JPH0450934B2 - - Google Patents

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JPH0450934B2
JPH0450934B2 JP58233747A JP23374783A JPH0450934B2 JP H0450934 B2 JPH0450934 B2 JP H0450934B2 JP 58233747 A JP58233747 A JP 58233747A JP 23374783 A JP23374783 A JP 23374783A JP H0450934 B2 JPH0450934 B2 JP H0450934B2
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JP
Japan
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phosphate
bis
flame retardant
formaldehyde resin
halogenated flame
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Fuesuman Jerarudo
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Stauffer Chemical Co
Original Assignee
Stauffer Chemical Co
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/0061—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof characterized by the use of several polymeric components
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2375/00—Characterised by the use of polyureas or polyurethanes; Derivatives of such polymers
    • C08J2375/04—Polyurethanes
    • C08J2375/06—Polyurethanes from polyesters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2461/00—Characterised by the use of condensation polymers of aldehydes or ketones; Derivatives of such polymers

Description

【発明の詳細な説明】
発明の背景 有機イソシアネート及びポリエステルポリオー
ルから製造された軟質ポリウレタンフオームは、
家具、クツシヨン、マツトレス、及び椅子張り用
弾性材料として一般的な有用性を有している。ポ
リウレタンフオームは、通常、容易に燃焼し、燃
焼を広げる傾向にあるしたたり落ちる残り火をし
ばしば吐出する。米国特許第3041293号において
記載されたもののようなハロゲン化された有機リ
ン系の難燃剤の使用によつて軟質フオームの易燃
性を改良することは知られている。 ポリウレタンフオーム中への混入のための特定
のアミノ樹脂及びアミノ樹脂誘導体の使用は、先
行技術の中に記載されてきた。例えば、米国特許
第3134742号は、一成分が酸性のリン化合物とア
ミノ化合物の反応生成物である難燃性成分の相剰
的な組み合せを使用している。米国特許第
3135707号は、部分的にアルキル化されたポリメ
チロールメラミンから誘導されたポリウレタンフ
オームを記載している。米国特許第4122049号は、
アミノプラストの分散液を沈澱させることを採用
するポリウレタン生成方法を記載している。米国
特許第4130697号は、アミノプラスト初期縮合物
が有機イソシアネートと反応するポリウレタンフ
オームの系を記載している。米国特許第4139501
号は、任意のハロゲン化有機リン化合物と共に軟
質ポリウレタンフオーム中に混入されたメラミン
誘導体のアミノ樹脂を記載している。米国特許第
4160075号は、アミノプラスト初期縮合物と有機
イソシアネートとの反応生成物から製造されたフ
