JPH0466587A - フッ素含有有機ケイ素化合物 - Google Patents
フッ素含有有機ケイ素化合物Info
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- JPH0466587A JPH0466587A JP2171566A JP17156690A JPH0466587A JP H0466587 A JPH0466587 A JP H0466587A JP 2171566 A JP2171566 A JP 2171566A JP 17156690 A JP17156690 A JP 17156690A JP H0466587 A JPH0466587 A JP H0466587A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は、文献未載の新規な含フツ素有機ケイ素化合物
に関するものである。
に関するものである。
(従来技術)
フッ素原子を分子中に有するポリシロキサンは、耐溶剤
性、耐薬品性に優れたゴム材料用の素材として有用であ
り、また離型剤、撥水撥油剤等に使用できる素材として
有用であることが知られている。
性、耐薬品性に優れたゴム材料用の素材として有用であ
り、また離型剤、撥水撥油剤等に使用できる素材として
有用であることが知られている。
(発明が解決しようとする課題)
従って本発明は、特に上記の様なフッ素含有ポリシロキ
サンの製造用原料として有用な新規なフッ素含有有機ケ
イ素化合物を提供することを目的とするものである。
サンの製造用原料として有用な新規なフッ素含有有機ケ
イ素化合物を提供することを目的とするものである。
(課題を達成するための手段)
本発明のフッ素含有有機ケイ素化合物は、下記−船人(
1)、 式中、 Rは、炭素原子数1〜8のヲ価炭化水素基であり、複数
のRは互いに同一でも異なっていてもよ(、 Rfハ、炭素原子数1〜10のパーフルオロアルキル基
である、 で表わされる。かかる−船人(I〕から理解される様に
、本発明のフッ素含有有機ケイ素化合物は、文献載の新
規な化合物である。
1)、 式中、 Rは、炭素原子数1〜8のヲ価炭化水素基であり、複数
のRは互いに同一でも異なっていてもよ(、 Rfハ、炭素原子数1〜10のパーフルオロアルキル基
である、 で表わされる。かかる−船人(I〕から理解される様に
、本発明のフッ素含有有機ケイ素化合物は、文献載の新
規な化合物である。
フ・・ 4 ケイ 人 の
上記−船人〔I〕で表わされる本発明のフッ素含有有機
ケイ素化合物は、下記−船人(It)、RC)1.cH
2Rf CI2 5i−CHzCHz Si CA
CII )RR 式中、R及びRfは前記の通り で表わされるジクロロシランを加水分解することにより
製造される。
ケイ素化合物は、下記−船人(It)、RC)1.cH
2Rf CI2 5i−CHzCHz Si CA
CII )RR 式中、R及びRfは前記の通り で表わされるジクロロシランを加水分解することにより
製造される。
前記−船人〔■]において、基Rf及びRは、それぞれ
前記−船人(I〕におけるiRf及びRに対応する基で
ある。
前記−船人(I〕におけるiRf及びRに対応する基で
ある。
即ち、iRfは炭素原子数1〜10のパーフルオロアル
キル基であり、好ましくは、 CF3.C4F9−C6
F+3 、 C3F13等の基である。
キル基であり、好ましくは、 CF3.C4F9−C6
F+3 、 C3F13等の基である。
また基Rは、炭素原子数1〜8の一価炭化水素基であり
、具体的にはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基等の炭素原子数8以下の低級アルキル基、シクロヘキ
シル基等のシクロアルキル基、ビニル基、アリル基、プ
ロペニル基、ブテニル基等のアルケニル基、フェニル基
、トリル基、ナフチル基等のアリール基、ベンジル基、
2−フェニルエチル基等のアラルキル基などを挙げるこ
とができる。本発明において、好適なものはアルキル基
であるが、最も好適なものはメチル基である。
、具体的にはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基等の炭素原子数8以下の低級アルキル基、シクロヘキ
シル基等のシクロアルキル基、ビニル基、アリル基、プ
ロペニル基、ブテニル基等のアルケニル基、フェニル基
、トリル基、ナフチル基等のアリール基、ベンジル基、
2−フェニルエチル基等のアラルキル基などを挙げるこ
とができる。本発明において、好適なものはアルキル基
であるが、最も好適なものはメチル基である。
上記ジクロロシランの加水分解反応は、0〜50°C1
好ましくは0〜20°Cの範囲で行なわれる。また反応
生成物である一般式〔■〕のフッ素含有を機ケイ素化合
物を収率よく得るためには、加水分解生成物にアルカリ
金属水酸化物を添加してタラノキングを行なうことが好
適である。この際に使用されるアルカリ金属水酸化物と
しては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水
酸化セシウム等を例示することができる。これらのアル
カリ金属水酸化物は、一般に、加水分解生成物100重
量部に対し、0.01〜2重量部、特に0.1〜1重量
部の割合で使用することが望ましい。またクランキング
反応は、150〜300°C1好ましくは200〜25
0″Cの範囲で行われる。
好ましくは0〜20°Cの範囲で行なわれる。また反応
生成物である一般式〔■〕のフッ素含有を機ケイ素化合
物を収率よく得るためには、加水分解生成物にアルカリ
金属水酸化物を添加してタラノキングを行なうことが好
適である。この際に使用されるアルカリ金属水酸化物と
