JPH0434537B2 - - Google Patents
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- JPH0434537B2 JPH0434537B2 JP7963684A JP7963684A JPH0434537B2 JP H0434537 B2 JPH0434537 B2 JP H0434537B2 JP 7963684 A JP7963684 A JP 7963684A JP 7963684 A JP7963684 A JP 7963684A JP H0434537 B2 JPH0434537 B2 JP H0434537B2
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明はケテン法によつて得られた粗製無水酢
酸の精製法に関するものである。 〔従来の技術〕 無水酢酸の工業的な製造方法としては酢酸を熱
分解してケテンを得、酢酸にそのケテンを吸収反
応せしめて無水酢酸を得るワツカー法(ケテン
法)、酢酸メチルに一酸化炭素を反応せしめて無
水酢酸を得る、所謂ハルコン法等が知られている
が、酢酸の熱分解によるワツカー法が一般的であ
る。 酢酸を熱分解して得られたケテンを酢酸に吸収
反応せしめて得られる粗製無水酢酸中には多種多
様な不純物が少なからず混入しておりこれらの不
純物は蒸留操作によつて分離されている。 〔発明が解決しようとする問題点〕 酢酸セルロース製造工程で使用される無水酢酸
は、その原料酢酸として酢酸セルロース製造工程
から排出される酢酸水溶液から濃縮回収された酢
酸が使用される場合が多く、この濃縮酢酸にはセ
ルロース系から来る不純物が完全に除去されずに
含まれるため、製造された無水酢酸もそれらの影
響を受ける欠点を免れない。 このようにして得られた粗製無水酢酸は酢酸の
熱分解反応及びケテンと酢酸の吸収反応時に生ず
る種々の低沸点及び高沸点化合物を含むため蒸留
によつて脱低沸及び脱高沸を行なうが、無水酢酸
は高温下に於て平衡的に酢惨とケテンに分解し、
更にケテンは相互に反応してジケテン及びその高
沸点化合物を形成していくため収率の低下と同時
に精製のための熱エネルギーの消費を大きくする
(このことは蒸留精製した無色透明の無水酢酸が
常圧で加温することにより着色し経時的にその度
合を増して行くことから明らかである。)。 又、このとき副生した高沸点化合物は、更に樹
脂状物炭化物となり、塔内、熱交換器等の器壁に
付着し、稼動率の低下とトラブルの原因となつい
てる。 無水酢酸中に含まれる不純物の正体はまだ充分
に解明されていないが、普通、無水酢酸の品質を
評価する実用的尺度として過マンガン酸カリウム
試験(以下、カメレオン試験という)、硫酸着色
試験(以下、硫着試験という)等が実施されてい
る(カメレオン試験保持時間が長く、硫着試験の
着色状態を表わすAPHA値が低いものが品質の
良い無水酢酸とされている)。 カメレオン試験はJIS K−8886で実施され、硫
着試験はサンプル30mlに硫酸0.3mlを加え25℃
で5分間経過後その着色状態をAPHAで表現す
ることで実施される。 無水酢酸中の不純物は蒸留のみでは容易に除去
されないため品質向上対策として薬剤添加法など
が採用されている。しかしこれらの添加法ではそ
の後処理(特に廃棄物の公害問題)が面倒であ
る。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明者らは、高品質の無水酢酸を得る方法を
長期にわたり検討を重ねた結果、従来法とは全く
異なる方法でそれらの欠点を有しない精製方法、
即ち粗製無水酢酸をオゾン含有ガスで処理するこ
とにより蒸留操作を行なわなくても蒸留精製品と
同等又はそれ以上の高品質(カメレオン試験:保
持時間の長い、硫着試験:APHAの淡い)の無
水酢酸を得る方法を見い出し本発明を完成した。 本発明の精製方法は、蒸留製品よりも良好な硫
着試験を必要とし、更に還元性物質を多量に含み
二次的に着色度が問題となるセルロース処理用と
して本無水酢酸が使用される場合、特に価値があ
る。即ち、オゾン含有ガスとの接触処理という単
一の工程により、熱エネルギーを必要とせず、高
温にすることによつて無水酢酸の歩留りを低下さ
せることもなくカメレオン試験、硫着試験の改善
された無水酢酸を得ることができる。 〔作用〕 本発明に於て用いられる原料粗製無水酢酸はケ
テン法無水酢酸製造工程中、どの濃度の粗製無水
酢酸並びにカメレオン試験0分、硫着試験
APHA500以上ものにも適用できる。しかし反応
