JPH0449266A - （メタ）アクリル酸エステルおよびその製造法 - Google Patents
（メタ）アクリル酸エステルおよびその製造法Info
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- JPH0449266A JPH0449266A JP2156871A JP15687190A JPH0449266A JP H0449266 A JPH0449266 A JP H0449266A JP 2156871 A JP2156871 A JP 2156871A JP 15687190 A JP15687190 A JP 15687190A JP H0449266 A JPH0449266 A JP H0449266A
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-
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、新規な（メタ）アクリル酸エステルに関する
ものであり、これは接着剤、粘着剤、塗料、印刷インキ
等の原料などとして有用である。
ものであり、これは接着剤、粘着剤、塗料、印刷インキ
等の原料などとして有用である。
〔従来の技術及び解決しようとする課題〕一般に紫外線
または電子線硬化型の接着剤あるいは塗料等には、反応
性モノマーとして多くの種類の（メタ）アクリル酸エス
テルが使用されている。しかしながら、これらの中には
悪臭が強かったり、粘度が高かったり、単体での紫外線
硬化性が不十分であったりなどするものが多く、市場の
要望に十分応えられないのが実情であり、これらの性質
を改良した（メタ）アクリル酸エステルの提供が望まれ
ている。
または電子線硬化型の接着剤あるいは塗料等には、反応
性モノマーとして多くの種類の（メタ）アクリル酸エス
テルが使用されている。しかしながら、これらの中には
悪臭が強かったり、粘度が高かったり、単体での紫外線
硬化性が不十分であったりなどするものが多く、市場の
要望に十分応えられないのが実情であり、これらの性質
を改良した（メタ）アクリル酸エステルの提供が望まれ
ている。
したがって、本発明の目的は、前記課題を解決して紫外
線または電子線硬化性に優れた、低臭気かつ低粘度の（
メタ）アクリル酸エステルを提供することにある。
線または電子線硬化性に優れた、低臭気かつ低粘度の（
メタ）アクリル酸エステルを提供することにある。
本発明者らは種々の（メタ）アクリル酸エステルについ
て研究した結果、下記一般式（１）で表わされる（メタ
）アクリル酸エステルである２、７−オクタジェニル（
メタ）アクリレートが、紫外線または電子線硬化性に優
れ、かつ架橋剤としての機能を有することを見出し、本
発明に至った。
て研究した結果、下記一般式（１）で表わされる（メタ
）アクリル酸エステルである２、７−オクタジェニル（
メタ）アクリレートが、紫外線または電子線硬化性に優
れ、かつ架橋剤としての機能を有することを見出し、本
発明に至った。
Ｈ，Ｃ＝ＣＲ
（式中、Ｒは水素原子またはメチル基を表わす）以下、
本発明をさらに詳しく説明する。
本発明をさらに詳しく説明する。
本発明の（メタ）アクリル酸エステル（Ｉ）は、一般式
％式％（）
（式中、Ｒは水素原子またはメチル基、Ｒ′はアルキル
基を表わす）で表わされる（メタ）アクリル酸エステル
と２．７−オクタジエン−１−オールとをエステル交換
反応させることにより得られるものである。
基を表わす）で表わされる（メタ）アクリル酸エステル
と２．７−オクタジエン−１−オールとをエステル交換
反応させることにより得られるものである。
エステル化の方法としては、例えば（メタ）アクリル酸
による脱水エステル化、（メタ）アクリル酸クロライド
による脱塩酸反応、（メタ）アクリル酸エステルによる
エステル交換反応などによることができるが反応条件あ
るいは経済性などの点でエステル交換法によるのが適し
ている。エステル交換触媒としては硫酸、各種スルホン
酸などの酸性触媒、水酸化カリウム、アルカリ金属アル
コラードなどの塩基性触媒が一般に知られている。
による脱水エステル化、（メタ）アクリル酸クロライド
による脱塩酸反応、（メタ）アクリル酸エステルによる
エステル交換反応などによることができるが反応条件あ
るいは経済性などの点でエステル交換法によるのが適し
ている。エステル交換触媒としては硫酸、各種スルホン
酸などの酸性触媒、水酸化カリウム、アルカリ金属アル
コラードなどの塩基性触媒が一般に知られている。
しかし、これらの触媒は、触媒がエステル化反応の原料
および性成物に対して副反応をひき起こすような反応系
に対しては使用することができない。
および性成物に対して副反応をひき起こすような反応系
