JPH0462418B2 - - Google Patents
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Landscapes
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Description
[産業上の利用分野]
本発明はフツ素含有ポリエーテルカルボン酸に
各種アミノ基、イミノ基又はアミノイミノ基を結
合させたアミド、含窒素複素環化合物の窒素原子
に結合している水素をフツ素含有ポリエーテルカ
ルボニルでアシル化した化合物で磁気記録媒体用
潤滑剤に関する。 かかる潤滑剤は特に金属表面、ガラス、セラミ
ツクス、炭素などの基板表面に薄膜状態で強固に
付着して良好な潤滑性を与え、優れた効果を発揮
する。 [従来の技術] 磁気記録媒体と磁気ヘツドは静止している場
合、摺動状態にあり稼働時は浮上し流体潤滑状態
に遷移するとされるので、浮上面と媒体との間で
潤滑性が必要とされることから、その表面に潤滑
剤が塗布される。 従来、磁気記録媒体に用いられる潤滑剤として
はペルフルオロアルキルポリエーテル類があり、
例えば米国特許第3715378号明細書、米国特許第
377808号明細書及び欧州特許第791032170号明細
書に記載されている。 これ等のペルフルオロアルキルポリエーテル類
は耐熱、化学的不活性、低蒸気圧特性を兼ねそな
えた優れた潤滑剤であるが、それ自身が完全にフ
ツ素化されているため低表面張力で濡れ性は良い
が、有機無機材料に対して吸着性がとぼしい。 近年、高記録密度を持つた薄膜磁気記録媒体が
開発されるのに伴い、磁気記録媒体とフライング
ヘツド間の電磁変換効率を上げるため媒体表面に
塗布される潤滑剤の膜厚はできるだけ薄いことが
望ましく、20A°〜50A°(0.002〜0.005μm)の膜厚
の薄膜潤滑であることを要求している。 潤滑膜が数100A°(数0.01μm)以上の厚さにな
るとヘツドの媒体面への吸着が起り、回転トルク
が小さい場合、媒体の回転を開始することができ
なくなるので媒体表面の潤滑剤の厚さを単分子か
ら数分子内にする必要がある。 このように媒体上に単分子から数分子の潤滑層
でフライングヘツドによる衝撃、摩擦等に耐える
ためには、潤滑剤は低摩擦係数、低表面張力だけ
の特性ではなく媒体基材の上に吸着することが必
要とされる。 そこで潤滑剤の媒体への吸着性を良くするため
に、ペルフルオロポリオキシアルキレン基の末端
を極性基に変換し、この極性基の双極子能率をあ
る値以上にすることによつてペルフルオロアルキ
ルポリエーテル系潤滑剤を磁気記録媒体に付着さ
せる試みがなされた。 それ等は米国特許第4267238号明細書、米国特
許第4268556号明細書及び特開昭61−126627号に
記載されている。 末端に極性基を持つたペルフルオロアルキルポ
リエーテル潤滑剤はこの極性基によつて媒体上に
吸着し、そこから延びたペルフルオロポリオキシ
アルキレン鎖によつて潤滑性を保たせている。 [発明が解決しようとする課題] フツ素系潤滑剤は耐薬品性、耐熱性が要求され
る分野で広く使用されており、過酷な使用条件に
適するようより安全な化合物として研究開発され
てきた。 このため使用される主たる分野は低蒸気圧、不
燃性で腐食性ガスを取り扱う半導体産業、高温で
使用される軸受や機械のコンベヤー、チエーン、
炉の周辺機器等に限られていた。 しかしながら、フツ素系潤滑剤の優れた特性が
知られるにあたり、工場の自動機器、産業用ロボ
ツト、コンピユーター関連機器、家庭電化製品に
迄応用されるようになつてきている。 これ等の機器に対する潤滑剤の要求はさまざま
で、今迄のフツ素系潤滑剤では満足されない部分
が多い。 完全フツ素化されたペルフルオロアルキルポリ
エーテル潤滑剤は低分子の領域では耐荷重特性に
欠け、高分子量のものは表面張力も低くねれ性は
良いが、金属に対し密着性がないため高速回転の
場合、潤滑剤の移動が発生し、潤滑不良におちい
りやすい。 この様にあまりにも安定化されていると金属と
の吸着力が弱く、摺動潤滑では初期には潤滑効果
は良いが、長期に亘ると機器に対する適正な潤滑
剤量が減少し、効果が低下してくる傾向にある。 このため用途によつてはある程度安定性を犠牲
にしても吸着力を高め、耐摩耗性能を改良する必
要がある。 [課題を解決するための手段] 本発明は金属、炭素、セラミツク、ガラス等の
表面に薄膜状態で強固に付着させて磁気記録媒体
の表面上に良好な潤滑性を与える磁気記録媒体用
潤滑剤を提供するものである。 下記一般式[1] (Rf)l−Z ……[1] 本発明の磁気記録媒体用潤滑剤に含まれる化合
物は上記[1]式に示される如く、含フツ素アル
キルポリエーテル誘導体で、アミノ基をアミド化
し、複素環窒素原子の水素をアシル化し、又はア
ミノイミノ基をアミド、アシル化して、Rfを導
入してなる磁気記録媒体用潤滑剤である。 上記[1]式中、Rfの分子量は400〜10000で
あることを特徴とするが分子量は1000〜4500であ
ることが望ましい。 前記[1]式の化合物においてRfの部分は潤
滑剤の潤滑性をになう部分であり、分子量が1000
以下であると粘性は低下するが、耐摩耗性に劣
る。 Rfの分子量が大きくなると耐摩耗性は良好と
なるが、そのもの自身高粘性になり、磁気記録媒
体に薄膜状で塗布した場合、膜厚が厚いと磁気ヘ
ツドとの間で吸着が起きやすい。 又、Rfは同じものでも異るものでも良く、Rf
は完全に水素をフツ素で置換されたものである必
要はなく、水素が数%残つていても潤滑剤として
の特性は保持され、下記[2]式で示される基が
好適である。 X(CF2CF2CF2O)―nCFYCO− X(CF(CF3)CF2O)―nCFYCO− X(CF(CF3)CF2O)―n (CF2O)―oCFYCO− ……[2] X(CF2CF2O)―n(CF2O)―oCFYCO− ここでm=3〜85、n=1〜100でXはH−、
F−、CF3−、C2F5−、C3F7−、CF3O−、
C2F5O−、C3F7O−のいずれかで、YはF−、
CF3−、C2F5−のいずれかである。 lは1〜8である。 Zは芳香族、複素環又はホスホニトリル環を示
