JPH044222A - 光学機器用素材 - Google Patents
光学機器用素材Info
- Publication number
- JPH044222A JPH044222A JP10307890A JP10307890A JPH044222A JP H044222 A JPH044222 A JP H044222A JP 10307890 A JP10307890 A JP 10307890A JP 10307890 A JP10307890 A JP 10307890A JP H044222 A JPH044222 A JP H044222A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- hydroxyphenyl
- bis
- formula
- polycarbonate resin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 title claims abstract description 34
- 239000002994 raw material Substances 0.000 title abstract description 5
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 claims abstract description 45
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 claims abstract description 45
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 19
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims abstract description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 19
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 15
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 abstract description 6
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 abstract description 5
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 abstract description 5
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 abstract description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 abstract description 2
- 230000000994 depressogenic effect Effects 0.000 abstract 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- -1 tert-fur5-5 Chemical group 0.000 description 19
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 11
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 11
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 10
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 10
- PWMWNFMRSKOCEY-UHFFFAOYSA-N 1-Phenyl-1,2-ethanediol Chemical compound OCC(O)C1=CC=CC=C1 PWMWNFMRSKOCEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 6
- ALEGYDZKCDLRFX-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-hydroxy-5-methyl-2-propan-2-ylphenyl)-phenylmethyl]-2-methyl-5-propan-2-ylphenol Chemical compound CC(C)C1=CC(O)=C(C)C=C1C(C=1C(=CC(O)=C(C)C=1)C(C)C)C1=CC=CC=C1 ALEGYDZKCDLRFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- YMTYZTXUZLQUSF-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dimethylbisphenol A Chemical compound C1=C(O)C(C)=CC(C(C)(C)C=2C=C(C)C(O)=CC=2)=C1 YMTYZTXUZLQUSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 3
- WBCGWHVOIZLNMQ-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-hydroxy-5-methyl-2-propan-2-ylphenyl)methyl]-2-methyl-5-propan-2-ylphenol Chemical compound CC(C)C1=CC(O)=C(C)C=C1CC1=CC(C)=C(O)C=C1C(C)C WBCGWHVOIZLNMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N Cyclopentane Chemical compound C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 2
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 2
- NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N isobutane Chemical compound CC(C)C NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 description 2
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- IDTODQQHHXCCBI-UHFFFAOYSA-N (4-methylphenyl) phenyl carbonate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1OC(=O)OC1=CC=CC=C1 IDTODQQHHXCCBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- HDMSFHDIUUIJGB-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-hydroxy-3-methylphenyl)-diphenylmethyl]-2-methylphenol Chemical compound C1=C(O)C(C)=CC(C(C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C(O)=CC=2)=C1 HDMSFHDIUUIJGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQCOOYBPEMJQBN-UHFFFAOYSA-N 4-[1-(4-hydroxy-3-phenylphenyl)cyclohexyl]-2-phenylphenol Chemical compound OC1=CC=C(C2(CCCCC2)C=2C=C(C(O)=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=C1C1=CC=CC=C1 VQCOOYBPEMJQBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKBHVPNWMXTNBL-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxy-3-methylphenyl)butan-2-yl]-2-methylphenol Chemical compound C=1C=C(O)C(C)=CC=1C(C)(CC)C1=CC=C(O)C(C)=C1 KKBHVPNWMXTNBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004801 4-cyanophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(C#N)=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- QHPQWRBYOIRBIT-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 QHPQWRBYOIRBIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPWJEOGSOVBSFW-UHFFFAOYSA-N 5-butyl-4-[1-(2-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)butyl]-2-methylphenol Chemical compound CCCCC1=CC(O)=C(C)C=C1C(CCC)C1=CC(C)=C(O)C=C1CCCC FPWJEOGSOVBSFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFJMPYANHRFJNF-UHFFFAOYSA-N 5-tert-butyl-4-[1-(2-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)butyl]-2-methylphenol Chemical compound C=1C(C)=C(O)C=C(C(C)(C)C)C=1C(CCC)C1=CC(C)=C(O)C=C1C(C)(C)C OFJMPYANHRFJNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWVKPQCCVUXFNX-UHFFFAOYSA-N 5-tert-butyl-4-[1-(2-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)propyl]-2-methylphenol Chemical compound C=1C(C)=C(O)C=C(C(C)(C)C)C=1C(CC)C1=CC(C)=C(O)C=C1C(C)(C)C MWVKPQCCVUXFNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOWWYDCFAISREI-UHFFFAOYSA-N Bisphenol AP Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C=1C=CC(O)=CC=1)(C)C1=CC=CC=C1 