JPH04308585A - 新規な置換1,2,4−オキサジアゾール誘導体 - Google Patents
新規な置換1,2,4−オキサジアゾール誘導体Info
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- JPH04308585A JPH04308585A JP3356064A JP35606491A JPH04308585A JP H04308585 A JPH04308585 A JP H04308585A JP 3356064 A JP3356064 A JP 3356064A JP 35606491 A JP35606491 A JP 35606491A JP H04308585 A JPH04308585 A JP H04308585A
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Abstract
め要約のデータは記録されません。
Description
オキサジアゾール誘導体、それらの製造方法及び内部寄
生虫殺剤(endparasiticides)として
のそれらの使用に関する。
,2,4−オキサジアゾールの如き或る1,2,4−オ
キサジアゾール類が殺寄生虫活性を有することは既に開
示されている(例えば米国特許第4,012,377号
参照)。しかしこれらの既に知られている化合物の活性
は、低い量及び濃度で適用されるとき全く十分なもので
はない。
式(I)
アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、ヒドロキシル
、アリール、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニ
ル及びシクロアルキルを表わし、R2は水素、ハロゲン
、NO2、CN、アルキル、ハロゲン化アルキル、アル
コキシ又はチオアルキルを表わし、R3は水素、ハロゲ
ン、NO2、CN、アルキル、ハロゲン化アルキル、ア
ルコキシ又はチオアルキルを表わし、R4はOH、SH
、ハロゲン化アルコキシ、ハロゲン化アルキルチオ、ハ
ロゲン化アルキルスルフィニル、ハロゲン化アルキルス
ルフォニル、アリールオキシ、アラルコキシ、アリール
チオ、アラルキルチオ、アルキレンジオキシ、ハロゲン
化アルキレンジオキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジア
ルキルアミノ、アシルアミノ、カルバモイル、アルキル
スルフィニル、アルキルスルフォニル、アリールスルフ
ィニル、アリールスルフォニル、スルフォニルアミノ、
アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルキル
カルボニルオキシ、アルコキシアルキル、アルコキシア
ルコキシ又はヒドロキシアルコキシを表わし、基R2及
びR3の少くとも1つが水素以外である場合、R4は更
にハロゲン、アルキル、ハロゲン化アルキル、アルコキ
シ又はチオアルキルを表わし、基R1が置換されていて
もよいC1〜8アルキルを表わす場合、R4は更にアル
コキシを表わす、の新規置換1,2,4−オキサジアゾ
ール誘導体及びそれらの立体異性体。
載のとおりである、で表わされるアミドオキシム誘導体
又はその立体異性体を、稀釈剤の存在下及び反応助剤の
存在下に、 a)一般式(III)
)該式中R1は上記第1項記載のとおりであり、Aはア
ルキル特にメチル又はエチルを表わす、で表わされるカ
ルボン酸オルトエステルと反応させる、又は b)一般式(IV)
表わされるカルボン酸エステルと反応させる、又はc)
一般式(V)
式中R1は上記の意味である、で表わされるカルボン酸
無水物と反応させる、又はd)一般式(VI)
3】
フッ素、塩素又は臭素の如きハロゲンを表わし、好まし
くは塩素を表わす、で表わされるカルボン酸ハライドと
反応させる、ことを特徴とする、上記第1項の一般式(
I)の置換1,2,4−オキサゾール誘導体及びそれら
の立体異性体の製造方法に関する。
、特に獣医薬分野において顕著に好適である。
)の置換1,2,4−オキサジアゾール誘導体は例えば
化合物(E)−3−スチリル−1,2,4−オキサジア
ゾール又は(E)−3−(4−クロロ−スチリル)−1
,2,4−オキサジアゾールの如き、その構造及び活性
において類似の化合物である従来公知の1,2,4−オ
キサジアゾール類よりも、相当良好な対内部寄生虫活性
を示す(例えば米国特許第4,012,377号参照)
。
オキサジアゾール誘導体の一般的定義を提供する。
いて、R1が水素、フッ素又は塩素の如きハロゲン原子
1〜6個で置換されていてもよいC1〜6アルキル、C
3〜6シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、ヒドロキ
シル、置換されていてもよいフェニル、C1〜4アルキ
ルカルボニル、C1〜6アルコキシカルボニル及びC3
〜6シクロアルキル、特にシクロプロピル、シクロペン
チル又はシクロヘキシルを表わし、R2が水素、ハロゲ
ン特にフッ素、塩素又は臭素、CN、NO2、C1〜6
アルキル、1〜6個ハロゲン化C1〜6アルキル、特に
トリフルオロメチル、トリクロロメチル又はフルオロク
ロロエチレン、C1〜6アルコキシ特にメトキシ、エト
キシ又はイソプロポキシ又はC1〜6チオアルキル特に
メチルチオを表わし、R3がR2において述べた基の1
つを表わし、R4がOH、SH、1〜5個ハロゲン化C
1〜6アルコキシ、1〜6個ハロゲン化C1〜4アルキ
ルチオ、1〜6個ハロゲン化C1〜6アルキルスルフィ
ニル、1〜5個ハロゲン化C1〜6アルキルスルフォニ
ル、置換されていてもよいフエノキシ、置換されていて
もよいフェニルメルカプト、置換されていてもよいフェ
ニルC1〜6−アルコキシ、置換されていてもよいフェ
ニル−C1〜6−アルキルチオ、C1〜2アルキレンジ
オキシ、1〜4個ハロゲン化C1〜2アルキレンジオキ
