JPH04257533A - １，１，１，２−テトラフルオルエタンの分離方法 - Google Patents

１，１，１，２−テトラフルオルエタンの分離方法

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JPH04257533A
JPH04257533A JP3208038A JP20803891A JPH04257533A JP H04257533 A JPH04257533 A JP H04257533A JP 3208038 A JP3208038 A JP 3208038A JP 20803891 A JP20803891 A JP 20803891A JP H04257533 A JPH04257533 A JP H04257533A
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JP
Japan
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tetrafluoroethane
extractant
hfa134a
mixture
chlorine
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Application number
JP3208038A
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Pravin K Dattani
ピラビン・カンジ・ダタニ
John D Scott
ジヨン・デービツド・スコツト
Charles John Shields
チヤールス・ジヨン・シールズ
Barry William Farrant
バリー・ウイリアム・フアラント
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Imperial Chemical Industries Ltd
Original Assignee
Imperial Chemical Industries Ltd
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C17/383—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by distillation
    • C07C17/386—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by distillation with auxiliary compounds

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は分離方法、特に、抽出蒸
留によりハロゲン化炭化水素を分離する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】弗化水素と種々のＣ２　−化合物、例え
ばトリクロルエチレン又は２−クロル−１，１，１−ト
リフルオルエタンとを反応させるか又はクロロフルオロ
ハイドロカーボンを水素化することにより、冷媒として
有用な１，１，１，２−テトラフルオルエタン（ＨＦＡ
１３４ａ）を製造することは周知である。これらの方法
で得られる典型的な生成物流（ｐｒｏｄｕｃｔ　ｓｔｒ
ｅａｍ）は未変化原料と有機又は無機副生物並びに所望
のＨＦＡ１３４ａを含有し得る。
【０００３】生成物流中の他の成分からＨＦＡ１３４ａ
を分離するために、種々の慣用的な分離方法、例えば蒸
留又は水性スクラビングが提案されている。しかしなが
ら、塩素を含有する他のハロゲン化炭化水素、特に、Ｈ
