JPH04356481A - オキソ−複素環誘導体及びその殺虫剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、殺虫剤として有用なオ
キソ−複素環誘導体またはその塩、それを含有する殺虫
剤および殺虫剤組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来から多数の有害生物防除効果を有す
る合成化合物が殺虫剤として使用されているが、その大
部分のものは有機リン酸エステル，カルバミン酸エステ
ル，有機含塩素化合物あるいはピレスロイド系化合物に
属している。このように限られた範囲の化合物が、多用
されることによって、例えば、害虫の殺虫剤抵抗性の増
大のような弊害が起こり、現に各地で問題となっている
ことは周知のとおりである。また上記殺虫剤のうち、い
くつかのものは殺虫力が大きくても、人畜毒性や魚毒性
が高く、時には害虫の天敵に対しても毒性を表わしたり
、また土壌等への残留性が強すぎるなど、実用上は必ず
しも満足できる効果を得られていないのが現状である。

【０００３】一方、イミダゾリジン−またはテトラヒド
ロピリミジン−２−ニトロメチレンまたは２−ニトロイ
ミノ等の誘導体の殺虫活性については特開昭６２−８１
３８２号、６３−６８５６７号、６３−１５０２７５号
、６３−１５６７８６号、６３−３０７８５７号等に報
告があり、イミダゾリジン環またはテトラヒドロピリミ
ジン環上の炭素原子は、無置換あるいは水酸基、アルキ
ル基、塩素原子、ハロゲン原子、アルコキシ基で置換さ
れていてもよいと記載されているが、本出願のようにオ
キソ基が置換したイミダゾリジン−（ジ）オン誘導体、
テトラヒドロヒドロピリミジン−（ジ）オン誘導体およ
びチアジアゾリジン−オン誘導体の例は見当たらなかっ
た。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、この様な現
状において、人畜毒性、魚毒性及び天敵に対する毒性が
低く、安全でかつ害虫に対して優れた防除効果を有する
オキソ−複素環誘導体またはその塩を殺虫剤として提供
する。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決すべく、従来使用されてきた殺虫剤とは全く構造
の異なった殺虫剤を見出すため、長年鋭意研究を続けて
きた。その結果、式

【０００６】

【化３】 ［式中、Ｑ１及びＱ２はカルボニル基、イオウ原子また
は置換されていてもよいメチレン基を示すが、Ｑ１及び
Ｑ２の少なくとも一方はカルボニル基を示し、Ｑ３は置
換されていてもよいメチレン基または結合手を示すが、
Ｑ１またはＱ２がイオウ原子である時、Ｑ３は結合手を
示し、Ｑ４は水素原子、置換されていてもよい炭化水素
基、カルボニル基を介する基、イオウ原子を介する基、
リン原子を介する基、窒素原子を介する基または酸素原
子を介する基を、Ｚは電子吸引基を、Ｙは窒素原子また
は式：Ｃ−Ｗ（式中、Ｗは水素原子または電子吸引基を
示す。）で表わされる基を、Ｈｅｔは置換されていても
よい複素環基を、ｎは０、１または２を示す。］で表わ
されるオキソ−複素環誘導体およびその塩が意外にも強
い殺虫作用を有することを知見し、さらに毒性の低いこ
とも知見し、これらに基づいて、本発明を完成するにい
たった。

【０００７】即ち、本発明は、（１）オキソ−複素環誘
導体［Ｉ］またはその塩、（２）オキソ−複素環誘導体
［Ｉ］またはその塩を含有する殺虫剤または殺虫剤組成
物、　　（３）　式

【０００８】

【化４】 ［式中の記号は前記と同意義を示す。］で表わされる化
合物またはその塩と式 Ｘ−Ｑ１−Ｑ３−Ｑ２−Ｘ　　　　［ＩＩＩ］［式中、
Ｑ１、Ｑ２及びＱ３は前記と同意義を、Ｘは脱離基を示
す。］で表わされる化合物またはその塩とを反応させる
ことを特徴とするオキソ−複素環誘導体［Ｉ］またはそ
の塩の製造法、 （４）　式

【０００９】

【化５】 ［式中の記号は前記と同意義を示す。］で表わされる化
合物またはその塩を分子内閉環反応させることを特徴と
する、式

【００１０】

【化６】 ［式中の記号は前記と同意義を示す。］で表わされるオ
キソ−複素環誘導体またはその塩の製造法、（５）　式

【００１１】

【化７】 ［式中の記号は前記と同意義を示す。］で表わされる化
合物またはその塩を分子内閉環反応させることを特徴と
する、式

【００１２】

【化８】 ［式中の記号は前記と同意義を示す。］で表わされるオ
キソ−複素環誘導体またはその塩の製造法、（６）　式

【００１３】

【化９】 ［式中の記号は前記と同意義を示す。］で表わされる化
合物またはその塩と式 Ｘ−Ｑ４ａ　　　　　　　　　　　　　　　　　［ＶＩ
］［式中、Ｑ４ａは置換されていてもよい炭化水素基、
カルボニル基を介する基、イオウ原子を介する基または
リン原子を介する基を、Ｘは前記と同意義を示す。］で
表わされる化合物またはその塩とを反応させることを特
徴とする、式

【００１４】

【化１０】 ［式中の記号は前記と同意義を示す。］で表わされるオ
キソ−複素環誘導体またはその塩の製造法、（７）　式

【００１５】

【化１１】 ［式中の記号は前記と同意義を示す。］で表わされる化
合物またはその塩と式 Ｘ−ＣＨ２−Ｈｅｔ　　　　　　　　　　　［ＶＩＩＩ
］［式中の記号は前記と同意義を示す。］で表わされる
化合物またはその塩とを反応させることを特徴とする、
式

【００１６】

【化１２】 ［式中の記号は前記と同意義を示す。］で表わされるオ
キソ−複素環誘導体またはその塩の製造法、（８）　式

【００１７】

【化１３】 ［式中、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｈｅｔ及びｎは前記と同意
義を、Ｑは置換されていてもよいアルキル基または置換
されていてもよいアラルキル基を示す。］で表わされる
化合物またはその塩と式 Ｚ−ＹＨ２　　　　　　　　　　　　　　　　［Ｘ］［
式中の記号は前記と同意義を示す。］で表わされる化合
物またはその塩とを反応させることを特徴とする、オキ
ソ−複素環誘導体［Ｉｃ］またはその塩の製造法、（９
）　式

【００１８】

【化１４】 ［式中の記号は前記と同意義を示す。］で表わされる化
合物またはその塩と式 Ｘ−Ｚ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　［Ｘ
ＩＩ］［式中の記号は前記と同意義を示す。］で表わさ
れる化合物またはニトロ化剤とを反応させることを特徴
とする、式

【００１９】

【化１５】 ［式中の記号は前記と同意義を示す。］で表わされるオ
キソ−複素環誘導体［Ｉｆ］またはその塩の製造法に関
する。

【００２０】上記式中、Ｑ１及びＱ２は同一または相異
なってカルボニル基、イオウ原子または置換されていて
もよいメチレン基を示すが、Ｑ１とＱ２が同時に置換さ
れていてもよいメチレン基を示すことはない。Ｑ１また
はＱ２で示されるメチレン基は、同一または相異なる置
換基を１または２個有していてもよく、この様な置換基
としてはたとえばメチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、
ペンチル、ヘキシル等の炭素数１〜６のアルキル基、た
とえばシクロプロピル、シクロブチル、シクロヘキシル
等の炭素数３〜７のシクロアルキル基、たとえば、ビニ
ル、アリル、２−ブテニル、２−メチルアリル、３−ヘ
キシニル等の炭素数２〜６のアルケニル基、たとえばエ
チニル、２−プロピニル、３−ヘキシニル等の炭素数２
〜６のアルキニル基、たとえばシクロプロペニル、シク
ロペンテニル、シクロヘキセニル等の炭素数３〜７のシ
クロアルケニル基、フェニル、ベンジル、水酸基、たと
えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン、たとえ
ばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、
ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ
等のＣ１−４アルコキシ、フェノキシ、たとえばメチル
チオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチ
オ、ｎ−ブチルチオ等のＣ１−４アルキルチオ、フェニ
ルチオ等が挙げられる。

【００２１】Ｑ１及びＱ２の好ましい例は、たとえばカ
ルボニル基、メチレン基、メチルメチレン基、ジメチル
メチレン基である。

【００２２】Ｑ１及びＱ２の特に好ましい例としては、
Ｑ１がカルボニル基またはメチレン基で、Ｑ２がカルボ
ニル基の場合がある。

【００２３】Ｑ３は置換されていてもよいメチレン基ま
たは結合手を示す。また、Ｑ１またはＱ２がイオウ原子
を示す場合、Ｑ３は結合手のみを示す。Ｑ３が置換され
ていてもよいメチレン基を示す場合、その具体的な置換
基はＱ１およびＱ２で前述したもの等が用いられ、その
好ましい例も同様である。Ｑ３が結合手を示す場合、Ｑ
１とＱ２が直接結合していることを示す。即ち、本発明
ではイミダゾリジン−オン誘導体またはイミダゾリジン
−ジオン誘導体を示す。

