JPH04290871A - ピリジン誘導体及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた時分割駆動液晶表示装置 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は新規な有機化合物に関わ
り、さらに電気光学的表示要素として用いられる液晶組
成物を構成するために、その一素材をなすピリジン誘導
体及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた時分
割駆動液晶表示装置に関する。

【０００２】

【従来の技術】液晶表示装置は液晶の持つ電気光学効果
を利用したものであり、ねじれネマティック型（ＴＮ）
，動的散乱型（ＤＳＭ），ゲスト・ホスト型（Ｇ−Ｈ）
，スーパーツイステッドネマティック型（ＳＴＮ）など
種々の表示方式が用いられている。そして液晶表示装置
は小型，薄型，低電圧，低消費電力で駆動ができ、受光
素子であるため長時間使用しても目が疲れない等の長所
を持つことから、従来よりウォッチ，電卓，自動車のダ
ッシュボード等に応用されている。特に最近では、パソ
コンやワードプロセッサのディスプレイさらにはポケッ
トカラーテレビに応用され、ＣＲＴに代わる表示素子と
して注目されている。

【０００３】このように応用分野が広がるにつれて液晶
材料に要求される特性も変化してゆくが、着色がなく，
熱，光，電気的，化学的に安定なこと，実用温度範囲が
広いこと，駆動電圧が低いこと，電気光学的な応答速度
が速いこと等はすべての液晶材料に必要不可欠な特性で
ある。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】現段階では、単一の液
晶化合物で実用温度範囲，電気光学的応答性を満たすも
のはなく、数種類のネマチック液晶化合物を混合した液
晶組成物を用いている。この液晶組成物を用いたＴＮ型
セルで応答速度を速くするためには、そのセル厚を小さ
くする必要があり、このようなセルを実現するためには
複屈折率Δｎの大きな液晶組成物を用いる。しかし従来
の化合物では、充分に大きなΔｎを持つ液晶組成物が得
られなかった。

【０００５】本発明はこのような実状における要請に答
えたものであり、その目的はほかの１種または２種以上
のネマチック液晶化合物と混合することにより、Δｎの
大きな液晶組成物を得ることができ、時分割駆動液晶表
示装置に適している新規な液晶組成物を提供することで
ある。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明は一般式

【０００
７】

【化５】

【０００８】（上式中、Ｒ１は炭素原子数が１〜１０の
直鎖アルキル基、Ｒ２は炭素原子数が１〜７の直鎖アル
キル基または水素、ｎは１〜８の整数を示す。）で表さ
れるピリジン誘導体である。

【０００９】また、本発明の液晶組成物には本発明のピ
リジン誘導体が少なくとも一成分含有される。本発明の
化合物と他の液晶化合物を混合する場合、本発明の化合
物を単一成分で用いても目的が達せられるが、共融組成
で融点が下がることを考慮すると複数の成分を混合して
用いた方がより有効である。

【００１０】本発明の化合物と混合できる従来の液晶化
合物は限定されないが、例えば次の系列の液晶化合物と
の混合が考えられる。

【００１１】

【表１】

【００１２】ここで、Ｒ１はアルキル基またはアルコキ
シ基、Ｒ２はアルキル基、Ｘはシクロヘキシレン，フェ
ニレン，ビフェニレン、Ｙはシアノ基，ハロゲン原子，
アルキル基またはアルコキシ基を表す。

【００１３】次に、本発明のピリジン誘導体の製造方法
について述べる。

【００１４】本発明の化合物を得るための中間体

【００
１５】

【化６】

【００１６】は、Ａ．Ｉ．Ｐａｖｌｕｃｈｅｎｃｏ　ｅ
ｔ　ａｌ．，”Ａｄｖａｎｃｅｓ　ｉｎ　Ｌｉｑｕｉｄ
　Ｃｒｙｓｔａｌ　Ｒｅｓｅａｒｃｈ　ａｎｄＡｐｐｌ
ｉｃａｔｉｏｎｓ”，　Ｐｅｒｇａｍｏｎ　Ｐｒｅｓｓ
　（１９８０），　ｐ．１００９　に記載されている合
成方法により得た。（上式中、Ｒ１は炭素原子数が１〜
１０の直鎖アルキル基を示す。）この化合物を用い、以
下の方法により本発明の化合物を得た。

