JPH04295429A - ゴール・アップル抽出物、その製造法、およびその応用 - Google Patents
ゴール・アップル抽出物、その製造法、およびその応用Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、UV−B保護フィルタ
ーの性質を有し、遊離ラジカル(皮膚の老化の原因とな
る)の有害作用に対して保護的役割を果たす、オーク・
ゴール(oak gall)[ゴール・アップル(ga
ll apple;虫こぶ)とも呼ばれる]の抽出物、
該抽出物の製造方法、ならびに該抽出物の応用に関する
。
ーの性質を有し、遊離ラジカル(皮膚の老化の原因とな
る)の有害作用に対して保護的役割を果たす、オーク・
ゴール(oak gall)[ゴール・アップル(ga
ll apple;虫こぶ)とも呼ばれる]の抽出物、
該抽出物の製造方法、ならびに該抽出物の応用に関する
。
【0002】
【従来の技術】ブナ科(Fagaceae)(Quer
cus infectoria Oliv.)における
オーク・ゴールまたはゴール・アップルの現象は、膜翅
類(hymenopteran;Cynips Gal
laetinctoria Oliv.)がオークの若
枝に卵を産み付けることによって引き起こされる。この
オーク・ゴールを有するオークは主として小アジア(イ
ラン、シリア、トルコ)で発生する。また、これはギリ
シャでも見られる。ゴール・アップルの主な化学的成分
は次のものである:・加水分解性のタンニン(50〜7
0%);・没食子酸およびそのエステル; ・エラグ酸; ・シリンガ酸; ・グリコシド(デンプンを含む); ・シトステロール; ・オレイン酸メチル、ベツリン酸メチル。
cus infectoria Oliv.)における
オーク・ゴールまたはゴール・アップルの現象は、膜翅
類(hymenopteran;Cynips Gal
laetinctoria Oliv.)がオークの若
枝に卵を産み付けることによって引き起こされる。この
オーク・ゴールを有するオークは主として小アジア(イ
ラン、シリア、トルコ)で発生する。また、これはギリ
シャでも見られる。ゴール・アップルの主な化学的成分
は次のものである:・加水分解性のタンニン(50〜7
0%);・没食子酸およびそのエステル; ・エラグ酸; ・シリンガ酸; ・グリコシド(デンプンを含む); ・シトステロール; ・オレイン酸メチル、ベツリン酸メチル。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、このオーク
・ゴールまたはゴール・アップルの抽出物、該抽出物の
製造方法、ならびに該抽出物を含有する化粧品組成物を
提供するものである。本発明に係る抽出物は、UV−B
フィルターとして作用し、抗ラジカル活性を有し、従っ
て太陽光線から皮膚を保護するのに有用である。
・ゴールまたはゴール・アップルの抽出物、該抽出物の
製造方法、ならびに該抽出物を含有する化粧品組成物を
提供するものである。本発明に係る抽出物は、UV−B
フィルターとして作用し、抗ラジカル活性を有し、従っ
て太陽光線から皮膚を保護するのに有用である。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明の抽出物は以下に
説明する方法によって得られる。本発明方法によれば、
乾燥したかまたは新鮮な、そして粉砕するかまたは変形
させて粉末にしたゴール・アップルを、水、C1〜C4
アルカノール、アセトンもしくはプロピレングリコール
などの溶媒、またはこれら溶媒の混合物を用いる抽出に
付す。例えば、96/4〜30/70の容量比のC1〜
C4アルカノール/水の混合物またはアセトン/水の混
合物を用いることができる。また、100/10〜40
/60の容量比のプロピレングリコール/水の混合物を
用いることもできる。使用する抽出溶媒の量は、ゴール
・アップルの重量の4〜20倍である。この抽出は、1
0℃から溶媒の沸点までの温度で所望により撹拌しなが
ら行なう。抽出時間は2〜80時間である。必要なら、
抽出溶液を濃縮する。また、必要なら、得られた濃縮液
を真空下のオーブンで、噴霧により、凍結乾燥により、
または円筒状の乾燥器/反応器を用いる乾燥によって乾
燥する。
説明する方法によって得られる。本発明方法によれば、
乾燥したかまたは新鮮な、そして粉砕するかまたは変形
させて粉末にしたゴール・アップルを、水、C1〜C4
アルカノール、アセトンもしくはプロピレングリコール
などの溶媒、またはこれら溶媒の混合物を用いる抽出に
付す。例えば、96/4〜30/70の容量比のC1〜
C4アルカノール/水の混合物またはアセトン/水の混
