JPH04321667A - マレイミド誘導体 - Google Patents
マレイミド誘導体Info
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- JPH04321667A JPH04321667A JP8662191A JP8662191A JPH04321667A JP H04321667 A JPH04321667 A JP H04321667A JP 8662191 A JP8662191 A JP 8662191A JP 8662191 A JP8662191 A JP 8662191A JP H04321667 A JPH04321667 A JP H04321667A
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Landscapes
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明は、優れた曲げ強度や耐
衝撃性等の特性を有するマレイミド系樹脂の製造原料と
して有用な新規マレイミド誘導体に関する。
衝撃性等の特性を有するマレイミド系樹脂の製造原料と
して有用な新規マレイミド誘導体に関する。
【０００２】
【従来の技術】優れた電気絶縁性、耐熱性および寸法安
定性等を有するマレイミド系樹脂は、各種の積層板や成
形品等の材料として利用されているが、耐吸湿性が劣る
ために、特にエレクトロニクス関連分野においてはその
用途が制限されている。この問題の解決策として、含フ
ッ素マレイミド誘導体を共重合させる方法が提案されて
いる（例えば、特開平２−２９０８４７号公報参照）。
定性等を有するマレイミド系樹脂は、各種の積層板や成
形品等の材料として利用されているが、耐吸湿性が劣る
ために、特にエレクトロニクス関連分野においてはその
用途が制限されている。この問題の解決策として、含フ
ッ素マレイミド誘導体を共重合させる方法が提案されて
いる（例えば、特開平２−２９０８４７号公報参照）。
【０００３】しかしながら、このような含フッ素マレイ
ミド系樹脂から製造される成形品には、曲げ強度や耐衝
撃性等が十分でないという難点がある。
ミド系樹脂から製造される成形品には、曲げ強度や耐衝
撃性等が十分でないという難点がある。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】この発明は、マレイミ
ド系樹脂の本来的な特性である優れた電気絶縁性、耐熱
性および寸法安定性等を損なうことなく、改良された耐
吸湿性、曲げ強度および耐衝撃性を兼有するマレイミド
系樹脂の製造原料として有用なマレイミド誘導体を提供
するためになされたものである。
ド系樹脂の本来的な特性である優れた電気絶縁性、耐熱
性および寸法安定性等を損なうことなく、改良された耐
吸湿性、曲げ強度および耐衝撃性を兼有するマレイミド
系樹脂の製造原料として有用なマレイミド誘導体を提供
するためになされたものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】即ちこの発明は、一般式
（Ｉ）：
（Ｉ）：
【化３】
［式中、ｎは１〜４の数を示し、Ｒは分枝鎖を有するこ
ともある炭素原子数１〜２２のアルキル基、炭素原子数
１〜１２のアルキレン基または１〜４価のベンゼン残基
、ナフタレン残基もしくは一般式（ＩＩ）：
ともある炭素原子数１〜２２のアルキル基、炭素原子数
１〜１２のアルキレン基または１〜４価のベンゼン残基
、ナフタレン残基もしくは一般式（ＩＩ）：
【化４】