VOWWYDCFAISREI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDDLEVPIDBLVHC-UHFFFAOYSA-N Bisphenol Z Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)CCCCC1 SDDLEVPIDBLVHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKNMFYZQJSYKBV-UHFFFAOYSA-N CC1=C(C=CC=C1)C(C1=C(C=C(C(=C1)C)O)C(C)C)C1=C(C=C(C(=C1)C)O)C(C)C Chemical compound CC1=C(C=CC=C1)C(C1=C(C=C(C(=C1)C)O)C(C)C)C1=C(C=C(C(=C1)C)O)C(C)C XKNMFYZQJSYKBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4,4'-diol Chemical group C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=C(O)C=C1 VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POZGCGJFBOZPCM-UHFFFAOYSA-N bis(2-methylphenyl) carbonate Chemical compound CC1=CC=CC=C1OC(=O)OC1=CC=CC=C1C POZGCGJFBOZPCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IZJIAOFBVVYSMA-UHFFFAOYSA-N bis(4-methylphenyl) carbonate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1OC(=O)OC1=CC=C(C)C=C1 IZJIAOFBVVYSMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- WSEFLELUOFMQAM-UHFFFAOYSA-N chloro phenyl carbonate Chemical compound ClOC(=O)OC1=CC=CC=C1 WSEFLELUOFMQAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N diphenyl carbonate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC(=O)OC1=CC=CC=C1 ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000012760 heat stabilizer Substances 0.000 description 1
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-M hydrosulfide Chemical compound [SH-] RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000004464 hydroxyphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 239000001282 iso-butane Substances 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000006082 mold release agent Substances 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005244 neohexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920002959 polymer blend Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001226 reprecipitation Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、光学機器用素材に関し、詳しくは、例えば、
光デイスク基板、光学レンズ等の光学材料の素材として
好適に利用することができるポリカーボネート系樹脂の
光学機器用素材に関する。
光デイスク基板、光学レンズ等の光学材料の素材として
好適に利用することができるポリカーボネート系樹脂の
光学機器用素材に関する。
ポリカーボネート系樹脂は透明性、耐熱性、機械的強度
に優れており、光学機器用素材として適している。しか
しながら、射出成形等の成形加工時に発生する応力によ
り光学的異方性が生じやすいという欠点を有しており、
超精密成形品に用いるには問題がある。
に優れており、光学機器用素材として適している。しか
しながら、射出成形等の成形加工時に発生する応力によ
り光学的異方性が生じやすいという欠点を有しており、
超精密成形品に用いるには問題がある。
これらの欠点を解決するために、種々の構造のポリカー
ボネート系樹脂が検討されてきた。例えば、特開昭60
−163007号公報では、1゜1−ビス(4−ヒドロ
キシフェニル)−1−フェニル−エタンを用いて重合し
てなるポリカーボネート樹脂などが提案されている。ま
た、・特開昭61−255929号公報では、1−フェ
ニル−1゜1−ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェ
ニル)エタンを用いて重合してなるポリカーボネート樹
脂などが提案されている。しかし、未だ十分に性能を満
たす樹脂は得られていない。
ボネート系樹脂が検討されてきた。例えば、特開昭60
−163007号公報では、1゜1−ビス(4−ヒドロ
キシフェニル)−1−フェニル−エタンを用いて重合し
てなるポリカーボネート樹脂などが提案されている。ま
た、・特開昭61−255929号公報では、1−フェ
ニル−1゜1−ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェ
ニル)エタンを用いて重合してなるポリカーボネート樹
脂などが提案されている。しかし、未だ十分に性能を満
たす樹脂は得られていない。
また、ポリカーボネート系樹脂は吸湿による変形は少な
いものの、まだ吸水率が十分に低いとはいえず、より高
性能化が進む超精密成形品に用いる場合には問題がある
。
いものの、まだ吸水率が十分に低いとはいえず、より高
性能化が進む超精密成形品に用いる場合には問題がある
。
本発明は、前記事情を鑑みてなされたものである。
本発明の目的は、溶融時の光弾性係数が小さく、成形品
の複屈折の発生を低く抑えることができ、光学的異方性
が小さく、しかも吸水率が低くて、信顧性の高いポリカ
ーボネート系樹脂からなる光学機器用素材を提供するこ
とにある。
の複屈折の発生を低く抑えることができ、光学的異方性
が小さく、しかも吸水率が低くて、信顧性の高いポリカ
ーボネート系樹脂からなる光学機器用素材を提供するこ
とにある。
本発明者らは、前記の問題点を解決すべく鋭意研究を重
ねた結果、特定の繰り返し単位を有するポリカーボネー
ト系樹脂からなる光学機器用素材が前記目的を十分に満
足することを見出し、その知見に基づいて本発明を完成
するに至った。
ねた結果、特定の繰り返し単位を有するポリカーボネー
ト系樹脂からなる光学機器用素材が前記目的を十分に満
足することを見出し、その知見に基づいて本発明を完成
するに至った。
すなわち本発明は、次の一般式
〔ただし、式(1)中の1及びR2は、各々独立に炭素
数1〜6のアルキル基又はフェニル基を示し、R3は、
炭素数1〜6のアルキル基又は炭素数6〜12のアリー
ル基を示す、また、式(n)中のR4及びR5は、各々
独立に、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、シクロ
ヘキシル基又はフェニルびR7は、水素、炭素数1〜6
のアルキル基又はフは4〜8の整数を示す、)〕で表さ
れる繰り返し単位を有し、その組成比が式(1)で表さ
れる繰り返し単位のモル比(〔I) / ((1) +
(II)))で0.05〜1の割合であり、かつ、粘度
平均分子量が12,000〜25.000であるポリカ
ーボネート系樹脂からなる光学機器用素材を提供するも
のである。
数1〜6のアルキル基又はフェニル基を示し、R3は、
炭素数1〜6のアルキル基又は炭素数6〜12のアリー
ル基を示す、また、式(n)中のR4及びR5は、各々
独立に、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、シクロ
ヘキシル基又はフェニルびR7は、水素、炭素数1〜6
のアルキル基又はフは4〜8の整数を示す、)〕で表さ
れる繰り返し単位を有し、その組成比が式(1)で表さ
れる繰り返し単位のモル比(〔I) / ((1) +
(II)))で0.05〜1の割合であり、かつ、粘度
平均分子量が12,000〜25.000であるポリカ
ーボネート系樹脂からなる光学機器用素材を提供するも
のである。
前記−船蔵(1)中のR1及びR2は、炭素数1〜6の
アルキル基であってもよいが、このアルキル基としては
、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロ
ピル基、ブチル基、イソブチル基、1−メチルプロピル
基、t e r t −フ5−ル5、ペンチル基、イソ
ペンチル基、l−メチルブチル基、1−エチルプロピル
基、ヘキシル基、イソヘキシル基、1−メチルペンチル
基、1−エチルブチル基、ネオヘキシル基などを挙げる
ことができる。
アルキル基であってもよいが、このアルキル基としては
、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロ
ピル基、ブチル基、イソブチル基、1−メチルプロピル
基、t e r t −フ5−ル5、ペンチル基、イソ
ペンチル基、l−メチルブチル基、1−エチルプロピル
基、ヘキシル基、イソヘキシル基、1−メチルペンチル
基、1−エチルブチル基、ネオヘキシル基などを挙げる
ことができる。
また、R″は、炭素数1〜6のアルキル基又は炭素数6
〜12のアリール基を示すが、このアルキル基は上述の
R1,R1の具体例と同じものが挙げられ、アリール基
としては、例えばフェニル基、2−メチルフェニル基、
4−シアノフェニル基、4−フェニルフェニル基、ナフ
チル基等を挙げることができる。
〜12のアリール基を示すが、このアルキル基は上述の
R1,R1の具体例と同じものが挙げられ、アリール基
としては、例えばフェニル基、2−メチルフェニル基、
4−シアノフェニル基、4−フェニルフェニル基、ナフ
チル基等を挙げることができる。
このような化学構造を有するポリカーボネート系樹脂は
耐湿性が向上し、かつ、溶融時の光弾性係数が低下して
成形品の複屈折が低減される。
耐湿性が向上し、かつ、溶融時の光弾性係数が低下して
成形品の複屈折が低減される。
また、式[II)中のR4又はR5は、炭素数1〜6の
アルキル基であってもよいが、このアルキル基としては
、上記R1又はR2の場合と同様である。
アルキル基であってもよいが、このアルキル基としては
、上記R1又はR2の場合と同様である。
また、前記R4とR5は、水素原子、シクロヘキシル基
又はフェニル基であってもよい。
又はフェニル基であってもよい。
よい、このR6又はR7は、炭素数1〜6のアルキル基
であってもよいが、このアルキル基としては、上記V又
はRZの場合と同様である。
であってもよいが、このアルキル基としては、上記V又
はRZの場合と同様である。
また、前記R6とR″′は、水素原子又はフェニル基で
あってもよい。
あってもよい。
しては、例えば、1.1−シクロペンチリデン基、1.