し、Zに含まれるアミノ基、イミノ基又はアミノ
イミノ基及び複素環の窒素原子に水素が結合した
化合物は1個から8個であつて、アミノ基は骨格
部分の炭素、窒素原子に対する結合構造のいずれ
の位置に結合していてもよく、極性基による配位
結合、又は電子を供与する結合を少くとも1個以
上有し、それ等の結合力により、金属、炭素、二
酸化ケイ素、セラミツクスに強固に吸着すること
を特徴とする化合物である。それ等の化合物の一
例を次掲に表わすことができる。 (1) ピリジン、ピリミジン、ピペラジン、トリア
ジン環 ピリジン類
各種アミノ基、イミノ基又はアミノイミノ基を結
合させたアミド、含窒素複素環化合物の窒素原子
に結合している水素をフツ素含有ポリエーテルカ
ルボニルでアシル化した化合物で磁気記録媒体用
潤滑剤に関する。 かかる潤滑剤は特に金属表面、ガラス、セラミ
ツクス、炭素などの基板表面に薄膜状態で強固に
付着して良好な潤滑性を与え、優れた効果を発揮
する。 [従来の技術] 磁気記録媒体と磁気ヘツドは静止している場
合、摺動状態にあり稼働時は浮上し流体潤滑状態
に遷移するとされるので、浮上面と媒体との間で
潤滑性が必要とされることから、その表面に潤滑
剤が塗布される。 従来、磁気記録媒体に用いられる潤滑剤として
はペルフルオロアルキルポリエーテル類があり、
例えば米国特許第3715378号明細書、米国特許第
377808号明細書及び欧州特許第791032170号明細
書に記載されている。 これ等のペルフルオロアルキルポリエーテル類
は耐熱、化学的不活性、低蒸気圧特性を兼ねそな
えた優れた潤滑剤であるが、それ自身が完全にフ
ツ素化されているため低表面張力で濡れ性は良い
が、有機無機材料に対して吸着性がとぼしい。 近年、高記録密度を持つた薄膜磁気記録媒体が
開発されるのに伴い、磁気記録媒体とフライング
ヘツド間の電磁変換効率を上げるため媒体表面に
塗布される潤滑剤の膜厚はできるだけ薄いことが
望ましく、20A°〜50A°(0.002〜0.005μm)の膜厚
の薄膜潤滑であることを要求している。 潤滑膜が数100A°(数0.01μm)以上の厚さにな
るとヘツドの媒体面への吸着が起り、回転トルク
が小さい場合、媒体の回転を開始することができ
なくなるので媒体表面の潤滑剤の厚さを単分子か
ら数分子内にする必要がある。 このように媒体上に単分子から数分子の潤滑層
でフライングヘツドによる衝撃、摩擦等に耐える
ためには、潤滑剤は低摩擦係数、低表面張力だけ
の特性ではなく媒体基材の上に吸着することが必
要とされる。 そこで潤滑剤の媒体への吸着性を良くするため
に、ペルフルオロポリオキシアルキレン基の末端
を極性基に変換し、この極性基の双極子能率をあ
る値以上にすることによつてペルフルオロアルキ
ルポリエーテル系潤滑剤を磁気記録媒体に付着さ
せる試みがなされた。 それ等は米国特許第4267238号明細書、米国特
許第4268556号明細書及び特開昭61−126627号に
記載されている。 末端に極性基を持つたペルフルオロアルキルポ
リエーテル潤滑剤はこの極性基によつて媒体上に
吸着し、そこから延びたペルフルオロポリオキシ
アルキレン鎖によつて潤滑性を保たせている。 [発明が解決しようとする課題] フツ素系潤滑剤は耐薬品性、耐熱性が要求され
る分野で広く使用されており、過酷な使用条件に
適するようより安全な化合物として研究開発され
てきた。 このため使用される主たる分野は低蒸気圧、不
燃性で腐食性ガスを取り扱う半導体産業、高温で
使用される軸受や機械のコンベヤー、チエーン、
炉の周辺機器等に限られていた。 しかしながら、フツ素系潤滑剤の優れた特性が
知られるにあたり、工場の自動機器、産業用ロボ
ツト、コンピユーター関連機器、家庭電化製品に
迄応用されるようになつてきている。 これ等の機器に対する潤滑剤の要求はさまざま
で、今迄のフツ素系潤滑剤では満足されない部分
が多い。 完全フツ素化されたペルフルオロアルキルポリ
エーテル潤滑剤は低分子の領域では耐荷重特性に
欠け、高分子量のものは表面張力も低くねれ性は
良いが、金属に対し密着性がないため高速回転の
場合、潤滑剤の移動が発生し、潤滑不良におちい
りやすい。 この様にあまりにも安定化されていると金属と
の吸着力が弱く、摺動潤滑では初期には潤滑効果
は良いが、長期に亘ると機器に対する適正な潤滑
剤量が減少し、効果が低下してくる傾向にある。 このため用途によつてはある程度安定性を犠牲
にしても吸着力を高め、耐摩耗性能を改良する必
要がある。 [課題を解決するための手段] 本発明は金属、炭素、セラミツク、ガラス等の
表面に薄膜状態で強固に付着させて磁気記録媒体
の表面上に良好な潤滑性を与える磁気記録媒体用
潤滑剤を提供するものである。 下記一般式[1] (Rf)l−Z ……[1] 本発明の磁気記録媒体用潤滑剤に含まれる化合
物は上記[1]式に示される如く、含フツ素アル
キルポリエーテル誘導体で、アミノ基をアミド化
し、複素環窒素原子の水素をアシル化し、又はア
ミノイミノ基をアミド、アシル化して、Rfを導
入してなる磁気記録媒体用潤滑剤である。 上記[1]式中、Rfの分子量は400〜10000で
あることを特徴とするが分子量は1000〜4500であ
ることが望ましい。 前記[1]式の化合物においてRfの部分は潤
滑剤の潤滑性をになう部分であり、分子量が1000
以下であると粘性は低下するが、耐摩耗性に劣
る。 Rfの分子量が大きくなると耐摩耗性は良好と
なるが、そのもの自身高粘性になり、磁気記録媒
体に薄膜状で塗布した場合、膜厚が厚いと磁気ヘ
ツドとの間で吸着が起きやすい。 又、Rfは同じものでも異るものでも良く、Rf
は完全に水素をフツ素で置換されたものである必
要はなく、水素が数%残つていても潤滑剤として
の特性は保持され、下記[2]式で示される基が
好適である。 X(CF2CF2CF2O)―nCFYCO− X(CF(CF3)CF2O)―nCFYCO− X(CF(CF3)CF2O)―n (CF2O)―oCFYCO− ……[2] X(CF2CF2O)―n(CF2O)―oCFYCO− ここでm=3〜85、n=1〜100でXはH−、
F−、CF3−、C2F5−、C3F7−、CF3O−、
C2F5O−、C3F7O−のいずれかで、YはF−、