（式中、Ｘは−Ｏ−、−ＳＯ２−、−Ｃ（ＣＨ３）２−
または−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−を示す）で表わされるジフ
ェニル誘導体残基を示す］で表わされるマレイミド誘導
体に関する。
または−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−を示す）で表わされるジフ
ェニル誘導体残基を示す］で表わされるマレイミド誘導
体に関する。
【０００６】上記の一般式（Ｉ）において、ｎは１〜４
の数を示し、Ｒは分枝鎖を有することもある炭素原子数
１〜２２、好ましくは８〜１８のアルキル基、炭素原子
数１〜１２、好ましくは４〜８のアルキレン基または１
〜４価のベンゼン残基、ナフタレン残基もしくは一般式
（ＩＩ）で表わされるジフェニル誘導体残基を示す。一
般式（ＩＩ）において、Ｘは−Ｏ−、−ＳＯ２−、−Ｃ
（ＣＨ３）２−または−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−を示す。
の数を示し、Ｒは分枝鎖を有することもある炭素原子数
１〜２２、好ましくは８〜１８のアルキル基、炭素原子
数１〜１２、好ましくは４〜８のアルキレン基または１
〜４価のベンゼン残基、ナフタレン残基もしくは一般式
（ＩＩ）で表わされるジフェニル誘導体残基を示す。一
般式（ＩＩ）において、Ｘは−Ｏ−、−ＳＯ２−、−Ｃ
（ＣＨ３）２−または−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−を示す。
【０００７】前記の一般式（Ｉ）で表わされるマレイミ
ド誘導体製造法は特に限定的ではないが、一般的な製法
は、上述の残基Ｒを有するカルボン酸の塩化物にＮ−（
４’−ヒドロキシフェニル）マレイミドを、非プロトン
性溶媒中、塩基性触媒の存在下において、約０〜１００
℃、好ましくは１０〜４０℃で反応させる方法である。
ド誘導体製造法は特に限定的ではないが、一般的な製法
は、上述の残基Ｒを有するカルボン酸の塩化物にＮ−（
４’−ヒドロキシフェニル）マレイミドを、非プロトン
性溶媒中、塩基性触媒の存在下において、約０〜１００
℃、好ましくは１０〜４０℃で反応させる方法である。
【０００８】好適な非プロトン性溶媒としては、アセト
ン、ＴＨＦ、ＤＭＦおよびベンゼン等が例示され、塩基
性触媒としては、トリエチルアミン、ピリジン、ＮａＯ
ＨおよびＫ２ＣＯ３等が例示される。
ン、ＴＨＦ、ＤＭＦおよびベンゼン等が例示され、塩基
性触媒としては、トリエチルアミン、ピリジン、ＮａＯ
ＨおよびＫ２ＣＯ３等が例示される。
【０００９】
【実施例】以下、本発明を実施例によって説明する。
実施例１
ｐ−ヒドロキシフェニルマレイミド９．４６ｇ（５
０ｍｍｏｌ）、ラウロイルクロライド１０．９４ｇ（５
０ｍｍｏｌ）およびＴＨＦ６０ｍｌの混合溶液に撹拌下
、１０〜１５℃でトリエチルアミン６．５８ｇ（６５ｍ
ｍｏｌ）とＴＨＦ１０ｍｌの混合溶液を約１５分間で滴
下した。１５℃で１時間反応させた後、反応混合物を希
塩酸中に加え、析出した結晶を濾過する。得られた結晶
を乾燥させ、メタノール洗浄後、ヘキサンを用いて再結
晶することによって、次式（Ｉａ）で表わされる化合物
を１４．３７ｇ（収率：７７．４％）得た。
０ｍｍｏｌ）、ラウロイルクロライド１０．９４ｇ（５
０ｍｍｏｌ）およびＴＨＦ６０ｍｌの混合溶液に撹拌下
、１０〜１５℃でトリエチルアミン６．５８ｇ（６５ｍ
ｍｏｌ）とＴＨＦ１０ｍｌの混合溶液を約１５分間で滴
下した。１５℃で１時間反応させた後、反応混合物を希
