JPH04214469A - 繊維仕上げのための方法および組成物 - Google Patents

繊維仕上げのための方法および組成物

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JPH04214469A
JPH04214469A JP3034882A JP3488291A JPH04214469A JP H04214469 A JPH04214469 A JP H04214469A JP 3034882 A JP3034882 A JP 3034882A JP 3488291 A JP3488291 A JP 3488291A JP H04214469 A JPH04214469 A JP H04214469A
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ジャイアンティ　ヴイ．アイハラーニ
James K Raper
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Jr A Donald Allen
エー．ドナルド　アレン，ジュニヤ
John W Middleton
ジョン　ダブリュ．ミドルトン
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、繊維仕上げ用のバインダー樹脂
としてホルムアルデヒドを放出しない逆水溶性（ｒｅｖ
ｅｒｓｅ−ｗａｔｅｒ−ｓｏｌｕｂｌｅ）　重合体を使
用する繊維仕上げ処理方法ならびに組成物、およびその
方法によって処理された繊維に関する。
【０００２】洗濯耐久性を得るために、一般的には繊維
仕上げにバインダー樹脂としてパーマネント　　プレス
（ｄｕｒａｂｌｅ−ｐｒｅｓｓ，　以下Ｄ．Ｐ．とも略
称される）樹脂が施用されている。通常の市販のＤ．Ｐ
．樹脂のほとんどすべてはホルムアルデヒド縮合物ある
いは窒素化合物たとえば尿素、尿素／グリオキサール、
エチレン尿素、メラミンまたは関連誘導体のホルムアル
デヒド放出付加物を基剤としている。このようなバイン
ダー樹脂は、すべて周囲環境にホルムアルデヒドを放出
する可能性があるという重大な欠点を有している。した
がって、健康と安全とのために、繊維産業ではホルムア
ルデヒド放出樹脂の使用を回避することに懸命に取り組
んでいる。
【０００３】ここに本発明によって、逆水溶性を示すあ
る種の重合体を使用すると各種の性質改善繊維仕上げの
効果を長持ちさせることができることが見い出された。 したがって、本発明はバインダー樹脂としてホルムアル
デヒドを放出しない逆水溶性重合体を含有する組成物を
施用することを特徴とする繊維仕上げ効果に耐久性を賦
与する方法を提供する。本発明の方法において使用され
る逆水溶性（ＲＷＳ＝ｒｅｖｅｒｓｅ−ｗａｔｅｒ−ｓ
ｏｌｕｂｌｅ）重合体は、２０℃において水に少なくと
も１％可溶なすべての逆水溶性重合体を包含する。
【０００４】ＲＷＳ重合体の水溶性は温度の上昇につれ
て減少し、３８乃至５０℃近辺においては水に不溶性ま
たはほとんど不溶性となってしまう。この水溶性の変化
は曇り点として現われる。曇り点とは、活性物質濃度１
％の水溶液が不透明懸濁物または沈殿を形成する温度と
定義される。一般的にいえば、本発明の方法で使用され
るＲＷＳ重合体は、約２０℃から約６０℃までの範囲に
曇り点を有する。好ましくは、その曇り点は約３０℃か
ら約５０℃までの範囲である。このＲＷＳ重合体は、曇
り点以上の温度では溶解度が低くなる。これはその重合
体のブロックセグメントが水和の水を失うために起こる
ものと考えられる。本発明の方法で使用される重合体は
、ポリ（オキシアルキレン）および／またはセルロース
