JPH04306251A - 整髪用樹脂組成物 - Google Patents
整髪用樹脂組成物Info
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Landscapes
- Cosmetics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【0001】〔発明の背景〕
【産業上の利用分野】本発明は、整髪用樹脂組成物に、
詳しくは、両性イオン樹脂が水および(または)親水性
溶媒中に希釈されていて、ポンプにより噴霧されるノン
ガスタイプスプレー用として優れた整髪効果を発揮する
整髪用樹脂組成物に、関する。
詳しくは、両性イオン樹脂が水および(または)親水性
溶媒中に希釈されていて、ポンプにより噴霧されるノン
ガスタイプスプレー用として優れた整髪効果を発揮する
整髪用樹脂組成物に、関する。
【0002】
【従来の技術】整髪用樹脂としては、アニオン性樹脂、
ノニオン性樹脂、およびカルボキシベタイン部を親水基
とする共重合体である両性イオン樹脂等が知られている
。
ノニオン性樹脂、およびカルボキシベタイン部を親水基
とする共重合体である両性イオン樹脂等が知られている
。
【0003】なかでも両性イオン樹脂は、毛髪との親和
性、およびセット力等の性能の面で優れた整髪用樹脂と
して知られている(特開昭51−9732号、特開昭5
5−104209号、特開昭61−258804号各公
報等)。
性、およびセット力等の性能の面で優れた整髪用樹脂と
して知られている(特開昭51−9732号、特開昭5
5−104209号、特開昭61−258804号各公
報等)。
【0004】これらの整髪用樹脂は、従来、その樹脂の
アルコール溶液にトリクロロモノフルオロメタン(F1
1)、ジクロロジフルオロメタン(F12)、ジクロロ
テトラフルオロエタン(F114)等のハロゲン化炭化
水素、またはプロパン、n‐ブタン、イソブタン等の炭
化水素等の液化ガスを噴射剤として圧入して、所謂エア
ゾールスプレーの形態で使用されるのが一般的であった
。しかし、近年、地球環境の保護を目的として、液化ガ
スを噴射剤とすることなくポンプにより噴霧される所謂
ノンガスタイプの整髪用スプレーの形態で使用されるこ
とが増えてきている。
アルコール溶液にトリクロロモノフルオロメタン(F1
1)、ジクロロジフルオロメタン(F12)、ジクロロ
テトラフルオロエタン(F114)等のハロゲン化炭化
水素、またはプロパン、n‐ブタン、イソブタン等の炭
化水素等の液化ガスを噴射剤として圧入して、所謂エア
ゾールスプレーの形態で使用されるのが一般的であった
。しかし、近年、地球環境の保護を目的として、液化ガ
スを噴射剤とすることなくポンプにより噴霧される所謂
ノンガスタイプの整髪用スプレーの形態で使用されるこ
とが増えてきている。
【0005】しかしながら、従来知られている両性イオ
ンポリマーおよびアニオン性ポリマー等を、ノンガスタ
イプの整髪用ポンプ式スプレーの形態として用いると、
噴霧された液滴が粗くなって、毛髪上に均一に塗布され
難く、そのためセット力およびフレーキング性に問題を
生じ、また不自然な感触になるという問題があった。更
に、バルブが目詰まりを起こし易いという問題もあった
。
ンポリマーおよびアニオン性ポリマー等を、ノンガスタ
イプの整髪用ポンプ式スプレーの形態として用いると、
噴霧された液滴が粗くなって、毛髪上に均一に塗布され
難く、そのためセット力およびフレーキング性に問題を
生じ、また不自然な感触になるという問題があった。更
に、バルブが目詰まりを起こし易いという問題もあった
。
【0006】〔発明の概要〕
【発明が解決しようとする課題】本発明は、前記問題点
を解決した、ノンガスタイプスプレーとして優れた整髪
効果を発揮する整髪用樹脂組成物を提供しようとするも
のである。
を解決した、ノンガスタイプスプレーとして優れた整髪
効果を発揮する整髪用樹脂組成物を提供しようとするも
のである。
【0007】
【課題を解決するための手段】<要 旨>本発明によ
る整髪用樹脂組成物は、下記の成分(A)および成分(
B)を含んでなるものである。(A) 下記の一般式
(I)で示される重合性不飽和単量体(1)30〜80
重量%、下記の一般式(II)で示される重合性不飽和
単量体(2)20〜70重量%、および他の重合性不飽
和単量体(3)0〜20重量%(%は、全単量体重量基
準)を共重合させて得られる重量平均分子量が5,00
0〜30,000である共重合体を、下記の一般式(I
II)で示される両性化剤で変性させてなる両性イオン
樹脂:0.1〜10重量%、および(B) 水および
(または)親水性溶媒:90〜99.9重量%〔上記記
中、記号は、それぞれ下記の通りに定義される。R1お
よびR5は、それぞれ水素原子またはメチル基を示す。 R2およびR7は、それぞれ炭素数1〜4のアルキレン
基を示す。R3およびR4は、それぞれ炭素数1〜4の
アルキル基を示す。R6は、炭素数1〜24のアルキル
またはアルケニル基を示す。Aは、酸素原子またはNH
基を示す。Xは、臭素、塩素またはヨウ素原子を示す。 Bは、アルカリ金属イオン、アンモニウム塩またはアミ
ン塩を示す。〕
る整髪用樹脂組成物は、下記の成分(A)および成分(
B)を含んでなるものである。(A) 下記の一般式
(I)で示される重合性不飽和単量体(1)30〜80
重量%、下記の一般式(II)で示される重合性不飽和
単量体(2)20〜70重量%、および他の重合性不飽
和単量体(3)0〜20重量%(%は、全単量体重量基
準)を共重合させて得られる重量平均分子量が5,00
0〜30,000である共重合体を、下記の一般式(I
II)で示される両性化剤で変性させてなる両性イオン
樹脂:0.1〜10重量%、および(B) 水および
(または)親水性溶媒:90〜99.9重量%〔上記記
中、記号は、それぞれ下記の通りに定義される。R1お
よびR5は、それぞれ水素原子またはメチル基を示す。 R2およびR7は、それぞれ炭素数1〜4のアルキレン