合物を用いることができる。また、100/10〜40
/60の容量比のプロピレングリコール/水の混合物を
用いることもできる。使用する抽出溶媒の量は、ゴール
・アップルの重量の4〜20倍である。この抽出は、1
0℃から溶媒の沸点までの温度で所望により撹拌しなが
ら行なう。抽出時間は2〜80時間である。必要なら、
抽出溶液を濃縮する。また、必要なら、得られた濃縮液
を真空下のオーブンで、噴霧により、凍結乾燥により、
または円筒状の乾燥器/反応器を用いる乾燥によって乾
燥する。
【0005】本発明のゴール・アップル抽出物は、没食
子酸、エラグ酸および加水分解性のタンニンが存在する
ことを特徴とする。本抽出物はプロトカテキュ酸を含有
していない。本発明のゴール・アップル抽出物中の没食
子酸の含量は、乾燥抽出物の場合には粉末に対して、ま
た、液体もしくは希薄抽出物の場合には乾燥残留物に対
して、0.5〜7重量%であり、タンニンの含量は65
〜85重量%である。
子酸、エラグ酸および加水分解性のタンニンが存在する
ことを特徴とする。本抽出物はプロトカテキュ酸を含有
していない。本発明のゴール・アップル抽出物中の没食
子酸の含量は、乾燥抽出物の場合には粉末に対して、ま
た、液体もしくは希薄抽出物の場合には乾燥残留物に対
して、0.5〜7重量%であり、タンニンの含量は65
〜85重量%である。
【0006】これら種々の構成成分は次に記載する試験
によって検出し、その量は後記の方法によって測定した
。没食子酸、タンニンおよびエラグ酸は次の発色反応に
よって検出することができる。即ち、本発明のゴール・
アップル抽出物のエタノール水溶液をシアン化カリウム
溶液と混合する。この混合物は赤みがかったオレンジ色
に変わる。この没食子酸に特徴的な色に続いて、タンニ
ンに特徴的な黄色の沈澱が現れる。他方、本発明のゴー
ル・アップル抽出物と次亜塩素酸ナトリウムのエタノー
ル水溶液(60容量%のエタノールを含む)は、エラグ
酸に特徴的なオレンジ色に変化する。
によって検出し、その量は後記の方法によって測定した
。没食子酸、タンニンおよびエラグ酸は次の発色反応に
よって検出することができる。即ち、本発明のゴール・
アップル抽出物のエタノール水溶液をシアン化カリウム
溶液と混合する。この混合物は赤みがかったオレンジ色
に変わる。この没食子酸に特徴的な色に続いて、タンニ
ンに特徴的な黄色の沈澱が現れる。他方、本発明のゴー
ル・アップル抽出物と次亜塩素酸ナトリウムのエタノー
ル水溶液(60容量%のエタノールを含む)は、エラグ
酸に特徴的なオレンジ色に変化する。
【0007】没食子酸とエラグ酸はシリカゲルの薄層ク
ロマトグラフィーによって同定することができる。使用
する移動相は、45:8:3の比のベンゼン、メタノー
ルおよび酢酸の混合液からなる。移動の後、2容量%の
塩化第二鉄を含むエタノール水溶液をスプレーすると、
没食子酸とエラグ酸の存在が示される。
ロマトグラフィーによって同定することができる。使用
する移動相は、45:8:3の比のベンゼン、メタノー
ルおよび酢酸の混合液からなる。移動の後、2容量%の
塩化第二鉄を含むエタノール水溶液をスプレーすると、
没食子酸とエラグ酸の存在が示される。
【0008】また、タンニンは次の方法によって同定す
ることができる。即ち、10容量%の塩化第二鉄を含む
、本発明に従って得られるゴール・アップル抽出物のエ
タノール水溶液は、溶液1mlあたりゴール・アップル
抽出物1mgの濃度のときに沈澱する。この沈澱は青黒
い色をしており、没食子タンニンに特徴的である。
ることができる。即ち、10容量%の塩化第二鉄を含む
、本発明に従って得られるゴール・アップル抽出物のエ
タノール水溶液は、溶液1mlあたりゴール・アップル
抽出物1mgの濃度のときに沈澱する。この沈澱は青黒
い色をしており、没食子タンニンに特徴的である。
【0009】没食子酸の量は高速液体クロマトグラフィ
ーによって測定する。使用するカラムの種類は逆相C1
8グラフトシリカである。移動相は、2.5容量%の酢
酸で酸性にした種々の比率のメタノールと水の混合物で
ある。流速は1ml/分であり、検出は254nmで行
なう。 没食子酸の含量は、抽出溶媒および抽出方法の性質に依
存して、液体もしくは希薄抽出物の場合には乾燥残留物
に対して1.5〜7重量%に変化する。
ーによって測定する。使用するカラムの種類は逆相C1
8グラフトシリカである。移動相は、2.5容量%の酢
酸で酸性にした種々の比率のメタノールと水の混合物で
ある。流速は1ml/分であり、検出は254nmで行
なう。 没食子酸の含量は、抽出溶媒および抽出方法の性質に依
存して、液体もしくは希薄抽出物の場合には乾燥残留物
に対して1.5〜7重量%に変化する。