CF3−、C2F5−のいずれかである。 lは1〜8である。 Zは芳香族、複素環又はホスホニトリル環を示
し、Zに含まれるアミノ基、イミノ基又はアミノ
イミノ基及び複素環の窒素原子に水素が結合した
化合物は1個から8個であつて、アミノ基は骨格
部分の炭素、窒素原子に対する結合構造のいずれ
の位置に結合していてもよく、極性基による配位
結合、又は電子を供与する結合を少くとも1個以
上有し、それ等の結合力により、金属、炭素、二
酸化ケイ素、セラミツクスに強固に吸着すること
を特徴とする化合物である。それ等の化合物の一
例を次掲に表わすことができる。 (1) ピリジン、ピリミジン、ピペラジン、トリア
ジン環 ピリジン類
【式】
(2,5−ジアミノピリジン)
【式】
(2,3,6−トリアミノピリジン)
ピリミジン類
【式】
(2,4,6−トリアミノピリミジン)
ピペラジン類
【式】
(1−アミノ−4−シクロペンチルピペラジ
ン) トリアジン類
ン) トリアジン類
【式】
(2,4,6−トリアミノ−1,3,5−トリ
アジン)
アジン)
【式】
(2,4−ジアミノ−6−フエニル−1,3,
5−トリアジン) (2) トリアゾール、テトラゾール、チアゾール、
チアジアゾール環 トリアゾール類
5−トリアジン) (2) トリアゾール、テトラゾール、チアゾール、
チアジアゾール環 トリアゾール類
【式】
(3−アミノ−1,2,4−トリアゾール)
【式】
(3−アミノ−5−メルカプト1,2,4−ト
リアゾール) テトラゾール類
リアゾール) テトラゾール類
【式】
(5−アミノ−1H−1,2,3,4−テトラ
ゾール) チアゾール類
ゾール) チアゾール類
【式】
(2−アミノチアゾール)
チアジアゾール類
【式】(2−アミノ−1,3,4−
チアジアゾール)
(3) 環状ホスホニトリルアミド
【式】
(ホスホニトリル酸アミドトリマー)
【式】
(ホスホニトリル酸アミドテトラマー)
(4) ジフエニル、ジフエノキシ誘導体
【式】
(3,3′−ジアミノジフエニルスルホン)
(3,3′−(メタアミノフエノキシ)−ジフエニ
ルスルホン) 前記[1]式に示される本発明の磁気記録媒体
用潤滑剤は高記録密度の磁気記録媒体等に塗布し
て単分子から数分子の潤滑剤層を形成させるため
の潤滑剤として極めて有効である。 潤滑剤層を形成させるための方法としては例え
ば本発明の潤滑剤をトリクロロトリフルオロエタ
ン等の溶媒に前記[1]式の化合物の濃度が0.02
〜0.08wt%となるように溶解させてスプレー又は
浸漬による引上げによつて塗布し、塗布後100℃
〜150℃で一定時間養成し、無埃布にて軽く拭い
取る方法が好ましい。 本発明の潤滑剤が塗布される磁気記録媒体は硬
質の円盤状の基板上に少くとも磁気記録層とこれ
を覆う保護膜層とが形成されたものである。 基板はアルミニウム、アルミニウム合金、セラ
ミツク、ガラスなど任意である。この基板上に
は、必要に応じクロム、ニツケル−リン、ニツケ
ル−銅−リン、アルマイトなどの硬質被膜が形成
される。 磁気記録層としてはコバルト、コバルト−ニツ
ケル、コバルト−ニツケル−クロム、コバルト−
ニツケル−白金、コバルト−ニツケル−リン、コ
バルト−白金などの各種の磁性層が使われる。 保護膜としては二酸化ケイ素、ジルコニア、炭
素等があり炭素ではグラフアイト状もしくはアモ
ルフアス状炭素が好ましい。 これに対し、読み取りヘツド部の材質はヘツド
コアチツプ材としてマンガン亜鉛フエライトが用
いられ、スライダー材としてチタン酸カルシウム
(CaTiO3)、アルミナ炭化チタンセラミツクス
(Al2O3TiC)等が使用されている。 前記[1]式で示される磁気記録媒体用潤滑剤
はそれ等を膜厚約30A°(0.003μm)で塗布したデ
イスクとスライダー材としてアルミナ炭化チタン
セラミツクスを用いた薄膜ヘツドによるC.S.S(接
触、始動、停止)試験で3万回以上の耐久性を維
持することができる。 [作用] 本発明のペルフルオロアルキルポリエーテルカ
ルボン酸と環状アミンおよびイミンから成るアミ
ド又はアミド、アシル化化合物は金属や無機材料
に強固に吸着し、しかも大きな結合面積を得るこ
とができる。 このように末端又は中央部が金属等の表面に吸
着し、一端又は両端のRfの基がその表面から手
を出すような形をとり、Rfの数によつて潤滑性
を高めることができる。 従つて、本発明の磁気記録媒体用潤滑剤は高速
回転の摺動部において炭素、無機材料等に対し、
低表面張力による濡れ性、吸着性、潤滑性を持つ
等優れた特徴を有する。 [実施例] 以下、本発明の具体的な実施例について説明す
るが、本発明はこれらの実施例に限定されるもの
ではないことは勿論であり、前記[1]式で示さ
れる化合物(1)〜(4)を置換基としたものは例えば次
ようにして製造することができる。 又、実施例の合成化合物の(1)〜(8)迄の磁気記録
媒体における潤滑特性は下記の手順により測定さ
れる。 ニツケル−リンをメツキで付けたアルミニウム
基板をポリツシユ、テクスチヤー処理して平均面
粗さRa=0.02μmの基盤上にアルゴン雰囲気中で
コバルト、ニツケル、白金(ニツケル15at%、白
金7at%、残りコバルト)をDCスパツタリングで
800A°(0.08μm)の被膜を施した。更にその上に、
DCスパツタリングで炭素保護膜を200A°(0.02μ
m)の厚さに形成し磁気デイスルを得た。 後掲の化合物をトリクロロトリフルオロエタン
に0.03wt%希釈した液をスプレー法により均一に
塗布し、キユアリング処理して潤滑膜を形成させ
た。 潤滑面の膜厚はフーリエ交換赤外分光光度計
FT/IR−7000型、TR−500付(日本分光工業(株)
社製)で測定約30A°(0.003μm)とした。 潤滑膜を施した5 1/4″(13.34cm)φの磁気デ
イスクをスライダー材にアルミナと炭化チタンの
焼結体からなる薄膜ヘツド(米国
READWRITE社製)を用い、約15gfの荷重で、
hf=0.3μm、3600r.p.m.15秒稼働−15秒停止サイ
クルにより、ヘツドのステイツキング又はヘツド
のクラツシユを起こすまでの接触、始動、停止に
よる耐C.S.S性をデイスク摩耗、摩擦試験機PT−
101型で、湿度50%、荷重15gf、回転数0.086〜1r.
