JPH0441422A - 大腸崩壊性硬質カプセル - Google Patents

大腸崩壊性硬質カプセル

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JPH0441422A
JPH0441422A JP2145678A JP14567890A JPH0441422A JP H0441422 A JPH0441422 A JP H0441422A JP 2145678 A JP2145678 A JP 2145678A JP 14567890 A JP14567890 A JP 14567890A JP H0441422 A JPH0441422 A JP H0441422A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は硬質カプセル、さらに詳しくは経口投与した場
合、口腔から小腸までの消化器内では崩壊せず、大腸に
おいてはしめて崩壊して内包した薬剤を放出する大腸崩
壊性硬質カプセルに関するものである。
〔従来の技術〕
従来より、主として苦みや刺激性の強い薬剤を内服し易
くする目的で、ゼラチンを基剤とする硬質カプセルが使
用されている。また、これらのカプセルは胃で熔解する
通常の胃溶解性硬質カプセルと、胃では溶解せずに小腸
において溶解する腸溶性硬質カプセルに大別できる。腸
溶性硬質カプセルとしては、ゼラチンを基剤とするカプ
セルの表面をアルカリ可溶性重合体で被覆したもの、あ
るいは、アルカリ可溶性重合体そのものを基剤としたも
の等が知られている。これらは、いずれも消化器内のｐ
ＨＯ差によるカプセルの溶解性の差を利用したもにであ
り、即ちｐＨ１〜３０強酸性の胃内では溶解しないが、
ｐＨ７，５〜９．３の弱アルカリ性の十二指腸あるいは
空腸、回腸の小腸内で溶解するものである。
一方、最近になって、今まで消化器系での吸収は困難で
あるとされていたインシュリンのようなベブタイドが、
結腸、直腸の大腸においては極めて効率良く吸収される
ことが明らかになった。しかしながら、通常のゼラチン
カプセルに内包してペブタイド製剤を単純に経口投与し
た場合には、ゼラチンカプセルが胃内で溶解して薬剤が
放出され、ベプタイドが化学的に不安定であるため、胃
内で分解し大腸に至までの間にその効力を失ってしまう
。また、前述のような腸溶性カプセルに内包しても、こ
れからのカプセル製剤は胃の通過は可能となるが、３〜
１０時間の滞留時間となる十二指腸および小腸内では比
較的容易に溶解するため、ここで薬剤が放出され、一部
は分解されるので大腸へ薬剤を搬送することはできない
。現在、以上のような問題を解決できるカプセルは知ら
れでいない。
〔発明が解決しようとする課題〕
本発明では、上記のように化学的に不安定で大腸での吸
収性の高い薬剤を、確実に大腸に搬送する事が可能な、
大腸崩壊性硬質カプセルを提供することを課題とするも
のである。
〔課題を解決するための手段〕
本発明者らは、上記課題を達成すべく鋭意検討した結果
、１重量％の酢酸水溶液に１重量％濃度で溶解した溶液
の２０℃における粘度が１０００ｐｓ以下、脱アセチル
化度が６０モル％以上９８モル％以下であるキトサンを
主剤とするカプセルの表面に、ｐＨが５以上の液で可溶
な重合体の被覆層を有することを特徴とするカプセルが
、大腸崩壊性硬質カプセルとして最適であることを見い
だし、本発明を完成するに至った。
キトサンは、カニ、エビ等の甲殻類の外殻に多量に含有
されているキチンを、濃アルカリ中で処理し、アセチル
基を完全にあるいは部分的に脱アセチル化したものであ
るが、本発明では、１重量％の酢酸水溶液に１重量％濃
度で溶解した溶液の２０℃における粘度が１００ｃｐｓ
以下、かつ、脱アセチル化度が６０モル％以上であるも
のに限定して使用される。１重量％溶液の粘度が１００
ｃｐｓを超えるキトサンを用いた場合には、カプセルの
成形に用いる溶液の濃度が極めて低いものとなり、成形
が著しく困難となる。また、キトサンの脱アセチル化度
が６０モル％に満たない場合にも、酸溶液への溶解性が
劣るためにカプセルの成形性が悪化する。さらに、いづ
れの場合にも大腸内体液のＰＨでカプセルの溶解性や大
腸に生存する微生物や酵素による分解性が悪いために薬
剤の放出を可能とするための崩壊が達成されない。
一方、脱アセチル化度が９８モル％を越えるとキトサン
の結晶性が高くなり、この場合も前述と同様な理由で大
腸崩壊性が著しく低下するので使用できない。
本発明でキトサンのカプセル表面を被覆する、ｐＨが５
以上の液で可溶な重合体は、カプセルに耐胃液性を付与
することを目的とし、従来の腸溶性カプセルあるいは錠
剤の被覆に使用されている重合体が使用できる。このよ
うな重合体としては、例えば、メタアクリル酸−メタア
クリル酸メチル共重合体、メタアクリル酸−アクリル酸
エチル共重合体等のアニオン型アクリル樹脂、ヒドロキ
シブロピルメチルセルロースアセチートサクシネート、
ヒドロキシプロピルメチルセルロースフタレート等を例
示することができる。
本発明による大腸崩壊性硬質カプセルを製造するには、
まず、キトサンを酢酸、蟻酸等の酸溶液に溶解してキト
サン溶液を調製し、そこに先端がカプセルの形状を有す
る棒状の型を浸漬し、一定速度で引き上げ、熱風乾燥後