エーテルブロックセグメントからなる群より選択された
少なくとも１個のブロックセグメントを含有する。好ま
しくは、本重合体は少なくとも１個のポリ（オキシエチ
レン）ブロックセグメントを含有する。ポリ（オキシア
ルキレン）および／またはセルロースエーテルのブロッ
クセグメントに加えて、本発明の方法で使用される重合
体は、そのポリ（オキシアルキレン）セグメントまたは
セルロースエーテルセグメントを連結する結合基を含有
する。この結合基を非限定的に例示すれば、ポリエステ
ル、ポリアミド、ポリカーボネート、ポリアクリレート
、ポリウレタンおよびこれらの混合物である。生成され
る重合体は線状または分枝状でありうる。
【０００５】本発明の方法で好ましくは使用される重合
体は２０℃において水に少なくとも１％可溶であり、そ
して約２０℃から約６０℃の範囲に曇り点を有している
ポリウレタン含有線状または分枝状ポリ（オキシエチレ
ン）である。特に有用なＲＷＳ重合体のクラスは、ポリ
イソシアネートのポリ（オキシエチレン）−ポリ（オキ
シプロピレン）付加物である。このクラスのＲＷＳ重合
体は下記式（Ｉ）で表される。
【０００６】
【化４】 （式中、Ｒは３個またはそれ以上のイソシアネート反応
基を含有する反応体の脂肪族または芳香族残基、Ｚはそ
れぞれ互いに独立的に水素、Ｃ１　−Ｃ８　−アルキル
、またはいま１個のＲ基を意味し、Ｘは３またはそれよ
り大きい数、ｍとｎとはｍ＋ｎの合計が５またはそれよ
り大きくなる数であるが、ただし、ｍとｎとの比は該重
合体が２０℃において少なくとも１％可溶であるように
選択される）。Ｚがいま１個のＲ基である場合には、ポ
リ（オキシエチレン）／ポリ（オキシプロピレン）ブロ
ックセグメントは、たとえば、その付加的なイソシアネ
ート基が可逆的にブロックされている別のポリイソシア
ネートによってキャップされる。
【０００７】式（Ｉ）のＲＷＳ重合体としてはＸが３乃
至３０、ｍが０乃至１００、ｎが５乃至５００であるも
のが好ましい。Ｚは、好ましくはＣ１　−Ｃ８　−アル
キルそして最も好ましくはブチルである。
【０００８】式（Ｉ）の化合物は、１分子当り３個また
はそれ以上の−ＮＣＯ基を含有するポリイソシアネート
をポリアルキレングリコール（アルコールに酸化エチレ
ンおよび／または酸化プロピレンを付加して得られる生
成物など）のモノアルコールエーテルと反応させること
によって得られる。残基Ｒを形成する３個またはそれ以
上の反応性イソシアネート基を含有する反応体の例は、
ポリフェニレン−ポリイソシアネートおよびヘキサメチ
レン−ジイソシアネートの三量体である。ポリフェニレ
ン−ポリイソシアネートは下記式ＩＩ（式中のｙは３ま
たはそれより大きい数である）で表される。ヘキサメチ
レン−ジイソシアネート三量体は下記式ＩＩＩ　で表さ
れる。
【化５】 Ｚがブチルである式（Ｉ）のポリ（オキシエチレン）−
ポリ（オキシプロピレン）付加物は、染料の水性分散物
用の熱増感剤として公知である。こ熱増感剤は、分散さ
れた染料粒子を熱凝集させ繊維材料乾燥工程の間におい
て染料粒子が移動するのを阻害する。この種のアルコキ
シル化ポリイソシアネートは市場において入手可能であ
り、そしてＣｈｅｍ．Ａｂｓｔｒ．　８８：６３１８２
ｙ（１９７７），および米国特許第４１６４５３５号、
第４１１８５３８号および第４０５３４４０号各明細書
に記載されている。
【０００９】本発明による組成物はさらに性質改善繊維
仕上げ剤を含有する。本明細書でいう性質改善繊維仕上
げ剤とは、一般に繊維材料の性質を改善する各種の仕上
げ剤を包含する。本発明の方法に使用される性質改善繊
維仕上げ剤の例を非限定的に示せば、防汚剤（汚れを落
ち易くする）、汚れ忌避剤〔防汚剤（汚れをつきにくく
する）〕、撥水剤、柔軟剤、難燃剤、帯電防止剤、光安
