JPH0453801A - アラビノキシロオリゴ糖 - Google Patents
アラビノキシロオリゴ糖Info
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Abstract
め要約のデータは記録されません。
Description
ており、種々のオリゴ糖が開発されで表されるアラビノ
キシロオリゴ糖である。
オリゴ糖は、6員環構造を有するキシロース分子が4個
鎖状に結合して主鎖を形成し、該主鎖の還元末端から2
番目のキシロースに5員環構造を有するアラビノース分
子が2個隣接して結合した構造を有している。
ヘミセルロースをエンドキシラナーゼで加水分解してオ
リゴ糖混合物を製造し、該オリゴ糖混合物から上記のア
ラビノキシロオリゴ糖を単離することにより製造できる
。その場合にエンドキシラナーゼ処理を施すフスマ由来
ヘミセルロースとしては、水不溶性ヘミセルロース、水
溶性で60%エタノール不溶性のヘミセルロースおよび
水溶性で陰イオン交換体非吸着性のヘミセルロースのう
ちの少なくとも1つを含むものを使用するのがよく、6
0%エタノール可溶性ヘミセルロースに対してエンドキ
シラナゼを作用させても加水分解が円滑に行われず本発
明のアラビノキシロオリゴ糖をも含めてオリゴ糖が効率
よく生成しない。上記水不溶性ヘミセルロース、水可溶
性で60%エタノール不溶性のヘミセルロース(以後、
単に[60%エタノール不溶ヘミセルロース」という)
および水可溶性で陰イオン交換体非吸着性のヘミセルロ
ース(以後、「陰イオン交換体非吸着ヘミセルロース」
という)としては、いずれのものも使用でき、その調製
法等は特に問わないが、それらのヘミセルロースは、例
えば以下の方法で調製できる。
該アルカリ水溶液を酸で中和し、その際に沈澱した区分
を水不溶性ヘミセルロースとして分離回収する。この場
合、温度的40〜70°Cで約0.15〜0.30規定
のアルカリ水溶液を使用して小麦7スマの抽出処理を行
った後、それを塩酸等で中和した際に沈澱してくる水不
溶性ヘミセルロースを回収するのがよい。
セルロースを一旦固形分として回収し、これを水に溶解
させてその水不溶区分を水不溶性ヘミセルロースとして
分離回収する。この場合、フスマ由来ヘミセルロースの
約25〜35重量%が水不溶性ヘミセルロースとして回
収される。
法で調製された水溶性ヘミセルロースを60%エタノー
ル水溶液に溶解させて、不溶性の区分を分離回収する。
ヘミセルロースを緩衝液に溶解した溶液を陰イオン交換
体に通し、その非吸着性の区分を含有する液を回収し、
この液を限外濾過膜で濃縮後、凍結乾燥して目的とする
陰イオン交換体非吸着ヘミセルロースを得る。
ス−塩酸緩衝液またはリン酸緩衝液等を使用し、該緩衝
液20mQに対して水溶性ヘミセルロース約150〜2
50m12を溶解させた溶液を、セルロースにジエチル
アミノエチル基(以後r DEAEJという)を結合さ
せた陰イオン交換体に0.5〜1.5mQ/分の流速で
通し、陰イオン交換体の下部から非吸着ヘミセルロース
を含有する液を回収する。
っては、まず、例えば上記のようにして調製された小麦
フスマ由来の水不溶性ヘミセルロース、60%エタノー
ル不溶ヘミセルロースおよび陰イオン交換体非吸着ヘミ
セルロースのうちの少なくとも1つ、または小麦フスマ
をアルカリ等で抽出処理することにより得られたヘミセ
ルロースをエンドキシラナーゼで加水分解処理してオリ
ゴ糖混合物を生成させる。
ラナーゼとも称されるが、エンドキシラナーゼであれば