1−シクロへキシリデン基、1.1−シクロオクチリデ
ン基等を挙げることができる。これらの中でも、特に1
,1−シクロへキシリデン基等が好ましい。
1−シクロへキシリデン基、1.1−シクロオクチリデ
ン基等を挙げることができる。これらの中でも、特に1
,1−シクロへキシリデン基等が好ましい。
更に、Xは、単結合であってもよい。
本発明の光学機器用素材として用いられるポリカーボネ
ート系樹脂は、式(I)で表される繰り返し単位の組成
比((11/ ((I)+ CIり))がモル比で0.
05〜1の割合である0式〔■〕で表される繰り返し単
位の組成比が0.05未満であると、前述の光学的諸性
質の改善効果が十分に得られない。
ート系樹脂は、式(I)で表される繰り返し単位の組成
比((11/ ((I)+ CIり))がモル比で0.
05〜1の割合である0式〔■〕で表される繰り返し単
位の組成比が0.05未満であると、前述の光学的諸性
質の改善効果が十分に得られない。
また、本発明の光学機器用素材として用いられるポリカ
ーボネート系樹脂は、その粘度平均分子量が12.00
0〜25.000である。この粘度平均分子量が12,
000未満では、成形品の強度が低下する。逆に25,
000を超えると成形品の複屈折が増大する。
ーボネート系樹脂は、その粘度平均分子量が12.00
0〜25.000である。この粘度平均分子量が12,
000未満では、成形品の強度が低下する。逆に25,
000を超えると成形品の複屈折が増大する。
本発明の光学機器用素材として用いられるポリカーボネ
ート系樹脂は、例えば、1種又は2種以上の次の一般式 (ただし、R1,RZ及びR3は前記と同じ意味を有す
る。)で表される二価フェノール類と、1種又は2種以
上の次の一般式 (ただし、R4、R5及びXは前記と同じ意味を有する
。)で表される二価フェノール類と炭酸エステル形成性
化合物とを反応させることにより、製造することができ
る。
ート系樹脂は、例えば、1種又は2種以上の次の一般式 (ただし、R1,RZ及びR3は前記と同じ意味を有す
る。)で表される二価フェノール類と、1種又は2種以
上の次の一般式 (ただし、R4、R5及びXは前記と同じ意味を有する
。)で表される二価フェノール類と炭酸エステル形成性
化合物とを反応させることにより、製造することができ
る。
前記−船蔵〔ビ〕で表される2価フェノールの具体例と
しては、例えば、1−フェニル−1゜1−ビス(2−イ
ソプロピル−5−メチル−4−ヒドロキシフェニル)メ
タン、1−フェニル−1゜1−ビス(2−メチル−5−
イソプロピル−4ヒドロキシフエニル)メタン、1−フ
ェニル−1゜1−ビス(2,5−ジメチル−4−ヒドロ
キシフェニル)メタン、1−(2−メチルフェニル)−
1,1−ビス(2−メチル−5−イソプロピル−4−ヒ
ドロキシフェニル)メタン、1−(2−メチルフェニル
)−1,1−ビス(2−イソプロピル−5−メチル−4
−ヒドロキシフェニル)メタン、1−(4−シアノフェ
ニル)−1,1−ビス(2,5−ジメチル−4−ヒドロ
キシフェニル)メタン、1−(4−フェニルフェニル)
−1,1−ビス(2−メチル−5−イソプロピル−4−
ヒドロキシフェニル)メタン、1−フェニル−1゜1−
ビス(2−tert−ブチル−5−メチル−4−ヒドロ
キシフェニル)メタン、1.1−ビス(2−ブチル−5
−メチル−4−ヒドロキシフェニル)ブタン、1,1−
ビス(2−tert−ブチル−5−メチル−4−ヒドロ
キシフェニル)プロパン、1,1−ビス(2−tert
−ブチル−5−メチル−4−ヒドロキシフェニル)ブタ
ン、1.1−ビス(2−tert−ブチル−5−メチル
−4−ヒドロキシフェニル)イソブタン、1゜l−ビス
(2−tert−ブチル−5−メチル−4−ヒドロキシ
フェニル)へブタンなどを挙げることができる。
しては、例えば、1−フェニル−1゜1−ビス(2−イ
ソプロピル−5−メチル−4−ヒドロキシフェニル)メ
タン、1−フェニル−1゜1−ビス(2−メチル−5−
イソプロピル−4ヒドロキシフエニル)メタン、1−フ
ェニル−1゜1−ビス(2,5−ジメチル−4−ヒドロ
キシフェニル)メタン、1−(2−メチルフェニル)−
1,1−ビス(2−メチル−5−イソプロピル−4−ヒ
ドロキシフェニル)メタン、1−(2−メチルフェニル
)−1,1−ビス(2−イソプロピル−5−メチル−4
−ヒドロキシフェニル)メタン、1−(4−シアノフェ
ニル)−1,1−ビス(2,5−ジメチル−4−ヒドロ
キシフェニル)メタン、1−(4−フェニルフェニル)
−1,1−ビス(2−メチル−5−イソプロピル−4−
ヒドロキシフェニル)メタン、1−フェニル−1゜1−
ビス(2−tert−ブチル−5−メチル−4−ヒドロ
キシフェニル)メタン、1.1−ビス(2−ブチル−5
−メチル−4−ヒドロキシフェニル)ブタン、1,1−
ビス(2−tert−ブチル−5−メチル−4−ヒドロ
キシフェニル)プロパン、1,1−ビス(2−tert
−ブチル−5−メチル−4−ヒドロキシフェニル)ブタ
ン、1.1−ビス(2−tert−ブチル−5−メチル
−4−ヒドロキシフェニル)イソブタン、1゜l−ビス
(2−tert−ブチル−5−メチル−4−ヒドロキシ
フェニル)へブタンなどを挙げることができる。
また、前記−船蔵〔■′〕で表される2価フェノールの
具体例としては、例えば、2.2−ビス(3−メチル−
4−ヒドロキシフェニル)プロパン、1.1−ビス(3
−フェニル−4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン
、ビス(4−ヒドロキシフェニル)メタン、2,2−ビ
ス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、3.3−ビス
(4−ヒドロキシフェニル)へブタン、ビス(3−メチ
ル−4−ビトロキシフェニル)メタン、2.2−ビス(
3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)ブタン、1−フ
ェニル−1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エタ
ン、2− (3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)−
2−(4−ヒドロキシフェニル)−2−フェニルエタン
、ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)ジフェ
ニルメタン、4.4′−ジヒドロキシビフェニル、1.
