JPH04220489A - スーパー・ツイステッド・ネマチック液晶表示装置 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、電気光学的表示材料と
して有用なネマチック液晶組成物とそれを用いた液晶表
示装置に関する。

【０００２】

【従来の技術】液晶表示セルの代表的なものにＴＮ−Ｌ
ＣＤ（ツイステッド、ネマチック液晶表示装置）があり
、時計、電卓、電子手帳、ポケットコンピュータ、ワー
ドプロセッサ、パーソナルコンピュータなどに使用され
ている。近年ＯＡ機器の処理情報の増加に伴い、一画面
に表示される情報量が増大しており、従来のＴＮ−ＬＣ
Ｄではコントラスト及び視野角等の表示品位面から特に
ワードプロセッサ、パーソナルコンピュータなどの高時
分割駆動の要求に応えられなくなっている。このような
状況の中で、シェファー（Ｓｃｈｅｆｆｅｒ）等［ＳＩ
Ｄ　’８５　Ｄｉｇｅｓｔ，　Ｐ．１２０　（１９８５
）］あるいは衣川等［ＳＩＤ　’８６　Ｄｉｇｅｓｔ，
　Ｐ．１２２　（１９８６）］によってＳＴＮ（スーパ
ー・ツイステッド・ネマチック）−ＬＣＤが開発され、
ワードプロセッサ、パーソナルコンピュータなどの高情
報処理用の表示に広く普及しはじめている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】ＳＴＮ−ＬＣＤ　にお
いて、配向面と液晶分子のなす角度、すなわちプレチル
ト角の制御は、液晶表示セルの作製にあたって、表示性
能及び歩止まり等に大きな影響を与える重要な因子とな
る。

【０００４】配向法には、ＳｉＯｘ　の斜方蒸着によっ
てプレチルト角を約２０°の高チルト角に制御する方法
が知られているが、さらに実用的には、例えば、日産化
学社製の「サンエバー１５０」の如き有機膜をラビング
することによって約５°のプレチルト角に制御する方法
が知られている。その他にも、各種の有機膜が開発され
ており、ラビング法によって、５〜１０°にプレチルト
角を制御して使われている。プレチルト角が高いほどス
トライプ・ドメインが発生しにくくなり、液晶表示セル
の作製時の歩止まりが良くなることが知られているが、
ラビング法を使って、プレチルト角が５°〜１０°で一
定の安定した配向膜をつくることは極めて難しいという
のが現状である。

【０００５】本発明が解決しようとする課題は、品質面
からラビング法を用いて実用的に安定な配向膜によって
成形可能なプレチルト角が約５゜より高いプレチルト角
を形成することができ、また、低温において析出現象を
改良した広い温度域で使用可能なネマチック液晶組成物
を提供することにある。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明は、上記課題を解
決するために、分子の末端に一般式（Ｉ）

【０００７】

【化４】

【０００８】（式中、Ｒ１　は炭素原子数１〜１０の直
鎖状アルキル基を表わし、ｎは１〜５の整数を表わす。 ）で表わされる官能基を有する化合物（以下、化合物（
Ａ）という。）及び一般式（Ｂ）

【０００９】

【化５】

【００１０】（式中、Ｒ２は炭素原子数１〜１０の直鎖
状アルキル基、アルコキシ基、アルケニル基又はエ−テ
ル結合を有する基を表わし、

【００１１】

【化６】

【００１２】環を表わし、ＹはＨ又はＦを表わす。）で
表わされる化合物を含有するネマチック液晶化合物を提
供する。本発明で使用する化合物（Ａ）の代表的なもの
の相転移温度を第１表に掲げる。

【００１３】

【表１】

【００１４】（表中、Ｃは結晶相、Ｓはスメクチック相
、Ｎはネマチック相、Ｉは等方性液体相を夫々表わす。 ）

【００１５】本発明で使用する化合物（Ａ）の、本発明
のネマチック液晶組成物中の含有量は、３〜４０重量％
の範囲が好ましい。

【００１６】本発明で使用する一般式（Ｂ）で表わされ
る化合物の代表的なものの相転移温度を第２表に掲げる
。

【００１７】

【表２】

【００１８】本発明で使用する一般式（Ｂ）で表わされ
る化合物の、本発明のネマチック液晶組成物中の含有量
は、５〜５０重量％の範囲が好ましい。

【００１９】本発明で使用する化合物（Ａ）及び一般式
（Ｂ）で表わされる化合物と混合して使用することがで
きる液晶化合物の例を以下に挙げる。

【００２０】

【化７】

【００２１】

【化８】

【００２２】

【化９】

【００２３】（上記一般式中、Ｒ３はアルキル基を表わ
し、Ｒ４はアルキル基又はアルコキシル基を表わし、Ｘ
は水素原子又はフッ素原子を表わし、Ｙはフッ素原子、
シアノ基、アルキル基又はアルコキシル基を表わす。）

