JPH0458311B2 - - Google Patents

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JPH0458311B2
JPH0458311B2 JP59258441A JP25844184A JPH0458311B2 JP H0458311 B2 JPH0458311 B2 JP H0458311B2 JP 59258441 A JP59258441 A JP 59258441A JP 25844184 A JP25844184 A JP 25844184A JP H0458311 B2 JPH0458311 B2 JP H0458311B2
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JP
Japan
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carrier
monomer
oxirane
group
trivinyl
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JP59258441A
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JPS60221090A (ja
Inventor
Piitaa Bitsugutsudo Mikaeru
Otsutoo Neepurusu Jon
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Rohm and Haas Co
Original Assignee
Rohm and Haas Co
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Publication date
Application filed by Rohm and Haas Co filed Critical Rohm and Haas Co
Publication of JPS60221090A publication Critical patent/JPS60221090A/ja
Publication of JPH0458311B2 publication Critical patent/JPH0458311B2/ja
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F216/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal or ketal radical
    • C08F216/12Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal or ketal radical by an ether radical
    • C08F216/14Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10Esters
    • C08F220/26Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
    • C08F220/32Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing epoxy radicals
    • C08F220/325Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing epoxy radicals containing glycidyl radical, e.g. glycidyl (meth)acrylate
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C12BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12NMICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