ＦＡ１３４ａに近似する沸点を有するハロゲン化炭化水
素を除去する場合には、特殊な困難性を経験し得る。か
かるハロゲン化炭化水素の１つは２−クロル−１，１−
ジフルオルエチレン（ＨＣＦＣ１１２２）であり、これ
は、比較的少ない量で存在しているが、その毒性のため
に除去しなければならないものである。
【０００４】ＨＦＡ１３４ａ中のＨＣＦＣ１１２２の含
有量を実質的に減少させるために、種々の方法が提案さ
れている。例えば米国特許第４，１２９，６０３号明細
書には不純なＨＦＡ１３４ａを金属過マンガン酸塩の水
溶液と接触させる工程を包含する方法が記載されている
。米国特許第４，１５８，６７５号明細書に記載される
方法においては、クロミア触媒上で２−クロル−１，１
，１−トリフルオルエタンを弗素化することによって得
られた不純なＨＦＡ１３４ａを弗化水素と共に、上記の
製造法で使用された温度より著しく低い温度でクロミア
触媒上を通過させている。米国特許第４，９０６，７９
６号明細書に記載される精製法は不純なＨＦＡ１３４ａ
を３．８〜４．８オングストロームの平均孔径を有する
ゼオライト上を通過させることからなる。
【０００５】今般、本発明者は、簡単な抽出蒸留（ｅｘ
ｔｒａｃｔｉｖｅ　ｄｉｓｔｉｌｌａｔｉｏｎ）　によ
りＨＦＡ１３４ａとＨＣＦＣ１１２２の混合物からＨＣ
ＦＣ１１２２を除去し得ることそしてこの方法によれば
ＨＦＡ１３４ａから他のハロゲン化炭化水素も除去し得
ることを知見した。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、１，１
，１，２−テトラフルオルエタンと塩素含有ハロゲン化
炭化水素とを含有する混合物から１，１，１，２−テト
ラフルオルエタンを分離するにあたり、上記混合物に抽
出剤を添加し、該混合物を抽出蒸留帯域で抽出蒸留しそ
して１，１，１，２−テトラフルオルエタンを上記抽出
蒸留帯域から回収すること及び抽出剤はトリクロルエチ
レン、パークロルエチレン、四塩化炭素及び４〜１０個
の炭素原子を含有する脂肪族炭化水素から選択すること
を特徴とする１，１，１，２−テトラフルオルエタンの
分離方法が提供される。所望ならば抽出剤の混合物も使
用し得る。
【０００７】脂肪族炭化水素は飽和又はエチレン性不飽
和炭化水素であることができ、また、環式又は非環式炭
化水素であり得る。非環式炭化水素の炭素原子鎖は直鎖
状又は分岐鎖状であり得るが、通常、直鎖であろう。特
に適当な炭化水素の例はヘキサン、シクロヘキサン及び
α−ピネンである。ＨＦＡ１３４ａからのＨＣＦＣ１１
２２の良好な分離はトリクロルエチレン及びα−ピネン
を使用することにより達成される。α−ピネンは１０個
の炭素原子を含有する二環式アルケンである。
【０００８】本発明の方法で使用される抽出剤は、処理
される混合物から、ＨＦＡ１３４ａと比較して、より大
きな割合の他の塩素化炭化水素（ｃｈｌｏｒｉｎａｔｅ
ｄ　ｓｐｅｃｉｅｓ）　を抽出するその能力に基づいて
選択される。
【０００９】本発明の方法はＨＦＡ１３４ａとＨＣＦＣ
１１２２のごとき塩素含有ハロゲン化炭化水素との混合
物の任意のものに広く適用し得るが、特に弗化水素と、
トリクロルエチレン及び／又は１−クロル−２，２，２
−トリフルオルエタンのごときＣ２　−化合物との反応
によってＨＦＡ１３４ａを製造する方法で得られる混合
物に適用し得る。かかる方法で得られる混合物は、通常
、主要な割合の１−クロル−２，２，２−トリフルオル
エタン、１，１，２，２−テトラフルオルエタン（ＨＦ
Ａ１３４）及び弗化水素と、少割合の他のハロエタン及
び場合によりＨＣＦＣ１１２２とを含有している。混合
物は１−クロル−１，２，２，２−テトラフルオルエタ
ン（ＨＣＦＣ１２４）及び１，１−ジクロル−１，２，