基を示す。R3およびR4は、それぞれ炭素数1〜4の
アルキル基を示す。R6は、炭素数1〜24のアルキル
またはアルケニル基を示す。Aは、酸素原子またはNH
基を示す。Xは、臭素、塩素またはヨウ素原子を示す。 Bは、アルカリ金属イオン、アンモニウム塩またはアミ
ン塩を示す。〕
【0008】<効 果>本発明による溶液状の整髪用
樹脂組成物は、フロンガスを使用しないノンガスタイプ
スプレーとして、優れた整髪効果を有する。
樹脂組成物は、フロンガスを使用しないノンガスタイプ
スプレーとして、優れた整髪効果を有する。
【0009】〔発明の具体的説明〕本発明による整髪用
樹脂組成物は、前記の通り、成分(A)および成分(B
)を含んでなるものである。ここで、「含んでなる」と
いうことは、挙示の成分(すなわち、成分(A)および
(B))の外に、合目的的な任意の成分を含んでもよい
ことを示すものである。
樹脂組成物は、前記の通り、成分(A)および成分(B
)を含んでなるものである。ここで、「含んでなる」と
いうことは、挙示の成分(すなわち、成分(A)および
(B))の外に、合目的的な任意の成分を含んでもよい
ことを示すものである。
【0010】<両性イオン樹脂/成分(A)>本発明に
於ける両性イオン樹脂は、次記の必須重合性不飽和単量
体(1)および(2)ならびに任意単量体としての他の
重合性不飽和単量体を共重合させてなる重量平均分子量
が5,000〜30,000の共重合体を、特定の両性
化剤(3)で変性させてなるものである。ここで、「変
性させてなる」ということは、変性化を共重合体につい
て行なうことの外に、単量体についても予め行なってお
いてもよいこと(前者が好ましい)をも包含するもので
ある。これらの重合性不飽和単量体および両性化剤は、
各群内で併用することができる。
於ける両性イオン樹脂は、次記の必須重合性不飽和単量
体(1)および(2)ならびに任意単量体としての他の
重合性不飽和単量体を共重合させてなる重量平均分子量
が5,000〜30,000の共重合体を、特定の両性
化剤(3)で変性させてなるものである。ここで、「変
性させてなる」ということは、変性化を共重合体につい
て行なうことの外に、単量体についても予め行なってお
いてもよいこと(前者が好ましい)をも包含するもので
ある。これらの重合性不飽和単量体および両性化剤は、
各群内で併用することができる。
【0011】1) 重合性不飽和単量体重合性不飽和
単量体(1)は、前記一般式(I)で示される、アクリ
ル酸ないしメタクリル酸[以下、(メタ)アクリル酸と
いう]の誘導体である。式中、R1〜R4、およびAは
それぞれ前記した意味を持つが、特にR1はメチル基、
R2は炭素数2〜3のアルキレン基、R3およびR4は
メチル基またはエチル基、Aは酸素原子、であることが
好ましい。
単量体(1)は、前記一般式(I)で示される、アクリ
ル酸ないしメタクリル酸[以下、(メタ)アクリル酸と
いう]の誘導体である。式中、R1〜R4、およびAは
それぞれ前記した意味を持つが、特にR1はメチル基、
R2は炭素数2〜3のアルキレン基、R3およびR4は
メチル基またはエチル基、Aは酸素原子、であることが
好ましい。
【0012】重合性不飽和単量体(1)の具体例を挙げ
れば、例えば、ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレ
ート、ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリレート、
ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジメチル
アミノエチル(メタ)アクリルアミド、およびジエチル
アミノプロピル(メタ)アクリルアミドがある。
れば、例えば、ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレ
ート、ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリレート、
ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジメチル
アミノエチル(メタ)アクリルアミド、およびジエチル
アミノプロピル(メタ)アクリルアミドがある。
【0013】重合性不飽和単量体(1)の使用量は、全
単量体に対して30〜80重量%、好ましくは35〜7
5重量%、である。30重量%未満では、得られる両性
イオン樹脂は水および(または)エタノール系溶媒に難
溶となり、また洗髪の際に洗浄除去が困難となる。その
うえ、この樹脂の両性イオン性に起因する毛髪に対する
親和性が減少し、その結果、フレーキングの発生、帯電
防止性の低下等の問題が生じる。一方、80重量%を越
えると、得られる両性イオン樹脂のフィルムはベタツキ
感を呈する様になり、また毛髪のセット力を低下させる
等の問題がある。
単量体に対して30〜80重量%、好ましくは35〜7
5重量%、である。30重量%未満では、得られる両性
イオン樹脂は水および(または)エタノール系溶媒に難
溶となり、また洗髪の際に洗浄除去が困難となる。その
うえ、この樹脂の両性イオン性に起因する毛髪に対する
親和性が減少し、その結果、フレーキングの発生、帯電
防止性の低下等の問題が生じる。一方、80重量%を越
えると、得られる両性イオン樹脂のフィルムはベタツキ
感を呈する様になり、また毛髪のセット力を低下させる
等の問題がある。
【0014】単量体(1)は一般式(I)で示される化
合物であるが、本発明での両性化された共重合体は単量
体(1)由来の繰返し単位が両性化されていることにな
る。両性化を必要に応じて出発単量体について行なって
もよいことは、前記したところであり、従ってその場合
は一般式(I)中の窒素原子に関して両性化されたもの
が当該単量体となる。
合物であるが、本発明での両性化された共重合体は単量
体(1)由来の繰返し単位が両性化されていることにな
る。両性化を必要に応じて出発単量体について行なって
もよいことは、前記したところであり、従ってその場合