【００２４】Ｑ４は水素原子、置換されていてもよい炭
化水素基、カルボニル基を介する基、イオウ原子を介す
る基、リン原子を介する基、窒素原子を介する基または
酸素原子を介する基を示し、Ｑ４ａは置換されていても
よい炭化水素基、カルボニル基を介する基、イオウ原子
を介する基またはリン原子を介する基を示す。

【００２５】Ｑ４またはＱ４ａで示される「置換されて
いてもよい炭化水素基」の炭化水素基としては、例えば
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イ
ソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシ
ル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル
、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル
等の炭素数１〜１５のアルキル基、たとえばシクロプロ
ピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル
等の炭素数３〜１０のシクロアルキル基、たとえばビニ
ル、アリル、２−メチルアリル、２−ブテニル、３−ブ
テニル、３−オクテニル等の炭素数２〜１０のアルケニ
ル基、たとえばエチニル、２−プロピニル、３−ヘキシ
ニル等の炭素数２〜１０のアルキニル基、たとえばシク
ロプロペニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル等
の炭素数３〜１０のシクロアルケニル基、たとえばフェ
ニル、ナフチル等の炭素数６〜１０のアリール基、たと
えばベンジル、フェニルエチル等の炭素数７〜１０のア
ラルキル基等が用いられる。また「置換されていてもよ
い炭化水素基」の置換基としては、ニトロ、水酸基、メ
ルカプト、オキソ、チオキソ、シアノ、カルバモイル、
カルボキシル、たとえばメトキシカルボニル、エトキシ
カルボニル等のＣ１−４アルコキシ−カルボニル、スル
ホ、たとえばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン
、たとえばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロ
ポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−
ブトキシ等のＣ１−４アルコキシ、たとえばフェノキシ
等のＣ６−１０アリールオキシ、たとえばメチルチオ、
エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ
−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ等のＣ１−４アルキルチ
オ、たとえばフェニルチオ等のＣ６−１０アリールチオ
、たとえばメチルスルフィニル、エチルスルフィニル等
のＣ１−４アルキルスルフィニル、たとえばフェニルス
ルフィニル等のＣ６−１０アリールスルフィニル、たと
えばメチルスルホニル、エチルスルホニル等のＣ１−４
アルキルスルホニル、たとえばフェニルスルホニル等の
Ｃ６−１０アリールスルホニル、アミノ、たとえばアセ
チルアミノ、プロピオニルアミノ等のＣ２−６アシルア
ミノ、たとえばメチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロ
ピルアミノ、イソプロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、
ジメチルアミノ、ジエチルアミノ等のモノ−又はジ−Ｃ
１−４アルキルアミノ、たとえばシクロヘキシルアミノ
等のＣ３−６シクロアルキルアミノ、たとえばアニリノ
等のＣ６−１０アリールアミノ、たとえばアセチル等の
Ｃ２−４アシル、たとえばベンゾイル等のＣ６−１０ア
リール−カルボニル、たとえば２−または３−チエニル
、２−または３−フリル、３−、４−または５−ピラゾ
リル、２−、４−または５−チアゾリル、３−、４−ま
たは５−イソチアゾリル、２−、４−または５−オキサ
ゾリル、３−、４−または５−イソオキサゾリル、２−
、４−または５−イミダゾリル、１，２，３−または１
，２，４−トリアゾリル、１Ｈまたは２Ｈ−テトラゾリ
ル、２−、３−または４−ピリジル、２−、４−または
５−ピリミジニル、３−または４−ピリダニジル、キノ
リル、イソキノリル、インドリル等の酸素、硫黄、窒素
から選ばれたヘテロ原子を１〜４個含む５〜６員複素環
基、炭素数１〜１５のアルキル基、炭素数３〜１０のシ
クロアルキル基、炭素数２〜１０のアルケニル基、炭素
数２〜１０のアルキニル基、炭素数３〜１０のシクロア
ルケニル基、炭素数６〜１０のアリール基、炭素数７〜
１０のアラルキル基から選ばれる１〜５個が用いられる
。これらの置換基が、たとえばＣ６−１０アリール、Ｃ
７−１０アラルキル、Ｃ３−１０シクロアルキル、Ｃ３
−１０シクロアルケニル、Ｃ６−１０アリールオキシ、
Ｃ６−１０アリールチオ、Ｃ６−１０アリールスルフィ
ニル、Ｃ６−１０アリールスルホニル、Ｃ６−１０アリ
ールアミノ、複素環基等である場合にはさらに上記のよ
うなハロゲン、水酸基、たとえばメチル、エチル、プロ
ピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル
、ｔ−ブチル等のＣ１−４アルキル、たとえばビニル、
アリル、２−メチルアリル等のＣ２−４アルケニル、た
とえばエチニル、２−プロピニル等のＣ２−４アルキニ
ル、Ｃ６−１０アリール、Ｃ１−４アルコキシ、フェノ
キシ、Ｃ１−４アルキルチオ、フェニルチオ等で１〜５
個置換されていてもよく、また置換基がＣ１−１５アル
キル、Ｃ２−１０アルケニル、Ｃ２−１０アルキニル、
Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４アルキルチオ、Ｃ１−４
アルキルスルフィニル、Ｃ１−４アルキルスルホニル、
アミノ、モノ−又はジ−Ｃ１−４アルキルアミノ、Ｃ３
−６シクロアルキルアミノ、Ｃ６−１０アリールアミノ
等である場合にはさらに上記のようなハロゲン、水酸基
、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４アルキルチオ等で１〜
５個置換されていてもよい。

【００２６】Ｑ４またはＱ４ａで示される「カルボニル
基を介する基」としては、たとえば式：−ＣＯ−Ｒ（式
中、Ｒは水素原子、炭化水素基または複素環基を示す。 ）、式：−ＣＯ−ＯＲ１（式中、Ｒ１は炭化水素基また
は複素環基を示す。）で表わされる基等が用いられる。 式中のＲまたはＲ１で示される炭化水素基は、Ｑ４で示
される炭化水素基として前述したもの等が用いられ、Ｒ
またはＲ１で示される複素環基としては、Ｈｅｔで示さ
れる複素環基として後述するもの等が用いられる。これ
らの炭化水素基及び複素環基はＱ４で示される炭化水素
基の置換基として前述した置換基を１〜５個有していて
もよい。

【００２７】Ｑ４またはＱ４ａで示される「イオウ原子
を介する基」としては、例えば式：−Ｓ（Ｏ）ｐ−Ｒ２
（式中、ｐは０、１または２を、Ｒ２は炭化水素基また
は複素環基を示す。）で表わされる基等が用いられる。 式中のＲ２で示される炭化水素基は、Ｑ４で示される炭
化水素基として前述したもの等が用いられ、Ｒ２で示さ
れる複素環基としては、Ｈｅｔで示される複素環として
後述するもの等が用いられる。これらの炭化水素基およ
び複素環基はＱ４で示される炭化水素基の置換基として
前述した置換基を１〜５個有していてもよい。

【００２８】Ｑ４またはＱ４ａで示される「リン原子を
介する基」としては、例えば式：

【００２９】

【化１６】 ［式中Ｒ３およびＲ４は水素基、酸素原子を介して結合
する炭化水素基酸素原子を介して結合する複素環基、炭
化水素基または複素環基を示す。　で表わされる基等が
用いられる。式中のＲ３およびＲ４で示される炭化水素
基部分はＱ４で示される炭化水素基として前述したもの
等が用いられ、Ｒ３およびＲ４で示される複素環基部分
はＨｅｔで示される複素環基として後述するもの等が用
いられる。これらの炭化水素基部分および複素環基部分
はＱ４で示される炭化水素基の置換基として前述した置
換基を１〜５個有していてもよい。

【００３０】Ｑ４で示される「窒素原子を介する基」と
しては、アミノ、ジアルキルアミノ（たとえばジメチル
アミノ、ジエチルアミノ等のジ−Ｃ１−４アルキルアミ
ノ）、アシルアミノ（たとえばホルミルアミノ、アセチ
ルアミノ、プロピオニルアミノ等のＣ１−４アシルアミ
ノ）、アルコキシカルボニルアミノ（たとえばメトキシ
カルボニルアミノ等のＣ１−４アルコキシカルボニルア
ミノ）、スルホニルアミノ（たとえばメチルスルホニル
アミノ等のＣ１−４アルキルスルホニルアミノ）等が用
いられる。