２，２−テトラフルオルエタン（ＣＦＣ１１４ａ）のご
ときハロカーボンの水素化によっても得られる；かかる
混合物は、通常、主要な割合のＨＣＦＣ１２４及び／又
はＨＣＦＣ１１４ａを含有している。ＨＦＡ１３４ａと
ＨＦＡ１３４を含有する混合物の処理においては、これ
らの２種の成分の顕著な分離は認められない。
【００１０】本発明に従って処理される混合物のＨＣＦ
Ｃ１１２２又は他の塩素化炭化水素の含有量は典型的に
は２０〜５０００重量ｐｐｍであるが、ＨＣＦＣ１１２
２又は他の塩素化炭化水素をより小さい割合で又はより
大きな割合で含有する混合物も分離し得る。所望ならば
、ＨＣＦＣ１１２２、１種又はそれ以上の他の塩素化炭
化水素成分及び／又は弗化水素の部分的な又は実質的に
完全な除去を行うために、本発明の分離法を行う前に、
反応生成物流を予備処理し得る。
【００１１】本発明の方法は慣用の抽出蒸留法を使用し
て行い得る。例えば典型的な操作においては、ＨＦＡ１
３４ａの製造法において、反応生成物として得られるＨ
ＦＡ１３４ａ及びＨＣＦＣ１１２２及び／又は他の塩素
化炭化水素を含有する混合物を精留塔の中央部に供給し
、一方、トリクロルエチレン、α−ピネン、パークロル
エチレン又はシクロヘキサンのごとき抽出剤を精留塔の
頂部に供給する。蒸留が進行するにつれて１０重量ｐｐ
ｍ未満のＨＣＦＣ１１２２及び／又は他の塩素化炭化水
素を含有するＨＦＡ１３４ａからなる塔頂留分（ｏｖｅ
ｒｈｅａｄ　ｆｒａｃｔｉｏｎ）　と、抽出剤及びＨＣ
ＦＣ１１２２及び／又は他の塩素化炭化水素からなる塔
底留分（ｂｏｔｔｏｍ　ｆｒａｃｔｉｏｎ）　が精留塔
から得られる。
【００１２】精留塔は１〜１５バールの圧力で操作する
ことが適当である。
【００１３】トリクロルエチレンは本発明の方法で使用
するのに好ましい抽出剤であるが、これは、トリクロル
エチレン及びＨＣＦＣ１１２２及び／又は他の塩素化炭
化水素からなる精留塔からの塔底留分は弗素化反応器に
再循環させることができるという理由に基づくものであ
る。
【００１４】抽出剤としてパークロルエチレン又は四塩
化炭素を使用することにより、ハロゲン化炭化水素を製
造するための原料として直接に使用し得るか又はその一
部として使用し得る塔底留分も提供される。α−ピネ又
は他の炭化水素を抽出剤として使用した場合には、この
抽出剤を慣用の分別蒸留によりＨＣＦＣ１１２２又は他
の塩素化炭化水素から分離して抽出蒸留塔に還送し得る
。
【００１５】以下においては図面を参照して本発明を例
示する。図面はＨＦＡ１３４ａ（１，１，１，２−テト
ラフルオルエタン）とＨＣＦＣ１１２２（２−クロル−
１，１−ジフルオルエチレン）及び／又は他の塩素化炭
化水素との混合物からＨＦＡ１３４ａを分離する方法に
ついての単純化されたフローダイヤグラム（流れ図）で
ある。説明を単純化するために、抽出剤としてトリクロ
ルエチレンを使用してＨＣＦＣ１１２２からＨＦＡ１３
４ａを分離する場合について記載する。
【００１６】図面を参照して説明すると、蒸留塔１には
この塔の中央部への供給ライン２と塔の頂部への供給ラ
イン３が設けられている。塔頂流ライン（ｏｖｅｒｈｅ
ａｄ　ｆｌｏｗ　ｌｉｎｅ）４が塔１の頂部から凝縮器
５に導かれている。生成物流ライン６が凝縮器５から導
かれており、還流流（ｒｅｆｌｕｘ　ｆｌｏｗ）　ライ
ン７が生成物流ライン６から塔１の頂部に導かれている
。塔底流（ｂｏｔｔｏｍ　ｆｌｏｗ）　ライン８が塔１
の底部からリボイラー９に導かれており、蒸気還送ライ
ン１０がリボイラーの頂部から塔１の底部に導かれてい
る。流体ライン１１がリボイラー９から導かれている。
【００１７】操作を行う際には、弗素化反応器（図示せ
ず）で得られたＨＦＡ１３４ａと３０ｐｐｍをＨＣＦＣ