【0010】タンニンの量は獣皮粉末吸着法によって測
定する。この測定法は植物中のタンニン量を測定する目
的で記載されている[Pharmacopeefran
caise, 第9版および第10版]。本発明のゴー
ル・アップル抽出物の加水分解性タンニンの含量は、抽
出溶媒および抽出方法の性質に依存し、乾燥抽出物の場
合には粉末に対して、また、液体もしくは希薄抽出物の
場合には乾燥残留物に対して、65〜85重量%である
。
定する。この測定法は植物中のタンニン量を測定する目
的で記載されている[Pharmacopeefran
caise, 第9版および第10版]。本発明のゴー
ル・アップル抽出物の加水分解性タンニンの含量は、抽
出溶媒および抽出方法の性質に依存し、乾燥抽出物の場
合には粉末に対して、また、液体もしくは希薄抽出物の
場合には乾燥残留物に対して、65〜85重量%である
。
【0011】プロトカテキュ酸を含まないことは、酢酸
銅の存在下で本発明のゴール・アップル抽出物の水溶液
の反応がないことで示される。
銅の存在下で本発明のゴール・アップル抽出物の水溶液
の反応がないことで示される。
【0012】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明をさらに詳しく
説明する。 実施例1 粉砕したゴール・アップル(5kg)を濾過浸出器に入
れた。これに、50容量%のエタノールを含むエタノー
ル水溶液(38kg)を加えた。この混合物を10時間
柔軟化させた。次いで、抽出液を48時間回収した。得
られた抽出液をエバポレーター中、減圧下に50℃で濃
縮した。次いで、この濃縮液を噴霧乾燥し、続いてこの
乾燥生成物を均質にした。この生成物はベージュ色の粉
末形態であった。タンニン、没食子酸およびエラグ酸の
発色反応は陽性であった。また、没食子酸とエラグ酸は
薄層クロマトグラフィーによっても同定した。タンニン
の量を上記の方法によって測定したところ、その含量は
粉末に対して75重量%であった。次いで、没食子酸の
量を上記の方法によって測定すると、その含量は粉末に
対して1.5〜3.0重量%であった。
説明する。 実施例1 粉砕したゴール・アップル(5kg)を濾過浸出器に入
れた。これに、50容量%のエタノールを含むエタノー
ル水溶液(38kg)を加えた。この混合物を10時間
柔軟化させた。次いで、抽出液を48時間回収した。得
られた抽出液をエバポレーター中、減圧下に50℃で濃
縮した。次いで、この濃縮液を噴霧乾燥し、続いてこの
乾燥生成物を均質にした。この生成物はベージュ色の粉
末形態であった。タンニン、没食子酸およびエラグ酸の
発色反応は陽性であった。また、没食子酸とエラグ酸は
薄層クロマトグラフィーによっても同定した。タンニン
の量を上記の方法によって測定したところ、その含量は
粉末に対して75重量%であった。次いで、没食子酸の
量を上記の方法によって測定すると、その含量は粉末に
対して1.5〜3.0重量%であった。
【0013】実施例2
粉末化したゴール・アップル(10g)を加熱反応器に
入れた。これに、96容量%のエタノールを含むエタノ
ール水溶液(100g)を加えた。この混合物を沸点で
2時間維持し、次いで真空下に濾過した。この濾液を減
圧下に60℃で濃縮乾固した。次いで、この生成物を粉
砕し、この乾燥生成物を均質にした。この生成物は微細
なベージュ色の粉末形態であった。タンニン、没食子酸
およびエラグ酸の発色反応は陽性であった。また、没食
子酸とエラグ酸は薄層クロマトグラフィーによっても同
定した。タンニンの量を上記の方法によって測定したと
ころ、その含量は粉末に対して80重量%であった。次
いで、没食子酸の量を上記の方法によって測定すると、
その含量は粉末に対して1.5〜3.0重量%であった
。
入れた。これに、96容量%のエタノールを含むエタノ
ール水溶液(100g)を加えた。この混合物を沸点で
2時間維持し、次いで真空下に濾過した。この濾液を減
圧下に60℃で濃縮乾固した。次いで、この生成物を粉
砕し、この乾燥生成物を均質にした。この生成物は微細
なベージュ色の粉末形態であった。タンニン、没食子酸
およびエラグ酸の発色反応は陽性であった。また、没食
子酸とエラグ酸は薄層クロマトグラフィーによっても同
定した。タンニンの量を上記の方法によって測定したと
ころ、その含量は粉末に対して80重量%であった。次
いで、没食子酸の量を上記の方法によって測定すると、
その含量は粉末に対して1.5〜3.0重量%であった
。
【0014】実施例3
粉末化したゴール・アップル(10g)を円錐フラスコ
に入れた。これに、40容量%のアセトンを含むアセト
ン水溶液(100ml)を加えた。この混合物を20℃