に対しては使用することができない。
本発明の（メタ）アクリル酸エステル（Ｉ）の合成にお
いても、エステル交換触媒として酸性触媒を用いると数
多くの副生物を生成し、また塩基性触媒を用いると、触
媒活性が反応開始後すぐに低下してしまう等の好ましく
ない問題点があった。
いても、エステル交換触媒として酸性触媒を用いると数
多くの副生物を生成し、また塩基性触媒を用いると、触
媒活性が反応開始後すぐに低下してしまう等の好ましく
ない問題点があった。
本発明者らは、本発明の（メタ）アクリル酸エステル（
１）の合成に有効な触媒を探索した結果、アルカリ金属
シアン化物または特開昭５５−１４３９３５号に記載さ
れたＮ、Ｎ’−ビス（サリチリデン）−エチレンジアミ
ンの鉄錯体が有効であり、特にアルカリ金属シアン化物
が好ましく用いられることを見出した。アルカリ金属シ
アン化物の好ましい例としては、シアン化カリウム、シ
アン化ナトリウムなどが挙げられる。これらの触媒は、
原料アルコールに対して０．２〜２．０重量％の範囲の
量で使用するのが好ましい。
１）の合成に有効な触媒を探索した結果、アルカリ金属
シアン化物または特開昭５５−１４３９３５号に記載さ
れたＮ、Ｎ’−ビス（サリチリデン）−エチレンジアミ
ンの鉄錯体が有効であり、特にアルカリ金属シアン化物
が好ましく用いられることを見出した。アルカリ金属シ
アン化物の好ましい例としては、シアン化カリウム、シ
アン化ナトリウムなどが挙げられる。これらの触媒は、
原料アルコールに対して０．２〜２．０重量％の範囲の
量で使用するのが好ましい。
また、エステル交換反応におけるエステル化剤としては
、前記一般式（ｎ）の（メタ）アクリル酸エステルを用
いることができるが、反応時、適切な温度で還流し、離
脱するアルコールが除去し易い低沸点のものであること
が好ましいため（メタ）アクリル酸低級アルキルエステ
ル、より望ましくはメタクリル酸メチル、メタクリル酸
エチル、アクリル酸メチル、アクリル酸エチルなどを用
いることができる。これらの原料（メタ）アクリル酸エ
ステルはアルコールに対し１．５〜１０倍モル、好まし
くは２〜４倍モルの割合で使用する。反応は７０〜１３
０°Ｃの反応温度、常圧又は減圧下で加熱し、生成した
アルコールを原料エステルとともに系外に除くことによ
り本発明の（メタ）アクリル酸エステル（１）を製造す
ることができる。
、前記一般式（ｎ）の（メタ）アクリル酸エステルを用
いることができるが、反応時、適切な温度で還流し、離
脱するアルコールが除去し易い低沸点のものであること
が好ましいため（メタ）アクリル酸低級アルキルエステ
ル、より望ましくはメタクリル酸メチル、メタクリル酸
エチル、アクリル酸メチル、アクリル酸エチルなどを用
いることができる。これらの原料（メタ）アクリル酸エ
ステルはアルコールに対し１．５〜１０倍モル、好まし
くは２〜４倍モルの割合で使用する。反応は７０〜１３
０°Ｃの反応温度、常圧又は減圧下で加熱し、生成した
アルコールを原料エステルとともに系外に除くことによ
り本発明の（メタ）アクリル酸エステル（１）を製造す
ることができる。
エステル交換反応に際しては重合禁止剤、例えば、ハイ
ドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエーテル、２．
４−ジメチル−ロータージャリーフチルフェノール、ベ
ンゾキノンなどをアルコール１モル当り０．１ ｇ〜１
．０ｇの割合で加えることが望ましい。
ドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエーテル、２．
４−ジメチル−ロータージャリーフチルフェノール、ベ
ンゾキノンなどをアルコール１モル当り０．１ ｇ〜１
．０ｇの割合で加えることが望ましい。
本発明の（メタ）アクリル酸エステル（１）は、粘度が
低く悪臭もないのでまた紫外線、電子線により重合させ
ることができ、例えば紫外線硬化型接着剤として用いた
場合、優れた硬化速度および接着強度を示すので、接着
剤、粘着剤、塗料、印刷インキなどのビヒクルとして好
適に用いられる。
低く悪臭もないのでまた紫外線、電子線により重合させ
ることができ、例えば紫外線硬化型接着剤として用いた
場合、優れた硬化速度および接着強度を示すので、接着
剤、粘着剤、塗料、印刷インキなどのビヒクルとして好
適に用いられる。
（実施例）
次に実施例により、本発明を更に詳しく説明する。
実施例１
サリチルアルデヒド５ｇ、エチレンジアミン２．５ｇ、
および、硫酸第一鉄７水和物６ｇを７゜威の水に溶かし
加温したところ黒褐色の反応生成物が析出した。これを
吸引濾過し乾燥した後熱ピリジンに溶かし、濾過した濾
液にエタノールを加えた。ここで、析出した褐色の結晶
を乾燥して触媒（以下５ａｌｅｎ−Ｆｅと記す）とした