【００３１】Ｑ４で示される「酸素原子を介する基」と
しては、水酸基、アルコキシ（たとえばメトキシ、エト
キシ等のＣ１−４アルコキシ）、アラルキルオキシ（た
とえばベンジル等のＣ７−１２アラルキルオキシ）等が
用いられる。

【００３２】Ｑ４の好ましい例は、水素原子、たとえば
メチル、エチル、プロピル等のＣ１−４アルキル、たと
えばホルミル、アセチル等のＣ１−４アシル等である。

【００３３】Ｚで示される電子吸引基としては、たとえ
ばシアノ、ニトロ、アルコキシカルボニル（たとえばメ
トキシカルボニル、エトキシカルボニル等のＣ１−４ア
ルコキシ−カルボニル等）、ヒドロキシカルボニル、Ｃ
６−１０アリール−オキシカルボニル（たとえばフェノ
キシカルボニル等）、複素環オキシカルボニル（複素環
基としては下記のもの等が用いられ、たとえばピリジル
オキシカルボニル、チエニルオキシカルボニル等）、た
とえばハロゲン（Ｃｌ、Ｂｒ等）等で置換されていても
よいＣ１−４アルキルスルホニル（たとえばメチルスル
ホニル、トリフルオロメチルスルホニル、エチルスルホ
ニル等）、スルファモイル、ジ−Ｃ１−４アルコキシホ
スホリル（たとえばジエトキシホスホリル等）、たとえ
ばハロゲン（Ｃｌ、Ｂｒ，Ｆ等）等で置換されていても
よいＣ１−４アシル（たとえばアセチル、トリクロロア
セチル、トリフルオロアセチル等）、Ｃ６−１０アリー
ル−カルボニル（たとえばベンゾイル等）、カルバモイ
ル、Ｃ１−４アルキルスルホニルチオカルバモイル（た
とえばメチルスルホニルチオカルバモイル等）等が用い
られる。好ましい電子吸引基はたとえばニトロ等である
。

【００３４】Ｈｅｔで示される複素環基としては、たと
えば酸素原子、硫黄原子、窒素原子などのヘテロ原子を
１〜５個含む５〜８員環基またはその縮合環基などが用
いられ、その具体例としては、たとえば２−または３−
チエニル，２−または３−フリル，２−または３−ピロ
リル，２−，３−または４−ピリジル，２−，４−また
は５−オキサゾリル，２−，４−または５−チアゾリル
，３−，４−または５−ピラゾリル，２−，４−または
５−イミダゾリル，３−，４−または５−イソオキサゾ
リル，３−，４−または５−イソチアゾリル，３−また
は５−（１，２，４−オキサジアゾリル），１，３，４
−オキサジアゾリル，３−または５−（１，２，４−チ
アジアゾリル），１，３，４−チアジアゾリル，４−ま
たは５−（１，２，３−チアジアゾリル），１，２，５
−チアジアゾリル，１，２，３−トリアゾリル，１，２
，４−トリアゾリル，１Ｈ−または２Ｈ−テトラゾリル
，Ｎ−オキシド−２−，３−または４−ピリジル，２−
，４−または５−ピリミジニル，Ｎ−オキシド−２−，
４−または５−ピリミジニル，３−または４−ピリダジ
ニル，ピラジニル，Ｎ−オキシド−３−または４−ピリ
ダジニル，ベンゾフリル，ベンゾチアゾリル，ベンゾオ
キサゾリル，トリアジニル，オキソトリアジニル，テト
ラゾロ［１，５−ｂ］ピリダジニル，トリアゾロ［４，
５−ｂ］ピリダジニル，オキソイミダジニル，ジオキソ
トリアジニル，ピロリジニル，ピペリジニル，ピラニル
，チオピラニル，１，４−オキサジニル，モルホリニル
，１，４−チアジニル，１，３−チアジニル，ピペラジ
ニル，ベンゾイミダゾリル，キノリル，イソキノリル，
シンノリニル，フタラジニル，キナゾリニル，キノキサ
リニル，インドリジニル，キノリジニル，１，８−ナフ
チリジニル，プリニル，プテリジニル，ジベンゾフラニ
ル，カルバゾリル，アクリジニル，フェナントリジニル
，フェナジニル，フェノチアジニル，フェノキサジニル
などが用いられる。複素環基の好ましいものは、たとえ
ば２−，３−またたは４−ピリジル，２−，４−または
５−チアゾリル等の５−又は６−員含窒素複素環基であ
る。

【００３５】これらＨｅｔで示される複素環基は同一又
は相異なる置換基を１〜５個（好ましくは１個）有して
いてもよく、この様な置換基としてはたとえば、Ｑ４で
示される「置換されていてもよい炭化水素」の置換基と
して前述したもの等が用いられる。

【００３６】Ｈｅｔの好ましい例は、たとえばハロゲン
で１ないし２個置換されてもよいピリジル，チアゾリル
等の５または６員含窒素複素環基等である。ｎは０、１
または２を示すが、１の場合が好ましい。

【００３７】Ｙは窒素原子又は式：Ｃ−Ｗ（式中、Ｗは
水素原子または電子吸引基を示す。）で表わされる基を
示す。Ｗで示される電子吸引基としては、Ｚで示される
電子吸引基として前述したもの等が用いられる。Ｙの好
ましい例はたとえば窒素原子、メチン基（ＣＨ）等であ
る。

【００３８】Ｘで示される脱離基としては、たとえば塩
素、臭素、ヨウ素、フッ素等のハロゲン、たとえばメタ
ンスルホニルオキシ、エタンスルホニルオキシ、ブタン
スルホニルオキシ、トリフルオロメタンスルホニルオキ
シ等のハロゲン（Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ等）で１〜３個置換さ
れていてもよいＣ１−４アルキルスルホニルオキシ、た
とえばベンゼンスルホニルオキシ、ｐ−トルエンスルホ
ニルオキシ、ｐ−ブロモベンゼンスルホニルオキシ、メ
シチレンスルホニルオキシ等のハロゲン（Ｃｌ、Ｂｒ、
Ｆ等）で１〜４個置換されていてもよいＣ６−１０アリ
ールスルホニルオキシ、たとえばアセチルオキシ、プロ
ピオニルオキシ、トリフルオロアセチルオキシ等のハロ
ゲン（Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ等）等で１〜３個置換されていて
もよいＣ１−６アシルオキシ、たとえばベンゾイルオキ
シ等のＣ６−１０アリール−カルボニルオキシ、水酸基
、たとえばメトキシ、エトキシ等のＣ１−４アルコキシ
、たとえばメチルチオ、エチルチオ等のＣ１−４アルキ
ルチオ基、たとえばメチルスルフィニル等のＣ１−４ア
ルキルスルフィニル、たとえばメチルスルホニル等のＣ
１−４アルキルスルホニル、たとえばフェノキシ、ｐ−
クロロフェノキシ、ｐ−ニトロフェノキシ等のハロゲン
（Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ等）、ニトロ等で１〜３個置換されて
いてもよいＣ６−１０アリールオキシ、たとえば２−ピ
リジルオキシ、２−ベンゾオキサゾリルオキシ等の複素
環オキシ、たとえばフェニルチオ、ｐ−ニトロフェニル
チオ等のニトロ等で１〜２個置換されていてもよいＣ６
−１０アリールチオ、たとえばベンジルチオ、ｐ−ニト
ロベンジルチオ等のニトロ等で１〜２個置換されていて
もよいＣ７−１２アラルキルチオ、たとえば２−ピリジ
ルチオ、２−ベンゾチアゾリルチオ等の複素環チオ、ア
ミノ、たとえばメチルアミノ、エチルアミノ、ジメチル
アミノ等のモノ−又はジ−Ｃ１−４アルキルアミノ、た
とえば１−イミダゾリル、１，２，４−トリアゾール−
１−イル等の含窒素５員複素環基等が用いられる。

【００３９】Ｘの好ましい例として化合物［ＩＩＩ］，
［ＶＩ］，［ＶＩＩＩ］及び［ＸＩＩ］においてはたと
えばクロロ、ブロモ、ヨウド等のハロゲン、たとえばメ
タンスルホニルオキシ、トリフルオロメタンスルホニル
オキシ等のハロゲン等で１〜３個置換されていてもよい
Ｃ１−４アルキルスルホニルオキシ、たとえばベンゼン
スルホニルオキシ、ｐ−トルオンスルホニルオキシ等の
Ｃ６−１０アリールスルホニルオキシ等が用いられ、化
合物［ＩＶ］及び［Ｖ］においては上述のもののほかに
、たとえば水酸基、たとえばメトキシ、エトキシ等のハ
ロゲン等で１〜３個置換されていてもよいＣ１−４アル
コキシ、たとえばベンジルオキシ等のハロゲンまたはニ
トロ等で１〜５個置換されていてもよいＣ７−１２アラ
ルキルオキシ、たとえばフェノキシ等のハロゲンまたは
ニトロ等で１〜５個置換されていてもよいＣ６−１０ア
リールオキシ等が用いられる。Ｑで示される置換されて
いてもよいアルキル基または置換されていてもよいアラ
ルキル基としては、たとえばハロゲン等で１〜３個置換
されていてもよいＣ１−４アルキル、たとえばＣ１−４
アルキルまたはハロゲン等で１〜３個置換されていても
よいＣ７−１２アラルキル等が用いられる。

