JPH0469382A - 二価架橋性化合物およびその製造方法 - Google Patents
二価架橋性化合物およびその製造方法Info
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- JPH0469382A JPH0469382A JP2183680A JP18368090A JPH0469382A JP H0469382 A JPH0469382 A JP H0469382A JP 2183680 A JP2183680 A JP 2183680A JP 18368090 A JP18368090 A JP 18368090A JP H0469382 A JPH0469382 A JP H0469382A
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
ＹＯ□Ｃ１
（式中Ｘはハロゲン、Ｙはリン（Ｐ）
を表わす）
で示される二価架橋性化合物。
（２）式
〔産業上の利用分野〕
又はイオウ（Ｓ）
０３Ｎａ
（式中Ｘはハロゲン、Ｙはリン（Ｐ）又はイオウ（Ｓ）
を表わす） で示されるラジウム４−ハロゲノーフースルホ２−オキ
サ−１，３−ジアゾール又はラジウム４本発明は、分析
化学工業においてアミノ化合物とチオル化合物をそれぞ
れ特異的に架橋することを可能とする二価架橋性化合物
およびその製造方法に関する。
を表わす） で示されるラジウム４−ハロゲノーフースルホ２−オキ
サ−１，３−ジアゾール又はラジウム４本発明は、分析
化学工業においてアミノ化合物とチオル化合物をそれぞ
れ特異的に架橋することを可能とする二価架橋性化合物
およびその製造方法に関する。
本発明は、ケイ光性を有さないアミノ化合物とチオル化
合物とを架橋することによって始めてケイ光性となる架
橋性化合物とその製造方法に関する。
合物とを架橋することによって始めてケイ光性となる架
橋性化合物とその製造方法に関する。
１分子中に２個の反応性官能基を有する二価架橋性試薬
は、タンパク質やアミノ酸などの分子に分子内および分
子間の架橋を導入することを目的で用いられる。このよ
うな試薬は、生化学・分析化学の分野では分子の三次元
構造の安定化、分子間相互作用の研究、分子内の反応基
間の距離測定に使われることが多い。
は、タンパク質やアミノ酸などの分子に分子内および分
子間の架橋を導入することを目的で用いられる。このよ
うな試薬は、生化学・分析化学の分野では分子の三次元
構造の安定化、分子間相互作用の研究、分子内の反応基
間の距離測定に使われることが多い。
従来よりケイ光性二価性試薬として、Ｎ−置換マレイミ
ド型誘導体が知られている。例えば、Ｎ（ｍ−マレイミ
トヘンゾイルオキン）スクシンイミド、Ｎ、Ｎ’ −
（１，４−フェニレン）シマレイミドは、チオル基間の
架橋試薬として用いられる。 （参考文献１．２） 〔発明が解決しようとする課題〕 従来のＮ−置換マレイミド型架橋試薬は、チオル基間で
架橋の導入にはを用であるが、アミノ基とチオル基間と
いう異種の基の架橋には不都合であった。
ド型誘導体が知られている。例えば、Ｎ（ｍ−マレイミ
トヘンゾイルオキン）スクシンイミド、Ｎ、Ｎ’ −
（１，４−フェニレン）シマレイミドは、チオル基間の
架橋試薬として用いられる。 （参考文献１．２） 〔発明が解決しようとする課題〕 従来のＮ−置換マレイミド型架橋試薬は、チオル基間で
架橋の導入にはを用であるが、アミノ基とチオル基間と
いう異種の基の架橋には不都合であった。
上記課題を解消するために、アミノ基とのみ反応する７
−スルホニルクロル基または７−ホスホニルクロル基と
チオル基のみと反応する４−ハロゲン基をケイ光母核で
ある２−オキサ−１，３ジアゾールに導入した。
−スルホニルクロル基または７−ホスホニルクロル基と
チオル基のみと反応する４−ハロゲン基をケイ光母核で
ある２−オキサ−１，３ジアゾールに導入した。
（作用〕
上記のようなアミノ基とチオル基間を架橋する二価架橋
性試薬すなわち、４−ハロゲン−７−スルホニルクロル
−２〜オキサ−１，３−ジアゾールまたは、４−ハロゲ
ノ−７−ホスホニルクロル２−オキサ−１，３−ジアゾ
ールによって、アミン基とチオル基という異種基間の架
橋が可能となった。
性試薬すなわち、４−ハロゲン−７−スルホニルクロル
−２〜オキサ−１，３−ジアゾールまたは、４−ハロゲ
ノ−７−ホスホニルクロル２−オキサ−１，３−ジアゾ
ールによって、アミン基とチオル基という異種基間の架
橋が可能となった。
以下、実施例に基づいて本発明の詳細な説明する。
ラジウム４−クロルーフ−スルホ−２−オキサ１．３−
ジアゾール１２．８ ｇ （０，０４０モル）に氷冷し
た［化チオニル５．７ｇ（０，０４８モル）をゆっくり
加える。二酸化イオウが発生し始めたら、触媒としてＮ
、Ｎ’ −ジメチルホルムアミノを少量（３滴）加え
、油浴中で３時間８０度で加熱し続ける。
ジアゾール１２．８ ｇ （０，０４０モル）に氷冷し
た［化チオニル５．７ｇ（０，０４８モル）をゆっくり
加える。二酸化イオウが発生し始めたら、触媒としてＮ
、Ｎ’ −ジメチルホルムアミノを少量（３滴）加え
、油浴中で３時間８０度で加熱し続ける。
反応とともに、反応溶液は均一な液体となる。加熱後、
ン容液を減圧乾固し、残留物をクロロホルム５０１１４
！４こ溶解し、水、希塩酸で２回ずつ洗浄する。
