JPH021467A - 含硫黄ｎ―オルガノオキシカルバミン酸エステルの内部寄生虫防除の為の使用、新規なｎ―オルガノオキシカルバミン酸エステル及びその製造法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、含硫黄Ｎ−オルガノオキシカルバミン酸エス
テルの内部寄生虫防除の為の使用、新規なＮ−オルガノ
オキシカルバミン酸エステル及びその製造法に関する。

Ｎ−オルガノオキシカルバミン酸エステルは既に公知で
ある。しかしながら、その内部寄生虫防除の為の使用に
ついては何等知られていない。

アルキル、及びフェニルカルボニル−置換ヒドロキンル
アミン及びその駆虫作用については既に公知である。し
かしながらその作用は全ての場合、満足出来るものでは
ない。

１、式（Ｉ） 式中 Ａ及びＢはＯ又はＳを表し、基Ａ又はＢの少なくとも一
方はＳを表さなくてはならない、Ｒ１は、随時置換する
ことが出来るアルキル、シクロアルキル、アルケニル、
アルキニル又はアリールを表し、 Ｒ２は随時置換することか出来るアルキノ呟アルケニル
、又はアルキニルを表し、 Ｒ３は随時置換することが出来るアルキノ呟アルケニル
、又はアルキニルを表す、 の含硫黄Ｎ−オルガノオキシカルバミンエステルが医薬
で、又獣医薬で内部寄生虫防除に適しているか発見され
た。

式（Ｉ）の化合物の幾つかは公知であり、公知の方法と
同様に製造する事が出来る。

２、式（Ｉ） Ｒ’−Ａ−Ｃ−Ｎ−０−Ｒ３Ｉ 式中 Ａ及びＢは○又はＳを表し、基Ａ又はＢの少なくとも一
方はＳを表さなくてはならない、Ｒ１は、随時置換する
ことが出来るアルキル、シクロアルキル、アルケニル、
アルキニル又はアリールを表し、 Ｒ２は随時置換することが出来るアルキル、アルケニル
、又はアルキニルを表し、 Ｒ３は随時置換することが出来るアルキル、アルケニル
、又はアルキニルを表し、 そして 基Ｒ２及びＲ３の少なくとも一方がプロパルギルを表す
、 の新規な含硫黄Ｎ−オルガノオキシカルバミンエステル
が発見された。更に ３、式（Ｉ） ■ Ｒ’−Ａ−Ｃ−Ｎ−０−Ｒ３Ｉ 式中 Ａ及びＢはＯ又はＳを表し、基Ａ又はＢの少なくとも一
方はＳを表さなくてはならない、Ｒ１は、随時置換する
ことが出来るアルキル、シクロアルキル、アルケニル、
アルキニル又はアリールを表し、 Ｒ２は随時置換することが出来るアルキル、アルケニル
、又はアルキニルを表し、 Ｒ３は随時置換することが出来るアルキル、アルケニル
、又はアルキニルを表し、 そして 基Ｒ２及びＲ３の少なくとも一方がグロパルギルを表す
、 の含硫黄Ｎ−オルガノオキシカルバミンエステルの、 ａ）式（ｎ） 式中 Ａ％Ｂ、Ｒ’及びＲ２は上述された意味を有する、 のヒドロキシルアミンを、 式（ＩＩ［） Ｒ’−ＸＩＩ［ 式中 Ｒ３は上述された意味を有し、そして Ｘはハロゲン又はｐ−トリルスルホニルを表す、の化合
物と、塩基の存在下に反応させるか、又はｂ）式（ＩＶ
） ■ Ｒ’−Ａ−Ｃ−Ｙ ■ 式中 Ａ、Ｂ及びＲ１は上述された意味を有し、そして Ｙはハロゲン、アジド又は基を表す、 のチオ炭酸エステルを、 式（Ｖ） ＨＮ−０−Ｒ３ ｄ）式（■） 式中 Ｒ２及びＲ３は上述された意味を有する、の酸と、塩基
の存在下に反応させるが、又は式（Ｉ）でＡがＳを表し
、モしてＢが０を表す場合、 Ｃ）式（ＶＩ） Ｒ’−５−Ｃ−Ｎ−○−Ｒ３ ■ 式中 Ｒ１及びＲ１は上述された意味を有する、ヒドロキシル
アミン誘導体と、 式中（■） Ｒ２−Ｘ　　　　　　　　　　　　　　■式中 Ｘ及びＲ２は上述された意味を有する、の化合物と、塩
基の存在下に反応させるか、又は式中 Ｈａｌはハロゲンを表し、そして Ｂ、Ｒ”及びＲ３は上述された意味を有する、のカルバ
モイルハライドを、 式（ｆｆ） Ｒ−ＡＩ（ＩＸ 式中 Ａ及びＲ１は上述された意味を有する、の化合物と塩基
の存在下に反応させるが、又は式（１）でＡ及びＢがＳ
を表す場合、 ｅ）式（Ｘ） 式中 Ｒ２及びＲ３は上述された意味を有し、モしてλ４＋は
ｌ当量の陽イオンを表す、 のジチオカルバミン酸、又はその塩を、式（ＸＩ） Ｒ’−ＸＸＩ 式中 Ｒ１及びＸは上述された意味を有する、の化合物と反応
させて製造されることが発見されｌこ　。

式ＣＩ）の化合物は、内部寄生虫の防除、特に獣医薬の
分野での内部寄生虫の防除に際立って適している。更に
同化合物は、農業及び林業の分野で、又家庭、衛生、貯
蔵、及び材料保護の分野で殺虫剤（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉ
ｄｅ）　、殺菌膜カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）及び除
草剤（ｈｅｒｂ　ｉｃ　１ｄｅ）として使用する事も出
来る。

好ましい式（Ｉ）の化合物は、 式中 Ｒ１が、下記の基、即ち好ましくは１ないし４個の、特
に１個又は２個の炭素原子を有するアルキル、例えばメ
チル、エチル、ｎ、−及び１．−プロピル、及びｎ、−
１ｉ、−１Ｓ、−及びｔ、−ブチル；好ましくは１ない
し４個の、特に１個又は２個の炭素原子ををするアルコ
キシ、例えばメトキシ、工トギシ、ｎ、−及び１゜−プ
ロポキシ、及びｎ、−１ｉ、−１Ｓ、−及びり。

−ブトキシ；好ましくは１ないし４個の、特に１個又は
２個の炭素原子を有するアルキルチオ、炭素メチルチオ
、エチルチオ、ｎ、−及びｉ、−プロピルチオ、及びｎ
、−１１，−１ｓ、　−及びり、−ブチルチオ；好まし
くは工ないし４個の、特に１個又は２個の炭素原子を有
し、そして好ましくは１ないし５個、特に１ないし３個
の同一か又は異なる、好ましくは弗素、塩素、又は臭素
からの、特に弗素からのハロゲン原子を有するハロゲノ
アルキル、例えばトリフルオロメチル、フルオロエチル
、及ヒタロロエチル；好ましくは１ないし４個の、特に
１個又は２個の炭素原子を有し、そして好ましくは１な
いし５個、特にｌないし３個の同一か又は異なる、好ま
しくは弗素、塩素、又は臭素からの、特に弗素からのハ
ロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、例えばトリフ
ルオロメトキシ；好ましくは１ないし４個の、特に１個
又は２個の炭素原子を有し、そして好ましくは１ないし
５個、特にｌないし３個の同一か又は異なる、好ましく
は弗素、塩素、又は臭素からの、特に弗素からのハロゲ
ン原子を有するハロゲノアルキルチオ、例えばトリフル
オロメチルチオ、フェニルの場合、１個又は２個の炭素
原子を有し、そして好ましくは１ないし４個の、特に２
個又は３個の、同一か又は異なる、弗素又は塩素からの
、特に弗素からのハロゲン原子を有するハロゲン置換ア
ルキレンジオキシ、例えばジフルオロメチレンジオキシ
、トリフルオロエチレンジオキシ、又はテトラフルオロ
エチレンジオキシ；更にハロゲン、好ましくは弗素、塩
素、臭素及びヨード；シアノ；ニトロ：好ましくはアル
キル部に１ないし４個の、特に１個又は２個の炭素原子
を有するジアルキルアミノ、例えばジメチルアミノ、ジ
エチルアミノ、メチル−ｎ−ブチルアミノ；好ましくは
２ないし４個の炭素原子を宵するアルキルカルボニル；
好ましくは２ないし４個の、特に２個又は３個の炭素原
子を有するカルボアルコキシ、例えばカルボメトキシ及
びカルボエトキシ；好ましくは１ないし４個の、特に１
個又は２個の炭素原子を有するアルキルスルホニル、例
えばメチルスルホニル及びエチルスルホニル：好ましく
はアリール部に６個又は１０個の炭素原子を有するアリ
ールスルホニル、例えばフェニルスルホニル；それぞれ
が更に置換されていて良いフェニル、ナフチル、フェノ
キン、ナフトキシ、フェニルチオ、又はナフチルチオの
１個又はそれ以上の基によって置換する事の出来るＣ　
、、、−アルキル、Ｃ２−２０−アルケニル、Ｃ１−２
゜−シクロアルキＪｌ／、Ｃ２−２ｏ−アルキニル、フ
ェニル又はナフチルを表し、 Ｒ２がその各が随時ハロゲン、特に塩素、弗素、又は臭
素によって置換されていて良いＣ１−６−アルキル、Ｃ
２−１−アルケニル、又はＣ２□−アルキニルを表し、 Ｒ３がその各が随時ハロゲン、特に塩素、弗素、臭素に
よって置換されていて良いＣ，６−アルキル、Ｃ２−０
−アルケニル、又はＣ，、−アルキニル又は随時置換さ
れていて良いアリール、特に置換基Ｒ１を定義する際に
挙げられた、そこで、挙げられた置換基によって置換さ
れていて良いフェニル又はナフチル基を表す、 化合物である。