シ、アミノ、C1〜6アルキルアミノ、ジ−C1〜4ア
ルキルアミノ、特にアセチルアミノ又はベンゼンスルフ
ォニルアミノの如きアシルアミノ、特に基−CONH2
、−CONH(C1〜4アルキル)の如きカルバモイル
又はC1〜4アルキルスルフィニル、C1〜4アルキル
スルフォニル、特に基−SO2NH2、−SO2NH(
C1〜4アルキル)の如きスルフォニルアミノ、又はC
1〜4アルコキシカルボニル、C1〜4アルキルカルボ
ニル、C1〜4アルキルカルボニルオキシ、C1〜4ア
ルコキシ−C1〜4アルキル、C1〜4アルキル−C1
〜4アルコキシ及びヒドロキシ−C1〜4アルコキシ、
並びに基R2とR3の少くとも1つが水素以外の場合、
更にフッ素、塩素又は臭素の如きハロゲン、C1〜4ア
ルキル、1〜6個ハロゲン化C1〜4アルキル、1〜6
個ハロゲン化C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ又
はC1〜4アルキルチオを表わす、ものである。
能な置換基として挙げられよう:ハロゲン特にフッ素、
塩素又は臭素、C1〜4アルキル特にメチル、C1〜4
ハロゲン化アルキル特にトリフルオロメチル、C1〜4
アルコキシ特にメトキシ、イソプロピルオキシ、C1〜
C4ハロゲン化アルコキシ特にトリフルオロメトキシ、
ジフルオロメトキシ、フルオロクロロエトキシ、ヘキサ
フルオロプロピルオキシ、C1〜C4ハロゲン化アルキ
ルチオ特にトリフルオロメチルチオ、フルオロクロロメ
チルチオ、C1〜C4ハロゲン化アルキルスルフィニル
特にトリフルオロメチルスルフィニル、C1〜C4ハロ
ゲン化アルキルスルフォニル特にトリフルオロメチルス
ルフォニル、フッ素又は塩素で置換されていてもよいメ
チレンジオキシ又はエチレンジオキシ、又はアミノ、C
1〜C4アルキル−及びジアルキルアミノ、又はアシル
アミノ特にアセチルアミノ。
式(I)においてR1が水素、1〜6個のフッ素又は塩
素の如きハロゲン原子で置換されていてもよいC1〜6
アルキル、C3〜6シクロアルキル、C1〜6アルコキ
シ、ヒドロキシル、置換されていてもよいフェニル、C
1〜4アルキルカルボニル、C1〜6アルコキシカルボ
ニルを表わし、またC3〜6シクロアルキル特にシクロ
プロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表わし
、R2が水素、ハロゲン特にフッ素、塩素又は臭素、C
N、NO2、C1〜6アルキル、1〜6個ハロゲン化C
1〜6アルキル特にトリフルオロメチル、トリクロロメ
チル又はフルオロクロロエチレン、C1〜6アルコキシ
特にメトキシ、エトキシ又はイソプロポキシ又はC1〜
6チオアルキル特にメチルチオアルキル、特にメチルチ
オを表わし、R3がハロゲン特にフッ素、塩素又は臭素
、CN、NO2、C1〜6アルキル1〜6個ハロゲン化
C1〜6アルキル特にトリフルオロメチル、トリクロロ
メチル又はフルオロクロロエチレン、C1〜6アルコキ
シ特にメトキシ、エトキシ又はイソプロポキシ又はC1
〜6チオアルキル特にメチルチオを表わし、R4がOH
、SH、1〜5個ハロゲン化C1〜6アルコキシ、1〜
5個ハロゲン化C1〜4アルキルチオ、1〜6個ハロゲ
ン化C1〜6アルキルスルフィニル、1〜5個ハロゲン
化C1〜6アルキルスルフォニル、置換されていてもよ
いフェノキシ、置換されていてもよいフェニルメルカプ
ト、置換されていてもよいフェニル−C1〜6アルコキ
シ、置換されていてもよいフェニル−C1〜6アルキル
チオ、C1〜2アルキレンジオキシ、1〜4個ハロゲン
化C1〜2アルキレンジオキシ、アミノ、C1〜6アル
キルアミノ、ジ−C1〜4アルキルアミノ、特にアセチ
ルアミノの如きアシルアミノ、又はベンゼンスルフォニ
ルアミノ、特に基−CONH2、−CONH(C1〜4
アルキル)の如きカルバモイル、又はC1〜4アルキル
スルフィニル、C1〜4アルキルスルフォニル、特に基
−SO2NH2、−SO2NH(C1〜4アルキル)の
如きスルフォニルアミノ、又はC1〜4アルコキシカル
ボニル、C1〜4アルキルカルボニル、C1〜4アルコ
キシカルボニルオキシ、C1〜4アルコキシ−C1〜4
アルキル、C1〜4アルコキシ及びヒドロキシ−C1〜
4アルコキシ、及び更にフッ素、塩素又は臭素の如きハ
ロゲン、C1〜4アルキル、1〜6個ハロゲン化C1〜
4アルキル、C1〜4アルコキシ又はC1〜4アルキル
チオを表わすものである。
すれば、式(I)において、R1が上記の意味であり、
R2が水素を表わし、R3がフッ素又は塩素を表わし、
R4がフッ素又は塩素を表わす。
するとすれば、式(I)において、R1が置換されてい
てもよいアルキルを表わし、R2とR3が上記意味を有
し、R4がC1〜4アルコキシ特にメトキシを表わす。
意味を有する下記化合物(I)が個別的に挙げられよう
。
上記2)の方法a)〜d)により製造することができる
(例えば米国特許第4,012,377号;クレーズら
(Claisse et al.)、J.Chem
.Soc.Perkin.Trans.I、20(19
73)、p.241〜2249参照)。
ール誘導体の製造のための方法2a)において、(E)
−4−クロロ−3−トリフルオロメチル−シンナムアミ
ドオキサイドを式(II)の化合物として用い、トリエ
チルオルトフォルメートを式(III)の化合物として
用いると、該方法は下式で表わすことができる。
施するための出発物質として必要なアミドオキシム類の
一般的定義を提供する。この式において、R2、R3及
びR4は本発明の式(I)の物質の説明においてこれら
置換基として好ましいものと既述された基を好ましくは
表わす。
合物のいくつかは公知であり[例えばクレーズら(Cl
aisse et al.)、J.Chem.So
c.Perkin.Trans.I、20(1973)
、2241〜2249頁;エールら(Yale et
al.)、J.Heterocycl.Chem.
