JPH03112970A - 置換１，３，４―オキサ（チア）ジアゾリノン、その製造方法およびその内部寄生虫防除用の使用 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規な置換１，３．４−オキサ（チア）ジア
ゾリノン、その製造方法およびその内部寄生虫（ｅｎｄ
ｏｐａｒａｓｉｔｅ）防除用の使用に関するものである
。

置換２−アルコキシ−１，３，４−オキサチアゾリノン
およびその内部寄生虫に対する使用は既に公知であるが
、その作用は必ずしも常に満足すべきものとは言えない
（ＤＥ−Ｏ５（西ドイツ公開明細書）２．６０４．１１
０）。先行技術文献に記載されている化合物にはさらに
２−アリールオキシ−１，３，４−オキサジアゾリノン
もある（ビルダラム（Ｐｉｌｇｒａｍ）　。

異節環化学雑誌（Ｊ、　Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ　Ｃ
ｈｅｍ、）　＋　３９゜８２３　（Ｉ９８２）　）が、
その内部寄生虫防除用の使用に関しては何も知られてい
ない。

本発明は、 １、　　化ＩＪ５−フェノキシ−３−（３，４−ジクロ
ロフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−（
３Ｈ）−オンおよび５−フェノキシ−３−（３−クロロ
−４−フルオロフェニル）−１，３，４−オキサジアゾ
ール−２−（３Ｈ）−オンを除く、式（Ｉ） 式中、 Ｒ１は水素、アルキル、アルコキシ、アルキルチす、ハ
ロゲン、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシまたは
ハロゲノアルキルチオを表し、 Ｒ１は水素、アルキル、アルコキシ、アルキルチす、ハ
ロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキ
ルチオ、アルキレンジオキシ、ハロゲノアルキレンジオ
キシ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ，、アルキルアミ
ノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、カルボア
ルコキシ、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、
スルファモイル、アルキルスルファモイル、ジアルキル
スルファモイル、アリール、アリールオキシまたはアリ
ールチオから選択した１種または２種以上の同一の、ま
たは異なる、それ自体さらに置換されていてもよい基を
表し、 Ｒ３は水素、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハ
ロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキ
ルチオ、アルキレンジオキシ、ハロゲノアルキレンジオ
キシ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯｘ、アルキルカルボニルカ
ルボアルコキシ、アルキルスルホニル、アリールスルホ
ニル、スルファモイル、アルキルスルファモイル、ジア
ルキルスルファモイル、アリール、アリールオキシまた
はアリールチオから選択しｆ−１種または２種以上の同
一の、または異なる、それ自体さらに置換されていても
よい基を表し、 ＸはＯ　またはＳ　を表し、 Ｙは０　またはＳ　を表す の置換１．３．４−オキサ−およびチアジアゾリノンに
、 ならびに、 ２、式（ＩＩ） 式中、 Ｒ１は水素、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハ
ロゲン、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシまたは
ハロゲノアルキルチオを表し、 Ｒ２は水素、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハ
ロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキ
ルチオ、アルキレンジオキシ、ハロゲノアルキレンジオ
キシ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ３、ＮＨ，、アルキルアミ
ノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、カルボア
ルコキシ、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、
スルファモイル、アルキルスルファモイル、ジアルキル
スルファモイル、アリール、アリールオキシまたはアリ
ールチオから選択した１種または２種以上の同一の、ま
たは異なる、それ自体さらに置換されていてもよい基を
表し、 Ｒ３は水素、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハ
ロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキ
ルチオ、アルキレンジオキシ、ハロゲノアルキレンジオ
キシ、ハロゲン、ＣＮ％ＮＯ，、アルキルカルボニル、
カルボアルコキシ、アルキルスルホニル、アリールスル
ホニル、スルファモイル、アルキルスルファモイル、ジ
アルキルスルファモイル、アリール、アリールオキシま
たはアリールチオから選択した１種または２種以上の同
一の、または異なる、それ自体さらに置換されていても
よい基を表し、 Ｘ　はＯまたは　Ｓ　を表し、 Ｙは０　またはＳ　を表す の化合物をカルボニル化剤、たとえばホスゲン、ジホス
ゲンまたはトリホスゲンと反応させ、この方法で得られ
る式（ＩＩ＋） 式中、 Ｘ、Ｙ。

Ｒ１、 １ および ３ は上記の意味 を有する の化合物を塩基の存在下に環化させることを特徴とする
、化合物５−フェノキシ−３−（３，４−ジクロロフェ
ニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−（３Ｈ）
−オンおよび５−フェノキシ−３−（３−クロロ−４−
フルオロフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−
２−（３Ｈ）−オンを除く、式（Ｉ） 式中、 Ｘ、Ｙ、Ｒ’、Ｒ”およびＲ３は上記の意味を有する の、新規な置換！、３．４−オキサ−およびチアジアゾ
リノンの製造方法に関するものである。