【００４０】Ｑの好ましい例はメチル、エチル、ベンジ
ル等である。

【００４１】オキソ−複素環誘導体またはその塩の好ま
しい例としては、たとえば

【００４２】

【化１７】 式中、Ｑ２ａはカルボニル基またはメチレン基を、Ｑ４
ｂは水素原子、メチル基、エチル基、ホルミル基、アセ
チル基を、Ｙａは窒素原子またはメチン基（ＣＨ）を、
Ｈｅｔａはピリジル基、ハロゲノピリジル基、チアゾリ
ル基またはハロゲノチアゾリル基を示す。］で表わされ
る化合物またはその塩等がある。式［Ｉｇ］において、
Ｈｅｔａはたとえば３−ピリジル基を、たとえば６−ク
ロロ−３−ピリジル、６−ブロモ−３−ピリジル、６−
フルオロ−３−ピリジル等のハロゲノピリジル基を、ま
たは２−クロロ−５−チアゾリル、２−ブロモ−５−チ
アゾリル等のハロゲノチアゾリル基を示す。

【００４３】オキソ−複素環誘導体［Ｉ］またはその塩
は、ＺとＷが同じ電子吸引基を示す場合を除いてＺの位
置に関してシス体とトランス体の立体異性体を生じ、ま
たはＱ４が水素原子である場合は理論的に互変異性体を
生ずるが、これらいずれの異性体も本発明の化合物［Ｉ
］またはその塩に含まれる。

【００４４】

【化１８】 ［式中の記号は前記と同意義を示す。］

【００４５】ま
たオキソ−複素環誘導体［Ｉ］，［Ｉａ］，［Ｉｂ　］
，［Ｉｃ　］，［Ｉｄ　］，［Ｉｅ　］，［Ｉｆ　］の
塩としては、例えば塩酸，臭化水素酸，ヨウ化水素酸，
リン酸，硫酸，過塩素酸などの無機酸，例えばギ酸，酢
酸，酒石酸，リンゴ酸，クエン酸，シュウ酸．コハク酸
，安息香酸，ピクリン酸，ｐ−トルエンスルホン酸など
の有機酸との塩が用いられてもよい。

【００４６】オキソ−複素環誘導体［Ｉ］またはその塩
を殺虫剤として使用するにあたっては、一般の農薬のと
り得る形態、即ち化合物［Ｉ］またはその塩の１種また
は２種以上を使用目的によって適当な液体の担体に溶解
させるか分散させ、または適当な固体担体と混合させる
か吸着させ、乳剤、油剤、水和剤、粉剤、粒剤、錠剤、
噴霧剤、軟膏などの剤型として使用される。これらの製
剤は必要ならばたとえば乳化剤、懸濁剤、展着剤、浸透
剤、湿潤剤、粘漿剤、安定剤等を添加してもよく、自体
公知の方法で調製することができる。

【００４７】殺虫剤中の有効成分の含有割合は使用目的
によって異なるが、乳剤、水和剤などは１０〜９０重量
％程度が適当であり、油剤、粉剤などとしては０．１〜
１０重量％程度が適当であり、粒剤としては１〜２０重
量％が適当であるが、使用目的によっては、これらの濃
度を適宜変更してもよい。乳剤、水和剤などは使用に際
して、水などで適宜希釈増量（例えば１００〜１００，
０００倍）して散布する。

【００４８】使用する液体担体（溶剤）としては、例え
ば水、アルコール類（たとえば、メチルアルコール、エ
チルアルコール、ｎ−プロピルアルコール、イソプロピ
ルアルコール、エチレングリコールなど）、ケトン類（
たとえば、アセトン、メチルエチルケトンなど）、エー
テル類（たとえば、ジオキサン、テトラヒドロフラン、
エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレング
リコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモ
ノメチルエーテルなど）、脂肪族炭化水素類（たとえば
、ケロシン、灯油、燃料油、機械油など）、芳香族炭化
水素類（たとえば、ベンゼン、トルエン、キシレン、ソ
ルベントナフサ、メチルナフタレンなど）、ハロゲン化
炭化水素類（たとえばジクロロメタン、クロロホルム、
四塩化炭素など）、酸アミド類（たとえばジメチルホル
ムアミド、ジメチルアセトアミドなど）、エステル類（
たとえば、酢酸エチル、酢酸ブチル、脂肪酸グリセリン
エステルなど）、ニトリル類（たとえばアセトニトリル
、プロピオニトリルなど）の溶媒が適当であり、これら
は１種または２種以上を適当な割合で混合して適宜使用
することができる。

【００４９】固体担体（希釈・増量剤）としては、植物
性粉末（たとえば大豆粉、タバコ粉、小麦粉、木粉など
）、鉱物性粉末（たとえば、カオリン、ベントナイト、
酸性白土などのクレイ類、滑石粉、ロウ石粉などのタル
ク類、珪藻土、雲母粉などのシリカ類など）、アルミナ
、硫黄粉末、活性炭などが用いられ、これらは１種また
は２種以上を適当な割合で混合して適宜使用することが
できる。また軟膏基剤としては、たとばポリエチレング
リコール、ペクチン、例えばモノステアリン酸グリセリ
ンエステル等の高級脂肪酸の多価アルコールエステル、
たとえばメチルセルロース等のセルロース誘導体、アル
ギン酸ナトリウム、ベントナイト、高級アルコール、例
えばグリセリン等の多価アルコール、ワセリン、白色ワ
セリン、流動パラフィン、豚脂、各種植物油、ラノリン
、脱水ラノリン、硬化油、樹脂類等の１種または２種以
上、あるいはこれらに下記に示す各種界面活性剤を添加
したもの等が適宜使用される。

【００５０】乳化剤、展着剤、浸透剤、分散剤などとし
て使用される界面活性剤としては、必要に応じて石鹸類
、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル類［例
、ノイゲンＲ、イー・エー１４２（Ｅ・Ａ１４２）Ｒ；
第一工業製薬（株）製、ノナールＲ；東邦化学（株）製
］、アルキル硫酸塩類［例、エマール１０Ｒ、エマール
４０Ｒ；花王（株）製］、アルキルスルホン酸塩類［例
、ネオゲンＲ、ネオゲンＴＲ；第一工業製薬（株）製、
ネオペレックス；花王（株）製］、ポリエチレングリコ
ールエーテル類［例、ノニポール８５Ｒ、ノニポール１
００Ｒ、ノニポール１６０Ｒ；三洋化成（株）製］、多
価アルコールエステル類［例、トウイーン２０Ｒ、トウ
イーン８０Ｒ；花王（株）製］などの非イオン系及びア
ニオン系界面活性剤が適宜用いられる。

【００５１】また、オキソ−複素環誘導体［Ｉ］または
その塩とたとえば他種の殺虫剤（ピレスロイド系殺虫剤
、有機リン系殺虫剤、カルバメート系殺虫剤、天然殺虫
剤など）、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物ホルモン
剤、植物発育調節物質、殺菌剤（たとえば銅系殺菌剤、
有機塩素系殺菌剤、有機硫黄系殺菌剤、フェノール系殺
菌剤など）、共力剤、誘引剤、忌避剤、色素、肥料等と
を配合し、適宜使用することも可能である。

【００５２】オキソ−複素環誘導体［Ｉ］及びその塩は
、衛生害虫、動植物寄生昆虫の防除に有効であって、害
虫の寄生する動植物に直接散布するなど、昆虫に直接接
触させることによって強い殺虫作用を示すが、より特徴
のある性質としては、薬剤を根、葉、茎等から植物に一
旦吸収させた後、この植物を害虫が吸汁、咀嚼あるいは
これに接触することによっても強い殺虫作用を示す点に
ある。このような性質は吸汁性、咬食性の昆虫を駆除す
るために有利である。又、化合物Ｉ　及びその塩は植物
に対する薬害も少なく、かつ魚類に対する毒性も低いな
ど、衛生用、園芸用、特に農業用害虫防除剤として安全
かつ有利な性質を併せ持っている。