オームを記載している。 最少のコストで難燃性及び残り火落下防止性を
効果的に高める新規なポリウレタンフオーム添加
剤を開発することが望まれているところである。 発明の分野 本発明は、難燃性ポリウレタンフオームとその
製造方法における改良に関するものである。 発明の要旨 本発明は、改良された難燃性かつ残り火落下防
止性のポリウレタンフオーム及びその製造方法で
ある。本発明のフオーム及び方法は(1)ハロゲン化
された難燃剤、及び(2)水もしくはアルコール可溶
性のユリアホルムアルデヒド樹脂を含んでなる有
効な量の添加剤をフオーム配合中に混入させるこ
とによつて実施される。 さらに、本発明は、ウレタンフオームに難燃性
及び残り火落下防止性を与えるのに適当な物質の
組成物である。この組成物は、必須成分として(1)
ハロゲン化された難燃剤、及び(2)水もしくはアル
コール可溶性ユリアホルムアルデヒド樹脂の混合
物を含む。 本発明の詳細な説明 本発明の目的は、難燃剤と残り火落下防止性添
加剤の相剰効果的な添加剤の組み合せをポリエス
テルポリオール誘導軟質フオーム中へ混入するこ
とによつて達成される。 ポリウレタンフオームを製造する方法： 本発明の方法は、通常のポリウレタン軟質フオ
ーム形成技術によつて実施される。24〜64Kg／m3
の密度を有する本発明によるポリウレタンフオー
ムは、プレポリマー、準ポリマーのような既知の
方法、もしくはワンシヨツトシステムによつて製
造される。フオームは、バツチもしくは連続プロ
セスによつて製造されてよい。フオーム形成混合
物は、基礎的成分として、Ａポリエステルポリオ
ール、Ｂ有機イソシアネート、Ｃ発泡剤、Ｄポリ
ウレタン触媒、Ｅ界面活性剤、並びにＦハロゲン
化された難燃剤及び水もしくはアルコール可溶性
ユリアホルムアルデヒド樹脂の組み合せを含む。 本発明のポリウレタンフオーム配合用ポリエス
テルポリオール成分Ａは、軟質ポリウレタンフオ
ームの製造用に通常使用されるポリオールの１種
もしくは混合物から選ばれてよい。軟質ポリウレ
タンフオームの製造に適当なポリエステルポリオ
ールは、典型的には、500〜5000の分子量及び約
15〜約300のヒドロキシル価を有する。適当なポ
リオールは、グリコール及び飽和ポリカルボン酸
から製造された線状ポリマーのポリエステルを含
む。例えば、二官能価のポリエステルポリオール
は、ジエチレングリコールのアジピン酸との反応
によつて製造することができる。 フオーム形成プロセスのための有機ポリイソシ
アネート成分Ｂは、そのような目的のために使用
される通常のイソシアネートから選ばれてよい。
好ましくは、イソシアネートは、２〜３のイソシ
アネート官能価を有する。有用なイソシアネート
は、芳香族、脂肪族、脂環式及び複素環タイプの
もの、及びそれらの混合物を含む。適当な有機イ
ソシアネートは、トルエンジイソシアネート、ジ
イソシアネート、フエニレンジイソシアネートを
含むが、トルエンジイソシアネートが価格と入手
性のため好ましい。 発泡剤Ｃ成分は、水単独又は約−30℃〜60℃の
沸点を有するメチレンクロリド、炭化水素もしく
はフルオロカーボンのような他の通常の発泡剤と
組合わされた水を含んでなる。 ポリウレタン触媒成分Ｄは、そのような目的の
ために通常の材料から選ばれる。適当な触媒は、
第三アミンのようなアミン及びオクタン酸第一
錫、ジブチル錫ジラウレート等のような金属化合
物を含む。 本発明の方法において使用される界面活性剤成
分Ｅは、そのような目的のために通常使用される
界面活性剤から選ばれてよい。種々の界面活性剤
が本発明の方法において有用であるけれども、も
しWitcoTM M6682界面活性剤が使用される（米
国特許第4317889号において脂肪酸アミドの混合
物として記載）ならば、特に望ましい均一なセル
の構造及び外観がフオームに対して与えられると
いうことが判つた。脂肪酸アミド型の界面活性剤
は、本発明の方法において使用されるハロゲン化
された難燃剤及び水もしくはアルコールに可溶な
ユリアーホルムアルデヒド樹脂添加剤と組み合わ
された場合に効果的に作用する。 本発明のハロルド化された難燃剤／残り火落下
防止添加剤Ｆは、本質的な成分としてハロゲン化
された難燃剤及び水もしくはアルコールに可溶な
ユリアーホルムアルデヒド樹脂の組み合わせを含
む。 本発明の方法及びフオームに使用されるハロゲ
ン化された難燃剤成分は、通常のポリウレタン用
難燃剤から選ばれてよい。本発明の文中に使用さ