１１２２含有する混合物をライン２から、１〜１５バー
ルの圧力に保持されている蒸留塔１に供給する。トリク
ロルエチレンはライン３から塔１に供給する。蒸留が進
行するにつれて、１０ｐｐｍ未満のＨＣＦＣ１１２２を
含有するＨＦＡ１３４ａからなる塔頂留分がライン４、
凝縮器５及びライン６を経て塔１の頂部から取出される
。トリクロルエチレンとＨＣＦＣ１１２２を含有する塔
底留分は、ライン８、リボイラー９及び弗素化反応器へ
再循環させるためのライン１１を経て塔１の底部から取
出される。
【００１８】本発明の方法によって得られるＨＦＡ１３
４ａ製品は、所望ならば、更に精製工程にかけることが
できる。
【００１９】抽出蒸留はＨＦＡ１３４ａとＨＣＦＣ１１
２２及び／又はハロエタン例えば２−クロル−１，１，
１，２−テトラフルオルエタン（ＨＣＦＣ１２４）、２
−クロル−１，１，１−トリフルオルエタン（ＨＣＦＣ
１３３ａ）、１，１−ジクロル−１，２，２，２−テト
ラフルオルエタン（ＣＦＣ１１４ａ）及び１，２−ジク
ロル−１，１，２，２−テトラフルオルエタン（ＣＦＣ
１１４）との混合物からＨＦＡ１３４ａを分離するのに
使用し得る。抽出蒸留によってはＨＦＡ１３４からＨＦ
Ａ１３４ａは分離されない。α−ピネンは１００ｐｐｍ
〜５％のＨＣＦＣ１２４を含有する混合物からＨＦＡ１
３４ａを分離するのに有用である。
【００２０】本発明の実施例を以下に説明する。
【００２１】
【実施例】実施例１ ３つ口丸底フラスコにガス試料採取用隔壁（ｓｅｐｔｕ
ｍ）、ストッパー及びタップ（ｔａｐ）　を取付けた（
全容量６００ｍｌ）。フラスコを排気しついでＨＣＦＣ
１１２２蒸気（５ｍｌ）及びＨＦＡ１３４ａ蒸気（５ｍ
ｌ）を隔壁を経て添加した。タップを経て空気を流入さ
せることによりフラスコ内の圧力を大気圧にした。蒸気
試料（２０ｍｌ）を取出しついでガスクロマトグラフィ
ーにより分析して、初期蒸気組成の値を得た。フラスコ
に空気（２０ｍｌ）を送入した後、適切な抽出剤又は溶
剤の試料（４ｍｌ）を添加した。溶剤を２０℃で４５分
間攪拌した後、ヘッドスペース（ｈｅａｄ　ｓｐａｃｅ
）から試料（２０ｍｌ）を採取し、ガスクロマトグラフ
ィーにより分析して最終蒸気組成を測定した。補正（ｃ
ｏｒｒｅｃｔｅｄ）　初期分圧（Ｐ＊　Ｉ　）、最終分
圧（Ｐ＊　Ｆ　）及び溶剤４ｍｌ中に溶解したガスの質
量を算出した。
【００２２】溶剤としてα−ピネンを使用した場合の結
果を以下に示す： 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ＰＩ　＊　
　　　　　　　　ＰＦ　＊　　　　　　　　　溶解質量
　　　　Ｋ　　　　　　α　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　Ａｔｍ　×１０−３　　　　Ａｔｍ　×
１０−３　　ｍｇ／４ｍｌ　　　　　　　　　　　　Ｈ
ＣＦＣ１１２２　　　　　　８．３２　　　　　　　　
　　７．２５　　　　　　　　　　２．６　　　　　　
　６．８　　　　　　　ＨＦＡ１３４ａ　　　　　　　
　８．３４　　　　　　　　　　８．１９　　　　　　
　　　　０．４　　　　　　５６．３　　　　８．３溶
剤としてトリクロルエチレンを使用した場合の結果を以
下に示す： 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ＰＩ　＊　
　　　　　　　　ＰＦ　＊　　　　　　　　　溶解質量
　　　　Ｋ　　　　　　α　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　Ａｔｍ　×１０−３　　　　Ａｔｍ　×
１０−３　　ｍｇ／４ｍｌ　　　　　　　　　　　　Ｈ
