JPH04217669A - ４―（イミダゾリル―２’）―イミダゾール化合物 - Google Patents
４―（イミダゾリル―２’）―イミダゾール化合物Info
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- JPH04217669A JPH04217669A JP2310739A JP31073990A JPH04217669A JP H04217669 A JPH04217669 A JP H04217669A JP 2310739 A JP2310739 A JP 2310739A JP 31073990 A JP31073990 A JP 31073990A JP H04217669 A JPH04217669 A JP H04217669A
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Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は４−（イミダゾリル−２’）−イミダゾール化
合物に関するものであり、本発明化合物は、生物活性が
期待できる化学構造を有しているので、医薬あるいは農
業分野において有用な化合物である。
合物に関するものであり、本発明化合物は、生物活性が
期待できる化学構造を有しているので、医薬あるいは農
業分野において有用な化合物である。
発明が解決しようとする課題
生物活性を有するイミダゾール環を有する化合物は今日
多く知られている。
多く知られている。
従って２個のイミダゾール環がお互いに直結した化合物
にも生物活性が期待されるが、今日まで２個のイミダゾ
ール環を一体化した化合物は知られていなかった。
にも生物活性が期待されるが、今日まで２個のイミダゾ
ール環を一体化した化合物は知られていなかった。
本発明の目的は、生物活性が期待される２個のイミダゾ
ール環を有する化合物を提供することにある。
ール環を有する化合物を提供することにある。
課題を解決するための手段
本発明者等はこのような事情に鑑み鋭意試験研究を重ね
た結果、フォルミルイミダゾール化合物及びアンモニア
をグリオギザールあるいはメチルグリオギザールと共に
、常法（Ｄｅｂｕｓ法またはＲａｄ−ｑｉｚｗｓｋｉ法
）に従って反応させることにより、容易に４−（イミダ
ゾリル−２’）−イミダゾール化合物が得られることを
見い出し、所期の目的を達成することができた。
た結果、フォルミルイミダゾール化合物及びアンモニア
をグリオギザールあるいはメチルグリオギザールと共に
、常法（Ｄｅｂｕｓ法またはＲａｄ−ｑｉｚｗｓｋｉ法
）に従って反応させることにより、容易に４−（イミダ
ゾリル−２’）−イミダゾール化合物が得られることを
見い出し、所期の目的を達成することができた。
本発明化合物の出発原料になるフォルミルイミダゾール
化合物は、イミダゾールジチオカルボン酸化合物を水の
存在下、鉱酸と反応させてチオフォルミルイミダゾール
化合物とし、次いでチオフォルミルイミダゾール化合物
をハロゲンと反応させることにより得られる。（特開昭
６３−２４３０７６号公報参照） 本発明化合物の合成方法を、反応式を用いて説明すれば
次示のとおりである。
化合物は、イミダゾールジチオカルボン酸化合物を水の
存在下、鉱酸と反応させてチオフォルミルイミダゾール
化合物とし、次いでチオフォルミルイミダゾール化合物
をハロゲンと反応させることにより得られる。（特開昭
６３−２４３０７６号公報参照） 本発明化合物の合成方法を、反応式を用いて説明すれば
次示のとおりである。
〔但し、Ｒ１は水素原子またはメチル基、Ｒ２は水素原
子またはメチル基を表す。〕 本発明の４−（イミダゾリル−２’）−イミダゾール化
合物の性質は次に示すとおりである。
子またはメチル基を表す。〕 本発明の４−（イミダゾリル−２’）−イミダゾール化
合物の性質は次に示すとおりである。
４−（イミダゾリル−２’）−イミダゾール塩基性の淡
黄色結晶。ｍ．ｐ．２４６〜２６６℃（水）水及びメタ