ン容液を減圧乾固し、残留物をクロロホルム５０１１４
！４こ溶解し、水、希塩酸で２回ずつ洗浄する。
硫酸すｌ−’Ｊウムで乾燥（１〜２日）後、減圧乾固し
、ｎ−へキサンから結晶化させる。収量７．０ｇ（７５
％）。上記において、触媒としてＮ、 Ｎジメチルホル
ムアミドを加えない場合、上記に記した結果と同等の結
果を得るには、反応時間を６時間に延長することが必要
となる。本合成反応の反応式を下記に示す。
、ｎ−へキサンから結晶化させる。収量７．０ｇ（７５
％）。上記において、触媒としてＮ、 Ｎジメチルホル
ムアミドを加えない場合、上記に記した結果と同等の結
果を得るには、反応時間を６時間に延長することが必要
となる。本合成反応の反応式を下記に示す。
ロロ＝２−オキサー１．３−ノ７ヅールのような小さな
化合物で異種基間の架橋を可能とし、かつ、その生成物
がケイ光性を有する事例は、見当たらない。
化合物で異種基間の架橋を可能とし、かつ、その生成物
がケイ光性を有する事例は、見当たらない。
実施例においては、４位ハロゲンをクロルの場合のみ示
したが、フロオルやブロモなど他のハロゲン元素でも同
様の結果を得ることが可能であり、実施例に制約される
ことはない。
したが、フロオルやブロモなど他のハロゲン元素でも同
様の結果を得ることが可能であり、実施例に制約される
ことはない。
したがって、本発明による異種基間二価架橋性試薬およ
びその製造法は、生物化学・分析化学的価値が大である
。
びその製造法は、生物化学・分析化学的価値が大である
。
５ＯＪａ ５Ｏ２Ｃ１〔発明
の効果〕 本発明の主眼をするところは、 （１）異種基を架橋する。
の効果〕 本発明の主眼をするところは、 （１）異種基を架橋する。
（ＩＩ）架橋産物がケイ光性である。
の２点の性質を具備した架橋性試薬およびその製造法の
確立にある。
確立にある。
本発明による４−ハロゲノ−７−スルホニルク４、参考
文献 １、 ＫｉｔａｇａｉｉａらＪ、Ｂｉｏｌ ｃｈｅｍ、
、７９，２３３（１９７６）２、 Ｃｈａｎｇ、
Ｆ、Ｎ、、 Ｊ、Ｍｏｌ Ｂｉｏｌ、、６８，１７
７（１９７２）以上
文献 １、 ＫｉｔａｇａｉｉａらＪ、Ｂｉｏｌ ｃｈｅｍ、
、７９，２３３（１９７６）２、 Ｃｈａｎｇ、
Ｆ、Ｎ、、 Ｊ、Ｍｏｌ Ｂｉｏｌ、、６８，１７
７（１９７２）以上
Claims (3)
- （１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｘはハロゲン、Ｙはリン（Ｐ）又はイオウ（Ｓ）
を表わす） で示される二価架橋性化合物。 - （２）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｘはハロゲン、Ｙはリン（Ｐ）又はイオウ（Ｓ）
を表わす） で示されるソジウム４−ハロゲノ−７−スルホ−２−オ
キサ−１，３−ジアゾール又はソジウム４−ハロゲノ−
７−ホスホ−２−オキサ−１，３−ジアゾールと塩化チ
オニルとを反応させることを特徴とする二価架橋性化合
物の製造方法。 - （３）製造時に、触媒としてＮ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミドを用いる請求項２記載の二価架橋性化合物の製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2183680A JPH0469382A (ja) | 1990-07-10 | 1990-07-10 | 二価架橋性化合物およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2183680A JPH0469382A (ja) | 1990-07-10 | 1990-07-10 | 二価架橋性化合物およびその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0469382A true JPH0469382A (ja) | 1992-03-04 |
Family
ID=16140048
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2183680A Pending JPH0469382A (ja) | 1990-07-10 | 1990-07-10 | 二価架橋性化合物およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0469382A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008094801A (ja) * | 2006-10-16 | 2008-04-24 | Seiko Instruments Inc | 蛍光性化合物及びタンパク質のトポロジー解析方法 |
-
1990
- 1990-07-10 JP JP2183680A patent/JPH0469382A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008094801A (ja) * | 2006-10-16 | 2008-04-24 | Seiko Instruments Inc | 蛍光性化合物及びタンパク質のトポロジー解析方法 |
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