JPH04270288A - チエノ〔2,3−b〕インドリジン誘導体 - Google Patents
チエノ〔2,3−b〕インドリジン誘導体Info
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- JPH04270288A JPH04270288A JP3114198A JP11419891A JPH04270288A JP H04270288 A JPH04270288 A JP H04270288A JP 3114198 A JP3114198 A JP 3114198A JP 11419891 A JP11419891 A JP 11419891A JP H04270288 A JPH04270288 A JP H04270288A
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Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は医薬品として有用な3−
アルコキシチエノ〔2,3−b〕インドリジン誘導体に
関するものである。
アルコキシチエノ〔2,3−b〕インドリジン誘導体に
関するものである。
【0002】さらに詳しく述べれば、本発明は抗アレル
ギー作用、消炎作用または鎮痛作用等の薬理作用を有し
、医薬品として有用な、一般式
ギー作用、消炎作用または鎮痛作用等の薬理作用を有し
、医薬品として有用な、一般式
【化2】
(式中のR1およびR2は同じでも異なっていてもよく
、それぞれ低級アルキル基であり、R3は置換基として
低級アルキル基、ハロゲン原子、フェニル基を有してい
てもよいベンゾイル基、ナフトイル基、アセチル基、低
級アルコキシカルボニル基、低級アルコキシ基または低
級アルキルチオ基であり、R4、R5およびR6は同じ
でも異なっていてもよく、それぞれ水素原子または低級
アルキル基である)で表される3−アルコキシチエノ〔
2,3−b〕インドリジン誘導休に関するものである。
、それぞれ低級アルキル基であり、R3は置換基として
低級アルキル基、ハロゲン原子、フェニル基を有してい
てもよいベンゾイル基、ナフトイル基、アセチル基、低
級アルコキシカルボニル基、低級アルコキシ基または低
級アルキルチオ基であり、R4、R5およびR6は同じ
でも異なっていてもよく、それぞれ水素原子または低級
アルキル基である)で表される3−アルコキシチエノ〔
2,3−b〕インドリジン誘導休に関するものである。
【0003】
【従来の技術】本発明の一般式(I)で表されるような
チエノ〔2,3−b〕インドリジン誘導体として、本発
明者らは以前
チエノ〔2,3−b〕インドリジン誘導体として、本発
明者らは以前
【化3】
(式中のR7はメチル基またはエチル基であり、R8は
メチル基であり、nは0〜2の整数である)で表される
3−アルキルチエノ〔2,3−b〕インドリジン誘導体
を合成し、報告している〔ブレチン オブ ザ
ケミカル ソサイアティー オブ ジャパン(B
ull.Chem.Soc.Jpn.)、62巻、11
9〜127ページ、1989年〕。
メチル基であり、nは0〜2の整数である)で表される
3−アルキルチエノ〔2,3−b〕インドリジン誘導体
を合成し、報告している〔ブレチン オブ ザ
ケミカル ソサイアティー オブ ジャパン(B
ull.Chem.Soc.Jpn.)、62巻、11
9〜127ページ、1989年〕。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、抗ア
レルギー作用、消炎作用または鎮痛作用等の薬理作用を
有し、医薬品として有用な3−アルコキシチエノ〔2,
3−b〕インドリジン誘導体を提供することである。
レルギー作用、消炎作用または鎮痛作用等の薬理作用を
有し、医薬品として有用な3−アルコキシチエノ〔2,
3−b〕インドリジン誘導体を提供することである。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、チエノ〔
2,3−b〕インドリジン誘導体について鋭意研究の結
果、3位にアルコキシ置換基を有するある種の化合物が
抗アレルギー作用、消炎作用または鎮痛作用等の薬理作
用を有することを見出し、本発明をなすに至った。
2,3−b〕インドリジン誘導体について鋭意研究の結