カプセルを型より抜き取り、所望の寸法に切断してキト
サンのカプセルを成形する。こうして成形したキトサン
カプセルは、弱アルカリ性である十二指腸および小腸内
では溶解することはないが、乾燥成形後のカプセルを苛
性ソーダ、苛性カリ、炭酸ソーダ等のアルカリ溶液に短
時間浸漬して遊離の酸を中和するためのアルカリ処理を
行うことによって耐水強度を高めることが望ましい。ア
ルカリ処理を行うには、このほか、上記カプセル成形工
程において、型をキトサン溶液から引き上げた後、続い
てアルカリ溶液に浸漬することによっても行うこともで
き、この方法によると工程の短縮が達成できる。また、
キトサン中には必要により、着色剤、遮光剤、香料等を
適宜添加しても良い。さらに、大腸での崩壊性を高める
ために、でん粉、加工でん粉、オリゴ糖のような多糖類
等を添加したり、カプセルの剛性を高めるために無機や
有機のフィラーを混合することも可能である。
このようにして成形したキトサンのカプセルに、次は耐
胃液性を付与するために、表面にｐＨが５以上の液で可
溶な重合体の被覆を施し、本発明の大腸崩壊性硬質カプ
セルは完成する。耐胃液性の被覆を行うには、製剤の表
面コートに通常使用されているスプレーコーターが最も
適するが、デツプコート法も通用できる。また、耐胃液
性の被覆を行うのは、ボディーおよびキャンプ単体の状
態で行っても良いが、薬剤を内包しボディおよびキャッ
プを組み合わせた後に行った方が、シールを完全にする
ために好ましい。
以上のようにして作成した硬質カプセルが、大腸におい
て崩壊する機構は詳細には明らかでないが、大腸に多数
存在する嫌気性微生物、あるいはリゾチーム等酵素によ
ってキトサンが分解されて強度低下をきたし、大腸の蛎
動運動によって崩壊するものと思われる。
本発明の大腸崩壊性硬質カプセルを用いれば、今まで注
射法によってのみ投与が可能であった、たとえばベプタ
イド系の薬剤が経口投与可能となり、カプセル化薬剤の
除放性による薬効の持続性が得られるばかりでなく、注
射による患者の負担を著しく軽減することが可能となり
きわめて有用である。
以下に実施例を示し、本発明およびその効果を具体的に
説明する。
実施例１ １重量％の酢酸水溶液に１重量％濃度で熔解した溶液の
２０℃における粘度が１３ｃｐｓであり、脱アセチル化
度が８２モル％であるキトサンｌ１ｇを４重量％の酢酸
水溶液８５ｇに溶解し、カプセル成形用原液とした。こ
の原液にカプセルの型を浸漬しゆっくりと引き上げた後
、次に２％の苛性ソーダ溶液に１分間浸漬した後、７０
℃で２０分間熱風乾燥してキトサンカプセルを作成した
。カプセルの膜厚は全域にわたり約７０μｍであった。
まず、このカプセルの大腸内細菌による崩壊性試験を実
施した。試験細菌にはヒト大腸における優先菌種である
Ｂａｃｔｅｒｏｉｄｅｓ　Ｖｕｌ　ａｌｕｓ　ＩＦＯ１
４２９１を用い、この菌をシスティン・チオグリコール
酸含有生理食塩水に懸濁した液に、上記キトサンカプセ
ルに赤色染料であるコンゴ−レフトを充填してボディー
とキャップの接合部をカプセル成形に用いたキトサン溶
液でシールしたものを投入し、３７℃にて９時間嫌気条
件で振とうした。その結果、３時間後には懸濁液中に染
料の溶出が認められ、６時間後にはカプセルの崩壊がｆ
ｌ！認された。
また、比較のため菌を懸濁しないチオグリコール酸シス
ティン含有生理食塩水で同様の試験を行ったところ、９
時間後においても染料の溶出、カプセルの崩壊は認めら
れず、キトサンカプセルが大腸内細菌によって崩壊され
ることが明らかとなった。
次に、キトサンカプセルに硫酸バリウム粉末を充填後、
上記と同様にシールを行い、その後ｐＨが６以上の液に
可溶のメタアクリル酸−メタアクリル酸メチル共重合体
〔オイドラギソトＬ）１０ｇ、ヒマシ油２ｇをエタノー
ル９０ｇに溶解した溶液に浸漬して、表面に耐胃液性コ
ートを行った。このカプセルをイヌの胃内に投与し、経
時的に軟Ｘ線写真撮影を行い、カプセルの崩壊位置を調
査した。その結果、カプセルは投与４時間後に胃内を通
過し小腸上部に移行、さらに１０〜１２時間後に大腸に
達するまではカプセルの崩壊はみとめられなかった。そ
して、投与２０時間後には硫酸バリウムの像が分散し、
カプセルが崩壊したことを確認した。
実施例２ １重量％の酢酸水溶液に１重量％濃度で熔解した溶液の
２０℃における粘度が３３ｃｐｓであり、脱アセチル化
度が７６モル％であるキトサンに、加熱溶解したばれい
しょでん粉をキトサン１００重量部に対し３０重量部添
加した組成のカプセルを、実施例１の成形方法に準じて
作成した。
このカプセルの大腸内細菌による崩壊性試験を実施例１
と同様に行ったところ、２時間後に染料の溶出が見られ
、６時間後にカプセルの崩壊を確認した。
また、イヌを用いたカプセルの崩壊位置の調査では、投
与１６時間開大腸においてはじめてカプセルの崩壊が観
察された。
比較例１ １重量％の酢酸水溶液に１重量％濃度で溶解した溶液の
２０℃における粘度が１５００ｃｐｓであり、脱アセチ
ル化度が８５モル％であるキトサンでカプセルを成形す
るため、このキトサンを酢酸水溶液に溶解したところ、
成形可能な粘度範囲での最高濃度は１．７重量％あった
。この溶液を成形原液としてカプセルを作成したところ
、型の浸漬・引き上げ・乾燥の工程が一度では膜厚の非