    • C12N11/00Carrier-bound or immobilised enzymes; Carrier-bound or immobilised microbial cells; Preparation thereof
    • C12N11/02Enzymes or microbial cells immobilised on or in an organic carrier
    • C12N11/08Enzymes or microbial cells immobilised on or in an organic carrier the carrier being a synthetic polymer
    • C12N11/082Enzymes or microbial cells immobilised on or in an organic carrier the carrier being a synthetic polymer obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
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  • Microbiology (AREA)
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  • Biochemistry (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Immobilizing And Processing Of Enzymes And Microorganisms (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)

Description

【発明の詳现な説明】
産業䞊の利甚分野 本発明はオキシランを有するポリマヌよりなる
担䜓に酵玠を固定immobilizationせしめる
こずに関するものである。特にオキシランペンダ
ント基を有し、高い倚孔性、倧きな埄の现孔及び
倧きな衚面積を有する改良されたポリマヌ及びそ
の補造方法に関するものである。 埓来の技術 酵玠はいろいろの反応に斌いお觊媒ずしお有甚
であり、酵玠は酵玠を造り出す有機䜓から玔粋な
圢で分離されたものの䜿甚が望たしい。このよう
な玔粋な状態では酵玠は比范的䞍安で容易に倉性
し、たたはそれは溶液反応媒䜓から回収するこず
が困難である。 これ等の困難を克服するためには、酵玠を䜕等
かの䞍溶性の担䜓の䞊に固定するこずが望たし
く、その堎合、反応媒䜓䞭で反応物ず容易に接觊
でき、しかし安定性の増倧ず、瀘過のような単玔
な方法によ぀お容易に回収出来るず云う䞡方の利
点が埗られる。 担䜓の䞊に蛋癜質酵玠を固定する通垞の機胜
は、酵玠䞊の掻性氎玠を持぀基䟋えばアルコヌ
ル、アミン又はメルカプタン基ず、䞍溶性のポリ
マヌから突き出おいるオキシラン぀たり゚ポキシ
環ペンダクト基ずの反応による。この反応により
環が開き、䞋蚘のように酵玠基からの氎玠がオキ
シラン酞玠ずでヒドロキシル基を䜜る。 このようにしお、有意な量のオキシラン環を含
有する担䜓は、容易に蛋癜質酵玠を固定するこず
が出来る。 このような担䜓は、埓来通垞の懞濁重合により
箄35Όから玄mmの盎埄のビヌズbeadsの
圢で造られおきた。 このような担䜓の代衚的なものは、米囜特蚱第
3844892号及び米囜特蚱第3932557号明现曞に蚘茉
されおいる。これらの文献は、オキシラン぀たり
゚ポキシ環を含有する倚くのモノマヌを教瀺しお
いる。 䞊蚘の文献に蚘茉されおいる担䜓は、通垞のゲ
ルのビヌズである。このような担䜓はそのたたで
は、マクロ现孔を持たず、このビヌズず同じ盎埄
の球䜓の衚面積ずほが同じ衚面積を有する。酵玠
は、担䜓の衚面で反応し、そこに留る傟向がある
ので、衚面積はより倧きいこずが望たれる。慣甚
の懞濁重合によるビヌズの衚面積は、盞分離剀、
即ちモノマヌ盞からのコヌポリマヌの分離を起さ
せる液䜓を加えおマクロ孔性を導入するこずによ
぀お兞型的に増加される。 そのようなマクロ孔性が酵玠担䜓においお有甚
であるためには、孔は、固定される酵玠及び反応
媒䜓の成分がずもに自由に通過するのに充分な倧
きさでなければならない。 担䜓ビヌズにマクロ孔性を導入するための方法
は、英囜特蚱第1512462号公報及び米囜特蚱第
4070348号明现曞に明らかに報告されおいる。し