れているような「ハロゲン化された難燃剤」とい
う語は、ハロゲン化炭化水素及びハロゲン化有機
リン化合物を含む。 適当なハロゲン化された難燃剤の例は、トリス
（１，３−ジクロロプロピル）ホスフエート、ト
リス（２，３−ジーブロモプロピル）ホスフエー
ト、ジクロロメチレンービス（ジ−２−クロロエ
チル）ホスフエート、トリス（２−クロロエチ
ル）ホスフエート、トリス（２−クロロプロピ
ル）ホスフエート、２，２−ビス（クロロメチ
ル）−１，３プロピレンビスージ（２−クロロエ
チル）ホスフエート、ビス（ジクロロプロピル）
トリブロモネオペンチルホスフエート、テトラキ
ス（２−クロロエチル）エチレンジホスフエー
ト、カナダ特許第1127176号に記載されたような
オリゴマーホスフエートエステル、ペンタブロモ
ジフエニルオキシド、ビス（ペンタブロモフエノ
キシ）エタン、ビス（テトラブロモフタルイミ
ド）エタン、テトラブロモビスフエノールＡ、ヘ
キサブロモシクロドデカン、ビス（トリブロモフ
エノキシ）エタン、オクタブロモジフエニルオキ
シド、トリブロモネオペンチルアルコール、塩素
化パラフイン、臭素化パラフイン及びそれらの混
合物である。 本発明のアミノ樹脂成分は、有機イソシアネー
トと反応しない（フオーム形成条件下で）液体の
水もしくはアルコールに可溶な未架橋（熱硬化性
でない）のユリアーホルムアルデヒドもしくはユ
リアーホルムアルデヒド誘導体初期縮合物の樹脂
である。「水もしくはアルコールに可溶なユリア
ーホルムアルデヒド樹脂」という語は、この必須
成分を表示するために本明細書において用いられ
ている。 本発明の実施に対して好ましいユリアーホルム
アルデヒド樹脂は、アメリカンシアナミド社製の
Beetle 65樹脂のようなメチル化ユリアーホルム
アルデヒド樹脂である。 ハロゲン化された難燃剤及びユリアーホルムア
ルデヒド樹脂添加剤は、両方とも、ポリウレタン
配合において非反応的であり、それらの存在はフ
オーム生成反応の化学量論にあまり影響を与えな
い。フオームにおいて使用される難燃剤及び残り
火落下防止添加剤の量は、ユーザーによつて望ま
れる難燃性と残り火落下防止性との両方の減少を
与えるのに有効な量である。添加剤の適当な量を
決定する有用な基準は、UL規格のUL−94試験で
ある。UL−94試験のHF−１基準をパスするウ
レタンフオーム試料は、本発明の目的のために効
果的な量の添加剤を含むものと思われる。 １ハロゲン化された難燃剤と２水もしくはアル
コールに可溶なユリアーホルムアルデヒド樹脂の
合計重量は、典型的には、フオーム配合成分の全
重量もしくは最終的な軟質ポリウレタンフオーム
製品の全重量の約８重量％〜約20重量％である。
１ハロゲン化された難燃剤と２水もしくはアルコ
ールに可溶なユリアーホルムアルデヒド樹脂との
比は、約４：１〜約１：１であり、そして３：１
〜２：１の比の範囲が好ましい。 フオームの難燃性及び残り火落下防止性のための
組成物 本発明のさらに重要な特徴は、フオーム形成反
応系への添加に対して適当な予備混合された貯蔵
安定な物質組成物であり、これは軟質ポリウレタ
ンフオーム製品に高められた難燃性及び残り火落
下防止性を与える。この組成物は、必須成分とし
て、１ハロゲン化された難燃剤、と２水もしくは
アルコールに可溶なユリアーホルムアルデヒド樹
脂とを含む混合物である。この組成物は、ポリウ
レタンフオーム配合物に対して最後に混入される
ことになるので、そのような用途に適当な種々の
任意の成分を含むことができる。例えば、所望な
らば、この組成物は、ポリオールもしくはイソシ
アネートのフオーム反応体のうちの一つ（両方で
ない）と組み合わされてよい。他の任意の成分
は、溶剤、希釈剤、着色剤、安定剤、気泡開放
剤、滑剤、殺虫剤等から選ばれてよい。 本発明の好ましい実施は、難燃性及び残り火落
下防止性組成物を単独にもしくは実質上（少なく
とも85重量％）その必須成分からならしめるよう
にすることである。この組成物は、好ましくは、
ハロゲン化された難燃剤中に溶解及び／又は懸濁
されたユリアーホルムアルデヒド樹脂を有する液
体状にある。 この組成物のうちのハロゲン化された難燃剤成
分は、本明細書の前記「ポリウレタンフオームを
製造する方法」の部分にある。適当なハロゲン化
有機リン化合物のリストから選ばれてよい。樹脂
を溶解するかもしくは沈殿しない懸濁液としてそ
れを保持することができる少なくとも１種のハロ
ゲン化された難燃剤を使用することが特に有利で
