JPH0438761B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0438761B2 JPH0438761B2 JP56018341A JP1834181A JPH0438761B2 JP H0438761 B2 JPH0438761 B2 JP H0438761B2 JP 56018341 A JP56018341 A JP 56018341A JP 1834181 A JP1834181 A JP 1834181A JP H0438761 B2 JPH0438761 B2 JP H0438761B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- diethylene glycol
- lenses
- weight
- polymerization
- radical initiator
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- SYFOAKAXGNMQAX-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) carbonate;2-(2-hydroxyethoxy)ethanol Chemical compound OCCOCCO.C=CCOC(=O)OCC=C SYFOAKAXGNMQAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 239000004033 plastic Substances 0.000 claims description 16
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 claims description 16
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 13
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 7
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 7
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 5
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 3
- 238000000465 moulding Methods 0.000 claims description 3
- 238000005266 casting Methods 0.000 claims description 2
- 239000006188 syrup Substances 0.000 claims description 2
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 claims description 2
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 20
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 19
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 9
- BWJUFXUULUEGMA-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl propan-2-yloxycarbonyloxy carbonate Chemical compound CC(C)OC(=O)OOC(=O)OC(C)C BWJUFXUULUEGMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000004634 thermosetting polymer Substances 0.000 description 2
- TVWBTVJBDFTVOW-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(2-methylpropylperoxy)propane Chemical compound CC(C)COOCC(C)C TVWBTVJBDFTVOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- MKYBYDHXWVHEJW-UHFFFAOYSA-N N-[1-oxo-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propan-2-yl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(C(C)NC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 MKYBYDHXWVHEJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002153 concerted effect Effects 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 1