ＣＦＣ１１２２　　　　　　７．９５　　　　　　　　
　　７．０４　　　　　　　　　　２．３　　　　　　
１３．２　　　　　　　ＨＦＡ１３４ａ　　　　　　　
　７．７１　　　　　　　　　　７．４８　　　　　　
　　　　０．６　　　　　　５４．５　　　　４．１上
記表中のＫには蒸気中の物質のモル分率／液体中のモル
分率と定義される。表中のα＝Ｋ１３４ａ／Ｋ１１２２
。
【００２３】実施例２ ３個のガス試料用バイアル（ビン）（容量９０ｍｌ）を
準備し、ガスの添加及び試料採取用隔壁（ｓｅｐｔａｍ
）を取付けた。各々のバイアルを排気しついで容量比で
１：１：１：１：１の、１３４ａ、１３４、１１２２、
１２４及び１１４ｘ（１１４ａと１１４との非分離（ｕ
ｎｒｅｓｏｌｖｅｄ）混合物）からなる予め調製された
ガス混合物１を１気圧になるまで充填した。各々のガス
試料用バイアルから蒸気試料（１０ｍｌ）を採取し、ガ
スクロマトグラフィー（ｇｃ）により分析して、各成分
についての初期ｇｃ領域計数（ｉｎｉｔｉａｌ　ｇｃ　
ａｒｅａ　ｃｏｕｎｔ）　を得た。ついで選択された抽
出剤（１０ｍｌ）をバイアルに添加し、内容物を室温で
１時間攪拌した。蒸気試料（１０ｍｌ）を採取し、空気
を添加して大気圧としついでｇｃにより分析して各成分
についての最終ｇｃ領域計数を得た。
【００２４】抽出剤に暴露した後に生じた各成分におけ
る絶対低下率（ａｂｓｏｌｕｔｅ　ｄｒｏｐ）　を表１
に示す（３個の試験の平均値）。１３４ａの低下率に対
する成分１３４、１１２２、１２４及び１１４Ｘの低下
率を表２に示す。 このデーターは１３４ａについて標準化する（ｎｏｒｍ
ａｌｉｓｅ）　ことにより求めた；すなわち、１３４ａ
初期濃度（１３４ａ　　ｉｎｔｉａｌｌｅｖｅｌ）を１
３４ａの最終濃度で割ってその比率を求め、この比率を
全ての最終成分濃度（ｆｉｎａｌ　ｃｏｍｐｏｎｅｎｔ
　ｌｅｖｅｌ）　に掛けることによって求めた；従って
１３４ａの初期濃度を標準化１３４ａ最終濃度で割った
値は１に等しい。
【００２５】
【００２６】
【００２７】実施例３ ３個のガス試料用バイアル（ビン）（容量９０ｍｌ）を
準備し、ガスの添加及び試料採取用隔壁を取付けた。各
々のバイアルを排気しついで容量で各々、約１０００ｐ
ｐｍの１３４、１１２２、１２４及び１１４ｘを含有す
る予め調製された１３４ａのガス混合物を１気圧になる
まで充填した。各々のガス試料用バイアルから蒸気試料
（１０ｍｌ）を採取し、ガスクロマトグラフィー（ｇｃ
）により分析して、各成分についての初期ｇｃ領域計数
を得た。ついで選択された抽出剤（１０ｍｌ）をバイア
ルに添加し、内容物を室温で１時間攪拌した。蒸気試料
（１０ｍｌ）を採取し、空気を添加して大気圧としつい
でｇｃにより分析して各成分についての最終ｇｃ領域計
数を得た。
【００２８】抽出剤に暴露した後に生じた各成分におけ
る絶対低下率を表３に示す（３個の試験の平均値）。１
３４ａの低下率に対する成分１３４、１１２２、１２４
及び１１４ｘの低下率を表４に示す。このデーターは１
３４ａについて標準化する（ｎｏｒｍａｌｉｓｅ）　　
ことにより求めた；すなわち、１３４ａの初期濃度（１
３４ａ　　ｉｎｔｉａｌ　ｌｅｖｅｌ）を１３４ａ最終
濃度で割って比率を求め、この比率を全ての最終成分濃
度（ｆｉｎａｌ　ｃｏｍｐｏｎｅｎｔ　ｌｅｖｅｌ）　
に掛けることによって求めた；従って１３４ａ初期濃度
を標準化１３４ａ最終濃度で割った値は１に等しい。
【００２９】
【００３０】
【図面の簡単な説明】
【図１】　　図面はＨＦＡ１３４ａとＨＣＦＣ１１２２
及び／又は他の塩素化炭化水素との混合物からＨＦＡ１
３４ａを分離する方法を示すフローダイアグラムである
。

