JPH04244075A

JPH04244075A - 液晶性化合物、これを含む液晶組成物、およびその使用方法、それを使用した液晶素子、表示装置

Info

Publication number: JPH04244075A
Application number: JP1101791A
Authority: JP
Inventors: Shinichi Nakamura; 真一中村; Takao Takiguchi; 隆雄滝口; Takashi Iwaki; 孝志岩城; Gouji Tokanou; 門叶　剛司; Yoko Yamada; 容子山田
Original assignee: Canon Inc
Current assignee: Canon Inc
Priority date: 1991-01-31
Filing date: 1991-01-31
Publication date: 1992-09-01

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

［発明の属する技術分野］本発明は、新規な液晶性化合
物、それを含有する液晶組成物およびそれを使用した液
晶素子並びに表示装置に関し、さらに詳しくは電界に対
する応答特性が改善された新規な液晶組成物、およびそ
れを使用した液晶表示素子や液晶−光シャッター等に利
用される液晶素子並びに該液晶素子を表示に使用した表
示装置に関するものである。

【０００１】

【従来の技術】従来より、液晶は電気光学素子として種
々の分野で応用されている。現在実用化されている液晶
素子はほとんどが、例えばエム　　シャット（Ｍ．Ｓｃ
ｈａｄｔ）とダブリュ　　ヘルフリッヒ（Ｗ．Ｈｅｌｆ
ｒｉｃｈ）著“アプライド　　フィジックス　　レター
ズ”（“Ａｐｐｌｉｅｄ　　Ｐｈｙｓｉｃｓ　　Ｌｅｔ
ｔｅｒｓ”）Ｖｏ．１８，　　Ｎｏ．４（１９７１．２
．１５）Ｐ．１２７〜１２８の“Ｖｏｌｔａｇｅ　　Ｄ
ｅｐｅｎｄｅｎｔ　　Ｏｐｔｉｃａｌ　　Ａｃｔｉｖｉ
ｔｙ　　ｏｆ　　ａＴｗｉｓｔｅｄ　　Ｎｅｍａｔｉｃ
　　ｌｉｑｕｉｄ　　Ｃｒｙｓｔａｌ”に示されたＴＮ
（Ｔｗｉｓｔｅｄ　　Ｎｅｍａｔｉｃ）型の液晶を用い
たものである。

【０００２】これらは、液晶の誘電的配列効果に基づい
ており、液晶分子の誘電異方性のために平均分子軸方向
が、加えられた電場により特定の方向に向く効果を利用
している。これらの素子の光学的な応答速度の限界はミ
リ秒であるといわれ、多くの応用のためには遅すぎる。

【０００３】一方、大型平面ディスプレイへの応用では
、価格、生産性などを考え合せると単純マトリクス方式
による駆動が最も有力である。単純マトリクス方式にお
いては、走査電極群と信号電極群をマトリクス状に構成
した電極構成が採用され、その駆動のためには、走査電
極群に順次周期的にアドレス信号を選択印加し、信号電
極群には所定の情報信号をアドレス信号と同期させて並
列的に選択印加する時分割駆動方式が採用されている。

【０００４】しかし、この様な駆動方式の素子に前述し
たＴＮ型の液晶を採用すると走査電極が選択され、信号
電極が選択されない領域、或いは走査電極が選択されず
、信号電極が選択される領域（所謂“半選択点”）にも
有限に電界がかかってしまう。

【０００５】選択点にかかる電圧と、半選択点にかかる
電圧の差が充分に大きく、液晶分子を電界に垂直に配列
させるのに要する電圧閾値がこの中間の電圧値に設定さ
れるならば、表示素子は正常に動作するわけであるが、
走査線数（Ｎ）を増加して行った場合、画面全体（１フ
レーム）を走査する間に一つの選択点に有効な電界がか
かっている時間（ｄｕｔｙ比）が１／Ｎの割合で減少し
てしまう。

【０００６】このために、くり返し走査を行った場合の
選択点と非選択点にかかる実効値としての電圧差は、走
査線数が増えれば増える程小さくなり、結果的には画像
コントラストの低下やクロストークが避け難い欠点とな
っている。

【０００７】この様な現象は、双安定性を有さない液晶
（電極面に対し、液晶分子が水平に配向しているのが安
定状態であり、電界が有効に印加されている間のみ垂直
に配向する）を時間的蓄積効果を利用して駆動する（即
ち、繰り返し走査する）ときに生ずる本質的には避け難
い問題点である。

【０００８】この点を改良するために、電圧平均化法、
２周波駆動法や、多重マトリクス法等が既に提案されて
いるが、いずれの方法でも不充分であり、表示素子の大
画面化や高密度化は、走査線数が充分に増やせないこと
によって頭打ちになっているのが現状である。