1518)、1373〜1378頁参照]、或いはそこ
に記載された方法により得ることができる。
の組成の異性体混合物の形態で存在しうる。
物質としても使われる式(III)のカルボン酸オルト
エステル類は一般的に定義される。この式(III)に
おいて、R1は本発明の式(I)の物質の説明において
この置換基として好ましいと既述した意味を有する。式
(III)のカルボン酸オルトエステル類は有機化学で
一般的に知られた化合物である。
られよう:
しくは酸触媒の存在下に反応させる。この目的に対し好
適な触媒は実質的にすべての鉱酸又はルイス酸である。 該鉱酸には好ましくはフッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸
又はヨウ化水素酸の如きハロゲン化水素酸、並びに硫酸
、リン酸、亜リン酸及び硝酸が含まれ、該ルイス酸には
好ましくは塩化アルミニウム、三フッ化ホウ素又はその
エーテラート、塩化チタン(IV)及び塩化スズ(IV
)が含まれる。
三フッ化ホウ素又はそのエーテラート、及び塩化アルミ
ニウム。
の式(III)の化合物を組み合せ、酸触媒の存在下該
混合物を加熱することにより実施される。ここにおいて
は化合物(III)は同時に稀釈剤である。反応の時間
は略1〜4時間である。該反応は+20℃と+200℃
の間、好ましくは+100℃と+155℃の間の温度で
実施される。該方法は該混合物が必要な反応温度に加熱
されたとき反応条件下で発生する圧力で好ましくは実施
される。
空下濃縮し、残存する残渣を有機溶媒にて取り出し、そ
してそれ自身公知の方法で仕上げる。得られた生成物は
再結晶、真空蒸留又はカラムクロマトグラフィーによる
通常の方法で精製できる(製造実施例も参照)。
in)試薬(例えばジメチルフォルムアミドのジアルキ
ルアセタール)又はヴィルスマイヤー−ハック(Vil
smeier−Haack)試薬(POCl3、N,N
−ジメチルフォルムアミド)を用いて実施することもで
きる。
ロロ−2−フルオロ−シンナムアミドオキサイドが式(
II)の化合物として、そしてエチルアセトアセテート
が式(IV)の化合物として使用されると、該方法は下
記式で表わすことができる:
性体(ケト/エノール)並びに種々の組成のこれら互変
異性体の混合物の形態で存在することができる。
物としては基R2、R3及びR4が式(I)の化合物の
場合で述べた好ましい及び特に好ましい意味を有する化
合物を用いるのが好ましい。本発明の方法2b)を実施
するために更に出発物質として用いられるべきカルボン
酸エステル類(IV)は、一般的に定義される。式(I
V)のカルボン酸エステル類は有機化学において一般的
に知られた化合物である。
る。本発明の方法2b)を実施するための好適な稀釈剤
は全ての不活性有機溶媒である。
ロゲン化炭化水素類、特にテトラクロロエチレン、テト
ラクロロエタン、ジクロロプロパン、メチレンクロライ
ド、ジクロロブタン、クロロホルム、四塩化炭素、トリ
クロロエタン、トリクロロエチレン、ペンタクロロエタ
ン、ジフルオロベンゼン、1,2−ジクロロエタン、ク
ロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン、ト
リクロロベンゼンの如き塩素化炭化水素類;エチルプロ
ピルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、n−
ブチルエチルエーテル、ジ−n−ブチルエーテル、ジ−
iso−ブチルエーテル、ジ−iso−アミルエーテル
、ジ−iso−プロピルエーテル、アニソール、フェネ
トール(phenetole)、シクロヘキシルメチル
エーテル、ジエチルエーテル、エチレングリコールジメ
チルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジク
ロロジエチルエーテル、の如きエーテル類;ニトロメタ
ン、ニトロエタン、ニトロベンゼン、クロロニトロベン
ゼン、o−ニトロトルエンの如きニトロ炭化水素類;ア
セトニトリル、ブチロニトリル、iso−ブチロニトリ
ル、ベンゾニトリル、m−クロロベンゾニトリルの如き
ニトリル類;ヘプタン、ヘキサン、ノナン、シメン、7
0℃〜190℃の間に沸点のあるベンジン留分、シクロ
ヘキサン、メチルシクロヘキサン、石油エーテル、リグ
ロイン、オクタン、ベンゼン、トルエン、キシレンの如
き脂肪族、脂環族又は芳香族炭化水素類;酢酸エチル、
酢酸イソブチルの如きエステル類;例えばホルムアミド
、N−メチルホルムアミド、N,N−ジメチルホルムア
ミド、N−メチルピロリドンなどのアミド類;アセトン
又はメチルエチルケトンの如きケトン類。上述の溶媒と
稀釈剤の混合物も好適である。
II)の化合物を過剰の式(IV)の化合物と組み合せ
、該混合物を加熱することにより実施される。反応時間
は10〜80時間である。反応が完結したら該混合物を
冷却し、真空下濃縮し、得られた固形分を濾過し、洗浄
・乾燥する。
、好ましくは+80℃と+110℃の間の温度で実施さ
れる。該方法は大気圧下で実施される。
−ジクロロ−シンナムアミドオキシムが式(II)の化
合物として使用され、無水酢酸が式(V)の化合物とし
て使用されると、該方法は次式で表わすことができる:
(II)の化合物は、基R2、R3及びR4が式(I)
の化合物の場合で述べた好ましい及び特に好ましい意味
を有する化合物がある。本発明の方法2c)を実施する
ために更に出発物質として用いられるべきカルボン酸無
水物(V)は、一般的に定義される。式(V)のカルボ
ン酸無水物は有機化学で一般的に知られた化合物である
。 反応が実施され、反応混合物は一般的な通常の方法で仕
上げ、分離される(製造実施例も参照)。
ロロ−2−フルオロ−シンナムアミドオキシムが式(I
I)の化合物として採用され、トリクロロアセチルクロ
ライドが式(VI)の化合物として採用されると、該方
法は下記式で表現できる:
(II)の化合物は、基R2、R3及びR4が式(I)
の化合物の場合で述べた好ましい及び特に好ましい意味
を有する化合物である。本発明の方法2d)を実施する
ために更に出発物質として用いられるべきカルボン酸ク
ロライド(VI)は、一般的に定義される。該カルボン