いずれのものも使用できる。
は入手し難いため細胞壁分解酵素等に含まれるエンドキ
シラナーゼを使用してもよい。その例としては、ヤクル
ト社製のパセルラゼ オノズ力”、整造製薬社製の“ペ
クトリアーゼY−23”、三光純薬社製の゛メイセラー
ゼ”等に含まれるエンドキシラナーゼを挙げることがで
きる。それらのうちでも特にヤクルト社製の゛セルラー
ゼ オノズ力“に含まれるエンドキシラナーゼが酵素活
性が高く、オリゴ糖混合物を高収率で得ることができる
点で好ましい。
も担体に固定化して使用してもよく、更にエンドキシラ
ナーゼによる加水分解処理は連続法で行ってもバッチ法
で行ってもよい。エンドキシラナーゼの起源、その使用
量、処理時の温度、圧力、pt+、時間等の諸条件を適
宜選んで処理を行う。
ースの加水分解処理の終了の目安としては、ヘミセルロ
ース含有水溶液の粘度が当初急激に低下しその後徐々に
低下してゆく適当な時点で酵素を失活させる。
溶液、pH約5〜6の水溶液とし、これに約0.2un
its/ n12のエンドキシラナーゼを加えて約50
°Cの温度で約8時間加水分解処理すると種々のオリゴ
糖含有する加水分解液を得ることができる。
みが結合したキシロオリゴ糖と、キシロースとアラビノ
ースとが結合したアラビノキシロオリゴ糖との混合物(
混合オリゴ糖)であり、通常、キシロオリゴ糖とアラビ
ノキシロオリゴ糖とをほぼ同じ割合で含有している。該
混合オリゴ糖は、キンロースまたはキンロースとアラビ
ノースとが2〜6個結合しており、組成式x。Am(式
中、x:キシロース、A:アラビノース、n:キシロー
スの結合数、m:アラビノースの結合数であり、通常、
n=2〜4、m=0〜2)で表わされる混合物であり、
本発明のアラビノキシロオリゴ糖はX、Azで示される
オリゴ糖の1種として得られる。
れた種々のオリゴ糖や単糖を含有するエンドキシラナー
ゼによる加水分解液を直接そのまま処理して単離しても
、または該加水分解液から一旦オリゴ糖や単糖の混合物
を分離回収し、それから単離してもよい。
発明のアラビノキシロオリゴ糖を単離するには、例えば
次の(a)〜(g)の工程からなる方法が採用できる。
交換樹脂(例えばオルガノ工業株式会社製のアンバーラ
イトMB−3)に通して脱塩する: (b)脱塩した液を濾過した後、遠心分離する:(C)
上澄液を孔径が0.45μmのミクロフィルタを使用し
て濾過した後、エバポレーターにより濃縮して濃縮液を
形成させる; (d)濃縮液をゲル濾過クロマトグラフィー(例えば、
カラム直径2−6cm1 カラム長さ90cIn:カラ
ム充填剤東ソー株式会社製 Toyopear IHw
−40s)にかける; (e)高速液体クロマトグラフィー(HPLC)にかけ
特定の条件下で分離を行う; (f)目的とする画分の単一性が確認されるまで(d)
〜(e)の操作を繰り返す; (g)単一性が確認された段階でその物質の構造決定を
行って、目的物が得られたことを確認する。
ゴ糖混合物の分離回収は、例えば次の■〜■の方法によ
り行うことができる。
アンバーライトMB−3)に通して脱塩した後、遠心分
離し、その上澄液を孔径0.45μmのミクロフィルタ
ーで濾過し、次いで活性炭カラムに通して活性炭吸着区
分と非吸着区分とに分け、そして活性炭吸着区分を70
%エタノールで溶離すると、少量の単糖類を含むオリゴ
糖混合物の溶離液が回収されるので、これを乾燥して少
量の単糖類を含むオリゴ糖混合物を得る方法。
で溶離するに先立って該活性炭吸着区分を5%エタノー