【００５３】オキソ−複素環誘導体［Ｉ］またはその塩
を含有する製剤は、具体的には、例えばナガメ（Ｅｕｒ
ｙｄｅｍａ　　ｒｕｇｏｓｕｍ）、イネクロカメムシ（
Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈａｒａ　　ｌｕｒｉｄａ）、ホソヘ
リカメムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓｃｌａｖａｔｕｓ）、
ナシグンバイ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓｎａｓｈｉ）、
ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ　　ｓｔｒｉａ
ｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａ
ｔａ　　ｌｕｇｅｎｓ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈ
ｏｔｅｔｔｉｘ　　ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、ヤノネカ
イガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ　　ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ
）、ダイズアブラムシ（Ａｐｈｉｓｇｌｙｃｉｎｅｓ）
、ニセダイコンアブラムシ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ　　ｅｒ
ｙｓｉｍｉ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒ
ｙｎｅ　　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ワタアブラムシ（Ａ
ｐｈｉｓ　　ｇｏｓｓｙｐｉｉ）等の半翅目害虫、例え
ばハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　　ｌｉｔｕ
ｒａ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　　ｘｙｌｏｓｔｅ
ｌｌａ）、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ　　ｒａｐａ
ｅ　　ｃｒｕｃｉｖｏｒａ）、ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ
　　ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、タマナギンウワバ（
Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ　　ｎｉｇｒｉｓｉｇｎａ）、タ
バコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ　　ａｓｓｕｌｔａ）
、アワヨトウ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａｓｅｐａｒａｔ
ａ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ　　ｂｒａｓｓｉｃ
ａｅ）、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅ
ｓ　　ｏｒａｎａ　　ｆａｓｃｉａｔａ）、ワタノメイ
ガ（Ｎｏｔａｒｃｈａ　　ｄｅｒｏｇａｔａ）、コブノ
メイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ　　ｍｅｄｉｎ
ａｌｉｓ）、ジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ　
　ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）等の鱗翅目害虫、例えばニ
ジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ　　ｖｉｇ
ｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）、ウリハムシ（Ａ
ｕｌａｃｏｐｈｏｒａ　　ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、キス
ジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ　　ｓｔｒｉｏ
ｌａｔａ）、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ　　ｏｒ
ｙｚａｅ）、イネゾウムシ（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ
　　ｓｑｕａｍｅｕｓ）等の甲虫目害虫、例えばイエバ
エ（Ｍｕｓｃａ　　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、アカイエカ
（Ｃｕｌｅｘ　　ｐｉｐｉｅｎｓ　　ｐａｌｌｅｎｓ）
、ウシアブ（Ｔａｂａｎｕｓ　　ｔｒｉｇｏｎｕｓ）、
タマネギバエ（Ｄｅｌｉａ　　ａｎｔｉｑｕａ）、タネ
バエ（Ｄｅｌｉａ　　ｐｌａｔｕｒａ）等の双翅目害虫
、例えばトノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ　　ｍｉｇｒ
ａｔｏｒｉａ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ　　ａ
ｆｒｉｃａｎａ）等の直翅目害虫、例えばチャバネゴキ
ブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ　　ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、
クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　　ｆｕｌｉｇ
ｉｎｏｓａ）等の網翅類、例えばナミハダニ（Ｔｅｔｒ
ａｎｙｃｈｕｓ　　ｕｒｔｉｃａｅ）、ミカンハダニ（
Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ　　ｃｉｔｒｉ）、カンザワハダ
ニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　　ｋａｎｚａｗａｉ）、
ニセナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　　ｃｉｎｎ
ａｂａｒｉｎｕｓ）、リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈ
ｕｓ　　ｕｌｍｉ）、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ
ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）等のハダニ類、例えばイネシンガ
レセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ　　ｂｅ
ｓｓｅｙｉ）等の線虫類などの防除に特に有効である。

【００５４】かくして得られる本発明の殺虫剤は、毒性
が極めて少なく安全で、優れた農薬である。そして、本
発明の殺虫剤は、従来の殺虫剤と同様の方法で用いるこ
とができ、その結果従来品に比べて優れた効果を発揮す
ることができる。たとえば本発明の殺虫剤は、対象の害
虫に対して例えば育苗箱処理、作物の茎葉散布、虫体散
布、水田の水中施用あるいは土壌処理などにより使用す
ることができる。そしてその施用量は、施用時期、施用
場所、施用方法等に応じて広範囲に変えることができる
が、一般的にはヘクタール当り有効成分（オキソー複素
環誘導体［Ｉ］またはその塩）が０．３ｇ〜３，０００
ｇ好ましくは５０ｇ〜１，０００ｇとなるように施用す
ることが望ましい。また本発明の殺虫剤が水和剤である
場合には、有効成分の最終濃度が０．１〜１，０００ｐ
ｐｍ好ましくは１０〜５００ｐｐｍの範囲となるように
希釈して使用すればよい。

【００５５】オキソ−複素環誘導体［Ｉ］またはその塩
は次のような方法（Ａ）〜（Ｈ）等によって製造するこ
とができる。下記の製法によって化合物［Ｉ］が遊離の
化合物で得られる場合は、上記したような塩に、また塩
の形で得られる場合は遊離の化合物に、それぞれ常法に
従って変換することができる。また、化合物［Ｉ］に含
まれる化合物が他種の化合物［Ｉ］を製造する原料に用
いられる時は遊離のままあるいは塩として用いてもよい
。その他の原料が上記したような塩となりうる場合も同
様に遊離のままのみならず塩として用いることができる
。而して、下記の製法に用いられる原料化合物及び生成
物については、その塩（たとえば上記化合物［Ｉ］で述
べた酸との塩等）も含めるものとする。

【００５６】（Ａ）本発明においては、化合物［ＩＩ］
またはその塩と化合物［ＩＩＩ］とを反応させることに
より、オキソ−複素環誘導体［Ｉ］またはその塩を製造
することができる。

【００５７】該反応における［ＩＩＩ］の脱離基として
はハロゲン、Ｃ１−４アルキルスルホニルオキシ、Ｃ６
−１０アリールスルホニルオキシ等が用いられるが、ハ
ロゲン特に塩素が好ましい。用いられる［ＩＩＩ］の量
は、化合物［ＩＩ］に対して当モル以上、好ましくは約
１〜５モル当量である。反応に用いられる溶媒としては
、化合物［ＩＩ］と化合物［ＩＩＩ］を溶解し、［ＩＩ
］あるいは［ＩＩＩ］と反応しないものが望ましく、好
ましくはジクロロメタン、クロロホルム、ジクロロエタ
ン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメ
チルスルホキシド、スルホラン、ヘキサメチルホスホロ
トリアミド、アセトニトリル、ピリジンなどが用いられ
る。反応温度は約−５０℃ないし１５０℃であり、反応
時間は、約０．１〜４８時間である。また本反応系中に
トリエチルアミン、ジメチルアミノピリジン、ピリジン
、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリ
ン等の有機塩基および水素化ナトリウム、水素化カリウ
ム、ナトリウムアミド、ｎ−ブチルリチウム、リチウム
ジイソプロピルアミド等の金属化合物、または炭酸カリ
ウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナ
トリウム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム等の無機
塩基等を共存させることによって、反応時間を短縮し、
副反応を抑制して収率を向上することができる。

【００５８】本発明方法の原料物質として使用される化
合物［ＩＩ］は、Ｙが式：ＣＷの場合、特開平２−１７
１号記載の方法等で、Ｙが窒素原子の場合、特願平１−
３３３７２１号等記載の方法あるいはそれと類似の方法
等で製造することができる。

【００５９】（Ｂ）原料化合物［ＩＶ］またはその塩を
分子内閉環反応させることにより化合物［Ｉａ］または
その塩を製造することができる。本反応においてＸがハ
ロゲン、Ｃ１−４アルキルスルホニルオキシ、Ｃ６−１
０アリールスルホニルオキシの時は既に方法（Ａ）で述
べたように［ＩＩ］より一挙に［Ｉ］が生成して、［Ｉ
Ｖ］が単離できない場合が多い。まれに［ＩＶ］が単離
された場合の好ましい反応条件は方法（Ａ）で述べたと
同様である。本反応においてＸが水酸基、Ｃ１−４アル
コキシ、Ｃ７−１２アラルキルオキシ、Ｃ６−１０アリ
ールオキシ等である場合は［ＩＶ］を一般に単離するこ
ともでき、その製造法は後述する。

【００６０】本反応は溶媒を使用しても行なうことがで
き、その場合の溶媒としては化合物［ＩＶ］を溶解し、
脱離基Ｘのついたカルボニル部分と反応しないものが望
ましく、たとえばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳
香族炭化水素類、たとえばジクロロメタン、クロロホル
ム等のハロゲン化炭化水素類、たとえばヘキサン、ヘプ
タン、シクロヘキサン等の飽和炭化水素類、たとえばジ
エチルエーテル、テトラヒドロフラン（以下ＴＨＦと略
称する。）、ジオキサン等のエーテル類、たとえばアセ
トン等のケトン類、たとえばアセトニトリル等のニトリ
ル類、たとえばジメチルスルホキシド（以下ＤＭＳＯと
略称する。）等のスルホキシド類、たとえばＮ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド（以下ＤＭＦと略称する。）等の酸
アミド類、たとえば酢酸エチル等のエステル類などが用
いられる。これらの溶媒は単独で用いることもできるし
、また必要に応じて二種またはそれ以上の多種類を適当
な割合、例えば１：１〜１：１０の割合で混合して用い
てもよい。