【０００９】この様な従来型の液晶素子の欠点を改善す
るものとして、双安定性を有する液晶素子の使用がクラ
ーク（Ｃｌａｒｋ）およびラガウェル（Ｌａｇｅｒｗａ
ｌｌ）により提案されている（特開昭５６−１０７２１
６号公報、米国特許第４３６７９２４号明細書等）。

【００１０】双安定性液晶としては、一般にカイラルス
メクティックＣ相（ＳｍＣ＊相）又はＨ相（ＳｍＨ＊相
）を有する強誘電性液晶が用いられる。

【００１１】この強誘電性液晶は電界に対して第１の光
学的安定状態と第２の光学的安定状態からなる双安定状
態を有し、従って前述のＴＮ型の液晶で用いられた光学
変調素子とは異なり、例えば一方の電界ベクトルに対し
て第１の光学的安定状態に液晶が配向し、他方の電界ベ
クトルに対しては第２の光学的安定状態に液晶が配向さ
れている。また、この型の液晶は、加えられる電界に応
答して、上記２つの安定状態のいずれかを取り、且つ電
界の印加のないときはその状態を維持する性質（双安定
性）を有する。

【００１２】以上の様な双安定性を有する特徴に加えて
、強誘電性液晶は高速応答性であるという優れた特徴を
持つ。それは強誘電性液晶の持つ自発分極と印加電場が
直接作用して配向状態の転移を誘起するためであり、誘
電率異方性と電場の作用による応答速度より３〜４オー
ダー速い。

【００１３】この様に強誘電性液晶はきわめて優れた特
性を潜在的に有しており、このような性質を利用するこ
とにより、上述した従来のＴＮ型素子の問題点の多くに
対して、かなり本質的な改善が得られる。特に、高速光
学光シャッターや高密度，大画面ディスプレイへの応用
が期待される。このため強誘電性を持つ液晶材料に関し
ては広く研究がなされているが、現在までに開発された
強誘電性液晶材料は、低温作動特性、高速応答性等を含
めて液晶素子に用いる十分な特性を備えているとは言い
難い。

【００１４】応答時間τと自発分極の大きさＰｓおよび
粘度ηの間には、下記の式［ＩＩ］

【００１５】

【外１２】（ただし、Ｅは印加電界である）の関係が存在する。し
たがって応答速度を速くするには、（ア）自発分極の大きさＰｓを大きくする（イ）粘度η
を小さくする（ウ）印加電界Ｅを大きくする方法がある。しかし印加電界は、ＩＣ等で駆動するため
上限があり、出来るだけ低い方が望ましい。よって、実
際には粘度ηを小さくするか、自発分極の大きさＰｓの
値を大きくする必要がある。

【００１６】一般的に自発分極の大きい強誘電性カイラ
ルスメクチック液晶化合物においては、自発分極のもた
らすセルの内部電界も大きく、双安定状態をとり得る素
子構成への制約が多くなる傾向にある。又、いたずらに
自発分極を大きくしても、それにつれて粘度も大きくな
る傾向にあり、結果的には応答速度はあまり速くならな
いことが考えられる。

【００１７】また、実際のディスプレイとしての使用温
度範囲が例えば５〜４０℃程度とした場合、応答速度の
変化が一般に２０倍程もあり、駆動電圧および周波数に
よる調節の限界を越えているのが現状である。

【００１８】以上述べたように、強誘電性液晶素子を実
用化するためには、大きな自発分極と低い粘性による高
速応答性を有し、かつ応答速度の温度依存性の小さなカ
イラルスメクチック相を示す液晶組成物が要求される。

【００１９】

【発明が解決しようとする問題点】本発明の目的は、前
述の強誘電性液晶素子を実用できるようにするために、
応答速度を速くさせるのに効果的な液晶性化合物、これ
を含む液晶組成物、特に強誘電性カイラルスメクチツク
相を示す液晶組成物、および該液晶組成物を使用する液
晶素子，表示装置を提供することにある。

【００２０】

【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、下
記一般式（Ｉ）で示される液晶性化合物である。

【００２１】

【外１３】

【００２２】また、本発明は、該液晶性化合物の少なく
とも１種を含有する液晶組成物、および該液晶組成物を
１対の電極基板間に配置してなる液晶素子ならびに表示
装置を提供するものである。

【００２３】

【外１４】

【００２４】本発明の化合物は、ラセミ体及び光学活性
体の両方の化合物を含むが、光学活性化合物であると、
それ自体でカイラルスメクチック相を示すので、より好
ましい。

【００２５】本発明者等は、上記の液晶組成物およびそ
れを使用した液晶素子を用いることにより、高速応答性
、応答速度の温度依存性の軽減等の諸特性の改良がなさ
れ、良好な表示特性が得られることを見いだしたもので
ある。

【００２６】前記一般式（Ｉ）で表わされる液晶性化合
物の合成法の一例を以下に示す。

【００２７】

【外１５】Ｒ１、Ａ、Ｂ、Ｄ、ｅは前記一般式に準ずる。また、こ
こで用いるテトラヒドロフラン−２−カルボン酸は光学
活性であってもよい。前記一般式（Ｉ）で表わされる液
晶性化合物の具体的な構造式を以下に示す。なお、Ｃ＊
は不斉炭素原子を表わし、その化合物が光学活性である
ことを示す。