工程より得られる粗製無水酢酸中の不純物が多く
なる程オゾン含有ガスの吸入量が多くなる。この
ため粗製無水酢酸中に含有されるジケテン等の二
重結合成分量が少なくする反応条件を選び粗製無
水酢酸を製造するのが一層効果的である。 又、処理された無水酢酸中に適量のオゾンを残
留させることにより、後工程で本無水酢酸を酢酸
セルロース製造工程で使用する場合、その酸化力
を利用できる点に於ても有利である。 本発明に於て用いるオゾン含有ガスは市販のオ
ゾン発生機を使用し、空気或いは酸素を供給する
ことにより、オゾン化されたものでよく、通常、
空気原料の場合オゾン濃度は10〜20g/m3であ
る。オゾン含有ガスの吹込量は処理すべき無水酢
酸中のカメレオン試験、硫着試験等に悪影響を及
ぼすと考えられる不純物の含有量に見合う量で充
分であるが、実用的には気液の接触効率が、精製
率等を考慮して実験により適宜決めることが必要
であり、通常オゾン消費量は300〜1000g−O3/
Tであり、好ましくは300〜600g−O3/Tで処
理する。 本発明の方法に於ける反応温度は多くの場合常
温で充分目的が達せられる。反応液と反応ガスと
の接触は槽式、塔式等いずれの方式を用いえもよ
く、必要に応じて例却装置を設置してもよい。 〔発明の効果〕 本発明に於ける効果を挙げると次の通りであ
る。 (イ) 常温、常圧下で実施され、蒸留等を伴わない
ため熱エネルギーが節約できる。 (ロ) 高温下にさらさないため無水酢酸の分解を防
止し歩留りの向上と熱変化による樹脂化、炭化
物のトラブルを防止できる。 (ハ) オゾン自身、残留物がないため、御処理が全
く不要である。従つて薬剤、酸化剤の添加がな
いため添加物の後処理を必要とせず、又その際
発生する公害等の問題も全くない。 (ニ) オゾン含有ガスは現業で直接製造され、直ち
に使用されるため、貯蔵を必要とせず、連続的
で自動的管理が容易である。 このようにして、本発明によれば、粗製無水
酢酸にオゾン含有ガスを吹込むことによつて
(イ),(ロ),(ハ),及び(ニ)の効果が発揮され、且つカ
メレオン試験;保持時間の長い、硫着試験;
APHAの淡い高品質の無水酢酸を得ることが
出来る。 〔実施例〕 以下、実施例により本発明を更に詳細に説明す
る。 実施例 1 内径65mm、高さ180mm(内容量600ml、有効容量
500ml)のガラス製容器(洗気瓶)に粗製無水酢
酸(カメレオン試験;保持時間1分以下、硫着試
験;APHA 500以上)400gを仕込み常温、常圧
下にてオゾン含有空気(オゾン濃度;27mg/Nl)
を30Nl/Hで供給して気液接触させた。30分間
ワンパス通気後の無水酢酸の品質を分析したとこ
ろ、カメレオン試験;保持時間100分、硫着試
験;APHA25であつた。 実施例 2〜3、比較例 1 オゾン含有空気通気時間30分の代りに、種種通
気時間を変えて供給量を増減した以外は、実施例
1と同様に処理した結果を表−1に示した。又比
較例1としてオゾンを含有しない空気を使用した
以外は実施例1と同様に処理した結果を表−1に
示した。処理粗製無水酢酸量は夫々400gである。
酸の精製法に関するものである。 〔従来の技術〕 無水酢酸の工業的な製造方法としては酢酸を熱
分解してケテンを得、酢酸にそのケテンを吸収反
応せしめて無水酢酸を得るワツカー法(ケテン
法)、酢酸メチルに一酸化炭素を反応せしめて無
水酢酸を得る、所謂ハルコン法等が知られている
が、酢酸の熱分解によるワツカー法が一般的であ
る。 酢酸を熱分解して得られたケテンを酢酸に吸収
反応せしめて得られる粗製無水酢酸中には多種多
様な不純物が少なからず混入しておりこれらの不
純物は蒸留操作によつて分離されている。 〔発明が解決しようとする問題点〕 酢酸セルロース製造工程で使用される無水酢酸
は、その原料酢酸として酢酸セルロース製造工程
から排出される酢酸水溶液から濃縮回収された酢
酸が使用される場合が多く、この濃縮酢酸にはセ
ルロース系から来る不純物が完全に除去されずに
含まれるため、製造された無水酢酸もそれらの影
響を受ける欠点を免れない。 このようにして得られた粗製無水酢酸は酢酸の
熱分解反応及びケテンと酢酸の吸収反応時に生ず
る種々の低沸点及び高沸点化合物を含むため蒸留
によつて脱低沸及び脱高沸を行なうが、無水酢酸
は高温下に於て平衡的に酢惨とケテンに分解し、
更にケテンは相互に反応してジケテン及びその高
沸点化合物を形成していくため収率の低下と同時
に精製のための熱エネルギーの消費を大きくする
(このことは蒸留精製した無色透明の無水酢酸が