特に好ましい式（Ｉ）の化合物は、 式中 Ｒ１が随時ハロゲン特に塩素又は弗素によって置換され
ていて良Ｃ１−４−アルキル、Ｃｌ−ａ−アルコキシ、
例えばメトキシ又はエトキシ、Ｃｌ−４−ハロゲノアル
コキシ例えばトリフルオロメトキシ％ＣＩ□−ハロゲノ
アルキルチオ、随時置換されていて良いフェニル、更に
フェニルは随時、ＣＩ□−アルキル、特にメチル、Ｃ１
−４−アルコキシ、特にメトキシ、エトキシ、Ｃｌ−４
−ハロゲノアルコキシ、特にトリフルオロメトキシ、又
はフルオロクロロエトキシ、Ｃ，、−ハロゲノアルキル
チオ、特にトリフルオロメチルチオ、又はフルオロクロ
ロメチルチオ、Ｃｌ−４−アルキルチオ、特にメチルチ
オ、ハロゲノスルホニル、特にフルオロスルホニル又は
クロロスルホニル、Ｃ１−３−アルキルスルホニル、特
にメチルスルホニル、Ｃｌ−４−ハロゲノアルキルスル
ホニル、特にトリフルオロメチルスルホニル、Ｃ１−６
−ハロゲノアルキル、特にトリフルオロメチル、その各
がハロゲン、特に弗素又は塩素、ニトロ又は随時上述基
の１個によって置換されていて良いフェノキシによって
置換されているフェニルヲ表し、 Ｒ２がＣ＋−Ｓ−アルキル、特にメチル、エチル、ｎ−
プロピル、１−プロピル、ｔ−ブチル、Ｃ２□−アルケ
ニル、特にアリル、クロロプロペニル、ジクロロプロペ
ニル、フチニル又はＣ２−６−アルキニル、特にプロパ
ルギルを表し、 Ｒ３がＣ＋−Ｓ−アルキル、特にメチル、エチル、ｎ−
プロピル、ｉ−７’口ビル、ｔ−ブチル、又はＣ２□−
アルケニル、特にアリル、クロロプロペニル、ジクロロ
プロペニル、ブテニル、又はＣ２−４−アルキニル、特
にプロパルギルを表し、そして又随時置換されていて良
いフェニル、特に随時　Ｒ１の定義で挙げられたフェニ
ルの直換基によって置換されていて良いベンジルによっ
て置換されていて良いＣ８−４−を表す、 化合物である。

非常に特に好ましい式（Ｉ）の化合物は、式中 Ｒ１が随時ハロゲン特に弗素又は塩素、ニトロ、ＣＦ、
、ＯＣＲ，、ＳＣＦ、、５ＣＦＩＣＩ、ＯＣＨｓ、０Ｃ
Ｆ２ＣＦ２Ｈ，−０ＣＦ２ＣＨＦＯ−−０−ＣＨ２−又
は−〇　−ＣＦ　、−０−ニよッテ置換されていて良い
Ｃ１−４−アルキル、特にメチル又はエチル、ベンジル
、フェニルを表し、Ｒ２がメチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、ｉ−プロピル、ブチル、ペンチル、アリル、３−ク
ロロ−２−７’ロベニル、２−クロロ−２−７’口ペニ
ル、３．３−ジクロロ−２−プロペニル、２−ブテニル
又はプロパルギルを表し、 Ｒ３がメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、
ブチル、ペンチル、アリル、３−クロロ−２−プロペニ
ル、２−クロロ−２−７’口ペニル、３．３−シクロロ
ー２−７”ロペニル、２−ブテニル又はプロパルギルを
表し、そして又 随時Ｃ１−４−アルキル、例えばメチル、エチル、ハロ
ゲン例えば塩素又弗素、ニトロ、Ｃ１−７−ハロゲノア
ルキル例えばトリフルオロメチル、Ｃ，、−ハロゲノア
ルコキシ例工ばトリフルオロメトキシ、又Ｃ１−３−ハ
ロゲノアルキルチオ例えばトリフルオロメチルチオによ
って置換されていて良いベンジルを表す、 化合物である。

式（Ｉ） の化合物として下記のものを挙げるこ とが出来る。

もしベンジルチオカルボニル−Ｎ−プロパルギルヒドロ
キシルアミンを式（ｎ）のヒドロキシルアミン誘導体と
して用い、臭化アリルを方法３ａにおける式（ＩＩＩ）
の化合物として使用するならば、反応過程は下記式で表
すことが出来る。

ＣＨ，−Ｃ＝ＣＨ 式（ＩＩ）及び式（Ｉ）の化合物は、好ましくは式中Ｒ
１、Ｒ２及びＲ３が式（Ｉ）の化合物で好ましい及び特
に好ましいとして挙げられた意味を有し、Ｘは塩素、臭
素又はＩ）−トリルスルホニルヲ表すものが使用される
。

式（Ｉ［）の化合物として、具体的には下記のものを挙
げることが出来る。

チオエチルＮ−ヒドロキシ−Ｎ−メチルカルバミン酸エ
ステル、千オメチルＮ−ヒドロギシーＮ−、メチルカル
バミン酸エステル、チオエチル−Ｎ−アリルカルバミン
酸エステル、チオメチルＮ−ヒドロキシ−Ｎ−プロパル
ギルカルバミン酸エステル、チオフェニルＮ−ヒドロキ
シ−Ｎ−エチル力）Ｌ−／＜”、ン酸エステル、チオエ
チルＮ−ヒドロキシ−Ｎ−３−タロロアリル力ルバミン
酸エステル、チオプロピルＮ−ヒドロキシ−Ｎ−クロチ
ルカルバミン酸エステル、チオフェニルＮ−ヒドロキシ
−Ｎ−プロパルギルカルバミン酸エステル、ｐ−チオク
ロロフェニルＮ−ヒドロキシ−Ｎ−アリルカルバミン酸
エステル及びチオクロロプロピルＮ−ヒドロキン−Ｎ−
プロパルギルカルバミン酸エステル。

式（ｎ）の化合物は公知であるか、公知の方法と同様に
して製造することが出来る（　Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ
　Ｖｏｌ、　Ｅ４．　ｐ、　２５５．　Ｓｔｕｔｔｇａ
ｒｔ　１９８３年発行参照）。

例えば、ベンジルチオカルボニル−Ｎ−プロパルギル−
ヒドロキシルアミンはチオクロロ蟻酸ベンジルエステル
を、Ｎ−プロパルギルヒドロキシルアミンの塩と塩基の
存在で反応させて製造することが出来る。

式（ＩＩＩ）の化合物として具体的には、メチル、エチ
ル、プロピル、１−プロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル
、アリル、クロチル、３−クロロアリル、３３−ジクロ
ロアリル、２．３−ジブロモアリル、プロパルギル又は
２−ブチニルの塩化物、臭化物又はトシル酸（ｐ−）ル
エンスルホン酸）エステルを挙げることが出来る。

式（ＩＩＩ）の化合物は公知であるか、又は公知の方法
と同様にして製造することが出来る。

反応はＯないし２００℃、好ましくは２０ないし１００
°Ｃの温度で、特に希釈剤の沸点で行う。

適当な希釈剤は、不活性有機溶課全てである。

特に脂肪族及び芳香族の、随時ハロゲン化されていて良
い炭化水素、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シ
クロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、
ベンゼン、トルエン、塩化メチレン、塩化エチレン、ク
ロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及び０−ジク
ロロベンゼン、更ニアルコール類、例えばメタノール、
エタノール、インプロパツール、ブタノール、更にエー
テル類、例えばジエチルエーテル及びジブチルエーテル
、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチ
ルエーテル、テトラヒドロ７ラン及びジオキサン、更に
ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチ
ルイソプロピルケトン及びメチルイソブチルケトン、そ
れに加えて、エステル類、例えは酢酸メチル及び酢酸エ
チル、更にニトリル類、例えばアセトニトリル及びプロ
ピオニトリル、ベンゾニトリル、ゲルタロニトリル、更
にアミド類、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルア
セトアミド及びＮ−メチルピロリドン、そして又ジメチ
ルスルホキシド、テトラメチレンスルホン及びヘキサメ
チル燐酸トリアミドが挙げられる。

適当な塩基は無機及び有機塩基である。塩基として、ア
ルカリ金属及びアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩、
重炭酸塩及びアルコキシド、更にアミン類、例えば特に
第三級アミン、例えばトリメチルアミン、トリエチルア
ミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、ピコリン、Ｎ
−エチルピロリジン、ジアザビシクロ　［４、３、０］
　ウンデカン（ＤＢＵ）　、１．４−ジアザビシクロ［
２，２，２］　オクタン（ＤＡＢＣＯ）及びジアザビシ
クロ［３，２，０］　ノネン（ＤＢＮ）を挙げることが
出来る。

式（Ｉ［）及び式（ＩＩＩ）の化合物は、互いに略等モ
ル比使用される。いずれか一方を過剰に使用しても何等
利点は無い。

反応が終わった後、希釈剤は蒸留で除き、式ＣＩ）の化
合物は、それ自体公知の方法で、例えば残渣から適当な
溶媒、例えばエーテルで抽出して単離する。

もしチオクロロ蟻酸エチルエステルを、式（ＩＶ）のチ
オ炭酸エステルとして、モしてＮ−アリル−０−プロパ
ルギルヒドロキシルアミンを式（Ｖ）のヒドロキシルア
ミン誘導体として方法３ｂで使用するならば、その反応
過程は下記式で表すことが出来る。

Ｈ−Ｎ−０−ＣＨ２−Ｃ＝ＣＨ 旨 一一−ブ　Ｃ２Ｈ５０ＣＮ　　ＯＣＨ２Ｃ＝ＣＨＣＨ２
−ＣＨ＝ＣＨ。

式（ＩＶ）及び式（Ｖ）の化合物として、好ましくは式
中Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が式（Ｉ）の化合物で好ましい及
び特に好ましいとして挙げられた意味を有し、モしてＹ
が塩素を表す化合物が使用される。

式（ＩＶ）及び式（Ｖ）の化合物は公知であるか、又は
公知の方法と同様にして製造することが出来る［ヨーロ
ッパ特許公告公報（ＥＰ−Ｏ３）第２９．１７１号参照
）。

式（ＩＶ）の化合物として具体的には下記の化合物をあ
げる事が出来る。

即チチオクロロ蟻酸メチルエステル、チオクロロ蟻酸エ
チルエステル、チオクロロ蟻酸ｎ−７’ロピル、ジチオ
クロロ蟻酸イソプロピルエステル、チオクロロ蟻酸シク
ロヘキシルエステル、ジチオクロロ蟻酸ベンジルエステ
ル、クロロ蟻酸チオフヱニルエステル、ジチオクロロ蟻
酸ｐ−クロロフェニルエステル、クロロ蟻酸チオ−ｐ−
ニトロフェニルエステル、及ヒチオクロｏ　蟻Ｈｐ−’
ｒ−’Ｊ　ルエステルである。