ルで処理して単糖類を予め溶離除去しておくと、該70
%エタノールによる溶離溶液からは単糖類を含まない高
純度のオリゴ糖が得られる。
を限外濾過膜で処理して得た流出液を乾燥して、少量の
単糖類が含まれるオリゴ糖混合物を回収する方法。
アンバーライトMB−3)に通して脱塩した後、遠心分
離し、その上澄液をミクロフィルター(孔径: 0.4
5μm)に通す。濾液をエバポレーターで約5m(2に
濃縮しゲル濾過クロマトグラフィー(例えばToyop
earl HW−4O3)にかける。溶出液のうち、分
子量約2000以上の高分子画分を除いて、それ以降に
現れるオリゴ糖画分を分取し、凍結乾燥等によって固体
のオリゴ糖を回収する。また、ゲル濾過クロマトグラフ
ィーからの溶出液を細かく分取することによって、単一
のオリゴ糖を得ることもできる。
ヘミセルロース、60%エタノール不溶ヘミセルロース
および陰イオン交換体非吸着l\ミセルロースを使用し
た場合に有効であり、純度の高いオリゴ糖を高収率で得
ることができる。
ロースをそのまま使用した場合に有効であり、活性炭処
理によりエンドキシラナーゼで加水分解されない高分子
量の水溶性ヘミセルロース等が活性炭非吸着区分として
円滑に分離される。
たオリゴ糖混合物から本発明のアラビノキシロオリゴ糖
を単離するには、オリゴ糖混合物を水に溶解して水溶液
を形成し、この水溶液を使用して上記した(c)〜(g
)の工程を行えばよい。
吸湿性が高く、水に対する溶解度も高く、しかも甘味を
ほとんど示さず、且つその水溶液は不凍性を有するとい
う緒特性を有しており、そのような特性に基づいて機能
性食品やその他の用途に有効に利用できる。
はそれらによって限定されない。下記の例中の%はすべ
で重量による。
させ5分間撹拌する。その後遠心濾過機(田辺鉄工新製
)で濾過して固形分を回収し、得られた固形分3kgを
70°Cの0.2N水酸化ナトリウム水溶液20Qに入
れて90分間撹拌し溶解させる。
て中和する。中和溶液を5 、000 Gで10分間遠
心分離し、次いで上澄液と沈澱物を回収し水不溶性ヘミ
セルロース(全糖量32.1%、蛋白質含有量1O90
%、その他の成分57,9%) 190gを得ブこ。
希釈し、その溶液温度を50°Cに保ちながら、日東電
工製の管状限外濾過膜NTU3520 (P−18壓、
膜面積0.76m’、内径11.5mm)の管内を通し
圧力8kg−f/cm”、流速13 Q / m i
nの条件下で3時間処理する。この時、膜透過溶液と同
量の水を常に管内に補給し膜処理液量を一定とする。3
時間後に水の供給をとめ、前記と同様の条件(圧力8k
g−f/c+n2、流速13 Q / m i n )
で濃縮を開始しフラックスの低下を考慮することなく濃
縮を行い、水溶液の糖濃度が約10mg/m(2になる
まで行う。処理液をオルガノ社製陽イオン交換樹脂(I
R−120E) 500ccに1時間当たりイオン交換
樹脂容量の10倍の流速で溶出し、次いで同社製の陰イ
オン交換樹脂(IRA−93)に同流速で流す。
度0.1Torr以下の条件下で真空凍結乾燥して、水
溶性ヘミセルロース約150gを得た。
した溶液にエタノールを加えて、該溶液のエタノール濃
度を60%に調整し、そのまま約20分間撹拌後静置し
た。生成した沈澱物を60%エタノールで洗浄し、凍結
真空乾燥して60%エタノール不溶ヘミセルロース20
gを得た。
0ミリモル(mM)のトリス−塩酸緩衝液(pH8,5
)5 Qに溶解し、この液を陰イオン交換体(DEAE
−5epharose CL−6B:ファルマシア社製