【００１７】

【表２】

【００１８】（上式中、Ｒ１は炭素原子数が１〜１０の
直鎖アルキル基、Ｒ２は炭素原子数が１〜７の直鎖アル
キル基または水素、ｎは１〜８の整数を示す。）ステッ
プ１　　２−（４’−ヒドロキシフェニル）−５−アル
キルピリジン（Ｉ）と臭化アルケン（ＩＩＩ）をジクロ
ロメタン中でベンジルトリブチルアンモニウム・ブロミ
ド触媒を用いて相間移動アルキル化させて、本発明の化
合物（ＩＩ）を得る。この化合物を少なくとも一成分含
有している液晶組成物はΔｎが大きくなるため、時分割
駆動液晶表示に使用することに適している。

【００１９】

【実施例】〔実施例１〕（化合物） ２−（４’−アリルオキシフェニル）−５−ペンチルピ
リジンの製造方法。

【００２０】ステップ１　　２−（４’−ヒドロキシフ
ェニル）−５−ペンチルピリジン　２ｇをアリルブロマ
イド　１．７ｃｍ３に溶解し、ベンジルトリブチルアン
モニウム・ブロミド０．２３ｇ，水酸化ナトリウム　０
．３８ｇ，ジクロロメタン　３２ｍｌ，水　３２ｍｌ　
を入れ、室温で　１０　時間攪拌した。 水層をジクロロメタンで抽出し、それを有機層と混合し
ジクロロメタンを留去した。残さにジエチルエーテル　
５０ｍｌ　を入れ、２Ｎのアンモニア水，　　２Ｎの水
酸化ナトリウム水溶液，飽和塩化ナトリウム水溶液で洗
浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた後ジエチルエーテル
を留去した。残さをアセトンとメタノールの混合溶媒か
ら再結晶して、２−（４’−アリルオキシフェニル）−
５−ペンチルピリジン　１．１ｇを得た。この化合物の
相転移温度を、ＤＳＣで測定した結果は次の通りであっ
た。

【００２１】

【表３】

【００２２】（ここでＣは結晶、Ｎはネマチック相、Ｉ
は等方性液体を表す。）同様にして次の化合物を合成し
た。

【００２３】２−（４’−アリルオキシフェニル）−５
−メチルピリジン ２−（４’−アリルオキシフェニル）−５−エチルピリ
ジン２−（４’−アリルオキシフェニル）−５−プロピ
ルピリジン ２−（４’−アリルオキシフェニル）−５−ブチルピリ
ジン２−（４’−アリルオキシフェニル）−５−ヘキシ
ルピリジン ２−（４’−アリルオキシフェニル）−５−ヘプチルピ
リジン

【００２４】

【表４】

【００２５】（ここでＣは結晶、Ｓｍ１，Ｓｍ２はスメ
クチック相、Ｉは等方性液体を表す。）２−（４’−ク
ロチルオキシフェニル）−５−メチルピリジン２−（４
’−クロチルオキシフェニル）−５−エチルピリジン ２−（４’−クロチルオキシフェニル）−５−プロピル
ピリジン ２−（４’−クロチルオキシフェニル）−５−ブチルピ
リジン ２−（４’−クロチルオキシフェニル）−５−ヘキシル
ピリジン ２−（４’−（３”−ブテニル）オキシフェニル）−５
−メチルピリジン ２−（４’−（３”−ブテニル）オキシフェニル）−５
−エチルピリジン ２−（４’−（３”−ブテニル）オキシフェニル）−５
−プロピルピリジン ２−（４’−（３”−ブテニル）オキシフェニル）−５
−ブチルピリジン ２−（４’−（３”−ブテニル）オキシフェニル）−５
−ヘキシルピリジン ２−（４’−（２”−ペンテニル）オキシフェニル）−
５−メチルピリジン ２−（４’−（２”−ペンテニル）オキシフェニル）−
５−エチルピリジン ２−（４’−（２”−ペンテニル）オキシフェニル）−
５−プロピルピリジン ２−（４’−（２”−ペンテニル）オキシフェニル）−
５−ブチルピリジン ２−（４’−（２”−ペンテニル）オキシフェニル）−
５−ヘキシルピリジン ２−（４’−（３”−ペンテニル）オキシフェニル）−
５−メチルピリジン ２−（４’−（３”−ペンテニル）オキシフェニル）−
５−エチルピリジン ２−（４’−（３”−ペンテニル）オキシフェニル）−
５−プロピルピリジン ２−（４’−（３”−ペンテニル）オキシフェニル）−
５−ブチルピリジン ２−（４’−（３”−ペンテニル）オキシフェニル）−
５−ヘキシルピリジン 〔実施例２〕（液晶組成物） 市販の混合液晶　ＺＬＩ−１５６５（メルク社製）９０
　重量パーセントに本発明の化合物である実施例１の２
−（４’−アリルオキシフェニル）−５−ペンチルピリ
ジンを１０重量パーセント混合した液晶組成物［１］を
作り、ＺＬＩ−１５６５　のみの液晶組成物［比較−１
］を比較例として以下の測定を行った。