式（Ｖ）の化合物として具体的には下記の化合物をあげ
る事が出来る。

即ちＯ，Ｎ−ジアリルヒドロキシルアミン、Ｏ，Ｎ−ジ
プロバルギルヒドロキシルアミン、０−エチル−Ｎ−ア
リルヒドロキシルアミン、Ｏ−メチル−Ｎ−プロパルギ
ルヒドロキシルアミン、０−プロパルギル−Ｎ−エチル
ヒドロキシルアミン、０−アリル−Ｎ−メチルヒドロキ
シルアミン、０−アリル−Ｎ−プロパルギルヒドロキシ
ルアミン、０−クロチル−Ｎ−イソプロピルヒドロキシ
ルアミン、０−３−クロロアリル−Ｎ−プロパルギルヒ
ドロキシルアミン、Ｏ−３，３−ジクロロアリル−Ｎ−
アリルヒドロキシルアミン、０−ベンジル−Ｎ−３−１
０ロアリルヒドロキシルアミン及び０−メチル−Ｎ−２
−ブチニルヒドロキシルアミンである。

式（Ｖ）のヒドロキシルアミンは酸との塩の形で、例え
ば塩酸塩として使用することが出来る。

反応は−５０ないし５０°Ｃ１好ましくはＯないし一３
０℃、特に好ましくは室温で起こる。

適当な希釈剤は水、及び全ての不活性有機溶剤である。

特に脂肪族及び芳香族の、随時ハロゲン化されていて良
い炭化水素、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シ
クロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、
ベンゼン、トルエン、塩化メチレン、塩化エチレン、ク
ロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及び０−ジク
ロロベンゼン、更にアルコール類、例えばメタノール、
エタノール、インプロパツール、ブタノール、更にエー
テル類、例えばジエチルエーテル及びジブチルエーテル
、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、更に
ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチ
ルイソプロピルケトン及びメチルイソブチルケトン、そ
れに加えて、エステル類、例えば酢酸メチル及び酢酸エ
チル、更にニトリル類、例えばアセトニトリル及びプロ
ピオニトリル、ベンゾニトリル、ゲルタロニトリル、更
にアミド類、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルア
セトアミド及びＮ−メチルピロリドン、そして又ジメチ
ルスルホキシド、テトラメチレンスルホン及びヘキサメ
チル燐酸トリアミドが挙げられる。

適当な塩基は無機及び有機塩基である。塩基として、ア
ルカリ金属及びアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩、
重炭酸塩及びアルコキシド、更にアミン類、例えば特に
第三級アミン、例えばトリメチルアミン、トリエチルア
ミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、ピコリン、Ｎ
−エチルピロリジン、ジアザビシクロ［４，３，０］　
ウンデカン（ＤＢＵ）　、１．４−ジアザビシクロ［２
，２，２］　オクタン（ＤＡＢＣＯ）及びジアザビシク
ロ［３，２，０］　ノネン（ＤＢＮ）を挙げることが出
来る。

式（ＩＶ）及び式（Ｖ）の化合物は、互いに略等モル比
使用される。いずれか一方を過剰に使用しても河谷利点
は無い。

好ましくは反応は式（Ｖ）のヒドロキシルアミン誘導体
の塩酸塩と式（ＩＶ）の炭酸エステルとの水溶液中、無
機塩基、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、又
は炭酸ナトリウム水溶液の存在下に行う。反応後、得ら
れた式（Ｉ）の化合物は、それ自体公知の方法、例えば
適当な溶剤で抽出して行う。抽出物は、水で数回洗浄、
例えば硫酸ナトリウム上で乾燥、それから溶媒を除去す
る。

式（Ｉ）の化合物は、統いて通常の方法、例えば蒸留に
よって精製する。もし方法３Ｃにおいて、Ｎ−プロパル
ギルオキシカルバミン酸チオベンジルエステルを式（Ｖ
Ｉ）の化合物として、そして臭化ｎ−ヘキシルを式（■
）の化合物として使用するるならば、その反応過程は下
記の式で表す事が出来る。

６Ｈ１３ 好ましくは、式（ＶＩ）及び式（■）の化合物は、式中
ＲＩＲ２及びＲ３が、式（Ｉ）の化合物で好ましい又は
特に好ましいと頃で挙げられた意味を有し、モしてＸが
塩素、臭素又はｐ−トリルスルホニルを表す化合物であ
る。式（Ｖｌ）及び式（■）の化合物は、公知であるか
、又は公知の方法と同様にして製造することが出来る。

（Ｈｏｕｂｅｎ　−Ｗｅｙ　ｌ　。

Ｖｏｌ、　Ｒ４，ｐ、２５８５ｔｕｔｔ４ａｒｔ　１９
３３発行参照）。

式（Ｖｌ）の化合物として具体的には下記のものを挙げ
ることが出来る。即ち、Ｎ−エトキシカルバミン酸チオ
エチル、Ｎ−アリルオキシカルバミン酸チオエチル、Ｎ
−プロパルギルオキシカルバミン酸チオエチル、Ｎ−ク
ロチルオキシカルバミン酸チオメチル、Ｎ−（３−クロ
ロアリルオキシ）カルバミン酸チオメチル、Ｎ−プロパ
ルギルオキシカルバミン酸チオフェニル、Ｎ−アリルオ
キシカルバミン酸チオベルクロロフェニル、及びＮ−２
−ブチニルオキシカルバミン酸チオフェニルである。

式（■）の化合物として具体的には下記の化合物を挙げ
ることが出来る。即ち、塩化、臭化又はトシル酸メチル
、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、
ｉ−ブチル、ｎ−ヘキシル、アリル、クロチル、３−ク
ロロアリル、３，３−ジクロロアリル、２，３−ジブロ
モアリル、プロパルギル及び２−ブチニルである。

式ＣＩ）の化合物でＲ２がメチル又はエチルを表す場合
、ジメチル硫酸又はジエチ硫酸も又　式（■）の化合物
として使用することが出来る。

反応は０ないし２００°Ｃ１好ましくは２０ないし１３
０°Ｃ１特に好ましくは希釈剤の沸点で起こる。

適当な希釈剤は水、及び全ての不活性有機溶剤である。

特に脂肪族及び芳香族の、随時ノ１０ゲン化されていて
良い炭化水素、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、
シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リグロイン
、ベンゼン、トルエン、塩化メチレン、塩化エチレン、
クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びＯ−ジ
クロロベンゼン、更にアルコール類、例えばメタノール
、エタノール、インプロパツール、ブタノール、更にエ
ーテル類、例えばジエチルエーテル及びジブチルエーテ
ル、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメ
チルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、更
にケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メ
チルイソプロピルケトン及びメチルイソブチルケトン、
それに加えて、エステル類、例えは酢酸メチル及び酢酸
エチル、更にニトリル類、例えばアセトニトリル及びプ
ロピオニトリル、ベンゾニトリル、ゲルタロニトリル、
更にアミド類、例えはジメチルホルムアミド、ジメチル
アセトアミド及びＮ−メチルピロリドン、そして又ジメ
チルホルホキンド、テトラメチレンスルホン及びヘキサ
メチル燐酸トリアミドか挙げられる。

適当な塩基は無機及び有機塩基である。塩基として、ア
ルカリ金属及びアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩、
重炭酸塩及びアルコキシド、更にアミン類、例えば特に
第三級アミン、例えばトリメチルアミン、トリエチルア
ミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、ピコリン、Ｎ
−エチルピロリジン、ジアザビシクロ［４，３，０］　
ウンデカン（ＤＢ口）　、１．４−ジアザビシクロ［２
，２，２］　オクタン（ＤＡＢＣＯ）及びジアザビシク
ロ［３，２，０］　ノネン（ＤＢＮ）を挙げることが出
来る。

式（Ｖｌ）及び式（■）の化合物は、互いに略等モル比
使用される。いずれか一方を過剰に使用しても河谷利点
は無い。

反応後、希釈剤は溜去、式（Ｉ）の化合物はそれ自体公
知の方法、例えば残渣を適当な溶媒、例えばエーテルで
抽出して単離する。式（Ｉ）の化合物は続いて通常の方
法、例えば蒸留によって精製することが出来る。

もし方法３ｄでＮ−（２−ブテノキシ）−Ｎ−プロパル
ギルカルバモイルクロリドを式（■）のカルバモイルハ
ライドとして、そしてチオフェニルを式（ｆｆ）の化合
物として使用するならば、その反応過程は下記式で表す
ことが出来る。

ＣＨ，−ＣミＣＨ 好ましくは式（■）及び式（ＩＭ）の化合物は、式中Ｒ
′、Ｒ２及びＲ３が式（Ｉ）の化合物で好ましい、又は
特に好ましいとして挙げられた基を表し、モしてＨａｔ
が塩素又は臭素を表す化合物である。

式（■）及び（［）の化合物は、公知であるか、又は公
知の方法と同様にして製造することが出来る（Ｈｏｕｂ
ｅｎ−Ｗｅｙｌ、　Ｖｏｌ、　Ｒ４，ｐ、２５８　Ｓｔ
ｕｔｔｇａｒｔ　１９８３発行、参照）。例えばＮＮ−
（２−ブテノキシ）−Ｎ−プロパルギルヒドロキシルア
ミンクロリドは〇−タロチルーＮ−プロパルギルヒドロ
キシルアミンとホスゲンとの反応で製造することが出来
る。

式（■）の化合物として具体的にはＮ−メトキシ−Ｎ−
アリルカルバモイルクロリド、Ｎ−アリルオキシアリル
チオカルバモイルクロリド、Ｎ−エトキシ−Ｎ−プロパ
ルギルカルバモイルクロリド、Ｎ−アリルオキシ−Ｎ−
プロパルギルチオカルバモイルクロリド、Ｎ−グロパル
ギルオキシーＮ−エチルチオカルバモイルクロリド オギシーＮープロパルギルカルバモイルクロリド、及ヒ
Ｎ　−　フロパルギルオキシ−Ｎ−プロパルギルカルバ
モイルクロリドを挙げることが出来る。