p.m.時間5分間の条件でウイチエスター型ミニヘ
ツドを用いて動摩擦係数をデイスク摩擦試験機
PT−350型(パテイーテツク(株)社製)で測定し
た。 実施例 1 還流冷却器、温度計を備えた撹拌機付500mlの
四ツ口フラスコに精製脱水されたるN,N′ジメ
チルホルムアミド 100mlに2−5−ジアミノピ
リミジン5.0g(0.045モル)を溶解した溶液とト
リエチルアミン9.2g(0.090モル)を加え均一に
撹拌した。 この溶液を温度5℃に保ちながら分液ロートを
用いて精製されたトリクロロトリフルオロエタン
200mlに溶解したペルフルオロアルキルポリエー
テルペルフルオロプロピオニルクロリド[平均分
子量2200(核磁気共鳴分析で測定)式:F(C3F6O
)―lC2F4COCl、lは約12、酸価25、粘度38℃、
120センチストークス]200g(0.09モル)を1時
間で滴下し、滴下後温度5℃で24時間還流撹拌し
ながら反応させた。 反応終了後60℃にてトリクロロトリフルオロエ
タンを溜去し、少量の0.25N塩酸水と200mlのメ
チルアルコールを加えた。 この溶液を分液ロートに移し上層部を分離、下
層部を更にメチルアルコール100mlで少くとも3
回洗浄、減圧下で溶媒を溜去した。 残溜物をメチルオレンジ指示薬で変色しなくな
るまで少くとも2回から3回洗浄し下層部にトル
クロロトリフルオロエタン150mlを加え5Cの濾紙
で異物を濾過、溶媒を溜去し、更に温度152〜158
℃、0.03mmHgの減圧下で未反応のペルフルオロ
アルキルポリエーテルペルフルオロピロピオン酸
を溜去、収率80%で淡褐色液状の化合物を得た。 この液状化合物の酸価を電位差適定(京都電子
工業製AT−200)で測定した所0.5mgKHO/g
で、粘度40℃、195センチストークスであつた。 赤外線スペクトル分析(日本分光工業(株)製
IR810型)の結果、1780cm-1のカルボン酸の吸収
がなくなり、1210〜1330cm-1にかけてCF結合特
有の吸収が見られ、1680〜1700cm-1と3350cm-1の
アミドの吸収と2850、2950の炭素−水素の振動吸
収が現われた。 (株)柳本製作所製 YANACO CHNコーダー
MT3型で元素分析を実測した所 C22.8%、N
1.0%で理論値としてはC 22.71%、N 0.95%
で略等しいことから上記生成物は、式(1)であるこ
とを示した。 実施例 2 実施例1と同様に500mlの四ツ口フラスコに精
製脱水されたるN、N′−ジメチルホルムアミド
150mlに2,4−ジアミノ−6−フエニル−1,
3,5−トリアジン10.5g(0.056モル)を溶解
した溶液にトリエチルアミン11g(0.109モル)
を加え、温度5℃に保ちながら均一に撹拌した。 この溶液を撹拌しながら、分液ロートを用いて
精製されたトリクロロトリフルオロエタン200ml
に溶解したペルフルオロアルキルポリエーテルプ
ロピオニルクロリド[(平均分子量1850 核磁気
共鳴分析で測定)式:F(C3F6O)―lC2F4COCl、
lは約10、酸価32mg/KOH/g、粘度38℃、90
センチストークス]200g(0.108モル)を1時間
で滴下し、滴下後温度5℃で24時間還流撹拌しな
がら反応させた。 反応終了後60℃にてトリクロロトリフルオロエ
タンを溜去し、少量の希塩酸水と50mlメチルアル
コールを加えた。 この溶液を分液ロートに移し、上層部と下層部
に分離し、下層部を更にN,N′−ジメチルホル
ムアミド100ml溶液で少くとも3回洗浄し、未反
応のアミンを除去後、メタノール200mlを加え、
N,N′−ジメチルフオルムアミドを分離除去し、
減圧下で溶媒を溜去し、残留物をメチルオレンジ
指示薬で変色しなくなるまで少くとも3回蒸留水
で洗浄後、トリクロロトリフルオロエタン200ml
を加え、5Cの濾紙で異物を濾過、温度134〜137
℃ 0.03mmHgの減圧で未反応のペルフルオロア
ルキルポリエーテルペルフルオロプロピオン酸
(第1図)を溜去、収率83%で淡黄色液状の化合
物を得た。 この液状化合物(第2図)の酸価を測定した所
0.3mgKOH/gで粘度40℃ 210センチストーク
スであつた。 実施例1と同様に赤外スペクトル分析の結果
1780cm-1の吸収がなくなり1680〜1740cm-1と3350
cm-1のアミドの吸収が現われ、更に2850cm-1と
2950cm-1の炭素−水素の振動吸収が現われた。 元素分析ではC 23.0%、N 1.9%で理論値
としては C 23.69%、N 1.84%で略等しい
ことからこの生成物は式(2)であることを示した。 実施例 3 実施例1と同様に500mlの四ツ口フラスコに精
製されたるトリクロロトリフルオロエタン(比重
20℃ 1.57)150mlに2,4,6−トリアミノ−
1,3,5−トリアジン(比重14℃ 1.57)を10
g(0.079モル)とトリエチルアミン21g(0.207
モル)を加え均一に撹拌分散させた。 この溶液を温度5℃に保ちながら、分液ロート
を用いて精製されたトリクロロトリフルオロエタ
ン 100mlとペルフルオロジメチルシクロヘキサ
ン[(沸点102℃、比重25℃ 1.82)商品名
FLUTEC PP3]100mlの混合溶液に溶解したペ
ルフルオロアルキルポリエーテルペルフルオロプ
ロピオニルクロリド[平均分子量1000(核磁気共
鳴分析で測定)式:F(C3F6O)―lC2F4COCl、l
は約5、酸価65mgKOH/g、粘度38℃ 44セン
チストークス]200gr(0.2モル)を1時間で滴下
し、滴下後温度5℃で48時間還流撹拌しながら反
応させた。 反応終了後、分液ロートに移し、50mlのメチル
アルコールと0.25Nの希塩酸水50mlを加え静置
し、下層部を分取し、未反応の2,4,6−トリ
アミノ−1,3,5−トリアジンを濾過し取り去
り、溶媒を60℃にて溜去、残留物をメチルオレン
ジ指示薬で変色しなくなる迄少くとも3回〜4回
蒸留水で洗浄した。 洗浄後、下層部を減圧下でペルフルオロジメチ
ルシクロヘキサンと微量の水分を取り除き、温度
85〜100℃、0.03mmHgの減圧のものと未反応のペ
ルフルオロアルキルポリエーテルペルフルオロプ
ロピオン酸を溜去、収率75%で液状淡褐色の化合
物を得た。 この生成物を実施例1と同様に酸価を測定した
所0.2mgKOH/gで、粘度40℃ 135センチスト
ークスであつた。 赤外スペクトル分析の結果、1780cm-1の吸収が
なくなり、1680〜1700cm-1と3350cm-1のアミドの
吸収が大きく現われた。 元素分析では C 22.0%、N2.7%で理論値と
しては C 22.39%、N 2.75%で略等しいこ
とからこの生成物は 実施例 4 還流冷却器、温度計を備えた撹拌機付500mlの
四ツ口フラスコに精製脱水されたるN,N′−ジ
メチルホルムアミド100mlに3−アミノ−1H−
1,2,3,4−テトラゾル 4.6g(0.054モ
ル)を溶解した溶液にトリエチルアミン11g
(0.108モル)を加え均一に撹拌混合した。 この溶液を温度5℃に保ちながら分液ロートを
用いて精製されたトリクロロトリフルオロエタン
200mlに溶解したペルフルオロアルキルポリエー
テルペルフルオロプロピオニルクロリド[(平均
分子量1850 核磁気共鳴分析で測定)式:F
(C3F6O)―lC2F4COCl、lは約10、酸価32mg
KOH/g、粘度38℃、90センチストークス)]