は一般式(I)中の窒素原子に関して両性化されたもの
が当該単量体となる。
【0015】重合性不飽和単量体(2)は、前記一般式
(II)で示される(メタ)アクリル酸の誘導体であっ
て、式中R5およびR6はそれぞれ前記した意味を持つ
が、特にR5はメチル基、R6は炭素数1〜18のアル
キル基であることが好ましい。
(II)で示される(メタ)アクリル酸の誘導体であっ
て、式中R5およびR6はそれぞれ前記した意味を持つ
が、特にR5はメチル基、R6は炭素数1〜18のアル
キル基であることが好ましい。
【0016】重合性不飽和単量体(2)の具体例を挙げ
れば、例えば、メチル(メタ)アクリレート、イソプロ
ピル(メタ)アクリレート、ノルマルブチル(メタ)ア
クリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、トリデシ
ル(メタ)アクリレート、オレイル(メタ)アクリレー
ト、ステアリル(メタ)アクリレート、ベヘニル(メタ
)アクリレート等がある。
れば、例えば、メチル(メタ)アクリレート、イソプロ
ピル(メタ)アクリレート、ノルマルブチル(メタ)ア
クリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、トリデシ
ル(メタ)アクリレート、オレイル(メタ)アクリレー
ト、ステアリル(メタ)アクリレート、ベヘニル(メタ
)アクリレート等がある。
【0017】重合性不飽和単量体(2)の使用量は、全
単量体に対して20〜70重量%、好ましくは25〜6
5重量%、である。20重量%未満では、得られる両性
イオン樹脂のフィルムはベタツキ感を呈する様になり、
柔軟性も悪化する問題がある。70重量%を越えると、
得られる両性イオン樹脂のフィルムは水および/または
エタノール系溶媒に難溶となり、また洗髪の際に洗浄除
去が困難となる等の問題がある。
単量体に対して20〜70重量%、好ましくは25〜6
5重量%、である。20重量%未満では、得られる両性
イオン樹脂のフィルムはベタツキ感を呈する様になり、
柔軟性も悪化する問題がある。70重量%を越えると、
得られる両性イオン樹脂のフィルムは水および/または
エタノール系溶媒に難溶となり、また洗髪の際に洗浄除
去が困難となる等の問題がある。
【0018】最終両性イオン樹脂に適度の柔軟性、およ
び適度の硬度を与えて感触を変化させる為に、上記の必
須単量体(1)、(2)以外の重合性不飽和単量体(3
)を加え共重合させることができる。生成共重合体が架
橋したものとならないようにすべく、単量体(3)はモ
ノエチレン性不飽和単量体であることが望ましい。
び適度の硬度を与えて感触を変化させる為に、上記の必
須単量体(1)、(2)以外の重合性不飽和単量体(3
)を加え共重合させることができる。生成共重合体が架
橋したものとならないようにすべく、単量体(3)はモ
ノエチレン性不飽和単量体であることが望ましい。
【0019】任意単量体としての他の重合性不飽和単量
体(3)の具体例を挙げれば、例えば、アクリロニトリ
ル、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ブトキシ
エチル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリ
レート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート
、エチレングリコールモノないしジ(メタ)アクリレー
ト、ポリエチレングリコールモノないしジ(メタ)アク
リレート、プロピレングリコールモノないしジ(メタ)
アクリレート、1,3‐ブチレングリコールモノないし
ジ(メタ)アクリレート、ダイアセトン(メタ)アクリ
ルアミド等の(メタ)アクリル系誘導体、スチレン、ク
ロロスチレン、ビニルトルエン等の芳香系不飽和単量体
、N‐ビニルピロリドン、酢酸ビニル等の他のビニル系
不飽和単量体等がある。これらの任意単量体の使用量は
、全単量体に対して0〜20重量%である。
体(3)の具体例を挙げれば、例えば、アクリロニトリ
ル、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ブトキシ
エチル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリ
レート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート
、エチレングリコールモノないしジ(メタ)アクリレー
ト、ポリエチレングリコールモノないしジ(メタ)アク
リレート、プロピレングリコールモノないしジ(メタ)
アクリレート、1,3‐ブチレングリコールモノないし
ジ(メタ)アクリレート、ダイアセトン(メタ)アクリ
ルアミド等の(メタ)アクリル系誘導体、スチレン、ク
ロロスチレン、ビニルトルエン等の芳香系不飽和単量体
、N‐ビニルピロリドン、酢酸ビニル等の他のビニル系
不飽和単量体等がある。これらの任意単量体の使用量は
、全単量体に対して0〜20重量%である。
【0020】2) 両性化剤
両性化剤は、前記一般式(III)で示されるモノハロ
ゲン化脂肪酸の塩であって、X、R7およびBはそれぞ
れ前記した意味を持つが、特にR7は炭素数1〜2のア
ルキレン基が好ましい。また、Bがアミン塩である場合
は、アミンはアミノアルコール、特に炭素数9以下のア
ミノアルコールであることが好ましい。
ゲン化脂肪酸の塩であって、X、R7およびBはそれぞ
れ前記した意味を持つが、特にR7は炭素数1〜2のア
ルキレン基が好ましい。また、Bがアミン塩である場合
は、アミンはアミノアルコール、特に炭素数9以下のア
ミノアルコールであることが好ましい。
【0021】適当な両性化剤の具体例を挙げれば、例え
ば、モノブロム酢酸ナトリウム、モノクロル酢酸カリウ
ム、モノクロルプロピオン酸リチウム、モノクロル酢酸
とアンモニア、2‐アミノ‐2‐メチル‐1‐プロパノ
ール、トリエタノールアミン、および2‐アミノ‐2‐
エチル‐1,3‐プロパンジオールなどとの中和物があ
る。