ある。トリス（ジクロロプロピル）ホスフエート
が、好ましいハロゲン化された難燃剤である。 組成物において使用するのに適当なユリアーホ
ルムアルデヒドアミノ樹脂成分は、本明細書の前
記「ポリウレタンフオームを製造する方法」の部
分で述べたような非イソシアネートの反応性液体
材料である。 組成物は、反応の前又は反応と同時のいずれか
に、それを何らかのオーダーでポリウレタンフオ
ーム生成成分と混合することによつて使用され
る。 次の例は、本発明を更に説明するためのもので
あり、開示された発明を限定するためのものでは
ない。 例 この例は、ワンシヨツト法による軟質ポリウレ
タンフオームのバツチ製造を記載している。フオ
ーム配合用に使用される成分は次のようである： 基礎成分 重量部 ジエチレングリコール及びアジピン酸 100 プラス架橋剤から誘導された商標Fomrez53 の
ポリエステルポリオール樹 脂 商標Witco 1058TMの界面活性剤 1.3 ジエチルアンモニウムオレート 商標Witco M6682TMの界面活性剤 1.4 酸価2.88；pH4.910％の水、脂肪酸アミドの混合物 Ｎ−エチルモルホリン 1.9 商標Armeen DM16DTMゲル化触媒 0.3 ジメチルヘキサデシルアミン80／20トルエンジイ
ソシアネート 44 水 36 添加剤 アメリカンシヤナミド社製、商標Beetle 65のメ
チル化ユリアホルムアルデヒド樹脂 ５ ストーフアーケミカル社製商標FyrolFR−２の
難燃剤、トリ（１，３−ジクロロプロピル）ホス
フエート 15 Ａ，Ｂ，Ｃ及びＤで示された４つの異なつた試
料フオームを製造した。 フオームＡはFyrol FR−２難燃剤及びBeetle
65樹脂添加剤なしの前記基礎成分のリストから
製造した。 フオームＢは基礎成分の前記リストプラス
Fyrol FR−２難燃剤から製造した。 フオームＣは基礎成分の前記リストプラス
Beetle 65樹脂添加剤から製造した。 フオームＤは基礎成分プラスFyrol FR−２難
燃剤とBeetle 65樹脂の両方の添加剤を用いて製
造した。 各フオームは同じ方法によつて製造した。トル
エンジイソシアネート成分を配合成分の残りの混
合物に添加した。製造されたフオームをUL94の
方法（アンダーライター実験室UL94「装置及びア
プライアンスにおける部品用プラスチツク材料の
燃焼試験」、1974年２月１日発行）を用いて燃焼
性試験をした。試験結果及び試料フオームの組成
物を以下に述べる。
【表】 燃焼、残り火 する する
しない しない
落下

残り火からの する する
しない しない
木綿発火

UL等級
UL94HF−1
(phpは100部のポリオールに対する
部である)
燃焼距離、燃焼時間、残り火落下、木綿発火
性、について下級の組合せを示したFyrol FR−
２ 難燃剤又はBeetle 65樹脂の一方又は両方を
用いずに製造されたフオームＡ，Ｂ及びＣは、本
発明の実施による成分の組み合せを用いて製造さ
れたフオームＤと比較した。Fyrol FR−２と
Beetle 65樹脂とで製造されたフオームＤのみが
94HF−１の燃焼試験等級をパスした。 当業者にとつては、この開示に基づいて他の変
更を行うこと容易に示唆されるところであり、こ
れらの変更は本発明の請求範囲内に包含されるも
のである。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ ポリエステルポリオールと有機ポリイソシア
    ネートとの反応によつて軟質ポリウレタンフオー
    ムを製造する方法であつて、ポリウレタン生成反
    応体に、水を含む発泡剤、ポリウレタン生成触
    媒、界面活性剤、並びに(1)ハロゲン化された難燃
    剤、及び(2)水もくしはアルコールに可溶なユリア
    ーホルムアルデヒド樹脂を含む難燃性及び残り火
    落下防止性に有効な量の添加剤の組み合せを添加
    することを含んでなる方法。 ２ ハロゲン化された難燃剤がトリス（１，３−
    ジクロロプロピル）ホスフエート、トリス（２，
    ３−ジブロモプロピル）ホスフエート、ジクロロ
    メチレン−ビス（ジ−２−クロロエチル）ホスフ
    エ−ト、トリス（２−クロロエチル）ホスフエー
    ト、トリス−（２−クロロプロピル）ホスフエー
    ト、２，２−ビス（クロロメチル）−１，３−プ
    ロピレンビス（ジ−２−クロロエチル）ホスフエ