【００２６】

【表５】

【００２７】以上の結果より、本発明の液晶組成物はΔ
ｎの大きな液晶組成物を与えることができた。なお、こ
こでは本発明の化合物と　ＺＬＩ−１５６５　の組成物
の特性を述べたが、実用的にはフェニルシクロヘキサン
カルボン酸エステル系，エステル系，ピリミジン系，ビ
フェニル系等あらゆる液晶材料と本発明の化合物を混合
することにより、Δｎの大きい液晶組成物が得られるこ
とを実験により確認している。

【００２８】〔実施例３〕（表示素子）図４に示すよう
にガラス基板１及び２の上に透明電極膜（例えばＩＴＯ
膜）からなる電極３を形成し、この上にポリイミド等よ
りなる配向膜を塗布する。次にラビングして配向制御層
４を形成し、さらにガラス基板１及び２をシール剤６を
介して対向配置し、ガラス基板間に実施例２で作った液
晶組成物Ａ及びＢをそれぞれ注入し、基板１及び２の外
面に偏光板を貼り付けてＴＮ型の液晶表示セルを作成し
た。なお、セルギャップは　７μｍとした。

【００２９】このようにして作成した液晶表示セルを交
流スタティック駆動を用い、　２０゜Ｃで電圧−光透過
性の視角依存性（以下αで示す），急峻性（以下βで示
す），Ｖｔｈを測定した。測定の結果、α＝　１．２６
６　，β＝　１．４０８　，Ｖｔｈ＝　２．２９７［Ｖ
］であった。

【００３０】なお、上記の実施例においてはＴＮ型の液
晶表示セルを用いたが、ＳＴＮ型の表示セルを用いた場
合にも同様な効果が得られた。

【００３１】

【発明の効果】以上述べたように、本発明の化合物をあ
らゆる種類の液晶組成物と混合させることにより、Δｎ
の大きい液晶組成物を得ることができた。また、本発明
の化合物は従来のあらゆる液晶組成物と混ぜた場合に相
溶性が良好であった。よって、本発明の化合物はネマチ
ック液晶組成物の混合成分として大変有用であることが
わかった。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明の実施例で作成した液晶表示セルを示す
図。

【符号の説明】

１，２　　ガラス基板 ３　　　　　　透明電極 ４　　　　　　配向制御層 ５　　　　　　偏光板 ６　　　　　　シール剤

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】　　一般式 【化１】 （上式中、Ｒ１は炭素原子数が１〜１０の直鎖アルキル
   基、Ｒ２は炭素原子数が１〜７の直鎖アルキル基または
   水素、ｎは１〜８の整数を示す。）で表されることを特
   徴とするピリジン誘導体。
2. 【請求項２】　　一般式 【化２】 （上式中、Ｒ１は炭素原子数が１〜１０の直鎖アルキル
   基、Ｒ２は炭素原子数が１〜７の直鎖アルキル基または
   水素、ｎは１〜８の整数を示す。）で表されるピリジン
   誘導体を少なくとも一成分含有することを特徴とする液
   晶組成物。
3. 【請求項３】　　一般式 【化３】 （上式中、Ｒ１は炭素原子数が１〜１０の直鎖アルキル
   基、Ｒ２は炭素原子数が１〜７の直鎖アルキル基または
   水素、ｎは１〜８の整数を示す。）で表されるピリジン
   誘導体を３〜３０重量％含有することを特徴とする請求
   項２に記載の液晶組成物。
4. 【請求項４】　　一般式 【化４】 （上式中、Ｒ１は炭素原子数が１〜１０の直鎖アルキル
   基、Ｒ２は炭素原子数が１〜７の直鎖アルキル基または
   水素、ｎは１〜８の整数を示す。）で表されるピリジン
   誘導体を少なくとも一成分含有する液晶組成物を用いる
   ことを特徴とする時分割駆動液晶表示装置。