式（［）の化合物として具体的には、メタノール、エタ
ノール、プロパツール、インプロパツール、ｎ−、ｉ−
、Ｓ−及びｔ−ブタノール、ペンタノール類、ヘキサノ
ール、シクロヘキサノール、アリルアルコール、プロパ
ルギルアルコール、フェノール、ｐ−クレゾール、ｐ−
クロロフェノール、α−ナフトール、ｐ−ニトロクロロ
フェノール、メチル−、エチル−、プロピル−、イソプ
ロピル−及びアルキルメルカプタン、チオフェノール、
及びＯ　＋　ｍ　＋　ｐ−クロロ、ｏ，ｍ，ｐ−メチル
、ｐ−ニトロ及び３．４−ジクロロチオフェノールを挙
げることが出来る。

反応は−５０ないし５０℃、好ましくは０ないし５。

０Ｃ、特に好ましくは室温で行う。

適当な希釈剤は水、及び全ての不活性有機溶剤である。

特に脂肪族及び芳香族の、随時ハロゲン化されていて良
い炭化水素、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シ
クロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、
ベンゼン、トルエン、塩化メチレン、塩化エチレン、ク
ロロホルム、四基化炭！　、クロロベンゼン及び。−ジ
クロロベンゼン、更にアルコール類、例えばメタノール
、エタノール、インプロパノーノＬ＝，ブタノール、更
にエーテル類、例えばジエチルエーテル及びジブチルエ
ーテル、グリコールジメチルエーテル及びジグリコール
ジメチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン
、更にケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン ン エステル類、例えば酢酸メチル及び酢酸エチル、更にニ
トリル類、例えばアセトニトリル及びプロピオニトリル
、ベンゾニトリル、ゲルタロニトリル、更にアミド類、
例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド及
びＮ−メチルピロリドン、モして又ジメチルホルホキン
ド、テトラメチレンスルホン及びヘキザメチル燐酸トリ
アミドが挙げられる。

適当な塩基は無機及び有機塩基である。塩基として、ア
ルカリ金属及びアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩、
重炭酸塩及びアルコキシド、更にアミン類、例えば特に
第三級アミン、例えばトリメデルアミン、トリエチルア
ミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、ピコリン、Ｎ
−エチルピロリジン、ジアザビシクロ［４，３，０］　
ウンデカン（ＤＢＵ）　、１．４−ジアザビンクロ［２
，２，２１オクタン（ＤＡＢＣＯ）及びジアザビシクロ
［３，２，０１ノネン（ＤＢＮ）を挙げることが出来る
。

式（■）及び式（ｆｆ）の化合物は、互いに略等モル比
使用される。いずれか一方を過剰に使用しても河谷利点
は無い。

反応後、式（１）の化合物はそれ自体公知の方法、例え
ば適当な溶媒を使用、抽出して単離する。

抽出物は数回水洗、例えば硫酸ナトリウム上で乾燥、そ
して溶媒を除く。式（Ｉ）の化合物は続いて通常の方法
、例えば蒸留によって精製することが出来る。

もし方法ｅで、ジチオカルバミン酸０−エチル−Ｎ−プ
ロパルギルアンモニウムを式（Ｘ）の化合物として、そ
して臭化エチルを式（ＸＩ）の化合物はとして使用する
ならば、同過程は下記式で表すことが出来る。

Ｎ　Ｈ、■５２Ｃ−Ｎ−一〇−Ｃ２Ｈ、＋Ｂ　ｒ　Ｃ、
Ｈ５ＣＨ２−ｃ＝ｃ■−ｉ 塁 一−０フ　　　Ｃ２Ｈｓ　　　　　Ｓ　　　　　ＣＮ　
　−〇　−Ｃ，２ＨｓＣＨ２−Ｃｉｉ　Ｃ）１ 式（Ｘ）の化合物は、公知であるか、又は公知の方法と
同様にして製造することが出来る。例えばジチオカルバ
ミン酸〇−エチル−Ｎ−プロパルギルアンモニウムは０
−エチル−Ｎ−プロパルギルヒドロキシルアミンを、塩
基の存在下二硫化炭素と縮合させて得ることが出来る。

好ましくは式（Ｘ）及び式（ＸＩ）の化合物は、式中Ｒ
ＩＲ２及びＲ３が式（Ｉ）の化合物で好ましい及び特に
好ましいとして挙げられた意味を有し、モしてＭがアル
カリ金属、例えばナトリウム、カリウム、そして又アン
モニウム、トリメチルアミン及びトリエチルアミンを表
す化合物を使用する。

式（Ｘ）の化合物として具体的には、Ｎ−メトキン−Ｎ
−プロパルギルジチオカルバミン酸カリウム、Ｎ−エト
キシ−Ｎ−プロパルギルジチオカルバミン酸ナトリウム
、Ｎ−アリルオキシ−Ｎ−アリルジチオカルバミン酸ト
リエチルアンモニウム、Ｎ−ベンジルオキシ−Ｎ−プロ
パルギルジチオカルバミン酸アンモニウム及びＮ−プロ
ポキシ−Ｎ−アリル・ジチオカルバミン酸ナトリウムを
挙げることが出来る。

式（ＸＩ）の化合物として具体的には、塩化、臭化又は
トシルメチル、エチル、プロピル、ｌ−プロピル、ｎ−
ブチル、Ｓ−ブチル、アリル、クロチル、３−クロロア
リル、３．３−ジクロロアリル、２．３−ジブロモアリ
ル、プロパルギル及び２−ブチニルを挙げることが出来
る。

式（ＸＩ）の化合物は、公知であるか、又は公知の方法
と同様にして製造することが出来る。

反応は０ないし２００°Ｃ１好ましくは２０ないし１．
００℃、特に好ましくは希釈剤の沸点で反応させる。

適当な希釈剤は、全ての有機溶媒である。特に脂肪族及
び芳香族の、随時ハロゲン化されていて良い炭化水素、
例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキザン
、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、ト
ルエン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、
四塩化炭素、クロロベンゼン及Ｃｆｏ−’；クロロベン
ゼン、更にアルコール類、例工ｌｆメタノール、エタノ
ール、イソプロパツール、ブタノール、更にエーテル類
、例えばジエチルエーテル及びジブチルエーテル、グリ
コールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエー
テル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、更にケトン
類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
プロピルケトン及びメチルイソブチルケトン、それに加
えて、エステル類、例えば酢酸メチル及び酢酸エチル、
更にニトリル類、例えばアセトニトリル及びタロビオニ
トリル、ベンゾニトリル、ゲルタロニトリル、更にアミ
ド類、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド及びＮ−メチルピロリドン、そして又ジメチルスル
ホキシド、テトラメチレンスルホン及びヘキサメチル燐
酸トリアミドが挙げられる。

適当な塩基は無機及び有機塩基である。塩基として、ア
ルカリ金属及びアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩、
重炭酸塩及びアルコキシド、更にアミン類、例えば特に
第三級アミン、例えばトリメチルアミン、トリエチルア
ミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、ピコリン、Ｎ
−エチルピロリジン、ジアザビシクロ［４，３，０］　
ウンデカン（ＤＢＵ）　、１．４−ジアザビシクロ［２
，２，２］　オクタン（ＤＡＢＣＯ）及びジアザビシク
ロ［３，２゜０］ノネン（ＤＢＮ）を挙げることが出来
る。

式（■）及び式（［）の化合物は、互いに略等モル比使
用される。いずれか一方を過剰に使用しても河谷利点は
無い。

反応後希釈剤を溜去、そして式（Ｉ）の化合物はそれ自
体公知の方法、例えば残渣から適当な溶媒、例えばエー
テルを使用し、抽出して単離する。

式（Ｉ）の化合物は続いて通常の方法、例えば蒸留によ
って精製することが出来る。

あるいは又、反応模式（Ｉ）の化合物は、それ自体公知
の方法、例えば適当な溶媒を使用、抽出して単離する。

抽出物は数回水洗、例えば硫酸ナトリウム上で乾燥、そ
して溶媒を除く。式（Ｉ）の化合物は統いて通常の方法
、例えば蒸留によって精製することが出来る。

本活性化合物は、ヒト及び畜産、農業、動物園、研究室
、実験動物、及びベット動物での動物生産、繁殖、品種
改良で起こる内部寄生虫による病害を防除するのに適し
ており、温血動物に対して好ましい毒性を有する。同化
合物は、これら有害動物の全ての、あるいはある特定の
発達段階に対して、そして薬剤に対する耐性種及び通常
種の両方にたいして活性である。同活性化合物を使用す
る事によって病原性内部寄生虫を防除し、その結果、動
物の病害、死、収量減少（例えば肉、ミルク、羊毛、毛
皮、卵、蜜、その他の生産減少）が減少し、より経済的
な、より簡単な動物生産が可能になる。