200g(0.18モル)を1時間で滴下し、滴下後温
度5℃で24時間還流撹拌しながら反応させた。 反応終了後60℃にてトリクロロトリフルオロエ
タンを溜去し、少量の0.25N希塩酸水と200mlの
メチルアルコールを加えた。 この溶液を分液ロートに移し上層部と下層部に
分離し、下層部を更にN,N′−ジメチルホルム
アミド100mlで少くとも3回洗浄し、未反応のア
ミンを除去後、減圧下で溶媒を溜去し残溜物をメ
チルオレンジ指示薬で変色しなくなるまで蒸留水
で洗浄後、トリクロロトリフルオロエタン200ml
を加え無水硫酸マグネシウムで脱水乾燥し、濾過
後溶媒を溜去、残留物を温度134〜137℃、0.03mm
Hgの減圧下で未反応のペルフルオロアルキルポ
リエーテルペルフルオロプロピオン酸を溜去、収
率85%で淡褐色の液状の化合物を得た。 この液状化合物の酸価を電位差適定(京都電子
工業製AT−200)で測定した所 0.3mgKOH/g
で、粘度40℃、140センチストークスであつた。 赤外線スペクトル分析(日本分光工業(株)製
IR810型)の結果、1780cm-1のカルボン酸の吸収
がなくなり、1690〜1710cm-1と3350cm-1のアミド
の吸収が現われた。 元素分析((株)柳本製作所製 YANACO CHN
コーダーMT3型)で実測した所 C 22.0%、
N 2.0%で理論値としては、C 21.74%、N
1.89%で略等しいことから、生成化合物は、式(4)
であることを示した。 実施例 5 撹拌機、温度計、還流冷却器及び滴下ロートを
備えた500mlの四ツ口フラスコに精製脱水された
トリクロロトリフルオロエタン100mlとN,N′−
ジメチルホルムアミド50mlの混合液にヘキサアミ
ノシクロトリホスホニトリル、式[N=P
(NH2)2]3 4.2g(0.018モル)を加えた分散液に
トリエチルアミン 11g(0.108モル)を加え、
温度5℃に保ちながら均一に撹拌分散させた。 この溶液を均一に撹拌分散しながら、分液ロー
トを用いて精製されたトリクロロトリフルオロエ
タン 200mlにペルフルオロアルキルポリエーテ
ルペルプロピオニルクロリド[(平均分子量1850、
核磁気共鳴分析で測定)式:F(C3F6O)―l
C2F4COCl、lは約10、酸価32mgKOH/g、粘
度 38℃ 90センチストークス]200g(0.108モ
ル)を1時間で滴下し、滴下後温度5〜10℃で48
時間還流撹拌しながら反応させた。 反応終了後、未反応の固型物を濾別し、温度50
℃にてトリクロロトリフルオロエタンを溜去後、
分液ロートに移し、0.25N塩酸水少量とメチルア
ルコール 100gr.を加え静置、下層部を分取し
た。 分取した下層部を蒸留水にてメチルオレンジ指
示薬で変色しなくなる迄、又硝酸銀溶液で微白濁
しなくなる迄、少くとも3回〜4回洗浄、減圧下
で溶媒を溜去、温度134〜137℃、0.03mmHgの減
圧で未反応のペルフルオロアルキルポリエーテル
ペルフルオロプロピオン酸を溜去、収率 78%で
液状生成物を得た。 粘度を測定した所、40℃、105センチストーク
スで酸価は0.3mgKOH/gであつた。 赤外線吸収スペクトル(日本分光工業(株)製
IR 810型)で調べた結果1680〜1740cm-1と3350
cm-1のアミドの吸入が現われ、1262cm-1のP=N
の伸縮振動吸収と1286cm-1のC−F結合の吸収が
類似で明確ではないが、540cm-1のP−Nに帰属
される吸収を示した。 (株)柳本製作所製 YANACO CHNコーダー
MT3型で元素分析を実測した所 C 21.0%、
N 1.0%で理論値としては、C 21.4%、N
1.1%で略等しいことから上記生成物は、式(5)で
あることを示した。 実施例 6 還流冷却器、温度計を備えた撹拌機付500mlの
四ツ口フラスコに精製脱水されたるN,N′−ジ
メチルホルムアミド 100mlに(3,3′−(メタア
ミノフエノキシ)−ジフエニルスルホン 23.5g
(0.054モル)を溶解した溶液とトリエチルアミン
11g(0.108モル)を加え均一に撹拌した。 この溶液を温度5℃に保ちながら、分液ロート
を用いて精製されたトリクロロトリフルオロエタ
ン 200mlに溶解したペルフルオロアルキルポリ
エーテルペルフルオロプロピオニルクロリド
[(平均分子量 1850 核磁気共鳴分析で測定)
式:F(C3F6O)―lC2F4COCl、lは約10、酸価32
mgKOH/g 粘度 38℃ 90センチストークス]
200g(0.108モル)を1時間で滴下し、滴下後温
度5℃で24時間還流撹拌した。 反応終了後、60℃にてトリクロロトリフルオロ
エタンを溜去し、少量の希塩酸水と50mlのメチル
アルコールを加えた。 この溶液を分液ロートに移し、上層部と下層部
に分離し、下層部にN,N′−ジメチルホルムア
ミド100ml溶液で少くとも3回洗浄し、未反応の
アミンを除去後、メチルアルコール 200mlを加
え、N,N′−ジメチルフオルムアミドを分離除
去し、減圧下で溶媒を溜去し、残溜物をメチルオ
レンジ指示薬で変色しなくなるまで少くとも3回
蒸留水で洗浄後、トリクロロトリフルオロエタン
200mlを加え、5Cの濾紙で異物を濾過、温度
134〜137℃、0.3mmHgの減圧下で未反応のペルフ
ルオロアルキルポリエーテルペルフルオロプロピ
オン酸を溜去、収率85%で淡黄色液状の化合物を
得た。 この液状化合物の酸化を測定した所 0.2mg
KOH/gで粘度40℃で、250センチストークスで
あつた。 実施例1と同様に赤外線スペクトル分析の結
果、1780cm-1の吸収がなくなり、1680〜1720cm-1
と3350cm-1のアミドの吸収が現われ、更に2850cm
-1と2950cm-1の炭素−水素の振動吸収が表われ
た。 元素分析では、C 26.9%、N 0.7%で理論
値としては、C 26.70%、N 0.69%で略等し
いことからこの生成物は式(6)であることを示し
た。 上述の実施例で得られた化合物の磁気記録媒体
用潤滑剤としての結果を表−1に示す。
ルスルホン) 前記[1]式に示される本発明の磁気記録媒体
用潤滑剤は高記録密度の磁気記録媒体等に塗布し
て単分子から数分子の潤滑剤層を形成させるため
の潤滑剤として極めて有効である。 潤滑剤層を形成させるための方法としては例え
ば本発明の潤滑剤をトリクロロトリフルオロエタ
ン等の溶媒に前記[1]式の化合物の濃度が0.02
〜0.08wt%となるように溶解させてスプレー又は
浸漬による引上げによつて塗布し、塗布後100℃
〜150℃で一定時間養成し、無埃布にて軽く拭い
取る方法が好ましい。 本発明の潤滑剤が塗布される磁気記録媒体は硬
質の円盤状の基板上に少くとも磁気記録層とこれ
を覆う保護膜層とが形成されたものである。 基板はアルミニウム、アルミニウム合金、セラ
ミツク、ガラスなど任意である。この基板上に
は、必要に応じクロム、ニツケル−リン、ニツケ
ル−銅−リン、アルマイトなどの硬質被膜が形成
される。 磁気記録層としてはコバルト、コバルト−ニツ
ケル、コバルト−ニツケル−クロム、コバルト−
ニツケル−白金、コバルト−ニツケル−リン、コ
バルト−白金などの各種の磁性層が使われる。 保護膜としては二酸化ケイ素、ジルコニア、炭
素等があり炭素ではグラフアイト状もしくはアモ
ルフアス状炭素が好ましい。 これに対し、読み取りヘツド部の材質はヘツド
コアチツプ材としてマンガン亜鉛フエライトが用