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】　　１，１，１，２−テトラフルオルエタ
    ンと塩素含有ハロゲン化炭化水素とを含有する混合物か
    ら１，１，１，２−テトラフルオルエタンを分離するに
    あたり、上記混合物に抽出剤を添加し、該混合物を抽出
    蒸留帯域で抽出蒸留しそして１，１，１，２−テトラフ
    ルオルエタンを上記抽出蒸留帯域から回収すること及び
    抽出剤はトリクロルエチレン、パークロルエチレン、四
    塩化炭素及び４〜１０個の炭素原子を有する脂肪族炭化
    水素から選択することを特徴とする１，１，１，２−テ
    トラフルオルエタンの分離方法。
  2. 【請求項２】　　抽出剤はトリクロルエチレンである請
    求項１に記載の方法。
  3. 【請求項３】　　抽出剤はパークロルエチレンである請
    求項１に記載の方法。
  4. 【請求項４】　　抽出剤はヘキサン又はシクロヘキサン
    である請求項１に記載の方法。
  5. 【請求項５】　　抽出剤はα−ピネンである請求項１に
    記載の方法。
  6. 【請求項６】　　１，１，１，２−テトラフルオルエタ
    ンと分離すべき塩素含有ハロゲン化炭化水素との混合物
    を精留塔の中央部に供給し、抽出剤を精留塔の頂部に供
    給しそして１０重量部ｐｐｍ未満の塩素含有ハロゲン化
    炭化水素を含有する１，１，１，２−テトラフルオルエ
    タンからなる塔頂（オーバーヘッド）留分と、抽出剤及
    び１，１，１，２−テトラフルオルエタンから分離され
    た塩素含有ハロゲン化炭化水素からなる塔底留分とを精
    留塔から取出す請求項１〜５のいずれかに記載の方法。
  7. 【請求項７】　　精留塔を１〜１５バールの圧力で操作
    する請求項６に記載の方法。
  8. 【請求項８】　　抽出剤が塩素化炭化水素であり、使用
    後、１種又はそれ以上の抽出された炭化水素を含有する
    抽出剤を弗素化反応器に原料として供給する請求項１〜
    ７のいずれかに記載の方法。
  9. 【請求項９】　　抽出剤がトリクロルエチレンであり、
    弗素化反応器で行われる反応はＨＦＡ１３４ａを製造す
    る反応及び／又はＨＦＡ１３４ａを製造するのに使用さ
    れる中間体を製造する反応である請求項８に記載の方法
    。
  10. 【請求項１０】　　抽出剤がパークロルエチレンであり
    、弗素化反応器で行われる反応は、１，１−ジクロル−
    ２，２，２−トリフルオルエタン（ＨＣＦＣ１２３）、
    １−クロル−１，２，２，２−テトラフルオルエタン（
    ＨＣＦＣ１２４）及び／又はペンタフルオルエタン（Ｈ
    ＦＡ１２５）を製造する反応である請求項８に記載の方
    法。
JP3208038A 1990-08-21 1991-08-20 １，１，１，２−テトラフルオルエタンの分離方法 Pending JPH04257533A (ja)

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GB9018372:4 1990-08-21
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US (1) US5200431A (ja)
EP (1) EP0472391B1 (ja)
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CA (1) CA2049602A1 (ja)
DE (1) DE69116623T2 (ja)
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