病原性内部寄生虫には条虫類、吸虫類、線虫類、及び鉤
頭虫類、特に 擬葉目（Ｐｓｅｕｄｏｐｈｙ　ｌ　１ｄｅａ）から例え
ば、裂頭条虫（ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ）種
、スビロメトラ（Ｓｐｉｒｏｍｅｔｒａ）種、シストセ
７アルス（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｐｈｕｌｓ）種、リグラ
（Ｌｉｇｕｌａ）種、ボッリジウム（Ｂｏｔｈｒｉｄｉ
ｕｍ）種、大複殖閂条虫（Ｄｉｐｌｏｇｏｎｏｐｏｒｕ
ｓ）種、環葉目（Ｃｙｃ　１ｏｐｈｙ　Ｉ　１１ｄｅａ
）から例えば、メンセストイド（Ｍｅｓｏｃｅｓｔｏｉ
ｄｅｓ）種、葉状条虫（Ａｎｏｐｌｏｃｅｐｈａ　ｌａ
）種、パラノプロセファラ（Ｐａｒａｎｏｐ　Ｉｏｃｅ
ｐｈａｌａ）種、拡張条虫（ｌＪｏｎｉｅｚｉａ）種、
シサノソムサ（Ｔｈｙｓａｎｏｓｏｍｓａ）種、シサニ
エジア（Ｔｈｙｓａｎｉｅｚｉａ）種、アビテリナ（Ａ
ｖｉｔｅｌｌｉｎａ）種、メチルシア（Ｓｔ　ｉ　ｌｅ
ｓ　ｉａ）種、シラトチニア（Ｃｉｔｔｏｔａｅｎｉａ
）種、アンディラ（Ａｎｄｙｒａ）種、ベルティラ（Ｂ
ｅｒｔｉｅｌｌａ）種、有鉤条虫（Ｔａｅｎｉａ）種、
狙粒条虫（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ）種、ヒダチゲラ
（Ｈｙｄａｔ　ｉｇｅｒａ）種、ダバイネア種、ライリ
エチナ（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉｎａ）種、瑛小条虫（Ｈｙ
ｍｅｎｏｌａｐｉｓ）種、エチルビス（Ｅｃｈｉｎｏｌ
ｅｐｉｓ）種、エチノコチル（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｔｙｌ
ｅ）種、ジオルキス（Ｄｉｏｒｃｈｉｓ）種、瓜実条虫
（Ｄｉｐｙｌｉｄｉｕｍ）種、ジョヨキシエラ（Ｊｏｙ
ｅｕｘｉｅ　ｌ　Ｉａ）種、ジブロピリジウム（Ｄｉｐ
ｌｏｐｙｌｉｄｉｕｍ）種、 吸虫半生（Ｍｏｎｏｇｅｎｅａ）類の亜綱から例えば三
代虫（Ｇｙｒｏｄａｃｔｙｌｕｓ）種、ダクチロギルス
（Ｄａｃｔｙｌｏｇｙｒｕｓ）種、ポリストマ（ｐｏｌ
ｙｓｔｏｍａ）種、二生類（Ｄｉｇｅｎｅａ）の亜綱か
ら例えばジブロスト？　ム（Ｄｉｐｌｏｓｔｏｍｕｍ）
種、ボスソジプロストマム（Ｐｏｓ　ｔｈｏｄ　ｉｐ　
ｌｏｓ　ｔｏｍｕｍ）種、シストツマ（Ｓｃｈｉｓｔｏ
ｓｏｍａ）種、トリコビルハルチア（Ｔｒｉｃｈｏｂｉ
ｌｈａｒｚ　ｉａ）種、オルニドビルハルチア（Ｏｒｎ
ｉｔｈｏｂｉｌｈａｒｚｉａ）種、オストロピルハルチ
ア（Ａｕｓｔｒｏｂｉｌｈａｒｚｉａ）種、ギガントビ
ルハルチア（Ｇｉｇａｎｔｏｂｉ　１ｈａｒｚｉａ）種
、ロイコクロリジウム（Ｌｅｕｃｏｃｈ　ｌｏｒ　ｉｄ
　ｉｕｍ）種、ブラキライマ（Ｂｒａｃｈｙｌａｉｍａ
）種、エキノストマ（Ｅｃｈ　１ｎｏｓ　ｔｏｍａ）種
、エキツバリフイウム（Ｅｃｈｉｎｏｐａｒｙｐｈｉｕ
ｍ）種、エキノチャスムス（Ｅｃｈｉｎｏｃｈａｓｍｕ
ｓ）種、ヒポデラエウム（Ｈｙｐｏｄｅｒａｅｕｍ）種
、ファシオラ（Ｆａｓｃｉｏｌａ）種、７アシオリデス
（Ｆａｓｃｉｏｌｉｄｅｓ）種、ファンオロブシス（Ｆ
ａｓｅｉｏｌｏｐｓｉｓ）種、シクロケルム（Ｃｙｃｌ
ｏｃｏｅｌｕｍ）種、チフロケルム（Ｔｙｐｈ　１ｏｃ
ｏａ　ｌｕｍ）種、パラムフイストマム（Ｐａｒａｐｈ
　ｉ　ｔｏｓ　ｔｏｍｕｍ）種、カリコフオロン（Ｃａ
１ｉｃｏｐｈｏｒｏｎ）種、コチロフオロン（Ｃ：ｏｔ
ｙｌｏｐｈｏｒｏｎ）種、ギガントコチル（Ｇｉｇａｎ
ｔｏｃｏｔ、ｙｌｅ）種１フィスケデリウス（Ｆ　１ｓ
ｃｈｏｅｄｅｒ　１ｕｓ）種、ガストロチラクス（Ｇａ
５ｔｒｏｔｈｙｌａｃｕｓ）種、ノトコチルス（Ｎｏｔ
ｏｃｏｔｙｌｕｓ）種、プラギオルキス（ｐｌａｇｉｏ
ｒｃｈｉｓ）種、プロストゴニムス（Ｐｒｏｓｔｈｏｇ
ｏｎｉｍｕｓ）種、ジクロケリラム（ＤｉｃｒｏｃｏＣ
ｌｉｕｍ）種、膵蛭（Ｅｕｒｙｔｒｅｍａ）種、トログ
ロトレマ（Ｔｒｏｇｌｅｔｒｅｍａ）種、肺吸虫（Ｐａ
ｒａｇｏｎ　ｉｎ＋ｕｓ）種、コリリクルム（Ｃｏｌｌ
ｙｒｉｃｌｕｍ）種、ナノフィエタス（Ｎａｎｏｐｈｙ
ｅｔｕｓ）種、オピストルキス（Ｏｐｉｓｔｈｏｒｃｈ
ｉｓ）種、肝ジストマ（Ｃ１ｏｎｏｒｈｉｓ）種、メト
ルキス（Ｍｅｔｏｒｃｈｉｓ）種、異形吸虫（Ｈｅｔｅ
ｒｏｐｈｙｅｓ）種、メタゴニムス（Ｍｅｔａｇｏｎｉ
ｍｕｓ）種、 エノプルス（Ｅｎｏｐ　ｌ　１ｄａ）目から例えば、鞭
虫（Ｔｒ　１ｃｈｕｒ　ｉｓ）種、毛細線虫（Ｃａｐｉ
ｌｌａｒｊａ）種、トリコモソイデス種、トリキネラ（
Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ）種、 桿線虫（Ｒｈａｂｄｉｔｉａ）目から例えば、ミクロ不
マ（Ｍｉｃｒｏｎｅｍａ）種、糞線虫（Ｓｔｒｏｎｇｙ
ｌｏｉｄｅｓ）種、円虫（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｉｄａ）目
から例えば、円虫（５ｔｒｏｎｙｌｕｓ）種、］・］リ
オドント７オルス　Ｔｒｉｏｄｏｎｔｏｐｂ　ｏ　ｒ　
１１　Ｓ　）種、エソファゴトンタス（Ｏｅｓｏｐｈａ
ｇｏｄｏｒ＋ｔｕｓ）種、トリコ不マ（Ｔｒ　ｉｃｈｏ
ｎｅｍａ）種、ギアロセファルス（Ｇｙａｌｏｃｅｐｈ
ａｌｕｓ）種、シリンドロファリンクス（Ｃｙ　Ｉ　１
ｎｄｒｏｐｈａｒｙｎｘ）種、ポテリオストマム（Ｐｏ
ｔｅｒｉｏｓｔｏｍｕｍ）種、シクロコセルカス（Ｃｙ
ｃ　Ｉｏｃｏｃｅｒｕｓ）種、シリコステ７アヌス（Ｃ
ｙｌｉｃｏｓ　ｔｅｐｈａｎｕｓ）種、エソファゴスト
マム（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ）種、カベルテ
ィア（Ｃｈａｂｅｒ　ｔ　ｉａ）種、豚腎虫（５ｔｅｐ
ｈａｎｕｒｕｓ）種、アンシロストマ（Ａｎｃｙｌｏｓ
ｖｏｍａ）種、アンキナリア（Ｕｎｃｉｎａｒｉａ）種
、ブノストマム（Ｂｕｎｏｓｔｏｍｕｍ）　ｍ、グロポ
セファルス（Ｇｌｏｂｏｃｅｐｈａｌｕｓ）種、交合線
虫（Ｓｙｎｇａｍｕｓ）種、シアトストマ（Ｃｙａｔｈ
ｏｓｔｏｍａ）種、肺虫（Ｍｅｔａｓｔｒｏｎｇｙｌｕ
ｓ）種、ジクチョカウルス（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ
）　、ムエレリウス（Ｍｕｅｌｌｅｒｉｕｓ）種、プロ
トストロンギルス（ＰｒｏＬｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）
種、ネオストロンギルス（Ｎｅｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ
）種、シストカウルス（Ｃｙｓ　ｔｏｃａｕ　１ｕｓ）
種、ニュウモストロンギルス（Ｐｎｅｕｍｏｓｔｒｏｎ
ｇｙｌｕｓ）種、スピコカウルス（５ｐｉｃｏｃａｕｌ
ｕｓ）種、エラ７オストｏ７ギルス（Ｅｌａｐｈｏｓｔ
ｒｏｎｇｙｌｕｓ）種、ガレオス才スｌ−ロンギルス（
Ｐａｒｅｌａｐｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）種、クレノ
ソマ（Ｃｒｅｎｏｓｏｍａ）種、バラクレノツマ（Ｐａ
ｒａｃｒｅｎｏｓ。