式（Ｉ）の化合物は内部寄生虫の防除に、特に歌医学の
分野において顕著に好適である。

式（Ｉ）の好ましい化合物は、 式中の Ｒ１がハロゲン、好ましくはフッ素、塩素、臭素もしく
はヨウ素を表すか：または、好ましくはＩないし４個の
、特に１もしくは２個の炭素原子を有するアルキル、た
とえばメチル、エチル、ｎ−および　ｉ−プロピル、な
らびに　ｎ−ｉ−ｓ−および　七−ブチル；好ましくは
工ないし４個の、特にｌもしくは２個の炭素原子を有す
るアルコキシ、たとえばメトキシ、エトキシ、ｎ−およ
び　１−プロポキシ、ならびに　ｎ−ｉ−ｓ−および　
ｔ−ブトキシ；好ましくは１ないし４個の、特にｌもし
くは２個の炭素原子を有するアルキルチオ、たとえばメ
チルチオ、エチルチオ、ｎ−および　ｉ−プロビルチす
、ならびに　ｎ−ｉ−ｓ−および　ｔ−ブチルチオ；好
ましくは１ないし４個の、特にｌもしくは２個の炭素原
子と好ましくは１ないし５個の、特に１ないし３個の同
一の、もしくは異なるハロゲン原子、好ましくはフッ素
、塩素もしくは臭素、特にフッ素とを有するハロゲノア
ルキル、たとえばトリフルオロメチル、フルオロ−もし
くはクロロエチル；好マしくは１ないし４個の、特に１
もしくは２個の炭素原子と好ましくは１ないし５個の、
特にｌないし３個の同一の、もしくは異なるハロゲン原
子、好ましくはフッ素、塩素もしくは臭素、特にフッ素
とを有するハロゲノアルコキシ、たとえばトリフルオロ
メトキシ：好ましくは１ないし４個の、特にｌもしくは
２個の炭素原子と好ましくは１ないし５個の、特にｌな
いし３個の同一の、もしくは異なるハロゲン原子、好ま
しくはフッ素、塩素もしくは臭素、特にフッ素とを有す
るハロゲノアルキルチオ、たとえばトリフルオロメチル
チオを表し、 Ｒ２が水素：好ましくは１ないし４個の、特にｌまたは
２個の炭素原子ををするアルキル、たとえばメチル、エ
チル、ｎ−およびｉ−プロピル、ならびに　ｎ−ｉ−ｓ
−および　ｔ−ブチル；好ましくは１ないし４個の、特
にｌまたは２個の炭素原子を有するアルコキシ、たとえ
ばメトキシ、エトキシ、ｎ−および　ｉ−プロポキシ、
ならびに　ｎ−１−５−および　ｔ−ブトキシ；好まし
くは１ないし４個の、特にｌまたは２個の炭素原子を有
するアルキルチオ、たとえばメチルチオ、エチルチオ、
ｎ−および　ｉ−プロビルチす、ならびに　ｎ−ｉ−ｓ
−および　ｔ−ブチルチオ；好ましくは１ないし４個の
、特に１または２個の炭素原子と好ましくは１ないし５
個の、特に１ないし３個の同一の、または異なるハロゲ
ン原子、好ましくはフッ素、塩素または臭素、特にフッ
素とを有するハロゲノアルキル、たとえばトリフルオロ
メチルまたはフルオロ−もしくはクロロエチル；好まし
くは１ないし４個の、特にｌまたは２個の炭素原子と好
ましくは１ないし５個の、特に工ないし３個の同一の、
または異なるハロゲン原子、好ましくはフッ素、塩素ま
たは臭素、特にフッ素とを有するハロゲノアルコキシ、
たとえばトリフルオロメトキシ；好ましくは１ないし４
個の、特にｌまたは２個の炭素原子と好ましくは１ない
し５個の、特に１ないし３個の同一の、または異なるハ
ロゲン原子、好ましくはフッ素、塩素または臭素、特に
７ツ素とを有するハロゲノアルキルチオ、たとえばトリ
フルオロメチルチオを表し；フェニルの場合には　Ｒ２
が好ましくは１または２個の炭素原子を有するアルキレ
ンジオキシ、たとえばメチレンジオキシまたはエチレン
ジオキシを表し；フェニルの場合にはＲ２が好ましくは
１または２個の炭素原子と好ましくは１ないし４個の、
特に２ないし３個の同一の、または異なるハロゲン原子
、好ましくはフッ素または塩素、特に７ツ素とを有する
ハロゲン置換アルキレンジオキシ、たとえばジフルオロ
メチレンジオキシ、トリフルオロエチレンジオキシまた
はテトラフルオロエチレンジオキシを表し；他の置換基
はハロゲン、好ましくはフッ素、塩素、臭素またはヨウ
素、特に塩素または臭素ニジアノ；ニトロ；アルキル基
あたりに好ましくは１ないし４個の、特にｌまたは２個
の炭素原子を有するジアルキルアミノ、たとえばジメチ
ルアミン、ジエチルアミノまｔ：はメチル　ｎ−ブチル
アミノ；好ましくは２ないし４個の炭素原子を有するア
ルキルカルボニル；好ましくは２ないし４個の、特に２
または３個の炭素原子を有するカルボアルコキシ、たと
えばカルボメトキシおよびカルボエトキシ；好ましくは
１ないし４個の、特に１または２個の炭素原子を有する
アルキルスルホニル、たとえばメチルスルホニルおよび
エチルスルホニル；好ましくは６または１０個のアリー
ル炭素原子を有するアリールスルホニル、たとえばフェ
ニルスルホニルであるか；または、それ自体さらに置換
されていてもよいフェニル、ナフチル、フェノキシ、ナ
フトキシ、フェニルチオまたはナフチルチオを表し、 Ｒ３が好ましくは１ないし４個の、特に１または２個の
炭素原子を有するアルキル、たとえばメチル、エチル、
ｎ−およびｌ−プロピル、ならびに　ｎ−ｉ−ｓ−およ
び（−ブチル；好ましくは１ないし４個の、特に１また
は２個の炭素原子を有するアルコキシ、たとえばメトキ
シ、エトキシ、ｎ−および　ｉ−プロポキシ、ならびに
　ｎ−１−５−および　ｔ−ブトキシ；好ましくは１な
いし４個の、特にｌまたは２個の炭素原子を有するアル
キルチオ、たとえばメチルチオ、エチルチオ、ｎ−およ
び　ｉ−プロピルチオ、ならびに　ｎ−ｉ−ｓ−および
　ｔ−ブチルチオ；好ましくは１ないし４個の、特にｌ
または２個の炭素原子と好ましくは１ないし５個の、特
にｌないし３個の同一の、または異なるハロゲン原子、
好ましくはフッ素、塩素まＩ；は臭素、特にフッ素とを
有するハロゲノアルキル、たとえばトリフルオロメチル
またはフルオロ−もしくはクロロエチル；好ましくは１
ないし４（Ｉの、特に１または２個の炭素原子と好まし
くは１ないし５個の、特にｌないし３個の同一の、また
は異なるハロゲン原子、好ましくはフッ素、塩素または
臭素、特に７ツ素とを有するハロゲノアルコキシ、たと
えばトリフルオロメトキシ；好ましくは１ないし４個の
、特にｌもしくは２個の炭素原子と好ましくは１ないし
５個の、特に工ないし３個の同一の、または異なるハロ
ゲン原子、好ましくはフッ素、塩素または臭素、特にフ
ッ素とを有するハロゲノアルキルチオ、たとえばトリフ
ルオロメチルチオを表し；フェニルの場合にはＲ３が好
ましくは１または２個の炭素原子を有するアルキレンジ
オキシ、たとえばメチレンジオキシまたはエチレンジオ
キシを表し；フェニルの場合にはＲ３が好ましくは１ま
たは２個の炭素原子と好ましくは１ないし４個の、特に
２ないし３個の同一の、または異なるハロゲン原子、好
ましくはフッ素または塩素、特にフッ素とを有するハロ
ゲン置換アルキレンジオキシ、たとえばジフルオロメチ
レンジオキシ、トリフルオロエチレンジオキシまたはテ
トラフルオロエチレンジオキシを表し；他の置換基はハ
ロゲン、好ましくはフッ素、塩素、臭素またはヨウ素、
特に塩素または臭素；シアノ；ニトロ；好ましくは２な
いし４個の炭素原子を有するアルキルカルボニル；好ま
しくは２ないし４個の、特に２または３個の炭素原子を
有するカルボアルコキシ、たとえばカルボメトキシおよ
びカルボエトキシ；好ましくは１ないし４個の、特にｌ
または２個の炭素原子を有するアルキルスルホニル、た
とえばメチルスルホニルおよびエチルスルホニル：好ま
しくは６または１０個のアリール炭素原子を有するアリ
ールスルホニル、たとえばフェニルスルホニルであるか
；または、それ自体さらに置換されていてもよいフェニ
ル、ナフチル、フェノキシ、ナフトキシ、フェニルチオ
またはナフチルチオ基を表し、 ＸがＯまたは　Ｓ　を表し、 ＹがＯまたはＳ　を表す ものである。

式（Ｉ）の特に好ましい化合物は、 式中の Ｒ１がハロゲン、特に塩素もしくはフッ素；Ｃ、−Ｃ４
−アルキル、たとえばメチルもしくはエチル；Ｃ１−Ｃ
４−アルコキシ、たとえばメトキシもしくはエトキシ、
　Ｃ、−Ｃ、−ハロゲノアルコキシ、たとえばトリフル
オロメトキシ；Ｃ、−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ、た
とえばトリフルオロメチルチオを表し、 Ｒ２がハロゲン、特に塩素、フッ素もしくは臭素；　Ｃ
、−Ｃ、−アルキル、たとえばメチルもしくはエチル、
　Ｃ、−Ｃ４−アルコキシ、たとえばメトキシもしくは
エトキシ；　Ｃ、−Ｃ、−ハロゲノアルコキシ、たとえ
ばトリフルオロメトキシ、Ｃ，−Ｃ，−ハロゲノアルキ
ルチオ、たとえばトリフルオロメチルチオ；ニトロもし
くはシアノ；カルボアルコキシ、たとえばカルボメトキ
シおよびカルボエトキシ；またはアルキルスルホニル、
たとえばメチルスルホニルオヨヒエチルスルホニルを表
し、 Ｒ３がハロゲン、特に塩素、フッ素もしくは臭素、　Ｃ
、−Ｃ、−アルキル、たとえばメチルもしくはエチル；
　Ｃ、−Ｃ４−アルコキシ、たとえばメトキシもしくは
エトキシ；　Ｃ＋−Ｃｔ−ノ１０ゲノアルコキシ、たと
えばトリフルオロメトキシ；Ｃ１−Ｃ，−ハロゲノアル
キルチオ、たとえばトリフルオロメチルチオ；ニトロも
しくはシアノ；カルボアルコキシ、たとえばカルボメト
キシおよびカルボエトキシ；またはアルキルスルホニル
、たとえばメチルスルホニルオヨびエチルスルホニルを
表し、 Ｘが０　または　Ｓ　を表し、 Ｙが０　または　Ｓ　を表す ものである。

式（Ｉ）の特に極めて好ましい化合物は、式中の Ｒ１がハロゲン、特にフッ素もしくは塩素、ＮＯ２、Ｃ
Ｈ３、ＯＣＨ，またはＣＦ、を表し、 Ｒ２がハロゲン、特にフッ素、塩素もしくは臭素、ＣＨ
，、ＯＣＨ，、Ｎｏ、または　ＣＮを表し、 Ｒ１がハロゲン、特にフッ素、塩素もしくは臭素；、Ｃ
ＨＩ、ＯＣＨｓ、ＮＯ□まｔ；はＣＮ　を表し、 Ｘ　が　０　を表し、 Ｙが０　を表す ものである。