1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロペンタン、
1.1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサ
ン、1.1−ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニ
ル)シクロヘキサン、1.1−ビス(3−シクロへキシ
ル−4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサンなどを挙
げることができる。
具体例としては、例えば、2.2−ビス(3−メチル−
4−ヒドロキシフェニル)プロパン、1.1−ビス(3
−フェニル−4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン
、ビス(4−ヒドロキシフェニル)メタン、2,2−ビ
ス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、3.3−ビス
(4−ヒドロキシフェニル)へブタン、ビス(3−メチ
ル−4−ビトロキシフェニル)メタン、2.2−ビス(
3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)ブタン、1−フ
ェニル−1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エタ
ン、2− (3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)−
2−(4−ヒドロキシフェニル)−2−フェニルエタン
、ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)ジフェ
ニルメタン、4.4′−ジヒドロキシビフェニル、1.
1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロペンタン、
1.1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサ
ン、1.1−ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニ
ル)シクロヘキサン、1.1−ビス(3−シクロへキシ
ル−4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサンなどを挙
げることができる。
一方、炭酸エステル形成性化合物としては、例えばホス
ゲンや、ジフェニルカーボネート、ジル−トリルカーボ
ネート、フェニル−p−トリルカーボネート、ジ−p−
クロロフェニルカーボネート、ジナフチルカーボネート
などのビスアリールカーボネートが挙げられる。
ゲンや、ジフェニルカーボネート、ジル−トリルカーボ
ネート、フェニル−p−トリルカーボネート、ジ−p−
クロロフェニルカーボネート、ジナフチルカーボネート
などのビスアリールカーボネートが挙げられる。
上記ポリカーボネート系樹脂の製造法としては、ビスフ
ェノールAからポリカーボネートを製造する際に用いら
れている公知の方法、例えば二価フェノールとホスゲン
との直接反応、あるいは二価フェノールとビスアリール
カーボネートとのエステル交換反応などの方法を採用す
ることができる。
ェノールAからポリカーボネートを製造する際に用いら
れている公知の方法、例えば二価フェノールとホスゲン
との直接反応、あるいは二価フェノールとビスアリール
カーボネートとのエステル交換反応などの方法を採用す
ることができる。
前者の二価フェノールとホスゲンとの直接反応において
は、通常酸結合剤及び溶媒の存在下において、前記−船
蔵〔I′〕及び〔■′〕で表される二価フェノールとホ
スゲンとを反応させる。酸結合剤としては、例えばピリ
ジンや、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどのアル
カリ金属の水酸化物などが用いられ、また溶媒としては
、例えば塩化メチレン、クロロベンゼン、キシレンなど
が用いられる。更に、縮重合反応を促進するために、ト
リエチルアミンのような第三級アミン又は第四級アンモ
ニウム塩などの触媒を、また、重合度を調整するために
、p−tert−ブチルフェノールやフェニルフェノー
ルなどの分子量調節剤を添加して反応を行うことが望ま
しい、また、所望に応じ亜硫酸ナトリウム、ハイドロサ
ルファイドなどの酸化防止剤を少量添加してもよい。
は、通常酸結合剤及び溶媒の存在下において、前記−船
蔵〔I′〕及び〔■′〕で表される二価フェノールとホ
スゲンとを反応させる。酸結合剤としては、例えばピリ
ジンや、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどのアル
カリ金属の水酸化物などが用いられ、また溶媒としては
、例えば塩化メチレン、クロロベンゼン、キシレンなど
が用いられる。更に、縮重合反応を促進するために、ト
リエチルアミンのような第三級アミン又は第四級アンモ
ニウム塩などの触媒を、また、重合度を調整するために
、p−tert−ブチルフェノールやフェニルフェノー
ルなどの分子量調節剤を添加して反応を行うことが望ま
しい、また、所望に応じ亜硫酸ナトリウム、ハイドロサ
ルファイドなどの酸化防止剤を少量添加してもよい。
反応は通常0〜150℃、好ましくは5〜40℃の範囲
の温度で行われる0反応時間は反応温度によって左右さ
れるが、通常0.5分〜10時間、好ましくは1分〜2
時間である。また、反応中は、反応系のpHを10以上
に保持することが望ましい。
の温度で行われる0反応時間は反応温度によって左右さ
れるが、通常0.5分〜10時間、好ましくは1分〜2
時間である。また、反応中は、反応系のpHを10以上
に保持することが望ましい。
一方後者のエステル交換法においては、前記−船蔵〔I
′〕及び〔n′〕で表される二価フェノールとビスアリ
ールカーボネートとを混合し、減圧下で高温において反
応させる。反応は通常150〜350°C1好ましくは
200〜300°Cの範囲の温度において行われ、また
減圧度は最終で好ましくは1anHj以下にして、エス
テル交換反応により性成したビスアリールカーボネート
から由来するフェノール類を系外へ留去させる。反応時
間は反応温度や減圧度などによって左右されるが、通常
1〜4時間程度である。反応は窒素やアルゴンなどの不
活性ガス雰囲気下で行うことが好ましく、また、所望に
応じ、前記分子量調節剤や酸化防止剤などを添加して、
反応を行ってもよい。
′〕及び〔n′〕で表される二価フェノールとビスアリ
ールカーボネートとを混合し、減圧下で高温において反
応させる。反応は通常150〜350°C1好ましくは
200〜300°Cの範囲の温度において行われ、また
減圧度は最終で好ましくは1anHj以下にして、エス
テル交換反応により性成したビスアリールカーボネート
から由来するフェノール類を系外へ留去させる。反応時
間は反応温度や減圧度などによって左右されるが、通常
1〜4時間程度である。反応は窒素やアルゴンなどの不
活性ガス雰囲気下で行うことが好ましく、また、所望に
応じ、前記分子量調節剤や酸化防止剤などを添加して、