)0.2Qを充填したカラムに通して、非吸着区分を含
有する液を回収した。この液を乾燥して陰イオン交換体
非吸着ヘミセルロース20gを得た。
5gをリン酸ナトリウム緩衝液(pH6,0)50mQ
に加えて水不溶性ヘミセルロースの1%溶液を調製した
。
ーゼパオノズカR5” (ヤクルト社製)を6mg(
キシラナーゼとして50units)添加し、同温度に
保って加水分解を4時間行なった。その後煮沸して酵素
を失活させ、溶液の2mRを採取して3000rpmで
10分間遠心分離した。上澄液1mffを管状の限外濾
過ユニット(モルカット■LCC型:膜面積1.3cm
2、内径17mm :日本ミリポア株式会社製)の管内
を加圧状態(2kg/cm”)で通して、得られる流出
液を下記の条件下でHPLC分析を行った。
S−801溶 離 液 : 純水 流 速 : 0.7m12/min温
度 = 80 °C 検 出 装 置 : 示差屈折計 その結果、第1図に示すようなりロマトダラムを得た。
てから再度HPLCに供して構成糖の組成を調べた。ま
たフェノール硫酸法により全糖量を調べ、且つソモギー
ネルソン法で還元糖量を調べて各ピークの重合度を調べ
tこ。
およびAの次の数字は各々糠中のキシロースの数および
アラビノースの数を表す。
合法に、上記のピーク1の画分を分取して単性が確認さ
れるまで上記のゲル濾過クロマトクラフイー処理とHP
LC分析を繰返したところ、ゲル濾過クロマトグラフィ
ー処理とHPLC分析を2回繰り返した時点で単一性が
確認された。
.0mQの純水に溶解して1%溶液を調製し、これを下
記の■〜■に示したHPLCおよびペーパクロマトグラ
フィーにかけて行った。
和電工株式会社製) 溶 出 液:純水 流 速 : 0.7 mQ/min温
度:8ビC 検 出 装 置 : 示差屈折計 原 理 ・ ゲル濾過+配位子交換この結果、リ
テンションタイム7.5分のところに単一なピークを得
た。
(株式会社センシュー科学製) 溶 出 液 : アセトニトリル:水= 65:3
5流 速 : 1.Om12/min温
度:室 温 検 出 装 置 : 示差屈折計 原 理:分 配 この結果、リテンションタイム12.6分のところに単
一なピークを得た。
μQ 分 離 液 : ブタノール:ピリジン:水=6:4
:4 発 色 剤:硝酸銀 この結果、Rf値0.24付近に単一なスポ/トを 得
プこ 。
に示した(1)重合度の測定、(2)強酸による完全加
水分解、(3)希酸による部分加水分解、(4)メチル
化分析および(5)マススペクトル分析(31MS法)
の5つの方法を使用して構造決定した。
て1%溶液を調製し、この溶液の全糖量を7エノール硫
酸法で求め、また還元糖量をソモギーネルソン法で求め
たところ、各々9.6mg/m12および1.5mg/
m12であった。そしてこれらの値から該化合物は6糖
類であることがわかつ!二。
nQに溶解し、100°Cで2時間加水分解した。放冷
却後、トリフルオロ酢酸をエバポレーターで除去し、得
られた乾燥物に純水0.5mθを加えて溶解し、上記し
たHPLC−1の方法によって分析した。その結果、化
合物の構成糖はキンロースとアラビノースのみであり、
且つキンロースとアラビノースの面積比は約2:1であ
った。この結果を上記(1)の結果と合わせると、化合
物はキシロース4分子およびアラビノース2分子からな
るオリゴ糖であることがわかる。
し、100℃で2時間加水分解した後、炭酸バリウムで
中和した。次いで、遠心分離し、その上澄液を孔径0.