ノールに易溶、アセトンに難溶。
黄色結晶。ｍ．ｐ．２４６〜２６６℃（水）水及びメタ
ノールに易溶、アセトンに難溶。
ＴＬＣ（シリカ、メタノール、Ｉ２発色）：Ｒｆｏ．５
５〜０．６５ＫＢｒ ν：３４００（６０）、３１００（４６）、３０２０（
４８）、２９１０（４９）ｃｍ−１ ２８３０（４２）、２６２０（４７）、１６１５（５３
）、１５４５（６９）、１５１５（６９）、１４２０（
４３）、１３６５（７２）、１２９０（６１）、１２３
０（４０）、１１８５（５６）、１０９５（３４）、１
０７５（３６）、９３５（４５）、８５０（６３）、８
１０（４２）、７６０（７１）、７０５（３９）（カッ
コ内は透過率％）ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ７．７４、ｄ
（Ｊ＝１．１Ｈｚ），ＩＨ；７．５１、ｄ（Ｊ＝１．１
Ｈｚ）、ＩＨ；７．０５、ｓ、２Ｈ Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ１３４（Ｍ＋）、１０７、９４、８０
、６７、５２、２８（以下余白） 塩基性の淡黄色結晶、ｍ．ｐ．２４５〜２４８℃（水）
水及びメタノールに可溶、アセトンに難溶。
５〜０．６５ＫＢｒ ν：３４００（６０）、３１００（４６）、３０２０（
４８）、２９１０（４９）ｃｍ−１ ２８３０（４２）、２６２０（４７）、１６１５（５３
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水及びメタノールに可溶、アセトンに難溶。
ＴＬＣ（シリカ、エタノール、Ｉ２発色）：Ｒｆ０．５
５〜０．６５ＫＢｒ ν：３４３０（５２），３１１０（３０），３０４０（
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６８）、１４４３（５８）、１４１５（４２）、１３６
５（７３）、１３４５（７０）、１２８５（５６）、１
２４５（５５）、１２０９（４２）、１１２０（７１）
、１０９３（２０）、１０６２（６８）、１０４８（７
５）、９３９（３３）、８８５（６８）、８５０（５５
）８２０（６５）、８００（５５）、７１６（４２）、
６８１（６６）、６７５（６６） ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ７．５９、ｓ，１Ｈ：７．０
７、ｓ，１Ｈ：２．４６、ｓ，３ＨＭａｓｓ：ｍ／ｅ１
４８（Ｍ＋）、１２０、９４、８１、６８塩基性の無色
結晶。ｍ．ｐ．２３６〜２３８℃（水）水及びメタノー
ルに可溶、アセトンに難溶。
５〜０．６５ＫＢｒ ν：３４３０（５２），３１１０（３０），３０４０（
３１），２９３０（３５），ｃｍ−１ ２８６０（３３）、２７８０（４０）、２６１０（４８
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結晶。ｍ．ｐ．２３６〜２３８℃（水）水及びメタノー
ルに可溶、アセトンに難溶。
ＴＬＣ（シリカ、エタノール、Ｉ２発色）：Ｒｆ０．５
５〜０．６５ＫＢｒ ν：３４２０（５７），３１１０（１７），３０８０（
１８），３０３０（１８），ｃｍ−１ ２９８０（１４）、２９４０（１３）、２８３０（１２
）、２６８０（１７）、２６２０（１９）、２５８０（
２０）、１６２３（３９）、１５７５（３０）、１５２
０（４５）、１５００（５０）、１４８０（４７）、１
４６５（４２）、１４４３（４８）、１４１２（３０）
、１４００（１５）、１３７５（６８）、１３６０（５
９）、１２８２（６４）、１２５０（６４）、１２４０
（６５）、１２２２（５５）、１１８０（６１）、１１
５８（５０）、１１２２（２９）、１１００（４１）、
１０２０（４９）、９９５（３２）、９３８（２８）、
９１５（２９）、８２２（３０）、７９２（５２）、７
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３、ｓ，１Ｈ，６．７３、ｓ，ＩＨ；２．２３、ｄ、３