式中の基Ｒ１，ＲＺ、Ｒ３、ｘおよびＹが与えられた意
味を有する以下の式（Ｉ）の化合物を本件製造において
、式（Ｉ１）の化合物として２−（２−クロロフェニル
ヒドラジンカルボンニルを、またカルボニル化剤として
ホスゲンを使用するならば、本件方法は以下の方程式に
より表すことができる： 式中のＲＩＳＲ２、Ｒ３、ＸおよびＹが、式（Ｉ）の化
合物において好ましいとして示した意味を有する式（Ｉ
Ｉ）の化合物を使用するのが好ましい。

以下の式（Ｉ１）の化合物を個別に挙げることができる
：　２−（２−クロロフェニル）−ヒドラジンカルボン
酸４−クロロフェニル、２−（２，３−ジメチルフェニ
ル）−ヒドラジンカルボン酸フェニル、　２−（２，５
−ジフルオロフェニル）−ヒドラジンカルボン酸４ブロ
モフエニル、２−（２−クロロ−３−メチル）−ヒドラ
ジンカルボン酸フェニル、２−（２，４−ジメチル（フ
ェニル）−ヒドラジンカルボン酸４−クロロフェニル、
２−（２−クロロフェニル）−ヒドラジンジチオカルボ
ン酸フェニル、２−（２，３−ジメチルフェニル）−ヒ
ドラジンジチオカルボン酸４−クロロフェニル、２−（
４−ブロモフェニルヒドラジンジチオカルボン酸３−ク
ロロフェニル、２−（ｏ−トリル）−ヒドラジンジチオ
カルボン酸フェニル、２−（２−クロロフェニル）−ヒ
ドラジンジチオカルボン酸４−二トロフェニル、２−（
２，３−ジメチルフェニル）−ヒドラジンカルボン酸４
−クロロフェニル、２−フェニルヒドラジンカルボン酸
フェニル、２−（２，５−ジフルオロフェニル）−ヒド
ラジンカルボン酸　ｐ−トリル、　２−（２−メトキシ
フェニル）−ヒドラジンチオノ　ｐ−トリルエステル、
２−（２−クロロフェニル）−ヒドラジンチオカルボン
酸フェニル、２−（２，３−ジメチルフェニル）−ヒド
ラジンチオカルボン酸４−クロロフェニルおよび２−（
２，５−ジフルオロフェニル）−ヒドラジンチオカルボ
ン酸フェニル。

式（Ｉ１）の化合物のあるものは公知物質であるか、ま
たは、それ自体は公知の方法により製造し得る物質であ
る（ビルダラム（Ｐｉｌｇｒａｍ）　、異節環化学雑誌
（Ｊ、　Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ　Ｃｈｅｍ、）　、
　３９．８２３（Ｉ９８２）　；　ＵＳ−Ｐ　３．３９
５，２３４）。

本件反応は２０−２００℃の、好ましくは５０１５０°
０の温度で、特に好ましくは希釈剤の沸点で実施する。

適当な希釈剤は全ての不活性有機溶媒である。

これには特に、脂肪族および芳香族のハロゲン置換され
ていることもある炭化水素、たとえばペンタン、ヘキサ
ン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジ
ン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、塩化メチレン、
塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベン
ゼンおよび　Ｏジクロロベンゼン：ならびにエーテル類
、たとえばジエチルエーテルおよびジブチルエーテル、
グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチ
ルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサン；さ
らにはケトン類、たとえばアセトン、メチルエチルケト
ン、メチルイソプロピルケトンおよびメチルイソブチル
ケトン：また、エステル頚、たとえば酢酸メチルおよび
酢酸エチル；その上にニトリル類、たとえばアセトニト
リルおよびプロピオニトリル、ベンゾニトリルまたはグ
ルタル酸ジニトリル；加えてアミド類、たとえばジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセタミド、およびＮ−メチ
ルピロリドン；ならびにジメチルスルホキシド、テトラ
メチレンスルホンおよびヘキサメチルリン酸トリアミド
が含まれる。

適当な塩基は無機および有機の塩基である。挙げ得る塩
基はアルカリ金属およびアルカリ土類金属の水酸化物、
炭酸塩、炭酸水素塩およびアルコラード、ならびにアミ
ン類、特に第３級アミンたとえばトリメチルアミン、ト
リエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、ピ
コリン、Ｎ−エチルピロリジン、ジアザビシクロ−（４
，３，０）−ウンデセン（Ｄ　Ｂ　Ｕ）　、　１．４−
ジアザビシクロ−（２，２゜２）−オクタン（ＤＡＢＣ
ｏ）、ジアザビシフ０−（３゜２．０）−ノネン（Ｄ　
Ｂ　Ｎ）およびエチルジイソプロピルアミンである。

式（ＩＩ）の化合物と上記の塩基とは相互に１：ｌない
しｌ：１．５の比で使用する。はぼ等モル比が好ましい
。

反応が完了したところで希釈剤を部分的に（約５０％）
蒸留除去し、残留物に水性酸を添加し、適当な溶媒、た
とえばエーテルまたは塩化メチレンで抽出することによ
り、それ自体は公知の手法で式（Ｉ）の化合物を単離す
る。続いて、式（Ｉ）の化合物を慣用の手法で、たとえ
ばクロマトグラフィーにより精製することができる。

本件活性化合物は恒温動物に対して好ましい程度の毒性
を有するのみで、ヒトに、ならびに家畜、育種用動物、
動物園動物、実験室用動物、試験用動物および愛玩動物
における動物管理および動物育種において発生する病原
性の内部寄生虫を防除するのに適している。本件活性化
合物は有害動物の成長の全ての段階に対して、または個
々の段階に対して活性であり、また、抵抗性の種に対し
ても正常に感受性の種に対しても活性である。本件活性
化合物を使用することにより、病原性の内部寄生虫を防
除して疾病、死亡および生産性（たとえば肉、牛乳、羊
毛、皮革、卵、蜂蜜等の生産における）の低下を減少さ
せ、より経済的な、より簡単な動物管理を可能にするこ
とが意図されている。上記の病原性内部寄生虫には条虫
（ｃｅｓｔｏｄｅ）、吸虫（ｔｒｅｍａｔｏｄｅ）　、
線虫および鉤頭虫（ａｃａｎｔｏｃｅｐｈａｌａ）　、
特に以下のものが含まれる：擬葉類（Ｐｓｅｕｄｏｐｈ
ｙ　Ｉ　１１ｄｅａ）の目では、たとえば、裂頭条虫（
Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ）種、スピロメトラ
（Ｓｐｉｒｏｍｅｔｒａ）種、スキストケファルス（Ｓ
ｃｈｉｓｔｏｃｅｐｈａｌｕｓ）　ＩＬ　　リグラ（Ｌ
ｉｇｕｌａ）種、ホトリジウム（Ｂｏｔｈｒｉｄｉｕｍ
）種および大複殖門条虫（Ｄｉｐｌｏｇｏｎｏｐｏｒｕ
ｓ）種。

環葉類（Ｃｙｃｌｏｐｈｙｌｌｉｄｅａ）の目では、た
とえばメンケストデス（Ｍｅｓｏｃｅｓｔｏｉｄｅｓ）
種、葉状条虫（Ａｎｏｐｌｏｃｅｐｈａｌａ）種、バラ
ノブロケファラ（Ｐａｒａｎｏｐｌｏｃｅｐｈａｌａ）
種、モニエジア（Ｍｏｎ　ｉｅｚ　ｉａ）種、チサノソ
マ（Ｔｈｙｓａｎｏｓｏｍａ）種、チサニエジア（Ｔｈ
ｙｓａｎ　ｉｅｚ　ｉａ）種、アビテルリナ（Ａｖｉｔ
ｅｌｌｉｎａ）種、スチレシア（Ｓｔ　ｉ　ｌｅｓ　ｉ
ａ）種、キラトチニア（Ｃｉｔｔｏｔａｅｎｉａ）種、
アンシラ（Ａｎｄｙｒａ）種、ベルチェシラ（Ｂｅｒ　
ｔ　ｉｅ　ｌ　ｌａ）種、有鍔条虫（Ｔａｅｎｉａ）種
、い粒条虫（Ｅｃｈ　１ｎｏｃｏｃｃｕｓ）種、ヒダチ
ゲラ（Ｈｙｄａｔ　ｉｇｅｒａ）種、ダバイネア（Ｄａ
ｖｉｉｎｅａ）種、ライルリエチナ（Ｒａｉｌｌｉｅｔ
ｉｎａ）種、矯小条虫（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ）種、
エキルービス（Ｅｃｈｉｎｏｌｅｐｉｓ）種、エキノコ
チレ（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｔｙｌｅ）種、ジオルキス（Ｄ
ｉｏｒｃｈｉｓ）種、瓜実条虫（Ｄｉｐｙｌｉｄｉｕｍ
）種、ホイエウキシエラ（Ｊｏｙｅｕｘｉｅｌｌａ）種
およびジプロビリジウム（Ｄｉｐｌｏｐｉｒｙｄｉｕｍ
）種。