ば、モノブロム酢酸ナトリウム、モノクロル酢酸カリウ
ム、モノクロルプロピオン酸リチウム、モノクロル酢酸
とアンモニア、2‐アミノ‐2‐メチル‐1‐プロパノ
ール、トリエタノールアミン、および2‐アミノ‐2‐
エチル‐1,3‐プロパンジオールなどとの中和物があ
る。
【0022】上記両性化剤の使用量は、化学量論量すな
わち重合性不飽和単量体(1)に対して、等モルの70
〜130%、好ましくは80〜120%、を用いる。
わち重合性不飽和単量体(1)に対して、等モルの70
〜130%、好ましくは80〜120%、を用いる。
【0023】3) 両性化共重合体の製造(1) 共
重合 共重合は、塊状重合法、溶液重合法、懸濁重合法、乳化
重合法等の公知のラジカル重合法により実施できるが、
好ましい重合法は溶液重合法であり、上記の各重合性不
飽和単量体を溶媒に溶解し、重合開始剤を添加し、窒素
気流下に加熱攪拌することからなる方法によって行なう
。
重合 共重合は、塊状重合法、溶液重合法、懸濁重合法、乳化
重合法等の公知のラジカル重合法により実施できるが、
好ましい重合法は溶液重合法であり、上記の各重合性不
飽和単量体を溶媒に溶解し、重合開始剤を添加し、窒素
気流下に加熱攪拌することからなる方法によって行なう
。
【0024】溶媒は水か、あるいはメタノール、エタノ
ール、イソプロパノル、エチレングリコール、およびブ
チルセロソルブ等の低級ないし水溶性アルコール類が好
ましい。またこれら溶媒は混合使用してもよく、従って
これらのアルコールと水との混合物は好ましい重合溶媒
の一つである。重合開始剤は、過酸化ベンゾイル、過酸
化ラウロイル等の過酸化物、アゾビスイソブチロニトリ
ル等のアゾ化合物が好ましい。
ール、イソプロパノル、エチレングリコール、およびブ
チルセロソルブ等の低級ないし水溶性アルコール類が好
ましい。またこれら溶媒は混合使用してもよく、従って
これらのアルコールと水との混合物は好ましい重合溶媒
の一つである。重合開始剤は、過酸化ベンゾイル、過酸
化ラウロイル等の過酸化物、アゾビスイソブチロニトリ
ル等のアゾ化合物が好ましい。
【0025】単量体はその全種類および全量を重合当初
から存在させるのが普通であるが、単量体の種類および
(または)量に関して分割添加を行なうこともできる。 溶媒使用量は、生成共重合体溶液のポリマー濃度が10
〜65重量%となるようなものであることが好ましい。
から存在させるのが普通であるが、単量体の種類および
(または)量に関して分割添加を行なうこともできる。 溶媒使用量は、生成共重合体溶液のポリマー濃度が10
〜65重量%となるようなものであることが好ましい。
【0026】共重合体の重量平均分子量は5,000〜
30,000、好ましくは5,000〜25,000、
の範囲であることが必要であり、この分子量の制御は重
合温度、重合開始剤の種類および量、エタノール、イソ
プロパノール等の連鎖移動性のある溶媒の使用量、ブチ
ルメルカプタン、ラウリルメルカプタン等の連鎖移動剤
の使用量等の重合条件を適宜選択することにより行なう
。
30,000、好ましくは5,000〜25,000、
の範囲であることが必要であり、この分子量の制御は重
合温度、重合開始剤の種類および量、エタノール、イソ
プロパノール等の連鎖移動性のある溶媒の使用量、ブチ
ルメルカプタン、ラウリルメルカプタン等の連鎖移動剤
の使用量等の重合条件を適宜選択することにより行なう
。
【0027】(2) 両性化
両性化は、上記両性化剤を共重合体溶液に添加し、不活
性雰囲気下、例えば窒素気流下、攪拌を行ないながら、
70〜100℃の温度で4〜30時間加熱する事により
実施することができる。
性雰囲気下、例えば窒素気流下、攪拌を行ないながら、
70〜100℃の温度で4〜30時間加熱する事により
実施することができる。
【0028】両性化剤は、溶媒に溶解または懸濁させて
用いることが好ましい。この溶媒としては、水、ならび
にメタノール、エタノール、イソプロパノル、エチレン
グリコール、ブチルセロソルブ等のアルコール類が好ま
しく、またこれら溶媒は混合使用してもよい。
用いることが好ましい。この溶媒としては、水、ならび
にメタノール、エタノール、イソプロパノル、エチレン
グリコール、ブチルセロソルブ等のアルコール類が好ま
しく、またこれら溶媒は混合使用してもよい。
【0029】なお、単量体(1)が既に両性化されてい
てもよいことは前記したところであって、その場合は共
重合体についての両性化は不要かあるいは軽度でよいこ
とはいうまでもない。
てもよいことは前記したところであって、その場合は共
重合体についての両性化は不要かあるいは軽度でよいこ
とはいうまでもない。
【0030】(3) 精 製
前記一般式(III)で示される両性化剤に於いて、B
がナトリウム、カリウム、リチウム等のアルカリ金属の
場合は、両性化反応の進行によりそのハロゲン化塩(B
X)が析出することがあるので、濾過、遠心分離等でこ
れを分離除去し、更にイオン交換処理で溶存塩を除去す
ることが出来る。
がナトリウム、カリウム、リチウム等のアルカリ金属の
場合は、両性化反応の進行によりそのハロゲン化塩(B
X)が析出することがあるので、濾過、遠心分離等でこ
れを分離除去し、更にイオン交換処理で溶存塩を除去す
ることが出来る。
【0031】得られた両性イオン樹脂は臭気を有するこ
とがあるが、臭気改善は、溶液状態では、臭気成分の溶
媒との共沸留去、あるいは活性炭、活性白土、ゼオライ
ト等の吸着剤による吸着除去等により、また、無溶媒状
態では、加温減圧除去、エーテル類等の溶媒による抽出
等により、実施することができる。
とがあるが、臭気改善は、溶液状態では、臭気成分の溶
媒との共沸留去、あるいは活性炭、活性白土、ゼオライ
ト等の吸着剤による吸着除去等により、また、無溶媒状
態では、加温減圧除去、エーテル類等の溶媒による抽出
等により、実施することができる。
【0032】<溶媒/成分(B)>上記の両性化共重合
体を溶解させるべき溶媒は、水および(または)親水性
溶媒である。本発明に於ける「親水性溶媒」とは、水に