いられ、スライダー材としてチタン酸カルシウム
(CaTiO3)、アルミナ炭化チタンセラミツクス
(Al2O3TiC)等が使用されている。 前記[1]式で示される磁気記録媒体用潤滑剤
はそれ等を膜厚約30A°(0.003μm)で塗布したデ
イスクとスライダー材としてアルミナ炭化チタン
セラミツクスを用いた薄膜ヘツドによるC.S.S(接
触、始動、停止)試験で3万回以上の耐久性を維
持することができる。 [作用] 本発明のペルフルオロアルキルポリエーテルカ
ルボン酸と環状アミンおよびイミンから成るアミ
ド又はアミド、アシル化化合物は金属や無機材料
に強固に吸着し、しかも大きな結合面積を得るこ
とができる。 このように末端又は中央部が金属等の表面に吸
着し、一端又は両端のRfの基がその表面から手
を出すような形をとり、Rfの数によつて潤滑性
を高めることができる。 従つて、本発明の磁気記録媒体用潤滑剤は高速
回転の摺動部において炭素、無機材料等に対し、
低表面張力による濡れ性、吸着性、潤滑性を持つ
等優れた特徴を有する。 [実施例] 以下、本発明の具体的な実施例について説明す
るが、本発明はこれらの実施例に限定されるもの
ではないことは勿論であり、前記[1]式で示さ
れる化合物(1)〜(4)を置換基としたものは例えば次
ようにして製造することができる。 又、実施例の合成化合物の(1)〜(8)迄の磁気記録
媒体における潤滑特性は下記の手順により測定さ
れる。 ニツケル−リンをメツキで付けたアルミニウム
基板をポリツシユ、テクスチヤー処理して平均面
粗さRa=0.02μmの基盤上にアルゴン雰囲気中で
コバルト、ニツケル、白金(ニツケル15at%、白
金7at%、残りコバルト)をDCスパツタリングで
800A°(0.08μm)の被膜を施した。更にその上に、
DCスパツタリングで炭素保護膜を200A°(0.02μ
m)の厚さに形成し磁気デイスルを得た。 後掲の化合物をトリクロロトリフルオロエタン
に0.03wt%希釈した液をスプレー法により均一に
塗布し、キユアリング処理して潤滑膜を形成させ
た。 潤滑面の膜厚はフーリエ交換赤外分光光度計
FT/IR−7000型、TR−500付(日本分光工業(株)
社製)で測定約30A°(0.003μm)とした。 潤滑膜を施した5 1/4″(13.34cm)φの磁気デ
イスクをスライダー材にアルミナと炭化チタンの
焼結体からなる薄膜ヘツド(米国
READWRITE社製)を用い、約15gfの荷重で、
hf=0.3μm、3600r.p.m.15秒稼働−15秒停止サイ
クルにより、ヘツドのステイツキング又はヘツド
のクラツシユを起こすまでの接触、始動、停止に
よる耐C.S.S性をデイスク摩耗、摩擦試験機PT−
101型で、湿度50%、荷重15gf、回転数0.086〜1r.
p.m.時間5分間の条件でウイチエスター型ミニヘ
ツドを用いて動摩擦係数をデイスク摩擦試験機
PT−350型(パテイーテツク(株)社製)で測定し
た。 実施例 1 還流冷却器、温度計を備えた撹拌機付500mlの
四ツ口フラスコに精製脱水されたるN,N′ジメ
チルホルムアミド 100mlに2−5−ジアミノピ
リミジン5.0g(0.045モル)を溶解した溶液とト
リエチルアミン9.2g(0.090モル)を加え均一に
撹拌した。 この溶液を温度5℃に保ちながら分液ロートを
用いて精製されたトリクロロトリフルオロエタン
200mlに溶解したペルフルオロアルキルポリエー
テルペルフルオロプロピオニルクロリド[平均分
子量2200(核磁気共鳴分析で測定)式:F(C3F6O
)―lC2F4COCl、lは約12、酸価25、粘度38℃、
120センチストークス]200g(0.09モル)を1時
間で滴下し、滴下後温度5℃で24時間還流撹拌し
ながら反応させた。 反応終了後60℃にてトリクロロトリフルオロエ
タンを溜去し、少量の0.25N塩酸水と200mlのメ
チルアルコールを加えた。 この溶液を分液ロートに移し上層部を分離、下
層部を更にメチルアルコール100mlで少くとも3
回洗浄、減圧下で溶媒を溜去した。 残溜物をメチルオレンジ指示薬で変色しなくな
るまで少くとも2回から3回洗浄し下層部にトル
クロロトリフルオロエタン150mlを加え5Cの濾紙
で異物を濾過、溶媒を溜去し、更に温度152〜158
℃、0.03mmHgの減圧下で未反応のペルフルオロ
アルキルポリエーテルペルフルオロピロピオン酸
を溜去、収率80%で淡褐色液状の化合物を得た。 この液状化合物の酸価を電位差適定(京都電子
工業製AT−200)で測定した所0.5mgKHO/g
で、粘度40℃、195センチストークスであつた。 赤外線スペクトル分析(日本分光工業(株)製
IR810型)の結果、1780cm-1のカルボン酸の吸収
がなくなり、1210〜1330cm-1にかけてCF結合特
有の吸収が見られ、1680〜1700cm-1と3350cm-1の
アミドの吸収と2850、2950の炭素−水素の振動吸
収が現われた。 (株)柳本製作所製 YANACO CHNコーダー
MT3型で元素分析を実測した所 C22.8%、N
1.0%で理論値としてはC 22.71%、N 0.95%
で略等しいことから上記生成物は、式(1)であるこ
とを示した。 実施例 2 実施例1と同様に500mlの四ツ口フラスコに精
製脱水されたるN、N′−ジメチルホルムアミド
150mlに2,4−ジアミノ−6−フエニル−1,
3,5−トリアジン10.5g(0.056モル)を溶解
した溶液にトリエチルアミン11g(0.109モル)
を加え、温度5℃に保ちながら均一に撹拌した。 この溶液を撹拌しながら、分液ロートを用いて
精製されたトリクロロトリフルオロエタン200ml
に溶解したペルフルオロアルキルポリエーテルプ
ロピオニルクロリド[(平均分子量1850 核磁気
共鳴分析で測定)式:F(C3F6O)―lC2F4COCl、
lは約10、酸価32mg/KOH/g、粘度38℃、90
センチストークス]200g(0.108モル)を1時間
で滴下し、滴下後温度5℃で24時間還流撹拌しな
がら反応させた。 反応終了後60℃にてトリクロロトリフルオロエ
タンを溜去し、少量の希塩酸水と50mlメチルアル
コールを加えた。 この溶液を分液ロートに移し、上層部と下層部
に分離し、下層部を更にN,N′−ジメチルホル
ムアミド100ml溶液で少くとも3回洗浄し、未反
応のアミンを除去後、メタノール200mlを加え、
N,N′−ジメチルフオルムアミドを分離除去し、
減圧下で溶媒を溜去し、残留物をメチルオレンジ
指示薬で変色しなくなるまで少くとも3回蒸留水
で洗浄後、トリクロロトリフルオロエタン200ml
を加え、5Cの濾紙で異物を濾過、温度134〜137
℃ 0.03mmHgの減圧で未反応のペルフルオロア
ルキルポリエーテルペルフルオロプロピオン酸
(第1図)を溜去、収率83%で淡黄色液状の化合
物を得た。 この液状化合物(第2図)の酸価を測定した所
0.3mgKOH/gで粘度40℃ 210センチストーク
スであつた。 実施例1と同様に赤外スペクトル分析の結果
1780cm-1の吸収がなくなり1680〜1740cm-1と3350
cm-1のアミドの吸収が現われ、更に2850cm-1と
2950cm-1の炭素−水素の振動吸収が現われた。 元素分析ではC 23.0%、N 1.9%で理論値
としては C 23.69%、N 1.84%で略等しい
ことからこの生成物は式(2)であることを示した。 実施例 3 実施例1と同様に500mlの四ツ口フラスコに精