塩酸中に加え、析出した結晶を濾過する。得られた結晶
を乾燥させ、メタノール洗浄後、ヘキサンを用いて再結
晶することによって、次式（Ｉａ）で表わされる化合物
を１４．３７ｇ（収率：７７．４％）得た。
【化５】
【００１０】上記の式（Ｉａ）で表わされる化合物の物
性を以下に示す。 １Ｈ−ＮＭＲ（ｐｐｍ） ａ．０．８２（ｔ，３Ｈ） ｂ．１．０〜２．０（ｍ，１８Ｈ） ｃ．２．３〜２．７（ｍ，２Ｈ） ｄ．６．９〜７．４（ｍ，４Ｈ） ｅ．６．６９（ｓ，２Ｈ） ＩＲ（ｃｍ−１） ３１０４、芳香族Ｃ−Ｈ ２９２８、２８５６、脂肪族Ｃ−Ｈ １７６２、エステル ＝Ｃ＝Ｏ １７１４、イミド ＝Ｃ＝Ｏ 熱分析（ＤＴＡ、Ｎ２中、５℃／ｍｉｎ昇温）
融解温度 ８８℃ 重合熱ピーク ２０５℃
性を以下に示す。 １Ｈ−ＮＭＲ（ｐｐｍ） ａ．０．８２（ｔ，３Ｈ） ｂ．１．０〜２．０（ｍ，１８Ｈ） ｃ．２．３〜２．７（ｍ，２Ｈ） ｄ．６．９〜７．４（ｍ，４Ｈ） ｅ．６．６９（ｓ，２Ｈ） ＩＲ（ｃｍ−１） ３１０４、芳香族Ｃ−Ｈ ２９２８、２８５６、脂肪族Ｃ−Ｈ １７６２、エステル ＝Ｃ＝Ｏ １７１４、イミド ＝Ｃ＝Ｏ 熱分析（ＤＴＡ、Ｎ２中、５℃／ｍｉｎ昇温）
融解温度 ８８℃ 重合熱ピーク ２０５℃
【００１１】実施例２
ｐ−ヒドロキシフェニルマレイミド１８．９２ｇ（
０．１ｍｏｌ）、アジポイルクロライド９．１５ｇ（０
．０５ｍｏｌ）およびトリエチルアミン１３．１５ｇ（
０．１３ｍｏｌ）を使用する以外は実施例１と同様にし
て、次式（Ｉｂ）で表わされる化合物を１７．２８ｇ（
収率：７０．８％）得た。但し、生成物の再結晶はジオ
キサンを用いておこなった。
０．１ｍｏｌ）、アジポイルクロライド９．１５ｇ（０
．０５ｍｏｌ）およびトリエチルアミン１３．１５ｇ（
０．１３ｍｏｌ）を使用する以外は実施例１と同様にし
て、次式（Ｉｂ）で表わされる化合物を１７．２８ｇ（
収率：７０．８％）得た。但し、生成物の再結晶はジオ
キサンを用いておこなった。
【化６】
【００１２】上記の式（Ｉｂ）で表わされる化合物の物
性を以下に示す。 １Ｈ−ＮＭＲ（ｐｐｍ） ａ．１．６〜２．０（ｍ，４Ｈ）ｂ．２．６〜
３．０（ｍ，４Ｈ） ｃ．７．４〜７．８（ｍ，８Ｈ） ｄ．７．４０ （ｓ，４Ｈ）ＩＲ（ｃｍ−１
） ３１０４、３０８４、芳香族Ｃ−Ｈ２９６８、
２９４４、２８８０、脂肪族Ｃ−Ｈ１７５８、エステル
＝Ｃ＝Ｏ １７１０、イミド ＝Ｃ＝Ｏ 熱分析 融解温度 ２０６℃重合熱ピーク
２５７℃
性を以下に示す。 １Ｈ−ＮＭＲ（ｐｐｍ） ａ．１．６〜２．０（ｍ，４Ｈ）ｂ．２．６〜
３．０（ｍ，４Ｈ） ｃ．７．４〜７．８（ｍ，８Ｈ） ｄ．７．４０ （ｓ，４Ｈ）ＩＲ（ｃｍ−１
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＝Ｃ＝Ｏ １７１０、イミド ＝Ｃ＝Ｏ 熱分析 融解温度 ２０６℃重合熱ピーク
２５７℃
【００１３】実施例３
ｐ−ヒドロキシフェニルマレイミド１８．９２ｇ（
０．１ｍｏｌ）、イソフタロイルクロライド１０．１５
ｇ（０．０５ｍｏｌ）およびトリエチルアミン１２．１
４ｇ（０．１２ｍｏｌ）を使用する以外は実施例１と同
様の手順に従って、次式（Ｉｃ）で表わされる化合物を
１５．７３ｇ（収率：６４．９％）を得た。但し、生成
物の再結晶はＣＨ２Ｃｌ２とＣＣｌ４の混合溶媒を用い
ておこなった。
０．１ｍｏｌ）、イソフタロイルクロライド１０．１５
ｇ（０．０５ｍｏｌ）およびトリエチルアミン１２．１
４ｇ（０．１２ｍｏｌ）を使用する以外は実施例１と同
様の手順に従って、次式（Ｉｃ）で表わされる化合物を
１５．７３ｇ（収率：６４．９％）を得た。但し、生成