- -1 diallyl phthalates Chemical class 0.000 description 1
- CWINGZLCRSDKCL-UHFFFAOYSA-N ethoxycarbonyloxy ethyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OOC(=O)OCC CWINGZLCRSDKCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005397 methacrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000002344 surface layer Substances 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
Landscapes
- Casting Or Compression Moulding Of Plastics Or The Like (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ジエチレングリコールビスアリルカ
ーボネートを主成分とする不飽和モノマーから液
状のプレポリマーを製造し、注型加熱重合して光
学プラスチツク品を製造する方法に関するもので
ある。
ーボネートを主成分とする不飽和モノマーから液
状のプレポリマーを製造し、注型加熱重合して光
学プラスチツク品を製造する方法に関するもので
ある。
従来、ジエチレングリコールビスアリルカーボ
ネートを主成分とする不飽和モノマーは、ラジカ
ル開始剤の存在下に加熱重合させれば、硬くて透
明な熱硬化性ポリマーとなることが知られてお
り、シート、パイプ、ロツド、レンズなどの有用
な成形物として利用されている。特にジエチレン
グリコールビスアリルカーボネートモノマーから
製造されたプラスチツクレンズは、商品名CR−
39レンズとして市販されている。このCR−39レ
ンズは最近フアツシヨン性の向上により、プラス
チツクレンズはガラスレンズに比較してユーザー
の好みの色に染色可能であるため、その需要は
年々増加する傾向にある。しかし、CR−39レン
ズを染色した際、特に染色濃度を増加させた場
合、一つのレンズ内に濃淡のムラが発生し、一様
濃度に染色されない事が知られている。
ネートを主成分とする不飽和モノマーは、ラジカ
ル開始剤の存在下に加熱重合させれば、硬くて透
明な熱硬化性ポリマーとなることが知られてお
り、シート、パイプ、ロツド、レンズなどの有用
な成形物として利用されている。特にジエチレン
グリコールビスアリルカーボネートモノマーから
製造されたプラスチツクレンズは、商品名CR−
39レンズとして市販されている。このCR−39レ
ンズは最近フアツシヨン性の向上により、プラス
チツクレンズはガラスレンズに比較してユーザー
の好みの色に染色可能であるため、その需要は
年々増加する傾向にある。しかし、CR−39レン
ズを染色した際、特に染色濃度を増加させた場
合、一つのレンズ内に濃淡のムラが発生し、一様
濃度に染色されない事が知られている。
しかし、本発明のプレポリマーの製造法を採用
することにより、前述の欠点が全くない硬化ポリ
マーを得ることが可能になつた。
することにより、前述の欠点が全くない硬化ポリ
マーを得ることが可能になつた。
ジエチレングリコールビスアリルカーボネート
を主成分とする不飽和モノマーからのプラスチツ
クレンズの成形は、一般には注型成形が採用さ
れ、成形型には主にガラスが利用されている。注
型重合後にプラスチツクレンズからガラス型を剥
離する方法として従来、V字形の楔を打込む方
法、エアーガンによる空気吹きつけ方法、成型物
の入つたガラスモールドを加熱し冷却するという
温度差法(例えば特開昭55−133929号)等が利用
されている。
を主成分とする不飽和モノマーからのプラスチツ
クレンズの成形は、一般には注型成形が採用さ
れ、成形型には主にガラスが利用されている。注
型重合後にプラスチツクレンズからガラス型を剥
離する方法として従来、V字形の楔を打込む方
法、エアーガンによる空気吹きつけ方法、成型物
の入つたガラスモールドを加熱し冷却するという
温度差法(例えば特開昭55−133929号)等が利用
されている。
しかし、いずれの方法を利用しても、プラスチ
ツクレンズとガラス型の密着性が良いため、離型
の際ガラス型よりも柔らかいプラスチツクレンズ
に応力がかかり、プラスチツクレンズの表面が塑
性変形するため、染色の際に染料の一様な浸透を
妨害し、レンズ内で染色ムラが発生する。また特
に染色ムラの発生し易いレンズは、曲率半径の小
さいレンズ、レンズ度数としては強度級レンズ
で、たとえばスフエアー+3.00度以上である。一
方、染色ムラの発生したレンズの表面から50μ位
研削し再染色した場合は、染色ムラは発生しな
い。
ツクレンズとガラス型の密着性が良いため、離型
の際ガラス型よりも柔らかいプラスチツクレンズ
に応力がかかり、プラスチツクレンズの表面が塑
性変形するため、染色の際に染料の一様な浸透を
妨害し、レンズ内で染色ムラが発生する。また特
に染色ムラの発生し易いレンズは、曲率半径の小