果、3位にアルコキシ置換基を有するある種の化合物が
抗アレルギー作用、消炎作用または鎮痛作用等の薬理作
用を有することを見出し、本発明をなすに至った。
【0006】ここで本発明の一般式(I)で表される化
合物において、低級アルキル基とは炭素数1〜6の直鎖
状または枝分かれ状のアルキル基をいい、低級アルコキ
シ基とは炭素数1〜6の直鎖状または枝分かれ状のアル
コキシ基をいい、ハロゲン原子とはフッ素原子、塩素原
子、臭素原子等をいう。
合物において、低級アルキル基とは炭素数1〜6の直鎖
状または枝分かれ状のアルキル基をいい、低級アルコキ
シ基とは炭素数1〜6の直鎖状または枝分かれ状のアル
コキシ基をいい、ハロゲン原子とはフッ素原子、塩素原
子、臭素原子等をいう。
【0007】本発明の一般式(I)で表される3−アル
コキシチエノ〔2,3−b〕インドリジン誘導体は新規
な化合物であり、以下のようにして製造することができ
る。
コキシチエノ〔2,3−b〕インドリジン誘導体は新規
な化合物であり、以下のようにして製造することができ
る。
【0008】すなわち、一般式
【化4】
(式中のR1、R2、R4、R5およびR6は前記と同
じ意味をもつ)で表されるチエノ〔2,3−b〕インド
リジン誘導体を、塩基の存在下で、一般式R3CH2X
(III)(式
中のXはハロゲン原子であり、R3は前記と同じ意味を
もつ)で表される化合物と反応させることにより製造す
ることができる。
じ意味をもつ)で表されるチエノ〔2,3−b〕インド
リジン誘導体を、塩基の存在下で、一般式R3CH2X
(III)(式
中のXはハロゲン原子であり、R3は前記と同じ意味を
もつ)で表される化合物と反応させることにより製造す
ることができる。
【0009】本発明の一般式(I)で表される化合物を
製造する上述の方法は、一般に不活性溶媒中で行われる
。不活性溶媒としては、例えばN,N−ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル等を用
いることができる。
製造する上述の方法は、一般に不活性溶媒中で行われる
。不活性溶媒としては、例えばN,N−ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル等を用
いることができる。
【0010】塩基としては、t−ブトキシカリウム、ト
リフェニルメチルナトリウム、リチウムメチルアニリド
、ソディウム ビス(トリメチルシリル)アミド等の
有機塩基、水素化ナトリウム、水素化カリウム、ナトリ
ウムアミド等の無機塩基を用いることができる。
リフェニルメチルナトリウム、リチウムメチルアニリド
、ソディウム ビス(トリメチルシリル)アミド等の
有機塩基、水素化ナトリウム、水素化カリウム、ナトリ
ウムアミド等の無機塩基を用いることができる。
【0011】また、一般式
【化5】
(式中のR1、R2、R4、R5およびR6は前記と同
じ意味をもつ)で表されるインドリジン誘導体を出発物
質として、塩基の存在下で反応させ、一旦、一般式(I
I)で表されるチエノ〔2,3−b〕インドリジン誘導
体を生成させた後、次いでこれを前記一般式(III)
で表される化合物と反応させることによっても製造する
ことができる。
じ意味をもつ)で表されるインドリジン誘導体を出発物
質として、塩基の存在下で反応させ、一旦、一般式(I
I)で表されるチエノ〔2,3−b〕インドリジン誘導
体を生成させた後、次いでこれを前記一般式(III)
で表される化合物と反応させることによっても製造する
ことができる。
【0012】本発明の製造方法において出発物質として
用いられる一般式(II)および(IV)で表される化
合物は一部新規化合物が含まれるが、ケミストリー
レターズ(Chemistry Letters)、
2043〜2046ページ、1987年、ブレチン
オブ ザ ケミカル ソサイアティー オブ
ジャパン(Bull.Chem.Soc.Jap.)
、62巻、119〜127ページ、1989年等の文献
記載の方法またはそれと類似の方法により製造すること
ができる。
用いられる一般式(II)および(IV)で表される化
合物は一部新規化合物が含まれるが、ケミストリー
レターズ(Chemistry Letters)、
2043〜2046ページ、1987年、ブレチン
オブ ザ ケミカル ソサイアティー オブ
ジャパン(Bull.Chem.Soc.Jap.)