【００２８】

【外１６】

【００２９】

【外１７】

【００３０】

【外１８】

【００３１】

【外１９】

【００３２】

【外２０】

【００３３】

【外２１】

【００３４】

【外２２】

【００３５】

【外２３】

【００３６】

【外２４】

【００３７】

【外２５】

【００３８】

【外２６】

【００３９】

【外２７】

【００４０】

【外２８】

【００４１】

【外２９】

【００４２】

【外３０】

【００４３】

【外３１】

【００４４】

【外３２】

【００４５】本発明の液晶組成物は前記一般式（Ｉ）で
示される液晶性化合物の少なくとも１種を有する。

【００４６】また、本発明による液晶性化合物はカイラ
ルスメクチック相を示す液晶組成物が好ましい。

【００４７】本発明で用いる他の液晶性化合物を一般式
（ＩＩＩ）〜（ＸＩＩ）で次に示す。

【００４８】

【外３３】

【００４９】

【外３４】

【００５０】

【外３５】

【００５１】

【外３６】

【００５２】

【外３７】

【００５３】

【外３８】

【００５４】

【外３９】

【００５５】

【外４０】

【００５６】

【外４１】

【００５７】

【外４２】

【００５８】

【外４３】

【００５９】

【外４４】

【００６０】

【外４５】

【００６１】

【外４６】

【００６２】

【外４７】

【００６３】

【外４８】

【００６４】

【外４９】

【００６５】液晶組成物中に占める本発明の液晶性化合
物の割合は１重量％〜８０重量％、好ましくは１重量％
〜６０重量％、さらに好ましくは１重量％〜４０重量％
とすることが望ましい。

【００６６】また、本発明の液晶性化合物を２種以上用
いる場合は、混合して得られた液晶組成物中に占める本
発明の液晶性化合物２種以上の混合物の割合は１重量％
〜８０重量％、好ましくは１重量％〜６０重量％、さら
に好ましくは１重量％〜４０重量％とすることが望まし
い。

【００６７】さらに、本発明による強誘電性液晶素子に
おける強誘電性を示す液晶層は、先に示したようにして
作成したカイラルスメクチック相を示す液晶組成物を真
空中、等方性液体温度まで加熱し、素子セル中に封入し
、徐々に冷却して液晶層を形成させ常圧に戻すことが好
ましい。

【００６８】図１は強誘電性を利用した結晶素子の構成
の説明のために、本発明のカイラルスメクチック液晶層
を有する液晶素子の一例を示す断面概略図である。

【００６９】図１において符号１はカイラルスメクチッ
ク液晶層、２はガラス基板、３は透明電極、４は絶縁性
配向制御層、５はスペーサー、６はリード線、７は電源
、８は偏向板、９は光源を示している。

【００７０】２枚のガラス基板２には、それぞれＩｎ２
Ｏ３、ＳｎＯ２あるいはＩＴＯ（インジウム　　チン　
　オキサイド；Ｉｎｄｉｕｍ　　Ｔｉｎ　　Ｏｘｉｄｅ
）等の薄膜から成る透明電極３が被覆されている。その
上にポリイミドの様な高分子の薄膜をガーゼやアセテー
ト植毛布等でラビングして、液晶をラビング方向に並べ
る絶縁性配向制御層４が形成されている。また、絶縁物
質として、例えばシリコン窒化物、水素を含有するシリ
コン炭化物、シリコン酸化物、硼素窒化物、水素を含有
する硼素窒化物、セリウム酸化物、アルミニウム酸化物
、ジルコニウム酸化物、チタン酸化物やフッ化マグネシ
ウムなどの無機物質絶縁層を形成し、その上にポリビニ
ルアルコール、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエ
ステルイミド、ポリパラキシレン、ポリエステル、ポリ
カーボネート、ポリビニルアセタール、ポリ塩化ビニル
、ポリ酢酸ビニル、ポリアミド、ポリスチレン、セルロ
ース樹脂、メラミン樹脂、ユリヤ樹脂、アクリル樹脂や
フォトレジスト樹脂などの有機絶縁物質を配向制御層と
して、２層で絶縁性配向制御層４が形成されていてもよ
く、また無機物質絶縁性配向制御層あるいは有機物質絶
縁性配向制御層単層であっても良い。この絶縁性配向制
御層が無機系ならば蒸着法などで形成でき、有機系なら
ば有機絶縁物質を溶解させた溶液、またはその前駆体溶
液（溶剤に０．１〜２０重量％、好ましくは０．２〜１
０重量％）を用いて、スピンナー塗布法、浸漬塗布法、
スクリーン印刷法、スプレー塗布法、ロール塗布法等で
塗布し、所定の硬化条件下（例えば加熱下）で硬化させ
形成させることができる。