【００６１】本反応は、塩基を０．０１〜１０当量好ま
しくは０．１〜３当量加えることにより促進されてもよ
い。このような塩基として、例えば炭酸水素ナトリウム
、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム
、フェニルリチウム、ブチルリチウム、水素化ナトリウ
ム、水素化カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウ
ムエトキシド、金属ナトリウム、金属カリウム等の無機
塩基、例えばトリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ
，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、ルチジン、コリジ
ン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン、ＤＢＵ（１，８
−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデセン−７）等の
有機塩基を用いることができる。上記有機塩基はそれ自
体溶媒として用いることもできる。

【００６２】本反応の反応温度は通常−２０℃〜２００
℃、反応時間は通常１０分〜５０時間であるが、好まし
くはそれぞれ０℃〜１３０℃、１時間〜２０時間である
。

【００６３】本発明方法の原料物質として使用される化
合物［ＩＶ］は特開平２−１７１号、特願平１−３３３
７２１号、特願平２−９８６２７号等に記載の式

【００
６４】

【化１９】 ［式中、Ｚ，Ｙ，Ｈｅｔおよびｎは前記と同意義を示し
、Ｘａは脱離基を示す。］で表わされる化合物と式Ｑ４
−ＮＨ−Ｑ１−Ｑ３−ＣＯ−Ｘ　　　　　［ＸＩＶ］［
式中の記号は前記と同意義を示す。］で表わされる化合
物とを、前記出願等に記載の反応条件下で反応させるこ
と等により製造することができる。

【００６５】（Ｃ）原料化合物［Ｖ］またはその塩を分
子内閉環させることにより化合物［Ｉｂ］またはその塩
を製造することができる。本反応におけるＸの好ましい
例及び反応条件は、方法（Ｂ）で述べたと同様である。 本発明方法の原料物質として使用される化合物［Ｖ］は
前記出願等に記載の式

【００６６】

【化２０】 ［式中の記号は前記と同意義を示す。］で表わされる化
合物と前記出願等に記載の、あるいは類似方法で製造さ
れる式

【００６７】

【化２１】 ［式中の記号は前記と同意義を示す。］で表わされる化
合物とを、前記出願に記載の反応条件下で反応させるこ
と等により製造することができる。

【００６８】（Ｄ）化合物［Ｉ］に包含される［Ｉｃ］
またはその塩と化合物［ＶＩ］とを反応させることによ
り化合物［Ｉｄ］またはその塩を製造することができる
。 該反応は、（１）アルキル化、アラルキル化、複素環−
アルキル化等、（２）アシル化、アルコキシカルボニル
化、アリールオキシカルボニル化、アラルキルオキシカ
ルボニル化、複素環オキシカルボニル化、複素環−アル
キルオキシカルボニル化、スルフェニル化、スルフィニ
ル化、スルホニル化、ホスホリル化等に分類することが
できる。（１）の種類の反応では、化合物［ＶＩ］のＸ
で示される脱離基としては、たとえばクロロ、ブロモ等
のハロゲン、たとえばメタンスルホニルオキシ等のＣ１
−４アルキルスルホニルオキシ、たとえばｐ−トルエン
スルホニルオキシ等のＣ６−１０アリールスルホニルオ
キシ、たとえばアセチルオキシ、トリフルオロアセチル
オキシ等のハロゲン等で１〜３個置換されていてもよい
Ｃ１−４アシルオキシ等が特に好ましい。

【００６９】化合物［Ｉｃ］に対して化合物［ＶＩ］は
約０．８〜１．５当量用いるのが好ましいが、反応に支
障がない場合には大過剰量用いてもよい。本反応は塩基
の存在下に行なって反応を促進させてもよく、このよう
な塩基としてはたとえば方法（Ｂ）で述べたようなもの
等を用いることができる。塩基は化合物［Ｖ］に対して
０．５当量〜大過剰量、好ましくは約０．８〜１．５当
量用いることができる。また塩基として有機塩基を用い
る場合は、それ自体を溶媒とすることもできる。

【００７０】本反応は通常、方法（Ｂ）で述べたような
溶媒のほか、水、メタノール、エタノール等のアルコー
ル類中で行なってもよく、反応系が均一相でない場合は
、例えばトリエチルベンジルアンモニウムクロリド、ト
リｎ−オクチルメチルアンモニウムクロリド、トリメチ
ルデシルアンモニウムクロリド、テトラメチルアンモニ
ウムブロミド等の４級アンモニウム塩やクラウンエーテ
ル類などの相間移動触媒の存在下に反応を行なってもよ
い。反応温度は通常−２０〜１５０℃、好ましくは０〜
８０℃である。反応時間は通常１０分〜５０時間、好ま
しくは２時間〜２０時間の範囲である。

【００７１】（２）の種類の反応では、自体公知の方法
あるいはそれに準じた方法により行なうことができる。 該アシル化反応に用いられるアシル化剤とてはたとえば
Ｒで表わされる基を含むアシルハライド、（混合）酸無
水物などが用いられる。該アルコキシカルボニル化反応
、アリールオキシカルボニル化反応、アラルキルオキシ
カルボニル化反応、複素環オキシカルボニル化反応、複
素環−アルキルオキシカルボニル化反応に用いられる該
反応試剤は、たとえばＲ１で表わされる基を含むオキシ
カルボニルハライド、炭酸エステル等が用いられる。該
スルフェニル化反応、スルフィニル化反応、スルホニル
化反応に用いられる該反応試剤はたとえばＲ２で表わさ
れる基を含むスルフェニルハライド、スルフィニルハラ
イド、スルホニルハライド、スルホン酸無水物等が用い
られる。該ホスホリル化反応に用いられる該反応試剤は
たとえばＲ３およびＲ４で表わされる基を含むホスホリ
ルハライドが用いられる。

【００７２】上記反応試剤のハライドにおけるハロゲン
としては、臭素、塩素が特に好ましい。用いられる試薬
の量としては、原料に対し当モル以上、好ましくは約１
〜５モル当量である。なお、上記アシル化反応において
アシル化剤として酸無水物を用いる場合のその使用量は
、過剰量でもよい。これらの反応に用いられる溶媒とし
ては、化合物［Ｉｃ］と各反応試薬を溶解するものであ
ればよいが、好ましくはジクロロメタン、クロロホルム
、ジクロロエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセ
トアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホ
ロトリアミド、ピリジン、アセトニトリルなどが用いら
れる。反応温度は約−５０℃ないし１５０℃であり、反
応時間は約０．１〜４８時間である。また本反応系中に
トリエチルアミン、ジメチルアミノピリジン、ピリジン
、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリ
ン等のアミン類および水素化ナトリウム、水素化カリウ
ム、ナトリウムアミド、ｎ−ブチルリチウム、リチウム
ジイソプロピルアミド等を共存させることによって反応
時間を短縮し、副反応を抑制して収率を向上することが
できる。

【００７３】（Ｅ）原料化合物［ＶＩＩ］またはその塩
と化合物［ＶＩＩＩ］とを反応させることにより化合物
［Ｉｅ］またはその塩を製造することができる。本反応
におけるＸの好ましい例及び反応条件は上記方法（Ｄ）
の（１）の種類の反応で述べたと同様である。

【００７４】本発明方法の原料物質として使用される化
合物［ＶＩＩ］は方法（Ｂ）で述べた出願等に記載の式

【００７５】

【化２２】 ［式中の記号は前記と同意義を示す。］で表わされる化
合物と自体公知の方法で製造される、式Ｑ４−ＮＨ−Ｑ
１−Ｑ３−Ｑ２−ＮＨ２　［ＸＶＩＩＩ］［式中の記号
は前記と同意義を示す。］で表わされる化合物とを、前
記出願に記載の反応条件下で反応させること等により製
造することができる。