定化剤、風合改良剤、紫外線吸収剤などである。これら
の仕上げ剤は本発明の方法によってほとんどいかなる種
類の繊維材料にも施用することができる。しかし、本発
明の方法は特に織物または編物の形状の木綿、ウール、
ポリエステル／木綿、ポリエステル、ポリアミド（ナイ
ロン）、アクリル、レーヨン、アセテートなどの布、繊
維材料に対して有用である。なお、本明細書で繊維材料
という用語は、ファイバー、ヤーン、編地、織物などを
含む任意の繊維材料を意味するものと理解されたい。
【００１０】本発明のいま１つの対象は下記成分を含有
する水性仕上げ剤組成物である。 （ａ）下記式の逆水溶性重合体１０乃至２０グラム／リ
ットル
【化６】 （式中、Ｒは３個またはそれ以上のイソシアネート反応
基を含有する反応体の脂肪族または芳香族残基、Ｚはそ
れぞれ互いに独立的に水素、Ｃ１　−Ｃ８　−アルキル
またはいま１個のＲ基を意味し、Ｘは３またはそれより
大きい数、ｍとｎとはｍ＋ｎの合計が６またはそれより
大きくなる数であるが、ｍとｎとの比は該重合体が２０
℃において少なくとも１％可溶であるように選択される
）。 および （ｂ）ナフタレンスルホン酸縮合物のナトリウム塩０．
３乃至０．６グラム／リットル。
【００１１】好ましくは、本発明による組成物はさらに
下記成分を含有する。 （ｃ）フルオロケミカル防汚剤（汚れを落ち易くする）
２０乃至４０グラム／リットルおよび （ｄ）柔軟剤０乃至４０グラム／リットル。好ましい防
汚剤（ｃ）は、ペルフルオロアルキル−アクリレート−
ポリエチレンオキシドのブロック共重合体である。さら
に好ましい組成物は下記成分（ｅ）をさらに含有する。 （ｅ）有機リン系難燃剤４０乃至４００グラム／リット
ル。
【００１２】以下、本発明を実施例によってさらに説明
する。実施例は本発明を限定するものではない。実施例
中で使用される試験法はつぎの通りである：撥油性　　
　　これはＡＡＴＣＣ試験法Ｎｏ．　１３０−１９８８
によって評価される。０が最低ランク（撥油性なし）、
そして８が最高ランク（高度の撥油性）である。 汚れ落し　　これは３Ｍ　Ｓｃｏｔｃｈｇａｒｄ　Ｓｔ
ａｉｎ−Ｒｅｌｅａｓｅ　ｂｕｌｌｅｔｉｎｓ　に発表
された樹脂処理された衣服（アパレル）のための試験法
　”Ｓｔａｉｎ−Ｒｅｌｅａｓｅ　Ｍｅｔｈｏｄ　Ｉ　
”によって評価される。汚れＫ＝Ｋａｙｄｏｋｌ（商標
）鉱油（Ｗｉｔｃｏ）；汚れＥ＝３Ｍ供給の植物油；汚
れＣ＝１５％の汚れたモータ油／８５％の３０Ｗモータ
油の混合物。０が最低ランク（洗濯中油汚れが全く落ち
ない）、そして８が最高ランク（完全に汚れが落ちる）
である。 シワ回復　　これは主観的目視評価試験である。１が最
低ランク、そして５が最高ランクである。ＡＡＴＣＣ法
Ｎｏ．　１４３−１９８８（”Ａｐｐｅａｒａｎｃｅｏ
ｆ　Ａｐｐａｒｅｌ　ａｎｄ　Ｏｔｈｅｒ　Ｔｅｘｔｉ
ｌｅＥｎｄ　Ｐｒｏｄｕｃｔｓ　ａｆｔｅｒ　Ｒｅｐｅ
ａｔｅｄ　Ｈｏ−ｍｅ　Ｌａｕｎｄｅｒｉｎｇ　”）　
使用。
【００１３】実施例中で使用される物質（番号）の簡単
な説明 （１０１）＝式（Ｉ）（式中のＲは式ＩＩのポリフェニ
レン−ポリイソシアネート）型のポリ（オキシエチレン
）含有逆水溶性ウレタンベースの重合体２５％（活性分
）およびナフタレンスルホン酸縮合物分散剤０．７５％
。活性分１％の溶液の曇り点は３８乃至４２℃。 （１０２）＝米国特許第３５７４７９１号および第３７
２８１５１号各明細書に記載された型のペルフルオロア
ルキル−アクリレート−ポリチレンオキシドのブロック
共重合体。 （１０３）＝米国特許第２４０２１９２号に記載された
型の親水性シリコーン柔軟剤。 （１０５）＝活性メチルセルロース。原液は活性分１０
％濃度に調整。活性分１％溶液の曇り点は加熱時約６０