。
および、硫酸第一鉄７水和物６ｇを７゜威の水に溶かし
加温したところ黒褐色の反応生成物が析出した。これを
吸引濾過し乾燥した後熱ピリジンに溶かし、濾過した濾
液にエタノールを加えた。ここで、析出した褐色の結晶
を乾燥して触媒（以下５ａｌｅｎ−Ｆｅと記す）とした
。
撹拌装置、蒸留塔、乾燥空気導入管、温度計を備えつけ
た５００ａｄの４ツロフラスコに、２，７−オクタレニ
ン−１−オール６３．０ｇ（０，５モル）、メタクリル
酸メチル１５０ｇ（１，５モル）、５ａｌｅｎ −Ｆｅ
０．５ ｇ、 ２．４−ジメチル−６−ターシャリ−
ブチルフェノール０．０６ ｇを入れ、空気気流下に撹
拌加熱し、反応にともない副生じたメタノールを、メタ
クリル酸メチルとの共沸物として留出させた。
た５００ａｄの４ツロフラスコに、２，７−オクタレニ
ン−１−オール６３．０ｇ（０，５モル）、メタクリル
酸メチル１５０ｇ（１，５モル）、５ａｌｅｎ −Ｆｅ
０．５ ｇ、 ２．４−ジメチル−６−ターシャリ−
ブチルフェノール０．０６ ｇを入れ、空気気流下に撹
拌加熱し、反応にともない副生じたメタノールを、メタ
クリル酸メチルとの共沸物として留出させた。
反応は３時間で終了した。ｆＩ＆圧下にメタクリル６酸
メチルを留去した後、２，７−オクタジニニルメタクリ
レート８９．２ｇ（収率９２％）を得た。得られた化合
物の沸点は１００℃／ ３ ｍｍｏｇ、であった。なお
このものはＮＭＲ（重クロロホルム溶媒）化学シフトに
より化学構造を確認した。６．１１ｓ （ＩＨ） 、５
．７９ｍ （２Ｈ） 、５．６４ｍ （ＩＨ）。
メチルを留去した後、２，７−オクタジニニルメタクリ
レート８９．２ｇ（収率９２％）を得た。得られた化合
物の沸点は１００℃／ ３ ｍｍｏｇ、であった。なお
このものはＮＭＲ（重クロロホルム溶媒）化学シフトに
より化学構造を確認した。６．１１ｓ （ＩＨ） 、５
．７９ｍ （２Ｈ） 、５．６４ｍ （ＩＨ）。
５．５５ｓ （ＬＨ）、４．９８ｍ （２Ｈ）、４．５
８ｄ （２Ｈ） 、２．０７ｍ （４Ｈ） 、１．９５
ｓ （３Ｈ）。
８ｄ （２Ｈ） 、２．０７ｍ （４Ｈ） 、１．９５
ｓ （３Ｈ）。
１．４９ｔｔ（２Ｈ）。またこの化合物は低臭気かつ低
粘度であった。
粘度であった。
実施例２
２．７−オクタレニン−１−オール６３．０ｇ （０，
５モル）、アクリル酸メチル２５８．０ｇ（３，０モル
）、テトラブトキシチタネート１．７０ ｇ、２．４−
ジメチル−６−ターシャリ−ブチルフェノール０．１６
ｇとを、撹拌機、温度計、分留塔付蒸留塔および乾燥空
気導入管を備えつけた５００ｄ４ツロフラスコに入れ、
空気気流下に撹拌加熱して反応にともない副生じたメタ
ノールをアクリル酸メチルとの共沸物として留出させた
。
５モル）、アクリル酸メチル２５８．０ｇ（３，０モル
）、テトラブトキシチタネート１．７０ ｇ、２．４−
ジメチル−６−ターシャリ−ブチルフェノール０．１６
ｇとを、撹拌機、温度計、分留塔付蒸留塔および乾燥空
気導入管を備えつけた５００ｄ４ツロフラスコに入れ、
空気気流下に撹拌加熱して反応にともない副生じたメタ
ノールをアクリル酸メチルとの共沸物として留出させた
。
反応は８時間で終了し、ついで減圧下に過剰のアクリル
酸メチルを留去した後、２．７−オクタジニニルアクリ
レート６２．４ｇ（収率６９．４％）を蒸留して得た。
酸メチルを留去した後、２．７−オクタジニニルアクリ
レート６２．４ｇ（収率６９．４％）を蒸留して得た。
得られた化合物の沸点は８２〜ｂ／６ｓｕｅＨｇであっ
た。なのこのものはＮＭＲ（重クロロホルム溶媒）化学
シフトにより化学構造を確認した。６．４５〜５．８０
ｍ （３Ｈ） 、５．８０〜５．７０ｍ （２Ｈ） 、
５．７０〜５．５０ｍ （Ｉ Ｈ） 、５．０５〜４．
９２ｍ （２Ｈ） 、４．６０ｄ （２Ｈ） 、２．２
０〜２．００ｍ （４Ｈ） 、１．５０ｍ （２Ｈ）で
あった。
た。なのこのものはＮＭＲ（重クロロホルム溶媒）化学
シフトにより化学構造を確認した。６．４５〜５．８０
ｍ （３Ｈ） 、５．８０〜５．７０ｍ （２Ｈ） 、
５．７０〜５．５０ｍ （Ｉ Ｈ） 、５．０５〜４．
９２ｍ （２Ｈ） 、４．６０ｄ （２Ｈ） 、２．２
０〜２．００ｍ （４Ｈ） 、１．５０ｍ （２Ｈ）で
あった。
またこの化合物は低臭気かつ低粘度であった。
実施例３
２．７−オクタレニン−１−オール６３０．０ ｇ（５
，０モル）、メタクリル酸メチル３０００ｇ （３０，
０モル）、シアン化カリウム１０．９ｇ（０，１６８モ
ル）、２，４−ジメチル−６−ターシャリ−ブチルフェ
ノール０．０７３ｇとを実施例１と同様に、５！４ツロ
フラスコに入れ、７時間反応後処理して、９１３、９
ｇの２，７−オクタジニニルメタクリレート得た。収率
は９８．１％であった。
