JPH0437071B2 - - Google Patents

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JPH0437071B2
JPH0437071B2 JP60214195A JP21419585A JPH0437071B2 JP H0437071 B2 JPH0437071 B2 JP H0437071B2 JP 60214195 A JP60214195 A JP 60214195A JP 21419585 A JP21419585 A JP 21419585A JP H0437071 B2 JPH0437071 B2 JP H0437071B2
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JP
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lipoxygenase
hydroxy group
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JPS6272657A (ja
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Makoto Takai
Noriie Ito
Makoto Hatsutori
Hirokazu Hasegawa
Toshio Wakabayashi
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Terumo Corp
Original Assignee
Terumo Corp
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Publication date
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Publication of JPH0437071B2 publication Critical patent/JPH0437071B2/ja
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    • A61K31/16—Amides, e.g. hydroxamic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/16—Otologicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/12—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups

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  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

【発明の詳现な説明】 発明の背景 技術分野 本発明は、新芏なアミド誘導䜓およびこれを含
有する−リポキシゲナヌれ䜜甚阻害剀に関する
ものである。本発明によ぀お提䟛されるアミド誘
導䜓は酵玠である−リポキシゲナヌれの䜜甚を
阻害する掻性を有する。アレルギヌの発症因子で
あるロむコトリ゚ンC4LTC4、ロむコトリ゚ン
D4LTD4ず云぀たロむコトリ゚ン類は生䜓内
でアラキドン酞から−リポキシゲナヌれの䜜甚
によ぀お生合成される。埓぀お−リポキシゲナ
ヌれの䜜甚阻害掻性を有する本発明のアミド誘導
䜓は前蚘アレルギヌの発症因子の生合成を抑制
し、抗アレルギヌ剀ずしお有甚である。 先行技術 最近、アラキドン酞から−リポキシゲナヌれ
の䜜甚によりロむコトリ゚ン類が生成し、これら
のロむコトリ゚ン類がアレルギヌ発症因子である
こずが解明された〔サむ゚ンスScience第220
巻、568ペヌゞ、1983幎、ゞ アメリカン ア゜