酸クロライド類(VI)は有機化学で一般的に知られた
化合物であるか、又はそれ自身公知の方法で製造できる
。
n)アシル化合成と似ており、好ましくは稀釈剤を用い
て実施される。
釈剤は方法2b)の場合において述べられたハロゲン化
炭化水素類、特にクロル化炭化水素類である。
の存在下に実施される。塩基として採用することができ
るものは全ての好適な酸結合剤、例えばアミン類特に三
級アミン類、並びにまたアルカリ金属化合物及びアルカ
リ土類金属化合物である。これらの具体例を挙げれば、
リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、カル
シウム及びバリウムの水酸化物、酸化物及び炭酸塩であ
り、更にはトリメチルアミン、トリベンジルアミン、ト
リイソプロピルアミン、トリブチルアミン、トリベンジ
ルアミン、トリシクロヘキシルアミン、トリアミルアミ
ン、トリヘキシルアミン、N,N−ジメチルアニリン、
N,N−ジメチルトルイジン、N,N−ジメチル−p−
アミノピリジン、N−メチル−ピロリジン、N−メチル
−ピペリジン、N−メチルイミダゾール、N−メチルピ
ロール、N−メチル−モルホリン、N−メチル−ヘキサ
メチレンイミン、ピリジン、キノリン、α−ピコリン、
β−ピコリン、イソキノリン、ピリミジン、アクリジン
、N,N,N′,N′−テトラ−メチレンジアミン、N
,N,N′,N′−テトラ−エチレンジアミン、キノキ
サリン、N−プロピル−ジイソプロピルアミン、N,N
′−ジメチルシクロヘキシルアミン、2,6−ルチジン
、2,4−ルチジン、トリエチレンジアミン、ジアザビ
シクロオクタン(DABCO)、ジアザビシクロノナン
(DBN)又はジアザビシクロウンデセン(DBU)の
如き他の塩基性化合物である。
き三級アミン類が好適に用いられる。
塩基性反応助剤の存在下に式(II)の化合物と過剰の
式(VI)の化合物とを組合わせ、そしてもし適当なら
該混合物を加熱することにより実施される。反応時間は
1〜6時間である。該反応は0℃と+200℃の間、好
ましくは+20℃と+150℃との間の温度で実施され
る。それは大気圧下で実施される。
空下濃縮し、そして残った残渣を再結晶、真空蒸留又は
カラムクロマトグラフィーによる普通の方法で精製する
。
には、式(II)の化合物のO−アシル誘導体について
は自然に環化しない中間体として形成することも可能で
ある。このような場合には、中間体として得られたO−
アシル誘導体を、例えば有利には芳香族炭化水素の如き
適切な稀釈剤中で還流することにより、環化することが
できる。
又は2d)によって得ることができる式(I)の置換1
,2,4−オキサジアゾール誘導体は、一般的には(E
)異性体の形で得られる。
物園、研究室、実験動物、及びペット動物での動物生産
、繁殖、品種改良で起こる内部寄生虫による病害を防除
するのに適しており、温血動物に対して好ましい毒性を
有する。同化合物は、これら有害動物の全ての、あるい
はある特定の発達段階に対して、そして薬剤に対する耐
性種及び通常種の両方にたいして活性である。同活性化
合物を使用する事によって病原性内部寄生虫を防除し、
その結果、動物の病害、死、収量減少(例えば肉、ミル
ク、羊毛、毛皮、卵、蜜、その他の生産減少)が低減し
、より経済的な、より簡単な動物生産が可能になる。病
原性内部寄生虫には条虫類、吸虫類、線虫類、及び鉤頭
虫類、特に擬葉目(Pseudophylidea)か
ら例えば、裂頭条虫(diphyllobothriu
m)種、 スピロメトラ(Spirometra)種、
シストセファルス(Schistocephuls)種
、リグラ(Ligula)種、 ボツリジウム(Bot
hridium)種、 大複殖門条虫(Diplogo
noporus)種、環葉目(Cyclophylli
dea)から例えば、メソセストイド(Mesoces
toides)種、葉状条虫(Anoplocepha
la)種、パラノプロセファラ(Paranoploc
ephala)種、 拡張条虫(Moniezia)種
、シサノソムサ(Thysanosomsa)種、シサ
ニエジア(Thysaniezia)種、アビテリナ(
Avitellina)種、スチレシア(Stiles
ia)種、シットテニア(Cittotaenia)種
、アンディラ(Andyra)種、ベルティラ(Ber
tiella)種、有鉤条虫(Taenia)種、狷粒
条虫(Echinococcus)種、ヒダチゲラ(H
ydatigera)種、ダバイネア種、ライリエチナ
(Raillietina)種、矮小条虫(Hymen
olepis)種、エチノレピス(Echinolep
is)種、エチノコチル(Echinocotyle)
種、ジオルキス(Diorchis)種、瓜実条虫(D
ipylidium)種、ジョヨキシエラ(Joyeu
xiella)種、ジプロピリジウム(Diplopy
lidium)種、吸虫単生(Monogenea)類
の亜綱から例えば三代虫(Gyrodactylus)
種、 ダクチロギルス(Dactylogyrus)種
、ポリストマ(Polystoma)種、二生類(Di
genea)の亜綱から例えばジプロストマム(Dip
lostomum)種、 ポスソジプロストマム(Po
sthodiplostomum)種、シストソマ(S
chistosoma)種、トリコビルハルチア(Tr
ichobilharzia)種、オルニトビルハルチ
ア(Ornithobilharzia)種、オストロ
ビルハルチア(Austrobilharzia)種、
ギガントビルハルチア(Gigantobilharz
ia)種、ロイコクロリジウム(Leucochlor
idium)種、ブラキライマ(Brachylaim
a)種、エキノストマ(Echinostoma)種、
エキノパリフィウム(Echinoparyphium
)種、エキノチャスムス(Echinochasmus
)種、ヒポデラエウム(Hypoderaeum)種、
ファシオラ(Fasciola)種、ファシオリデス(
Fasciolides)種、ファシオロプシス(Fa
sciolopsis)種、シクロケルム(Cyclo
coelum)種、チフロケルム(Typhlocoe
lum)種、パラムフィストマム(Paraphito