【００７１】絶縁性配向制御層４の層厚は通常５０Å〜
１μｍ、好ましくは１０Å〜３０００Å、さらに好まし
くは１０Å〜１０００Åが適している。

【００７２】この２枚のガラス基板２はスペーサー５に
よって任意の間隔に保たれている。例えば所定の直径を
持つシリカビーズ、アルミナビーズをスペーサーとして
ガラス基板２枚で挟持し、周囲をシール材、例えばエポ
キシ系接着材を用いて密封する方法がある。その他スぺ
ーサーとして高分子フィルムやガラスファイバーを使用
しても良い。この２枚ガラス基板の間に強誘電性を示す
液晶が封入されている。

【００７３】カイラルスメクチック液晶が封入されたカ
イラルスメクチック液晶層１は、一般には０．５〜２０
μｍ、好ましくは１〜５μｍである。

【００７４】透明電極３からはリード線によって外部の
電源７に接続されている。

【００７５】またガラス基板２の外側には偏光板８が貼
り合わせてある。

【００７６】図１は透過型なので光源９を備えている。

【００７７】図２は強誘電性を利用した液晶素子の動作
説明のために、セルの例を模式的に描いたものである。２１ａと２１ｂはそれぞれＩｎ２Ｏ３；ＳｎＯ２あるい
はＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ　　Ｔｉｎ　　Ｏｘｉｄｅ）等
の薄膜からなる透明電極で被覆された基板（ガラス板）
であり、その間に液晶分子層２２がガラス面に垂直に成
るように配向したＳｍＣ＊相又はＳｍＨ＊相の液晶が封
入されている。太線で示した線２３が液晶分子を表わし
ており、この液晶分子２３はその分子に直交した方向に
双極子モーメント（Ｐ⊥）２４を有している。基板２１
ａと２１ｂ上の電極間に一定の閾値以上の電圧を印加す
ると、液晶分子２３のらせん構造がほどけ、双極子モー
メント（Ｐ⊥）２４がすべて電界方向に向くよう、液晶
分子２３は配向方向を変えることができる。液晶分子２
３は細長い形状を有しており、その長軸方向と短軸方向
で屈折率異方性を示し、従って例えばガラス面の上下に
互いにクロスニコルの偏光子を置けば、電圧印加極性に
よって光学特性が変わる液晶光学変調素子となることは
、容易に理解される。

【００７８】本発明における光学変調素子で、好ましく
用いられる液晶セルは、その厚さを充分に薄く（例えば
１０μ以下）することができる。このように液晶層が薄
くなるにしたがい、図３に示すように電界を印加してい
ない状態でも液晶分子のらせん構造がほどけ、その双極
子モーメントＰａまたはＰｂは上向き（３４ａ）又は下
向き（３４ｂ）のどちらかの状態をとる。このようなセ
ルに、図３に示す如く一定の閾値以上の極性の異なる電
界Ｅａ又はＥｂを電圧印加手段３１ａと３１ｂにより付
与すると、双極子モーメントは電界Ｅａ又はＥｂの電界
ベクトルに対応して上向き３４ａ又は下向き３４ｂと向
きを変え、それに応じて液晶分子は、第１の安定状態３
３ａかあるいは第２の安定状態３３ｂの何れか一方に配
向する。

【００７９】このような強誘電性液晶素子を光学変調素
子として用いることの利点は先にも述べたが２つある。

【００８０】その第１は応答速度が極めて速いことであ
り、第２は液晶分子の配向が双安定性を有することであ
る。第２の点を例えば図３によって更に説明すると、電
界Ｅａを印加すると液晶分子は第１の安定状態３３ａに
配向するが、この状態は、電界を切っても安定である。又、逆向きの電界Ｅｂを印加すると、液晶分子は第２の
安定状態３３ｂに配向してその分子の向きを変えるが、
やはり電界を切ってもこの状態に留っている。又、与え
る電界ＥａあるいはＥｂが一定の閾値を越えない限り、
それぞれ前の配向状態にやはり維持されている。

【００８１】本発明の液晶素子を表示パネル部に使用し
、図４及び図５に示した走査線アドレス情報をもつ画像
情報なるデータフォーマット及びＳＹＮＣ信号による通
信同期手段をとることにより、液晶表示装置を実現する
。

【００８２】図中、符号はそれぞれ以下の通りである。１０１　　強誘電性液晶表示装置１０２　　グラフィックコントローラ１０３　　表示パネル１０４　　走査線駆動回路１０５　　情報線駆動回路１０６　　デコーダ１０７　　走査信号発生回路１０８　　シフトレジスタ１０９　　ラインメモリ１１０　　情報信号発生回路１１１　　駆動制御回路１１２　　ＧＣＰＵ１１３　　ホストＣＰＵ１１４　　ＶＲＡＭ