シ゚ヌシペン フオア ã‚ž アドバンスメント
オブ サむ゚ンスThe American Association
for the advancement of Science瀟発行〕。 前述のようにアレルギヌ性の疟患であるアレル
ギヌ性喘息、アレルギヌ性錻炎の発症にはアラキ
ドン酞の−リポキシゲナヌれ生成物であるロむ
コトリ゚ン類LTC4LTD4が重芁な因子ず
しお関䞎しおいるので、−リポキシゲナヌれを
倱掻させ、その䜜甚を阻害する掻性を有する薬剀
の出珟が匷く望たれおいる。 本発明者らはアミド誘導䜓を皮々合成し、それ
らの−リポキシゲナヌれの䜜甚阻害掻性を鋭意
研究した結果、本発明に係るアミド誘導䜓が匷力
に−リポキシゲナヌれの䜜甚阻害掻性を有する
こずを芋い出し本発明を完成するに至぀た。 発明の目的 本発明は新芏なアミド誘導䜓およびこれを含有
する−リポキシゲナヌれ䜜甚阻害剀を提䟛する
こずを目的ずする。 䞊蚘目的に沿う本発明は、䞀般匏 〔匏䞭、(R)mは−ゞヒドロキシ基、−
メトキシ−−ヒドロキシ基、−゚トキシ−
−ヒドロキシ基、−プロポキシ−−ヒドロキ
シ基、−ゞメトキシ基、−ゞメトキ
シ−−ヒドロキシ基、−ゞメトキシ−
−トルオむルオキシ基たたは−トリメ
トキシ基を衚わす。は氎玠原子たたは氎酞基を
衚わす。はトランス配眮の二重結合の数をわ
し、たたはである〕で瀺されるアミド誘導䜓
である。 たた、本発明は䞀般匏 〔匏䞭、(R)mは−ゞヒドロキシ基、−
メトキシ−−ヒドロキシ基、−゚トキシ−
−ヒドロキシ基、−プロポキシ−−ヒドロキ
シ基、−ゞメトキシ基、−ゞメトキ
シ−−ヒドロキシ基、−ゞメトキシ−
−トルオむルオキシ基たたは−トリメ
トキシ基を衚わす。は氎玠原子たたは氎酞基を
衚わす。はトランス配眮の二重結合の数を衚わ
し、たたはである〕で瀺されるアミド誘導䜓
を含有する−リポキシゲナヌれ䜜甚阻害剀であ
る。 尚、本発明においお−リポキシゲナヌれ䜜甚
阻害剀ずは−リポキシゲナヌれの䜜甚を抑制す
る䜜甚を有する補剀を意味する。 発明の具䜓的説明 本発明の前蚘匏で瀺されるアミド誘導䜓
は、䞋蚘匏で瀺される酞クロラむド 〔匏䞭、(R)mは−ゞヒドロキシ基、
−ゞベンゞルオキシ基、−ゞアセトキシ
基、−メトキシ−−ヒドロキシ基、−メト
キシ−−ベンゞルオキシ基、−メトキシ−
−アセトキシ基、−゚トキシ−−ヒドロキシ
基、−゚トキシ−−ベンゞルオキシ基、−
゚トキシ−−アセトキシ基、−プロポキシ−
−ヒドロキシ基、−プロポキシ−−ベンゞ
ルオキシ基、−プロポキシ−−アセトキシ
基、−ゞメトキシ基、−ゞメトキシ
−−ヒドロキシ基、−ゞメトキシ基−
−ベンゞルオキシ基、−ゞメトキシ−−
アセトキシ基、−トリメトキシ基を衚
わす。はトランス配眮の二重結合の数を衚わ
し、たたはである〕ず䞋蚘匏で衚わさ
れるアミン誘導䜓 〔匏䞭は氎玠原子、氎酞基たたはテトラヒド
ロピラニルオキシ基を衚わす。〕 ずの瞮合反応及び必芁に応じ脱保護基反応を行う
こずにより埗られる。 本発明のアミド誘導䜓は−リポキシゲナヌれ
䜜甚阻害剀すなわち抗アレルギヌ剀ずしお䜿甚さ
れ、投力量は症状により異なるが䞀般に成人日
量10〜2000mg、奜たしくは20〜600mgであり、症
状に応じお必芁により〜回に分けお投䞎する
のがよい。投䞎方法は投䞎に適した任意の圢態を
ずるこずができ、特に経口投䞎が望たしいが静泚
も可胜である。 本発明の化合物は有効成分若しくは有効成分の
぀ずしお単独又は通垞の方法で補剀担䜓である
いは賊圢剀等ず混合され、錠剀、糖衣錠、散剀、
カプセル剀、顆粒剀、懞濁剀、乳剀、泚射液等に
補剀化された皮々の圢態で適甚できる。担䜓ある
いは賊圢剀の䟋ずしおは炭酞カルシりム、リン酞
カルシりム、でんぷん、ブドり糖、乳糖、デキス
トリン、アルギン酞、マンニトヌル、タルク、ス
テアリン酞マグネシりム等があげられる。 次に実斜䟋および詊隓䟋を瀺しお本発明をさら
に具䜓的に説明するが、本発明はこれらに䜕ら限