Ｈ Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ１４８（Ｍ＋）、１２０、１０８、９
４、８０、６７４（５）−メチル−５（４）−（４’−
メチルイミダゾリル−２’）イミダゾール塩基性の無色
結晶。ｍ．ｐ．２６３〜２６６℃（水）水及びメタノー
ルに可溶、アセトンに難溶。
５〜０．６５ＫＢｒ ν：３４２０（５７），３１１０（１７），３０８０（
１８），３０３０（１８），ｃｍ−１ ２９８０（１４）、２９４０（１３）、２８３０（１２
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メチルイミダゾリル−２’）イミダゾール塩基性の無色
結晶。ｍ．ｐ．２６３〜２６６℃（水）水及びメタノー
ルに可溶、アセトンに難溶。
ＴＬＣ（シリカ、エタノール、Ｉ２発色）：Ｒｆ０．５
５〜０．６５ＫＢｒ ν：３４２０（５４），３１００（１０），３０３０（
１０），２９３０（８），ｃｍ−１ ２８３０（８）、２７６０（９）、２６９０（１１）、
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）、１５７０（３２）、１５４０（４７）、１４６０（
４２）、１４２５（１１）、１３５５（５５）、１２８
０（５６）、１２４５（３０）、１２００（３８）、１
１５５（４２）、１１２８（２９）、１０８０（５０）
、１０７１（４８）、１０３２（６５）、１０００（５
５）９７０（４８）、９４１（１５）、９１０（３８）
、８５０（４１）、７８５（４２）、７５０（４８）、
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５、ｓ，１Ｈ，２．４４、ｓ，３Ｈ２．２４、ｓ、３Ｈ Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ１６２（Ｍ＋），１４７，１３４，１
２０，１０８，９４，８１，６７実施例１ フォルミルイミダゾール０．１モル（９．６ｇ）、２５
％アンモニア水０．２４モル（１８ｍｌ）及び４０％グ
リオギザール０．１１モル（１６ｇ）の三者を５０ｍｌ
のエタノール中に一挙に加え、系を０〜１０℃の温度に
５時間保ったのち、室温で２４時間放置し、反応を完結
させた。
５〜０．６５ＫＢｒ ν：３４２０（５４），３１００（１０），３０３０（
１０），２９３０（８），ｃｍ−１ ２８３０（８）、２７６０（９）、２６９０（１１）、
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％アンモニア水０．２４モル（１８ｍｌ）及び４０％グ
リオギザール０．１１モル（１６ｇ）の三者を５０ｍｌ
のエタノール中に一挙に加え、系を０〜１０℃の温度に
５時間保ったのち、室温で２４時間放置し、反応を完結
させた。
反応液を減圧乾固し、乾固物を水に溶かして活性炭を加
え濾過を行ない、濾液に亜硫酸水を加えて未反応のフォ
ルミルイミダゾールを不溶性の亜硫酸付加物にして再び
濾過し、この濾液を減圧乾固し、さらに乾固物を水で再
結晶した。次いで、前記結晶を水に溶かし、これに炭酸
ナトリウムを加え、減圧乾固したのちメタノール抽出を
行い、該抽出液のメタノールを留去して得られる残留物
を水で再結して目的物４−（イミダゾリル−２’）−イ
ミダゾールを２．７ｇ（２０モル％）を得た。
え濾過を行ない、濾液に亜硫酸水を加えて未反応のフォ
ルミルイミダゾールを不溶性の亜硫酸付加物にして再び
濾過し、この濾液を減圧乾固し、さらに乾固物を水で再
結晶した。次いで、前記結晶を水に溶かし、これに炭酸
ナトリウムを加え、減圧乾固したのちメタノール抽出を
行い、該抽出液のメタノールを留去して得られる残留物
を水で再結して目的物４−（イミダゾリル−２’）−イ
ミダゾールを２．７ｇ（２０モル％）を得た。
実施例２
４（５）−メチル−５（４）−フォルミルイミダゾール
０．１モル（１１．０ｇ）、２５％アンモニア水０．２
４モル（１８ｍｌ）及び４０％グリオギザール０．１２
モル（１７．５ｇ）の三者を５０ｍｌのエタノール中に
