JPH0421679A - ピペリジン誘導体及びそれらを有効成分とする抗潰瘍剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は抗潰瘍作用を有するピペリジン誘導体に関する
ものであり、又それらの少なくとも一種を有効成分とし
て含有する胃潰瘍や十二指腸潰瘍等の治療や予防に有効
な抗潰瘍剤に関するものである。

（従来の技術） 従来より抗潰瘍剤としては胃酸分泌の抑制と胃腸粘膜の
保護の両作用をもった薬剤が求められている。胃酸分泌
を抑制する薬剤としてはシメチジンに代表されるヒスタ
ミンＨ２受容体遮断薬があるが、これらは胃粘膜の保護
作用を有していない。

又望ましくない中枢系への副作用などがあるため、潰瘍
の予防や治療に用いるには充分とはいいがたい。

又オメプラゾールに代表される［Ｈ“−Ｋ“］ＡＴＰａ
ｓｅ阻害剤は胃酸の分泌を強く抑制するが、無酸症を起
こすことも知られている。又酸に不安定で胃酸による分
解を受けやすい欠点を有している。

この為胃酸分泌の抑制と胃粘膜の保護作用の両作用をバ
ランスよく有して各種の潰瘍に有効で、かつ毒性が低く
さらに胃酸に安定な抗潰瘍剤の開発が望まれている。

（発明が解決しようとする課題） 本発明は胃酸分泌抑制作用と胃粘膜保護作用をバランス
よく保有し、低毒性で、潰瘍の予防又は治療に有効で、
かつ安定な抗潰瘍薬を供給することを目的としｌこもの
である。

（課題を解決するための手段） 本発明者等は、前記の問題点を解決すべく研究を重ねた
結果、ある種のピペリジン誘導体が適度な胃酸分泌抑制
とすぐれた胃粘膜保護作用を有しており、各種の実験潰
瘍形成に著しい抑制効果を示すことを見いだし、本発明
を完成した。

（化合物の定義） ［式中、Ｒ１は水素、炭素数１〜４の置換されてよい低
級アルキル基、炭素数１〜４の置換されてよい低級アル
コキシ基、−Ｃ○２Ｒ３（式中、Ｒ３は水素または炭素
数１〜４の低級アルキル基を表す）、ヒドロキシメチル
基、 ＣＨ，ＣＨＣＯＲ’　ｆ式中、　Ｒ４は水酸基、炭素Ｎ
ＨＲ’ 数１〜４の低級アルコキノ基または 〜ＮＲ’・Ｒ’（式中、Ｒ６、Ｒ７は同−又は異なって
よく、水素または低級アルキル基を表わす）、Ｒ６は水
素又は炭素数１〜４の低級アルカノイル基、置換してよ
いベンゾイル基を表す））、Ｒ２は水素、炭素数１〜４
の低級アルキル基、または置換されてもよいベンジル基
、（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−１−イ
ル）エチル基を、ｎは０〜２の整数を表す。］で表され
るピペリジン誘導体に関するものであり、又それらの少
なくとも一種を有効成分として含有する胃潰瘍や十二指
腸潰瘍等の治療や予防に有用な抗潰瘍剤に関するもので
ある。　Ｒ１の置換されてよい低級アルキル基としては
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イア７’ロビル
基、ｎ−ブチル基、インブチル基、ｔ−ブチル基、トリ
フロロメチル基等が、置換されてよい低級アルコキノ基
としてはメトキノ基、エトキノ基、プロポキノ基、２，
２．２−　トリフロロエトキノ基等が、Ｒ２の低級アル
キル基としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、
イソプロピル基、ｎ〜ブチル基、インブチル基、ｔ−ブ
チル基等が、置換されてもよいベンジル基としてはベン
ジル基、ｐ−メトキノベンジル基、ｐ−ニトロベンジル
基、ベンズヒドリル基等が、Ｒ’、Ｒ’、Ｒ７の低級ア
ルキル基としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基
、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−
ブチル基等が　Ｒ４の低級アルコキシ基としてはメトキ
シ基、エトキシ基、プロポキシ基、インプロポキシ基、
ｎ−ブトキシ基、インブトキシ基、ｔ−ブトキシ基等が
、Ｒ’の炭素数１〜４の低級アルカノイル基としてはア
セチル基、プロピオニル基、ｎ−ブチリル基等が、置換
してよいベンゾイル基としてはベンゾイル基、ハロゲン
置換ヘンジイル基、例えばｐ−クロロベンゾイル基等が
それぞれ挙げられるが、何れの場合にもこれらに限定さ
れるものではない。