半生類（Ｍｏｎｏｇｅｎｅａ）の亜綱では、たとえば、
三代虫（Ｇｙｒｏｄａｃｔｙｌｕｓ）種、ダクチロギル
ス（Ｄａｃｔｙｒｏｇｙｒｕｓ）種およびボリストマ（
Ｐｏｌｙｓｔｏｍａ）種。

二生類（Ｄｉｇｅｎｅａ）の亜綱では、たとえばジグロ
ストムム（Ｄｉｐｌｏｓｔｏｍｕｍ）種、ポストジブロ
ストムム（Ｐｏｓｔｈｏｄｉｐｌｏｓｔｏｍｕｍ）種、
スキストツマ（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍａ）種、トリコビ
ルハルジア（Ｔｒｉｃｈｏｂｉ　１ｈａｒｚｉａ）種、
オルニドビルハルシア（ＯｒｎｉＬｈｏｂｉｌｈａｒｚ
ｉａ）種、アウストロビルハルジア（Ａｕｓｔｒｏｂｉ
ｌｈａｒｚｉａ）種、ギガントビルハルジア（Ｇｉｇａ
ｎｔｂｉｌｈａｒｚｉａ）種、レウコクロリジウム（Ｌ
ｓｕｃｏｃｈ　Ｉｏｒｉｄｉｕｍ）種、プラキライマ（
Ｂｒａｃｈｙ　Ｉａ　ｉｍａ）種、エキノストマ（Ｅｃ
ｈｙｎｏｓｔｏｍａ）種、エキツバリフイウム（Ｅｃｈ
　１ｎｏｐａｒｙｐｈ　ｉｕｍ）種、エキノカスムス（
Ｅｃｈ　ｉｎｏｃｈａｓｍｕｓ）種、ヒボデラエウム（
Ｈｙｐｏｄｅｒａｅｕｍ）種、カンテラ（Ｆａｓｃｉｏ
ｌａ）種、ファスキオリデス（Ｆａｓｃｉｏｌｉｄｅｓ
）種、肥大条虫（Ｆａｓｃ　ｉｏ　ｔｏｐｓｉｓ）種、
キクロコエルム（Ｃｙｃ　１ｏｃｏｅ　Ｉｕｍ）種、テ
ィフロコエルム（Ｔｙｐｈｌｏｃｏｅｌｕｍ）種、アズ
キムシ（Ｐａｒａｍｐｈｉｓｔｏｍｕｍ）種、カリコホ
ロン（Ｃａｌｉｃｏｐｈｏｒｏｎ）種、コチロホロン（
Ｃｏｔｙｌｏｐｈｏｒｏｎ）種、ギガントコチレ（Ｇｉ
ｇａｎｔｏｃｏｔｙｌｅ）種、フイスコエデリウス（Ｆ
　１ｓｃｈｏｅｄｅｒ　１ｕｓ）種、ガストロチラクス
（Ｇａｓｔｒｏｔｈｙｌａｃｕｓン種、ノトコチルス（
Ｎｏｔｏｃ。

ｔｙｌｕｓ）種、カタトロビス（Ｃａｔａｔｒｏｐｉｓ
）種、プラギオルキス（Ｐｌａｇｉｏｒｃｈｉｓ）種、
プロストゴニムス（Ｐｒｏｓｔｈｏｇｏｎｉｍｕｓ）種
、槍形吸虫（Ｄｉｃｒｏｃｏｅｌｉｕｍ）種、スイテツ
（Ｅｕｒｙｔｒｅｍａ）種、トログロトレマ（Ｔｒｏｇ
ｌｏｔｒｅｍａ）種、肺吸虫（Ｐａｒａｇｏｎｉｍｕｓ
）種、コルリリクルム（Ｃｏｌ　ｌｙｒ　ｉｃ　ｌｕｍ
）種、ナノフィエトウス（Ｎａｎｏｐｈｙｅｔｕｓ）種
、オピストリキス（Ｏｐｉｓｔｈｏｒｃｈｉｓ）種、肝
ジストマ（Ｃ１ｏｎｏｒｃｈｉｓ）種、メトルキス（Ｍ
ｅｔｏｒｃｈ　ｉｓ）種、異形吸虫（Ｈｅｔｅｒｏｐｈ
ｙｅｓ）種およびメタゴニムス（ｕｅｔａｇｏｎｉｍｕ
ｓ）種。

エノプルス類（Ｅｎｏｐ　ｌ　１ｄａ）の亜綱では、た
とえば鞭虫（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ）種、毛細線虫（Ｃａ
ｐ　ｉ　ｌ　ｆａｒ　ｉａ）種、トリコモソイデス（Ｔ
ｒｉｃｈｏｍｏｓｏｉｄｅｓ）種および旋毛虫（Ｔｒ　
ｉｃｈ　ｉｎｅ　ｌ　ｌａ）種。

捏練魚類（Ｒｈａｂｄｉｔｉｄａ）の目では、たとえば
ミクロネマ（Ｍｉｃｒｏｎｅｍａ）種および糞線虫（Ｓ
ｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ）種。

円虫類（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｉｄａ）の目では、たとえば
円虫（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）種、トリオドントホルス
（Ｔｒｉ。

ｄｏｎｔｐｈｏｒｕｓ）種、エソ７アゴドントウス（Ｏ
ｅｓｏｐｈａｇｏｄｏｎｔｕｓ）種、トリコネマ（Ｔｒ
　ｉｃｈｏｎｅｍａ）種、ギアロケファルス（Ｇｙａｌ
ｏｃｅｐｈａｌｕｓ）種、シリンドロファリンクス（Ｃ
ｙｌｉｎｄｒｏｐｈａｒｙｎｘ）種、ボテリオストムム
（Ｐｏｔｅｒｉｏｓｔｏｍｕｍ）種、キクロコケルス丁
Ｃｙｃｌｏｃｏｃｅｒｕｓ）種、キリコステファヌス（
Ｃｙｌｉｃｏｓｔｅｆａｎｕｓ）種、エソフ７ゴストム
ム（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ）種、カベルチア
（Ｃｈａｂｅｒｔ　ｉａ）種、ステ７アヌルス（５ｔｅ
ｐｈａｎｕｒｕｓ）種、ズビニ鈎虫（Ａｎｃｙｌｏｓｔ
ｏｍａ）種、極東鉤虫（Ｉｎｃ　１ｎａｒ　ｉａ）種、
ブノストムム（Ｂｕｎｏｓｔｏｍｕｍ）種、グロボケ７
アルス（Ｇ　１ｏｂｏｃｅｐｈａ　Ｉｕｓ）種、シンガ
ムス（Ｓｙｎｇａｍｕｓ）種、キアトストマ（Ｃｙａｔ
ｏｓｔｏｍａ）種、肺虫（Ｍｅｔａｓｔｒｏｎｇｙｌｕ
ｓ）種、ジクチオカウルス（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ
）種、ムエルレリウス（Ｍｕｅｌｌｅｒｉｕｓ）種、プ
ロトストロンギルス（Ｐｒｏｔｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ
）種１ネオストロンギルス（Ｎｅｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕ
ｓ）種、キストカウルス（Ｃｙｓｔｏｃａｕｌｕｓ）種
、プロトストロンギルス（Ｐｎｅｕｍｏｓｔｒｏｎｇｙ
ｌｕｓ）種、スビコカウルス（Ｓｐｉｃｏｃａｕｌｕｓ
）種、エラホストロンギルスぐＥｌａｐｈｏｓｔｒｏｎ
ｇｙｌｕｓ）種、バレラホストロンギルス（Ｐａｒｅｌ
ａｐｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）種、クレノソマ（Ｃｒ
ｅｎ。