、62巻、119〜127ページ、1989年等の文献
記載の方法またはそれと類似の方法により製造すること
ができる。
【0013】本発明を好適に実施するには、一般式(I
V)で表される化合物をN,N−ジメチルホルムアミド
またはジメチルスルホキシド中、1.5〜2当量のt−
ブトキシカリウムの存在下、60〜70℃で数分から3
0分程反応させ、続いて1〜1.5当量の前記一般式(
III)で表される化合物を加え、室温で30分から数
時間反応させる。この反応において、目的物のほか、一
般式
V)で表される化合物をN,N−ジメチルホルムアミド
またはジメチルスルホキシド中、1.5〜2当量のt−
ブトキシカリウムの存在下、60〜70℃で数分から3
0分程反応させ、続いて1〜1.5当量の前記一般式(
III)で表される化合物を加え、室温で30分から数
時間反応させる。この反応において、目的物のほか、一
般式
【化6】
(式中のR1、R2、R3、R4、R5およびR6は前
記と同じ意味をもつ)で表されるチエノ〔2,3−b〕
インドリジン誘導体が副生するが、反応温度を上げるこ
とによりその生成を抑えることが可能である。それ故こ
のようにして得られた反応混合物を通常の精製方法、例
えば、カラムクロマトグラフィーあるいは分別結晶等の
操作を行い、目的化合物を得る。
記と同じ意味をもつ)で表されるチエノ〔2,3−b〕
インドリジン誘導体が副生するが、反応温度を上げるこ
とによりその生成を抑えることが可能である。それ故こ
のようにして得られた反応混合物を通常の精製方法、例
えば、カラムクロマトグラフィーあるいは分別結晶等の
操作を行い、目的化合物を得る。
【0014】本発明の一般式(I)で表される3−アル
コキシチエノ〔2,3−b〕インドリジン誘導体は、抗
アレルギー作用、消炎作用、鎮痛作用等を示し、医薬品
として有用である。本発明の一般式(I)の化合物を実
際の治療に用いる場合、種々の医薬品組成物とした後使
用されるが、そのような医薬品組成物として、例えば、
錠剤、カプセル剤、顆粒剤、注射剤、貼付剤、坐剤等を
あげることができる。
コキシチエノ〔2,3−b〕インドリジン誘導体は、抗
アレルギー作用、消炎作用、鎮痛作用等を示し、医薬品
として有用である。本発明の一般式(I)の化合物を実
際の治療に用いる場合、種々の医薬品組成物とした後使
用されるが、そのような医薬品組成物として、例えば、
錠剤、カプセル剤、顆粒剤、注射剤、貼付剤、坐剤等を
あげることができる。
【0015】本発明の一般式(I)で表される3−アル
コキシチエノ〔2,3−b〕インドリジン誘導体を含有
する医薬品組成物を治療に用いる場合、その投与量は疾
病の程度、患者の性、年齢、体重等により調整されるが
、経口投与では概ね成人1日当たり5mg〜5000m
g、非経口投与では1日当たり1mg〜1000mgの
範囲内で投与することができる。
コキシチエノ〔2,3−b〕インドリジン誘導体を含有
する医薬品組成物を治療に用いる場合、その投与量は疾
病の程度、患者の性、年齢、体重等により調整されるが
、経口投与では概ね成人1日当たり5mg〜5000m
g、非経口投与では1日当たり1mg〜1000mgの
範囲内で投与することができる。
【0016】
【実施例】本発明の内容を以下の実施例でさらに詳細に
説明する。なお、各実施例中の化合物の融点はすべて未
補正である。 実施例 1 ジエチル 3−(アセトニルオキシ)チエノ〔2,3
−b〕インドリジン−2,9−ジカルボキシラート
(化合物1)
説明する。なお、各実施例中の化合物の融点はすべて未
補正である。 実施例 1 ジエチル 3−(アセトニルオキシ)チエノ〔2,3
−b〕インドリジン−2,9−ジカルボキシラート
(化合物1)
【0017】ジエチル 2−(エトキシカルボニルメ
チルチオ)インドリジン−1,3−ジカルボキシラート
0.379gのN,N−ジメチルホルムアミド溶液2m
lにt−ブトキシカリウム0.168gを加え、よくか
き混ぜた。この反応液を60〜70℃の水浴上で15分
間加熱した後、これにクロルアセトン0.111gを加
えた。この反応液をさらに3時間水浴上に放置し、反応
させた。この反応液を室温まで冷やした後、希塩酸で中
和し、反応生成物を析出させた。ろ別によって分離した
この粗生成物をクロロホルム30mlに溶解し、このク
ロロホルム溶液を液相分離濾紙を通すことにより脱水後
、濃縮した。この残渣をクロロホルムを溶媒とし、アル
ミナカラムによって分離し、標題化合物0.267g(
69%収率)を得た。これをエタノールからの再結晶に
より精製した。
チルチオ)インドリジン−1,3−ジカルボキシラート
0.379gのN,N−ジメチルホルムアミド溶液2m
lにt−ブトキシカリウム0.168gを加え、よくか
き混ぜた。この反応液を60〜70℃の水浴上で15分
間加熱した後、これにクロルアセトン0.111gを加
えた。この反応液をさらに3時間水浴上に放置し、反応
させた。この反応液を室温まで冷やした後、希塩酸で中
和し、反応生成物を析出させた。ろ別によって分離した
この粗生成物をクロロホルム30mlに溶解し、このク
ロロホルム溶液を液相分離濾紙を通すことにより脱水後
、濃縮した。この残渣をクロロホルムを溶媒とし、アル
ミナカラムによって分離し、標題化合物0.267g(