45μmのミクロフィルターに通し、濾液を上記した)
IPLC−1の方法で分析したところ、リテンションタ
イム8.5分のところにキシロテトラオースのピークが
現れることを確認した。このことから、上記(1)およ
び(2)により確認されたキシロース4分子およびアラ
ビノース2分子からなる該オリゴ糖が、キシロテトラオ
ースにアラビノース2分子が結合したオリゴ糖であるこ
とがわかった。
ポレーターで濃縮乾固した。生成した乾燥物を88%ギ
酸およびl規定のトリフルオロ酢酸を使用して加水分解
した。これをエバポレーターで濃縮乾固した後、水素化
ホウ素ナトリウムで還元し、次いでアセチル化してガス
クロマトグラフィー分析した。その結果、2.3.4−
トリメチルキシリトールモノアセテート、2.3.5
− トリメチルアラビニトルモノアセテート、2,3−
ジメチルキシリトールジアセテートおよびキシリトール
テトラアセテートを得た。
還元して還元サンプルを調製し、この還元サンプル2m
gを使用して、上記と同様にしてメチル化、加水分解、
還元およびガスクロマトグラフィー分析を行った。その
結果、1,2.3−トリメチルキシリトールモノアセテ
ート、2,3.4−トリメチルキシリトールモノアセテ
ート、2,3.5− トリメチルアラビニトールモノア
セテ−)、2.3−ジメチルキシリトールジアセテート
およびキシリトールテトラアセテートを得た。
スのいずれにもアラビノースが結合していないこと、キ
シロースの2位および3位にアラビノースが結合してい
ることがわかった。
プル10mgをグリセロールQ、1m12ト混合した後
、ステンレス製の試料台に塗布した。これにキセノンガ
スを当ててイオン化し、質量分析計(M−80:El立
製作所製)で生じたイオンを捕捉し、データ処理機(M
−003型:日立製作新製)にかけた。その結果、質量
833の親ピークと質量265のフラグメントピークを
得た。
けるピークlとして単離された化合物は下記の構造を有
する新規なアラビノキシロオリゴ糖であることがわかっ
た。
用いた水不溶性ヘミセルロースの重量に基づいて4%で
あった。
製した60%エタノール不溶ヘミセルロースを使用した
以外は実施例1と同様にして処理、分析および構造決定
を行ったところ、実施例1で得たのと同じキシロテトラ
オース主鎖の還元末端から2番目のキシロースにアラビ
ノース子が2個結合した上記アラビノース分子このアラ
ビノキシロオリゴ糖の収率は原料として用いた60%エ
タノール不溶ヘミセルロースの重量に基づいて約3%で
あった。
製した陰イオン交換体非吸着ヘミセルロースを使用した
以外は実施例1と同様にして処理、分析および構造決定
を行ったところ、やはり実施例1で得たのと同じキシロ
テトラオス主鎖の還元末端から2番目のキシロースにア
ラビノース分子が2個結合したアラビノキシロオリゴ糖
を得た。
陰イオン交換体非吸着へミセルロスの重量に基づいて約
3%であった。
G分析により得られる各フラクションのクロマトグラム
を示す図である。 リボ糖を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記の式; ▲数式、化学式、表等があります▼ で表されるアラビノキシロオリゴ糖。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2162789A JP2835152B2 (ja) | 1990-06-22 | 1990-06-22 | アラビノキシロオリゴ糖 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2162789A JP2835152B2 (ja) | 1990-06-22 | 1990-06-22 | アラビノキシロオリゴ糖 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0453801A true JPH0453801A (ja) | 1992-02-21 |
JP2835152B2 JP2835152B2 (ja) | 1998-12-14 |
Family
ID=15761240
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2162789A Expired - Lifetime JP2835152B2 (ja) | 1990-06-22 | 1990-06-22 | アラビノキシロオリゴ糖 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2835152B2 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8927038B2 (en) * | 2008-03-25 | 2015-01-06 | Cargill, Incorporated | (Arabino)xylan oligosaccharide preparation |
CN113163828A (zh) * | 2018-08-15 | 2021-07-23 | 剑桥糖质科学有限公司 | 新型组合物、其用途及其形成方法 |
-
1990
- 1990-06-22 JP JP2162789A patent/JP2835152B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8927038B2 (en) * | 2008-03-25 | 2015-01-06 | Cargill, Incorporated | (Arabino)xylan oligosaccharide preparation |
CN113163828A (zh) * | 2018-08-15 | 2021-07-23 | 剑桥糖质科学有限公司 | 新型组合物、其用途及其形成方法 |
CN113163828B (zh) * | 2018-08-15 | 2024-04-26 | 剑桥糖质科学有限公司 | 新型组合物、其用途及其形成方法 |
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Publication number | Publication date |
---|---|
JP2835152B2 (ja) | 1998-12-14 |
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