で3時間撹拌し、次いで濾過した。この濾液を減圧下に
50℃で濃縮乾固し、次いで粉砕し、この乾燥生成物を
均質なものにした。この生成物は微細なベージュ色の粉
末形態であった。タンニン、没食子酸およびエラグ酸の
発色反応は陽性であった。また、没食子酸とエラグ酸は
薄層クロマトグラフィーによっても同定した。タンニン
の量を上記の方法によって測定したところ、その含量は
粉末に対して80重量%であった。次いで、没食子酸の
量を上記の方法によって測定すると、その含量は粉末に
対して5〜7重量%であった。
に入れた。これに、40容量%のアセトンを含むアセト
ン水溶液(100ml)を加えた。この混合物を20℃
で3時間撹拌し、次いで濾過した。この濾液を減圧下に
50℃で濃縮乾固し、次いで粉砕し、この乾燥生成物を
均質なものにした。この生成物は微細なベージュ色の粉
末形態であった。タンニン、没食子酸およびエラグ酸の
発色反応は陽性であった。また、没食子酸とエラグ酸は
薄層クロマトグラフィーによっても同定した。タンニン
の量を上記の方法によって測定したところ、その含量は
粉末に対して80重量%であった。次いで、没食子酸の
量を上記の方法によって測定すると、その含量は粉末に
対して5〜7重量%であった。
【0015】実施例4
粉末化したゴール・アップル(10g)を円錐フラスコ
に入れた。これに水(100g)を加えた。この混合物
を50℃で2時間加熱した。この混合物を濾過し、次い
でこの濾液をペースト状の粘稠性に達するまで減圧下に
75℃で濃縮した。タンニン、没食子酸およびエラグ酸
の発色反応は陽性であった。このペーストの色は茶色で
あった。また、没食子酸とエラグ酸は薄層クロマトグラ
フィーによっても同定した。タンニンの量を測定したと
ころ、その含量は抽出液の乾燥残留物に対して75重量
%であった。没食子酸の量を上記の方法に従って測定す
ると、その含量は抽出液の固形分に対して3.5〜5.
5重量%であった。
に入れた。これに水(100g)を加えた。この混合物
を50℃で2時間加熱した。この混合物を濾過し、次い
でこの濾液をペースト状の粘稠性に達するまで減圧下に
75℃で濃縮した。タンニン、没食子酸およびエラグ酸
の発色反応は陽性であった。このペーストの色は茶色で
あった。また、没食子酸とエラグ酸は薄層クロマトグラ
フィーによっても同定した。タンニンの量を測定したと
ころ、その含量は抽出液の乾燥残留物に対して75重量
%であった。没食子酸の量を上記の方法に従って測定す
ると、その含量は抽出液の固形分に対して3.5〜5.
5重量%であった。
【0016】実施例5
粉砕したゴール・アップル(20g)を濾過浸出器に入
れた。これに、50容量%のエタノールを含むエタノー
ル水溶液(200g)を加えた。この混合物を12時間
柔軟化させた。次いで、抽出液を36時間回収した。タ
ンニン、没食子酸およびエラグ酸の発色反応は陽性であ
った。また、没食子酸とエラグ酸は薄層クロマトグラフ
ィーによっても同定した。タンニンの量を上記の方法に
よって測定したところ、その含量は抽出液の乾燥残留物
に対して80重量%であった。没食子酸の量を上記の方
法に従って測定すると、その含量は抽出液の固形分に対
して1.5〜3.0重量%であった。
れた。これに、50容量%のエタノールを含むエタノー
ル水溶液(200g)を加えた。この混合物を12時間
柔軟化させた。次いで、抽出液を36時間回収した。タ
ンニン、没食子酸およびエラグ酸の発色反応は陽性であ
った。また、没食子酸とエラグ酸は薄層クロマトグラフ
ィーによっても同定した。タンニンの量を上記の方法に
よって測定したところ、その含量は抽出液の乾燥残留物
に対して80重量%であった。没食子酸の量を上記の方
法に従って測定すると、その含量は抽出液の固形分に対
して1.5〜3.0重量%であった。
【0017】本発明に従って得たゴール・アップル抽出
物の活性を調べた。これにより2つの性質が示された。 即ち、この抽出物はUV−Bフィルターとして作用し、
抗ラジカル活性を有する。
物の活性を調べた。これにより2つの性質が示された。 即ち、この抽出物はUV−Bフィルターとして作用し、
抗ラジカル活性を有する。
【0018】本発明に従って得た抽出物のUV−Bフィ
ルター活性は次の観察によって決定した。即ち、ゴール
・アップル抽出物はUV光線、さらに具体的にはUV−
B光線を吸収する性質を有する。UV−AおよびUV−
B光線は光照射が極めて強いときに皮膚を攻撃する。皮
膚の早期老化の原因である毒性遊離ラジカルの発生は複
雑な機序によりUV−A光線によって引き起こされる。 UV−B光線は極めて毒性の高いものとなりうる。これ
は、皮膚組織の単純な炎症(火傷)から必須の酵素過程
の不活性化およびある種の皮膚癌までの範囲に及ぶ。ゴ