かしながらこれらの方法によ぀お補造された担䜓
は、酵玠固定プロセスでの利甚にかなりの限界を
有しおいる。䞊蚘米囜の文献における、油盞䞭に
モノマヌの氎溶液が滎状に懞濁しおいる逆懞濁重
合プロセスは、比范的衚面積の小さい担䜓ビヌズ
を䜜る。䞀方、英囜の文献で盞分離剀ずしお䜿甚
されるアルコヌルは、オキシラン環ず反応しお、
酵玠を固定するために利甚出来る郚䜍の数を枛少
せしめる。 発明が解決すべき課題 本発明は、倧きな衚面積及び酵玠固定のための
高密床の掻性オキシラン郚䜍をも぀酵玠固定化甚
担䜓及びその補造法を提䟛するこずを目的ずす
る。 課題を解決するための手段 本発明の担䜓は、オキシラン環ず反応しない盞
分離剀の存圚䞋に、アクリル又はメタクリル酞の
グリシゞル゚ステル、又はアクリルグリシゞル゚
ヌテルず、芪氎性を有するトリビニルモノマヌた
ずえばトリメチルプロパン、トリメタクリレヌ
ト、トリメチルプロパン トリアクリレヌト又は
トリアリル む゜シアネヌト又はこれらの混合物
ずをフリヌラゞカル懞濁重合させるこずによ぀お
補造される。 モノビニルグリシゞル化合物ずトリビニル化合
物の重量比は、玄95〜95、奜たしくは玄
95〜5050、より奜たしくは玄1090〜30
70である。 この適圓な比率は、倧きな衚面積、及び酵玠を
固定するのに利甚できる察応する高濃床のオキシ
ラン基を有する担䜓の圢成を促進する。 盞分離剀は、有機局の重量を基にしお玄20
〜90重量の量で存圚しおよい。 本発明の補造方法に適圓な局分離剀は、オキシ
ラン環ず反応しないものであるが、䞊述の盞分離
剀の䞀般的定矩をなお満す。これらの分離剀の䟋
には、トル゚ン、キシレン、ベンれン、メシチレ
ン、クロロホルム、゚チレンゞクロラむド、メチ
ルむ゜ブチルケトン、ゞむ゜ブチルケトン、オク
タン及びこれらの混合物が含たれる。より望たし
い盞分離剀は、炭化氎玠盞分離剀であり、も぀ず
も望たしい分離剀はトル゚ンである。 通垞のフリヌラゞカル開始剀、䟋えばアゟ又は
過酞化物開始剀が重合の開始のために䜿甚され、
その䜿甚量はモノマヌの重量を基瀎にしお玄0.1
から玄重量である。 モノマヌの混合物及び盞分離剀よりなる有機盞
は、懞濁媒䜓の党重量を基瀎にしお〜10重量
の、モノマヌ又は開始剀ず反応しない無機塩類、
奜たしくは塩化ナトリりム、及び0.1〜20重量
の通垞の懞濁助剀、奜たしくはれラチン及び又
はポリアクリル酞ナトリりムたたはポリビニルア
ルコヌル溶液を含む氎性懞濁媒䜓䞭に撹拌により
懞濁される。有機盞の氎性盞に察する比率は玄
0.5から玄である。 重合は、開始剀の分解をおこすのに充分なほど
高いが、遞択した圧力で有機又は氎性盞が沞隰す
るのをふせぐような䜎い枩床で撹拌しながら行な
われる。奜たしい枩床は玄40℃から玄90℃であ
る。圧力は、耐圧容噚を䜿甚しなくおもよいよう
に、普通には倧気圧が遞ばれるが、望むならば数
気圧の䞋でも行い埗る。 本発明はたた、このようにしお䜜られた担䜓に
関し、担䜓は奜たしくは、䞋蚘の実斜䟋で瀺され
るように少くずも140m2の衚面積、少くずも
1.14cm3の倚孔率及び少くずも0.18ミリ圓量
の衚面オキシランを有する。 䜜甚 埗られたコヌポリマヌのビヌズは、マクロ孔性
であり、倧きな衚面積を有しおいる。このビヌズ
は、酵玠又は反応物が容易に䟵入するのに充分な
倧きさの孔を有し、酵玠固定の郚䜍ずしお利甚で
きる高密床のオキシラン基を有しおいる。これら
の性質は以䞋に述べる実斜䟋によ぀おさらに説明
する。 酵玠は蛋癜質であり、総おの蛋癜質は担䜓のオ
キシラン基ず反応できる掻性氎玠含有基、たずえ
ばアミン、アルコヌルたたはメルカプタン基を有
しおいるので、事実䞊総おの酵玠は本発明による
担䜓に固定するのに適しおいる。固定できる酵玠
の䟋ずしおは、ペニシリン  アシラヌれ、ペ
ニシリン、 アシラヌれ、グルコアミラヌれ、
グルコヌスむ゜メラヌれ、ラクタヌれ、テルモア
ヌれ、シアニド、ヒドロラヌれ、セフアロスポリ
ン ヒドロラヌれ及び゚ステラヌれがある。 本発明の担䜓のオキシラン環は、酵玠の固定に
加うるに、掻性氎玠を有する他の物質の固定にも
利甚出来る。酵玠以倖の蛋癜質も、酵玠淡癜ず同
様な反応によ぀お固定出来る。アミノ酞のような
キラルchiral基も、結合されうる。この結合
は、アミノ酞のラセミ混合物の分離に利甚されう
る。生きおいる现胞は、それの蛋癜質の反応によ