さいレンズ、レンズ度数としては強度級レンズ
で、たとえばスフエアー+3.00度以上である。一
方、染色ムラの発生したレンズの表面から50μ位
研削し再染色した場合は、染色ムラは発生しな
い。
これらの事実から、予備重合の過程で離型の
際、表面層の塑性変形を生じ難い構造のジエチレ
ングリコールビスアリルカーボネートを主成分と
する不飽和モノマーからのプレポリマーを製造す
ることに鋭意努力した結果、0.3〜2.3重量%の量
のラジカル開始剤を使用し、5℃〜35℃の低温で
比較的長時間(6時間〜72時間)かけて液状プレ
ポリマーを製造し、このプレポリマーを使つて硬
化ポリマーを作製することにより、前述の染色ム
ラは完全に除去されることになつた。
際、表面層の塑性変形を生じ難い構造のジエチレ
ングリコールビスアリルカーボネートを主成分と
する不飽和モノマーからのプレポリマーを製造す
ることに鋭意努力した結果、0.3〜2.3重量%の量
のラジカル開始剤を使用し、5℃〜35℃の低温で
比較的長時間(6時間〜72時間)かけて液状プレ
ポリマーを製造し、このプレポリマーを使つて硬
化ポリマーを作製することにより、前述の染色ム
ラは完全に除去されることになつた。
従来、プレポリマーの製造方法として、モノマ
ーを重合反応で硬い硬化物を得るに十分な量(た
とえば3重量%)のラジカル開始剤の存在下で比
較的低温(たとえば40℃)で加熱重合せしめ、ゲ
ル化の起る直前の所定の粘度を示すようになつた
とき、直ちに急冷して重合反応を停止させる方法
(たとえば英国特許第796867号)、またモノマーを
比較的少量(たとえば0.27重量%)のラジカル開
始剤で比較的高温(たとえば95℃位)で飽和重合
度に達するまで(たとえば2時間位)加熱重合せ
しめる(特開昭51−9188号)等の方法がある。し
かし、これらの方法は、急激な重合反応を伴うた
め直鎖状のポリマー生成の確率が低く、離型の
際、プラスチツクレンズの表面が塑性変形し易か
つた。
ーを重合反応で硬い硬化物を得るに十分な量(た
とえば3重量%)のラジカル開始剤の存在下で比
較的低温(たとえば40℃)で加熱重合せしめ、ゲ
ル化の起る直前の所定の粘度を示すようになつた
とき、直ちに急冷して重合反応を停止させる方法
(たとえば英国特許第796867号)、またモノマーを
比較的少量(たとえば0.27重量%)のラジカル開
始剤で比較的高温(たとえば95℃位)で飽和重合
度に達するまで(たとえば2時間位)加熱重合せ
しめる(特開昭51−9188号)等の方法がある。し
かし、これらの方法は、急激な重合反応を伴うた
め直鎖状のポリマー生成の確率が低く、離型の
際、プラスチツクレンズの表面が塑性変形し易か
つた。
本発明は、ジエチレングリコールビスアリルカ
ーボネートを主成分とする不飽和モノマーへ、
0.3〜2.3重量%の量のラジカル開始剤を投入し、
比較的低温の5℃〜35℃で比較的長時間の6〜72
時間かけて予備重合することにより直鎖状のシラ
ツプを多量に作成することにより、離型の際の塑
性変形を二次元的構造の増加により阻止する方法
である。
ーボネートを主成分とする不飽和モノマーへ、
0.3〜2.3重量%の量のラジカル開始剤を投入し、
比較的低温の5℃〜35℃で比較的長時間の6〜72
時間かけて予備重合することにより直鎖状のシラ
ツプを多量に作成することにより、離型の際の塑
性変形を二次元的構造の増加により阻止する方法
である。
本発明においてジエチレングリコールビスアリ
ルカーボネートあるいは、これを主成分とする不
飽和モノマーが使用し得られ、これらはラジカル
開始剤存在下に重合し、熱硬化性ポリマーを与え
る。ジエチレングリコールビスアリルカーボネー
トポリマーの好ましい物性を損わない範囲内で、
ジエチレングリコールビスアリルカーボネートモ
ノマーと共重合可能なビニル基あるいはアリル基
などの不飽和基を有する他の不飽和モノマーを共
に用いることができる。共重合可能な不飽和モノ
マーの例として、メタクリル酸エステル類、ジア
リルフタレート類、エチレンなどをあげることが
できる。これらは一般に40重量%以下、好ましく
は15重量%位の量で得られる硬化ポリマーの物性
を損わない範囲内で用いられている。
ルカーボネートあるいは、これを主成分とする不
飽和モノマーが使用し得られ、これらはラジカル
開始剤存在下に重合し、熱硬化性ポリマーを与え
る。ジエチレングリコールビスアリルカーボネー
トポリマーの好ましい物性を損わない範囲内で、
ジエチレングリコールビスアリルカーボネートモ
ノマーと共重合可能なビニル基あるいはアリル基
などの不飽和基を有する他の不飽和モノマーを共
に用いることができる。共重合可能な不飽和モノ
マーの例として、メタクリル酸エステル類、ジア
リルフタレート類、エチレンなどをあげることが
できる。これらは一般に40重量%以下、好ましく
は15重量%位の量で得られる硬化ポリマーの物性
を損わない範囲内で用いられている。
本発明に使用されるラジカル開始剤は、比較的
低温、例えば20℃位で重合可能な過酸化物が最適
である。最適なラジカル開始剤として、イソブチ
ルパーオキサイド、ジイソプロピルパーオキシジ
カーボネート、ジエチルパーオキシジカーボネー
トなどを挙げることができる。
低温、例えば20℃位で重合可能な過酸化物が最適
である。最適なラジカル開始剤として、イソブチ