ール・アップル抽出物のエタノール水溶液のUV吸収ゾ
ーンは200〜350nmの範囲であり、2つのピーク
を有する。即ち、第1のピークは200〜240nmに
あり、第2のピークは240〜350nmにある。この
後者がUV−B光線ゾーンである。即ち、本発明に従っ
て得られるゴール・アップル抽出物はUV−B光線およ
びその毒性作用に対して保護を与える。
ルター活性は次の観察によって決定した。即ち、ゴール
・アップル抽出物はUV光線、さらに具体的にはUV−
B光線を吸収する性質を有する。UV−AおよびUV−
B光線は光照射が極めて強いときに皮膚を攻撃する。皮
膚の早期老化の原因である毒性遊離ラジカルの発生は複
雑な機序によりUV−A光線によって引き起こされる。 UV−B光線は極めて毒性の高いものとなりうる。これ
は、皮膚組織の単純な炎症(火傷)から必須の酵素過程
の不活性化およびある種の皮膚癌までの範囲に及ぶ。ゴ
ール・アップル抽出物のエタノール水溶液のUV吸収ゾ
ーンは200〜350nmの範囲であり、2つのピーク
を有する。即ち、第1のピークは200〜240nmに
あり、第2のピークは240〜350nmにある。この
後者がUV−B光線ゾーンである。即ち、本発明に従っ
て得られるゴール・アップル抽出物はUV−B光線およ
びその毒性作用に対して保護を与える。
【0019】本発明に従って得られるゴール・アップル
抽出物の抗ラジカル活性は次の観察によって決定した。 遊離ラジカルOH・(ヒドロキシルラジカル)およびO
2−・(過酸化物アニオン)は極めて不安定な分子であ
り、その1個の電子を対にしようとする。通常、このよ
うな分子が細胞生存中に生成する量は極めて少ない。こ
れらは主に生理学的な酸化反応の間に生成する。過酸化
物ジスムターゼまたはカタラーゼなどの酵素がそれらを
消費あるいは破壊することができる。しかし、これらは
、太陽に暴露したときのUV光線の作用のもとで、また
は酵素欠損などの現象の結果として、異常に高い濃度で
存在することがある。皮膚は特にこの種の生成が起こり
やすい。 即ち、反応性が高い遊離ラジカルは細胞のある種の重要
成分と反応し、それらを変化させることができる。遊離
ラジカルの主な標的となる細胞成分を以下に挙げる:・
細胞膜中のリン脂質の構成成分の一部である多不飽和脂
肪酸; ・酵素タンパク質、構造タンパク質(コラーゲン、エラ
スチンなど)および核酸。不飽和脂肪酸に対する損傷は
、表皮における膜組織の破壊を伴って細胞毒性のリポ過
酸化物の生成を引き起こしうる。これが、脱水症状、炎
症などの結果を与える。アミノ酸および核酸の変化が、
皮膚の老化にある種の作用を有する生化学的性質の回復
不可能な損傷を引き起こしうる。遊離ラジカルによって
引き起こされる危険を回避するためには、次のような2
つの可能性が存在する: ・遊離ラジカルの生成を避ける; ・遊離ラジカルを「中和」することによって排除する。
抽出物の抗ラジカル活性は次の観察によって決定した。 遊離ラジカルOH・(ヒドロキシルラジカル)およびO
2−・(過酸化物アニオン)は極めて不安定な分子であ
り、その1個の電子を対にしようとする。通常、このよ
うな分子が細胞生存中に生成する量は極めて少ない。こ
れらは主に生理学的な酸化反応の間に生成する。過酸化
物ジスムターゼまたはカタラーゼなどの酵素がそれらを
消費あるいは破壊することができる。しかし、これらは
、太陽に暴露したときのUV光線の作用のもとで、また
は酵素欠損などの現象の結果として、異常に高い濃度で
存在することがある。皮膚は特にこの種の生成が起こり
やすい。 即ち、反応性が高い遊離ラジカルは細胞のある種の重要
成分と反応し、それらを変化させることができる。遊離
ラジカルの主な標的となる細胞成分を以下に挙げる:・
細胞膜中のリン脂質の構成成分の一部である多不飽和脂
肪酸; ・酵素タンパク質、構造タンパク質(コラーゲン、エラ
スチンなど)および核酸。不飽和脂肪酸に対する損傷は
、表皮における膜組織の破壊を伴って細胞毒性のリポ過
酸化物の生成を引き起こしうる。これが、脱水症状、炎
症などの結果を与える。アミノ酸および核酸の変化が、
皮膚の老化にある種の作用を有する生化学的性質の回復
不可能な損傷を引き起こしうる。遊離ラジカルによって
引き起こされる危険を回避するためには、次のような2
つの可能性が存在する: ・遊離ラジカルの生成を避ける; ・遊離ラジカルを「中和」することによって排除する。
【0020】本発明者らは、本発明に係るゴール・アッ
プル抽出物の抗ラジカル活性を、遊離ラジカル、即ち5
13nmの紫外領域で吸収するジフェニルピクリルヒド
ラジル水和物に及ぼすそれらの作用によって評価するこ
とができた[J.L.Lamaison, C.Pet