常に薄いカプセルしか得られず、形状保持のできる硬質
カプセルを得るためには、同工程を数回繰り返えして行
わなければならず、成形効率は甚だ悪（、膜厚も不均一
なものであった。
このカプセルの大腸内細菌による崩壊性試験を実施例１
と同様に行ったところ、９時間後にも染料の溶出、カプ
セルの崩壊は認められず、また、イヌを用いた経口投与
試験においても、消化管内での崩壊は認められなかった
。
比較例２ １重量％の酢酸水溶液に１重量％濃度で溶解した溶液の
２０℃における粘度が３６ｃｐｓであり、脱アセチル化
度が９９モル％であるキトサンを用い、実施例１の成形
方法に準じてカプセルを作成した。
このカプセルの大腸内細菌による崩壊性試験を実施例１
と同様に行ったところ、９時間後にも染料の溶出、カプ
セルの崩壊は認められず、また、イヌを用いた経口投与
試験においても、消化管内での崩壊は認められなかった
。
比較例３ 市販のゼラチン硬質カプセルに硫酸バリウムを充填し、
表面に実施例１と同様に耐胃液性の被膜を形成させたも
のについて、イヌを用いた経口投与試験を行った。その
結果、カプセルは胃内では崩壊しないものの、投与５時
間後には十二指腸内で崩壊した。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. １重量％酢酸水溶液に１重量％濃度で溶解した溶液の２
    ０℃における粘度が１００ｃｐｓ以下、脱アセチル化度
    が６０モル％以上９８モル％以下であるキトサンを主剤
    とするカプセルの表面に、ｐＨが５以上の液に可溶な重
    合体の被覆層を有することを特徴とする大腸崩壊性硬質
    カプセル。
JP2145678A 1990-06-04 1990-06-04 大腸崩壊性硬質カプセル Expired - Lifetime JPH064531B2 (ja)

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KR1019910009121A KR0155563B1 (ko) 1990-06-04 1991-06-01 대장 붕괴성 경질 캡슐
US07/709,978 US5283064A (en) 1990-06-04 1991-06-04 Large intestinal dissociative hard capsules
EP91305052A EP0460921B1 (en) 1990-06-04 1991-06-04 Large intestinal dissociative hard capsules
DE69107686T DE69107686T2 (de) 1990-06-04 1991-06-04 Im Dickdarm zersetzbare Hartkapseln.
CA002043841A CA2043841C (en) 1990-06-04 1991-06-04 Large intestinal dissociative hard capsules
ES91305052T ES2071220T3 (es) 1990-06-04 1991-06-04 Capsulas duras disociativas en el intestino grueso.
AT91305052T ATE119036T1 (de) 1990-06-04 1991-06-04 Im dickdarm zersetzbare hartkapseln.
GR940403824T GR3015243T3 (en) 1990-06-04 1995-03-02 Large intestinal dissociative hard capsules.

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Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1994004135A1 (en) * 1992-08-13 1994-03-03 Teikoku Seiyaku Kabushiki Kaisha Oral preparation for release in lower digestive tracts
JP2001048779A (ja) * 1999-08-09 2001-02-20 Dainippon Pharmaceut Co Ltd 大腸内放出性カプセル製剤
US6599720B2 (en) 1993-12-01 2003-07-29 Marine Polymer Technologies Methods for making poly-β-1→4-N-acetylglucosamine
US6972132B1 (en) 1999-06-09 2005-12-06 Mochida Pharamceutical Co., Ltd. System for release in lower digestive tract
WO2013145379A1 (ja) 2012-03-30 2013-10-03 森下仁丹株式会社 大腸特異崩壊性カプセル
JP2013226095A (ja) * 2012-04-26 2013-11-07 Nisshin Pharma Inc 腸内環境改善食品