ルパーオキサイド、ジイソプロピルパーオキシジ
カーボネート、ジエチルパーオキシジカーボネー
トなどを挙げることができる。
本発明は、前記不飽和モノマーに0.3〜2.3重量
%のラジカル開始剤を添加配合し、5℃〜35℃の
低温で6〜72時間の長時間を要して、プレポリマ
ーを作成するため、急激な重合反応が起こりにく
く、直鎖状の結合を多く有するプレポリマーを作
成することができる。しかも低温での反応のた
め、ゲル化が起りにくい長所があり、ガラス型へ
のプレポリマーの注入も容易である。たとえば、
ジエチレングリコールビスアリルカーボネートへ
1重量%のラジカル開始剤を投入し、30℃で48時
間保持した後の重合度は12%である。但しゲル化
の起る重合度は17%以上である。重合度は重合系
の密度とほぼ直線関係にあるので、重合系の密度
を測定することにより簡便に評価することができ
る。
%のラジカル開始剤を添加配合し、5℃〜35℃の
低温で6〜72時間の長時間を要して、プレポリマ
ーを作成するため、急激な重合反応が起こりにく
く、直鎖状の結合を多く有するプレポリマーを作
成することができる。しかも低温での反応のた
め、ゲル化が起りにくい長所があり、ガラス型へ
のプレポリマーの注入も容易である。たとえば、
ジエチレングリコールビスアリルカーボネートへ
1重量%のラジカル開始剤を投入し、30℃で48時
間保持した後の重合度は12%である。但しゲル化
の起る重合度は17%以上である。重合度は重合系
の密度とほぼ直線関係にあるので、重合系の密度
を測定することにより簡便に評価することができ
る。
一方、注型重合用のプレポリマーとしては、注
型からの漏洩、重合による収縮の防止などの点か
ら重合度が高い方が好ましく、一般的に重合度は
10%〜13%位が最適である。
型からの漏洩、重合による収縮の防止などの点か
ら重合度が高い方が好ましく、一般的に重合度は
10%〜13%位が最適である。
前述のように作成したプレポリマーに、さらに
ラジカル開始剤を加え、注型後加熱重合させるこ
とにより光学プラスチツク品を得ることができ
る。このように製造された光学プラスチツク品
は、その表面付近の二次元的結合力が強いため、
離型の際の塑性変形を防ぐことができる。したが
つて、本発明の方法をレンズの製造に用いた場
合、曲率半径の小さいレンズであつても染色ムラ
が発生しない。
ラジカル開始剤を加え、注型後加熱重合させるこ
とにより光学プラスチツク品を得ることができ
る。このように製造された光学プラスチツク品
は、その表面付近の二次元的結合力が強いため、
離型の際の塑性変形を防ぐことができる。したが
つて、本発明の方法をレンズの製造に用いた場
合、曲率半径の小さいレンズであつても染色ムラ
が発生しない。
以下に実施例により本発明を更に詳細に説明す
る。
る。
実施例 1
ジエチレングリコールビスアリルカーボネート
へ、2.3重量%のジイソプロピルパーオキシジカ
ーボネートを添加し、5℃に72時間保持し、出来
た重合度12%の液状プレポリマーに対してさらに
ジイソプロピルパーオキシジカーボネートを1.7
重量%加え撹拌後、2枚のガラス型とガスケツト
を組合せた室内へ注入し、45℃で15時間、60℃で
2時間、90℃で1時間保持したのち、ガスケツト
を取り除き、次ぎに楔を打ち込んでガラス型を成
型物から離型し、硬化したポリマーレンズのうち
特にプラスレンズのレンズ度数+3.00以上のレン
ズ100枚を染色液に浸漬し、染色濃度50%以上
(550mμの可視域での減光率50%以上)に濃く染
色した所、染色ムラは0枚であつた。
へ、2.3重量%のジイソプロピルパーオキシジカ
ーボネートを添加し、5℃に72時間保持し、出来
た重合度12%の液状プレポリマーに対してさらに
ジイソプロピルパーオキシジカーボネートを1.7
重量%加え撹拌後、2枚のガラス型とガスケツト
を組合せた室内へ注入し、45℃で15時間、60℃で
2時間、90℃で1時間保持したのち、ガスケツト
を取り除き、次ぎに楔を打ち込んでガラス型を成
型物から離型し、硬化したポリマーレンズのうち
特にプラスレンズのレンズ度数+3.00以上のレン
ズ100枚を染色液に浸漬し、染色濃度50%以上
(550mμの可視域での減光率50%以上)に濃く染
色した所、染色ムラは0枚であつた。
実施例 2
ジエチレングリコールビスアリルカーボネート
へ0.3重量%のジイソプロピルパーオキシジカー
ボネートを添加し、30℃に30時間保持し、出来た
液状プレポリマーに対してさらにジイソプロピル
パーオキシジカーボネートを3.7重量%を加え、
実施例1と全く同様に注型、重合、離型させた実
施例1と同じレンズ度数のレンズ100枚を染色濃
度50%以上に濃く染色した所、染色ムラは0枚で
あつた。
へ0.3重量%のジイソプロピルパーオキシジカー
ボネートを添加し、30℃に30時間保持し、出来た
液状プレポリマーに対してさらにジイソプロピル
パーオキシジカーボネートを3.7重量%を加え、
実施例1と全く同様に注型、重合、離型させた実
施例1と同じレンズ度数のレンズ100枚を染色濃
度50%以上に濃く染色した所、染色ムラは0枚で
あつた。
実施例 3
ジエチレングリコールビスアリルカーボネート
へ1.3重量%のジイソプロピルパーオキシジカー
ボネートを添加し、20℃に6時間保持し、出来た
