JPH0426658A - 含フッ素芳香族ジアミン - Google Patents
含フッ素芳香族ジアミンInfo
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は比較的長いフルオロカーボン鎖を有する新規な
含フツ素芳香族ジアミンおよびその製造方法に関する。
含フツ素芳香族ジアミンおよびその製造方法に関する。
従来の技術
一般にフルオロカーボン鎖を有する化合物は特異的な物
理的・化学的特性を有するために含フツ素ポリマー、界
面活性剤、医薬品等のファインケミカル、農薬等種々の
分野において従来から注目されている。
理的・化学的特性を有するために含フツ素ポリマー、界
面活性剤、医薬品等のファインケミカル、農薬等種々の
分野において従来から注目されている。
特に、含フツ素ジアミン類には、含フツ素ポリマー、例
えば、含フツ素ポリウレタン、含フツ素ポリアミドおよ
び含フツ素ポリイミド等の合成原料をはじめ、撥水撥油
性、低誘電率および低屈折率等の緒特性を兼有する各種
の多機能性材料の原料等多様な用途が期待されている。
えば、含フツ素ポリウレタン、含フツ素ポリアミドおよ
び含フツ素ポリイミド等の合成原料をはじめ、撥水撥油
性、低誘電率および低屈折率等の緒特性を兼有する各種
の多機能性材料の原料等多様な用途が期待されている。
しかしながら、フルオロカーボン鎖を有するアミン類は
フ、素原子のために不安定なものか多く、十分な利用が
計られていないのが実情である。
フ、素原子のために不安定なものか多く、十分な利用が
計られていないのが実情である。
発明が解決しようとする課題
この発明はこのような事情に鑑み、実用上十分な安定性
と多様な用途を有する含フツ素芳香族ジアミンを提供す
るためになされたものである。
と多様な用途を有する含フツ素芳香族ジアミンを提供す
るためになされたものである。
課題を解決するための手段
即ち本発明は、一般式（■）。
で表わされる含フツ素芳香族ジアミンに関する。
アミノ基の置換位置は特に限定的ではないが、含フツ素
置換基に対して３−位および５−位が特に好ましい。
置換基に対して３−位および５−位が特に好ましい。
一般式（１）で表わされる含フツ素芳香族シアミンの製
造方法は特に限定的ではないが、好適な方法は、一般式
（■）： （式中、Ｘはハロゲン原子を示す。） で表わされるジニトロベンゼン誘導体およびヘキサフル
オロプロペンの二量体Ｃ８Ｆ １２を、非水極性溶媒中
において、塩基性含フツ素塩の存在下において反応させ
て得られる式（ＩＩＩ）で表わされる含フツ素ニトロベ
ンゼン誘導体を還元する方法である。
造方法は特に限定的ではないが、好適な方法は、一般式
（■）： （式中、Ｘはハロゲン原子を示す。） で表わされるジニトロベンゼン誘導体およびヘキサフル
オロプロペンの二量体Ｃ８Ｆ １２を、非水極性溶媒中
において、塩基性含フツ素塩の存在下において反応させ
て得られる式（ＩＩＩ）で表わされる含フツ素ニトロベ
ンゼン誘導体を還元する方法である。
一般式（ＩＩ）において、Ｘはハロゲン原子、好ましく
は塩素原子または臭素原子を示し、ニトロ基の置換位置
は前述のアミ７基の場合と同様である。
は塩素原子または臭素原子を示し、ニトロ基の置換位置
は前述のアミ７基の場合と同様である。
ヘキサフルオロプロペンの二量体Ｃ８Ｆ １２としては
次の構造式で表わされるものが例示される：ＣＦ３
Ｆ 一般式（ＩＩ）で表わされるジニトロベンゼン誘導体と
Ｃ６Ｆ、、との反応に使用する非水極性溶媒としては、
ジメチルスルホキシド、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド
、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリド
ンおよびアセトニトリル等が例示されるか、Ｎ、Ｎ−ジ
メチルホルムアミドまたはＮ、Ｎ−ジメチルアセトアミ
ドが特に好ましく、また、塩基性含フツ素塩としては、
フッ化ナトリウム、フッ化カリウムおよびフッ化セシウ
ム等が例示されるが、フッ化カリウムまたはフッ化セシ
ウムが特に好ましい。
次の構造式で表わされるものが例示される：ＣＦ３
Ｆ 一般式（ＩＩ）で表わされるジニトロベンゼン誘導体と
Ｃ６Ｆ、、との反応に使用する非水極性溶媒としては、
ジメチルスルホキシド、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド
、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリド
ンおよびアセトニトリル等が例示されるか、Ｎ、Ｎ−ジ
メチルホルムアミドまたはＮ、Ｎ−ジメチルアセトアミ
ドが特に好ましく、また、塩基性含フツ素塩としては、
フッ化ナトリウム、フッ化カリウムおよびフッ化セシウ
ム等が例示されるが、フッ化カリウムまたはフッ化セシ
ウムが特に好ましい。
上記のジニトロベンゼン誘導体とへキサフルオロプロペ
ンオリゴマーとの反応割合は、通常、前者１モルに対し
て後者１．０〜２．０モルである。
ンオリゴマーとの反応割合は、通常、前者１モルに対し
て後者１．０〜２．０モルである。
塩基性含フツ素塩の使用量は、通常、上記のジニトロベ
ンゼン誘導体１モルに対して１．０〜３０モルである。
ンゼン誘導体１モルに対して１．０〜３０モルである。
この場合、ヨウ化カリウム等の他のアルカリ金属ハロゲ
ン化物を反応促進剤として触媒量使用してもよい。
ン化物を反応促進剤として触媒量使用してもよい。
反応速度は通常、室温〜１００℃、好ましくは５０〜８
０°Ｃである。
０°Ｃである。
一般式（Ｉ［Ｉ）で表わされる含フツ素ニトロベンゼン
誘導体の還元法は特に限定的ではなく、常法に従えばよ
いが、好適な方法は、］二記の方法をＦｅトＨＣｆ７の
存在下において８０〜］、０Ｏ０Ｃでおこない、反応生
成物をアルカリ処理する方法、または、アルコール溶媒
（例えば、メタノール、エタ／−ル、フロパノールまた
はイソプロパツール等）中において、３０〜１００℃、
好ましくは、５０〜１００℃で活性炭に担持させたＦｅ
Ｃρ３触媒の存在下、一般式（Ｉ）で表わされる含フツ
素ニトロベンセン誘導体と抱水ヒドラジンを３０〜１０
００Ｃ１好ましくは５０〜１００℃で反応させる方法で
ある。
誘導体の還元法は特に限定的ではなく、常法に従えばよ
いが、好適な方法は、］二記の方法をＦｅトＨＣｆ７の
存在下において８０〜］、０Ｏ０Ｃでおこない、反応生
成物をアルカリ処理する方法、または、アルコール溶媒
（例えば、メタノール、エタ／−ル、フロパノールまた
はイソプロパツール等）中において、３０〜１００℃、
好ましくは、５０〜１００℃で活性炭に担持させたＦｅ
Ｃρ３触媒の存在下、一般式（Ｉ）で表わされる含フツ
素ニトロベンセン誘導体と抱水ヒドラジンを３０〜１０
００Ｃ１好ましくは５０〜１００℃で反応させる方法で
ある。
以下、本発明を実施例によって説明する。
実施例１
温度計、撹拌機および冷却管をそなえた４つ口のフラス
コ（１の内へ、１５０°ＣでｌｍｍＨｇの条件下で３時
間乾燥させたＫＦ ｌ ９．７ｇ（０，３４モル）およ
びＫ Ｉ ５．６４９（０，０３４モル）並びに３，５
ジニトロベンジルクロリド３６．９ｇ（０，１７モル）
およびジメチルアセトアミド３００Ｒσを入れ、撹拌下
において、反応系の温度を６０°Ｃまで上昇させた後、
ヘキサフルオロプロペンの二量体（Ｃ８Ｆ ＋２）８１
ｇ（１０，２７モル）を徐々に滴下し、滴下終了後、反
応を６０℃においてさらに６時間続行した。
コ（１の内へ、１５０°ＣでｌｍｍＨｇの条件下で３時
間乾燥させたＫＦ ｌ ９．７ｇ（０，３４モル）およ
びＫ Ｉ ５．６４９（０，０３４モル）並びに３，５
ジニトロベンジルクロリド３６．９ｇ（０，１７モル）
およびジメチルアセトアミド３００Ｒσを入れ、撹拌下
において、反応系の温度を６０°Ｃまで上昇させた後、
ヘキサフルオロプロペンの二量体（Ｃ８Ｆ ＋２）８１
ｇ（１０，２７モル）を徐々に滴下し、滴下終了後、反
応を６０℃においてさらに６時間続行した。
反応混合物を室温まで冷却し、水洗処理に３回付した後
、メタノールを用いる再結晶処理に付すことによって、
化合物（＋、）を７３９得た（収率８６％）。
、メタノールを用いる再結晶処理に付すことによって、
化合物（＋、）を７３９得た（収率８６％）。
化合物（１）の物性を表−１に示す。
温度計、撹拌機および冷却管を備えた４つ口のフラスコ
（５００１１１の内へ、上記の化合物（１）５００９（
０，ｌ ０モル）、ＦｅＣ（ｌｓ・６Ｈ２０２，Ｏｇ、
活性炭４．５ｇおよびエタノール２００ｕｆ！を入れ、
７０〜７５°Ｃにおいて還流を１時間おこなった後、抱
水ヒドラジンＮ２Ｈ４・Ｈ２Ｏ２０９（０，４０モル）
を徐々に滴下し、滴下終了後、反応を７０°Ｃにおいて
撹拌下で１５時時間待した。
（５００１１１の内へ、上記の化合物（１）５００９（
０，ｌ ０モル）、ＦｅＣ（ｌｓ・６Ｈ２０２，Ｏｇ、