対する溶解度が10g/100g水(25℃)以上であ
る有機溶媒を意味する。
体を溶解させるべき溶媒は、水および(または)親水性
溶媒である。本発明に於ける「親水性溶媒」とは、水に
対する溶解度が10g/100g水(25℃)以上であ
る有機溶媒を意味する。
【0033】親水性溶媒の具体例を挙げれば、炭素数1
〜4の脂肪族1〜4価アルコール、例えばメチルアルコ
ール、エチルアルコール、ノルマルプロピルアルコール
、イソプロピルアルコール、エチレングリコール、ジエ
チレングリコール等があり、その他メチルセロソルブ、
ブチルセロソルブ、ジオキサン、ジメチルホルムアミド
等がある。好ましいのは、エチルアルコール、ノルマル
プロピルアルコール、およびイソプロピルアルコールで
ある。これら溶媒は、混合使用してもよい。
〜4の脂肪族1〜4価アルコール、例えばメチルアルコ
ール、エチルアルコール、ノルマルプロピルアルコール
、イソプロピルアルコール、エチレングリコール、ジエ
チレングリコール等があり、その他メチルセロソルブ、
ブチルセロソルブ、ジオキサン、ジメチルホルムアミド
等がある。好ましいのは、エチルアルコール、ノルマル
プロピルアルコール、およびイソプロピルアルコールで
ある。これら溶媒は、混合使用してもよい。
【0034】<整髪用樹脂組成物の調製/使用形態>得
られた両性イオン樹脂は、溶液状態で得られた場合はそ
のまま、あるいは溶媒を除去して無溶媒状態として、使
用することができる。
られた両性イオン樹脂は、溶液状態で得られた場合はそ
のまま、あるいは溶媒を除去して無溶媒状態として、使
用することができる。
【0035】成分(A)の両性イオン樹脂は0.1〜1
0重量%の濃度、好ましくは0.3〜8重量%の濃度、
となるように、成分(B)の水および(または)親水性
溶媒で希釈して使用する。好ましい使用形態は、ノンガ
スタイプ整髪用スプレーである。
0重量%の濃度、好ましくは0.3〜8重量%の濃度、
となるように、成分(B)の水および(または)親水性
溶媒で希釈して使用する。好ましい使用形態は、ノンガ
スタイプ整髪用スプレーである。
【0036】ノンガスタイプ整髪用スプレーとしての形
態(および他の形態)にするには、各種の添加剤等を配
合することがふつうである。その場合の添加剤ないし補
助剤は、得られた樹脂が両性イオン系であることより、
いかなる荷電の添加物でもよく、例えばアニオン活性剤
、カチオン活性剤、ノニオン活性剤等の界面活性剤、カ
チオン性ポリマー、アニオン性ポリマー、ノニオン性ポ
リマー等の天然系、天然変性系、合成系ポリマー等を使
用することができる。その他、高級脂肪酸エステル、グ
リセリン、ポリエチレングリコール等の可塑剤、シリコ
ーン重合体およびその化学修飾物、着色料、毛髪栄養剤
、香料、殺菌剤等も適宜使用してもよい。
態(および他の形態)にするには、各種の添加剤等を配
合することがふつうである。その場合の添加剤ないし補
助剤は、得られた樹脂が両性イオン系であることより、
いかなる荷電の添加物でもよく、例えばアニオン活性剤
、カチオン活性剤、ノニオン活性剤等の界面活性剤、カ
チオン性ポリマー、アニオン性ポリマー、ノニオン性ポ
リマー等の天然系、天然変性系、合成系ポリマー等を使
用することができる。その他、高級脂肪酸エステル、グ
リセリン、ポリエチレングリコール等の可塑剤、シリコ
ーン重合体およびその化学修飾物、着色料、毛髪栄養剤
、香料、殺菌剤等も適宜使用してもよい。
【0037】
【実施例】下記の諸例は、本発明を説明するためのもの
である(これらは、本発明を限定するものではない)。 なお、重合体製造例中の部および%は、重量基準で表わ
したものである。また、実施例中の部および%は、有効
成分換算した重量基準で表わしたものである。
である(これらは、本発明を限定するものではない)。 なお、重合体製造例中の部および%は、重量基準で表わ
したものである。また、実施例中の部および%は、有効
成分換算した重量基準で表わしたものである。
【0038】重合体製造例1
還流冷却器、滴下ロート、温度計、窒素置換用ガラス管
、および攪拌装置を取り付けた五つ口フラスコにジエチ
ルアミノエチルメタクリレート:35部、メチルメタク
リレート:20部、イソブチルメタクリレート:25部
、ラウリルメタクリレート:20部、および無水エタノ
ール:100部を入れ、アゾビスジメチルバレロニトリ
ル(以下、AVNという):1.2部を加えて、窒素気
流下80℃で還流加熱し、2時間後にアゾビスイソブチ
ロニトリル(以下、AIBNという):0.6部を加え
て、更に窒素気流下6時間共重合を行なう。
、および攪拌装置を取り付けた五つ口フラスコにジエチ
ルアミノエチルメタクリレート:35部、メチルメタク
リレート:20部、イソブチルメタクリレート:25部
、ラウリルメタクリレート:20部、および無水エタノ
ール:100部を入れ、アゾビスジメチルバレロニトリ
ル(以下、AVNという):1.2部を加えて、窒素気
流下80℃で還流加熱し、2時間後にアゾビスイソブチ
ロニトリル(以下、AIBNという):0.6部を加え
て、更に窒素気流下6時間共重合を行なう。
【0039】次に、ジエチルアミノエチルメタクリレー
トと等モルのモノクロロ酢酸のアミノメチルプロパノー
ル中和物の40%無水エタノール溶液を滴下ロートにて
五つ口フラスコに滴下し、更に窒素気流下80℃で8時
間還流加熱して、両性化反応を行なう。
トと等モルのモノクロロ酢酸のアミノメチルプロパノー
ル中和物の40%無水エタノール溶液を滴下ロートにて
五つ口フラスコに滴下し、更に窒素気流下80℃で8時
間還流加熱して、両性化反応を行なう。
【0040】得られたポリマーを、「P−1」とする。
なお、共重合段階でのポリマーの重量平均分子量は25
,000であった。
,000であった。
【0041】重合体製造例2
重合体製造例1と同様の五つ口フラスコにジメチルアミ
ノエチルメタクリレート:60部、ブチルメタクリレー
ト:20部、トリデシルメタクリレート:20部、無水
エタノール:82部、およびラウリルメルカプタン:3
部を入れ、AVN:0.6部を加えて、窒素気流下80