itjean−Freytet, P.Carnat,
A.Carnat, 1988, Plantes
Medicinales et Phytothera
pie, 22, (4),p.231−234]。抗
ラジカル化合物、即ち、遊離ラジカルスカベンジャーは
、対照遊離ラジカルの発色の阻害を生じ、従ってこのラ
ジカルの光学密度の減少を生じる。ある物質の抗ラジカ
ル活性は、被験遊離ラジカルの吸収率の減少によって示
される。
プル抽出物の抗ラジカル活性を、遊離ラジカル、即ち5
13nmの紫外領域で吸収するジフェニルピクリルヒド
ラジル水和物に及ぼすそれらの作用によって評価するこ
とができた[J.L.Lamaison, C.Pet
itjean−Freytet, P.Carnat,
A.Carnat, 1988, Plantes
Medicinales et Phytothera
pie, 22, (4),p.231−234]。抗
ラジカル化合物、即ち、遊離ラジカルスカベンジャーは
、対照遊離ラジカルの発色の阻害を生じ、従ってこのラ
ジカルの光学密度の減少を生じる。ある物質の抗ラジカ
ル活性は、被験遊離ラジカルの吸収率の減少によって示
される。
【0021】これらの試験条件のもとで、本ゴール・ア
ップル抽出物は、試験を行った最も活性の高い対照物質
であるビタミンEやシナリンなどの参考物質よりも活性
が高かった(表1)。
ップル抽出物は、試験を行った最も活性の高い対照物質
であるビタミンEやシナリンなどの参考物質よりも活性
が高かった(表1)。
【表1】
試 料
濃度(mg/ml) 阻害率(
%) 対 照 ビタミンE
0.01 9
0.05
28
0.1
61
0.5
95
1
96 シナリン
0.01
16
0
.05 60
0.1 89
0.5 94
1
96噴霧したエタノール水溶液性 のゴール・アップル抽出物 *
0.01
15
0.03
60
0.05
73
0.1
98
0.
3 100
1 100 *
乾燥生成物に対するタンニン含量が80重量%であり
、乾燥生成物 に対する没食子酸含量が1.5〜3.
0重量%である。
濃度(mg/ml) 阻害率(
%) 対 照 ビタミンE
0.01 9
0.05
28
0.1
61
0.5
95
1
96 シナリン
0.01
16
0
.05 60
0.1 89
0.5 94
1
96噴霧したエタノール水溶液性 のゴール・アップル抽出物 *
0.01
15
0.03
60
0.05
73
0.1
98
0.
3 100
1 100 *
乾燥生成物に対するタンニン含量が80重量%であり
、乾燥生成物 に対する没食子酸含量が1.5〜3.
0重量%である。
【0022】また、本発明者らは、本発明に従って得た
抽出物の抗ラジカル活性を、NADH(ニコチンアミド
アデニン ジヌクレオチド 水和物)とPMS(フェ
ナジン メトスルフェート)の反応によって生成する過
酸化物アニオンに対して評価することができた[J.R
oback, R.J.Gryglewski, 19
88, Biochemical Pharmacol
ogy, 37,(5), p.837−841]。こ
の過酸化物アニオンはテトラゾリウム ニトロブルーの
ジホルマザンへの還元を引き起こす。明るい青色の後者
化合物を分光光度計により測定する。ある物質の抗ラジ
カル活性は、ジホルマザンによる発色の阻害率として表
す。
抽出物の抗ラジカル活性を、NADH(ニコチンアミド
アデニン ジヌクレオチド 水和物)とPMS(フェ
ナジン メトスルフェート)の反応によって生成する過
酸化物アニオンに対して評価することができた[J.R
oback, R.J.Gryglewski, 19
88, Biochemical Pharmacol
ogy, 37,(5), p.837−841]。こ
の過酸化物アニオンはテトラゾリウム ニトロブルーの
ジホルマザンへの還元を引き起こす。明るい青色の後者
化合物を分光光度計により測定する。ある物質の抗ラジ
カル活性は、ジホルマザンによる発色の阻害率として表
す。
【0023】この方法によれば、本ゴール・アップル抽
出物による阻害は、この試験で最も活性の高い対照物質
であるロスマリン酸(rosmarinic acid
)やケルセチンなどの対照物質と比べると顕著に異なっ
ていた(表2)。
出物による阻害は、この試験で最も活性の高い対照物質
であるロスマリン酸(rosmarinic acid
)やケルセチンなどの対照物質と比べると顕著に異なっ
ていた(表2)。
【表2】
試 料
濃度(mg/ml) 阻害率(
%) 対 照 ケルセチン
0.01 1
0.05
31
0.1
69
0.5
91
1
98 ロスマリン酸
0.01
2
0.