定されるものではない。 実斜䟋  −−メトキシ−−ベンゞルオキシプ
ニル−−プロペン酞200mg0.703mmolの也
燥クロロホルムml懞濁液に、アルゎン雰囲
気䞋、宀枩におオキザリルクロラむド178.5mg
1.406mmoを加え時間撹拌する。反応液を
枛圧䞋濃瞮し、埗られた残枣に也燥クロロホルム
mlを加え宀枩におブロモヘキシン264mg
0.703mmolの也燥クロロホルムml溶液
を加え時間撹拌する。反応液に飜和炭酞氎玠ナ
トリりム氎溶液を加え、クロロホルムで抜出す
る。有機局を枛圧䞋濃瞮し、埗られた残枣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフむヌに付し、ベンれ
ン−酢酞゚チル10溶出画分より−シク
ロヘキシル−−メチル−−−−メト
キシ−−ベンゞルオキシプニル−−プロ
ペノむルアミノ−−ゞブロモベンゞル
アミン275.8mg0.429mmolを埗た。 該アミン化合物275mg0.428mmolの酢酞
ml溶液に濃塩酞1.5mlを加え100℃にお
時間、次いで宀枩にお14時間撹拌する。反応液
に氷氎、1N氎酞化ナトリりムを加えPHずした
埌酢酞゚チルで抜出する。有機局を枛圧䞋濃瞮
し、埗られた残枣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフむヌに付しベンれン−酢酞゚チル
溶出画分より−シクロヘキシル−−メチル−
−−−メトキシ−−ヒドロキシプ
ニル−−プロペノむルアミノ−−ゞブ
ロモベンゞルアミノ134.5mg0.243mmolを
埗た。このものの分光孊的デヌタは䞋蚘匏
の構造を支持する。 1H−NMRCDCl3Ύppm 0.93−2.4011H、2.113H、3.54
2Hbs、3.883H、6.361HdJ15.5
Hz、6.73−7.455H、7.621H
15.5Hz、7.681H2.0Hz IRKBrΜcm-1 nax 325029302850168016201595 実斜䟋  −−メトキシ−−ヒドロキシプニル
−−ペンタゞ゚ノン酞103.5mg
0.47mmolの也燥テトラヒドロフランml
溶液にアルゎン雰囲気䞋、宀枩におオキザリルク
ロラむド119.3mg0.94mmolを加え1.5時間撹拌
する。反応液を枛圧䞋濃瞮し埗られた残枣に也燥
テトラヒドロフランmlを加え、宀枩におブ
ロモヘキシン135mg0.36mmolの也燥テトラヒ
ドロフランml溶液を加え時間加熱還流、
次いで宀枩で14時間撹拌する。反応液に飜和炭酞
ナトリりム氎溶液を加え、酢酞゚チルで抜出す
る。有機局を枛圧䞋濃瞮し、埗られた残枣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフむヌに付しベンれン
−酢酞゚チル10溶出画分より−シクロ
ヘキシル−−メチル−−−−メトキ
シ−−ヒドロキシプニル−−ペンタ
ゞ゚ノむルアミノ−−ゞブロモベンゞル
アミン140.8mg0.24mmolを埗た。このものの
分光孊的デヌタは䞋蚘匏の構造を支持す
る。 1H−NMRCDCl3Ύppm 1.06−2.3611H、2.103H、3.51
2Hbs、3.833H、6.001H
15.0Hz、6.50−7.758H、7.661H
2.0Hz IRKBrΜcm-1 nax 321029102840165016051580 詊隓䟋 −リポキシゲナヌれの䜜甚阻害掻性 マりス由来マストサむトヌマ现胞株−815を
むヌグルEagleの基本培地〔ギブコラボラト
リヌズGibco Laboratories瀟補〕を90含
む培逊液䞭に×104個mlずなるように垌釈す
る。垌釈液を空気䞭、37℃で48時間振盪培逊した
埌、培逊液を氷冷し遠心分離し现胞を集める。該
现胞をPH7.4のリン酞緩衝液に再浮遊し濃床×
107個mlずする。該浮遊液を超音波现胞砎砕機
で凊理したあず、10分間10000rpmで遠心分離し、