℃で還流加熱し、2時間後にAIBN:0.6部を加え
て、更に窒素気流下6時間共重合を行なう。
ノエチルメタクリレート:60部、ブチルメタクリレー
ト:20部、トリデシルメタクリレート:20部、無水
エタノール:82部、およびラウリルメルカプタン:3
部を入れ、AVN:0.6部を加えて、窒素気流下80
℃で還流加熱し、2時間後にAIBN:0.6部を加え
て、更に窒素気流下6時間共重合を行なう。
【0042】次に、ジメチルアミノエチルメタクリレー
トと等モルのモノクロロ酢酸の水酸化カリウム中和物の
40%無水エタノール懸濁液を滴下ロートにて五つ口フ
ラスコに滴下し、更に窒素気流下80℃で12時間還流
加熱して、両性化反応を行なう。
トと等モルのモノクロロ酢酸の水酸化カリウム中和物の
40%無水エタノール懸濁液を滴下ロートにて五つ口フ
ラスコに滴下し、更に窒素気流下80℃で12時間還流
加熱して、両性化反応を行なう。
【0043】得られた粘稠懸濁液を濾過器に通して懸濁
物を濾去し、濾液を再生済みカチオン交換樹脂(再生後
、系を無水エタノールで置換したもの)を充填したカラ
ムに通し、次に再生済みアニオン交換樹脂(再生後、系
を無水エタノールで置換したもの)を充填したカラムに
通す。
物を濾去し、濾液を再生済みカチオン交換樹脂(再生後
、系を無水エタノールで置換したもの)を充填したカラ
ムに通し、次に再生済みアニオン交換樹脂(再生後、系
を無水エタノールで置換したもの)を充填したカラムに
通す。
【0044】次に、減圧下70℃で溶媒を除去して、固
形物を得る。固形物を粉砕した後、ジエチルエーテルで
よく洗浄し、減圧下70℃でよく乾燥して、固形物を得
る。この様にして得られたポリマーを、「P−2」とす
る。なお、共重合段階でのポリマーの重量平均分子量は
6,000であった。
形物を得る。固形物を粉砕した後、ジエチルエーテルで
よく洗浄し、減圧下70℃でよく乾燥して、固形物を得
る。この様にして得られたポリマーを、「P−2」とす
る。なお、共重合段階でのポリマーの重量平均分子量は
6,000であった。
【0045】重合体製造例3
重合体製造例1と同様の五つ口フラスコにジメチルアミ
ノエチルメタクリレート:75部、ラウリルメタクリレ
ート:8部、ステアリルメタクリレート:17部、およ
び無水エタノール:230部を入れ、AVN:1.2部
を加えて、窒素気流下80℃で還流加熱し、2時間後に
AIBN:0.6部を加えて、更に窒素気流下6時間共
重合を行なう。次に、重合体製造例2と同様に操作して
、モノクロロ酢酸の水酸化カリウム中和物で12時間両
性化反応を行なう。
ノエチルメタクリレート:75部、ラウリルメタクリレ
ート:8部、ステアリルメタクリレート:17部、およ
び無水エタノール:230部を入れ、AVN:1.2部
を加えて、窒素気流下80℃で還流加熱し、2時間後に
AIBN:0.6部を加えて、更に窒素気流下6時間共
重合を行なう。次に、重合体製造例2と同様に操作して
、モノクロロ酢酸の水酸化カリウム中和物で12時間両
性化反応を行なう。
【0046】得られた粘稠懸濁液を濾過器に通して懸濁
物を濾去し、濾過液をフラスコに入れエタノールを留去
しながら水を添加して、ポリマーの水溶液を得る。この
様にして得られたポリマーを、「P−3」とする。なお
、共重合段階でのポリマーの重量平均分子量は12,0
00であった。
物を濾去し、濾過液をフラスコに入れエタノールを留去
しながら水を添加して、ポリマーの水溶液を得る。この
様にして得られたポリマーを、「P−3」とする。なお
、共重合段階でのポリマーの重量平均分子量は12,0
00であった。
【0047】重合体製造例4
重合体製造例1と同様の五つ口フラスコにジメチルアミ
ノエチルメタクリレート:45部、メチルアクリレート
:15部、2‐エチルヘキシルアクリレート:10部、
メベヘニルメタクリレート:20部、および無水エタノ
ール:100部を入れ、AVN:1.2部を加えて、窒
素気流下80℃で還流加熱し、2時間後にAIBN:0
.6部を加えて、更に窒素気流下6時間共重合を行なう
。次に、重合体製造例2と同様に操作して、モノクロロ
酢酸の水酸化カリウム中和物で12時間両性化反応を行
なう。得られた粘稠懸濁液について、重合体製造例2と
同様に操作して、濾過、イオン交換を行なう。次に、活
性炭を充填したカラムに通して、脱臭処理を行なう。こ
の様にして得られたポリマーを、「P−4」とする。な
お、共重合段階でのポリマーの重量平均分子量は23,
000であった。
ノエチルメタクリレート:45部、メチルアクリレート
:15部、2‐エチルヘキシルアクリレート:10部、
メベヘニルメタクリレート:20部、および無水エタノ
ール:100部を入れ、AVN:1.2部を加えて、窒
素気流下80℃で還流加熱し、2時間後にAIBN:0
.6部を加えて、更に窒素気流下6時間共重合を行なう
。次に、重合体製造例2と同様に操作して、モノクロロ
酢酸の水酸化カリウム中和物で12時間両性化反応を行
なう。得られた粘稠懸濁液について、重合体製造例2と
同様に操作して、濾過、イオン交換を行なう。次に、活
性炭を充填したカラムに通して、脱臭処理を行なう。こ
の様にして得られたポリマーを、「P−4」とする。な
お、共重合段階でのポリマーの重量平均分子量は23,
000であった。
【0048】重合体製造例5
重合体製造例1と同様の五つ口フラスコに重合体製造例
1と同一種類の単量体を同一量秤りとり、無水エタノー
ル:100部を入れ、AIBN:0.6部を加えて、窒
素気流下80℃で還流加熱し、2時間後にAIBN:0
.6部を加えて、更に窒素気流下6時間共重合を行なう
。次に、重合体製造例1と同様に操作して、モノクロロ
酢酸のアミノメチルプロパノール中和物で両性化反応を
行なう。この様にして得られたポリマーを、「P−5」
とする。なお、共重合段階でのポリマーの重量平均分子
量は70,000であった。
1と同一種類の単量体を同一量秤りとり、無水エタノー
ル:100部を入れ、AIBN:0.6部を加えて、窒
素気流下80℃で還流加熱し、2時間後にAIBN:0