液状プレポリマーに対してさらにジイソプロピル
パーオキシジカーボネートを2.7重量%を加え、
実施例1と全く同様に注型、重合、離型させた実
施例1と同じレンズ度数のレンズ100枚を染色濃
度50%以上に濃く染色した所、染色ムラは0枚で
あつた。
へ1.3重量%のジイソプロピルパーオキシジカー
ボネートを添加し、20℃に6時間保持し、出来た
液状プレポリマーに対してさらにジイソプロピル
パーオキシジカーボネートを2.7重量%を加え、
実施例1と全く同様に注型、重合、離型させた実
施例1と同じレンズ度数のレンズ100枚を染色濃
度50%以上に濃く染色した所、染色ムラは0枚で
あつた。
比較例 1
ジエチレングリコールビスアリルカーボネート
に4重量%のジイソプロピルパーオキシジカーボ
ネートを添加し、20℃で3時間保持した後、実施
例1と同様な方法で注型、重合、離型させた後、
実施例1と同じレンズ度数のレンズ100枚を染色
濃度50%以上に濃く染色した所、染色ムラは80枚
出現し、20%の良品率であつた。
に4重量%のジイソプロピルパーオキシジカーボ
ネートを添加し、20℃で3時間保持した後、実施
例1と同様な方法で注型、重合、離型させた後、
実施例1と同じレンズ度数のレンズ100枚を染色
濃度50%以上に濃く染色した所、染色ムラは80枚
出現し、20%の良品率であつた。
比較例 2
ジエチレングリコールビスアリルカーボネート
に4重量%のジイソプロピルパーオキシジカーボ
ネートを添加し、45℃に加熱し、10分後直ちに急
冷して重合反応を停止した後、実施例1と同様な
方法で注型、重合、離型した後、実施例1と同じ
レンズ度数のレンズ100枚を染色濃度50%以上に
濃く染色した所、染色ムラは50枚出現し、50%の
良品率であつた。
に4重量%のジイソプロピルパーオキシジカーボ
ネートを添加し、45℃に加熱し、10分後直ちに急
冷して重合反応を停止した後、実施例1と同様な
方法で注型、重合、離型した後、実施例1と同じ
レンズ度数のレンズ100枚を染色濃度50%以上に
濃く染色した所、染色ムラは50枚出現し、50%の
良品率であつた。
Claims (1)
- 1 ジエチレングリコールビスアリルカーボネー
トを主成分とするモノマーと0.3〜2.3重量%のラ
ジカル開始剤を混合し、5℃〜35℃の温度で6〜
72時間保持することにより、直鎖状シラツプを多
量に含む液状プレポリマーを製造する第1の製造
工程と、該液状プレポリマーに所要量のラジカル
開始剤を更に加えて注型加熱することにより、所
定形状の硬化ポリマーを成形製造する第2の製造
工程と、からなる光学プラスチツク品の製造方
法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1834181A JPS57133106A (en) | 1981-02-10 | 1981-02-10 | Preparation of prepolymer |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1834181A JPS57133106A (en) | 1981-02-10 | 1981-02-10 | Preparation of prepolymer |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS57133106A JPS57133106A (en) | 1982-08-17 |
JPH0438761B2 true JPH0438761B2 (ja) | 1992-06-25 |
Family
ID=11968947
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1834181A Granted JPS57133106A (en) | 1981-02-10 | 1981-02-10 | Preparation of prepolymer |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS57133106A (ja) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA1244593A (en) * | 1983-11-09 | 1988-11-08 | Ppg Industries, Inc. | Polyol(allyl carbonate) compositions and polymerizates prepared therefrom |
US5017666A (en) * | 1983-11-09 | 1991-05-21 | Ppg Industries, Inc. | Polyol(allyl carbonate) compositions and polymerizates prepared therefrom |
JPS61111953A (ja) * | 1984-10-25 | 1986-05-30 | フクビ化学工業株式会社 | 耐薬品性の良好な人造石成形品 |
US4742133A (en) * | 1985-09-24 | 1988-05-03 | Ppg Industries, Inc. | Poly(allyl carbonate)-functional prepolymers prepared by treatment with molecular oxygen |