69%収率)を得た。これをエタノールからの再結晶に
より精製した。
【0018】融 点: 143〜144℃IR(K
Br): νCO 1669,1724cm−1 NMR(CDCl3) δ:1.39(t,3H),1.44(t,3H),2
.18(s,3H),4.31(q,2H),4.40
(q,2H),5.24(s,2H),6.83(dt
,1H),7.29(br−t,1H),8.23(b
r−d,1H),9.00(br−d,1H) 元素
分析値:(C19H19NO6Sとして)
C%
H% N% 測定
値 58.50 4.89
3.73 理論値 5
8.60 4.92 3
.60
Br): νCO 1669,1724cm−1 NMR(CDCl3) δ:1.39(t,3H),1.44(t,3H),2
.18(s,3H),4.31(q,2H),4.40
(q,2H),5.24(s,2H),6.83(dt
,1H),7.29(br−t,1H),8.23(b
r−d,1H),9.00(br−d,1H) 元素
分析値:(C19H19NO6Sとして)
C%
H% N% 測定
値 58.50 4.89
3.73 理論値 5
8.60 4.92 3
.60
【0019】実施例 2
相当する誘導体を用いて、実施例1と同様に操作して、
以下の化合物を得た。なお、Bzはベンゾイル基を、p
−ClBzはp−クロロベンゾイル基を、p−BrBz
はp−ブロモベンゾイル基を、p−MeBzはp−メチ
ルベンゾイル基を、p−PhBzはp−フェニルベンゾ
イル基をそれぞれ表す。
以下の化合物を得た。なお、Bzはベンゾイル基を、p
−ClBzはp−クロロベンゾイル基を、p−BrBz
はp−ブロモベンゾイル基を、p−MeBzはp−メチ
ルベンゾイル基を、p−PhBzはp−フェニルベンゾ
イル基をそれぞれ表す。
【0020】
【化7】
【0021】
【表1】
【0022】
【表2】
【0023】
【表3】
【0024】
【表4】
Claims (1)
- 【請求項1】 一般式 【化1】 (式中のR1およびR2は同じでも異なっていてもよく
、それぞれ低級アルキル基であり、R3は置換基として
低級アルキル基、ハロゲン原子、フェニル基を有してい
てもよいベンゾイル基、ナフトイル基、アセチル基、低
級アルコキシカルボニル基、低級アルコキシ基または低
級アルキルチオ基であり、R4、R5およびR6は同じ
でも異なっていてもよく、それぞれ水素原子または低級
アルキル基である)で表される3−アルコキシチエノ〔
2,3−b〕インドリジン誘導体。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3114198A JPH04270288A (ja) | 1991-02-25 | 1991-02-25 | チエノ〔2,3−b〕インドリジン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3114198A JPH04270288A (ja) | 1991-02-25 | 1991-02-25 | チエノ〔2,3−b〕インドリジン誘導体 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04270288A true JPH04270288A (ja) | 1992-09-25 |
Family
ID=14631662
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP3114198A Pending JPH04270288A (ja) | 1991-02-25 | 1991-02-25 | チエノ〔2,3−b〕インドリジン誘導体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH04270288A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2001005789A1 (fr) * | 1999-07-19 | 2001-01-25 | Shionogi & Co., Ltd. | Composes tricycliques a action inhibitrice a l'encontre de spla¿2? |
-
1991
- 1991-02-25 JP JP3114198A patent/JPH04270288A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2001005789A1 (fr) * | 1999-07-19 | 2001-01-25 | Shionogi & Co., Ltd. | Composes tricycliques a action inhibitrice a l'encontre de spla¿2? |
US6703385B1 (en) | 1999-07-19 | 2004-03-09 | Shionogi & Co., Ltd. | Tricyclic compounds having sPLA2-inhibitory activities |
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