【００８３】画像情報の発生は、本体装置側のグラフィ
ックスコントローラ１０２にて行われ、図４及び図５に
示した信号転送手段にしたがって表示パネル１０３に転
送される。グラフィックスコントローラ１０２は、ＣＰ
Ｕ（中央演算処理装置、以下ＧＣＰＵ１１２と略す）及
びＶＲＡＭ（画像情報格納用メモリ）１１４を核に、ホ
ストＣＰＵ１１３と液晶表示装置１０１間の画像情報の
管理や通信をつかさどっており、本発明の制御方法は主
にこのグラフィックスコントローラ１０２上で実現され
るものである。

【００８４】なお、該表示パネルの裏面には、光源が配
置されている。

【００８５】以下実施例により本発明について更に詳細
に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるも
のではない。下記の例において、「部」はいずれも「重
量部」を示す。

【００８６】

【実施例】以下、実施例により本発明についてさらに詳
細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定される
ものではない。

【００８７】実施例１光学活性４−（５−デシル−２−ピリミジニル）フェニ
ルメチル−テトラヒドロフラン−２−カルボキシレート
（例示化合物１１）の製造下記の工程に従い、４−（５−ｎ−デシル−２−ピリミ
ジニル）フェニルメチル−テトラヒドロフラン−２−カ
ルボキシレートを製造した。

【００８８】

【外５０】

【００８９】工程１）　　２−［４−（ヒドロキシメチ
ル）フェニル］−５−デシルピリミジンの製造氷冷下、
乾燥テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）４９ｍｌとリチウム
アルミニウムハイドライド２．３６ｇの懸濁液に４−（
５−デシル−２−ピリミジル）安息香酸２０ｇ（５８．
８ｍｍｏｌ）と乾燥ＴＨＦ２００ｍｌの混合液を滴下し
た。滴下後、室温で一晩撹拌した。反応終了後、６Ｍ−
塩酸を加えＴＨＦで抽出した後、無水硫酸ナトリウムを
加え乾燥した。溶媒留去後、得られた粗結晶をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム）及び再結
晶（エタノール）にて精製し、目的物８．３ｇ（２５．
５ｍｍｏｌ）を得た。収率４３％。

【００９０】工程２）　　４−（５−デシル−２−ピリ
ミジニル）フェニルメチル−テトラヒドロフラン−２−
カルボキシレートの製造ジクロロメタンに２−［４−（ヒドロキシメチル）フェ
ニル］−５−デシルピリミジン１．０ｇ（３．１ｍｍｏ
ｌ）と（Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−カルボン酸０
．３６ｇ（３．１ｍｍｏｌ）、ジシクロヘキシルカルボ
ジイミド０．６０ｇ（２．９ｍｍｏｌ）を溶解させ、室
温で１２時間撹拌した。反応終了後、濾過して結晶を取
り除いた後、濾液を濃縮して粗生成物を得た。シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（ベンゼン／酢酸エチル＝
８／１）、再結晶（酢酸エチル／メタノール）にて精製
を行ない、目的物０．９７ｇ（２．３ｍｍｏｌ）を得た
。収率７９％、ｍｐ２９．６℃。

【００９１】実施例２光学活性４−［５−（４−ヘプチルシクロヘキシル）−
２−ピリミジニル］フェニルメチル−テトラヒドロフラ
ン−２−カルボキシリレート（例示化合物４７）を実施
例１と同様に下記工程に従い製造した。

【００９２】

【外５１】

【００９３】実施例３下記化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ａを作
成した。

【００９４】

【外５２】

【００９５】さらに、この液晶組成物Ａに対して、例示
化合物１１を以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｂ
を作成した。

【００９６】

【外５３】

【００９７】実施例４２枚の０．７ｍｍ厚のガラス板を用意し、それぞれのガ
ラス板上にＩＴＯ膜を形成し、電圧印加電極を作成し、
さらにこの上にＳｉＯ２を蒸着させ絶縁層とした。ガラ
ス板上にシランカップリング剤［信越化学（株）製ＫＢ
Ｍ−６０２］０．２％イソプロピルアルコール溶液を回
転数２０００ｒ．ｐ．ｍのスピードで１５秒間塗布し、
表面処理を施した。この後１２０℃にて２０分間加熱乾
燥処理を施した。

【００９８】さらに表面処理を行なったＩＴＯ膜付きの
ガラス板上にポリイミド樹脂前駆体［東レ（株）ＳＰ−
５１０］１．５％ジメチルアセトアミド溶液を、回転数
２０００ｒ．ｐ．ｍのスピンナーで１５秒間塗布した。成膜後、６０分間、３００℃で加熱縮合焼成処理を施し
た。この時の塗膜の膜厚は約２５０Åであった。

【００９９】この焼成後の被膜にはアセテート植毛布に
よるラビング処理がなされ、その後、イソプロピルアル
コール液で洗浄し、平均粒径２μｍのアルミナビーズを
一方のガラス板上に散布した後、それぞれのラビング処
理軸が互いに平行となる様にし、接着シール剤［リクソ
ンボンド（チッソ（株））］を用いてガラス板をはり合
わせ、６０分間、１００℃にて加熱乾燥しセルを作成し
た。