【００２４】第３表はネマチック液晶材料として現在汎
用されている第４表に記載の組成から成る混合液晶（Ａ
）８０重量％及び分子の末端に前記一般式（Ｉ）で表わ
される官能基を有する化合物２０重量％から成る混合液
晶を、通常約５゜のプレチルト角を形成できる液晶表示
セルに封入した際に得られるプレチルト角を掲示し、比
較のために、一般式（Ｉ）で表わされる官能基を有する
化合物に代えて、末端基にブトキシ基（Ｃ４Ｈ９Ｏ−）
を有する第５表に記載の化合物（ａ）〜（ｄ）の各々か
ら成る混合液晶を同様にして封入したもののプレチルト
角を掲示したものである。

【００２５】

【表３】

【００２６】

【表４】

【００２７】

【表５】

【００２８】第３表に掲示したデ−タから、一般式（Ｉ
）の官能基を分子の末端に有する化合物は、それぞれ構
造類似の化合物は、混合液晶の（Ａ）のプレチルト角を
１゜以上上昇させ、それぞれ構造類似の化合物（ａ）、
（ｂ）、（ｃ）、及び（ｄ）を含有する混合液晶と比較
して、１゜以上高いプレチルト角を形成できることが理
解できる。

【００２９】プレチルト角１°の差によってストライプ
・ドメインが顕著に発生しにくくなり、ＳＴＮ液晶表示
セルの作製時の歩止まりが良くなる。さらに一般式（Ｉ
）の官能基を末端基に含有する化合物のほとんどは、ネ
マチック状態でガラス面上で均一な垂直配向性を有する
ことが確認された。

【００３０】本発明で使用するネマチック液晶組成物は
、従来の液晶組成物を封入した時よりもプレチルト角を
高くすることを特徴とするものであって、約５゜のプレ
チルト角を形成できる液晶表示セルに限定されるもので
はない。本発明のネマチック液晶組成物を封入したＳＴ
Ｎ−ＬＣＤ　を作製したところ、ストライプ・ドメイン
が顕著に発生しにくくなり、歩留りの改善を確認できた
。

【００３１】さらに、本発明のごとき垂直配向性の液晶
組成物は、例えばＥＣＢ（複屈折制御）方式の表示装置
において必要とされる垂直配向時にも極めて有用である
。

【００３２】一般式（Ｉ）の官能基を分子の末端に有す
るＮｏ．１又はＮｏ．２の化合物２０重量％と下記第４
表に示した混合液晶（Ａ）８０％重量％から成る各混合
液晶の２０℃、０℃及び−２０℃における粘度を測定し
た。比較の為に、Ｎｏ．１又はＮｏ．２の化合物の化合
物に代えて、これらの化合物と類似の構造を有する下記
第５表に記載の化合物（ａ）又は（ｂ）を使用して得ら
れた各混合液晶の２０℃、０℃及び−２０℃における粘
度を測定した。その結果を第６表に示した。

【００３３】

【表６】

【００３４】また、低温でのネマチック相の安定性を検
討するために、一般式（Ｉ）の官能基を分子の末端に有
するＮｏ．１及びＮｏ．３の化合物の等量混合物を混合
液晶（Ａ）に添加した場合と、Ｎｏ．１又はＮｏ．３の
化合物と類似の構造を有する下記第５表に記載の化合物
（ｅ）及び化合物（ｆ）の等量混合物を添加した場合に
ついて以下の測定をした。

【００３５】即ち、−２０℃で粘度測定が可能なＮｏ．
１及びＮｏ．３の化合物の当量混合物の添加量は、３６
重量％であり、この混合比での液晶材料の室温でのプレ
チルト角は７．５゜であった。一方、−２０℃で年度測
定が可能な化合物（ｅ）及び化合物（ｆ）の当量混合物
の添加量は、１３重量％であり、この混合比での液晶材
料の室温でのプレチルト角は５．９゜であった。

【００３６】この結果から明らかなように、一般式（Ｉ
）の官能基を分子の末端に有する化合物は、低温でのネ
マチック相を安定化させ、広い温度域で、ＳＴＮ液晶表
示装置を操作可能とすることができる。