常圧で加温することにより着色し経時的にその度
合を増して行くことから明らかである。)。 又、このとき副生した高沸点化合物は、更に樹
脂状物炭化物となり、塔内、熱交換器等の器壁に
付着し、稼動率の低下とトラブルの原因となつい
てる。 無水酢酸中に含まれる不純物の正体はまだ充分
に解明されていないが、普通、無水酢酸の品質を
評価する実用的尺度として過マンガン酸カリウム
試験(以下、カメレオン試験という)、硫酸着色
試験(以下、硫着試験という)等が実施されてい
る(カメレオン試験保持時間が長く、硫着試験の
着色状態を表わすAPHA値が低いものが品質の
良い無水酢酸とされている)。 カメレオン試験はJIS K−8886で実施され、硫
着試験はサンプル30mlに硫酸0.3mlを加え25℃
で5分間経過後その着色状態をAPHAで表現す
ることで実施される。 無水酢酸中の不純物は蒸留のみでは容易に除去
されないため品質向上対策として薬剤添加法など
が採用されている。しかしこれらの添加法ではそ
の後処理(特に廃棄物の公害問題)が面倒であ
る。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明者らは、高品質の無水酢酸を得る方法を
長期にわたり検討を重ねた結果、従来法とは全く
異なる方法でそれらの欠点を有しない精製方法、
即ち粗製無水酢酸をオゾン含有ガスで処理するこ
とにより蒸留操作を行なわなくても蒸留精製品と
同等又はそれ以上の高品質(カメレオン試験:保
持時間の長い、硫着試験:APHAの淡い)の無
水酢酸を得る方法を見い出し本発明を完成した。 本発明の精製方法は、蒸留製品よりも良好な硫
着試験を必要とし、更に還元性物質を多量に含み
二次的に着色度が問題となるセルロース処理用と
して本無水酢酸が使用される場合、特に価値があ
る。即ち、オゾン含有ガスとの接触処理という単
一の工程により、熱エネルギーを必要とせず、高
温にすることによつて無水酢酸の歩留りを低下さ
せることもなくカメレオン試験、硫着試験の改善
された無水酢酸を得ることができる。 〔作用〕 本発明に於て用いられる原料粗製無水酢酸はケ
テン法無水酢酸製造工程中、どの濃度の粗製無水
酢酸並びにカメレオン試験0分、硫着試験
APHA500以上ものにも適用できる。しかし反応
工程より得られる粗製無水酢酸中の不純物が多く
なる程オゾン含有ガスの吸入量が多くなる。この
ため粗製無水酢酸中に含有されるジケテン等の二
重結合成分量が少なくする反応条件を選び粗製無
水酢酸を製造するのが一層効果的である。 又、処理された無水酢酸中に適量のオゾンを残
留させることにより、後工程で本無水酢酸を酢酸
セルロース製造工程で使用する場合、その酸化力
を利用できる点に於ても有利である。 本発明に於て用いるオゾン含有ガスは市販のオ
ゾン発生機を使用し、空気或いは酸素を供給する
ことにより、オゾン化されたものでよく、通常、
空気原料の場合オゾン濃度は10〜20g/m3であ
る。オゾン含有ガスの吹込量は処理すべき無水酢
酸中のカメレオン試験、硫着試験等に悪影響を及
ぼすと考えられる不純物の含有量に見合う量で充
分であるが、実用的には気液の接触効率が、精製
率等を考慮して実験により適宜決めることが必要
であり、通常オゾン消費量は300〜1000g−O3/
Tであり、好ましくは300〜600g−O3/Tで処
理する。 本発明の方法に於ける反応温度は多くの場合常
温で充分目的が達せられる。反応液と反応ガスと
の接触は槽式、塔式等いずれの方式を用いえもよ
く、必要に応じて例却装置を設置してもよい。 〔発明の効果〕 本発明に於ける効果を挙げると次の通りであ
る。 (イ) 常温、常圧下で実施され、蒸留等を伴わない
ため熱エネルギーが節約できる。 (ロ) 高温下にさらさないため無水酢酸の分解を防
止し歩留りの向上と熱変化による樹脂化、炭化
物のトラブルを防止できる。 (ハ) オゾン自身、残留物がないため、御処理が全
く不要である。従つて薬剤、酸化剤の添加がな
いため添加物の後処理を必要とせず、又その際
発生する公害等の問題も全くない。 (ニ) オゾン含有ガスは現業で直接製造され、直ち
に使用されるため、貯蔵を必要とせず、連続的
で自動的管理が容易である。 このようにして、本発明によれば、粗製無水
酢酸にオゾン含有ガスを吹込むことによつて
(イ),(ロ),(ハ),及び(ニ)の効果が発揮され、且つカ
メレオン試験;保持時間の長い、硫着試験;
APHAの淡い高品質の無水酢酸を得ることが
出来る。 〔実施例〕 以下、実施例により本発明を更に詳細に説明す