ｓｏｍａ）種、バラクレノツマ（Ｐａｒａｃｒｅｎｏｓ
ｏｍａ）種、アンギオストロンギルス（Ａｎｇｉｏｓｔ
ｒｏｎｇｙｌｕｓ）種、アエルロストロンギルス（Ａｅ
ｌｕｒｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）種、フイラロイデス（
Ｆｉｌａｒｏｉｄｅｓ）種、バラフイラロイデス（Ｐａ
ｒａｆｉｌａｒｏｉｄｅｓ）種、毛様線虫（Ｔｒ　ｉｃ
ｈ。

ｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）種、捻転胃虫（Ｈａｅｍｏｎｃ
ｈｕｓ）種、オステルタギア（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ）
種、マルシャシラギア（Ｍａｒｓｈａ　ｌ　ｌａｇ　ｉ
ａ）種、コーペリア（Ｃｏｏｐｅｒ　ｉａ）種、ネマト
ジルス（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ）種、ヒオストロンギ
ルス（Ｈｙｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）種、オペリスコイ
デス（Ｏｂｅ　Ｉ　１ｓｅｏ　１ｄｅｓ　）種、アミド
ストムム（Ａｍｉｄｏｓｔｏｍｕｍ）種およびオルシラ
ヌス（Ｏｌｌｕｌａｎｕｓ）種。

ぎょう魚類（０ｘｙｕｒ　１ｄａ）の目では、たとえば
ウマギョウチュウ（Ｏｘｙｕｒｉｓ）種、ギョウチュウ
（Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ）種、バッサルルス（Ｐａ５ｓ
ａｌｕｒｕｓ）種、シファキア（５ｙｐｈａｃ　ｉａ）
種、アスビクルリス（Ａｓｐｉｃｕｌｕｒｉｓ）種およ
びヘテラキス（Ｈ６１６ｒａｋｉｓ）種。

回虫類（Ａｓｃａｒｄｉｄａ）の目では、たとえばカイ
チュウ（Ａｓｃａｒ　ｉｓ）種、トクサヵリス（Ｔｏｘ
ａｓｃａｒ　ｉＳ）種、イヌカイチュウ（Ｔｏｘａｃａ
ｒａ）種、ウマカイチュウ（Ｐａｒａｓｃａｒｉｓ）種
、アニサキス（Ａｎｉｓａｋｉｓ）種およびアスカリジ
ア（Ａｓｃａｒ　ｉｄ　ｉａ）種。

旋尾線魚類（Ｓｐｉｒｕｒｉｄａ）の目では、たとえば
顎口虫（Ｇｎａｔｈｏｓｔｏｍａ）種、フイサロプテラ
（Ｐｈｙｓａｌｏｐｔｅｒａ）種、テラシア（Ｔｈｅ　
ｌａｚ　ｉａ）種、ゴンギロネマ（Ｇｏｎｇｙ　ｌｏｎ
ｅｍａ）種、ハブロネマ（Ｈａｂｒ。

ｎｅｍａ）種、バラブロネマ（Ｐａｒａｂｒｏｎｅｍａ
）種、ドラスキア（Ｄｒａｓｃｈ　ｉａ）種およびドラ
クンクルス（Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓ）種。

糸状魚類（Ｆｉｌａｒｉｉｄａ）の目では、たとえばス
テファノフィラリア（５ｔｅｐｈａｎｏｆ　ｉ　ｊａｒ
　ｉａ）種、パラ７（ラリア（Ｐａｒａｆｉｌａｒｉａ
）種、セタリア（Ｓｅｔａｒｉａ）種、ロア（Ｌｏａ）
種、イヌ糸状虫（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒ　ｉａ）種、リト
モソイデス（Ｌｉ　ｔｏｍｏｓｏｉｄｅｓ）種、プルギ
ア（Ｂｒｕｇ　ｉａ）種、糸状虫（Ｗｕｃｔ＋ｅｒｅｒ
　ｉａ）種およびオンコケシカ（０ｎｃｈｏｃｅｒｃａ
）種。

ギガントリンキダ（Ｇｉｇａｎｔｏｒｈｙｎｃｈｉｄａ
）の目では、たとえばフィリコルリス（Ｆｉｌｉｃｏｌ
ｌｉｓ）種、ミニリホルミス（Ｍｉｎｉｌｉｆｏｒｍｉ
ｓ）種、マクラカントリンクス（Ｍａｃｒａｃａｎｔｈ
ｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）種およびグロステノルキス（Ｐｒ
ｏｓｔｈｅｎｏｒｃｈｉｓ）種＠上記の家畜および育種
用動物には哺乳類、たとえばウシ、ウマ、ヒツジ、ブタ
、ヤギ、ラクダ、スイギュウ、ロバ、ウサギ、ダマシカ
（ｆａｌｌｏｗｄｅｅｒ）、トナカイ、毛皮生産用動物
たとえばミンク、チンテラおよびアライグマ；鳥類、た
とえばニワトリ、ガチョウ、シチメンチョウおよびアヒ
ル；淡水魚および海水魚、ｔ；とえばマス、コイおよび
ウナギ；爬虫類；ならびに昆虫類、たとえばミツバチお
よびカイコが含まれる。

上記の実験室用および実験用動物にはマウス、ラット、
モルモット、ハムスター、イヌおよびネコが含まれる。

上記の愛玩用動物にはイヌおよびネコが含まれる。

適用は予防的であっても治療的であってもよい。

本件活性化合物は環境を処理することにより直接に、ま
たは適当な配合剤の形状で腸内に、腸管外に、皮膚にま
たは鼻腔内に使用しても、活性化合物を含有する成形品
、たとえば帯、板、リボン、襟、耳タグ、四肢バンドま
たは識別用器具を援用して使用してもよい。

本件活性化合物の腸内投与はたとえば粉末、錠剤、カプ
セル、ペースト、飲用剤、顆粒、経口適用可能な溶液、
けん濁液および乳濁液、大形丸薬、医薬含有飼料または
飲料水の形状で、経口的に行う。皮膚投与はたとえば浸
漬、スプレィ、注ぎかけおよび塗り付けの形状により行
う。腸管外投与はたとえば注射（筋向、皮下、静脈内、
腹膜内等）の形状で、または埋め込みにより行う。

以下のものは適当な配合剤である： 溶液、たとえば注射用溶液、経口溶液、希釈後の経口投
与用の濃縮液、皮膚上または体腔内使用用の溶液、注ぎ
かけ配合剤またはゲル：経口適用または皮膚適用および
注射用の乳濁液およびけん濁液：半固体配合剤；軟膏基
剤に、または水中油もしくは油中水乳濁液基剤に活性化
合物を組み入れた配合剤；固体配合剤、たとえば粉末、
予備混合剤または濃縮物、顆粒、ペレット、錠剤、大形
丸薬またはカプセル；エアロゾルおよび吸入薬、活性化
合物を含有する成形品。

注射用の溶液は静脈内に、筋向に、および皮下に投与す
る。

注射用の溶液は活性化合物を適当な溶媒に溶解させ、適
宜に添加剤、たとえば可溶化剤、酸、塩基、緩衝塩、酸
化防止剤または保存剤を添加することにより製造する。

この溶液を滅菌濾過し、容器に充填する。

挙げ得る溶媒は：生理学的に許容し得る溶媒、たとえば
水、アルコール類たとえばエタノール、ブタノール、ベ
ンジルアルコール、グリセロール、プロピレングリコー
ル、ポリエチレングリコール、Ｎ−メチルピロリドン、
およびこれらの混合物であるＯ 必要ならば、活性化合物を注射に適した生理学的に許容
し得る植物油または合成油に溶解させることもできる。

挙げ得る可溶化剤は：活性化合物の主溶媒への溶解を促
進する溶媒、またはその沈澱を回避する溶媒である。例
はポリビニルピロリドン、ポリオキシエチル化ヒマシ油
またはポリオキシエチル化ソルビタンエステルである。