℃、冷却時約３５℃。 （１０６）＝エチレンオキシド−プロピレンオキシド−
エチレンオキシドのブロック共重合体。原液は活性分１
％に調整。活性分１０％溶液の曇り点は約３０℃。 （１０７）＝脂肪酸混合物−ポリアミド縮合物ベースの
非シリコーン型繊維柔軟剤。 （１０８）＝ポリエチレンエマルジョン型の繊維柔軟剤
。 （１０９）＝有機リン型難燃剤。 （１１０）＝メラミン−ホルムアルデヒド系パーマネン
トプレス（Ｄ．Ｐ．）用樹脂。 （１１１）＝アミノ−シリコーンベースの繊維柔軟剤。 （１１２）＝湿潤剤兼脱気剤、ポリグリコールエーテル
硫酸エステル塩。 （１１３）＝繊維柔軟剤。ポリシロキサンと脂肪酸ポリ
アミド縮合物との混合物。 （１１４）＝変性イミダゾリドン系のパーマネントプレ
ス用樹脂。 （１１５）＝プレ触媒化イミダゾリノン常用グリオキサ
ール型のパーマネントプレス用樹脂。
【００１４】実施例１ 各種繊維仕上げ加工のためのホルムアルデヒドを放出し
ないバインダーを製造した。逆水溶性重合体としては式
（Ｉ）〔式中のＲは式（ＩＩ）のもの〕によって前記さ
れた型のポリ（オキシエチレン）含有ウレタンベースの
重合体を使用した。バインダーは、ナフタレンスルホン
酸縮合物（たとえば、Ｒｏｈｍ　ａｎｄ　Ｈａａｓ　社
のＴＡＭＥＬ）０．７５％とアルコキシル化ポリイソシ
アネート２５％（固形分の重量基準）の水溶液からなる
組成物である。このバインダー組成物は下記の典型的特
性を有する。
【００１５】実施例２ 樹脂加工されていない編地および織物に防汚剤（汚れを
落ち易くする）を下記の方法で結合させた。これらの編
地はこの処理のあと圧縮（コンパクト）加工または起毛
（ナッピング）加工することができる。仕上げ剤組成物
の組成：ポリ（Ｉ）（式中の残基Ｒは式ＩＩのポリフェ
ニレン−ポリイソシアネートである）の型のポリ（オキ
シエチレン）含有ウレタンベースの重合体２５％（活性
分）およびナフタレンスルホン酸縮合物分散剤０．７５
％を含有するバインダー組成物、 　　曇り点は３８乃至４２℃　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　４０−８０ｇ／
ｌ　　ポリエチレンエマルジョン型の繊維柔軟剤　　　
　　　　　　　　　　　４０ｇ／ｌ　　ペルフルオロア
ルキル−アクリレート−ポリエチレンオ　　キシドのブ
ロック共重合体　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　２０−４０ｇ／ｌ前記成分を冷水
に分散し、パッジングにより絞り率６０乃至７０％まで
付与し、約１５０℃（３００°Ｆ）で乾燥し、約１６０
℃（３２０）乃至約１７０℃（３４０°Ｆ）で硬化させ
る。
【００１６】実施例３−１１ ポリエステル／木綿（５０／５０）の赤色織布試料に、
後記の仕上げ剤組成物を絞り率約７３％まで付与した。 このあと試料を約１５０℃（３００°Ｆ）で２分間乾燥
し、そしてさらに１分間約１７８℃（３５０°Ｆ）で硬
化させた。前記により処理された試料を洗剤（ＴＩＤＥ
）４６ｇを使用して約４９℃（１２０°Ｆ）において５
回洗濯し、４５分間回転乾燥し、そして撥油試験にかけ
た。また、汚れ落ち試験を初期および約４９℃（１２０
°Ｆ）の温度、洗剤１００ｇで試料を洗濯するたびごと
に実施した。使用した各水性仕上げ剤組成物の成分配合
処方（数値はグラム／リットル）および試験結果を次表
に示す。
【表１】
【００１７】実施例１２および１３ １００％木綿織布試料に後記仕上げ剤組成物をパジング
により絞り率約７５％まで付与し、約１３８℃（２８０
°Ｆ）で乾燥し、そして約１７１℃（３４０°Ｆ）で硬
化させた。このあと処理された試料を中和し、すすぎ洗