【００７６】（Ｆ）原料化合物［ＩＸ］またはその塩と
化合物 ［Ｘ］とを反応させることにより化合物［Ｉａ］または
その塩を製造することができる。本反応は例えばテトラ
ヘドロン（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ），３７，１４５３
（１９８１）、インデアン　　ジャーナル　　オブ　　
ケミストリー（Ｉｎｄｉａｎ　　Ｊｏｕｒｎａｌ　　ｏ
ｆ　　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ），１５Ｂ，２９７（１９７
７）、特開平２−１７１号等に記載の方法に準じた方法
で行なうことができる。反応は化合物［Ｘ］を溶媒とし
て過剰用いて行なってもよいし、他の溶媒を用いても行
なうことができる。かかる溶媒としてはベンゼン、トル
エン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジメチルホルム
アミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド
、スルホラン、ヘキサメチルホスホルアミド等の非プロ
トン性の極性溶媒、テトラヒドロフラン、ジオキサン等
のエーテル類を用いることができる。特に非プロトン性
の極性溶媒を用いるとき、減圧下に反応を行ない、生成
するメルカプタンを系中より除くことにより、副生成物
を抑え反応の収率を向上することができることがある。 また反応は触媒の存在下で行なうことができ、かかる場
合の触媒として塩化亜鉛、臭化亜鉛、ヨウ化亜鉛、塩化
第２銅等を用いることができる。反応に用いられる温度
は３０〜２００℃であり、好ましくは５０〜１５０℃で
ある。反応時間は一般には０．１〜４８時間である。反
応に用いられる化合物［Ｘ］の量は［ＩＸ］１モルに対
して１〜２０倍モル量であり、［Ｘ］が低沸点の場合は
溶媒量を用いてもよい。

【００７７】本発明方法の原料物質として使用される化
合物［ＩＸ］の製造は文献記載の公知の方法あるいはそ
れに準ずる方法で製造することができ、かかる文献とし
てはたとえば、日本化学会編“新実験化学講座”第１４
巻第ＩＩＩ号、丸善株式会社（昭和５３年発行），第７
・２１章、“オルガニック　　ファンクショナル　　グ
ループプレパレーションズ（Ｏｒｇａｎｉｃ　　Ｆｕｎ
ｃｔｉｏｎａｌ　　ＧｒｏｕｐＰｒｅｐａｒａｔｉｏｎ
ｓ）”，ｖｏｌ　２，Ａｃａｄｅｍｉｃ　　Ｐｒｅｓｓ
（１９７１），Ｃｈａｐｔｅｒ　　６，７およびその第
２版（１９８６）、特開平２−１７１号等を挙げること
ができる。

【００７８】（Ｇ）原料化合物［ＸＩ］またはその塩と
化合物［ＸＩＩ］とを反応させることにより化合物［Ｉ
］またはその塩を製造することができる。本反応におい
て、Ｘはたとえばブロモ、クロロ等のハロゲン、たとえ
ばアセチルオキシ、トリフルオロアセチルオキシ等のハ
ロゲン等で１〜３個置換されていてもよいＣ１−４アシ
ルオキシ、たとえばトリフルオロメタンスルホニルオキ
シ等のハロゲン等で１〜３個置換されていてもよいＣ１
−４アルキルスルホニルオキシ等が好ましい。本反応は
方法［Ｄ］で述べたと同様の条件で行なうことができる
。

【００７９】化合物［Ｉｆ］のＺがニトロ基である化合
物、すなわち式

【００８０】

【化２３】 ［式中の記号は前記と同意義を示す。］で表わされる化
合物またはその塩は既に述べた方法（Ａ）〜（Ｇ）によ
り製造することができるが、その他、次の方法によって
も製造が可能である。

【００８１】（Ｈ）化合物［ＸＩ］またはその塩をニト
ロ化することにより化合物［Ｉｆ］またはその塩を製造
することができる。ニトロ化剤としては６０〜１００％
硝酸が繁用されるが、たとえば硝酸ナトリウム、硝酸カ
リウム等の硝酸アルカリ金属塩、たとえば硝酸エチル、
硝酸アミル等の硝酸アルキルエステル、ニトロニウムテ
トラフルオロボレート（ＮＯ２ＢＦ４）、ニトロニウム
トリフルオロメタンスルホナート（ＮＯ２ＣＦ３ＳＯ３
）等を用いてもよい。ニトロ化剤は、化合物［ＸＩ］ま
たはその塩に対して１．０〜２０当量程度用いることが
できるが、好ましくは硝酸を用いた場合で２．０〜１０
当量である。

【００８２】本反応は無溶媒で行なってもよいが、通常
は硫酸、酢酸、無水酢酸、無水トリフルオロ酢酸、トリ
フルオロメタルスルホン酸等を溶媒として行われる。場
合によっては方法（Ｄ）で述べたような溶媒あるいはこ
れらの混合物を用いてもよい。本反応の反応温度は−５
０℃〜１００℃、反応時間は１０分〜１０時間であるが
、好ましくはそれぞれ−２０℃〜６０℃、３０分〜２時
間である。

【００８３】本発明方法の原料物質として使用される化
合物［ＸＩ］またはそれらの塩は、たとえばロッドズ　
　ケミストリー　　オブ　　カーボン　　コンパウンズ
（Ｒｏｄｄ’ｓＣｈｅｍｉｓｔｒｙ　　ｏｆ　　Ｃａｒ
ｂｏｎ　　Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ），１巻パートＣ，３４
１〜３５３頁やケミカル　　レビュー（Ｃｈｅｍ．Ｒｅ
ｖｉｅｗｓ），５１，３０１（１９５２）等に記載の方
法あるいはそれと類似の方法等で製造することができる
。

【００８４】このようにして得られた化合物［Ｉ］また
はその塩は公知の手段、例えば濃縮、減圧濃縮、蒸留、
分留、溶媒抽出、液性変換、転溶、クロマトグラフィー
、結晶化、再結晶等により、単離精製することができる
。

【００８５】

【作用】オキソ−複素環誘導体［Ｉ］及びその塩は、優
れた殺虫作用を有しており、このことは次の試験例から
も明らかである。

【００８６】試験例１　　トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐ
ａｒｖａｔａ　　ｌｕｇｅｎｓ）に対する効果育苗箱で
育てた２葉期イネ苗の茎葉に、供試化合物（下記実施例
で得られる化合物のＮｏ．で示す）５ｍｇをトウイーン
（ｔｗｅｅｎ）２０Ｒを含む０．５ｍｌのアセトンで溶
解し、３０００倍希釈のダイン（展着剤、武田薬品工業
（株）製）水で所定濃度（１００ｐｐｍ）としてスプレ
ーガンで薬液１０ｍｌ／ペーパーポットを散布した。試
験管の底に水を入れ、ここに処理イネ苗を入れた後、ト
ビイロウンカ３令幼虫１０頭を放ち、アルミ栓をした。 この試験管を２５℃の恒温室に収容し、放虫後７日後に
死亡虫を数えた。死虫率は次式より計算し、結果を表−
１に示した。

【００８７】

【数１】

【００８８】

【表１】

【００８９】この表−１は、オキソ−複素環誘導体［Ｉ
］またはその塩がトビイロウンカに対して優れた殺虫作
用を有していることを明らかにしている。

【００９０】試験例２　　ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏ
ｐｔｅｒａ　　ｌｉｔｕｒａ）に対する効果ダイズ幼植
物（単葉展開期）に、供試化合物（下記実施例で得られ
る化合物のＮｏ．で示す）１ｍｇをトウイーン２０Ｒを
含む０．５ｍｌのアセトンで溶解し、３０００倍希釈の
ダイン水で所定濃度（１００ｐｐｍ）としてスプレーガ
ンで薬液２０ｍｌ／ポットを散布した。薬液が乾いた後
、ダイズの単葉２枚を切り取り、アイスクリームカップ
に収め、ハスモンヨトウの３令幼虫１０頭を放し、放虫
後カップを室内（２５℃）に置き、２日後の死亡虫を数
えた。死虫率は試験例１に示した式より計算し、結果を
表−２に示した。

【００９１】

【表２】

【００９２】この表−２は、オキソ−複素環誘導体［Ｉ
］またはその塩がハスモンヨトウに対して、優れた殺虫
作用を有していることを立証する。

【００９３】試験例３　　ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ
　　ｇｏｓｓｙｐｉｉ）に対する効果 散布１日前にワタアブラムシ雌成虫１０頭を放飼した本
葉第１葉展開期のキュウリの茎葉に、供試化合物（下記
実施例で得られる化合物のＮｏ．で示す）各５ｍｇをト
ウイーン（Ｔｗｅｅｎ）２０Ｒを含む０．５ｍｌのアセ
トンで溶解したのち、３０００倍希釈のダイン水で所定
濃度（１００ｐｐｍ）に調整し、スプレーガンでその薬
液１０ｍｌ／ポットを散布した。供試植物を２７℃のガ
ラス恒温室に収容し、処理２日後に生存雌成虫数を数え
た。死虫率は次式より計算し、結果を表−３に示した。