，０モル）、メタクリル酸メチル３０００ｇ （３０，
０モル）、シアン化カリウム１０．９ｇ（０，１６８モ
ル）、２，４−ジメチル−６−ターシャリ−ブチルフェ
ノール０．０７３ｇとを実施例１と同様に、５！４ツロ
フラスコに入れ、７時間反応後処理して、９１３、９
ｇの２，７−オクタジニニルメタクリレート得た。収率
は９８．１％であった。
実施例４
実施例３で得られた２、７−オクタシエニルメタクリレ
ート１０．０ ｇに、紫外線重合開始剤として、２−ヒ
ドロキシ−２−メチル−１−フェニル−１−プロパン−
１−オン０．３ｇを加え更に安定剤として、１，４−ベ
ンゾキノンＯ，ＯＯ２ｇ （２００ｐｐｍ）を加えたも
のを紫外線重合組成物とする。
ート１０．０ ｇに、紫外線重合開始剤として、２−ヒ
ドロキシ−２−メチル−１−フェニル−１−プロパン−
１−オン０．３ｇを加え更に安定剤として、１，４−ベ
ンゾキノンＯ，ＯＯ２ｇ （２００ｐｐｍ）を加えたも
のを紫外線重合組成物とする。
この組成物０．２７をテフロン製シャーレにとり、３０
ｗケミカル螢光ランプ２本により窒素気流下で２０ｄｍ
の距離から紫外線を照射したところ４分間で硬化組成物
を得た。硬化物は、クロロホルム、ジオキサン等の有機
溶媒に不溶の架橋ポリマーであった。
ｗケミカル螢光ランプ２本により窒素気流下で２０ｄｍ
の距離から紫外線を照射したところ４分間で硬化組成物
を得た。硬化物は、クロロホルム、ジオキサン等の有機
溶媒に不溶の架橋ポリマーであった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは水素原子またはメチル基を表わす）で表わ
される（メタ）アクリル酸エステル。 ２）一般式 Ｈ＿２Ｃ＝ＣＲＣＯＯＲ′ （式中、Ｒは水素原子またはメチル基、Ｒ′はアルキル
基を表わす）で表わされる（メタ）アクリル酸エステル
と２，７−オクタジエン−１−オールとをエステル交換
反応させることを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは水素原子またはメチル基を表わす）で表わ
される（メタ）アクリル酸エステルの製造法。 ３）反応触媒としてアルカリ金属シアン化物を用いるこ
とを特徴とする請求項２記載の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2156871A JPH0449266A (ja) | 1990-06-14 | 1990-06-14 | （メタ）アクリル酸エステルおよびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2156871A JPH0449266A (ja) | 1990-06-14 | 1990-06-14 | （メタ）アクリル酸エステルおよびその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0449266A true JPH0449266A (ja) | 1992-02-18 |
Family
ID=15637214
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2156871A Pending JPH0449266A (ja) | 1990-06-14 | 1990-06-14 | （メタ）アクリル酸エステルおよびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0449266A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110709432A (zh) * | 2017-06-02 | 2020-01-17 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 基于乙烯的聚合物及其制备方法 |
-
1990
- 1990-06-14 JP JP2156871A patent/JPH0449266A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110709432A (zh) * | 2017-06-02 | 2020-01-17 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 基于乙烯的聚合物及其制备方法 |
| CN110709432B (zh) * | 2017-06-02 | 2022-09-23 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 基于乙烯的聚合物及其制备方法 |
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