反応を行ってもよい。
以上のようにして前記ポリカーボネート系樹脂を好適に
合成することができる。
合成することができる。
反応終了後の後処理は、常法にしたがって行うことがで
きる。例えば、上記で得た反応混合物から、水相を分離
除去し、目的とするポリマーを含有する有機相を得て、
これを、例えば、アルカリ、酸、水の順で適宜洗浄し、
塩類や触媒等の不純物を除去し、しかる後、例えば、メ
タノール等の貧溶媒を用いて、ポリマーを再沈澱等によ
り、分離・回収すればよい。
きる。例えば、上記で得た反応混合物から、水相を分離
除去し、目的とするポリマーを含有する有機相を得て、
これを、例えば、アルカリ、酸、水の順で適宜洗浄し、
塩類や触媒等の不純物を除去し、しかる後、例えば、メ
タノール等の貧溶媒を用いて、ポリマーを再沈澱等によ
り、分離・回収すればよい。
このようにして、所望のポリカーボネート系樹脂を、所
望の純度の各種の単独重合体あるいは共重合体、さらに
はこれらの混合物として取得することができる。
望の純度の各種の単独重合体あるいは共重合体、さらに
はこれらの混合物として取得することができる。
以上のようにして、本発明の光学機器用素材に使用する
前記ポリカーボネート系樹脂を簡単な工程で効率よく製
造することができる。
前記ポリカーボネート系樹脂を簡単な工程で効率よく製
造することができる。
本発明の光学機器用素材は、以上のようにして得たポリ
カーボネート系樹脂をはじめとする各種の方法によって
製造した前記ポリカーボネート系樹脂からなり、所望の
形状に成形して使用される。
カーボネート系樹脂をはじめとする各種の方法によって
製造した前記ポリカーボネート系樹脂からなり、所望の
形状に成形して使用される。
成形方法としては、目的に応じて各種のものが適用され
るが、例えば光デイスク基板の場合には、通常、溶融射
出成形法が好適に使用することができる。
るが、例えば光デイスク基板の場合には、通常、溶融射
出成形法が好適に使用することができる。
その際の成形温度(樹脂の溶融温度)は、通常、240
〜340℃、好ましくは、280〜320°C程度の範
囲とするのが適当である。この成形温度が低すぎると、
樹脂又は樹脂組成物の溶融が不十分となり、流動性が低
下し、その結果、成形品に光学的歪みが生じることがあ
り、また、樹脂(又は樹脂組成物)の金型等への充填が
不完全となり、転写性に問題が住じることもある。一方
、温度があまり高すぎると樹脂の分解により着色したり
、シルバーの発生の問題が生じることがある。
〜340℃、好ましくは、280〜320°C程度の範
囲とするのが適当である。この成形温度が低すぎると、
樹脂又は樹脂組成物の溶融が不十分となり、流動性が低
下し、その結果、成形品に光学的歪みが生じることがあ
り、また、樹脂(又は樹脂組成物)の金型等への充填が
不完全となり、転写性に問題が住じることもある。一方
、温度があまり高すぎると樹脂の分解により着色したり
、シルバーの発生の問題が生じることがある。
金型温度としては、通常、60〜140°C程度、好ま
しくは80〜120℃程度の範囲とするのが適当である
。
しくは80〜120℃程度の範囲とするのが適当である
。
この温度があまり低すぎると、成形品の残留応力によっ
て複屈折が生じやすくなる。一方、あまり高すぎると、
成形品が変形することがある。
て複屈折が生じやすくなる。一方、あまり高すぎると、
成形品が変形することがある。
なお、本発明の光学機器用素材は、前記各種のポリカー
ボネート系樹脂を、通常、一種単独を用いれば十分であ
るが、必要に応じて、2種以上のものをポリマーブレン
ドして併用することもできる。
ボネート系樹脂を、通常、一種単独を用いれば十分であ
るが、必要に応じて、2種以上のものをポリマーブレン
ドして併用することもできる。
また、本発明の光学機器用素材の製造、成形加工に際し
て、前記ポリカーボネート系樹脂には、必要に応じて本
発明の目的に支障のない範囲で、例えば、紫外線吸収剤
、酸化防止剤、熱安定化剤、耐候性向上剤、帯電防止剤
、防曇剤、離型剤、可塑剤等の各種の添加剤や他のポリ
マー成分を使用目的等に合わせて適宜含有させることも
できる。
て、前記ポリカーボネート系樹脂には、必要に応じて本
発明の目的に支障のない範囲で、例えば、紫外線吸収剤
、酸化防止剤、熱安定化剤、耐候性向上剤、帯電防止剤
、防曇剤、離型剤、可塑剤等の各種の添加剤や他のポリ
マー成分を使用目的等に合わせて適宜含有させることも
できる。
本発明の光学機器用素材は、溶融時の光弾性係数が小さ
く、成形品の複屈折の発生を低く抑えることができ、光
学的異方性が小さく、しかも吸水率が低くて信転性が高
く、例えば、光デイスク基板、光学レンズ等の光学材料
の素材として好適に利用することができる。
く、成形品の複屈折の発生を低く抑えることができ、光
学的異方性が小さく、しかも吸水率が低くて信転性が高
く、例えば、光デイスク基板、光学レンズ等の光学材料
の素材として好適に利用することができる。
以下に、本発明を実施例及び比較例によって、更に具体
的に説明するが、本発明はこれらによって制限されるも
のではない。
的に説明するが、本発明はこれらによって制限されるも
のではない。
なお、以下の実施例及び比較例における、それぞれの樹
脂及びその成形品試料の物性の評価は、次のようにして
行った。
脂及びその成形品試料の物性の評価は、次のようにして
行った。
(評価方法)
粘度平均分子量(Mv):
塩化メチレンを溶媒とする0、5g/d1の濃度の溶液
の20℃で測定した還元粘度の値からビスフェノールA
を原料とするポリカーボネート換算して求めた。
の20℃で測定した還元粘度の値からビスフェノールA
を原料とするポリカーボネート換算して求めた。
ガラス転移温度(T、):
DSCにより常法に従って測定した。
溶融時の光弾性定数(C,):
それぞれの樹脂を東洋精機社製のキャビログラフで溶融
紡糸して巻き取り、その際、糸にががる応力を横軸にと
り、その糸の複屈折を縦軸にとったときの直線の傾きを
もって溶融時の光弾性定数(C1)とした。
紡糸して巻き取り、その際、糸にががる応力を横軸にと
り、その糸の複屈折を縦軸にとったときの直線の傾きを
もって溶融時の光弾性定数(C1)とした。
このC1の値が小さい程、成形品に残る複屈折は小さく
なり、光学的特性に優れることを示す。
なり、光学的特性に優れることを示す。
複屈折:
それぞれの樹脂を住人重機社製のミニマント成形機によ
り、厚さ1.5 wn、40X40m+角の平板に成形
し、この成形体試料について、ペレック型コンペンセイ
ターの付いた偏光顕微鏡により測定した。
り、厚さ1.5 wn、40X40m+角の平板に成形
し、この成形体試料について、ペレック型コンペンセイ
ターの付いた偏光顕微鏡により測定した。
吸水率:
複屈折の測定に用いた成形品(平板)を、23℃の純水
中に24時間浸漬した後の重量の増加分を吸水率とした
。
中に24時間浸漬した後の重量の増加分を吸水率とした
。
主としてこれらの評価結果をもって、樹脂の物性及びそ
の光学機器用素材としての成形品試料の光学的特性の指
標とした。
の光学機器用素材としての成形品試料の光学的特性の指
標とした。
実施例1
1−フェニル−1,1−ビス(2−イソプロピル−5−
メチル−4−ヒドロキシフェニル)メタン170gを2