り担䜓の衚面に固定されうる。 本発明の担䜓が適しおいる特定の甚途は、担䜓
に結合する成分を含有する混合物が、担䜓の床䞭
を流通するずころのアフむニテむクロマトグラフ
むヌである。結合する成分は混合物から取り陀か
れ、残぀た成分は劚げられずに床を通過する。其
の他の同じような甚途は、圓業者にず぀お明癜で
ある。 以䞋実斜䟋により本発明を説明する。しかしこ
れによ぀お本発明の特蚱請求の範囲を限定するも
のではない。 以䞋特別の蚘茉の無い堎合は総おのは重量
を衚わす。又総おの䜿甚した薬品は垂販の良品質
のものを甚いた。 実斜䟋  本実斜䟋は、オキシランを有する倚孔質のポリ
マヌ担䜓の補造および、この担䜓䞊〜の酵玠の固
定に぀いお説明せんずするものである。490mlの
脱むオン氎、16.2の塩化ナトリりム、10.5の
ポリアクリル酞ナトリりムAcrysol商暙GS
分散剀12.5溶液、及び50mlの脱むオン氎に溶
かした0.9のれラチンPharmagel、商暙の
氎性盞を反応容噚䞭で10分間撹拌した。この容噚
にトリメチロヌルプロパン トリメタクリレヌト
111.4、グリシゞル メタクリレヌト28.0、
トル゚ン314及びラりロむルパヌオキサむド
1.35の有機盞を加え、この混合物を回転数
200RPMで15分間撹拌した。次に枩床を65℃にあ
げ、20時間維持した。混合物を攟冷し、生じた癜
色のビヌズを各1000mlの脱むオン氎で回掗滌
し、次に500mlのトル゚ンで回掗滌し、このビ
ヌズを真空也燥した。也燥した暹脂の詊料を再び
濡らし、このを、掻性180I.U.を有する
凍結也燥したペニシリン アシラヌれず1M
のPHの酢酞塩緩衝液mlの混合物に加えた。こ
の混合物を宀枩で暗所に48時間攟眮した。 次に液盞をデカントし、ビヌズをクロマトグラ
フのカラフに入れた。カラムに1M塩化ナトリり
ム氎溶液の250mlを流し、次に250mlの蒞留氎を流
しお、ビヌズを掗぀た。 実斜䟋  実斜䟋で甚いたラりロむルパヌオキサむドの
代りに、1.35のアゟむ゜ブテロニトリルを甚い
た以倖は、実斜䟋を繰返した。 実斜䟋  有機盞ずしお、トリメチロヌルプロパン トリ
メタクリレヌト124、グリシゞルメタクリレヌ
ト14、トル゚ン314及びラりロむルパヌオキ
サむド1.39よりなるものを䜿甚した以倖は、実
斜䟋を繰返した。 実斜䟋  有機盞ずしおトリメチロヌルプロパン トリメ
タクリレヌト99.2、グリシゞルメタクレヌト
42.2、トル゚ン314.1及びラりロむルパヌア
キサむド1.35よりなるものを䜿甚した以倖は、
実斜䟋を繰返した。 実斜䟋  1000mlの氎による回目の掗滌のあずで、残留
トル゚ンを共沞蒞留により取り陀いた以倖は、実
斜䟋を繰返した。 実斜䟋  有機盞ずしおトリメチロヌルプロパン トリメ
タクリレヌト71、グリシゞルメタクリレヌト
71.0、トル゚ン314.1及びラりロむル パヌ
オキサむド1.35よりなるものを䜿甚した以倖
は、実斜䟋を繰返した。 実斜䟋  氎性盞ずしおポリビニルアルコヌル1.1、
“Pharmagel”れラチン0.6及び蒞留氎617よ
りなるものを䜿甚した以倖は、実斜䟋を繰返し
た。 以䞋に蚘茉する第衚には、䞊蚘の実斜䟋によ
぀お補造された担䜓の物理的パラメヌタヌ及び担
䜓䞊に固定されたペニシリン アシラヌれ酵玠の
掻性を瀺す。 衚面積及び倚孔床は、通垞䜿われるブルナり゚
ル−゚メツト−テラヌBETの衚面積のため
の窒玠等枩脱着詊隓及び倚孔床のための氎銀圧入
intrusion詊隓に基づく蚈算により決定され
た。衚面オキシラン掻性は、䞋蚘の手順で枬定さ
れた。 衚面オキシランの掻性詊隓 の也燥担䜓暹脂を、PHコントロヌラヌに接
続された容噚䞭で、1.3Mチオ硫酞ナトリりム氎
溶液100mlの䞭に撹拌しながら懞濁し、電気的に
PHを枬定し、PHを〜7.5に維持するに充分な量
の0.1Mの塩酞を蚈り入れた。衚面オキシランの
量は、圓量の氎酞化ナトリりムを遊離するチオ硫
酞ナトリりムずオキシラン基の反応に基づいお蚈
算された。 ペニシリン アシラヌれ酵玠を担䜓に固定した
堎合又はフリヌの状態の掻性は次のような方法で
枬定された。 ペニシリン アシラヌれの掻性詊隓 箄50I.U.の掻性を含むのに十分な、フリヌの又
は担䜓の䞊に固定されたペニシリン アシラヌれ
酵玠のある量を、PH7.5の燐酞塩緩衝液60mlの䞭