又、本発明の化合物には炭素原子或いは硫黄原子に由来
する立体異性体、及びイミダゾール骨格に由来する互変
異性体の存在が可能である場合があるが、その場合には
何れの異性体も包含される。

（化合物の合成） 本発明にかかわる前記−最大ＣＩ）で示される化合物の
うちＲ２−Ｈｓ　ｎ−０の化合物は次の［Ａ］又は［Ｂ
］の方法で得ることができる。

［Ａ］ 法 （式中、Ｒ１は前記と同じ意味を表す）で表される 化合物と式（Ｉ［［） （式中、Ｘはハロゲン原子、トシルオキシ基、トリフロ
ロメタンスルホニルオキシ基、メシルオキシ基を表す）
で表される化合物を反応に関与しない溶媒、たとえばＮ
、Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジオキサン、テトラヒド
ロフラン、水、エタノール等中、炭酸水素ナトリウム、
炭酸水素カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、或いは水素化金属（
例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム等）の存在下
、−３０〜１５０°Ｃ１好適には１０〜１００℃の反応
温度で、３０分〜２４時間反応させることにより、前記
−最大（１，Ｒ２＝Ｈ，ｎ−０）で表される化合物を得
ることができる。又、弐■で表される化合物を２等量〜
３等量用いると、前記−最大［Ｉ　ＳＲ”　−（２，２
，６゜６−テトラメチルピペリジン−１−イル）エチル
、ｎ−０］で表される化合物を得ることができる。

［Ｅ］法 一般式（ｒＶ） （式中　Ｒ１は前記と同じ意味を表し、Ｈａはハロゲン
原子を表す）で表される化合物と式（Ｖ）で表される化
合物を反応に関与しない溶媒、例えばＮ、Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、ジオキサン、テトラヒドロフラン、水、
エタノール等中、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウ
ム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム
、水酸化カリウム、或いは水素化金属（例えば水素化ナ
トリウム、水素化カリウム等）の存在下、−３０〜１５
０°Ｃ１好適には１０〜１００°Ｃの反応温度で、３０
分〜２４時間反応させることにより、前記−最大（ＬＲ
”＝Ｈ，ｎ−０）で表される化合物を得ることができる
。

さらに、−最大（ｉ　Ｒ”：低級アルキル基または置換
されてもよいベンジル基、２，２，６．６−テトラメチ
ルビベリジン−１−イル）エチル基、ｎ＝ｏ）で表され
る化合物は、上記反応で得られた一般式（工、Ｒ”＝Ｈ
，ｎ−０）の化合物と式（Ｖｌ）Ｒ”　　　−Ｈａ （ＶＴ） （式中、Ｒ１は前記と同じ意味を表し、Ｈａはハロゲン
原子を表す）で表されるハロゲン化合物を反応に関与し
ない溶媒、例えばＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジオ
キサン、テトラヒドロフラン、ジメチルスルホキサイド
、エタノール等中、塩基、例えば炭酸水素ナトリウム、
炭酸水素カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、或いは水素化金属（
例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム等）の存在下
、３０〜１５０℃、好適には１０〜１００℃の反応温度
で、３０分〜２４時間反応させることにより、得ること
ができる。

一般式（■、ｎ−１）で表されるスルホキシド化合物は
上記反応で得られた一般式（■、ｎ−０）の化合物を反
応に関与しない溶媒中で１−１．２当量の酸化剤を作用
させることにより得ることができる。