規定水酸化ナトリウム1,800dに溶解し、塩化メチ
レン45011dl、分子量調節剤としてp−tert
−ブチルフェノール3.0g、触媒としてトリエチルア
ミン0.5 Illを加え、激しく攪拌しながらホスゲ
ンガスを500d/分の割合で20分間吹き込んだ。吹
き込み終了後、攪拌下60分間反応させた。次いで、塩
化メチレン1゜51で希釈し、水、0.01規定塩酸、
水の順に洗浄し、塩化メチレン相をメタノールに注入し
、下記繰り返し単位からなるポリマーを得た。
メチル−4−ヒドロキシフェニル)メタン170gを2
規定水酸化ナトリウム1,800dに溶解し、塩化メチ
レン45011dl、分子量調節剤としてp−tert
−ブチルフェノール3.0g、触媒としてトリエチルア
ミン0.5 Illを加え、激しく攪拌しながらホスゲ
ンガスを500d/分の割合で20分間吹き込んだ。吹
き込み終了後、攪拌下60分間反応させた。次いで、塩
化メチレン1゜51で希釈し、水、0.01規定塩酸、
水の順に洗浄し、塩化メチレン相をメタノールに注入し
、下記繰り返し単位からなるポリマーを得た。
このポリカーボネート系樹脂について、100℃で減圧
下乾燥した後、以下の測定を行った。
下乾燥した後、以下の測定を行った。
得られたポリカーボネート系樹脂の粘度平均分子量は、
19,800であった。また、ガラス転移温度は196
℃であった。
19,800であった。また、ガラス転移温度は196
℃であった。
更に、このポリカーボネート系樹脂の光学的特性の評価
のため、溶融時の光弾性係数C1を測定した。結果を第
1表に示す。
のため、溶融時の光弾性係数C1を測定した。結果を第
1表に示す。
実施例2
実施例1においてl−フェニル−1,1−ビス(2−イ
ソプロピル−5−メチル−4−ヒドロキシフェニル)メ
タンに代えて1−フェニル−1゜1−ビス(2−メチル
−5−イソプロピル−4−ヒドロキシフェニル)メタン
を用いた以外は実施例1と同様の操作をして下記の繰り
返し単位からなるポリカーボネート系樹脂を得た。
ソプロピル−5−メチル−4−ヒドロキシフェニル)メ
タンに代えて1−フェニル−1゜1−ビス(2−メチル
−5−イソプロピル−4−ヒドロキシフェニル)メタン
を用いた以外は実施例1と同様の操作をして下記の繰り
返し単位からなるポリカーボネート系樹脂を得た。
操作をして、下記の繰り返し単位からなるポリカーボネ
ート系樹脂を得た。
ート系樹脂を得た。
このポリカーボネート系樹脂について、実施例1と同様
の測定をした。結果を第1表に示す。
の測定をした。結果を第1表に示す。
二のポリカーボネート系樹脂について、実施例1と同様
の測定をした。結果を第1表に示す。また、吸水率を測
定した。結果を第2表に示す。
の測定をした。結果を第1表に示す。また、吸水率を測
定した。結果を第2表に示す。
実施例3
実)[1において1−フェニル−1,1−ビス(2−イ
ソプロピル−5−メチル−4−ヒドロキシフェニル)メ
タンに代えて1−フェニル−1゜1−ビス(2,5−ジ
メチル−4−ヒドロキシフェニル)メタンを用いた以外
は実施例1と同様の実施例4 実施例1においてl−フェニル−1,1−ビス(2−イ
ソプロピル−5−メチル−4−ヒドロキシフェニル)メ
タン170gに代えて、1−フェニル−1,1−ビス(
2−メチル−5−イソプロピル−4−ヒドロキシフェニ
ル)メタン97g(0,25モル)と2,2−ビス(3
−メチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン64g(
0,25モル)を用いた以外は実施例1と同様の操作を
して、下記の繰り返し単位からなり、下記の割合を有す
るポリカーボネート系樹脂を得た。
ソプロピル−5−メチル−4−ヒドロキシフェニル)メ
タンに代えて1−フェニル−1゜1−ビス(2,5−ジ
メチル−4−ヒドロキシフェニル)メタンを用いた以外
は実施例1と同様の実施例4 実施例1においてl−フェニル−1,1−ビス(2−イ
ソプロピル−5−メチル−4−ヒドロキシフェニル)メ
タン170gに代えて、1−フェニル−1,1−ビス(
2−メチル−5−イソプロピル−4−ヒドロキシフェニ
ル)メタン97g(0,25モル)と2,2−ビス(3
−メチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン64g(
0,25モル)を用いた以外は実施例1と同様の操作を
して、下記の繰り返し単位からなり、下記の割合を有す
るポリカーボネート系樹脂を得た。
g(0,25モル)を用いた以外は実施例1と同様の操
作をして、下記の繰り返し単位からなり、これらを下記
の割合で有するポリカーボネート系樹脂を得た。
作をして、下記の繰り返し単位からなり、これらを下記
の割合で有するポリカーボネート系樹脂を得た。
H3
このポリカーボネート系樹脂について、実施例1と同様
の測定をした。結果を第1表に示す。また、吸水率の測
定をした。結果を第2表に示す。
の測定をした。結果を第1表に示す。また、吸水率の測
定をした。結果を第2表に示す。
実施例5
実施例1において1−フェニル−1,1−ビス(2−イ
ソプロピル−5−メチル−4−ヒドロキシフェニル)メ
タン170gに代えて、1−フェニル−1,1−ビス(
2−イソプロピル−5−メチル−4−ヒドロキシフェニ
ル)メタン97g(0,25モル)と1.1−ビス(3
−フェニル4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン1
05このポリカーボネート系樹脂について、実施例1と
同様の測定をした。結果を第1表に示す。
ソプロピル−5−メチル−4−ヒドロキシフェニル)メ
タン170gに代えて、1−フェニル−1,1−ビス(
2−イソプロピル−5−メチル−4−ヒドロキシフェニ
ル)メタン97g(0,25モル)と1.1−ビス(3
−フェニル4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン1
05このポリカーボネート系樹脂について、実施例1と
同様の測定をした。結果を第1表に示す。
実施例6
実m例1において、1−フェニル−1,1−ビス(2−
イソプロピル−5−メチル−4−ヒドロキシフェニル)
メタン170gに代えて、1(2−メチルフェニル)−
1,1−ビス(2−イソプロピル−5−メチル−4−ヒ
ドロキシフェニル)メタン170gを用いたほかは実施
例1と同様の操作をして、下記の繰り返し単位からなる
ポリカーボネート系樹脂を得た。
イソプロピル−5−メチル−4−ヒドロキシフェニル)
メタン170gに代えて、1(2−メチルフェニル)−
1,1−ビス(2−イソプロピル−5−メチル−4−ヒ
ドロキシフェニル)メタン170gを用いたほかは実施
例1と同様の操作をして、下記の繰り返し単位からなる
ポリカーボネート系樹脂を得た。
g(0,25モル)とを用いたほかは実施例1と同様の
操作をして、下記の繰り返し単位からなり、これらを下
記の割合で有するポリカーボネート系樹脂を得た。
操作をして、下記の繰り返し単位からなり、これらを下
記の割合で有するポリカーボネート系樹脂を得た。
このポリカーボネート系樹脂について、実施例1と同様
の測定をした。結果を第1表に示す。
の測定をした。結果を第1表に示す。
実施例7