stomum)種、カリコフォロン(Calicoph
oron)種、コチロフォロン(Cotylophor
on)種、ギガントコチル(Gigantocotyl
e)種、フィスケデリウス(Fischoederiu
s)種、ガストロチラクス(Gastrothylac
us)種、ノトコチルス(Notocotylus)種
、カタトロピス(Catatropis)種、プラギオ
ルキス(Plagiorchis)種、プロストゴニム
ス(Prosthogonimus)種、ジクロケリウ
ム(Dicrocoelium)種、膵蛭(Euryt
rema)種、トログロトレマ(Trogletrem
a)種、肺吸虫(Paragonimus)種、コリリ
クルム(Collyriclum)種、ナノフィエタス
(Nanophyetus)種、オピストルキス(Op
isthorchis)種、肝ジストマ(Clonor
his)種、メトルキス(Metorchis)種、異
形吸虫(Heterophyes)種、メタゴニムス(
Metagonimus)種、エノプルス(Enopl
ida)目から例えば、鞭虫(Trichuris)種
、毛細線虫(Capillaria)種、トリコモソイ
デス種、トリキネラ(Trichinella)種、桿
線虫(Rhabditia)目から例えば、ミクロネマ
(Micronema)種、糞線虫(Strongyl
oides)種、円虫(Strongylida)目か
ら例えば、円虫(Strongylus)種、トリオド
ントフォルス(Triodontophorus)種、
エソファゴトンタス(Oesophagodontus
)種、トリコネマ(Trichonema)種、ギアロ
セファルス(Gyalocephalus)種、シリン
ドロファリンクス(Cylindropharynx)
種、ポテリオストマム(Poteriostomum)
種、シクロコセルカス(Cyclococerus)種
、シリコステファヌス(Cylicostephanu
s)種、エソファゴストマム(Oesophagost
omum)種、カベルティア(Chabertia)種
、 豚腎虫(Stephanurus)種、アンシロス
トマ(Ancylostoma)種、アンキナリア(U
ncinaria)種、ブノストマム(Bunosto
mum)種、グロボセファルス(Globocepha
lus)種、交合線虫(Syngamus)種、シアト
ストマ(Cyathostoma)種、肺虫(Meta
strongylus)種、ジクチョカウルス(Dic
tyocaulus)、ムエレリウス(Mueller
ius)種、プロトストロンギルス(Protostr
ongylus)種、ネオストロンギルス(Neost
rongylus)種、シストカウルス(Cystoc
aulus)種、ニュウモストロンギルス(Pneum
ostrongylus)種、スピコカウルス(Spi
cocaulus)種、エラフォストロンギルス(El
aphostrongylus)種、パレラフォストロ
ンギルス(Parelaphostrongylus)
種、クレノソマ(Crenosoma)種、パラクレノ
ソマ(Paracrenosoma)種、アンジオスト
ロンギルス(Angiostrongylus)種、エ
ルロストロンギルス(Aelurostrongylu
s)種、フィラロイデス(Filaroides)種、
パラフィラロイデス(Parafilaroides)
種、毛様線虫(Trichostrongylus)種
、捻転胃虫(Haemonchus)種、オステルタジ
ア(Ostertagia)種、マルシャラギア(Ma
rshallagia)種、クウペリア(Cooper
ia)種、ネマトジルス(Nematodirus)種
、ヒオストロンギルス(Hyostrongylus)
種、オベリスコイデス(Obeliscoides)種
、アミドストマム(Amidostomum)種、オル
ラヌス(Ollulanus)種、蟯虫目(Oxyur
ida)から例えば馬蟯虫(Oxyuris)種、蟯虫
(Enterobius)種、パサルルス(Pasal
urus)種、シファシア(Syphacia)種、ア
スピクルリス(Aspiculuris)種、ヘテラキ
ス(Heterakis)種、回虫目(Ascarid
ia)から例えば、回虫(Ascaris)種、トキサ
スカリス(Toxascaris)種、犬回虫(Tox
ocara)種、馬回虫(Parascaris)種、
アニサキス(Anisakis)種、アスカリディア(
Ascaridia)種、スピルラ目(Spiruri
da)から例えばグナトストマ(Gnathostom
a)種、フィサトプテラ(Physaloptera)
種、テラジア(Thelazia)種、ゴンギロネマ(
Gongylomema)種、ハブロネマ(Habro
nema)種、パラブロネマ(Parabronema
)種、ドラシア(Draschia)種、メディナ虫(
Dracunculus)種、糸状虫(フィラリア)目
から例えば、ステファノフィラリア(Stephano
filaria)種、パラフィラリア(Parafil
aria)種、セタリア(Setaria)種、ロア(
Loa)種、犬フィラリア(Dirofilaria)
種、リトモソイデス(Litomosoides)種、
ブルギア(Brugia)種、ウッケレリア(Wuch
ereria)種、オンコセルカ(Onchocerc
a)種、原鉤頭虫(Gigantorhynchida
)目から例えば、フィリコリス(Filicollis
)種、モニリフォルミス(Moniliformis)
種、マクラカントリンクス(Macrocanthor
hynchus)、及びプロステノルキス(Prost
henorshis)種、が含まれる。
馬、山羊、豚、羊、らくだ、水牛、ろば、兎、ダマジカ
(fallow deer)、トナカイ、毛皮動物例え
ば、ミンク、チンチラ及びアライグマ、鳥類例えば鶏、
ガチョウ、七面鳥、アヒル、淡水及び塩水魚例えば、鱒
、鯉、及び鰻、爬虫類及び昆虫例えば蜜蜂及び蚕が含ま
れる。
モルモット、ハムスター、犬及び猫が含まれる。
方の目的で行われる。
、周囲環境の処理により、又は例えばストリップ、板、
バンド、着色材、耳具(ear tag)、肢バンド、