いした。実施例１２は従来公知のパーマネントプレス用
樹脂系を使用した。実施例１３は本発明によるホルムア
ルデヒドを放出しないＲ．Ｗ．Ｓ．バインダー系を使用
した。使用組成物の配合成分と試験結果を次表にまとめ
て示す。成分の濃度は組成物１リットル当りのグラムで
ある。
【表２】
【表３】
【表４】
【表５】
【００１８】実施例１４−１７ 後記仕上げ剤組成物をパジングにより絞り率８０乃至８
５％まで付与し、約１５０℃（３００°Ｆ）で２分間乾
燥し、そしてさらに１分間約１７０℃（３４０°Ｆ）で
硬化させた。実施例１４と１６とは本発明による組成物
使用した実施例である。実施例１５と１７とは従来公知
のＤ．Ｐ．樹脂を使用した実施例である。
【表６】
【００１９】実施例１８−２１ ポリエステル／木綿編地試料に後記仕上げ組成物をパジ
ングにより絞り率５０乃至６０％まで付与し、乾燥し、
そして２分間約１６３℃（３２５°Ｆ）で硬化させた。 使用成分の濃度はすべてグラム／リットルである。
【表７】
【００２０】実施例２２ 仕上げ剤組成物Ａ乃至Ｅを使用して下記比較試験を実施
した。試料（Ａ）は未処理対照である。試料（Ｂ）はイ
ミダゾリノンＤ．Ｐ．樹脂を使用したものである。試料
（Ｃ）乃至（Ｅ）は本発明による組成物を使用したもの
である。濃度はすべてグラム／リットルである。
【表８】 施用条件：　　ポリエステル／木綿５０／５０編地に絞
り率５６％でパジングにより付与（ダブル浸漬／ダブル
絞りパジングＧａｌｔｅｘ実験用パダーＰＡ１型機によ
る）。約１６３℃（３２５°Ｆ）にて２分間の一工程で
乾燥と硬化。
【表９】 ＊撥油性は３Ｍ撥油試験Ｉ（３Ｍ社技報記載）により試
験した。この試験法はＡＡＴＣＣ１１８−１９８３の試
験法と同じである。この試験では繊維試料はプレスまた
はアイロンがけをされない。０が最低ランク、そして８
が最良のランクである。

Claims (19)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】　　繊維仕上げに耐久性を賦与する方法に
    おいて、バインダー樹脂としてホルムアルデヒドを放出
    しない逆水溶性重合体を含有する組成物を施用すること
    を特徴とする方法。
  2. 【請求項２】　　該逆水溶性重合体が２０℃において少
    なくとも１％可溶であり、そして２０℃乃至６０℃の範
    囲に曇り点を有している請求項１記載の方法。
  3. 【請求項３】　　該逆水溶性重合体がポリ（オキシエチ
    レン）および／またはセルロースエーテルブロックセグ
    メントからなる群より選択された少なくとも１個のブロ
    ックセグメントを含有している請求項１または２記載の
    方法。
  4. 【請求項４】　　該逆水溶性重合体が少なくとも１個の
    ポリ（オキシエチレン）ブロックセグメントを含有して
    いる請求項１乃至３のいずれかに記載の方法。
  5. 【請求項５】　　該逆水溶性重合体が少なくとも１個の
    ポリ（オキシエチレン）ブロックセグメントおよびポリ
    エステル、ポリアミド、ポリカーボネート、ポリアクリ
    レート、ポリウレタンからなる群より選択された少なく
    とも１個の結合基を含有している請求項１乃至４のいず
    れかに記載の方法。
  6. 【請求項６】　　該逆水溶性重合体が２０℃において水
    に少なくとも１％可溶であり、そして約２０℃から約６
    ０℃の範囲に曇り点を有している線状または分枝状ポリ
    （オキシエチレン）含有ポリウレタンを含有している請
    求項１乃至５のいずれかに記載の方法。
  7. 【請求項７】　　該逆水溶性重合体が下記式の化合物で