又この酸化反応において、酸化剤を１−１．５当量増量
することにより、一般式（Ｉ、ｎ−２）で表されるスル
ホン化合物を得ることができる。

この酸化反応において使用される酸化剤としては過酸化
水素、メタクロロ過安息香酸、第三ブチルヒドロパーオ
キシド、Ｎ−プロモサクシンイミド、二酸化マンガン等
を挙げることができるが、好適には酢酸中でタングステ
ン酸ナトリウムの存在下での過酸化水素、又は塩化メチ
レン中でのメタクロロ過安息香酸が用いられる。

前記一般式（ｎ）で示される化合物は本発明者らが報告
した方法（特開平２−４９７７４）等により合成できる
。

前記一般式（ＩＶ）で示される化合物の合成法の一例は
公知の方法（特開昭６２−１１４９８８）によることが
できる。

（作用及び効果） 本発明の一般式（Ｉ）の化合物は各種の実験潰瘍に抑制
作用を有し、消化性潰瘍の治療薬として有用である。以
下に本発明化合物の効果を薬理実験により具体的に説明
する。

１、水浸拘束ストレス潰瘍試験 １８時間絶食したＷｉｓｔａｒ系雄性ラット（１１週齢
）を拘束ケージに収容し水温２０〜２２°Ｃの水中に胸
部まで水浸し、６時間放置してストレスを負荷した。

水中より引き上げたラットを頚椎脱臼により屠殺後、胃
を摘出し、５％ホルマリン水溶液５ｍＱｒ！内部に注入
し、更に胃全体を固液に３０分浸漬して固定した。固定
した標本を大溝に沿って切開し、形成された潰瘍の長径
（＋＋＋ｍ）をノギスを用いて測定して、総和を潰瘍係
数とした。被験化合物は０．５％カルボキシメチルセル
ロース（ＣＭＣ）に懸濁し、５ｍＱ／ｋｇ体重の用量で
ストレス負荷１時間前に１回投与した。下記の式により
算出した潰瘍形成抑制率を第−表に示した。

潰瘍形成抑制率（％） ４８時間絶食し、２４時間脱水したＤｏｎｒｙｕ系雄性
ラットに１００％エタノールを５ｍ（１／ｋｇ経口投与
した。

１時間後前記と同様に屠殺して、胃を摘出し、処理した
。被験化合物は０．５％ＣＭＣに懸濁して、５ｍ（ｉ／
ｋｇ体重の容量で経口投与した。０．５％ＣＭＣのみを
投与した陰性対照群がほぼ１００％の原爆を示したのに
対し、実施例２に記載されＩ；化合物を投与した群はこ
の原爆の形成を８０％抑制し、抗潰瘍効果を示した。

１店 更に本発明化合物は低毒性であり、実施例化合物１２．
５のＬＤ、。は＞Ｉｇ／ｋｇ（マウス、経口投与）であ
る。

投与量、投与方法 本発明の前記一般式（Ｉ）で表わされる化合物はそれ自
体単独で投与してもよいが、必要または所望により、他
の通常の薬理学的に許容される担体、賦型剤、希釈剤と
混合して所望の剤型とし、経口で投与することが出来る
。その場合、成人で通常１日当り一般式（１）で表わさ
れる化合物を５０〜５００ｍｇ投与する。注射により非
経口的に投与するための溶液は、活性化合物の薬理学的
に許容し得る水溶液の塩を好ましくは０．５〜１０重量
％の濃度で水性溶液とする。この場合、成人１日当り有
効成分として０．５〜１０ｍｇを投与する。

以下本発明を実施例をもってより具体的に説明するが、
本発明の技術的範囲はこれらの実施例に限定されない。

実施例１ −ル ２−メルカプト−５−メトキシベンズイミダシル８１０
ｍｇをＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド１５−に溶解し、
炭酸カリウム９３３ｍｇと１−（２−クロロエチル）−
２，２，６，６−チトラメチルビペリジン塩酸塩ｌ、６
２ｇを加え、６５〜７０℃にて４．５時間撹拌する。反
応終了後、酢酸エチル２００ｍｆｆと水７０ｍｆｆを加
え、抽出した酢酸エチル層を希炭酸水素ナトリウム水溶
液、水、希塩化ナトリウム水溶液にて洗浄後、無水硫酸
マグネシウムで乾燥する。抽出溶媒を減圧下留去し、得
られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ク
ロロホルム：メタノール−５０＋１〜２５：ｌ）にて精
製することにより、標記化合物１．２５ｇ　（８０％）
を得る。