05 28
0.1 59
0.5 90
1
99噴霧したエタノール水溶液性 のゴール・アップル抽出物 *
0.01
19
0.02
47
0.03
71
0.04
86
0.0
6 94
0.08 98
0.1 100
0.2 100
* 乾燥生成物に対するタンニン含量が80重量
%であり、乾燥生成物 に対する没食子酸含量が1.
5〜3.0重量%である。
濃度(mg/ml) 阻害率(
%) 対 照 ケルセチン
0.01 1
0.05
31
0.1
69
0.5
91
1
98 ロスマリン酸
0.01
2
0.
05 28
0.1 59
0.5 90
1
99噴霧したエタノール水溶液性 のゴール・アップル抽出物 *
0.01
19
0.02
47
0.03
71
0.04
86
0.0
6 94
0.08 98
0.1 100
0.2 100
* 乾燥生成物に対するタンニン含量が80重量
%であり、乾燥生成物 に対する没食子酸含量が1.
5〜3.0重量%である。
【0024】従って、本発明に係るゴール・アップル抽
出物は、化粧品、特に太陽に長期暴露する際に皮膚を保
護するための、および急激な老化過程を遅延させるため
の化粧品に用いることができる。本発明のゴール・アッ
プル抽出物を軟膏の形態で用いることができる。このよ
うな軟膏は次のようにして製造する: ・本発明のゴール・アップル抽出物を、例えば、次の賦
形剤:モノオレイン酸グリセロール、ワセリン、ラノリ
ン、白ろう、アーモンド油、パラフィン油および水の混
合物と混合することによって;または ・本発明のゴール・アップル抽出物を、例えば、次の賦
形剤:グラウンドナッツ油、無水ラノリン、グリセロー
ル、小麦デンプン、白ろうおよび水の混合物と混合する
ことによって。
出物は、化粧品、特に太陽に長期暴露する際に皮膚を保
護するための、および急激な老化過程を遅延させるため
の化粧品に用いることができる。本発明のゴール・アッ
プル抽出物を軟膏の形態で用いることができる。このよ
うな軟膏は次のようにして製造する: ・本発明のゴール・アップル抽出物を、例えば、次の賦
形剤:モノオレイン酸グリセロール、ワセリン、ラノリ
ン、白ろう、アーモンド油、パラフィン油および水の混
合物と混合することによって;または ・本発明のゴール・アップル抽出物を、例えば、次の賦
形剤:グラウンドナッツ油、無水ラノリン、グリセロー
ル、小麦デンプン、白ろうおよび水の混合物と混合する
ことによって。
【0025】また、本発明のゴール・アップル抽出物を
スキン・クリームの形態で供することもできる。この場
合には、抽出物を、蜜ろう、軽液性パラフィン、水、ワ
セリンもしくはラノリン、軽液性白蜜ろう、および/ま
たはグリセロールなどの賦形剤で構成される混合物と混
合する。
スキン・クリームの形態で供することもできる。この場
合には、抽出物を、蜜ろう、軽液性パラフィン、水、ワ
セリンもしくはラノリン、軽液性白蜜ろう、および/ま
たはグリセロールなどの賦形剤で構成される混合物と混
合する。
【0026】最後に、本発明のゴール・アップル抽出物
から太陽生成物製剤を調製することができる。即ち、抽
出物を通常のO/W(油/水)もしくはW/O(水/油
)エマルジョン中に導入することができるか、または単
に抽出物の油性溶液を調製することができる。
から太陽生成物製剤を調製することができる。即ち、抽
出物を通常のO/W(油/水)もしくはW/O(水/油
)エマルジョン中に導入することができるか、または単
に抽出物の油性溶液を調製することができる。
Claims (9)
- 【請求項1】 エラグ酸、没食子酸および加水分解性
のタンニンを含み、乾燥抽出物の場合には粉末に対して
、また、液体もしくは希薄抽出物の場合には固形分に対
して、没食子酸の含量が1.5〜7重量%であり、加水
分解性のタンニンの含量が65〜85重量%であること
を特徴とするゴール・アップル抽出物。 - 【請求項2】 ゴール・アップルを水、アセトン、C
1〜C4アルカノール、プロピレングリコールなどの溶
媒、またはこれら溶媒の混合物を用いる抽出に付すこと
を特徴とする請求項1に記載のゴール・アップル抽出物
の製造方法。 - 【請求項3】 C1〜C4アルカノール/水の混合物
またはアセトン/水の混合物を96/4〜30/70の
容量比で用いて抽出を行なう請求項2に記載の方法。 - 【請求項4】 プロピレングリコール/水の混合物を
100/10〜40/60の容量比で用いて抽出を行な
う請求項2に記載の方法。 - 【請求項5】 抽出が静的または撹拌を伴う請求項2
〜4のいずれかに記載の方法。 - 【請求項6】 使用する溶媒の量がゴール・アップル
の重量の4〜20倍である請求項2〜5のいずれかに記
載の方法。 - 【請求項7】 請求項1に記載のゴール・アップル抽
出物をいずれかの適切な賦形剤と共に含有することを特
徴とする化粧品組成物。 - 【請求項8】 抗ラジカル活性を有する請求項7に記
載の化粧品組成物。 - 【請求項9】 UV−Bフィルターとして作用する請
求項7または8に記載の化粧品組成物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR9100696 | 1991-01-22 | ||
FR9100696A FR2671723B1 (fr) | 1991-01-22 | 1991-01-22 | Extraits de noix d'alep, leur preparation et leurs applications. |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04295429A true JPH04295429A (ja) | 1992-10-20 |
Family
ID=9408938
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP4008439A Pending JPH04295429A (ja) | 1991-01-22 | 1992-01-21 | ゴール・アップル抽出物、その製造法、およびその応用 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0496173B1 (ja) |