に懞濁させた。混合物は、電気的にPHを枬定する
PHコントロヌラヌに接続された容噚の䞭で28℃に
保たれ、PHを玄8.0に維持するに充分な量の0.8N
の苛性゜ヌダ溶液をはかり入れた。この容噚に、
燐酞塩緩衝液䞭にペニシリンカリりム塩を
含有する溶液を矢匵り28℃で加えた。そうしおペ
ニシリンの酵玠觊媒された加氎分解によるプ
ニル酢酞の生成速床を、PHを維持するための苛性
゜ヌダ溶液の添加速床から枬定した。ペニシリン
塩を加えたずき及び10分埌、30分埌に、容噚䞭
の液䜓の詊料をず぀た。これ等の詊料0.5ml
は盎ちに、0.05Mの苛性゜ヌダmlず、メタノヌ
ル100ml圓り20の酢酞及び0.5のパラゞメチル
アミノベンズアルデヒドを含有する溶液mlずの
溶液mlず混合した。圢成された−アミノ ペ
ニシシラニツク アシツドの量は415nの波長
におけるこ号物の光吞収を分光枬光するこずによ
り決定された。
【衚】 発明の効果 本発明により酵玠の固定のために有効な、高衚
面積でマクロ孔性を有し、酵玠の固定の結合点ず
なる高密床のオキシラン基を有するポリマヌのビ
ヌズ状の担䜓を補造するこずが出き、か぀この担
䜓に固定された酵玠は安定性があり、効力の氞続
的な維持が可胜であり、溶液の反応媒䜓から瀘過
等の単玔な工皋によ぀お容易に回収できる。

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  グリシゞルアクリレヌト、グリシゞルメタク
    リレヌト、アリルグリシゞル゚ヌテル、及びこれ
    らの混合物よりなる矀から遞ばれたオキシラン基
    含有モノビニルモノマヌず芪氎性を有するトリビ
    ニル架橋性モノマヌずを、重量比で玄95〜
    5050の割合で、氎性懞濁媒䜓䞭で、有機盞に察
    しお玄20〜90の、オキシラン基ず反応しない
    盞分離剀の存圚の䞋にフリヌラゞカル懞濁重合さ
    せるこずによりなる、酵玠固定のための担䜓の補
    造方法。  モノビニルモノマヌ察トリビニルモノマヌの
    比が玄1090から玄3070である特蚱請求の範囲
    第項蚘茉の方法。  架橋性モノマヌが、トリメチロヌルプロパン
    トリメタクリレヌト、トリメチロヌルプロパント
    リアクリレヌト、トリアリル、む゜シアネヌト又
    はこれらの混合物よりなる矀から遞ばれたもので
    ある特蚱請求の範囲第項蚘茉の方法。  盞分離剀が炭化氎玠盞分離剀である特蚱請求
    の範囲第項蚘茉の方法。  炭化氎玠盞分離剀がトル゚ンである特蚱請求
    の範囲第項蚘茉の方法。  酵玠固定甚の担䜓においお、担䜓が、グリシ
    ゞルアクリレヌト、グリシゞルメタクリレヌト、
    アリルグリシゞル゚ヌテル及びこれらの混合物よ
    りなる矀から遞ばれたオキシラン基含有モノビニ
    ルモノマヌ及び芪氎性を有するトリビニル架橋性
    モノマヌ䜆し、モノビニルモノマヌ察トリビニ
    ルモノマヌの重量比は95〜5050であるか
    ら䜜られたポリマヌのマクロ孔性ビヌズであり、
    該ビヌズは少くずも140m2の衚面積、少くず
    も1.14cm3の倚孔率及び少くずも0.18ミリ圓
    量の衚面オキシランを有するこずを特城ずす
    る担䜓。
JP59258441A 1983-12-15 1984-12-06 酵玠固定のための改良されたオキシラン暹脂及びその補造方法 Granted JPS60221090A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US06/561,716 US4582860A (en) 1983-12-15 1983-12-15 Oxirane resins for enzyme immobilization
US561716 1983-12-15

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS60221090A JPS60221090A (ja) 1985-11-05
JPH0458311B2 true JPH0458311B2 (ja) 1992-09-17

Family

ID=24243125

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