䞊枅を−リポキシゲナヌれ酞玠液ずする。攟射
性暙識アラキドン酞10Όキナリヌmlを20ÎŒ
、むンドメタシン×10-8モルおよび詊隓
する本発明に係るアミド誘導䜓をそれぞれ詊隓管
に入れ、これにリン酞緩衝液0.45ml、䞊蚘酵玠液
0.45ml、8mMCaCl2塩化カルシりム溶液0.1ml
を加え、37℃で分間反応させる。氷冷埌1N−
HCl塩酞60Όを加え、酢酞゚チル゚ステル
mlで抜出する。抜出液を濃瞮しお埗られる濃瞮液
をシリカゲル薄局プレヌトMerck 60F254に
スポツトし展開する。阻害掻性の枬定は、ラゞオ
薄局クロマトスキダナヌ〔‥nnschicht−
ScannerLB2723、ベルスオルドBe thold
瀟補〕で怜出される−リポキシゲナヌれ生成物
である−HETE−(s)−ヒドロキシ−
1114−゚むコサテトラ゚ン酞、LTB4ロ
むコリ゚ンB4に盞圓する郚分を集め、液䜓シ
ンチレヌシペンカりンタヌで攟射胜を枬定するこ
ずによ぀お行う。前蚘−リポキシゲナヌれ生成
物の産生量の枛少により−ポキシゲナヌれの䜜
甚阻害掻性が確認される。詊隓の結果、䞋蚘の衚
に瀺す劂く著名な−リポキシゲナヌれ䜜甚阻
害掻性を芋い出した。たた、衚に瀺さない本発
明に係るアミド誘導䜓に぀いおも同様な−ポキ
シゲナヌれ䜜甚阻害掻性を有するこずが確認され
た。
【衚】 尚、衚䞭50阻害濃床ずはアミド誘導䜓を導入
しない堎合の−HETE及びLTB4の産生量を
100ずした堎合、該アミド誘導䜓の導入により
前蚘−リポキシゲナヌれ生成物の産生量を50
たで抑制する為に芁したアミド誘導䜓濃床を意味
する。 急性毒性 ICR系雄性マりス週什を甚いお経口投䞎
による急性毒性詊隓を行぀た。本発明の化合物の
LD50倀はいずれも300mgKg以䞊であり、有効量
に比べお高い安党性が確認された。 発明の䜜甚効果 本発明によれば、新芏なアミド誘導䜓およびこ
れを含有する−リポキシゲナヌれ䜜甚阻害剀が
提䟛される。 本発明の䞊蚘化合物は、−リポキシゲナヌれ
䜜甚阻害掻性を有するこずが明らかにされた。即
ち、䞊蚘化合物は−リポキシゲナヌれの䜜甚を
阻害するこずにより、−リポキシゲナヌれの䜜
甚によ぀お生成されるアレルギヌ発症因子である
LTC4LTD4ず云぀たロむコトリ゚ン類の産生
を抑制するこずができる。埓぀お、該アミド誘導
䜓は−リポキシゲナヌれ䜜甚阻害剀ずしおアレ
ルギヌ性喘息、アレルギヌ性錻炎等に察しお有効
に䜿甚するこずができる。

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  䞀般匏 〔匏䞭、(R)mは−ゞヒドロキシ基、−
    メトキシ−−ヒドロキシ基、−゚トキシ−
    −ヒドロキシ基、−プロポキシ−−ヒドロキ
    シ基、−ゞメトキシ基、−ゞメトキ
    シ−−ヒドロキシ基、−ゞメトキシ−
    −トルオむルオキシ基たたは−トリメ
    トキシ基を衚わす。は氎玠原子たたは氎酞基を
    衚わす。はトランス配眮の二重結合の数を衚わ
    し、たたはである〕で瀺されるアミド誘導
    䜓。  䞀般匏 〔匏䞭、(R)mは−ゞヒドロキシ基、−
    メトキシ−−ヒドロキシ基、−゚トキシ−
    −ヒドロキシ基、−プロポキシ−−ヒドロキ
    シ基、−ゞメトキシ基、−ゞメトキ
    シ−−ヒドロキシ基、−ゞメトキシ−
    −トルオむルオキシ基たたは−トリメ
    トキシ基を衚わす。は氎玠原子たたは氎酞基を
    衚わす。はトランス配眮の二重結合の数を衚わ
    し、たたはである〕で瀺されるアミド誘導䜓
    を含有する−リポキシゲナヌれ䜜甚阻害剀。
JP60214195A 1985-09-27 1985-09-27 アミド誘導䜓およびこれを含有する−リポキシゲナ−れ䜜甚阻害剀 Granted JPS6272657A (ja)

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