【０１００】このセルに実施例３で混合した液晶組成物
Ｂを等方性液体状態で注入し、等方相から２０℃／ｈで
２５℃まで徐冷することにより、強誘電性液晶素子を作
成した。このセルのセル厚をベレツク位相板によって測
定したところ、約２μｍであった。

【０１０１】この強誘電性液晶素子を使って、自発分極
の大きさＰｓとピーク・トゥ・ピーク電圧Ｖｐｐ＝２０
Ｖの電圧印加により直交ニコル下での光学的な応答（透
過光量変化０〜９０％）を検知して応答速度（以後光学
応答速度という）を測定した。その結果を次に示す。

【０１０２】応答速度　　５１２μｓｅｃ（２０℃）Ｐ
ｓ　　　　　　１．０ｎＣ／ｃｍ２（２０℃）

【０１０
３】実施例５実施例３で使用した例示化合物１１のかわりに以下に示
す例示化合物を以下に示す重量部で混合し、液晶組成物
Ｃを作成した。

【０１０４】

【外５４】

【０１０５】この液晶組成物を用いた以外は全く実施例
４と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例４
と同様の方法で自発分極Ｐｓの大きさと光学応答速度を
測定した。測定結果を次に示す。

【０１０６】応答速度　　５３４μｓｅｃ（２０℃）Ｐ
ｓ　　　　　　０．８ｎＣ／ｃｍ２（２０℃）

【０１０
７】実施例６下記化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ｄを作
成した。

【０１０８】

【外５５】

【０１０９】

【外５６】

【０１１０】さらに、この液晶組成物Ｄに対して、以下
に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液
晶組成物Ｅを作成した。

【０１１１】

【外５７】

【０１１２】液晶組成物Ｅをセル内に注入する以外は全
く実施例４と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
光学応答速度を測定した。その結果を次に示す。

【０１１３】

【外５８】

【０１１４】比較例１実施例６で混合した液晶組成物Ｄをセル内に注入する以
外は全く実施例４と同様の方法で強誘電性液晶素子を作
成し、光学応答速度を測定した。その結果を次に示す。

【０１１５】

【外５９】

【０１１６】実施例７実施例６で使用した例示化合物４，１６のかわりに以下
に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液
晶組成物Ｆを作成した。

【０１１７】

【外６０】

【０１１８】この液晶組成物を用いた以外は全く実施例
４と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例４
と同様の方法で光学応答速度を測定した。測定結果を次
に示す。

【０１１９】

【外６１】

【０１２０】実施例８実施例６で使用した例示化合物４，１６のかわりに以下
に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液
晶組成物Ｇを作成した。

【０１２１】

【外６２】

【０１２２】この液晶組成物を用いた以外は全く実施例
４と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例４
と同様の方法で光学応答速度を測定した。測定結果を次
に示す。

【０１２３】

【外６３】

【０１２４】実施例９下記化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ｈを作
成した。

【０１２５】

【外６４】

【０１２６】

【外６５】

【０１２７】さらに、この液晶組成物Ｈに対して、以下
に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液
晶組成物Ｉを作成した。

【０１２８】

【外６６】

【０１２９】液晶組成物Ｉをセル内に注入する以外は、
全く実施例４と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し
、光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察し
た。

【０１３０】この液晶素子内の均一配向性は良好であり
、モノドメイン状態が得られた。測定結果を次に示す。

【０１３１】

【外６７】

【０１３２】また、駆動時には明瞭なスイッチング動作
が観察され、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であ
った。

【０１３３】比較例２実施例９で混合した液晶組成物Ｈをセル内に注入する以
外は全く実施例４と同様の方法で強誘電性液晶素子を作
成し、光学応答速度を測定した。その結果を次に示す。

【０１３４】

【外６８】

【０１３５】実施例１０実施例９で使用した例示化合物２３，２９，６６のかわ
りに以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混
合し、液晶組成物Ｊを作成した。

【０１３６】

【外６９】

【０１３７】この液晶組成物を用いた以外は、全く実施
例４と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応
答速度を測定し、スイッチング状態等を観察した。

【０１３８】この液晶素子内の均一配向性は良好であり
、モノドメイン状態が得られた。測定結果を次に示す。

【０１３９】

【外７０】

【０１４０】実施例１１実施例９で使用した例示化合物２３，２９，６６のかわ
りに以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混
合し、液晶組成物Ｋを作成した。

【０１４１】

【外７１】

【０１４２】この液晶組成物を用いた以外は、全く実施
例４と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応
答速度を測定し、スイッチング状態等を観察した。