    ート、ビス（ジクロロプロピル）トリブロモネオ
    ペンチルホスフエート、テトラキス（２−クロロ
    エチル）エチレンジホスフエート、オリゴマーホ
    スフエートエステル、ペンタブロモジフエニルオ
    キシド、ビス（ペンタブロモフエノキシ）エタ
    ン、ビス（テトラブロモフタルイミド）エタン、
    テトラブロモビスフエノールＡ、ヘキサブロモシ
    クロドデカン、ビス（トリブロモフエノキシ）エ
    タン、オクタブロモジフエニルオキシド、トリブ
    ロモネオペンチルアルコール、塩素化パラフイ
    ン、臭素化パラフイン及びそれらの混合物からな
    る群から選ばれる特許請求の範囲第１項記載の方
    法。 ３ 前記ハロゲン化された難燃剤と前記ユリアー
    ホルムアルデヒド樹脂の合計重量が反応混合物の
    全重量の８重量％〜20重量％であり、前記ハロゲ
    ン化された難燃剤と前記ユリアーホルムアルデヒ
    ド樹脂との重量比が４：１〜１：１である特許請
    求の範囲第１項記載の方法。 ４ 前記ハロゲン化された難燃剤と前記ユリアー
    ホルムアルデヒド樹脂との重量比が３：１〜２：
    １である特許請求の範囲第３項記載の方法。 ５ 界面活性剤が脂肪酸アミドの混合物である特
    許請求の範囲第１項記載の方法。 ６ 樹脂がメチル化されたユリアーホルムアルデ
    ヒド樹脂である特許請求の範囲第１項記載の方
    法。 ７ 難燃性及び残り火落下防止性に有効な量の(1)
    ハロゲン化された難燃剤、及び(2)水もしくはアル
    コールに可溶なユリアーホルムアルデヒド樹脂を
    含むポリエステルポリオール及び有機イソシアネ
    ートから製造された軟質ポリウレタンフオーム。 ８ ハロゲン化された難燃剤がトリス（１，３−
    ジクロロプロピル）ホスフエート、トリス（２，
    ３−ジブロモプロピル）ホスフエート、ジクロロ
    メチレン−ビス（ジ−２−クロロエチル）ホスフ
    エート、トリス（２−クロロエチル）ホスフエー
    ト、トリス−（２−クロロプロピル）ホスフエー
    ト、２，２−ビス（クロロメチル）−１，３−プ
    ロピレンビス（ジ−２−クロロエチル）ホスフエ
    ート、ビス（ジクロロプロピル）トリブロモネオ
    ペンチルホスフエート、テトラキス（２−クロロ
    エチル）エチレンジホスフエート、オリゴマーホ
    スフエートエステル、ペンタブロモジフエニルオ
    キシド、ビス（ペンタブロモフエノキシ）エタ
    ン、ビス（テトラブロモフタルイミド）エタン、
    テトラブロモビスフエノールＡ、ヘキサブロモシ
    クロドデカン、ビス（トリブロモフエノキシ）エ
    タン、オクタブロモジフエニルオキシド、トリブ
    ロモネオペンチルアルコール、塩素化パラフイ
    ン、臭素化パラフイン及びそれらの混合物からな
    る群から選ばれる特許請求の範囲第７項記載のフ
    オーム。 ９ 前記ハロゲン化された難燃剤と前記ユリアー
    ホルムアルデヒド樹脂の合計重量がフオームの全
    重量の８重量％〜20重量％であり、前記ハロゲン
    化された難燃剤と前記ユリア−ホルムアルデヒド
    樹脂との重量比が４：１〜１：１である特許請求
    の範囲第７項記載のフオーム。 １０ 前記ハロゲン化された難燃剤と前記ユリア
    −ホルムアルデヒド樹脂との重量比が３：１〜
    ２：１である特許請求の範囲第９項記載のフオー
    ム。 １１ ユリア−ホルムアルデヒド樹脂がメチル化
    されたユリア−ホルムアルデヒド樹脂である特許
    請求の範囲第７項記載のフオーム。
JP58233747A 1982-12-14 1983-12-13 難燃性軟質ポリウレタンフォ−ムを製造する方法 Granted JPS59122523A (ja)

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US449719 1989-12-12

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JPS59122523A JPS59122523A (ja) 1984-07-16
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