【００９４】

【数２】

【００９５】

【表３】

【００９６】この表−３は、オキソ−複素環誘導体［Ｉ
］またはその塩がワタアブラムシに対して、優れた殺虫
作用を有していることを明らかにしている。

【００９７】

【実施例】次に、実施例を挙げて、本発明をさらに詳し
く説明するが、本発明はこれらの実施例に限定解釈され
るべきものではない。実施例のカラムクロマトグラフィ
ーにおける溶出はＴＬＣ（Ｔｈｉｎ　　Ｌａｙｅｒ　　
Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ，薄層クロマトグラフィ
ー）による観察下に行われた。ＴＬＣ観察においては、
ＴＬＣプレートとしてメルク（Ｍｅｒｃｋ）社製のキー
ゼルゲル６０Ｆ２５４（７０〜２３０メッシュ）を、展
開溶媒としてはカラムクロマトグラフィーで溶出溶媒と
して用いられた溶媒を、検出法としてＵＶ検出器を採用
した。 カラム用シリカゲルは同じくメルク社製のキーゼルゲル
６０（７０〜２３０メッシュ）を用いた。ＮＭＲスペク
トルはプロトンＮＭＲを示し、内部基準としてテトラメ
チルシランを用いて、ＶＡＲＩＡＮ　　ＥＭ３９０（９
０ＭＨｚ）型、または日立Ｒ−６００（６０ＭＨｚ）型
スペクトルメーターで測定し、全δ値をｐｐｍで示した
。 展開溶媒として混合溶媒を用いる場合に（）内に示した
数値は各溶媒の容量混合比である。なお、下記実施例で
用いる略号は、次のような意義を有する。Ｍｅ：メチル
基、Ｅｔ：エチル基、Ｐｈ：フェニル基、ｓ：シングレ
ット、ｂｒ：ブロード（幅広い）、ｄ：ダブレット、ｔ
：トリプレット、ｑ：クワルテット、ｍ：マルチプレッ
ト、ｄｄ：ダブレットダブレット、Ｊ：カップリング定
数、Ｈｚ：ヘルツ、ＣＤＣｌ３：重クロロホルム、ＤＭ
ＳＯ−ｄ６：重ＤＭＳＯ、％：重量％、ｍｐ：融点、ま
た室温とあるのは約１５〜２５℃を意味する。

【００９８】実施例１ １−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−３−メチ
ル−２−ニトログアニジン０．５ｇをピリジン４ｍｌに
溶解し、０〜５℃で攪拌しながらオキサリルクロリド０
．２５ｇを２分間で滴下し、同温度で３０分間攪拌した
。オキサリルクロリド０．２５ｇを追加し、３０分間同
温度で攪拌した後、さらにオキサリルクロリド０．２５
ｇを追加して、同温度で３０分間攪拌した。１０℃以下
で、反応液に１０％塩酸１８ｍｌを１０分間で滴下し、
酢酸エチル３０ｍｌで抽出した。酢酸エチル層を硫酸マ
グネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去し、析出した
結晶にエチルエーテルを加えて濾取、乾燥することによ
り１−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−３−メ
チル−２−ニトロイミノイミダゾリジン−４，５−ジオ
ン（化合物Ｎｏ．１）０．３６ｇを黄色のプリズム状結
晶として得た。 ｍｐ１３５〜１３６℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３−ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．１９＆
３．２８（各ｓ，計３Ｈ），４．９４＆４．９８（各ｓ
，計２Ｈ），７．４３＆７．６２（各ｓ，計１Ｈ）

【０
０９９】実施例２ １−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−２−メチ
ル−３−ニトロイソチオ尿素１．６ｇをアセトニトリル
２５ｍｌに懸濁し、室温下に塩酸グリシンエチルエステ
ル０．８４ｇと酢酸ナトリウム０．４９ｇを加え、１時
間室温で攪拌した。さらに５０℃で１０時間かき混ぜた
後、不溶物を濾去し、濾液を減圧下に濃縮した。残留物
をシリカゲルのカラムクロマトグラフィーに付し、酢酸
エチルで溶離することにより１−（２−クロロ−５−チ
アゾリルメチル）−２−ニトロイミノイミダゾリジン−
５−オン（化合物Ｎｏ．２）０．１ｇを黄色粉末状結晶
として得た。ｍｐ１７８〜１８０℃（ｄｅｃ．）ＮＭＲ
（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：４．２５（ｓ，２Ｈ），４．８
５（ｓ，２Ｈ），７．６０（ｓ，１Ｈ），１０．１６（
ｂｒ，１Ｈ）

【０１００】実施例３ １−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−３−メチル
−２−ニトログアニジン０．４９ｇをピリジン４ｍｌに
溶解し、０〜５℃で攪拌しながらオキサリルクロリド０
．７６ｇを５分間で滴下した。同温度で２時間攪拌後、
１０℃以下で１０％塩酸１８ｍｌを１０分間で滴下し、
析出結晶を酢酸エチル３０ｍｌに溶解した。酢酸エチル
層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾液を減圧下に濃縮し
た。残留物にエチルエーテルを加え、析出した結晶を濾
取、乾燥することにより１−（６−クロロ−３−ピリジ
ルメチル）−３−メチル−２−ニトロイミノイミダゾリ
ジン−４，５−ジオン（化合物Ｎｏ．３）０．３４ｇを
微黄色の粉末状結晶として得た。 ｍｐ１１８〜１２１℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．１８＆３．３０（各ｓ，
計３Ｈ），４．７９＆４．８６（各ｓ，計２Ｈ），７．
３０（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄｄ，Ｊ＝
８＆２Ｈｚ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１Ｈ
）本文中に記載の製造法または実施例と同様の方法によ
り製造しうる化合物［Ｉ］を下記表−４に示した。

【０１０１】

【表４】

【０１０２】

【表５】

【０１０３】

【表６】

【０１０４】実施例４ 化合物Ｎｏ．１（２０重量％）、キシレン（７５重量％
）、ポリオキシエチレングリコールエーテル（ノニポー
ル８５Ｒ）（５重量％）をよく混合して、乳剤を製造し
た。

【０１０５】実施例５ 化合物Ｎｏ．１（３０重量％）、リグニンスルホン酸ナ
トリウム（５重量％）、ポリオキシエチレングリコール
エーテル（ノニポール８５Ｒ）（５重量％）、ホワイト
カーボン（３０重量％）、クレイ（３０重量％）をよく
混合して、水和剤を製造した。

【０１０６】実施例６ 化合物Ｎｏ．３（３重量％）、ホワイトカーボン（３重
量％）、クレイ（９４重量％）をよく混合して粉剤を製
造した。

【０１０７】実施例７ 化合物Ｎｏ．３（１０重量％）、リグニンスルホン酸ナ
トリウム（５重量％）、クレイ（８５重量％）をよく粉
砕混合し、水を加えてよく練り合わせた後、造粒乾燥し
て粒剤を製造した。

【０１０８】

【発明の効果】本発明は、優れた殺虫剤を提供すること
により農業に貢献する。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】式 【化１】 ［式中、Ｑ１及びＱ２はカルボニル基、イオウ原子また
   は置換されていてもよいメチレン基を示すが、Ｑ１及び
   Ｑ２の少なくとも一方はカルボニル基を示し、Ｑ３は置
   換されていてもよいメチレン基または結合手を示すが、
   Ｑ１またはＱ２がイオウ原子である時、Ｑ３は結合手を
   示し、Ｑ４は水素原子、置換されていてもよい炭化水素
   基、カルボニル基を介する基、イオウ原子を介する基、
   リン原子を介する基、窒素原子を介する基または酸素原
   子を介する基を、Ｚは電子吸引基を、Ｙは窒素原子また
   は式：Ｃ−Ｗ（式中、Ｗは水素原子または電子吸引基を
   示す。）で表わされる基を、Ｈｅｔは置換されていても
   よい複素環基を、ｎは０、１または２を示す。］で表わ
   されるオキソ−複素環誘導体またはその塩。
2. 【請求項２】式 【化２】 ［式中、Ｑ１及びＱ２はカルボニル基、イオウ原子また
   は置換されていてもよいメチレン基を示すが、Ｑ１及び
   Ｑ２の少なくとも一方はカルボニル基を示し、Ｑ３は置
   換されていてもよいメチレン基または結合手を示すが、
   Ｑ１またはＱ２がイオウ原子である時、Ｑ３は結合手を
   示し、Ｑ４は水素原子、置換されていてもよい炭化水素
   基、カルボニル基を介する基、イオウ原子を介する基、
   リン原子を介する基、窒素原子を介する基または酸素原
   子を介する基を、Ｚは電子吸引基を、Ｙは窒素原子また
   は式：Ｃ−Ｗ（式中、Ｗは水素原子または電子吸引基を
   示す。）で表わされる基を、Ｈｅｔは置換されていても
   よい複素環基を、ｎは０、１または２を示す。］で表わ
   されるオキソ−複素環誘導体またはその塩を含有する殺
   虫剤または殺虫剤組成物。