保存剤は：ベンジルアルコール、トリクロロブタノール
、ｐ−ヒドロキシ安息香酸エステルまたは　ｎ−ブタノ
ールである。

経口溶液は直接に投与する。濃縮液はまず投与濃度に希
釈し、ついで経口的に投与する。経口溶液および濃縮液
は上記の注射用溶液の場合と同様にして製造するが、滅
菌工程は必要ではない。

皮膚上に使用する溶液は滴下して、塗り付け（５ｐｒｅ
ａｄ）で、擦り込んで（ｒｕｂ　ｉｎ）　、振りかけ（
ｓｐｌａｓｈ　ｏｎ）で、またはスプレーして適用する
。

これらの溶液は上記の注射用溶液の場合と同様にして製
造する。

配合剤に濃化剤を添加するのが有利であることがあり得
る。濃化剤は：無機濃化剤、たとえばベントナイト、コ
ロイド状シリカまたは−ステアリン酸アルミニウム、な
らびに有機濃化剤、たとえばセルローズ誘導体、ポリビ
ニルアルコールとその共重合体、アクリル酸エステルお
よびメタクリル酸エステルである。

ゲルは皮膚に適用し、または体腔に塗り付け、もしくは
体腔内に導入する。ゲルは、上記の注射用溶液の場合と
同様にして製造した溶液に、軟膏様の濃度を有する透明
な混合物が形成されるような量の濃化剤を添加すること
により製造する。使用する濃化剤は上記の濃化剤である
。

注ぎかけ配合剤は皮膚の限定された部位に注ぎかけ、ま
たは振りかける。活性化合物は皮膚に浸透し、体幹内で
作用する。

注ぎかけ配合剤は、皮膚に許容し得る適当な溶媒または
溶媒混合物に活性化合物を溶解、けん濁または乳濁させ
ることにより製造する。必要ならば他の助剤、たとえば
着色剤、吸収促進剤、光に対する保護を与える薬剤、ま
たは粘着剤を添加する。

挙げ得る溶媒は：水；アルカノール、グリコール、ホリ
エチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリ
セロール、または芳香族アルコールたとえばベンジルア
ルコール、フェニルエタノールもしくはフェノキシエタ
ノール；エステル類、ｌ；とえば酢酸エステル、酢酸ブ
チルまたは安息香酸ベンジル：エーテル類、たとえばア
ルキレングリコールアルキルエーテルたとえばジプロピ
レングリコールモノメチルエーテルまたはジエチレング
リコールモツプチルエーテル；ケトン類、たとえばアセ
トンまたはメチルエチルケトン；芳香族および／または
脂肪族の炭化水素；植物油または合成油；　ＤＭＦ、ジ
メチルアセタミド、Ｎ−メチルピロリドンまたは２．２
−ジメチル−４−オキシメチレン−１，３−ジオキサン
である。

着色剤は動物における使用が認められている全ての着色
剤であり、これらは溶解またはけん濁させることができ
る。

吸収促進剤は、たとえばＤＭＳＯ，塗布用油（ｓｐｒｅ
ａｄｉｎｇ　ｏｉｌ）たとえばミリスチン酸イソプロピ
ル、・ペラルゴン酸ジプロピレングリコール、シリコー
ン油、脂肪酸エステル、トリグリセリドまたは脂肪族ア
ルコールである。

酸化防止剤は亜硫酸塩もしくはメタニ亜硫酸塩、たとえ
ばメタニ亜硫酸カリウム、またはアスコルビン酸、ブチ
ルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソールま
たはトコフェロールでアル。

光に対する保護を与える薬剤は、たとえばノバンチソリ
ン酸である。

粘着剤の例はセルローズ誘導体、澱粉誘導体、ポリアク
リル酸エステル、天然重合体たとえばアルギン酸塩およ
びゼラチンである。

乳濁液は経口的に、皮膚に、または注射液として投与す
ることができる。

乳濁液は油中水型または水中油型のものである。

乳濁液は、活性化合物を疎水性相に、または親水性相に
溶解させ、この相を他相の溶媒とともに、適当な乳化剤
および適宜に他の助剤、たとえば着色剤、吸収促進剤、
保存剤、酸化防止剤、光に対する保護を与える薬剤また
は粘度増加性物質を援用して均質化することにより製造
する。

疎水性相（油）としては以下のものを挙げ得る：パラフ
ィン油、シリコーン油、天然植物油たとえばゴマ油、ア
ーモンド油またはヒマシ油、合成トリグリセリドたとえ
ばカプリン酸／カプロン酸ビグリセリド、トリグリセリ
ドと鎖長Ｃ，−１□の植物性脂肪酸または他の特に選択
した天然脂肪酸との混合物、部分グリセリドまたは飽和
の、もしくは不飽和の、恐らくはヒドロキシを含有する
ものをも含む脂肪酸と　Ｃｍ／Ｃ１ｏ脂肪酸の七ノーお
よびジグリセリドとの混合物。

脂肪酸エステル、Ｉ；とえばステアリン酸エチル、アジ
ピン酸ジ−ｎ−ブチリル、ラウリン酸ヘキシル、ペラル
ゴン酸ジプロピレングリコール、中程度の鎖長の枝分か
れ脂肪酸き鎖長Ｃ１＠−Ｃ１０の飽和脂肪族アルコール
とのエステル、ミリスチン酸イソプロピル、バルミチン
酸イソプロピル、鎖長Ｃ、、−Ｃ、、の飽和脂肪族アル
コールのカプリン酸／カプロン酸エステル、ステアリン
酸イソグロビル、オレイン酸オレイル、オレイン酸デシ
ル、オレイン酸エチル、乳酸エチル、ロウ状脂肪酸エス
テル、たとえば合成アヒル尾隆起腺脂肪（ｄｕｃｋｕｒ
ｏｐｙｇｉａｌ　ｇｌａｎｄ　ｆａｔ）　、フタル酸ジ
ブチル、アジピン酸ジイソプロピル、後者に関連するエ
ステルの混合物等。

脂肪族アルコール、たとえばイントリデシルアルコール
、２−オクチルドデカノール、セチルステアリルアルコ
ールまたはオレイルアルコール。

脂肪酸、たとえばオレイン酸、およびその混合物。

以下のものを親水性相として挙げることができる：水、
アルコール類たとえばプロピレングリコール、グリセロ
ール、ソルビトールおよびその混合物。

挙げ得る乳化剤は：非イオン性界面活性剤、たとえばポ
リオキシエチル化ヒマシ油、−オレイン酸ポリオキシエ
チル化ソルビタン、−ステアリン酸ソルビタン、−ステ
アリン酸グリセロール、ステアリン酸ポリオキシエチル
またはアルキルフェノールポリグリコールエーテル；両
性界面活性剤、たとえば　Ｎ−ラウリル−β−イミノジ
ズロピオン酸二ナトリウムまたはレシチン；アニオン性
界面活性剤、たとえばラウリル硫酸ナトリウム、脂肪族
アルコールエーテル硫酸エステル、または七ノ／ジアル
キルポリグリコールエステルオルトリン酸エステルのモ
ノエタノールアミン塩；カチオン性界面活性剤、たとえ
ば塩化セチルトリメチルアンモニウムである。

挙げ得る他の助剤は二粘性を増加させ、かつ乳濁液を安
定化する物質、たとえばカルボキシメチルセルローズ、
メチルセルローズ、および他のセルローズ誘導体ならび
に澱粉誘導体、ポリアクリル酸エステル、アルギン酸塩
、ゼラチン、アラビアゴム、ポリビニルピロリドン、ポ
リビニルアルコール、メチルビニルエーテルと無水マレ
イン酸との共重合体、ポリエチレングリコール、ロウ、
コロイド状シリカ、またはこれらの列記した物質の混合
物である。

けん濁液は経口的に、皮膚に、または注射液として投与
することができる。けん濁液は、適宜に他の助剤、たと
えば水和剤（ｗｅｔｔｉｎｇ　ａｇｅｎｔ）、着色剤、
吸収促進剤、保存剤、酸化防止剤、および光に対する保
護を与える物質の添加を伴って、活性化合物を液体担体
にけん濁させることにより製造する。