’ＨＮＭＲＣＣＤＣΩ３）δ：１．１５（１２Ｈ，ｓ）
。

１．５５−１．７５（６Ｈ，ｍ）。

３．０６（２Ｈ，ｔ）、　３−２２（２Ｈ，ｔ）。

３．８５（３Ｈ，ｓ）、　　６．８３（ＩＨ，ｄｄ）。

７．０４（ＩＨ，ｂｒ、ｓ）、　　７．４１（ＩＨ，ｂ
ｒ、ｓ）。

Ｅｌ（ｍ／ｚ）：３４８（Ｍ＋１）。

実施例１と同様の方法で前記一般式の化合物（工、Ｒ”
＝Ｈ，ｎ＝０）を合成した。得られた化合物を実施例２
〜９に示す。

実施例２ ミダゾール １ＨＮＭＲ（ＣＤＣＱ３）δ：１．１４（１２Ｈ，ｓ）
、　１．３０（３Ｈ，ｔ）。

１．５〜１．７（６Ｈ）。

３．０７（２Ｈ，ｔ）、　　３．２２（２Ｈ，ｔ）。

３．３７（２Ｈ，ｄ）、４．２３（２Ｈ，ｑ）。

５．０７（ＩＨ，ｍ）、６．５８（ＩＨ，ｂｒ、ｄ）。

６．９４（ＬＨ，ｄｄ）、７．１３（ＩＨ，ｂｒ、ｓ）
。

７．３７（２Ｈ，ｄ）、７．５４（ＬＨ，ｂｒ、ｓ）。

７．６６（２Ｈ，ａ）。

Ｅｌ（ｍ／ｚ）：５７１（Ｍ＋１）”″。

実施例３ ミダゾ ’ＨＮＭＲ（ＣＤＣｆｆ３）　δ ：１１３（１２）１．ｓ）。

１．５〜１．７５（δＨ）。

３．０４（２Ｈ，ｂｒ、ｓ）、３．２２（４Ｈ，ｔ）４
．９３（ＩＨ，ｍ）、　　５．７０（ＩＨ，ｂｒ、ｓ）
。

６．１９（ＩＨ，ｂｒ、ｓ）。

７．０９−７．１４Ｃ２Ｈ，ｒｎ１ ７．３５（２Ｈ，ｄ）、　　７．４５（ＩＨ，ｂｒ、ｓ
）。

７．６７（２）］、ｄ）。

Ｅｌ（ｍ／ｚ）：５４２（Ｍ＋１）。

実施例４ ゾール ｌＨＮＭＲ（ＣＤＣＩ２３＋ ＣＤ３０Ｄ　−５：　ｌ）δ：　１．２８（１２Ｈ，ｓ
）。

１．７４（６Ｈ１ｓ）、　　３．２８（２Ｈ，ｂｒ、ｓ
）。

３．３６（４Ｈ，ｔ）、　　４．７１（ｌＨ，ｍ）。

７．０６（ｌＨ，ｄ）、　　７．３１（ＩＨ，ｄ）。

７．３４−７．３７（５Ｈ，ｍ）。

７．６９（２Ｈ，ｄ）。

Ｅｌ（ｍ／ｚ）：５４３（Ｍ＋ｉ）。

実施例５ リジン−１−イル）エチルチオ］ベンズイミダゾ−１Ｈ
ＮＭＲ（ＣＤＣＩ２３）　ｌ ：１．１６（１２Ｈ，ｓ）、１．２５（３Ｈ，ｔ）。

１．６〜１．７５（６Ｈ）。

１．９８（３Ｈ，ｓ）、３．０９（２）１．ｄ）。

３．２３（４）１．ｔ）、４．１９（２Ｈ，ＡＢｑ）。

４．８９（ＩＨ，ｍ）、５．９３（ＩＨ，ｄ）。

６．９２（ＩＨ，ａ）、７．１２（ＩＨ，ｂｒ、ｓ）。

７．５２（ＩＨ，ｂｒ、ｓ）。

Ｅｌ（ｍ／ｚ）：４７５（Ｍ＋１）一 実施例６ リジン イル）エチルチオ］ベンズイミダゾー ル ’ＨＮＭＲ（ＣＤ３０Ｄ）δ：１．０１（１２Ｈ，ｓ）
、　１．４２（４Ｈ，ｔ）。