    ある請求項１乃至６のいずれかに記載の方法。 【化１】 （式中、Ｒは３個またはそれ以上のイソシアネート反応
    基を含有する反応体の脂肪族または芳香族残基、Ｚはそ
    れぞれ互いに独立的に水素、Ｃ１　−Ｃ８　−アルキル
    、またはいま１個のＲ基を意味し、Ｘは３またはそれよ
    り大きい数、ｍとｎとはｍ＋ｎの合計が５またはそれよ
    り大きくなる数であるが、ｍとｎとの比は該重合体が２
    ０℃において少なくとも１％可溶であるように選択され
    る）。
  8. 【請求項８】　　Ｘが３乃至３０、ｍが０乃至１００、
    ｎが５乃至５００、ＺがＣ１　−Ｃ８　−アルキル、そ
    してＲがポリフェニレン−ポリイソシアネートまたはヘ
    キサメチレン−ジイソシアネートの三量体である請求項
    １０記載の方法。
  9. 【請求項９】　　Ｚがブチルである請求項８記載の方法
    。
  10. 【請求項１０】　　１分子当り３個またはそれ以上の−
    ＮＣＯ基を含有するポリイソシアネートを、ポリアルキ
    レングリコールのモノアルコールエーテと反応させる式
    （Ｉ）の化合物の製造方法。
  11. 【請求項１１】　　該ジイソシアネートの三量体が下記
    式のいずれかの三量体である請求項１０記載の方法【化
    ２】 （式中、ｙは３またはそれより大きい数である）。
  12. 【請求項１２】　　該組成物がさらに性質改善繊維仕上
    げ剤を含有している請求項１記載の方法。
  13. 【請求項１３】　　性質改善繊維仕上げ剤が汚れを落ち
    易くする防汚剤、汚れをつきにくくする防汚剤、撥水剤
    、柔軟剤、風合改良剤、難燃剤、帯電防止剤、光安定化
    剤、紫外線吸収剤からなる群より選択される請求項１２
    記載の方法。
  14. 【請求項１４】　　繊維材料が木綿、ウール、ポリエス
    テル／木綿、ポリエステル、ナイロン、アクリル、アセ
    テート、レーヨンからなる群より選択される請求項１２
    または１３記載の方法。
  15. 【請求項１５】　　下記成分を含有する水性仕上げ剤組
    成物 （ａ）下記式の逆水溶性重合体１０乃至２０グラム／リ
    ットル 【化３】 （式中、Ｒは３個またはそれ以上のイソシアネート反応
    基を含有する反応体の脂肪族または芳香族残基、Ｚはそ
    れぞれ互いに独立的に水素、Ｃ１　−Ｃ８　−アルキル
    またはいま１個のＲ基を意味し、Ｘは３またはそれより
    大きい数、ｍとｎとはｍ＋ｎの合計が６またはそれより
    大きくなる数である、ただし、ｍとｎとの比は該重合体
    が２０℃の温度で少なくとも１％可溶であるように選択
    される）、および （ｂ）ナフタレンスルホン酸縮合物のナトリウム塩０．
    ３乃至０．６グラム／リットル。
  16. 【請求項１６】　　さらに、 （ｃ）フルオロケミカル防汚剤２０乃至４０グラム／リ
    ットルおよび （ｄ）柔軟剤０乃至４０グラム／リットルを含有してい
    る請求項１５記載の水性仕上げ剤組成物。
  17. 【請求項１７】　　該フルオロケミカル防汚剤がペルフ
    ルオロアルキル−アクリレート−ポリエチレンオキシド
    ブロック共重合体である請求項１６記載の水性仕上げ剤
    組成物。
  18. 【請求項１８】　　さらに、 （ｅ）有機リン系難燃剤４０乃至４００グラム／リット
    ルを含有している請求項１５乃至１７のいずれかに記載
    の水性仕上げ剤組成物。
  19. 【請求項１９】　　請求項１乃至１４のいずれかに記載
    の方法によって仕上げ加工された繊維材料。
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