実施例1において、1−フェニル−1,1−ビス(2−
イソプロピル−5−メチル−4−ヒドロキシフェニル)
メタン170gに代えて、1−(4−フェニルフェニル
)−1,1−ビス(2イソプロピル−5−メチル−4−
ヒドロキシフェニル)メタン116g(0,25モル)
と、2,2ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン5
7Hs このポリカーボネート系樹脂について、実施例1と同様
の測定をした。結果を第1表に示す。
イソプロピル−5−メチル−4−ヒドロキシフェニル)
メタン170gに代えて、1−(4−フェニルフェニル
)−1,1−ビス(2イソプロピル−5−メチル−4−
ヒドロキシフェニル)メタン116g(0,25モル)
と、2,2ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン5
7Hs このポリカーボネート系樹脂について、実施例1と同様
の測定をした。結果を第1表に示す。
実施例8
実施例1において、1−フェニル−1,1−ビス(2−
イソプロピル−5−メチル−4−ヒドロキシフェニル)
メタン170gに代えて、工(4−シアノフェニル)−
1,1−ビス(2−イソプロピル−5−メチル−4−ヒ
ドロキシフェニル)メタン103g(0,25モル)と
、2.2ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン57
g(0,25モル)とを用いたほかは実施例1と同様の
操作をして、下記の繰り返し単位からなり、これらを下
記−の割合で有するポリカーボネート系樹脂を得た。
イソプロピル−5−メチル−4−ヒドロキシフェニル)
メタン170gに代えて、工(4−シアノフェニル)−
1,1−ビス(2−イソプロピル−5−メチル−4−ヒ
ドロキシフェニル)メタン103g(0,25モル)と
、2.2ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン57
g(0,25モル)とを用いたほかは実施例1と同様の
操作をして、下記の繰り返し単位からなり、これらを下
記−の割合で有するポリカーボネート系樹脂を得た。
CI(:1
HI
このポリカーボネート系樹脂について、実施例1と同様
の測定をした。結果を第1表に示す。
の測定をした。結果を第1表に示す。
比較例1
ビスフェノールAを用いて下記の繰り返し単位からなる
ポリカーボネート系樹脂を得た。
ポリカーボネート系樹脂を得た。
Cfl。
このポリカーボネート系樹脂について、実施例1と同様
の測定をした。結果を第1表に示す、また、吸水率を測
定した。結果を第2表に示す。
の測定をした。結果を第1表に示す、また、吸水率を測
定した。結果を第2表に示す。
比較例2
実施例1において1−フェニル−1,1−ビス(2−イ
ソプロピル−5−メチル−4−ヒドロキシフェニル)メ
タンに代えて2.2−ビス(3−メチル−4−ヒドロキ
シフェニル)プロパンを用いた以外は実施例1と同様の
操作をして、下記の繰り返し単位からなるポリカーボネ
ート系樹脂を得た。
ソプロピル−5−メチル−4−ヒドロキシフェニル)メ
タンに代えて2.2−ビス(3−メチル−4−ヒドロキ
シフェニル)プロパンを用いた以外は実施例1と同様の
操作をして、下記の繰り返し単位からなるポリカーボネ
ート系樹脂を得た。
し単位からなるポリカーボネート系樹脂を得た。
(以下余白)
lh
このポリカーボネート系樹脂について、実施例1と同様
の測定をした。結果を第1表に示す。
の測定をした。結果を第1表に示す。
比較例3
実m例1において1−フェニル−1,1−ビス(2−イ
ソプロピル−5−メチル−4−ヒドロキシフェニル)メ
タンに代えて1.1−ビス(4ヒドロキシフエニル)シ
クロヘキサンを用いた以外は実施例1と同様の操作をし
て、下記の繰り返第2表 実施例9 実施例2及び実施例4で得られたポリエーテル系樹脂を
住人重機製のミニマット成形機により厚さ1.5m、4
0m+X40mの平板に成形し、その中央部の複屈折を
測定した。結果を第3表に示す。
ソプロピル−5−メチル−4−ヒドロキシフェニル)メ
タンに代えて1.1−ビス(4ヒドロキシフエニル)シ
クロヘキサンを用いた以外は実施例1と同様の操作をし
て、下記の繰り返第2表 実施例9 実施例2及び実施例4で得られたポリエーテル系樹脂を
住人重機製のミニマット成形機により厚さ1.5m、4
0m+X40mの平板に成形し、その中央部の複屈折を
測定した。結果を第3表に示す。
比較例4
比較例1及び比較例3で得られたポリエーテル系樹脂に
ついて実施例9と同様にして複屈折を測定した。結果を
第3表に示す。
ついて実施例9と同様にして複屈折を測定した。結果を
第3表に示す。
(以下余白)
〔発明の効果〕
本発明によると、溶融時の光弾性係数が小さく、成形品
の複屈折の発生を低く抑えることができ、光学的異方性
が小さく、しかも吸水率が低く、信鯨性が高いポリカー
ボネート系樹脂からなる光学機器用素材を捷供すること
ができる。
の複屈折の発生を低く抑えることができ、光学的異方性
が小さく、しかも吸水率が低く、信鯨性が高いポリカー
ボネート系樹脂からなる光学機器用素材を捷供すること
ができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、次の一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 及び ▲数式、化学式、表等があります▼〔II〕 〔ただし、式〔 I 〕中のR^1及びR^2は、各々独
立に炭素数1〜6のアルキル基又はフェニル基を示し、
R^3は、炭素数1〜6のアルキル基又は炭素数6〜1
2のアリール基を示す。また、式〔II〕中のR^4及び
R^5は、各々独立に、水素原子、炭素数1〜6のアル
キル基、シクロヘキシル基又はフェニル基を表し、Xは
、単結合、▲数式、化学式、表等があります▼(ただし
、R^6及びR^7は、水素、炭素数1〜6のアルキル
基又はフェニル基を示す。)又は▲数式、化学式、表等
があります▼(ただし、nは4〜8 の整数を示す。)〕 で表される繰り返し単位を有し、その組成比が式〔 I
〕で表される繰り返し単位のモル比{〔 I 〕/(〔 I
〕+〔II〕)}で0.05〜1の割合であり、かつ、
粘度平均分子量が12,000〜25,000であるポ
リカーボネート系樹脂からなる光学機器用素材。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10307890A JPH044222A (ja) | 1990-04-20 | 1990-04-20 | 光学機器用素材 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10307890A JPH044222A (ja) | 1990-04-20 | 1990-04-20 | 光学機器用素材 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH044222A true JPH044222A (ja) | 1992-01-08 |
Family
ID=14344606