JP (1) | JPH04295429A (ja) |
AT (1) | ATE102020T1 (ja) |
CA (1) | CA2059751A1 (ja) |
DE (1) | DE69101310D1 (ja) |
FR (1) | FR2671723B1 (ja) |
HU (1) | HUT60129A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005350375A (ja) * | 2004-06-09 | 2005-12-22 | Kikkoman Corp | 血中尿酸値低下剤 |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2699818B1 (fr) * | 1992-12-24 | 1995-02-03 | Oreal | Composition cosmétique ou pharmaceutique contenant en association un polyphénol et un extrait de gingko. |
FR2768927B1 (fr) * | 1997-10-01 | 2000-01-21 | Lvmh Rech | Utilisation de l'acide ellagique, de ses sels, de ses complexes metalliques, de ses derives mono- ou poly-ethers, mono- ou poly-acyles dans le domaine de la cosmetique et de la pharmacie, notamment de la dermatologie |
FR2772604B1 (fr) * | 1997-12-24 | 2000-03-10 | Fabre Pierre Dermo Cosmetique | Utilisation de racines de germes de chene dans les compositions cosmetiques,en particulier a usage capillaire. |
FR2809004B1 (fr) * | 2000-05-18 | 2002-12-27 | Oreal | Utilisation de l'acide ellagique comme agent cosmetique anti-pollution |
DE102008008540A1 (de) * | 2008-02-07 | 2009-08-13 | Beiersdorf Ag | Hautpflegezubereitung zur Pflege von gestresster Haut |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
HU184410B (en) * | 1981-03-17 | 1984-08-28 | Human Oltoanyagtermelo | Process for producing skin conditioning, regenerating or protecting composition facilitating epithelization |
JPS61100517A (ja) * | 1984-10-19 | 1986-05-19 | Nissan Chem Ind Ltd | 新規齲蝕用剤 |
-
1991
- 1991-01-22 FR FR9100696A patent/FR2671723B1/fr not_active Expired - Fee Related
- 1991-04-03 EP EP91400899A patent/EP0496173B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1991-04-03 AT AT91400899T patent/ATE102020T1/de not_active IP Right Cessation
- 1991-04-03 DE DE91400899T patent/DE69101310D1/de not_active Expired - Lifetime
-
1992
- 1992-01-21 JP JP4008439A patent/JPH04295429A/ja active Pending
- 1992-01-21 HU HU9200193A patent/HUT60129A/hu unknown
- 1992-01-21 CA CA002059751A patent/CA2059751A1/fr not_active Abandoned
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005350375A (ja) * | 2004-06-09 | 2005-12-22 | Kikkoman Corp | 血中尿酸値低下剤 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0496173B1 (fr) | 1994-03-02 |
FR2671723A1 (fr) | 1992-07-24 |
FR2671723B1 (fr) | 1995-01-13 |
CA2059751A1 (fr) | 1992-07-23 |
ATE102020T1 (de) | 1994-03-15 |
HUT60129A (en) | 1992-08-28 |
HU9200193D0 (en) | 1992-05-28 |
DE69101310D1 (de) | 1994-04-07 |
EP0496173A1 (fr) | 1992-07-29 |
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