.6部を加えて、更に窒素気流下6時間共重合を行なう
。次に、重合体製造例1と同様に操作して、モノクロロ
酢酸のアミノメチルプロパノール中和物で両性化反応を
行なう。この様にして得られたポリマーを、「P−5」
とする。なお、共重合段階でのポリマーの重量平均分子
量は70,000であった。
【0049】重合体製造例6
重合体製造例1と同様の五つ口フラスコに重合体製造例
3と同一種類の単量体を同一量秤りとり、無水エタノー
ル:67部を入れ、AVN:0.2部を加えて、窒素気
流下60℃に保ち、2時間後にAIBN:0.8部を加
えて、更に窒素気流下80℃で6時間共重合を行なう。 次に、重合体製造例3と同様に操作して、両性化反応、
濾過、水置換を行なって、ポリマーの水溶液を得る。こ
の様にして得られたポリマーを、「P−6」とする。な
お、共重合段階でのポリマーの重量平均分子量は150
,000であった。
3と同一種類の単量体を同一量秤りとり、無水エタノー
ル:67部を入れ、AVN:0.2部を加えて、窒素気
流下60℃に保ち、2時間後にAIBN:0.8部を加
えて、更に窒素気流下80℃で6時間共重合を行なう。 次に、重合体製造例3と同様に操作して、両性化反応、
濾過、水置換を行なって、ポリマーの水溶液を得る。こ
の様にして得られたポリマーを、「P−6」とする。な
お、共重合段階でのポリマーの重量平均分子量は150
,000であった。
【0050】実施例1
重合体製造例1で得られた「P−1」の水またはエタノ
ール希釈液の粘度を測定するとその粘度は低く(表1)
、これをポンプ式スプレーとして使用すると良好なセッ
ト力を示し、スプレーパターンも良好であり、目詰まり
を起こすこともなかった(表2)。各評価方法は、後述
した通りである。
ール希釈液の粘度を測定するとその粘度は低く(表1)
、これをポンプ式スプレーとして使用すると良好なセッ
ト力を示し、スプレーパターンも良好であり、目詰まり
を起こすこともなかった(表2)。各評価方法は、後述
した通りである。
【0051】実施例2〜4
「P−2」、「P−3」、および「P−4」を実施例1
と同様に評価すると、ポンプ式スプレーとして良好な性
能を示した(表1、表2)。
と同様に評価すると、ポンプ式スプレーとして良好な性
能を示した(表1、表2)。
【0052】比較例1〜4
「P−5」、および「P−6」、ならびに現行市販品で
ある整髪用樹脂 「Gantrez ES−225」および「Ampho
mer」を実施例1と同様に評価すると、その希釈液の
粘度は高く、ポンプ式スプレーとして使用するとスプレ
ーパターン、目詰まりに於いてその性能は不十分であっ
た(表1、表2)。
ある整髪用樹脂 「Gantrez ES−225」および「Ampho
mer」を実施例1と同様に評価すると、その希釈液の
粘度は高く、ポンプ式スプレーとして使用するとスプレ
ーパターン、目詰まりに於いてその性能は不十分であっ
た(表1、表2)。
【0053】整髪用樹脂組成物としての評価は、下記の
基準に従って行なったものである。 1) 粘 度 ポリマーを有効成分に換算して5重量%および3重量%
となるように、水またはエタノールで希釈し、アダプタ
ー付きBL型粘度計で10℃に於ける粘度を測定する。 2) セット力 23cm、2gのくせのない毛髪に、ポリマー有効成分
換算3重量%のエタノール希釈液をポンプ式スプレーで
一定量スプレー塗布し、ただちに直径2cmのカーラー
に巻いて、乾燥させる。次に、カーラーからはずした毛
髪を、30℃/90%RHの恒温恒湿機に吊るし、3時
間後の毛髪の伸びを測定し、カールリテンションの公式
に代入して、カール保持力(%)を求める。 3) スプレーパターン 有効成分換算5重量%のエタノール希釈液を蓄圧式ポン
プ式スプレーに準備し、30cmの距離より感熱紙に一
回スプレー塗布する。感熱紙の発色状況より、スプレー
パターンを評価し、下記の基準に従って表示する。 ○:噴霧液の粒子が細かく、均一にスプレーされる。 △:噴霧液の粒子がやや粗く、やや不均一にスプレーさ
れ、噴霧の広がりはやや狭く中心部に噴霧される密度が
やや濃い。 ×:噴霧液の粒子が粗く、不均一にスプレーされ、噴霧
の広がりが狭く中心部に密度濃く噴霧される。 4) 目詰まり 有効成分換算5重量%の水希釈液を蓄圧式ポンプ式スプ
レーに準備し、一日に3回スプレーした後、3日間放置
し、再びスプレーするときの目詰まりを評価し、下記の
基準に従って表示する。 ○:目詰まりを起こさない ×:目詰まりを起こす
基準に従って行なったものである。 1) 粘 度 ポリマーを有効成分に換算して5重量%および3重量%
となるように、水またはエタノールで希釈し、アダプタ
ー付きBL型粘度計で10℃に於ける粘度を測定する。 2) セット力 23cm、2gのくせのない毛髪に、ポリマー有効成分
換算3重量%のエタノール希釈液をポンプ式スプレーで
一定量スプレー塗布し、ただちに直径2cmのカーラー
に巻いて、乾燥させる。次に、カーラーからはずした毛
髪を、30℃/90%RHの恒温恒湿機に吊るし、3時
間後の毛髪の伸びを測定し、カールリテンションの公式
に代入して、カール保持力(%)を求める。 3) スプレーパターン 有効成分換算5重量%のエタノール希釈液を蓄圧式ポン
プ式スプレーに準備し、30cmの距離より感熱紙に一
回スプレー塗布する。感熱紙の発色状況より、スプレー
パターンを評価し、下記の基準に従って表示する。 ○:噴霧液の粒子が細かく、均一にスプレーされる。 △:噴霧液の粒子がやや粗く、やや不均一にスプレーさ
れ、噴霧の広がりはやや狭く中心部に噴霧される密度が
やや濃い。 ×:噴霧液の粒子が粗く、不均一にスプレーされ、噴霧
の広がりが狭く中心部に密度濃く噴霧される。 4) 目詰まり 有効成分換算5重量%の水希釈液を蓄圧式ポンプ式スプ
レーに準備し、一日に3回スプレーした後、3日間放置
し、再びスプレーするときの目詰まりを評価し、下記の
基準に従って表示する。 ○:目詰まりを起こさない ×:目詰まりを起こす
【0054】<現行市販品>
1)「Gantrez 、ES−225」米国ガフコー