挙げ得る液体担体は全ての均一溶媒および溶媒の混合物
である。

挙げ得る水和剤（分散剤）は上記の界面活性剤である。

挙げ得る他の助剤は上記のものである。

半固体配合剤は経口的に、または皮膚に投与することが
できる。これは、上記のけん濁液および乳濁液とは、そ
の高い粘性において異なるのみである。

固体配合剤を製造するには、適宜に助剤の添加を伴って
、活性化合物を適当な担体と混合し、この混合物を所望
の形状にする。

挙げ得る担体は、全ての生理学的に許容し得る固体の不
活性物質である。適当な担体は無機および有機の物質で
ある。無機物質の例は通常の塩、炭酸塩たとえば炭酸カ
ルシウム、炭酸水素塩、酸化アルミニウム、シリカ、粘
土、沈澱もしくはコロイド状二酸化ケイ素またはリン酸
塩である。

有機物質の例は糖類、セルローズ、食品および動物飼料
、たとえば乾燥牛乳、動物性食品、穀物食品の微粉また
は粗粉、ならびに澱粉である。

助剤は既に上に列記した保存剤、酸化防止剤および着色
剤である。

他の適当な助剤は、潤滑剤および滑り剤（ｇｌｉｄｉｎ
ｇ　ａｇｅｎｔ）　、たとえばステアリン酸マグネシウ
ム、ステアリン酸、タルク、ベントナイト、ならびに分
解剤（ｄｉｓｉｎｔｅｇｒａｎｔ）　、たとえば澱粉ま
たは架橋ポリビニルピロリドン、または結合剤、たとえ
ば澱粉、ゼラチンもしくは線形ポリビニルピロリドン、
ならびに乾燥結合剤、たとえば微結晶セルローズである
。

製造の際に、本件活性化合物は協同作用剤（ｓｙｎｅｒ
ｇｉｓｔ）との、または病原性内部寄生虫に対して作用
する他の活性化合物との混合物中に存在させることもで
きる。この種の活性化合物の例は、Ｌ−２，３，５，６
−テトラヒドロ−６−フェニルイミダゾチアゾール、カ
ルバミン酸ベンズイミダゾール、ブラシカンチル、ピラ
ンチルおよび７エバンテルである。

調合済み（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ）配合剤は活性化
合物を１０　ｐｐｍ　−２０重量％の、好ましくは０．
１−１０重量％の濃度で含有する。

投与前に希釈する配合剤は活性化合物を０．５−９０重
量％の、好ましくは５ないし５０重量％の濃度で含有す
る。

一般に、効果的な結果を得るためには、体重Ｉｋｇあた
り日量約１ないし約１００　ｍｇの量で活性化合物を投
与するのが有利であることが実証されている。

実施例　Ａ 生体内線虫試験 毛様線虫／ヒツジ 実験の目的でトリコストロンギルス・コルプリ７オルミ
ス（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ　ｃｏｌｕｂｒ
ｉｆｏｒｍｉｓ）を感染させたヒツジを、寄生虫の感染
初期無症状期間（ｐｒｅｐａｔｅｎｃｙ　ｔｉｍｅ）が
経過したのちに処置した。活性化合物は、ゼラチンカプ
セルに入れた純粋な活性化合物の形状で、経口的に投与
した。

有効性の程度は、処置の前後に排泄物中の産み付けられ
た虫卵を定量的に計数することにより測定した。

処置後の卵の排泄の完全な停止は、寄生虫が死滅したか
、または、もはや産卵し得ない程度に損傷を受けたこと
を意味する（有効投与量）。

試験した活性化合物および結果を生んだ投与量（有効投
与量〕は下表に見られる。

１　　　　　　　　　　　　　　　　　　２５９　　　
　　　　　　　　　　　　　　　１０実施例　Ｂ 生体内線虫試験 捻転青虫／ヒツジ 実験の目的でヘモンクス・コントルトラス（Ｈａｅｍｏ
ｎｃｈｕｓ　ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）を感染させたヒツジ
を、寄生虫の感染初期無症状期間が経過したのちに処置
した。活性化合物は、ゼラチンカプセルに入れた純粋な
活性化合物の形状で、経口的に投与した。

有効性の程度は、処置の前後に排泄物中の産み付けられ
た虫卵を定量的に計数することにより測定した。

処置後の卵の排泄の完全な停止は、寄生虫が死滅したか
、または、もはや産卵し得ない程度に損傷を受けたこと
を意味する（有効投与量）。

試験した活性化合物および結果を生んｌ！投与量（有効
投与量） は下表に見られる。

活性化合物 実施例番号 有効投与量 （ｍｇ／ｋｇ） ５ 製造実施例 実施例　ｌ： ５−Ｃ４−クロロフェノキシ）−３−（２−クロロフェ
ニル）１．３．４−オキサジアゾリン−２−オンの製造
２−（２−クロロフェニル）−ヒドラジンカルボン酸４
−クロロフェニル１４．９　ｇ　（０，０５モル）を、
ホスゲン５　ｇ　（０，０５モル）を５０　ｍＱのトル
エンに溶解させた溶液に室温で添加し、得られる溶液を
徐々に１００℃に加熱し、発生する蒸気はドライアイス
の凝縮器を用いて凝縮させる。沸点に達したところでド
ライアイス凝縮器をコイル凝縮器に置き換え、反応混合
物を気体の発生が止むまで乾留させる。ここで、溶液を
減圧下で濃縮し、得られる残留物を１００　ｒｎＱの塩
化メチレンに溶解させる。

この溶液にトリエチルアミン５　ｇ　（０，０５モル）
を添加し、室温で１２時間撹拌を継続する。沈澱したト
リエチルアミン塩酸塩を溶解させるために、この混合物
を１００　ｍＱの水とともに撹拌し、有機相を分離し、
希塩酸と水とで順次に洗浄する。乾燥（ＮａｚＳＯｔ）
後、この混合物を真空中および減圧下で乾燥状態にまで
蒸発させ、残留物をジイソプロピルエーテルから再結晶
させる。

収率：理論量の８１％ 融点：１１０℃。

以下の各化合物も実施例１と同様にして製造する： 本発明の主なる特徴および態様は以下のとおりである。

１、化合物５−フェノキシ−３−（３，４−ジクロロ７
エ二ル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−（３Ｈ
）−オンおよヒ５−フェノキシ−３−（３−クロロ−４
−フルオロフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール
−２−（３Ｈ）−オンを除く、式（Ｉ） 式中、 Ｒ１は水素、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハ
ロゲンまたはハロゲノアルキルを表し、 Ｒ２は水素、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハ
ロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキ
ルチオ、アルキレンジオキシ、ハロゲノアルキレンジオ
キシ、ハロゲン、ＣＮ、Ｎｏ、、ＮＨ２、アルキルアミ
ノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニルルボアルコ
キシ、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、スル
ファモイル、アルキルスルファモイル、ジアルキルスル
ファモイル、アリール、アリールオキシまたはアリール
チオから選択した１種または２種以上の同一の、または
異なる、それ自体さらに置換されていてもよい基を表し
、 Ｒ３は水素、アルキル、アルコキシ、アルキルチす、ハ
ロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキ
ルチオ、アルキレンジオキシ、ハロゲノアルキレンジオ
キシ、ハロゲン、ＣＮＳＮＯ□、アルキルカルボニル、
カルボアルコキシ、アルキルスルホニルリールスルホニ
ル、スルファモイル、アルキルスルファモイル、ジアル
キルスルファモイル、アリール、アリールオキシまたは
アリールチオから選択した１種または２種以上の同一の
、または異なる、それ自体さらに置換されていてもよい
基を表し、 ＸはＯ　または　Ｓ　を表し、 Ｙは０　または　Ｓ　を表す 置換１，３．４−オキサ−およびチアジアゾリノ２。