造印具(marking device)を用いて、腸
内的、非経口的、、経皮的、あるいは経鼻的に投与する
。
剤、カプセル、ペイスト、飲み物、顆粒剤、経口投与可
能な溶液、懸濁液及び乳剤、又はボール、薬物を添加し
た飼料又は飲料水の形で、経口的に行う。経皮投与は例
えば浸漬、散布、又は一定場所への注下(pourin
g‐on)及び滴下(spotting‐on)によっ
て行う。非経口投与は例えば、注射(筋肉内、皮下、静
脈内、腹腔内)又は体内に埋め込んで行う。
経口投与する原液、皮膚又は体腔内で使用する溶液、注
下及び滴下用配合剤、ゲルの如き液剤、経口、又は経皮
投与用、及び注射用の乳剤及び懸濁剤;半固体製剤;活
性化合物が軟膏基材又は水中油、又は油中水乳液基材に
混入された製剤;粉末、予備混合物(premix)
又は原液、顆粒、ペレット、錠剤、ボール、カプセルな
どの固体製剤;エアロゾル、及び吸入剤(inhala
nt)、そして活性化合物を含む成型物である。
射される。
溶解し、もし適当ならば溶解促進剤、酸、塩基、緩衝塩
、抗酸化剤及び防腐剤を加えて製造する。
る。
れる溶媒、例えば水、アルコール類、例えばエタノール
、ブタノール、ベンジルアルコール、グリセリン、プロ
ピレングリコール、ポリエチレングリコール、N‐メチ
ルピロリドン、及びそれらの混合物があげられる。
に許容され、そして注射に適した植物油又は合成油に溶
解させることも出来る。
合物の溶解を促進するか、又はその沈澱を防ぐ溶剤をあ
げることができる。例えばポリビニルピロリドン、ポリ
オキシエチレン化ひまし油、及びポリオキシエチレン化
ソルビタンエステルである。防腐剤はベンジルアルコー
ル、トリクロロブタノール、p‐ヒドロキシ安息香酸エ
ステル、及びn‐ブタノールである。
らかじめ投与濃度に希釈してから経口投与する。経口用
溶液及び原液は注射用溶液に対して先に述べた様に製造
し、滅菌、処方して製造する。
付ける、液状で又は霧状で散布する。これらの溶液は、
上述した注射用溶液と同様にして製造する。
場合が有り得る。増粘剤は、例えばベントナイト、コロ
イダルシリカ、及びモノステアリン酸アルミニウムの如
き無機増粘剤、例えばセルロール誘導体、ポリビニール
アルコール、及びそれらの共重合体、アクリル酸及びメ
タアクリル酸の塩又はエステルの如き有機増粘剤である
。
、体腔内に導入する。ゲルは、注射溶液について記載し
たようにして製造した溶液に、軟膏の様に粘凋で透明な
物質を得るのに充分な量の増粘剤を添加して製造する。 更に上述した増粘剤が増粘剤として使用される。
spot−on)配合物は、皮膚の特定部分に注下する
か、又は散布し、活性化合物を皮膚を通して浸透させ、
全身的に作用させる。注下及び滴下配合物は、活性化合
物を皮膚と適合する適当な溶媒又は溶媒混合物中に溶解
、懸濁又は乳化させて製造する。更に補助剤、例えば着
色剤、吸収促進剤、抗酸化剤、光遮断剤及び接着剤が随
時添加される。
ール類、ポリエチレングリコール類、ポリプロピレング
リコール類、グリセリン、芳香族アルコール類、例えば
ベンジルアルコール、フェニルエタノール、及びフェノ
キシエタノール、エステル類、例えば酢酸エチル、酢酸
ブチル及び安息香酸ベンジル、エーテル類、例えばアル
キレングリコールアルキルエーテル、例えばジプロピレ
ングリコールモノメチルエーテル及びジエチレングリコ
ールモノブチルエーテル、ケトン類、例えばアセトン及
びメチルエチルケトン、芳香族及び/又は脂肪族炭化水
素、植物又は合成油、DMF、ジメリルアセトアミド、
N‐メチルピロリドン、及び2,2‐ジメチル‐4‐オ
キシメチレン‐1,3‐ジオキソランが挙げられる。
に投与できる全ての着色剤である。
ン酸イソプロピル、ペラルゴン酸ジプロピレングリコー
ル、シリコン油、脂肪酸エステル、トリグリセライド、
及び脂肪アルコールの如き進展する油(spreadi
ng oil)である。 抗酸化剤は、亜硫酸塩、メ
タ重亜硫酸塩例えば、メタ重亜硫酸カリウム、アスコル
ビン酸、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシ
アニソール、及びトコフェロールである。
ある。
誘導体、ポリアクリル酸エステル、天然高分子、例えば
アルギン酸塩又はゼラチンである。
与出来る。
は親水相に溶解し、それを適当な乳化剤を使用してもう
一つの相と、そしてもし適当ならば更に補助剤例えば着
色剤、吸収促進剤、防腐剤、抗酸化剤、光安定化剤、及
び増粘剤も添加して均質化する。
コン油、天然植物油、例えばゴマ油、アーモンド油、ひ
まし油、合成トリグリセライド、例えばカプリリン酸/
カプリン酸ジグリセライド、鎖長がC8−12の植物脂
肪酸又はその他の特別に選ばれた天然脂肪酸とのトリグ
リセライド混合物、ヒドロキシ基も含むことが出きる飽
和又は不飽和脂肪酸の、部分グリセライド混合物、及び
C8/C10脂肪酸のモノ−及びジ−グリセライドが挙
げられる。
チル、アジピン酸ジ‐n‐ブチリル、ラウリン酸ヘキシ
ル、ペエラルゴン酸ジプロピレングリコールエステル、
平均鎖長の分枝鎖脂肪酸と鎖長がC16−C18の脂肪
アルコールとのエステル、ミリスチン酸イソプロピル、
パルミチン酸イソプロピル、カプリリン酸/カプリン酸
と鎖長がC12−C18の飽和脂肪アルコールとのエス
テル、ステアリン酸イソプロピル、オレイン酸オレイル
、オレイン酸デシル、オレイン酸エチル、乳酸エチル、
ワックス様脂肪酸エステル、例えば合成アヒルの滑液嚢
脂肪、フタール酸ジブチル、アジピン酸ジイソプロピル
及びそれらの混合物である。
アルコール、2‐オクチルドデカノール、セチルステア
リルアルコール及びオレイルアルコールである。
物である。
プロピレングリコール、グリセリン、ソルビトール及び
それらの混合物が挙げられる。
例えばポリオキシエチレン化ひまし油、ポリオキシエチ
レン化ソルビタンモノオレイン酸エステル、ソルビタン
モノステアリン酸エステル、グリセリンモノステアリン
酸エステル、ステアリン酸ポリオキシエチル、及びアル
キルフェノールポリグリコールエーテル類;両性表面活
性剤、例えばジ−NaN‐ラウリル‐β‐イミノジプロ
ピオン酸又はレシチン;アニオン性表面活性剤、例えば
ラウリル硫酸ナトリウム、脂肪アルコールエーテル硫酸
