロゲン原子
    を表わす。)で示される分子量が10000〜100000の
    ポリアリレートエステル樹脂である特許請求の範
    囲第1項に記載の電子写真感光体。 3 結着剤樹脂が下記一般式 (式中、mは1〜4の整数を表わし、その他の
    記号は特許請求の範囲第2項の記載と同じ意味を
    表わす。)で示される分子量が10000〜100000のポ
    リエステルカーボネート樹脂である特許請求の範
    囲第1項に記載の電子写真感光体。 4 結着剤樹脂が特許請求の範囲第2項に記載の
    一般式()で示される分子量10000〜100000の
    ポリアリレートエステル樹脂10〜90重量%と下記
    一般式() (式中の各記号は特許請求の範囲第2項の記載
    と同じ意を表わす。)で示される分子量10000〜
    120000のポリカーボネート樹脂90〜10重量%とか
    らなる組成物である特許請求の範囲第1項に記載
    の電子写真感光体。 5 結着剤樹脂が特許請求の範囲第3項に記載の
    ポリエステルカーボネート樹脂10〜90重量%と特
    許請求の範囲第4項に記載のポリカーボネート樹
    脂90〜10重量%とからなる組成物である特許請求
    の範囲第1項に記載の電子写真感光体。
JP18332086A 1986-08-06 1986-08-06 電子写真感光体 Granted JPS6340161A (ja)

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