【０１４３】この液晶素子内の均一配向性は良好であり
、モノドメイン状態が得られた。測定結果を次に示す。

【０１４４】

【外７２】

【０１４５】実施例１２下記化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ｌを作
成した。

【０１４６】

【外７３】

【０１４７】

【外７４】

【０１４８】さらに、この液晶組成物Ｌに対して、以下
に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液
晶組成物Ｍを作成した。

【０１４９】

【外７５】

【０１５０】この液晶組成物を用いた以外は、全く実施
例４と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応
答速度を測定し、スイッチング状態等を観察した。

【０１５１】この液晶素子内の均一配向性は良好であり
、モノドメイン状態が得られた。測定結果を次に示す。

【０１５２】

【外７６】

【０１５３】比較例３実施例１２で混合した液晶組成物Ｌをセル内に注入する
以外は全く実施例４と同様の方法で強誘電性液晶素子を
作成し、光学応答速度を測定した。その結果を次に示す
。

【０１５４】

【外７７】

【０１５５】実施例１３実施例１２で使用した例示化合物１５，５７のかわりに
以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し
、液晶組成物Ｎを作成した。

【０１５６】

【外７８】

【０１５７】この液晶組成物を用いた以外は全く実施例
４と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例４
と同様の方法で光学応答速度を測定した。測定結果を次
に示す。

【０１５８】

【外７９】

【０１５９】実施例１４実施例１２で使用した例示化合物１５，５７のかわりに
以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し
、液晶組成物Ｏを作成した。

【０１６０】

【外８０】

【０１６１】この液晶組成物を用いた以外は全く実施例
４と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例４
と同様の方法で光学応答速度を測定した。測定結果を次
に示す。

【０１６２】

【外８１】

【０１６３】実施例６〜１４より明らかなように、本発
明による液晶組成物Ｅ〜Ｇ、Ｉ〜ＫおよびＭ〜Ｏを含有
する強誘電性液晶素子は、低温における作動特性、高速
応答性が改善され、また応答速度の温度依存性も軽減さ
れたものとなっている。

【０１６４】実施例１５実施例４で使用したポリイミド樹脂前駆体１．５％ジメ
チルアセトアミド溶液に代えて、ポリビニルアルコール
樹脂［クラレ（株）製ＰＵＡ−１１７」２％水溶液を用
い、また実施例６で作成した液晶組成物Ｅをセルに注入
する他は全く同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
実施例４と同様の方法で光学応答速度を測定した。その
結果を次に示す。

【０１６５】

【外８２】

【０１６６】実施例１６実施例４で使用したＳｉＯ２を用いずに、ポリイミド樹
脂だけで配向制御層を作成し、また実施例６で作成した
液晶組成物Ｅをセルに注入する以外は全く実施例４と同
様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例４と同様
の方法で光学応答速度を測定した。その結果を次に示す
。

【０１６７】

【外８３】

【０１６８】実施例１５、１６より明らかな様に、素子
構成を変えた場合でも本発明に係わる強誘電性液晶組成
物を含有する素子は、実施例６と同様に、低温作動特性
が非常に改善され、かつ、応答速度の温度依存性の軽減
されたものとなっている。

【０１６９】

【発明の効果】本発明の化合物はそれ自体でカイラルス
メクチック相を示せば、強誘電性を利用した素子に有効
に適用できる材料となる。また、本発明の化合物を有し
た液晶組成物がカイラルスメクチック相を示す場合は、
該液晶組成物を含有する素子は、該液晶組成物が示す強
誘電性を利用して動作させることができる。このように
して利用されうる強誘電性液晶素子は、スイッチング特
性が良好で、低温作動特性の改善された液晶素子、及び
応答速度の温度依存性の軽減された液晶素子とすること
ができる。

【０１７０】なお、本発明の液晶素子を表示素子として
光源、駆動回路等と組み合わせた表示装置は良好な装置
となる。

【図面の簡単な説明】

【図１】カイラルスメクチック相を示す液晶を用いた液
晶素子の一例の断面概略図である。

【図２】液晶のもつ強誘電性を利用した液晶素子の動作
説明のために素子セルの一例を模式的に表わす斜視図で
ある。

【図３】液晶のもつ強誘電性を利用した液晶素子の動作
説明のために素子セルの一例を模式的に表わす斜視図で
ある。

【図４】強誘電性を利用した液晶素子を有する液晶表示
装置とグラフィックスコントローラを示すブロック構成
図である。

【図５】液晶表示装置とグラフィックスコントローラと
の間の画像情報通信タイミングチャート図である。

【符号の説明】

１　　カイラルスメクチック相を有する液晶層２　　ガ
ラス基板３　　透明電極４　　絶縁性配向制御層５　　スぺーサー６　　リード線７　　電源８　　偏光板９　　光源Ｉｏ　　入射光Ｉ　　透過光２１ａ　　基板２１ｂ　　基板２２　　カイラルスメクチック相を有する液晶層２３　
　液晶分子２４　　双極子モーメント（Ｐ⊥）３１ａ　　電圧印加手段３１ｂ　　電圧印加手段３３ａ　　第１の安定状態３３ｂ　　第２の安定状態３４ａ　　上向きの双極子モーメント３４ｂ　　下向きの双極子モーメントＥａ　　上向きの電界Ｅｂ　　下向きの電界１０１　　強誘電性液晶表示装置１０２　　グラフィックスコントローラ１０３　　表示
パネル１０４　　走査線駆動回路１０５　　情報線駆動回路１０６　　デコーダ１０７　　走査信号発生回路１０８　　シフトレジスタ１０９　　ラインメモリ１１０　　情報信号発生回路１１１　　駆動制御回路１１２　　ＧＣＰＵ１１３　　ホストＣＰＵ１１４　　ＶＲＡＭ