エステル、モノ/ジアルキルポリグリコールエーテルオ
ルト燐酸エステルのモノエタノールアミン塩;カチオン
性表面活性剤、例えばセチルトリメチルアンモニウムク
ロリドが挙げられる。
マルジョン安定化物質、例えばカルボキシメチルセルロ
ース、メチルセルロース及び他のセルロース並びに澱粉
誘導体、ポリアクリル酸塩、アルギン酸塩、ゼラチン、
アラビアゴム、ポリビニールピロリドン、ポリビニール
アルコール、メチルビニールエーテルとマレイン酸無水
物との共重合体、ポリエチレングリコール、ワックス、
コロイダルシリカ、又はこれら物質の混合物を挙げるこ
とが出来る。
とが出来る。同薬剤は活性化合物を賦形用液剤中に、も
し適当ならば更に補助剤、例えば湿潤剤、着色剤、吸収
促進剤、防腐剤、抗酸化剤及び光安定化剤を加えて懸濁
させることにより製造する。賦形液剤として全ての均一
な溶剤、及び溶剤混合物を挙げることが出来る。
を挙げることが出来る。
ることが出来る。
が出来る。同剤は上述した懸濁剤及び乳剤とは粘度が高
い点だけが異なっている。
当な賦形剤と、もし適当ならば更に補助剤も添加して混
合し、所望の調合にして製造する。
性固体物質を挙げることが出来る。無機、及び有機物質
がそのままの形で使用される。無機物質は例えば、塩化
ナトリウム、炭酸塩例えば炭酸、重炭酸カルシウム、ア
ルミナ、シリカ、クレー、沈降又はコロイダルシリカ、
及び燐酸塩を挙げることが出来る。
品及び動物飼料、例えば粉ミルク、動物の肉、穀物の挽
き割り及び砕片及び澱粉である。
着色剤である。
ばステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸、タルク、
ベントナイト、崩壊促進剤例えば澱粉あるいは架橋ポリ
ビニルピロリドン、結合剤、例えば澱粉、ゼラチン、又
は線状ポリビニルピロリドン、及び乾燥結合剤例えば微
小結晶性セルロースである。
剤又は病原性内部寄生虫に対して作用する他の活性化合
物との混合物としても存在することが出来る。その様な
活性化合物は、例えばL‐2,3,5,6‐テトラヒド
ロ‐6‐フェニルイミダゾチアゾール、ベンズイミダゾ
ールカルバミン酸エステル、プラジクアンテル(pra
ziquantel)、ピランテル(pyrantel
)及びフェバンテル(febantel)である。
た製剤は、活性化合物を10ppmないし20重量%、
好ましくは0.1ないし10重量%の濃度で含んでいる
。
.5ないし90重量%、好ましくは5ないし50重量%
の濃度で含んでいる。
kg当たり、1日に約1ないし100mgの活性化合物
を投与すると有利であることが証明された。
ostrongylus colubriformis
)(毛様線虫の1種)/羊 トリコストロンギルスコルブリフォルミスに実験的に感
染させた羊を、寄生虫の潜伏期間の経過後に処置した。 活性化合物は純活性化合物の形態でこれをゼラチンカプ
セルにして経口投与した。
泄された卵を定量的に数えて決定した。
生虫が除去されたか、又は彼らが卵をもはや産めない状
態にまで傷めつけられた事を意味する(有効投与量)。
表から理解できる。
ntortus)(捻転胃虫の1種)/羊 ヘモンクスコントルツスに実験的に感染させた羊を、寄
生虫の潜伏期間が経過した後処置した。活性化合物は純
活性化合物の形態で、これをゼラチンカプセルにして経
口投与した。
された卵を定量的に数えて決定した。
生虫が除去されたか、又は彼らが卵をもはや産めない状
態にまで傷めつけられた事を意味する(有効投与量)。
表から明らかである。
クロロ−3−トリフルオロメチル−シンナムアミドオキ
シムを50mlのトリエチルオルトフォーメート中に導
入し、三フッ化ホウ素エーテレートの2滴を室温にて添
加する。該混合物を還流温度で2時間撹拌し、全体を真
空下濃縮する。残渣を100mlのメチレンクロライド
で採取し、100mlの2N塩酸、飽和炭酸ナトリウム
溶液及び水で連続して洗浄する。有機相を硫酸ナトリウ
ム上で乾燥し、そして次いで溶媒を留去する。3.9g
(理論値の71.0%)の(E)−3−(4−クロロ−
3−トリフルオロメチル−スチリル)−1,2,4−オ
キサジアゾールが得られる。
1(2d,=CH;JH,H=16.3Hz;E型);
7.24〜8.70(3m,arom.);9.68(
s,=CH)ppm下記表1に列挙された式(Ia,R
1=H)の化合物を同様にして製造することができる。
クロロ−2−フルオロ−シンナムアミドオキシムを50
mlの無水酢酸中に導入し、該混合物を還流温度で2時
間撹拌する。次いで全体を真空中で濃縮し、残渣を炭酸
ナトリウム溶液と撹拌し、該混合物をメチレンクロライ
ドで抽出する。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、溶
媒を留去する。5.1g(理論値の75.6%)の(E
)−3−(3−クロロ−2−フルオロ−スチリル)−5
−メチル−1,2,4−オキサジアゾールが得られる。
CH3);7.16;7.76(2d,=CH;JH,
H=16.5Hz;E型);7.09〜7.51(m,
arom.)ppm下表2に列挙した式(Ib,R1=
Me)の化合物を同様にして製造することができる。
3−ジクロロ−シンナムアミドオキサイドを7mlの無
水プロピオン酸中に導入し、該混合物を還流温度で2時
間撹拌する。次いで全体を真空中で濃縮し、残渣を炭酸
ナトリウム溶液と撹拌し、混合物をメチレンクロライド
で抽出する。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、溶媒
を留去する。4.7g(理論値の58.2%)の(E)
−3−(2,3−ジクロロ−スチリル)−5−エチル−
1,2,4−オキサジアゾールが得られる。
R(CDCl3、δ):1.44(t,−CH3;JH
,H=7.6Hz);2.95(q,−CH2−;JH
,H=7.6Hz);7.02;8.07(2d,=C
H;JH,H=16.0Hz);7.21〜7.59(
3m,arom.)ppm下表3に列挙された式(Ic
,R1=−Et)の化合物を同様にして製造することが
できる。
アセチルクロライドを、90mlのクロロホルムと6m
l(0.07モル)の乾燥ピリジン中の6.4g(0.