製されたるトリクロロトリフルオロエタン(比重
20℃ 1.57)150mlに2,4,6−トリアミノ−
1,3,5−トリアジン(比重14℃ 1.57)を10
g(0.079モル)とトリエチルアミン21g(0.207
モル)を加え均一に撹拌分散させた。 この溶液を温度5℃に保ちながら、分液ロート
を用いて精製されたトリクロロトリフルオロエタ
ン 100mlとペルフルオロジメチルシクロヘキサ
ン[(沸点102℃、比重25℃ 1.82)商品名
FLUTEC PP3]100mlの混合溶液に溶解したペ
ルフルオロアルキルポリエーテルペルフルオロプ
ロピオニルクロリド[平均分子量1000(核磁気共
鳴分析で測定)式:F(C3F6O)―lC2F4COCl、l
は約5、酸価65mgKOH/g、粘度38℃ 44セン
チストークス]200gr(0.2モル)を1時間で滴下
し、滴下後温度5℃で48時間還流撹拌しながら反
応させた。 反応終了後、分液ロートに移し、50mlのメチル
アルコールと0.25Nの希塩酸水50mlを加え静置
し、下層部を分取し、未反応の2,4,6−トリ
アミノ−1,3,5−トリアジンを濾過し取り去
り、溶媒を60℃にて溜去、残留物をメチルオレン
ジ指示薬で変色しなくなる迄少くとも3回〜4回
蒸留水で洗浄した。 洗浄後、下層部を減圧下でペルフルオロジメチ
ルシクロヘキサンと微量の水分を取り除き、温度
85〜100℃、0.03mmHgの減圧のものと未反応のペ
ルフルオロアルキルポリエーテルペルフルオロプ
ロピオン酸を溜去、収率75%で液状淡褐色の化合
物を得た。 この生成物を実施例1と同様に酸価を測定した
所0.2mgKOH/gで、粘度40℃ 135センチスト
ークスであつた。 赤外スペクトル分析の結果、1780cm-1の吸収が
なくなり、1680〜1700cm-1と3350cm-1のアミドの
吸収が大きく現われた。 元素分析では C 22.0%、N2.7%で理論値と
しては C 22.39%、N 2.75%で略等しいこ
とからこの生成物は 実施例 4 還流冷却器、温度計を備えた撹拌機付500mlの
四ツ口フラスコに精製脱水されたるN,N′−ジ
メチルホルムアミド100mlに3−アミノ−1H−
1,2,3,4−テトラゾル 4.6g(0.054モ
ル)を溶解した溶液にトリエチルアミン11g
(0.108モル)を加え均一に撹拌混合した。 この溶液を温度5℃に保ちながら分液ロートを
用いて精製されたトリクロロトリフルオロエタン
200mlに溶解したペルフルオロアルキルポリエー
テルペルフルオロプロピオニルクロリド[(平均
分子量1850 核磁気共鳴分析で測定)式:F
(C3F6O)―lC2F4COCl、lは約10、酸価32mg
KOH/g、粘度38℃、90センチストークス)]
200g(0.18モル)を1時間で滴下し、滴下後温
度5℃で24時間還流撹拌しながら反応させた。 反応終了後60℃にてトリクロロトリフルオロエ
タンを溜去し、少量の0.25N希塩酸水と200mlの
メチルアルコールを加えた。 この溶液を分液ロートに移し上層部と下層部に
分離し、下層部を更にN,N′−ジメチルホルム
アミド100mlで少くとも3回洗浄し、未反応のア
ミンを除去後、減圧下で溶媒を溜去し残溜物をメ
チルオレンジ指示薬で変色しなくなるまで蒸留水
で洗浄後、トリクロロトリフルオロエタン200ml
を加え無水硫酸マグネシウムで脱水乾燥し、濾過
後溶媒を溜去、残留物を温度134〜137℃、0.03mm
Hgの減圧下で未反応のペルフルオロアルキルポ
リエーテルペルフルオロプロピオン酸を溜去、収
率85%で淡褐色の液状の化合物を得た。 この液状化合物の酸価を電位差適定(京都電子
工業製AT−200)で測定した所 0.3mgKOH/g
で、粘度40℃、140センチストークスであつた。 赤外線スペクトル分析(日本分光工業(株)製
IR810型)の結果、1780cm-1のカルボン酸の吸収
がなくなり、1690〜1710cm-1と3350cm-1のアミド
の吸収が現われた。 元素分析((株)柳本製作所製 YANACO CHN
コーダーMT3型)で実測した所 C 22.0%、
N 2.0%で理論値としては、C 21.74%、N
1.89%で略等しいことから、生成化合物は、式(4)
であることを示した。 実施例 5 撹拌機、温度計、還流冷却器及び滴下ロートを
備えた500mlの四ツ口フラスコに精製脱水された
トリクロロトリフルオロエタン100mlとN,N′−
ジメチルホルムアミド50mlの混合液にヘキサアミ
ノシクロトリホスホニトリル、式[N=P
(NH2)2]3 4.2g(0.018モル)を加えた分散液に
トリエチルアミン 11g(0.108モル)を加え、
温度5℃に保ちながら均一に撹拌分散させた。 この溶液を均一に撹拌分散しながら、分液ロー
トを用いて精製されたトリクロロトリフルオロエ
タン 200mlにペルフルオロアルキルポリエーテ
ルペルプロピオニルクロリド[(平均分子量1850、
核磁気共鳴分析で測定)式:F(C3F6O)―l
C2F4COCl、lは約10、酸価32mgKOH/g、粘
度 38℃ 90センチストークス]200g(0.108モ
ル)を1時間で滴下し、滴下後温度5〜10℃で48
時間還流撹拌しながら反応させた。 反応終了後、未反応の固型物を濾別し、温度50
℃にてトリクロロトリフルオロエタンを溜去後、
分液ロートに移し、0.25N塩酸水少量とメチルア
ルコール 100gr.を加え静置、下層部を分取し
た。 分取した下層部を蒸留水にてメチルオレンジ指
示薬で変色しなくなる迄、又硝酸銀溶液で微白濁
しなくなる迄、少くとも3回〜4回洗浄、減圧下
で溶媒を溜去、温度134〜137℃、0.03mmHgの減
圧で未反応のペルフルオロアルキルポリエーテル
ペルフルオロプロピオン酸を溜去、収率 78%で
液状生成物を得た。 粘度を測定した所、40℃、105センチストーク
スで酸価は0.3mgKOH/gであつた。 赤外線吸収スペクトル(日本分光工業(株)製
IR 810型)で調べた結果1680〜1740cm-1と3350
cm-1のアミドの吸入が現われ、1262cm-1のP=N
の伸縮振動吸収と1286cm-1のC−F結合の吸収が
類似で明確ではないが、540cm-1のP−Nに帰属
される吸収を示した。 (株)柳本製作所製 YANACO CHNコーダー
MT3型で元素分析を実測した所 C 21.0%、
N 1.0%で理論値としては、C 21.4%、N
1.1%で略等しいことから上記生成物は、式(5)で
あることを示した。 実施例 6 還流冷却器、温度計を備えた撹拌機付500mlの
四ツ口フラスコに精製脱水されたるN,N′−ジ
メチルホルムアミド 100mlに(3,3′−(メタア
ミノフエノキシ)−ジフエニルスルホン 23.5g
(0.054モル)を溶解した溶液とトリエチルアミン
11g(0.108モル)を加え均一に撹拌した。 この溶液を温度5℃に保ちながら、分液ロート
を用いて精製されたトリクロロトリフルオロエタ
ン 200mlに溶解したペルフルオロアルキルポリ
エーテルペルフルオロプロピオニルクロリド
[(平均分子量 1850 核磁気共鳴分析で測定)
式:F(C3F6O)―lC2F4COCl、lは約10、酸価32
mgKOH/g 粘度 38℃ 90センチストークス]
200g(0.108モル)を1時間で滴下し、滴下後温
度5℃で24時間還流撹拌した。 反応終了後、60℃にてトリクロロトリフルオロ