ｍａ）種、アンジオストロンギルス（Ａｎｇｉｏｓｔｒ
ｏｎｇｙｌｕｓ）種、エルロストロンギルス（Ａｅ　１
ｕｒｏｓｔｒｏｎ）；ｙｌ　ｕ　ｓ　）種、フイラロイ
デス（Ｆｉｌａｒｏｉｄｅｓ）種、パラフィラロイデス
（Ｐａｒａｆｉｌａｒｏｉｄｅｓ）種、毛様線虫（Ｔｒ
ｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）種、捻転青虫（Ｈａ　
ｅ　ｍ　ｏ　ｎ　ｃ　ｈｕｓ）種、オステルタジア（Ｏ
ｓｔｅｒｔａｇｉａ）種、マルシャラギア（Ｍａｒｈａ
　）ａｇ　ｉａ）種、クウベリア（Ｃｏｏｐｅｒｉａ）
種、不マトジルス（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ）種、ヒオ
ストロンギルス（Ｈｙｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）種、オ
ペリスコイデス（○ｂｅｌｉｓｃｏｉｄｅｓ）種、アミ
ドストマム（Ａｍｉｄｏｓｔｏｍｕｍ）種、オルラヌス
（Ｏｌ　１ｕｌａｎｕｓ）種、撓虫目（Ｏｘｙｕｒｉｄ
ａ）から例えば馬蝙虫（０ｘｙｕｒ　ｉｓ）種、焼去（
Ｅｎｔｔｅｒｏｂｉｕｓ）種、バサルルス（Ｐａｓ　ａ
　ｌ　１１　ｒ　ｕ　Ｓ　）種、ンファシアぐ５ｙｐｈ
ａｃｉａ）種、アスビクルリス（Ａｓｐｉｃｕｌｕｒｉ
ｓ）種、ヘテラキス（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ）種、 回虫目（Ａｓｃａｒ　ｉｄ　ｉａ）から例えば、回虫（
Ａｓｃａｒ　ｉＳ）種、トキザス力リス（Ｔｏｘａｓｃ
ａｒｉｓ）種、犬回虫（Ｔｏｘｏｃａｒａ）　種、馬回
虫（Ｐａｒａｓｃａｒ　ｉｓ）種、アニサキス（Ａｎｉ
ｓａｋｉｓ）種肩 スピルう目（Ｓｐｉｒｕｒｉｄａ）力）ら例えばグナト
ストマ（Ｇｎａｔｈｏｓｔｏｍａ：）　髄、フイサトブ
テラ（Ｐｈｙｓａ１ｏｐｔｅｒａ）種、テラシア（Ｔｈ
ｅｌａｚｉａ）種、ゴンギロネマ（Ｇｏｎｇｙｌｏｍｅ
ｍａ）種、ハブロネマ（Ｈａｂｒｏｎｅｍａ）種、パラ
プロ不マ（Ｐａｒａｂｒｏｎｅｍａ）種、ドラシア（Ｄ
ｒａｓｃｈ　ｉａ）種、メディナ虫（Ｄｒａｃｕｎｃｕ
ｌｕｓ）種、 糸状上（フィラリア）目から例えば、ステファノフィラ
リア（Ｓｔｅｐｈａｎｏｆｉｌａｒｉａ）種、バラフイ
ラリア（Ｐａｒａｆｉｌａｒｉａ）種、セタリア（ｓｅ
ｔａｒｉａ）種、ロア（Ｌｏａ）種、犬フィラリア（Ｄ
ｉｒｏｆ　１ｌａｒｉａ）種、リトモソイデス（Ｌｉｔ
ｏｍｏｓｏｉｄｅｓ）種、プルギア（Ｂｒｕｇｉａ）種
、ウツケレリア（Ｗｕｃｈｅｒｅｒ　ｉａ）種、オンコ
セル力（０ｎｃｈｏｃｅｒｃａ）種、原鉤頭虫（Ｇｉｇ
ａｎＬｏｒｈｙｎｃｈｉｄａ）目から例えば、モニリフ
ォルミス（Ｍｏｎｉｌｉｆｏｒｍｉｓ）種、マクラカン
トリンクス（Ｍａｃｒｏｃａｎｔｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ
）　、及びプロステノルキス（Ｐｒｏｓｔｈｅｎｏｒｓ
ｈｉｓ）種、が含まれる。

生産、繁殖動物には哺乳動物、例えば牛、馬、山羊、豚
、羊、らくだ、水牛、ろば、兎、ダマシカ（ｆａｌｌｏ
ｗ　ｄｅｅｒ）、トナカイ、毛皮動物例えば、ミンク、
チンテラ及びアライグマ、鳥類例えば鶏、ガチョウ、七
面鳥、アヒル、淡水及び塩水魚例えば、鱒、鯉、及び鰻
、爬虫類及び昆虫例えば蜜蜂及び蚕が含まれる。

研究室及び実験動物にはマウス、ラット、モルモット、
ハムスター、犬及び猫が含まれる。

ペット動物には犬及び猫が含まれる。

同活性化合物の投与は予防的に又治療に両方の目的で行
われる。

投与は、活性化合物を適当な製剤の形して、直接、腸内
、腹腔内、経皮、あるいは経鼻的に行う。

活性化合物の腸内投与は例えば、粉末、錠剤、カプセル
、ベイスト、飲み物、顆粒剤、経口投与可能な溶液、懸
濁液、乳剤、ポール、薬物を添加した飼料又は飲料水の
形で経口的に行う。経皮投与は例えば浸漬、散布、又は
一定場所への注下（ｐｏｕｒ　ｉｎｇ　−ｏｎ）及び滴
下（ｓｐｏｔｔｉｎｇ　−ｏｎ）によって行う。非経口
投与は例えば、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内）
又は体内に埋め込んで行う。

適当な製剤は 注射液、経口用液剤、希釈後経口投与する原液、皮膚又
は体腔内で使用する溶液、注下用配合剤、ゲルなどの液
剤、 経口、又は経皮投与用、及び注射用乳剤及び懸濁剤； 活性化合物が軟膏基材又は水中油、又は油中水乳液基材
に添加混合された半固体状製剤；粉末、予備混合物（ｐ
ｒｅｍｉｘ）　　又は原液、顆粒、ペレット、錠剤、ポ
ール、カプセルなどの固体製剤； エアロゾル、及び吸入剤（ｉｎｈａｌａｎｔ）　、そし
て活性化合物を含む成型物である。

注射用溶液は静脈内、筋肉内、及び皮下注射される。

注射用溶液は、活性化合物を適当な溶媒に溶解し、もし
必要ならば溶液促進剤、酸、塩基、緩衝塩、抗酸化剤及
び防腐剤を加えて製造する。

得られた溶液は滅菌濾過し、容器に充填する。

上述した溶剤は、生理学的に耐えられる溶媒、例えば水
、アルコール類、例えばエタノール、ブタノール、ベン
ジルアルコール、グリセリン、フロピレンゲリコール、
ポリエチレングリコール、Ｎ−メチルピロリドン、及び
それらの混合物である。

活性化合物は又随時、生理学的に耐えられ、そして注射
に適した植物又は合成油に溶解させることも出来る。

上述した溶液促進剤は、主要溶剤中で活性化合物の溶解
を促進するか、又はその沈澱を防ぐ溶剤である。例えば
ポリビニルピロリドン、ポリオキシエチレン化ひまし油
、及びポリオキシエチレン化ソルビタンエステルである
。

防腐剤はベンジルアルコール、トリクロロブタノール、
ｐ−ヒドロキシ安息香酸エステル、及ヒｎ−ブタノール
である。

経口用溶液は直接投与される。原液は、あらかじめ投与
濃度に希釈してから経口投与する。経口用溶液及び原液
は注射用溶液に対して先に述べた様に製造し、滅菌、処
方して製造する。

皮膚用溶液は皮膚に、滴下、展延、こすり付ける、液状
で又は霧状で散布する。これらの溶液は、北述した注射
用溶液と同様に製造する。

製剤に増粘剤を添加するのが有利な場合が有り得る。増
粘剤は、無機増粘剤、例えばベントナイト、コロイダル
シリカ、及びモノステアリン酸アルミニウム、有機増粘
剤、例えばセルロール誘導体、ポリビニールアルコール
、及びそれらの共重合体、アクリル酸及びメタアクリル
酸の塩又はエステルである。

ゲルは皮膚に適用するか、又は展延するか、体腔内に塗
る。ゲルは、注射溶液について記載したようにして製造
した溶液に、充分な増粘剤を添加して製造し、軟膏の様
に粘凋で透明な物質を得る。

更に上述した増粘剤が増粘剤として使用される。

注下（ｐｏｕｒ　ｉｎｇ　−ｏｎ）配合物は、皮膚の特
定部分に注下するか、又は散布し、活性化合物を皮膚を
通して浸透させ、全身的に作用させる。

注下配合物は、活性化合物を適当な皮膚と適合する溶媒
又は溶媒混合物中に溶解、懸濁又は乳化させて製造する
。更に補助剤、例えば着色剤、吸収促進剤、抗酸化剤、
光遮断剤及び接着剤が随時添加される。

溶媒として、水、アルカノール類、グリコール類、ポリ
エチレングリコール類、ポリプロピレングリコール類、
グリセリン、芳香族アルコール類、例えばベンジルアル
コール、フェニルエタノール、及びフェノキシエタノー
ル、エステル類、例えば酢酸エチル、酢酸ブチル及び安
息香酸ベンジル、エーテル類、例えばアルギレングリコ
ールアルキルエーテル、例えばジプロピレングリコール
モノメチルエーテル及びジエチレングリコールモノブチ
ルエーテル、ケトン類、例えばアセトン及びメチルエチ
ルケトン、芳香族及び／又は脂肪族炭化水素、植物又は
合成油、ＤＭＦ、ジメリルアセトアミド、Ｎ−メチルピ
ロリドン、及び２，２−ジメチル−４−オキシメチレン
−１３−ジオキンランが挙げられる。

着色剤は、溶解又は懸濁出来、そして動物に投与できる
全ての着色剤である。

吸収促進剤は例えば、ＤＭＳＯ，Ｅリスチン酸イングロ
ビル、ペラルゴン酸ジプロピレングリコール、シリコン
油、脂肪酸エステル、トリグリセライド、及び脂肪アル
コールである。

抗酸化剤は、亜硫酸塩、メタ重亜硫酸塩例えば、メタ重
亜硫酸カリウム、アスコルビン酸、ブチルヒドロキシト
ルエン、ブチルヒドロキシアニソール、及ヒトコフェロ
ールである。

光遮断剤は、例えばノバンチソリン酸である。

接着剤は、例えばセルロース誘導体、澱粉誘導体、ポリ
アクリル酸エステル、天然高分子、例えばアルギン酸塩
又はゼラチンである。

乳剤は経口、皮膚あるいは注射によって投与出来る。

乳剤は油中水型か、又は水中油型である。

これらの乳剤は活性化合物を疎水相か、又は親水相に溶
解し、それを適当な乳化器を使用してもう一つの相と、
そしてもし適当ならば更に補助剤例えば着色剤、吸収促
進剤、防腐剤、抗酸化剤、光遮断剤、及び増粘剤も添加
してホモジエナイズする。