03モル)の(E)−3−クロロ−2−フルオロ−シン
ナムアミドオキシムの懸濁物に、滴加する。この工程の
間に反応混合物の温度はわずかに上昇する。次いで撹拌
を1時間続け、この工程において分離してくるピリジン
・塩酸塩を濾別し、クロロホルムで洗浄する。濾液を真
空下濃縮し、残存する固体を再結晶する。5.0g(理
論値の48.7%)の(E)−3−(3−クロロ−2−
フルオロ−スチリル)−5−トリクロロメチル−1,2
,4−オキサジアゾールが得られる。
2(m,arom.+=CH);7.87(d,=CH
;JH,H=16.0Hz)ppm下表4に列挙された
式(Id,R1=−CCl3)の化合物を同様にして製
造することができる。
クロロ−2−フルオロ−シンナムアミドオキシムを85
mlのトルエンに仕込み、16.9g(0.13モル)
の酢酸エチルを添加し、該混合物を反応が完結するまで
還流温度で撹拌した(45時間)。この後全体を真空下
濃縮し、残存する残渣を再結晶する。
−3−(3−クロロ−2−フルオロ−スチリル)−5−
(2−オキソプロピル)−1,2,4−オキサジアゾー
ルがケト/エノール互変異性体混合物(81:19)と
して得られる。
6(2s,−CH3);4.09(s,−CH2−);
5.56(s,=CH);7.18;7.7;7.78
(3d,=CH,JH,H=16.3Hz;E型);7
.10〜7.51(m,arom.+=CH);11.
40(s,−OH)ppm下表5に列挙される式(Ie
,R1=−CH2COCH3)の化合物を同様にして製
造することができる。
−3−トリフルオロメチル−シンナモ−ニトリルを、7
.2g(0.10モル)のヒドロキシルアミン塩酸塩、
100mlの水中の7.3g(0.10モル)の炭酸ナ
トリウム、及び100mlのエタノールからなる溶液に
添加する。該混合物を反応が完結するまで還流し(24
時間)、次いで全体を250mlの水中に撹拌投入する
。この工程で分離してくる固体を吸引濾過し、少量の水
で洗浄し、乾燥する。5.3g(理論値の39.3%)
の(E)−4−クロロ−3−トリフルオロメチル−シン
ナムアミドオキサイドが得られる。
R(CDCl3、δ):5.64(br,s,−NH2
);6.60;7.15(2d,=CH;JH,H=1
6.5Hz;E型);7.68〜10.00(m,ar
om.);11.89(s,−OH)ppm下表6に列
挙された式(II)の化合物を同様にして製造すること
ができる。
リル類の製造例(例えばフォーカードら(Foucau
d et al.)シンセシス(Synthesi
s)(1979)、884〜885頁参照;
】
アノメチルホスホネートと12.5g(0.06モル)
の4−クロロ−3−トリフロロメチル−ベンズアルデヒ
ドとの65mlテトラヒドロフラン溶液を、185ml
のテトラヒドロフラン中の6.7g(0.12モル)の
粉砕水酸化カリウム懸濁液に、滴状で添加する。この工
程の間に反応混合物の温度はわずかに上昇する。ひきつ
づき撹拌を室温で20分間行い、この工程で分離してき
た固体を濾別し、テトラヒドロフランで水洗する。濾液
を真空下濃縮し、残存する残渣を乾燥する。12.1g
(理論値の87.0%)の4−クロロ−3−トリフルオ
ロメチル−シンナモニトリルがE/Z異性体混合物の状
態で得られる。
3(2d,=CH,JH,H=12Hz;Z型);5.
96;7.38(2d,=CH,JH,H=16.5H
z;E型);7.57〜8.07(m,arom.)p
pm下表7に列挙された化合物を同様にして製造するこ
とができる。
Claims (5)
- 【請求項1】 一般式(I) 【化1】 該式中 R1は水素、ハロゲンで置換されていてもよいC1〜8
アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、ヒドロキシル
、アリール、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニ
ル及びシクロアルキルを表わし、R2は水素、ハロゲン
、NO2、CN、アルキル、ハロゲン化アルキル、アル
コキシ又はチオアルキルを表わし、R3は水素、ハロゲ
ン、NO2、CN、アルキル、ハロゲン化アルキル、ア
ルコキシ又はチオアルキルを表わし、R4はOH、SH
、ハロゲン化アルコキシ、ハロゲン化アルキルチオ、ハ
ロゲン化アルキルスルフィニル、ハロゲン化アルキルス
ルフォニル、アリールオキシ、アラルコキシ、アリール
チオ、アラルキルチオ、アルキレンジオキシ、ハロゲン
化アルキレンジオキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジア
ルキルアミノ、アシルアミノ、カルバモイル、アルキル
スルフィニル、アルキルスルフォニル、アリールスルフ
ィニル、アリールスルフォニル、スルフォニルアミノ、
アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルキル
カルボニルオキシ、アルコキシアルキル、アルコキシア
ルコキシ又はヒドロキシアルコキシを表わし、基R2及
びR3の少くとも1つが水素以外である場合、R4は更
にハロゲン、アルキル、ハロゲン化アルキル、アルコキ
シ又はチオアルキルを表わし、基R1が置換されていて
もよいC1〜8アルキルを表わす場合、R4は更にアル
コキシを表わす、の新規置換1,2,4−オキサジアゾ
ール誘導体及びそれらの立体異性体。 - 【請求項2】 一般式(II) 【化2】 該式中R2、R3及びR4は請求項1に記載のとおりで
ある、で表わされるアミドオキシム誘導体又はその立体
異性体を、稀釈剤の存在下及び反応助剤の存在下に、a
)一般式(III) 【化3】R1−C(O−A)3 (III
)該式中R1は請求項1に記載のとおりであり、Aはア
ルキル特にメチル又はエチルを表わす、で表わされるカ
ルボン酸オルトエステルと反応させる、又はb)一般式
(IV) 【化4】 該式中R1及びAは上記の意味である、で表わされるカ
ルボン酸エステルと反応させる、又はc)一般式(V)
【化5】(R1−CO)2O (V)該式
中R1は上記の意味である、で表わされるカルボン酸無
水物と反応させる、又はd)一般式(VI)【化6】 該式中R1は上記の意味であり、Halはフッ素、塩素
又は臭素の如きハロゲンを表わし、好ましくは塩素を表
わす、で表わされるカルボン酸ハライドと反応させる、
ことを特徴とする、請求項1記載の一般式(I)の置換
1,2,4−オキサジアゾール誘導体及びそれらの立体
異性体の製造方法。 - 【請求項3】 請求項1による式(I)の1,2,4
−オキサジアゾール誘導体を少くとも1つ含有すること
を特徴とする、内部寄生虫殺剤。 - 【請求項4】 請求項1による式(I)の1,2,4
−オキサジアゾール誘導体を増量剤及び/又は界面活性
剤と混合することを特徴とする、内部寄生虫殺剤の製造
方法。 - 【請求項5】 内部寄生虫殺剤の製造のための請求項
1の式(I)の1,2,4−オキサジアゾール誘導体の
使用。
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