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP10307890A Pending JPH044222A (ja) | 1990-04-20 | 1990-04-20 | 光学機器用素材 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH044222A (ja) |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000063506A (ja) * | 1998-06-12 | 2000-02-29 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | 芳香族―脂肪族共重合ポリカ―ボネ―ト |
EP1319940A1 (en) * | 2001-12-14 | 2003-06-18 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Measuring chip for surface plasmon resonance measurement apparatus |
CN100343223C (zh) * | 2005-03-07 | 2007-10-17 | 常州市智能动物药业有限公司 | 百里酚或香芹酚的酯类化合物、制备方法及其药物活性组合物 |
JP2014189683A (ja) * | 2013-03-27 | 2014-10-06 | Idemitsu Kosan Co Ltd | ポリカーボネート共重合体及びその製造方法 |
JP2015083636A (ja) * | 2013-10-25 | 2015-04-30 | Dic株式会社 | ポリカーボネート樹脂及びその製造方法 |
WO2021039970A1 (ja) * | 2019-08-29 | 2021-03-04 | 三菱ケミカル株式会社 | 熱可塑性樹脂組成物及び成形品 |
-
1990
- 1990-04-20 JP JP10307890A patent/JPH044222A/ja active Pending
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000063506A (ja) * | 1998-06-12 | 2000-02-29 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | 芳香族―脂肪族共重合ポリカ―ボネ―ト |
EP1319940A1 (en) * | 2001-12-14 | 2003-06-18 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Measuring chip for surface plasmon resonance measurement apparatus |
CN100343223C (zh) * | 2005-03-07 | 2007-10-17 | 常州市智能动物药业有限公司 | 百里酚或香芹酚的酯类化合物、制备方法及其药物活性组合物 |
JP2014189683A (ja) * | 2013-03-27 | 2014-10-06 | Idemitsu Kosan Co Ltd | ポリカーボネート共重合体及びその製造方法 |
JP2015083636A (ja) * | 2013-10-25 | 2015-04-30 | Dic株式会社 | ポリカーボネート樹脂及びその製造方法 |
WO2021039970A1 (ja) * | 2019-08-29 | 2021-03-04 | 三菱ケミカル株式会社 | 熱可塑性樹脂組成物及び成形品 |
CN114302905A (zh) * | 2019-08-29 | 2022-04-08 | 三菱化学株式会社 | 热塑性树脂组合物和成型品 |
EP4023698A4 (en) * | 2019-08-29 | 2022-08-10 | Mitsubishi Chemical Corporation | THERMOPLASTIC RESIN COMPOSITION AND MOLDING ARTICLES |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP3830983B2 (ja) | 芳香族ポリカーボネート組成物 | |
EP1171505B1 (en) | Optical quality polycarbonates with reduced static charge and method for making same | |
JPH0625398A (ja) | 高屈折率低複屈折性ポリカーボネート樹脂 | |
JP6085819B2 (ja) | ヒドロキシキャッピング単量体、そのポリカーボネート及びそれを含む物品 | |
EP2762516B1 (en) | Polycarbonate and method for preparing same | |
DE102008036406A1 (de) | Modifizierte Polycarbonate mit verbesserten Oberflächeneigenschaften | |
US4415722A (en) | Branched aromatic polycarbonate from aliphatic polyol | |
US3409704A (en) | Polycarbonate compositions | |
JPH044222A (ja) | 光学機器用素材 | |
JPH1160717A (ja) | 分岐状ポリカーボネート樹脂及びその製造方法 | |
JP3603921B2 (ja) | コポリカーボネート重合体およびその製造方法 | |
JP3365444B2 (ja) | 芳香族ポリカーボネート及びその製造法 | |
US6222004B1 (en) | Branched polycarbonate resin | |
JP3867930B2 (ja) | 芳香族ポリカーボネート組成物 | |
KR101714834B1 (ko) | 폴리카보네이트 수지, 그 제조방법 및 이를 포함하는 성형품 | |
JP4126515B2 (ja) | コポリカーボネート樹脂 | |
JPH0881549A (ja) | 芳香族ポリカーボネート共重合体 | |
JPH05155998A (ja) | ビスフェノールフルオレンのポリカーボネート樹脂 | |
JP2000226506A (ja) | 安定性に優れたポリカーボネート組成物及び該組成物の成形品 | |
JPH0834846A (ja) | 芳香族ポリカーボネート共重合体 | |
JPH01201329A (ja) | 芳香族ポリカーボネートフイルム | |
EP0329991A1 (en) | Aromatic polycarbonate film | |
JPH06287426A (ja) | ポリカーボネート樹脂の製造法 | |
US4100139A (en) | Polycarbonates incorporating epihalohydrin residues | |
JP2520096B2 (ja) | ポリカ−ボネ−ト系共重合体およびその製造方法 |