物の再結晶はＣＨ２Ｃｌ２とＣＣｌ４の混合溶媒を用い
ておこなった。
【化７】
【００１４】上記の式（Ｉｃ）で表わされる化合物の物
性を以下に示す。 １Ｈ−ＮＭＲ（ｐｐｍ） ａ．８．９４（ｔ，１Ｈ） ｂ．８．４６（ｄ，ｄ，２Ｈ） ｃ．７．７４（ｔ，１Ｈ） ｄ．７．２〜７．６（ｍ，８Ｈ） ｅ．６．９１（ｓ，４Ｈ） ＩＲ（ｃｍ−１） ３１００、芳香族Ｃ−Ｈ １７００〜１７６０、エステル、イミド＝Ｃ＝Ｏ１２２
０、芳香族カルボン酸エステルＣ−Ｏ熱分析 融解点 ２１８℃
性を以下に示す。 １Ｈ−ＮＭＲ（ｐｐｍ） ａ．８．９４（ｔ，１Ｈ） ｂ．８．４６（ｄ，ｄ，２Ｈ） ｃ．７．７４（ｔ，１Ｈ） ｄ．７．２〜７．６（ｍ，８Ｈ） ｅ．６．９１（ｓ，４Ｈ） ＩＲ（ｃｍ−１） ３１００、芳香族Ｃ−Ｈ １７００〜１７６０、エステル、イミド＝Ｃ＝Ｏ１２２
０、芳香族カルボン酸エステルＣ−Ｏ熱分析 融解点 ２１８℃
【００１５】
【発明の効果】本発明によるマレイミド誘導体は、マレ
イミド系樹脂の本来的な特性である優れた電気絶縁性、
耐熱性および寸法安定性等を損なうことなく、改良され
た耐吸湿性、曲げ強度および耐衝撃性を兼有するマレイ
ミド系樹脂の製造原料として有用である。
イミド系樹脂の本来的な特性である優れた電気絶縁性、
耐熱性および寸法安定性等を損なうことなく、改良され
た耐吸湿性、曲げ強度および耐衝撃性を兼有するマレイ
ミド系樹脂の製造原料として有用である。
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ）： 【化１】 ［式中、ｎは１〜４の数を示し、Ｒは分枝鎖を有するこ
ともある炭素原子数１〜２２のアルキル基、炭素原子数
１〜１２のアルキレン基または１〜４価のベンゼン残基
、ナフタレン残基もしくは一般式（ＩＩ）：【化２】 （式中、Ｘは−Ｏ−、−ＳＯ２−、−Ｃ（ＣＨ３）２−
または−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−を示す）で表わされるジフ
ェニル誘導体残基を示す］で表わされるマレイミド誘導
体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8662191A JPH04321667A (ja) | 1991-04-18 | 1991-04-18 | マレイミド誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8662191A JPH04321667A (ja) | 1991-04-18 | 1991-04-18 | マレイミド誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04321667A true JPH04321667A (ja) | 1992-11-11 |
Family
ID=13892098
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8662191A Pending JPH04321667A (ja) | 1991-04-18 | 1991-04-18 | マレイミド誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04321667A (ja) |
-
1991
- 1991-04-18 JP JP8662191A patent/JPH04321667A/ja active Pending
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