US4959433A (en) * | 1986-03-17 | 1990-09-25 | Ppg Industries, Inc. | Partially polymerized bis(allylic carbonate) monomer having high allylic utilization |
US6057411A (en) * | 1997-12-30 | 2000-05-02 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Process for forming poly(allyl carbonate)-functional prepolymer composition |
US5952441A (en) * | 1997-12-30 | 1999-09-14 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Partially polymerized mixture of diethylene glycol (allyl carbonate) compounds |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4888187A (ja) * | 1972-02-01 | 1973-11-19 | ||
JPS5045889A (ja) * | 1973-08-30 | 1975-04-24 |
-
1981
- 1981-02-10 JP JP1834181A patent/JPS57133106A/ja active Granted
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4888187A (ja) * | 1972-02-01 | 1973-11-19 | ||
JPS5045889A (ja) * | 1973-08-30 | 1975-04-24 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS57133106A (en) | 1982-08-17 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4146696A (en) | Industrial production of cast plastic lenses | |
US2339433A (en) | Method of forming optical surfaces on plastic material | |
JPS61223008A (ja) | ジエチレングリコールビス(アリルカーボネート)を含むモノマー組成物の予備重合法 | |
US2379248A (en) | Method of preparing curved sheets of polymeric material | |
JPH0438761B2 (ja) | ||
US3013305A (en) | Method for making copolymers | |
EP0497984B1 (en) | Method of manufacturing optical transmission medium from synthetic resin | |
US6402995B1 (en) | Process for preparing polyvinyl alcohol contact lenses | |
JPS6044327B2 (ja) | 高屈折率レンズ用樹脂の製造法 | |
JPH06102471A (ja) | 含水性コンタクトレンズ | |
JPS6164706A (ja) | 液状プレポリマ−の製造方法 | |
JPS58164608A (ja) | プラスチツクレンズ用樹脂 | |
JPS62235901A (ja) | 合成樹脂製レンズ用組成物ならびに製造方法 | |
US5502086A (en) | Water-absorptive contact lens and process for its production | |
US2665452A (en) | Method of producing transparent polystyrene sheets | |
JPS62116615A (ja) | 透明樹脂成型体の製造方法 | |
JPS6239211A (ja) | 合成樹脂レンズの製造方法 | |
JP3116388B2 (ja) | プラスチックレンズの製造方法 | |
JPS63312132A (ja) | 合成樹脂レンズの製造方法 | |
JPH0677944B2 (ja) | コンタクトレンズの製造方法 | |
JPH11153775A (ja) | ポリビニルアルコール製眼用レンズの製造方法 | |
JPH0641336A (ja) | プラスティック成形品の製造方法 | |
JPS60144308A (ja) | 耐衝撃性メタクリル系樹脂シ−トの製造方法 | |
JPS58217511A (ja) | 透明プラスチツクの製造方法 | |
JPS5884807A (ja) | メタクリル樹脂成形品の製造方法 |