ポレーション社より販売のアニオン性ポリマー。アミノ
メチルプロパノールで理論量の20%を中和して使用し
た。 2)「Amphomer」 米国ナショナルスターチ社より販売の両性ポリマー。ア
ミノメチルプロパノールで理論量の95%を中和して使
用した。
ポレーション社より販売のアニオン性ポリマー。アミノ
メチルプロパノールで理論量の20%を中和して使用し
た。 2)「Amphomer」 米国ナショナルスターチ社より販売の両性ポリマー。ア
ミノメチルプロパノールで理論量の95%を中和して使
用した。
【0055】
表
1:粘度(単位:cps)
実施例/ 成分(A)
成分(B)種類および溶液濃度(%)
比較例
水 エタノ
ール
5(%) 3(%) 5(
%) 3(%) 実施例 1 P−1
3 2 2
1 2
P−2 2 2
1 1
3 P−3 3
2 1 1
4 P−4
4 2 1
1 比較例 1 P−5
5 4 5
3 2
P−6 15 8
10 5 3
A 16
10 6 5
4 B
12 7 9
6 A:Gantrez 、ES
−225 B:Amphomer
1:粘度(単位:cps)
実施例/ 成分(A)
成分(B)種類および溶液濃度(%)
比較例
水 エタノ
ール
5(%) 3(%) 5(
%) 3(%) 実施例 1 P−1
3 2 2
1 2
P−2 2 2
1 1
3 P−3 3
2 1 1
4 P−4
4 2 1
1 比較例 1 P−5
5 4 5
3 2
P−6 15 8
10 5 3
A 16
10 6 5
4 B
12 7 9
6 A:Gantrez 、ES
−225 B:Amphomer
【0056】
表 2:性 能
実施例/ 成分(A)
評価項目および成績(%)
比較例
カールリテ スプレー 目詰まり
ンション パターン
実施例 1 P−1
70 ○
○ 2 P−
2 55 ○
○ 3
P−3 60
○ ○ 4
P−4 65
○ ○
比較例 1 P−5
75 △
×〜○ 2 P−
6 70 ×
× 3
A 45
△ ×
4 B
50 ○ ×
A、B:表1参照
表 2:性 能
実施例/ 成分(A)
評価項目および成績(%)
比較例
カールリテ スプレー 目詰まり
ンション パターン
実施例 1 P−1
70 ○
○ 2 P−
2 55 ○
○ 3
P−3 60
○ ○ 4
P−4 65
○ ○
比較例 1 P−5
75 △
×〜○ 2 P−
6 70 ×
× 3
A 45
△ ×
4 B
50 ○ ×
A、B:表1参照
【0057】
【発明の効果】前記の「課題を解決するための手段」の
項の<効果>参照。
項の<効果>参照。
Claims (2)
- 【請求項1】下記の成分(A)および成分(B)を含ん
でなる整髪用樹脂組成物。(A) 下記の一般式(I
)で示される重合性不飽和単量体(1)30〜80重量
%、下記の一般式(II)で示される重合性不飽和単量
体(2)20〜70重量%、および他の重合性不飽和単
量体(3)0〜20重量%(%は、全単量体重量基準)
を共重合させて得られる重量平均分子量が5,000〜
30,000である共重合体を、下記の一般式(III
)で示される両性化剤で変性させてなる両性イオン樹脂
:0.1〜10重量%、および(B) 水および(ま
たは)親水性溶媒:90〜99.9重量% 〔上記記中、記号は、それぞれ下記の通りに定義される
。R1およびR5は、それぞれ水素原子またはメチル基
を示す。R2およびR7は、それぞれ炭素数1〜4のア
ルキレン基を示す。R3およびR4は、それぞれ炭素数
1〜4のアルキル基を示す。R6は、炭素数1〜24の
アルキルまたはアルケニル基を示す。Aは、酸素原子ま
たはNH基を示す。Xは、臭素、塩素またはヨウ素原子
を示す。Bは、アルカリ金属イオン、アンモニウム塩ま
たはアミン塩を示す。〕 - 【請求項2】成分(B)が、水、エチルアルコール、ノ
ルマルプロピルアルコール、イソプロピルアルコール、
およびその混合物からなる群から選ばれる溶媒である、
請求項1に記載の整髪用樹脂組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP7188191A JPH04306251A (ja) | 1991-04-04 | 1991-04-04 | 整髪用樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP7188191A JPH04306251A (ja) | 1991-04-04 | 1991-04-04 | 整髪用樹脂組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04306251A true JPH04306251A (ja) | 1992-10-29 |
Family
ID=13473312
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP7188191A Pending JPH04306251A (ja) | 1991-04-04 | 1991-04-04 | 整髪用樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH04306251A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006298880A (ja) * | 2005-04-25 | 2006-11-02 | Mitsubishi Chemicals Corp | 化粧料組成物 |
-
1991
- 1991-04-04 JP JP7188191A patent/JPH04306251A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006298880A (ja) * | 2005-04-25 | 2006-11-02 | Mitsubishi Chemicals Corp | 化粧料組成物 |
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