１．５２〜１．５７（２Ｈ，ｍ）。

２．７７（２Ｈ，ｔ）、３．１３（２Ｈ，ｔ）。

４．８５（３Ｈ，ｓ）、７．０３（１）１．ｄ）。

７．２５（ＩＨ，ｓ）、７．３４（ｉＨ，ｄ）。

Ｅｌ（＋ｎ／ｚ）：３３１（ＩＪ　）。

実施例フ イミダゾール ’ＨＮＭＲ（ＣＤ３０Ｄ）δ：１．０５（１２Ｈ，ｓ）
、　１．４６（４Ｈ，ｔ）１．５７−１．５８（２Ｈ，
ｍ）。

２．８３（２Ｈ，ｔ）、　　３．１９（２Ｈ，ｔ）。

４．６９（２Ｈ，ｓ）、　　７．２１（ＩＨ，ｄ）。

７．４４（ｉＨ，ａ）、　　７．４９（ｌＨ，ａ）。

Ｅｌ（ｍ／ｚ）：３４７（Ｍ　）一 実施例８ ’ＨＮＭＲ（ＣＤ３０Ｄ）δ：１．０７（１２Ｈ，ｓ）
、　１．４５（４Ｈ，ｔ）。

１．５５−１．６０（２Ｈ，＋ａ）。

２．８５（２Ｈ，ｔ）、３．２４（２Ｈ，ｔ）。

３．９２（３Ｈ，ｓ）、７．４９（ＩＨ，ｄ）。

７．８９（ｌ）Ｉ、ｄ）、　　８．１３（ＩＨ，ｓ）。

Ｅｌ（ｍ／ｚ）：３７６（Ｍ＋１）。

実施例９ ２−　［（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−
１イ ル）エチルチオ］ ＩＨ ベンズイ ミダゾール １ＨＮＭＲ（ＣＤＣＩ２３）δ：１．１６（１２Ｈ，ｓ
）。

１．６４（４Ｈ，ｍ）。

１．７２（２）！、ｍ）。

３．０８（２Ｈ，ｔ）。

３．２６（２）１．ｔ）。

７．１８（２）１．＋ｎ）。

７．５３（２Ｈ，ｂｒ、ｓ）。

Ｅｌ（ｍ／ｚ）＋３１８（Ｍ＋１）。

実施例１ ジン−１ イル）エチルチオ］ベンズイミダゾール笑施例９の化合
物２００ｍｇをＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍ（ｌ
に溶解し、６０％水素化ナトリウム３０゜４ｍｇを加え
約１時間撹拌した後、ヨードメタン０．４８ｒｎＱを加
えた。室温で２時間反応させた後、クロロホルム３００
＋ｌで抽出した。クロロホルム層を飽和塩化ナトリウム
水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、減
圧下溶媒を留去した。得られた褐色の粘稠な液体をシリ
カゲルクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール
＝５０：ｌ〜１０：１）にて精製し、微黄色の粉末の標
記化合物２０２ｍｇ　（収率９７％）を得ｆ：。

’ＨＮＭＲ（ＣＤＣＱ３）δ：１．０８（１２Ｈ，ｓ）
、　１．４２（４Ｈ，ｔ）。

１．５２（２Ｈ，ｍ）、　２．８３（２Ｈ，ｔ）。

３．２８（２Ｈ，ｔ）、　３．７０（３Ｈ，ｓ）。

７．２１（３Ｈ，ｍ）、　７．６３（ＬＨ，ｍ）。

Ｅｌ（ｍ／ｚ）：３３２（Ｍ＋１ハ 実施例１１ １−ベンジル−［２−（２，２，６，６−チトラメチル
ビペリジン ｌ−イル）エチルチオ］ベンズイミダゾー冥施ｆｌｌｌ
Ｏと同様に、ヨードメタンの替わりにベンジルブロマイ
ドを用いて実施例１１の化合物を合成した。