US8858964B2 (en) 2010-04-15 2014-10-14 Marine Polymer Technologies, Inc. Anti-bacterial applications of poly-N-acetylglucosamine nanofibers
US8871247B2 (en) 2007-02-19 2014-10-28 Marine Polymer Technologies, Inc. Hemostatic compositions and therapeutic regimens
US10765698B2 (en) 2011-04-15 2020-09-08 Marine Polymer Technologies, Inc. Treatment of disease with poly-N-acetylglucosamine nanofibers

Families Citing this family (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2253346A (en) * 1991-02-22 1992-09-09 John Rhodes Delayed release oral dosage forms for treatment of intestinal disorders
DE69229710T2 (de) * 1991-11-15 2000-03-02 Kanegafuchi Kagaku Kogyo K.K., Osaka Esterbindung enthaltende Polymere für pharmazeutische Zubereitungen
US5914132A (en) * 1993-02-26 1999-06-22 The Procter & Gamble Company Pharmaceutical dosage form with multiple enteric polymer coatings for colonic delivery
US5651983A (en) * 1993-02-26 1997-07-29 The Procter & Gamble Company Bisacodyl dosage form for colonic delivery
US5843479A (en) * 1993-02-26 1998-12-01 The Procter & Gamble Company Bisacodyl dosage form with multiple enteric polymer coatings for colonic delivery
EP0759303B1 (en) 1994-04-22 2002-10-16 Yamanouchi Pharmaceutical Co. Ltd. Colon-specific drug release system
US5637319A (en) * 1995-03-01 1997-06-10 Takada; Kanji Controlled-release preparations
US5900479A (en) * 1995-05-05 1999-05-04 Virginia Tech Intellectual Properties, Inc. Chitin-based coatings
US5686106A (en) * 1995-05-17 1997-11-11 The Procter & Gamble Company Pharmaceutical dosage form for colonic delivery
US5874551A (en) * 1996-05-29 1999-02-23 Center For Innovative Technology Method of making ester-crosslinked chitosan support materials and products thereof
US6231703B1 (en) * 1997-03-19 2001-05-15 Junrou Suehiro Electromagnetic wave shield magnet, method for making the magnet, and electromagnetic wave shield article
DE19835346A1 (de) * 1998-08-05 2000-02-10 Boehringer Ingelheim Pharma Zweiteilige Kapsel zur Aufnahme von pharmazeutischen Zubereitungen für Pulverinhalatoren
US10973397B2 (en) 1999-03-01 2021-04-13 West View Research, Llc Computerized information collection and processing apparatus
US8636648B2 (en) * 1999-03-01 2014-01-28 West View Research, Llc Endoscopic smart probe