しては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水
酸化セシウム等を例示することができる。これらのアル
カリ金属水酸化物は、一般に、加水分解生成物100重
量部に対し、0.01〜2重量部、特に0.1〜1重量
部の割合で使用することが望ましい。またクランキング
反応は、150〜300°C1好ましくは200〜25
0″Cの範囲で行われる。
また前記−船人(II)で表わされるジクロロシランは
、下記−船人[1[1)、 %式% 式中、R及びRfは前記の通り、 で表わされるヒドロシランと、下記−船人(TV)CH
2=CHSi Cf! (IV) 式中、R及びRfは前記の通り、 で表わされるビニルシランとを、白金族金属系触媒の存
在下で付加反応させることによって合成される。
、下記−船人[1[1)、 %式% 式中、R及びRfは前記の通り、 で表わされるヒドロシランと、下記−船人(TV)CH
2=CHSi Cf! (IV) 式中、R及びRfは前記の通り、 で表わされるビニルシランとを、白金族金属系触媒の存
在下で付加反応させることによって合成される。
これらのヒドロシランとビニルシランとの付加反応に際
して用いられる白金族金属系触媒を例示することができ
、例えば塩化白金酸、アルコール変性塩化白金酸(米国
特許第3,220,972号明細書参照)、塩化白金酸
とオレフィンとのコンプレックス(米国特許第3,15
9,601号、同第3,159,662号、同第3,7
75,452号明細書参照)、白金黒またはパラジウム
等をアルミナ、シリカ、カーボン等の担体に担持させた
もの、ロジウム−オレフィンコンプレックス等を好適に
使用することができる。
して用いられる白金族金属系触媒を例示することができ
、例えば塩化白金酸、アルコール変性塩化白金酸(米国
特許第3,220,972号明細書参照)、塩化白金酸
とオレフィンとのコンプレックス(米国特許第3,15
9,601号、同第3,159,662号、同第3,7
75,452号明細書参照)、白金黒またはパラジウム
等をアルミナ、シリカ、カーボン等の担体に担持させた
もの、ロジウム−オレフィンコンプレックス等を好適に
使用することができる。
これらの触媒の内、特にコンプレックスタイプのものは
、アルコール系、ケトン系、エーテル系、炭化水素系等
の溶剤に溶解させて使用することが好適である。またこ
れらの白金族金属系触媒の使用量は、一般に白金族金属
換算でヒドロシラン及びビニルシランの合計量に対して
0.1〜500 ppm、特に0.5〜200 ppm
の範囲とすることが望ましい。
、アルコール系、ケトン系、エーテル系、炭化水素系等
の溶剤に溶解させて使用することが好適である。またこ
れらの白金族金属系触媒の使用量は、一般に白金族金属
換算でヒドロシラン及びビニルシランの合計量に対して
0.1〜500 ppm、特に0.5〜200 ppm
の範囲とすることが望ましい。
前記ヒドロシランとビニルシランとの反応は無溶剤系で
行なうことができるが、必要により不活性溶剤、例えば
、ベンゼン、トルエン、キシレン、n−ヘキサン、シク
ロヘキサン等を用いて行なうこともできる。反応温度は
、60〜150°C1特に80〜120°Cの範囲とす
ることが好適である。
行なうことができるが、必要により不活性溶剤、例えば
、ベンゼン、トルエン、キシレン、n−ヘキサン、シク
ロヘキサン等を用いて行なうこともできる。反応温度は
、60〜150°C1特に80〜120°Cの範囲とす
ることが好適である。
フ・・ 4 ケイ、ム
上記の如くして得られる本発明のフッ素含有有機ケイ素
化合物は、前述した一般式〔I〕で表わされる分子構造
を有する。本発明のフッ素含有有機ケイ素化合物の代表
例を以下に示す。
化合物は、前述した一般式〔I〕で表わされる分子構造
を有する。本発明のフッ素含有有機ケイ素化合物の代表
例を以下に示す。
本発明のフッ素含有有機ケイ素化合物は、種々の用途に
用いることができるが、特に耐溶剤性に優れたポリシル
エチレンシロキサンの製造用原料として極めて有用であ
る。例えば本発明のフッ素含有有機ケイ素化合物を重合
することにより、側鎖にパーフロロアルキル基を有する
ポリシルエチレンシロキサンポリマーを合成することが
できる。
用いることができるが、特に耐溶剤性に優れたポリシル
エチレンシロキサンの製造用原料として極めて有用であ
る。例えば本発明のフッ素含有有機ケイ素化合物を重合
することにより、側鎖にパーフロロアルキル基を有する
ポリシルエチレンシロキサンポリマーを合成することが
できる。
このポリマーはフッ素含有率が高いため、耐溶剤性及び
耐薬品性に優れたゴム材料用素材として有用であり、ま
た低表面エネルギーを有するポリマーであるため、離型
剤等に使用できる素材として特に有用である。
耐薬品性に優れたゴム材料用素材として有用であり、ま
た低表面エネルギーを有するポリマーであるため、離型
剤等に使用できる素材として特に有用である。
(実施例)
実施■上
冷却管、撹拌棒、温度計及び滴下ロートを備えた1!四
つロフラスコに、水道水300 gを仕込み、滴下ロー
トより、下記式、 C)l、 CHzCIIzCaF+yCI
Si CHzCHz Si CI!。
つロフラスコに、水道水300 gを仕込み、滴下ロー
トより、下記式、 C)l、 CHzCIIzCaF+yCI
Si CHzCHz Si CI!。
CH,CH。
で表わされるジクロロシラン200 gをメタキシレン
ヘキサフルオライド200gに溶解した溶液を滴下した
。滴下は、フラスコを氷冷して10°C以下に保ちなが
ら1時間かけて行なった。
ヘキサフルオライド200gに溶解した溶液を滴下した
。滴下は、フラスコを氷冷して10°C以下に保ちなが
ら1時間かけて行なった。
次いで反応混合物の下層を分液し、減圧蒸留することに
より、沸点112〜113°C/ 2 mnHgの留分