【００３７】

【実施例】以下に実施例により本発明を詳述するが、本
発明はこれらの実施例に限定されるものではない。

【００３８】なお、以下の実施例及び比較例において、
「％」は『重量％』を表わす。 実施例１〜４ 第７表に実施例１〜４で使用する各混合液晶の組成を示
した。また、比較の為に分子の末端に一般式（Ｉ）で表
わされる官能基を有する化合物を含有しない比較例１の
混合液晶の組成を示した。

【００３９】実施例１〜４及び比較例１で使用した各混
合液晶のＮ−Ｉ転移温度（ＴＮＩ）、屈折率の異方性（
Δｎ）及び誘電率の異方性（Δε）を測定した結果を第
８表に示した。

【００４０】さらに、各混合液晶を、日産化学社製「サ
ンエバー１５０」の有機膜をラビングして形成した配向
膜を上下反平行にして組合せたセル中に封入し、磁場電
位法によって、プレチルト角を測定し、その結果を第８
表に示した。

【００４１】実施例１〜４のいずれも比較例１より１°
もしくはそれ以上のプレチルト角を上昇させた。実施例
３では、大きな効果を示した。

【００４２】次に、実施例１〜４及び比較例１で使用し
た各混合液晶にカイラル物質（メルク社製「Ｓ−８１１
」）を添加した混合液晶を、対向する平面透明電極上に
「サンエバー１５０」の有機膜をラビングして形成した
配向膜をもつツイスト角２２０°のクサビ形セル及び表
示用セルに各々注入して諸特性を測定した。

【００４３】なお、カイラル物質は、カイラル物質の添
加による混合液晶の固有らせんピッチＰと表示用セルの
セル厚ｄが、

【００４４】

【数１】

【００４５】となるように添加した。ここで、Δｄ／ｐ
は、ストライプ・ドメインが発生しない境界のクサビ形
セルの厚みをｄ１　とｄ２　、（ｄ１　＞ｄ２　）とし
た時、

【００４６】

【数２】

【００４７】と定義され、大きい値が優れている。また
、表示用セル面に垂直な光の透過率が１０％及び８０％
となる時の電圧を各々Ｖｔｈ及びＶｓａｔとした時の電
気光学特性の急峻性γはＶｓａｔ／Ｖｔｈと定義され、
１に近い程、高時分割特性に優れていることが知られて
いる。

【００４８】実施例１〜４及び比較例１で用いた混合液
晶にカイラル物質を添加したスーパー・ツイステッド・
ネマチック液晶の表示特性の測定結果を第９表に示した
。

【００４９】実施例１〜４のいずれも、比較例１よりス
トライプ・ドメインが発生しにくくなっている。また、
急峻性γも１に近くなり高時分割特性に優れた液晶表示
特性を示した。

【００５０】

【表７】

【００５１】

【表８】

【００５２】

【表９】

【００５３】

【発明の効果】本発明に係わる一般式（Ｉ）の官能基を
分子の末端に有する化合物（Ａ）及び一般式（Ｂ）で表
わされる化合物を含有するネマチック液晶組成物は、通
常のネマチック液晶組成物と混合して用いた場合に約５
°のプレチルト角を形成可能な配向膜を有する液晶表示
セルに封入することによって、そのプレチルト角を上昇
させることができるものである。

【００５４】従って、本発明に係わるネマチック液晶組
成物は、ストライプ・ドメインの発生率が顕著に低く、
ＬＣＤ作製時の歩留りが良好なＳＴＮ−ＬＣＤの材料と
して極めて有用である。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】　　分子の末端に一般式 【化１】 （式中、Ｒ１は炭素原子数１〜１０の直鎖状アルキル基
   を表わし、ｎは１〜５の整数を表わす。）で表わされる
   官能基を有する化合物及び一般式 【化２】 （式中、Ｒ２は炭素原子数１〜１０の直鎖状アルキル基
   、アルコキシ基、アルケニル基又はエ−テル結合を有す
   る基を表わし、 【化３】 環を表わし、ＹはＨ又はＦを表わす。）で表わされる化
   合物を含有することを特徴とするネマチック液晶組成物
   。
2. 【請求項２】　　請求項１記載のネマチック液晶組成物
   を用いたスーパー・ツイステッド・ネマチック液晶表示
   装置。
3. 【請求項３】　　請求項１記載のネマチック液晶組成物
   を垂直配向させることを特徴とする液晶表示装置。