EP1180367A4 (en) * 1999-04-23 2004-12-22 Meiji Seika Kaisha DEODORANT FOR SULFIDES FROM THE COLUMN
GB9910773D0 (en) * 1999-05-11 1999-07-07 West Pharm Serv Drug Res Ltd Novel single unit coated dosage forms that can be used to minimise the effect of food on the absorption of drugs from the gastrointestinal tract
DE59908471D1 (de) 1999-07-02 2004-03-11 Cognis Iberia Sl Mikrokapseln - II
ES2247749T3 (es) 1999-07-02 2006-03-01 Cognis Ip Management Gmbh Microcapsulas iii.
CA2375784C (en) * 1999-07-13 2007-10-02 Ch20 Incorporated Method of coating food products and a coating composition
US7604820B1 (en) * 1999-08-09 2009-10-20 Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd. Solid preparation containing chitosan powder and process for producing the same
US20050152969A1 (en) * 2004-01-08 2005-07-14 Chiprich Timothy B. Colored liquid-filled soft capsules and method of manufacture thereof
US7670624B2 (en) 2004-01-29 2010-03-02 Astella Pharma Inc. Gastrointestinal-specific multiple drug release system
DE102005001332A1 (de) * 2005-01-11 2006-07-20 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg Zweiteilige Kapsel mit Vorverschluss zur Aufnahme von pharmazeutischen Zubereitungen für Pulverinhalatoren
KR101007865B1 (ko) 2007-06-18 2011-01-14 연세대학교 산학협력단 키토산 및 피틴산을 포함하는 서방성 키토산 캡슐
AU2010339907A1 (en) * 2009-12-16 2012-07-05 Nod Pharmaceuticals, Inc. Compositions and methods for oral drug delivery
CN102552919B (zh) * 2010-12-15 2018-03-27 上海安博生物医药股份有限公司 一种给药组合物及其制备和使用方法
US20140360404A1 (en) * 2011-11-09 2014-12-11 Capsugel Belgium Nv Acid resistant banding solution for acid resistant two piece hard capsules
EP3566699A1 (en) 2015-11-10 2019-11-13 Capsugel Belgium NV Acid resistant banding or sealing solution for acid resistant two piece hard capsules
WO2023281522A1 (en) * 2021-07-06 2023-01-12 Rohan Sharadanand Phatak A process for preparing plasticizer free hard capsule shell composition

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4309534A (en) * 1979-02-15 1982-01-05 University Of Delaware Renatured chitosan and process of making same
JPS60175539A (ja) * 1984-02-23 1985-09-09 Snow Brand Milk Prod Co Ltd カプセル体およびその製造法
JPS6143108A (ja) * 1984-08-03 1986-03-01 Nippon Shinyaku Co Ltd 医薬品製剤及びその製造法
DE3686275T2 (de) * 1985-01-11 1993-03-18 Teijin Ltd Praeparate mit verzoegerter freisetzung.