活性炭４．５ｇおよびエタノール２００ｕｆ！を入れ、
７０〜７５°Ｃにおいて還流を１時間おこなった後、抱
水ヒドラジンＮ２Ｈ４・Ｈ２Ｏ２０９（０，４０モル）
を徐々に滴下し、滴下終了後、反応を７０°Ｃにおいて
撹拌下で１５時時間待した。
反応混合物を室温まで冷却し、活性炭を痔去し、エタノ
ールを留去させて得られた油状物を、シリカケルカラム
（２００メツシユ）を用いるカラムクロマトグラフィー
処理（溶離剤：９５％ＣＨＣＱ３５％Ｃ２■１５０Ｈ）
に付すことによって、化合物（２）を３９ｇ調製した（
収率８９％）。
ールを留去させて得られた油状物を、シリカケルカラム
（２００メツシユ）を用いるカラムクロマトグラフィー
処理（溶離剤：９５％ＣＨＣＱ３５％Ｃ２■１５０Ｈ）
に付すことによって、化合物（２）を３９ｇ調製した（
収率８９％）。
化合物（２）の物性を表−１に示す。
（以下、余白）
発明の効果
この発明による含フツ素芳香族ジアミンは、含フツ素ポ
リウレタン、含フツ素ポリアミドまたは含フツ素ポリイ
ミド等の含フツ素ポリマーの合成原料として有用なだけ
でなく、撥水撥油性、低銹電率および低屈折率等の緒特
性を兼有する多機能性材料や含フツ素界面活性剤等の原
料としても利用できる。
リウレタン、含フツ素ポリアミドまたは含フツ素ポリイ
ミド等の含フツ素ポリマーの合成原料として有用なだけ
でなく、撥水撥油性、低銹電率および低屈折率等の緒特
性を兼有する多機能性材料や含フツ素界面活性剤等の原
料としても利用できる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） で表わされる含フッ素芳香族ジアミン。 ２、一般式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｘはハロゲン原子を示す。） で表わされるジニトロベンゼン誘導体およびヘキサフル
オロプロペンの二量体Ｃ＿６Ｆ＿１＿２を、非水極性溶
媒中において、塩基性含フッ素塩の存在下において反応
させて得られる式（III）： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） で表わされる含フッ素ニトロベンゼン誘導体を還元する
ことを特徴とする、請求項１記載の化合物の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13219990A JP2769532B2 (ja) | 1990-05-22 | 1990-05-22 | 含フッ素芳香族ジアミン |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13219990A JP2769532B2 (ja) | 1990-05-22 | 1990-05-22 | 含フッ素芳香族ジアミン |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0426658A true JPH0426658A (ja) | 1992-01-29 |
| JP2769532B2 JP2769532B2 (ja) | 1998-06-25 |
Family
ID=15075712
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13219990A Expired - Fee Related JP2769532B2 (ja) | 1990-05-22 | 1990-05-22 | 含フッ素芳香族ジアミン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2769532B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002060355A (ja) * | 2000-08-18 | 2002-02-26 | Neos Co Ltd | 含フッ素ジクロロベンゼン |
| WO2011152498A1 (ja) * | 2010-06-04 | 2011-12-08 | 旭硝子株式会社 | 撥水撥油剤および撥水撥油剤組成物 |
-
1990
- 1990-05-22 JP JP13219990A patent/JP2769532B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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