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記一般式（Ｉ）【外１】
【請求項２】【外２】
【請求項３】　　前記一般式（Ｉ）に示される化合物に
おいて、Ｒ１が以下の（ｉ）〜（ｉｖ）のいずれかであ
る請求項１記載の液晶性化合物。【外３】
【請求項４】【外４】
【請求項５】【外５】
【請求項６】　　前記一般式（Ｉ）の化合物が光学活性
な化合物である請求項１記載の液晶性化合物。
【請求項７】　　前記一般式（Ｉ）の化合物がカイラル
スメクチック相を示す化合物である請求項１記載の液晶
性化合物。
【請求項８】　　請求項１記載の液晶性化合物の少なく
とも１種を含有することを特徴とする液晶組成物。
【請求項９】　　一般式（Ｉ）で示される液晶性化合物
を前記液晶組成物に対し、１〜８０重量％含有する請求
項８記載の液晶組成物。
【請求項１０】　　一般式（Ｉ）で示される液晶性化合
物を前記液晶組成物に対し、１〜６０重量％含有する請
求項８記載の液晶組成物。
【請求項１１】　　一般式（Ｉ）で示される液晶性化合
物を前記液晶組成物に対し、１〜４０重量％含有する請
求項８記載の液晶組成物。
【請求項１２】　　前記液晶組成物がカイラルスメクチ
ック相を有する請求項８記載の液晶組成物。
【請求項１３】　　請求項８記載の液晶組成物を１対の
電極基板間に配置してなることを特徴とする液晶素子。
【請求項１４】　　前記電極基板上にさらに配向制御層
が設けられている請求項１３記載の液晶素子。
【請求項１５】　　前記配向制御層がラビング処理され
た層である請求項１４記載の液晶素子。
【請求項１６】　　液晶分子のらせんが解除された膜厚
で前記１対の電極基板を配置する請求項１３記載の液晶
素子。
【請求項１７】　　請求項１３記載の液晶素子を有する
表示装置。
【請求項１８】　　液晶組成物が示す強誘電性を利用し
て液晶分子をスイッチングさせて表示を行なう請求項１
７記載の表示装置。
【請求項１９】　　さらに光源を有する請求項１７記載
の表示装置。
【請求項２０】　　下記一般式（Ｉ）で表わされる液晶
性化合物の少なくとも１種を含有する液晶組成物を表示
に使用する使用方法。【外６】
【請求項２１】【外７】
【請求項２２】　　前記一般式（Ｉ）に示される化合物
において、Ｒ１が以下の（ｉ）〜（ｉｖ）のいずれかで
ある請求項２０記載の使用方法。【外８】
【請求項２３】【外９】
【請求項２４】【外１０】
【請求項２５】　　前記一般式（Ｉ）の化合物が光学活
性な化合物である請求項２０記載の使用方法。
【請求項２６】　　前記一般式（Ｉ）の化合物がカイラ
ルスメクチック相を示す化合物である請求項２０記載の
使用方法。
【請求項２７】　　一般式（Ｉ）で示される液晶性化合
物を前記液晶組成物に対し、１〜８０重量％含有する請
求項２０記載の使用方法。
【請求項２８】　　一般式（Ｉ）で示される液晶性化合
物を前記液晶組成物に対し、１〜６０重量％含有する請
求項２０記載の使用方法。
【請求項２９】　　一般式（Ｉ）で示される液晶性化合
物を前記液晶組成物に対し、１〜４０重量％含有する請
求項２０記載の使用方法。
【請求項３０】　　前記液晶組成物がカイラルスメクチ
ック相を有する請求項２０記載の使用方法。
【請求項３１】　　下記一般式（Ｉ）で表わされる液晶
性化合物の少なくとも１種を含有する液晶組成物を１対
の電極基板間に配置した液晶素子を表示に使用する使用
方法。【外１１】
【請求項３２】　　前記電極基板上にさらに配向制御層
が設けられている請求項３１記載の使用方法。
【請求項３３】　　前記配向制御層がラビング処理され
た層である請求項３２記載の使用方法。
【請求項３４】　　液晶分子のらせんが解除された膜厚
で前記１対の電極基板を配置する請求項３１記載の使用
方法。