１．５２（２Ｈ，ｍ）、　　２．８２（２Ｈ，ｍ）。

３．２９（２Ｈ，ｍ）、　　５．３２（２Ｈ，ｓ）。

７．１３−７．２１（４Ｈ，ｍ） ７．２７〜７．３３Ｃ２Ｈ，ｍ） ７．３６（ＩＨ，ｍ）、　　７．６６（］Ｈ，ｄ）。

Ｅｌ（ｍ／ｚ）：４０８（Ｍ＋１）ｊ 実施例１ エチル １４２−（２，２，６，６−チトラメチルビベリジンー
ペリジン ｌ−イル）エチルチオコベンズイ ミダゾー （５と６位の混合物） 実施例５の化合物の製造時に１＝（２−クロロエチル）
−２，２，６，６−チトラメチルビペリジンを２．５等
量用い合成した。

’ＨＮＭＩ？（ＣＤＣＬ）　ａ　：１．２５〜１．３０
（２４Ｈ）。

１．２３と１．２８（ｔｘ２，３Ｈ）、１．４０〜１．
６０（１２Ｈ）。

１．９８と１．９９（ＳＸ２，３Ｈ）、２．７４（ｄ、
ｄ、　、２Ｈ）　。

２．８４（ｄ、ｄ、、２Ｈ）、３．２１〜３．３２（４
Ｈ，ｍ）。

３．９５−４．０３（２Ｈ，ｍ）、Ｃ１１−４，２３（
２Ｈ，ｍ）。

４．８８（ＩＨ，ｍ）、５．９０（ＩＨ，ｍ）、６．９
２（ＩＨ，ｍ）。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、Ｒ＾１は水素、炭素数１〜４の置換されてよい
   低級アルキル基、炭素数１〜４の置換されてよい低級ア
   ルコキシ基、ヒドロキシメチル基、−ＣＯ＿２Ｒ＿３（
   式中、Ｒ＾３は水素または炭素数１〜４の低級アルキル
   基を表す）、▲数式、化学式、表等があります▼ ｛式中、Ｒ＿４は水酸基、炭素数１〜４の低級アルコキ
   シ基または−ＮＲ＾６・Ｒ＾７（式中、Ｒ＾６、Ｒ＾７
   は同一又は異なってよく、水素または低級アルキル基を
   表す）、Ｒ＾５は水素または炭素数１〜４の低級アルカ
   ノイル基、置換してよいベンゾイル基を表す｝、Ｒ＾２
   は水素、炭素数１〜４の低級アルキル基、置換されても
   よいベンジル基、または（２，２，６，６−テトラメチ
   ルピペリジン−１−イル）エチル基を、ｎは０〜２の整
   数を表す。］で表されるピペリジン誘導体。 ２、請求項１記載の化合物を有効成分とする抗潰瘍剤。 ３．５−メトキシ−２−［２−（２，２，６，６−テト
   ラメチルピペリジン−１−イル）エチルチオ］ベンズイ
   ミダゾール。 ４．５−（２−アセチルアミノ−２−エトキシカルボニ
   ル）エチル−２−［２−（２，２，６，６−テトラメチ
   ルピペリジン−１−イル）エチルチオ］ベンズイミダゾ
   ール。 ５．５−メトキシカルボニル−２−［２−（２，２，６
   ，６−テトラメチルピペリジン−１−イル）エチルチオ
   ］ベンズイミダゾール。 ６．５（６）−（２−アセチルアミノ−２−エトキシカ
   ルボニル）エチル−１−［２−（２，２，６，６−テト
   ラメチルピペリジン−１−イル）］エチル−２−［２−
   （２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−１−イル
   ）エチルチオ］ベンズイミダゾール。 ７、請求項３〜６記載の化合物を有効成分とする抗潰瘍
   剤。