疎水（油）相として、パラフィン油、シリコン油、天然
植物油、例えばゴマ油、アーモンド油、ひまし油、合成
トリグリセライド、例えばカブリリン酸／カプリン酸ジ
グリセライド、鎖長がＣａ−＋□の植物脂肪酸又はその
他の特別に選ばれた天然脂肪酸とのトリグリセライド混
合物、飽和又は不飽和脂肪酸の、ヒドロキシ基も含むこ
とが出来る部分グリセライド混合物、及びＣ８／Ｃ１ｏ
脂肪酸のジグリセライドが挙げられる。

脂肪酸エステルは例えは、ステアリン酸エチル、アジピ
ン酸ジ−ｎ−ブチル、ラウリン酸ヘキシル、ペエラルゴ
ン酸ジプロピレングリコールエステル、平均鎖長の分枝
鎖脂肪酸と鎖長がＣ、、−ｃ　１Ｂの脂肪アルコールと
のエステル、ミリスチン酸イソプロピル、バルミチン酸
イソプロピル、カプリリン酸／カプリン酸の、鎖長が０
１□−０１６の飽和脂肪アルコールとのエステル、ステ
アリン酸イソプロピル、オレイン酸オレイル、オレイン
酸デシル、オレイン酸エチル、乳酸エチル、ワ・ンクス
様脂肪酸エステル、例えば合成アヒルの滑液嚢脂肪、フ
タール酸ジブチル、アジピン酸ジイソプロピル及びそれ
らの混合物である。

脂肪アルコールは例えば、イントリデシルアルコール、
２−オクチルドデカノール、セチルステアリルアルコー
ル及びオレイルアルコールである。

脂肪酸は例えば、オレイン酸及びその混合物である。

親水相として、水、アルコール類、例えばプロピレング
リコール、グリセリン、ソルビトール及びそれらの混合
物が挙げられる。

乳化剤には、ノニオン性表面活性剤、例えばポリオキシ
エチレン化ひまし油、ポリオキシエチレン化ソルビタン
モノオレイン酸エステル、ソルビタンモノステアリン酸
エステル、グリセリン七ノステアリン酸エステル、ステ
アリン酸ポリオキシエチルエステル、及びアルキルフェ
ノールポリグリセロールエーテルが挙げられる。

両性表面活性剤は、例えばＮ−ラウリル−β−イミノジ
プロピオン酸又はレシチンである。

アニオン性表面活性剤は、例えばラウリル硫酸ナトリウ
ム、脂肪アルコールエーテル硫酸エステル、七ノ／ジア
ルキルポリグリコールエーテルオルト燐酸エステル七ノ
エタノールア”ミン塩である。

カチオン性表面活性剤は例えばセチルトリメチルアンモ
ニウムクロリドである。

更に補助剤として、粘度増長及びエマルジョン安定化物
質、例えばカルボキシメチルセルロース及び澱粉誘導体
、ポリアクリル酸塩、アルギン酸塩、ゼラチン、アラビ
アゴム、ポリビニールピロリドン、ポリビニールアルコ
ール、メチルビニルエーテル−マレイン酸無水物共重合
体、ポリエチレングリコール、ワックス、コロイダルシ
リカ、又はこれら物質の混合物を挙げることが出来る。

懸濁液は、経口、皮膚又は注射投与することが出来る。

同薬剤は活性化合物を賦形用液剤中に、もし適当ならば
更に補助剤、例えば湿潤剤、着色剤、吸収促進剤、防腐
剤、抗酸化剤及び光遮断剤を加えて懸濁させ、製造する
。

賦形液剤として全ての均一な溶剤、及び溶剤混合物を挙
げることが出来る。

湿潤剤（分散剤）には上述した表面活性剤を挙げること
が出来る。

補助剤には上述した補助剤を挙げることが出来る。

半固体製剤は経口、又は皮膚投与することが出来る。開
削は上述した懸濁剤及び乳剤と粘度が高い点だけが異な
っている。

固体製剤を製造するには、活性化合物を適当な賦形剤と
、もし適当ならば更に補助剤も添加して混合し、適当な
形にして製造する。

賦形剤は生理学的に適合する全ての不活性固体物質を挙
げることが出来る。無機、及び有機物質がそのままの形
で使用される。無機物質は例えば、塩化ナトリウム、炭
酸塩例えば炭酸、重炭酸カルシウム、アルミナ、シリカ
、クレー、沈降又はコロイダルシリカ、及び燐酸塩を挙
げることが出来る。

有機物質は例えば、砂−、セルロース、食品及び飼料、
例えは粉ミルク、動物の肉、穀物の挽き割り及び砕片及
び澱粉である。

補助剤は既に挙げた防腐剤、抗酸化剤及び着色剤である
。

更に適当な補助剤は潤滑剤及び滑剤、例えばステアリン
酸マグネシウム、ステアリン酸、タルク、ベントナイト
、崩壊促進剤例えば澱粉あるいは架橋ポリビニルピロリ
ドン、結合剤、例えば澱粉、ゼラチン、又は線状ポリビ
ニルピロリドン、及び乾燥結合剤例えば微小結晶性セル
ロースである。

活性化合物は又、相乗効果剤又はその他の病原性内部寄
生虫に対して作用する活性化合物と混合した製剤中にも
存在することが出来る。その様な活性化合物は、例えば
Ｌ−２，３，５，６−テトラハイドロ−６−フェニルイ
ミダゾチアゾール、ベンズイミダシーツ呟　カルバミン
酸エステル、プラジカクアンテル（ｐｒａｚｉｑｕａｎ
ｔｅｌ）　、ピランチル（ｐｙｒａｎｔｅｌ）及びフェ
バンテル（ｆｅｂａｎｔｅｌ）である。

そのまま直ちに投与可能な状態に調製された製剤は、活
性化合物をｌＯｐｐｍないし２０重量％、好ましくは０
．１ないし１０重量％の濃度で含んでしする。

投与前に希釈する製剤は、活性化合物を０．５ないし９
０重量％、好ましくは５ないし５０重量％の濃度で含ん
でいる。

一般に体重１ｋｇ当たり、１日に約１ないしｌｏｏｍ　
ｇの活性化合物を投与すると有利であり、効果が得られ
ることが証明されている。

実施例　Ａ 線虫試験（ｉｎ　ｖｉｖｏ） ニッポストロンギルスブラジリエンシス（Ｎｉｐｐｏｓ
ｔｒｏｎｇｙｌｕｓ　ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）　　
（円虫の１種）／ラット　ニッポストロンギルスブラジ
リエンシスに実験的に感染させたラットに、感染６日後
から３日間連続で活性化合物を胃管を用いて経口的に投
与処理した。ラットは感染１２日後に殺され、寄生虫の
数を数えた。活性化合物の濃度は、寄生虫の９５％が死
んだ濃度（有効投与りを示している。

実施例　Ｂ 線虫試験（ｉｎ　ｖｉｖｏ） ヘモンクスコントルツス（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ　ｃｏ
ｎｔｏｒｔｕｓ）　　（捻転青虫の１種）／羊 ヘモンクスコンドルッスに実験的に感染させた羊を、寄
生虫の潜伏期間が終わってから活性化合物で治療した。

活性化合物はこれをゼラチンカプセルにして、純粋な形
で経口投与した。

作用の度合いは、治療前後に糞中に生み付けられた卵を
定量的に数えて決定した。

治療後卵の産み付けが完全に停止したのは、寄生虫が除
去されたか、又は彼らが卵をもはや産めない状態にまで
傷めつけられた事を意味する（有効投与ｆｆ１）。

試験した活性化合物及び有効投与量は下記表から明らか
である。

活性化合物　　　　　　　有効投与量 実施例番号 ｍｇ／ｋｇ ■ 活性化合物　　　　　　　有効投与量 実施例番号 ｍ　ｇ　／　ｋ　ｇ 実施例　Ｃ 線虫試験（ｉｎ　ｖｉｖｏ） ）・リコストロンギルスコルプリフォルミス（Ｔｒｉｃ
ｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ　ｃｏｌｕｂｒｉｆｏｒｍｉ
ｓ）（毛様線虫の１種）／羊 トリコストロンギルスコルブリ７オルミスニ実験的に感
染させた羊を、寄生虫の潜伏期間が終わってから活性化
合物で治療した。活性化合物はこれをゼラチンカプセル
にして、純粋な形で経口投与した。

作用の度合いは、治療前後に糞中に生み付けられた卵を
定量的に数えて決定した。

治療後卵の産み付けが完全に停止したのは、寄生虫が除
去されたか、又は彼らが卵をもはや産めない状態にまで
傷めつけられた事を意味する（有効投与量）。

試験した活性化合物及び有効投与量は下記表から明らか
である。

活性化合物　　　　　　　有効投与量 実施例番号　　　　　　　ｍ　ｇ　／　ｋ　ｇ４２．５ 実施例り 吸虫試験（ｉｎ　ｖｉｖｏ） ファンオラへバチ力（Ｆａｓｃｉｏｌａ　ｈｅｐａｔｉ
ｃａ）　　（肝臓ジストマの１種）／ラット ファシオラへバチ力のメタケル力リア（幼虫のＩ段階）
に実験的に感染させたラットに、感染後３日間連続で活
性化合物を胃管を用いて経口的に投与処理した。ラット
は感染２週間後に殺され、肝臓軟組織中の若い肝臓ジス
トマの数を数えた。

未旭埋対照と比較して９５％の寄生虫を減らすのに必要
な投与量（を効投与量）を下記表に示した。

活性化合物 有効投与量 実施例番号 ＥＤｓａ（ｍｇ／ｋｇ　ｘ　３） 製造実施例 ０．１モルの、式（ＩＩ）のＮ−アルキル−Ｎ−ヒドロ
キシルカルバミン酸エステルと、０．１モルの、式（Ｉ
Ｉ［）のアルキル化剤とを６ｇの水酸化カリウムを３０
ｍ１のエタノールに溶解した溶液に添加し、５時間還流
加熱する。アルコールを溜去し、粗エステルはエーテル
抽出する。エーテルを蒸発させてから残渣を真空蒸留す
る。