110.6 gが得られた(収率60,4%)。
より、沸点112〜113°C/ 2 mnHgの留分
110.6 gが得られた(収率60,4%)。
この留分について、l)l−NMR1赤外吸赤外吸収ス
ペル、’ 9F−NMR及び元素分析を行なった結果を
以下に示す。
ペル、’ 9F−NMR及び元素分析を行なった結果を
以下に示す。
’ H−NMR; CCf 、中、内部標準(JICl
3δ (ppm) 0.26 (s、 5i−CH:+、 6H)0
.29 (s、 5i−C1h、 3H)0.9
3 (s、 5i−CHzC)lz−5i、4H)
0.87 (t、 5i−CHzI2H)2.23
(t、 CFz−CHz、2H)赤外吸収スペク
トル;第1図に示す。
3δ (ppm) 0.26 (s、 5i−CH:+、 6H)0
.29 (s、 5i−C1h、 3H)0.9
3 (s、 5i−CHzC)lz−5i、4H)
0.87 (t、 5i−CHzI2H)2.23
(t、 CFz−CHz、2H)赤外吸収スペク
トル;第1図に示す。
C−F : 113(1−1270cm−’Si−○:
925cm−’ ”F−NMR;C1”:IC0O)l標準eab
c d CF+CFzCF2CFzCFzCFzCFzCFzd
: −39,98ppm e : −5,61ppm 元素分析; 以上の結果から、 前記留分は、 であることが確認された。
925cm−’ ”F−NMR;C1”:IC0O)l標準eab
c d CF+CFzCF2CFzCFzCFzCFzCFzd
: −39,98ppm e : −5,61ppm 元素分析; 以上の結果から、 前記留分は、 であることが確認された。
(発明の効果)
本発明によれば、耐溶剤性に優れたポリシルエチレンシ
ロキサンの製造用原料として極めて有用な新規フッ素含
存有機ケイ素化合物が提供される。
ロキサンの製造用原料として極めて有用な新規フッ素含
存有機ケイ素化合物が提供される。
第1図は、実施例1で得られたフッ素含有有機ケイ素化
合物の赤外吸収スペクトルを示す図である。
合物の赤外吸収スペクトルを示す図である。
Claims (1)
- (1)下記一般式〔 I 〕、 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 式中、 Rは、炭素原子数1〜8の一価炭化水素基であり、複数
のRは互いに同一でも異なっていてもよく、 Rfは、炭素原子数1〜10のパーフルオロアルキル基
である、 で表わされるフッ素含有有機ケイ素化合物。
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2171566A JPH0466587A (ja) | 1990-06-29 | 1990-06-29 | フッ素含有有機ケイ素化合物 |
EP91305830A EP0465129A1 (en) | 1990-06-29 | 1991-06-27 | Fluorine-containing organosilicon compound |
US07/723,317 US5118828A (en) | 1990-06-29 | 1991-06-28 | Fluorine-containing organosilicon compound |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2171566A JPH0466587A (ja) | 1990-06-29 | 1990-06-29 | フッ素含有有機ケイ素化合物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0466587A true JPH0466587A (ja) | 1992-03-02 |
Family
ID=15925520
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2171566A Pending JPH0466587A (ja) | 1990-06-29 | 1990-06-29 | フッ素含有有機ケイ素化合物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0466587A (ja) |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB999125A (en) * | 1963-03-25 | 1965-07-21 | Dow Corning | A process for preparing organosilicon polymers |
GB1022743A (en) * | 1961-09-05 | 1966-03-16 | Dow Corning | A process for polymerising organosilicon compounds |
-
1990
- 1990-06-29 JP JP2171566A patent/JPH0466587A/ja active Pending
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1022743A (en) * | 1961-09-05 | 1966-03-16 | Dow Corning | A process for polymerising organosilicon compounds |
GB999125A (en) * | 1963-03-25 | 1965-07-21 | Dow Corning | A process for preparing organosilicon polymers |
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