式（ＩＩ） 式中、 Ｒ１は水素、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハ
ロゲンまたはハロゲノアルキルを表し、 Ｒ２は水素、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハ
ロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキ
ルチオ、アルキレンジオキシ、ハロゲノアルキレンジオ
キシ、ハロゲン、ＣＮ％Ｎｏ，、ＮＨ，、アルキルアミ
ノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、カルボア
ルコキシ、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、
スルファモイル、アルキルスルファモイル、ジアルキル
スルファモイル、アリール、アリールオキシまたはアリ
ールチオから選択した１種または２種以上の同一の、ま
たは異なる、それ自体さらに置換されていてもよい基を
表し、 Ｒ３は水素、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハ
ロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキ
ルチオ、アルキレンジオキシ、ハロゲノアルキレンジオ
キシ、ハロゲン、ＣＮ、Ｎｏ２、アルキルカルボニル、
カルボアルコキシ、アルキルスルホニル、アリールスル
ホニル、スルファモイル、アルキルスルファモイル、ジ
アルキルスルファモイル、アリール、アリールオキシま
たはアリールチオから選択した１種または２種以上の同
一の、または異なる、それ自体さらに置換されていても
よい基を表し、 Ｘ　は０　または　Ｓ　を表し、 Ｙは０　まｔ；は　Ｓ　を表す の化合物を、塩基の存在下にカルボニル化剤と反応させ
ることを特徴とする、化合物５−フェノキシ−３−（３
，４−ジクロロフェニル）−１，３，４−オキサジアゾ
ール−２−（３Ｈ）−オンおよび５−フェノキシ−３−
（３クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３，４−オ
キサジアゾール−２−（３Ｈ）−オンを除く、式（Ｉ）
式中、 Ｘ、Ｙ、Ｒ’、Ｒ２およびＲ３は上記の意味を有する の、１．３．４−オキサ−およびチアジアゾリノンの製
造方法。

３、式（Ｉ） 式中、 Ｒ１は水素、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハ
ロゲンまたはハロゲノアルキルを表し、 Ｒ２は水素、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハ
ロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキ
ルチオ、アルキレンジオキシ、ハロゲノアルキレンジオ
キシ、ハロゲン、ＣＮ、Ｎｏ□、ＮＨ，、アルキルアミ
ノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、カルボア
ルコキシ、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、
スルファモイル、アルキルスルファモイル、ジアルキル
スルファモイル、アリール、アリールオキシまたはアリ
ールチオから選択した１種または２種以上の同一の、ま
たは異なる、それ自体さらに置換されていてもよい基を
表し、 Ｒ３は水素、アルキル、アルコキシ、アルキルチす、ハ
ロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキ
ルチオ、アルキレンジオキシ、ハロゲノアルキレンジオ
キシ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、アルキルカルボニル、
カルボアルコキシ、アルキルスルホニル、アリールスル
ホニル、スルファモイル、アルキルスルファモイル、ジ
アルキルスルファモイル、アリール、アリールオキシま
たはアリールチオから選択した１種または２種以上の同
一の、または異なる、それ自体さらに置換されていても
よい基を表し、 Ｘは０　またはＳ　を表し、 Ｙは０　または　Ｓ　を表す の置換１．３．４−オキサ−およびチアジアゾリノンの
、内部寄生虫防除用の使用。

４、上記の第３項記載の式（Ｉ）の置換ｌ、３゜４−オ
キサ−およびチアジアゾリノンを少なくとも１種含有す
ることを特徴とする殺内部寄生虫剤。

５、上記の第３項記載の式（Ｉ）の１．３．４−オキサ
−またはチアジアゾリノンを増量剤および／または界面
活性剤と混合することを特徴とする殺内部寄生虫剤の製
造方法。

６、上記の第３項記載の式（Ｉ）の１．３．４−オキサ
−および１，３．４−チアジアゾリノンの殺内部寄生虫
剤製造用の使用。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、化合物５−フェノキシ−３−（３，４−ジクロロフ
   ェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−（３Ｈ
   ）−オンおよび５−フェノキシ−３−（３−クロロ−４
   −フルオロフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール
   −２−（３Ｈ）−オンを除く、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、 Ｒ＾１は水素、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、
   ハロゲンまたはハロゲノアルキルを表し、 Ｒ＾２は水素、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、
   ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアル
   キルチオ、アルキレンジオキシ、ハロゲノアルキレンジ
   オキシ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ＿２、ＮＨ＿２、アルキ
   ルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、カ
   ルボアルコキシ、アルキルスルホニル、アリールスルホ
   ニル、スルファモイル、アルキルスルファモイル、ジア
   ルキルスルファモイル、アリール、アリールオキシまた
   はアリールチオから選択した１種または２種以上の同一
   の、または異なる、それ自体さらに置換されていてもよ
   い基を表し、 Ｒ＾３は水素、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、
   ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアル
   キルチオ、アルキレンジオキシ、ハロゲノアルキレンジ
   オキシ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ＿２、アルキルカルボニ
   ル、カルボアルコキシ、アルキルスルホニル、アリール
   スルホニル、スルファモイル、アルキルスルファモイル
   、ジアルキルスルファモイル、アリール、アリールオキ
   シまたはアリールチオから選択した１種または２種以上
   の同一の、または異なる、それ自体さらに置換されてい
   てもよい基を表し、 ＸはＯまたはＳを表し、 ＹはＯまたはＳを表す の、置換１，３，４−オキサ−およびチアジアゾリノン
   。 ２、式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、 Ｒ＾１は水素、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、
   ハロゲンまたはハロゲノアルキルを表し、 Ｒ＾２は水素、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、
   ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアル
   キルチオ、アルキレンジオキシ、ハロゲノアルキレンジ
   オキシ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ＿２、ＮＨ＿２、アルキ
   ルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、カ
   ルボアルコキシ、アルキルスルホニル、アリールスルホ
   ニル、スルファモイル、アルキルスルファモイル、ジア
   ルキルスルファモイル、アリール、アリールオキシまた
   はアリールチオから選択した１種または２種以上の同一
   の、または異なる、それ自体さらに置換されていてもよ
   い基を表し、 Ｒ＾３は水素、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、
   ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアル
   キルチオ、アルキレンジオキシ、ハロゲノアルキレンジ
   オキシ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ＿２、アルキルカルボニ
   ル、カルボアルコキシ、アルキルスルホニル、アリール
   スルホニル、スルファモイル、アルキルスルファモイル
   、ジアルキルスルファモイル、アリール、アリールオキ
   シまたはアリールチオから選択した１種または２種以上
   の同一の、または異なる、それ自体さらに置換されてい
   てもよい基を表し、 ＸはＯまたはＳを表し、 ＹはＯまたはＳを表す の化合物を、塩基の存在下にカルボニル化剤と反応させ
   ることを特徴とする、化合物５−フェノキシ−３−（３
   ，４−ジクロロフェニル）−１，３，４−オキサジアゾ
   ール−２−（３Ｈ）−オンおよび５−フェノキシ−３−
   （３−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３，４−
   オキサジアゾール−２−（３Ｈ）−オンを除く、式（
   I ）▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、 Ｘ、Ｙ、Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾３は上記の意味を有
   する の、１，３，４−オキサ−およびチアジアゾリノンの製
   造方法。 ３、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、 Ｒ＾１は水素、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、
   ハロゲンまたはハロゲノアルキルを表し、 Ｒ＾２は水素、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、
   ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアル
   キルチオ、アルキレンジオキシ、ハロゲノアルキレンジ
   オキシ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ＿２、ＮＨ＿２、アルキ
   ルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、カ
   ルボアルコキシ、アルキルスルホニル、アリールスルホ
   ニル、スルファモイル、アルキルスルファモイル、ジア
   ルキルスルファモイル、アリール、アリールオキシまた
   はアリールチオから選択した１種または２種以上の同一
   の、または異なる、それ自体さらに置換されていてもよ
   い基を表し、 Ｒ＾３は水素、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、
   ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアル
   キルチオ、アルキレンジオキシ、ハロゲノアルキレンジ
   オキシ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ＿２、アルキルカルボニ
   ル、カルボアルコキシ、アルキルスルホニル、アリール
   スルホニル、スルファモイル、アルキルスルファモイル
   、ジアルキルスルファモイル、アリール、アリールオキ
   シまたはアリールチオから選択した１種または２種以上
   の同一の、または異なる、それ自体さらに置換されてい
   てもよい基を表し、 ＸはＯまたはＳを表し、 ＹはＯまたはＳを表すの置換１，３，４−オキサ−およ
   びチアジアゾリノンの、内部寄生虫防除用の使用。 ４、特許請求の範囲第３項記載の式（ I ）の置換１，
   ３，４−オキサ−およびチアジアゾリノンを少なくとも
   １種含有することを特徴とする殺内部寄生虫剤。