る。 実施例 1 内径65mm、高さ180mm(内容量600ml、有効容量
500ml)のガラス製容器(洗気瓶)に粗製無水酢
酸(カメレオン試験;保持時間1分以下、硫着試
験;APHA 500以上)400gを仕込み常温、常圧
下にてオゾン含有空気(オゾン濃度;27mg/Nl)
を30Nl/Hで供給して気液接触させた。30分間
ワンパス通気後の無水酢酸の品質を分析したとこ
ろ、カメレオン試験;保持時間100分、硫着試
験;APHA25であつた。 実施例 2〜3、比較例 1 オゾン含有空気通気時間30分の代りに、種種通
気時間を変えて供給量を増減した以外は、実施例
1と同様に処理した結果を表−1に示した。又比
較例1としてオゾンを含有しない空気を使用した
以外は実施例1と同様に処理した結果を表−1に
示した。処理粗製無水酢酸量は夫々400gである。
【表】
実施例 4〜7
実施例1〜3で使用したガラス製容器(反応
器)を3本直列に連結し、夫々に粗製無水酢酸を
400g仕込み、オゾン含有空気の通気を実施例―
〜3のワンパス方式から、排ガス利用の3連通気
として処理した結果を表―2に示した。
器)を3本直列に連結し、夫々に粗製無水酢酸を
400g仕込み、オゾン含有空気の通気を実施例―
〜3のワンパス方式から、排ガス利用の3連通気
として処理した結果を表―2に示した。
Claims (1)
- 1 粗製無水酢酸をオゾン含有ガスで処理するこ
とを特徴とする粗製無水酢酸の製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP7963684A JPS60222439A (ja) | 1984-04-20 | 1984-04-20 | 粗製無水酢酸の精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP7963684A JPS60222439A (ja) | 1984-04-20 | 1984-04-20 | 粗製無水酢酸の精製法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS60222439A JPS60222439A (ja) | 1985-11-07 |
JPH0434537B2 true JPH0434537B2 (ja) | 1992-06-08 |
Family
ID=13695574
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP7963684A Granted JPS60222439A (ja) | 1984-04-20 | 1984-04-20 | 粗製無水酢酸の精製法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS60222439A (ja) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3220234B2 (ja) * | 1992-07-07 | 2001-10-22 | ダイセル化学工業株式会社 | オゾンによる無水酢酸または無水酢酸および酢酸の混合物の精製法 |
US5264087A (en) * | 1992-10-13 | 1993-11-23 | Eastman Kodak Company | Method for refining acetic anhydride by distillation |
KR100709018B1 (ko) * | 2000-02-17 | 2007-04-18 | 다이셀 화학 공업 주식회사 | 무수초산, 조제 무수초산의 정제법 및 무수초산을 이용한폴리옥시테트라메틸렌글리콜의 제조법 |
JP4368026B2 (ja) * | 2000-02-17 | 2009-11-18 | ダイセル化学工業株式会社 | 粗製無水酢酸の精製法及び無水酢酸を用いたポリオキシテトラメチレングリコールの製造法 |
JP2002037756A (ja) * | 2000-05-18 | 2002-02-06 | Daicel Chem Ind Ltd | 無水酢酸 |
-
1984
- 1984-04-20 JP JP7963684A patent/JPS60222439A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS60222439A (ja) | 1985-11-07 |
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