ｂ）工程３ｂ）の一般的方法 ０．１モルの、式（Ｖ）のＮ、Ｏ−ジアルキルヒドロキ
シルアミン塩酸塩、２５ｍ　ｌの水、及びｌｏｏｍ　＋
のエーテルを最初に導入し、そして０．２モルの重炭酸
ナトリウムを激しく撹拌しながら室温で添加する。得ら
れた混合物は室温で４０分間撹拌し、それから０°Ｃに
冷却して、０．１モルの式（ＩＶ）のクロロ蟻酸チオエ
ステルを滴下する。続いて混合物は室皿で２４時間撹拌
し、エーテル相を分離、硫酸ナトリウム上で乾燥、そし
て濃縮する。残渣を分析（ガスクロマトグラフィ）シ、
そして随時真空蒸留する。

Ｃ）工程３ｃ）の一般的方法 、１モルの、式（ＶＩ）のＮ−アルコキシチオカルバミ
ン酸エステルと、０．１モルの水酸化ナトリウム溶液と
を最初に、１００ｍ　ｌのメタノール及び１０ｍ１の水
に導入し、そして０．１モルの、式（■）のアルキル化
剤を室温で添加する。得られた混合物は、室温で４８時
間撹拌する。アルコールを蒸発させてから、残渣をエー
テル抽出する。抽出物は乾燥、エーテルを溜去してから
残渣を蒸留する。

下記実施例の活性化合物が工程３ａないし３ｃと同様に
して得られた。

本発明の主なる特徴及び実施態様は下記の様である。

１２式（１） 式中 Ａ及びＢはＯ又はＳを表し、基Ａ又はＢの少なくとも一
方はＳを表さなくてはならない、Ｒ１は、随時置換する
ことが出来るアルキル、シクロアルキル、アルケニル、
アルキニル又はアリールを表し、 Ｒ２は随時置換することが出来るアルキル、アルケニル
、又はアルキニルを表し、 Ｒ３は随時置換することが出来るアルキル、アルケニル
、又はアルキニルを表す、 の含硫黄Ｎ−オルガノオキシカルバミンエステルの内部
寄生虫防除の為の使用。

２、式（Ｉ） Ｒ’−Ａ−Ｃ−Ｎ−０−Ｒ’　　　　　　　　１式中 Ａ及びＢはＯ又はＳを表し、基Ａ又はＢの少なくとも一
方はＳを表さなくてはならない、Ｒ１は、随時置換する
ことが出来るアルキル、シクロアルキル、アルケニル、
アルキニル又はアリールを表し、 Ｒ２は随時置換することが出来るアルキル、アルケニル
、又はアルキニルを表し、 Ｒ３は随時置換することが出来るアルキル、アルケニル
、又はアルキニルを表し、 そして 基Ｒ２及びＲ３の少なくとも一方がプロパルギルを表す
、 の新規な含硫黄Ｎ−オルガノオキシカルバミンエステル
。

３、式（１） ％式％ 式中 Ａ及びＢはＯ又はＳを表し、基Ａ又はＢの少なくとも一
方はＳを表さなくてはならない、Ｒ１は、随時置換する
ことが出来るアルキル、シクロアルキル、アルケニル、
アルキニル又はアリールを表し、 Ｒ２は随時置換することが出来るアルキル、アルケニル
、又はアルキニルを表し、 Ｒ３は随時置換することが出来るアルキル、アルケニル
、又はアルキニルを表し、 そして 基Ｒ２及びＲ３の少なくとも一方がプロパルギルを表す
、 の含硫黄Ｎ−オルガノオキシカルバミンエステルの、 ａ）式（ｎ） Ｒ’−Ａ−Ｃ−Ｎ−ＯＨＩＩ 式中 Ａ、８％Ｒ１及びＲ２は上述された意味を有する、のヒ
ドロキシルアミンを、 式（［［） ％式％［［ 式中 Ｒ３は上述された意味を有し、そして Ｘはハロゲン又はｐ−トリルスルホニルを表す、の化合
物と、塩基の存在下に反応させるか、又はｂ）式（ＩＶ
） Ｒ’−Ａ−Ｃ−Ｙ 式中 Ａ、Ｂ及びＲ１は上述された意味を有し、そして Ｙはハロゲン、アジド又は基を表す、 のチオ炭酸エステルを、 式（Ｖ） 式中 Ｘ及びＲ２は上述された意味を有する、の化合物と、塩
基の存在下に反応させるか、又はｄ）式（■） 式中 Ｒ２及びＲ３は上述された意味を有する、の酸と、塩基
の存在下に反応させるか、又は式（Ｉ）でＡがＳを表し
、モしてＢが表す場合、Ｃ）式（Ｖｌ） ○ Ｒ’−３−Ｃ−Ｎ−〇−Ｒ３Ｖｌ 式中 Ｒ１及びＲ３は上述された意味を有する、のヒドロキン
ルアミン誘導体と、 式中（■） ２−Ｘ ■ 式中 Ｈａｌはハロゲンを表し、そして ＢＳＲ”及びＲ３は上述された意味を有する、のカルバ
モイルハライドを、 式（ｆｆ） Ｒ’−ＡＨｆｆ 式中 Ａ及びＲ１は上述された意味を有する、の化合物と塩基
の存在下に反応させるか、又は式（Ｉ）でＡ及びＢがＳ
を表す場合、 ｅ）式（Ｘ） ６、上記第１項の、式（Ｉ）の含硫黄Ｎ−有機オキシカ
ルバミン酸エステルの内部寄生虫駆除剤製造の為の使用
。

式中 Ｒ２及びＲ３は上述された意味を有し、そしてＭ＋は１
当量の陽イオンを表す、 のジチオカルバミン酸、又はその塩を、式（ＸＩ） Ｒ’−Ｘ ■ 式中 Ｒ１及びＸは上述された意味を有する、の化合物と反応
させることを特徴とする製造法。

４、上記第一項に記載の式（Ｉ）の含硫黄Ｎ−オルガノ
オキシカルバミン酸エステルの少なくとも一種を含む事
を特徴とする内部寄生虫防除剤。

５、上記第１項の、式（Ｉ）の含硫黄Ｎ−有機オキシカ
ルバミン酸エステルを増量剤及び／又は表面活性剤と混
合する事を特徴とする内部寄生虫駆除剤の製造法。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中 Ａ及びＢはＯ又はＳを表し、基Ａ又はＢの少なくとも一
   方はＳを表さなくてはならない、Ｒ＾１は、随時置換す
   ることが出来るアルキル、シクロアルキル、アルケニル
   、アルキニル又はアリールを表し、 Ｒ＾２は随時置換することが出来るアルキル、アルケニ
   ル、又はアルキニルを表し、 Ｒ＾３は随時置換することが出来るアルキル、アルケニ
   ル、又はアルキニルを表す、 の含硫黄Ｎ−オルガノオキシカルバミンエステルの内部
   寄生虫防除の為の使用。 ２、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ I 式中 Ａ及びＢはＯ又はＳを表し、基Ａ又はＢの少なくとも一
   方はＳを表さなくてはならない、Ｒ＾１は、随時置換す
   ることが出来るアルキル、シクロアルキル、アルケニル
   、アルキニル又はアリールを表し、 Ｒ＾２は随時置換することが出来るアルキル、アルケニ
   ル、又はアルキニルを表し、 Ｒ＾３は随時置換することが出来るアルキル、アルケニ
   ル、又はアルキニルを表し、 そして 基Ｒ＾２及びＲ＾３の少なくとも一方がプロパルギルを
   表す、 の新規な含硫黄Ｎ−オルガノオキシカルバミンエステル
   。 ３、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ I 式中 Ａ及びＢはＯ又はＳを表し、基Ａ又はＢの少なくとも一
   方はＳを表さなくてはならない、Ｒ＾１は、随時置換す
   ることが出来るアルキル、シクロアルキル、アルケニル
   、アルキニル又はアリールを表し、 Ｒ＾２は随時置換することが出来るアルキル、アルケニ
   ル、又はアルキニルを表し、 Ｒ＾３は随時置換することが出来るアルキル、アルケニ
   ル、又はアルキニルを表し、 そして 基Ｒ＾２及びＲ＾３の少なくとも一方がプロパルギルを
   表す、 の含硫黄Ｎ−オルガノオキシカルバミンエステルの、 ａ）式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼II 式中 Ａ、Ｂ、Ｒ＾１及びＲ＾２は上述された意味を有する、 のヒドロキシルアミンを、 式（III） Ｒ＾３−ＸIII 式中 Ｒ＾３は上述された意味を有し、そして Ｘはハロゲン又はｐ−トリルスルホニルを表す、の化合
   物と、塩基の存在下に反応させるか、又はｂ）式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中 Ａ、Ｂ及びＲ＾１は上述された意味を有し、そして Ｙはハロゲン、アジド又は基を表す、 のチオ炭酸エステルを、 式（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼Ｖ 式中 Ｒ＾２及びＲ＾３は上述された意味を有する、の酸と、
   塩基の存在下に反応させるか、又は式（ I ）でＡがＳ
   を表し、そしてＢが表す場合、ｃ）式（VI） ▲数式、化学式、表等があります▼VI 式中 Ｒ＾１及びＲ＾３は上述された意味を有する、ヒドロキ
   シルアミン誘導体と、 式中（VII） Ｒ＾２−ＸVII 式中 Ｘ及びＲ＾２は上述された意味を有する、 の化合物と、塩基の存在下に反応させるか、又はｄ）式
   （VIII） ▲数式、化学式、表等があります▼VIII 式中 Ｈａｌはハロゲンを表し、そして Ｂ、Ｒ＾２及びＲ＾３は上述された意味を有する、のカ
   ルバモイルハライドを、 式（IX） Ｒ＾１−ＡＨIX 式中 Ａ及びＲ＾１は上述された意味を有する、 の化合物と塩基の存在下に反応させるか、又は式（ I
   ）でＡ及びＢがＳを表す場合、 ｅ）式（Ｘ） ▲数式、化学式、表等があります▼Ｘ 式中 Ｒ＾２及びＲ＾３は上述された意味を有し、そしてＭ＾
   ＋は１当量の陽イオンを表す、 のジチオカルバミン酸、又はその塩を、 式（Ｘ I ） Ｒ＾１−ＸＸ I 式中 Ｒ＾１及びＸは上述された意味を有する、 の化合物と反応させることを特徴とする製造法。 ４、特許請求の範囲第一項に記載の式（ I ）の含硫黄
   Ｎ−オルガノオキシカルバミン酸エステルの少なくとも
   一種を含む事を特徴とする内部寄生虫防除剤。