US4895724A (en) * 1985-06-07 1990-01-23 Pfizer Inc. Chitosan compositions for controlled and prolonged release of macromolecules
JPS6229515A (ja) * 1985-07-30 1987-02-07 Shinjiro Tsuji 硬カプセル剤のフイルムコ−テイング方法
IL77186A0 (en) * 1985-11-29 1986-04-29 Touitou Elka Pharmaceutical insulin composition
US4808707A (en) * 1987-06-08 1989-02-28 University Of Delaware Chitosan alginate capsules
JPH03500721A (ja) * 1987-07-24 1991-02-21 ザ、リージェンツ、オブ、ザ、ユニバーシティ、オブ、ミシガン 半透膜内に生物学的材料のカプセル化
US5089272A (en) * 1989-03-29 1992-02-18 Snow Brand Milk Products Co., Ltd. Process for producing capsules having a permeability-controllable membrane
JPH0813748B2 (ja) * 1990-04-23 1996-02-14 帝國製薬株式会社 大腸崩壊性ポリペプチド系経口製剤

Cited By (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5468503A (en) * 1992-08-13 1995-11-21 Teikoku Seiyaku Kabushiki Kaisha Oral pharmaceutical preparation released at infragastrointestinal tract
WO1994004135A1 (en) * 1992-08-13 1994-03-03 Teikoku Seiyaku Kabushiki Kaisha Oral preparation for release in lower digestive tracts
US6599720B2 (en) 1993-12-01 2003-07-29 Marine Polymer Technologies Methods for making poly-β-1→4-N-acetylglucosamine
US6610668B2 (en) 1993-12-01 2003-08-26 Marine Polymers Technologies Methods and compositions for poly-β-1→4-N-acetylglucosamine cell therapy system
US6630459B2 (en) 1993-12-01 2003-10-07 Marine Polymers Technologies Pharmaceutical compositions comprising poly-β-1→4-N-acetylglucosamine
US6649599B2 (en) 1993-12-01 2003-11-18 Marine Polymer Technologies, Inc. Methods and compositions for poly-β-1-4-N-acetylglucosamine cell therapy system
US6686342B2 (en) 1993-12-01 2004-02-03 Marine Polymer Technologies, Inc. Bicompatible poly-β-1→4-N-acetylglucosamine
US6864245B2 (en) 1993-12-01 2005-03-08 Marine Polymer Technologies, Inc. Biocompatible poly-β-1→4-N-acetylglucosamine
US6972132B1 (en) 1999-06-09 2005-12-06 Mochida Pharamceutical Co., Ltd. System for release in lower digestive tract
JP2001048779A (ja) * 1999-08-09 2001-02-20 Dainippon Pharmaceut Co Ltd 大腸内放出性カプセル製剤
US8871247B2 (en) 2007-02-19 2014-10-28 Marine Polymer Technologies, Inc. Hemostatic compositions and therapeutic regimens
US10383971B2 (en) 2007-02-19 2019-08-20 Marine Polymer Technologies, Inc. Hemostatic compositions and therapeutic regimens
US9642871B2 (en) 2010-04-15 2017-05-09 Marine Polymer Technologies, Inc. Anti-bacterial applications of poly-N-acetylglucosamine nanofibers
US8858964B2 (en) 2010-04-15 2014-10-14 Marine Polymer Technologies, Inc. Anti-bacterial applications of poly-N-acetylglucosamine nanofibers
US10206938B2 (en) 2010-04-15 2019-02-19 Marine Polymer Technologies, Inc. Anti-bacterial applications of poly-N-acetylglucosamine nanofibers
US10561677B2 (en) 2010-04-15 2020-02-18 Marine Polymer Technologies, Inc. Anti-bacterial applications of poly-N-acetylglucosamine nanofibers
US10765698B2 (en) 2011-04-15 2020-09-08 Marine Polymer Technologies, Inc. Treatment of disease with poly-N-acetylglucosamine nanofibers
US8747893B2 (en) 2012-03-30 2014-06-10 Morishita Jintan Co., Ltd. Capsule which disintegrates specifically in the large intestine
WO2013145379A1 (ja) 2012-03-30 2013-10-03 森下仁丹株式会社 大腸特異崩壊性カプセル
JP2013226095A (ja) * 2012-04-26 2013-11-07 Nisshin Pharma Inc 腸内環境改善食品

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