エタンを溜去し、少量の希塩酸水と50mlのメチル
アルコールを加えた。 この溶液を分液ロートに移し、上層部と下層部
に分離し、下層部にN,N′−ジメチルホルムア
ミド100ml溶液で少くとも3回洗浄し、未反応の
アミンを除去後、メチルアルコール 200mlを加
え、N,N′−ジメチルフオルムアミドを分離除
去し、減圧下で溶媒を溜去し、残溜物をメチルオ
レンジ指示薬で変色しなくなるまで少くとも3回
蒸留水で洗浄後、トリクロロトリフルオロエタン
200mlを加え、5Cの濾紙で異物を濾過、温度
134〜137℃、0.3mmHgの減圧下で未反応のペルフ
ルオロアルキルポリエーテルペルフルオロプロピ
オン酸を溜去、収率85%で淡黄色液状の化合物を
得た。 この液状化合物の酸化を測定した所 0.2mg
KOH/gで粘度40℃で、250センチストークスで
あつた。 実施例1と同様に赤外線スペクトル分析の結
果、1780cm-1の吸収がなくなり、1680〜1720cm-1
と3350cm-1のアミドの吸収が現われ、更に2850cm
-1と2950cm-1の炭素−水素の振動吸収が表われ
た。 元素分析では、C 26.9%、N 0.7%で理論
値としては、C 26.70%、N 0.69%で略等し
いことからこの生成物は式(6)であることを示し
た。 上述の実施例で得られた化合物の磁気記録媒体
用潤滑剤としての結果を表−1に示す。
【表】
【表】
[発明の効果]
本発明は以上の説明から明らかなように、磁気
記録媒体用潤滑剤として有用な新規物質を提供す
るものである。 本発明の磁気記録媒体用潤滑剤は前記一般式
[1]で示されるペルフルオロアルキルポリエー
テル誘導体であつて、優れた潤滑性能と耐久性を
持つ。 このため本発明の磁気記録媒体用潤滑剤は、高
記録密度磁気記録媒体の表面の薄膜潤滑剤として
極めて有効であり、この潤滑剤で媒体保護膜の表
面処理した高記録密度磁気記録媒体は著しく優れ
たC.S.S(コンタクト.スタート.ストツプ)特性
を示す。
記録媒体用潤滑剤として有用な新規物質を提供す
るものである。 本発明の磁気記録媒体用潤滑剤は前記一般式
[1]で示されるペルフルオロアルキルポリエー
テル誘導体であつて、優れた潤滑性能と耐久性を
持つ。 このため本発明の磁気記録媒体用潤滑剤は、高
記録密度磁気記録媒体の表面の薄膜潤滑剤として
極めて有効であり、この潤滑剤で媒体保護膜の表
面処理した高記録密度磁気記録媒体は著しく優れ
たC.S.S(コンタクト.スタート.ストツプ)特性
を示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 下記一般式 (Rf)l−Z ……[1] 式[1]で示されるペルフルオロアルキルポリ
エーテルカルボン酸と環状アミノ化合物又は含窒
素複素環アミノ化合物から成るアミド又は含窒素
複素環の窒素原子に結合している水素をペルフル
オロアルキルポリエーテルカルボニルで置換した
化合物でRfの分子量が400〜10000であることを
特徴とする磁気記録媒体用潤滑剤。 式[1]中、Rfは含フツ素ポリオキシアルキ
レン基を示し、次の一般式[2]から選ばれた1
種又は2種又は3種の基でRfの分子量が400から
10000であること。 Rf: X(C3F6O)―nCFYCO− X(C3F6O)―n(CF2O)―oCFYCO− X(C2F4O)―n(CF2O)―oCFYCO− ここで、m=3〜85、n=1〜100で、XはH
−、F−、CF3−、C2F5−、C3F7−、CF3O−、
C2F5O−、C3F7O−のいずれかで、YはF−、
CF3−、C2F5−のいずれかである。 lは1〜8である。 Zは下記(1)から(4)に分類され、それ等は次掲に
表わすことができるアミノ又はイミノ及びアミノ
イミノ化合物である。 (1) ピリジン、ピリミジン、ピペラジン、トリア
ジン環骨格を有し、その骨格炭素又は窒素原子
にアミノ基が導入されてなるもの。 (2) トリアゾール、テトラゾール、チアゾール、
チアジアゾール環骨格を有し、その骨格炭素原
子にアミノ基および骨格窒素原子に水素が導入
されてなるもの。 (3) ホスホニトリル酸を求核置換でアミド化して
なるもの。 (4) ジフエニル又はジフエノキシ化合物のフエニ
ル又はジフエノキシ基の中間にスルフオン基を
有し、そのフエニル基にアミノ基が導入されて
なるもの。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP25432788A JPH02101626A (ja) | 1988-10-08 | 1988-10-08 | 磁気記録媒体用潤滑剤 |
US07/821,893 US5225549A (en) | 1988-10-08 | 1992-01-15 | Perfluoropolyether lubricants for electromagnetic recording media |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP25432788A JPH02101626A (ja) | 1988-10-08 | 1988-10-08 | 磁気記録媒体用潤滑剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02101626A JPH02101626A (ja) | 1990-04-13 |
JPH0462418B2 true JPH0462418B2 (ja) | 1992-10-06 |
Family
ID=17263460
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP25432788A Granted JPH02101626A (ja) | 1988-10-08 | 1988-10-08 | 磁気記録媒体用潤滑剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH02101626A (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1998055464A1 (fr) * | 1997-06-03 | 1998-12-10 | Daikin Industries, Ltd. | Fluoropolyethers et leur utilisation |
JP4548761B2 (ja) * | 2000-06-15 | 2010-09-22 | 富士フイルムホールディングス株式会社 | 潤滑剤組成物 |
US9550954B2 (en) * | 2010-12-03 | 2017-01-24 | Solvay Specialty Polymers Italy S.P.A. | Triazine derivative |
US8685548B2 (en) * | 2011-03-31 | 2014-04-01 | Seagate Technology Llc | Lubricant compositions |
-
1988
- 1988-10-08 JP JP25432788A patent/JPH02101626A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH02101626A (ja) | 1990-04-13 |
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