一挙に加え、系を０〜５℃に５時間保ったのち、室温で
１２時間放置し、反応を完結させた。
０．１モル（１１．０ｇ）、２５％アンモニア水０．２
４モル（１８ｍｌ）及び４０％グリオギザール０．１２
モル（１７．５ｇ）の三者を５０ｍｌのエタノール中に
一挙に加え、系を０〜５℃に５時間保ったのち、室温で
１２時間放置し、反応を完結させた。
次いで実施例１と同様の後処理を行ない、目的物４（５
）−メチル−５（４）−（イミダゾリル−２’）−イミ
ダゾールを２．１ｇ（１４モル％）を得た。
）−メチル−５（４）−（イミダゾリル−２’）−イミ
ダゾールを２．１ｇ（１４モル％）を得た。
実施例３
フォルミルイミダゾール０．１モル（９．６ｇ）、２５
％アンモニア水０．３モル（２０．３ｇ）及び４０％メ
チルグリオギザール０．１２モル（１８ｍｌ）の三者を
１００ｍｌのエタノール中に一挙に加え、系を０〜５℃
の温度に６時間保ったのち、室温で７２時間放置し、反
応を完結させた。
％アンモニア水０．３モル（２０．３ｇ）及び４０％メ
チルグリオギザール０．１２モル（１８ｍｌ）の三者を
１００ｍｌのエタノール中に一挙に加え、系を０〜５℃
の温度に６時間保ったのち、室温で７２時間放置し、反
応を完結させた。
反応液を減圧乾固し、乾固物をメタノールに溶かして蓚
酸で充分酸性となし、析出する塩を濾取し、該塩を水に
溶かし炭酸ナトリウムで中和し、活性炭処理したのち、
該水溶液を乾固した。乾固物をメタノール抽出し、抽出
液を乾固し、次いで水再結晶を行い、粗目的物２．０ｇ
（１３モル％収率）を得た。この粗目的物をシリカ−エ
タノールのカラムクロマトグラフィーに付し、同定試料
とした。
酸で充分酸性となし、析出する塩を濾取し、該塩を水に
溶かし炭酸ナトリウムで中和し、活性炭処理したのち、
該水溶液を乾固した。乾固物をメタノール抽出し、抽出
液を乾固し、次いで水再結晶を行い、粗目的物２．０ｇ
（１３モル％収率）を得た。この粗目的物をシリカ−エ
タノールのカラムクロマトグラフィーに付し、同定試料
とした。
実施例４
４（５）−メチル−５（４）−フォルミルイミダゾール
０．１モル（１１．０ｇ）、２５％アンモニア水０．３
モル（２０．３ｇ）及び４０％メチルグリオギザール０
．１２モル（１８ｍｌ）の三者を１００ｍｌのエタノー
ル中に一挙に加え、系を０〜５℃に６時間保ったのち、
室温で７２時間放置し、反応を完結させた。
０．１モル（１１．０ｇ）、２５％アンモニア水０．３
モル（２０．３ｇ）及び４０％メチルグリオギザール０
．１２モル（１８ｍｌ）の三者を１００ｍｌのエタノー
ル中に一挙に加え、系を０〜５℃に６時間保ったのち、
室温で７２時間放置し、反応を完結させた。
次いで実施例１と同様の後処理を行ない、粗目的物４（
５）−メチル−５（４）−（４’−メチルイミダゾリル
−２’）−イミダゾールを２．３ｇ（１４モル％）を得
た。
５）−メチル−５（４）−（４’−メチルイミダゾリル
−２’）−イミダゾールを２．３ｇ（１４モル％）を得
た。
特許出願人 四国化成工業株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 〔但し，Ｒ１は水素原子またはメチル基，Ｒ２は水素原
子またはメチル基を表す。〕 で示される４−（イミダゾリル−２’）−イミダゾール
化合物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2-237737 | 1990-09-07 | ||
| JP23773790 | 1990-09-07 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04217669A true JPH04217669A (ja) | 1992-08-07 |
| JP3006875B2 JP3006875B2 (ja) | 2000-02-07 |
Family
ID=
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |