JPH04213395A - スクシンイミド配合物 - Google Patents
スクシンイミド配合物Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【0001】本発明はスクシンイミド分散剤及びそれを
含む配合物に関する。特に本発明は脂肪族スクシンイミ
ド及び性能の強化された脂肪族スクシンイミド−含有配
合物に関する。
含む配合物に関する。特に本発明は脂肪族スクシンイミ
ド及び性能の強化された脂肪族スクシンイミド−含有配
合物に関する。
【0002】潤滑の技術における継続的問題は、原装置
の製造者によって課せられる要求を満たす潤滑油配合物
を提供することである。そのような要求のあるものは、
潤滑油がシール、クラッチ面板及びフルオロエラストマ
ーで作られた他の部品の早期劣化に寄与しないことであ
る。よく知られたとうり、油中で通常使用されるスクシ
ンイミド分散剤は不運にもフルオロエラストマーに大き
な不利な影響を与える傾向があり、それらの柔軟性及び
引っ張り強さを失わせ、脆化させ、ひどい場合には崩壊
させる。亜鉛ジアルキルジチオホスフェートなどの亜鉛
−含有添加物が共存するとこの問題の重大性が増すと言
われている。潤滑油配合物のフルオロエラストマー適合
性の評価のための現在の試験法は、Volkswage
n P.VW 3334 シ−ル試験、及びCC
MC Viton シ−ル試験(CELL−39−
T−87 Oil/Elastomer Comp
atibility Test)である。スクシンイ
ミド分散剤のこの不利な特性を克服する実際的方法は、
技術上ありがたい寄与となるであろう。
の製造者によって課せられる要求を満たす潤滑油配合物
を提供することである。そのような要求のあるものは、
潤滑油がシール、クラッチ面板及びフルオロエラストマ
ーで作られた他の部品の早期劣化に寄与しないことであ
る。よく知られたとうり、油中で通常使用されるスクシ
ンイミド分散剤は不運にもフルオロエラストマーに大き
な不利な影響を与える傾向があり、それらの柔軟性及び
引っ張り強さを失わせ、脆化させ、ひどい場合には崩壊
させる。亜鉛ジアルキルジチオホスフェートなどの亜鉛
−含有添加物が共存するとこの問題の重大性が増すと言
われている。潤滑油配合物のフルオロエラストマー適合
性の評価のための現在の試験法は、Volkswage
n P.VW 3334 シ−ル試験、及びCC
MC Viton シ−ル試験(CELL−39−
T−87 Oil/Elastomer Comp
atibility Test)である。スクシンイ
ミド分散剤のこの不利な特性を克服する実際的方法は、
技術上ありがたい寄与となるであろう。
【0003】前述の問題を複雑なものとしているのは、
同時にASTM SequenceVE エンジン
試験に適合する性能を示すスクシンイミドを提供しなけ
れはならないことである。多くの点で分散剤において、
良いVE試験結果を達成するという化学的要求とフルオ
ロエラストマー部品にほとんど不利な影響を示さないと
いう化学的要求は、互いに両立しないように思える。こ
のように先行技術のスクシンイミド分散剤を用いた単一
配合物ではこれらの目的の両方を達成することは困難で
あることがわかっていた。
同時にASTM SequenceVE エンジン
試験に適合する性能を示すスクシンイミドを提供しなけ
れはならないことである。多くの点で分散剤において、
良いVE試験結果を達成するという化学的要求とフルオ
ロエラストマー部品にほとんど不利な影響を示さないと
いう化学的要求は、互いに両立しないように思える。こ
のように先行技術のスクシンイミド分散剤を用いた単一
配合物ではこれらの目的の両方を達成することは困難で
あることがわかっていた。
【0004】1981年8月17日出願の合衆国出願通
し番号 293,146 より優先してクレイムされた
1983年2月23日公開の欧州特許明細書公開番号
72,645 は改良潤滑油分散剤の提供に関するもの
である。しかしこの場合、出願人(Wisotsky,
Block,Brownawell,Chen,及びG
utierrez)の目的はそれほど重大でなく、ガソ
リン及びジーゼルエンジン型式両方に使用でき、両形式
のエンジンの当時の要求性能を満たす潤滑油配合物を提
供することであった。これらの目的達成のために彼らは
(a)第1段階で、オレフィンがC3又はC4オレフィ
ンである油溶性ポリオレフィンコハク酸無水物を、次式
し番号 293,146 より優先してクレイムされた
1983年2月23日公開の欧州特許明細書公開番号
72,645 は改良潤滑油分散剤の提供に関するもの
である。しかしこの場合、出願人(Wisotsky,
Block,Brownawell,Chen,及びG
utierrez)の目的はそれほど重大でなく、ガソ
リン及びジーゼルエンジン型式両方に使用でき、両形式
のエンジンの当時の要求性能を満たす潤滑油配合物を提
供することであった。これらの目的達成のために彼らは
(a)第1段階で、オレフィンがC3又はC4オレフィ
ンである油溶性ポリオレフィンコハク酸無水物を、次式
【0005】
【化1】H2N(CH2)n(NH(CH2)n)mN
H2 [式中、nは2又は3であり、mは0−1
0である]のアルキレン ポリアミドと反応させ、(
b)、段階(a)の生成物をジカルボン酸無水物と反応
させることから成る2段階法に頼った。段階(a)でポ
リオレフィンコハク酸無水物はポリアミン1モル当たり
1.0−2.2モルのポリオレフィンコハク酸無水物と
いうモル比でポリアミンと反応させ、段階(b)ではカ
ルボン酸無水物はマレイン酸無水物、コハク酸無水物、
及びC1−18アルケニル又はアルキルコハク酸無水物
から成る群より選び、合計モル比がポリアミン1モル当
たり2.3−3.0モルの無水物化合物となるのに十分
な量である。
H2 [式中、nは2又は3であり、mは0−1
0である]のアルキレン ポリアミドと反応させ、(
b)、段階(a)の生成物をジカルボン酸無水物と反応
させることから成る2段階法に頼った。段階(a)でポ
リオレフィンコハク酸無水物はポリアミン1モル当たり
1.0−2.2モルのポリオレフィンコハク酸無水物と
いうモル比でポリアミンと反応させ、段階(b)ではカ
ルボン酸無水物はマレイン酸無水物、コハク酸無水物、
及びC1−18アルケニル又はアルキルコハク酸無水物
から成る群より選び、合計モル比がポリアミン1モル当
たり2.3−3.0モルの無水物化合物となるのに十分
な量である。
【0006】彼らの発明を説明する中で出願人、Wis
otsky,Bloch,Brownawell,Ch
en, 及びGutierrezは次ぎのように述べ
ている: ”本発明は・・・比較的狭く厳密に定義された範囲の、
ポリアミンに対する無水物の全体的モル比・・・を特徴
とする2段階反応過程を[必要とする]。これらのパラ
メーターは、エンジン試験においてガソリン及びジーゼ
ルエンジン潤滑油両方に関して最高級使用と分類するた
めに必要な性能値を示す潤滑油配合物を提供するために
欠かせないということがわかった。”彼らはさらに完成
分散剤中の最終的全体モル比がポリアミン1モルに対し
て無水物2.3−2.5モルであることが好ましいと指
摘している。Wisotsky,Bloch,Brow
nawell,Chen,及びGutierrez
の合衆国特許 4,686,054 には、前述の公開
欧州特許明細書と同様の方法が含まれている。
otsky,Bloch,Brownawell,Ch
en, 及びGutierrezは次ぎのように述べ
ている: ”本発明は・・・比較的狭く厳密に定義された範囲の、
ポリアミンに対する無水物の全体的モル比・・・を特徴
とする2段階反応過程を[必要とする]。これらのパラ
メーターは、エンジン試験においてガソリン及びジーゼ
ルエンジン潤滑油両方に関して最高級使用と分類するた
めに必要な性能値を示す潤滑油配合物を提供するために
欠かせないということがわかった。”彼らはさらに完成
分散剤中の最終的全体モル比がポリアミン1モルに対し
て無水物2.3−2.5モルであることが好ましいと指
摘している。Wisotsky,Bloch,Brow
nawell,Chen,及びGutierrez
の合衆国特許 4,686,054 には、前述の公開
欧州特許明細書と同様の方法が含まれている。
【0007】Durand,Binat,及びParc
の合衆国特許 4,747,964 では、スクシンイ
ミド生成物をトリス−ヒドロキシメチルアミノメタン、
トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、及び
類似化合物のような数個のヒドロキシル基、及び/又は
アミン基を持つ化合物でさらに後処理することにより、
上記のWisotsky等の特許に従って製造した種類
の素材の分散剤効率を改良することを追及している。D
urand等により分散剤性能の改良は報告されている
が、このような後処理には必然的に付随的加工が含まれ
、それに伴う加工ならびに生成物コストが増加する。
の合衆国特許 4,747,964 では、スクシンイ
ミド生成物をトリス−ヒドロキシメチルアミノメタン、
トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、及び
類似化合物のような数個のヒドロキシル基、及び/又は
アミン基を持つ化合物でさらに後処理することにより、
上記のWisotsky等の特許に従って製造した種類
の素材の分散剤効率を改良することを追及している。D
urand等により分散剤性能の改良は報告されている
が、このような後処理には必然的に付随的加工が含まれ
、それに伴う加工ならびに生成物コストが増加する。
【0008】同一日付出願の共同所有出願通し番号(C
ase EL−6097:N.47496)に、従来
のスクシンイミド潤滑剤添加物の使用によって起こるフ
ルオロエラストマーの早期分解の問題と戦う有効な方法
が記載されている。
ase EL−6097:N.47496)に、従来
のスクシンイミド潤滑剤添加物の使用によって起こるフ
ルオロエラストマーの早期分解の問題と戦う有効な方法
が記載されている。
【0009】本発明は、最終潤滑剤が前述の同一譲渡出
願に記載されている種類のフルオロエラストマー適合性
を保持しながらASTM Sequence VE
エンジン試験に適した性能を示すために十分改良さ
れた潤滑性能を提供する方法に関する他の重要な発見を
含む。 事実、本発明は好ましい具体化において、ASTMSe
quence VE エンジン試験及びVolks
wagen シ−ル試験の両方に合格できる潤滑剤配
合物及び添加剤濃厚液の提供を可能にしている。特に本
発明は、中でも分散性が良く同時にフルオロエラストマ
ーに対する適合性の良い新規及び高効率の配合物を提供
する。本発明の好ましい具体化に従い、VE試験及びV
W シール試験の両方に合格できる新規分散剤を提供
する。
願に記載されている種類のフルオロエラストマー適合性
を保持しながらASTM Sequence VE
エンジン試験に適した性能を示すために十分改良さ
れた潤滑性能を提供する方法に関する他の重要な発見を
含む。 事実、本発明は好ましい具体化において、ASTMSe
quence VE エンジン試験及びVolks
wagen シ−ル試験の両方に合格できる潤滑剤配
合物及び添加剤濃厚液の提供を可能にしている。特に本
発明は、中でも分散性が良く同時にフルオロエラストマ
ーに対する適合性の良い新規及び高効率の配合物を提供
する。本発明の好ましい具体化に従い、VE試験及びV
W シール試験の両方に合格できる新規分散剤を提供
する。
【0010】このように本発明は、潤滑剤が使用条件下
で接触するフルオロエラストマーシール、クラッチ板面
材、又は他のフルオロエラストマー部品への不利な影響
を減少させながらASTM VE エンジン試験シ
ーケンスを満たす置換スクシンイミドを提供するという
非常に困難な目的を、実際的で原価効率の良い方法で達
成することを可能にする。さらにこの目的は上記先行出
願人、Wisotsky,Bloch,Brownaw
ell,Chen,及びGutierrezの方法に含
まれないばかりでなく、彼らの述べた方法とはかけ離れ
た方法で達成されている。又、好ましい具体化に従い、
本発明により提供されるスクシンイミド分散剤はAPI
“SG”性能を達成するVEエンジン試験シーケンス、
及びVolkswagen P.VW 3334
シ−ル試験の両方の厳しい要求を満たす潤滑剤配合物を
提供することができる。
で接触するフルオロエラストマーシール、クラッチ板面
材、又は他のフルオロエラストマー部品への不利な影響
を減少させながらASTM VE エンジン試験シ
ーケンスを満たす置換スクシンイミドを提供するという
非常に困難な目的を、実際的で原価効率の良い方法で達
成することを可能にする。さらにこの目的は上記先行出
願人、Wisotsky,Bloch,Brownaw
ell,Chen,及びGutierrezの方法に含
まれないばかりでなく、彼らの述べた方法とはかけ離れ
た方法で達成されている。又、好ましい具体化に従い、
本発明により提供されるスクシンイミド分散剤はAPI
“SG”性能を達成するVEエンジン試験シーケンス、
及びVolkswagen P.VW 3334
シ−ル試験の両方の厳しい要求を満たす潤滑剤配合物を
提供することができる。
【0011】本発明に従い、改良分散剤は、(i)少な
くとも1種類のポリアミンを、少なくとも1種類の非環
状ヒドロカルビル基により置換され、置換基の炭素数の
平均が少なくとも70であるコハク酸アシル化剤と反応
させ、(ii)そのようにして得た生成物を、分子中の
(エステルの場合はエステル化アルコールの炭素原子を
除く)炭素数が4−6の脂肪族隣接ジカルボン酸アシル
化剤と反応させることから成る方法において、(i)段
階でアシル化剤をポリアミン1モル当たり1.05−2
.85モルのモル比でポリアミンと反応させ、(ii)
段階でアシル化剤の合計モル比がポリアミン1モル当た
り少なくとも3.05モルとなるのに十分な量の隣接ジ
カルボン酸アシル化剤を使用することを特徴とする方法
により製造する。好ましい隣接ジカルボン酸アシル化剤
は、官能基により置換された隣接ジカルボン酸アシル化
剤で、その官能基はヒドロキシル、スルフヒドリル、又
はエチレン性不飽和であり、最も好ましいのはエチレン
性不飽和、又はヒドロキシル基を持つものである。
くとも1種類のポリアミンを、少なくとも1種類の非環
状ヒドロカルビル基により置換され、置換基の炭素数の
平均が少なくとも70であるコハク酸アシル化剤と反応
させ、(ii)そのようにして得た生成物を、分子中の
(エステルの場合はエステル化アルコールの炭素原子を
除く)炭素数が4−6の脂肪族隣接ジカルボン酸アシル
化剤と反応させることから成る方法において、(i)段
階でアシル化剤をポリアミン1モル当たり1.05−2
.85モルのモル比でポリアミンと反応させ、(ii)
段階でアシル化剤の合計モル比がポリアミン1モル当た
り少なくとも3.05モルとなるのに十分な量の隣接ジ
カルボン酸アシル化剤を使用することを特徴とする方法
により製造する。好ましい隣接ジカルボン酸アシル化剤
は、官能基により置換された隣接ジカルボン酸アシル化
剤で、その官能基はヒドロキシル、スルフヒドリル、又
はエチレン性不飽和であり、最も好ましいのはエチレン
性不飽和、又はヒドロキシル基を持つものである。
【0012】本発明には好ましい具体化のひとつとして
、段階(i)でアシル化剤を少なくとも2:1のモル比
でポリアミンと反応させる方法が含まれる。
、段階(i)でアシル化剤を少なくとも2:1のモル比
でポリアミンと反応させる方法が含まれる。
【0013】本発明のもうひとつの具体化は、最終的エ
ンジン潤滑油に調製したときAPI“SG”性能(AS
TM 315 H,パートIII Seq.VE
を参照)のためのASTM シーケンス VE
エンジン試験の要求条件、及びVolkswagen
P.VW 3334 シール試験の要求条件、及
び/又はCMCViton シール試験(CECL
L−39−T−87 油/エラストマー適合性試験
)の要求条件を満たす能力のある、上記に従って製造し
た分散剤の提供である。
ンジン潤滑油に調製したときAPI“SG”性能(AS
TM 315 H,パートIII Seq.VE
を参照)のためのASTM シーケンス VE
エンジン試験の要求条件、及びVolkswagen
P.VW 3334 シール試験の要求条件、及
び/又はCMCViton シール試験(CECL
L−39−T−87 油/エラストマー適合性試験
)の要求条件を満たす能力のある、上記に従って製造し
た分散剤の提供である。
【0014】本発明における好ましい具体化において反
応物は、(i)におけるアシル化剤:(ii)における
アシル化剤のモル比が1:1以上、より好ましくは1.
4:1以上、最も好ましくは1.45:1−2.70:
1の範囲となるような相対的割合で使用する。
応物は、(i)におけるアシル化剤:(ii)における
アシル化剤のモル比が1:1以上、より好ましくは1.
4:1以上、最も好ましくは1.45:1−2.70:
1の範囲となるような相対的割合で使用する。
【0015】本発明の他の具体化には、本発明の改良分
散剤配合物を効果量含む潤滑油添加剤濃厚液の提供が含
まれる。
散剤配合物を効果量含む潤滑油添加剤濃厚液の提供が含
まれる。
【0016】さらに本発明の他の具体化は、本発明の改
良分散剤配合物を効果量含む潤滑油、特にクランク室用
潤滑油である。
良分散剤配合物を効果量含む潤滑油、特にクランク室用
潤滑油である。
【0017】さらに本発明のもうひとつの具体化は、本
発明の改良分散剤配合物の製造法である。
発明の改良分散剤配合物の製造法である。
【0018】本発明のさらなるもうひとつの具体化に従
って、今述べた潤滑油添加剤濃厚液及び潤滑油配合物に
おいてさらに亜鉛−含有補足添加剤、特に亜鉛ジヒドロ
カルビルジチオホスフェートの1種類又は混合物、例え
ば単一又は組み合わせの亜鉛ジアルキルジチオホスフェ
ート、あるいは1個又はそれ以上の亜鉛ジアルキルジチ
オホスフェートと1個又はそれ以上の亜鉛ジアリールジ
チオホスフェートの組み合わせを含むものを提供する。
って、今述べた潤滑油添加剤濃厚液及び潤滑油配合物に
おいてさらに亜鉛−含有補足添加剤、特に亜鉛ジヒドロ
カルビルジチオホスフェートの1種類又は混合物、例え
ば単一又は組み合わせの亜鉛ジアルキルジチオホスフェ
ート、あるいは1個又はそれ以上の亜鉛ジアルキルジチ
オホスフェートと1個又はそれ以上の亜鉛ジアリールジ
チオホスフェートの組み合わせを含むものを提供する。
【0019】本発明におけるこれら及び他の具体化なら
びに特徴は、以下の記載及び添付する特許請求の項目に
より明らかになるであろう。
びに特徴は、以下の記載及び添付する特許請求の項目に
より明らかになるであろう。
【0020】非環状ヒドロカルビル置換コハク酸アシル
化剤及びその製造法は同業者に公知であり、広範囲にわ
たって特許文献に記録されている。例えば以下の合衆国
特許を参照されたい: 3,018,247 3,231,587
3,399,1413,018,250 3,
272,746 3,401,1183,018
,291 3,287,271 3,51
3,0933,172,892 3,311,5
58 3,576,7433,184,474
3,331,776 3,578,422
3,185,704 3,341,542
3,658,4943,194,812 3,
346,354 3,658,4953,194
,814 3,347,645 3,91
2,7643,202,678 3,361,6
73 4,110,3493,215,707
3,373,111 4,234,435
3,219,666 3,381,022これら
の先行特許に示されたとうり、非環状ヒドロカルビル置
換コハク酸アシル化剤には、ヒドロカルビル置換コハク
酸、ヒドロカルビル置換コハク酸ハライド(特に酸フル
オリド及び酸クロリド)、及びヒドロカルビル置換コハ
ク酸と低級アルコール(例えば炭素数が7個までのもの
)のエステル−−すなわちカルボン酸アシル化剤として
機能できるヒドロカルビル置換化合物が含まれる。これ
らの化合物の中で、ヒドロカルビル置換コハク酸及びヒ
ドロカルビル置換コハク酸無水物、ならびにそのような
酸と無水物の混合物が好ましく、ヒドロカルビル置換コ
ハク酸無水物が特に好ましい。
化剤及びその製造法は同業者に公知であり、広範囲にわ
たって特許文献に記録されている。例えば以下の合衆国
特許を参照されたい: 3,018,247 3,231,587
3,399,1413,018,250 3,
272,746 3,401,1183,018
,291 3,287,271 3,51
3,0933,172,892 3,311,5
58 3,576,7433,184,474
3,331,776 3,578,422
3,185,704 3,341,542
3,658,4943,194,812 3,
346,354 3,658,4953,194
,814 3,347,645 3,91
2,7643,202,678 3,361,6
73 4,110,3493,215,707
3,373,111 4,234,435
3,219,666 3,381,022これら
の先行特許に示されたとうり、非環状ヒドロカルビル置
換コハク酸アシル化剤には、ヒドロカルビル置換コハク
酸、ヒドロカルビル置換コハク酸ハライド(特に酸フル
オリド及び酸クロリド)、及びヒドロカルビル置換コハ
ク酸と低級アルコール(例えば炭素数が7個までのもの
)のエステル−−すなわちカルボン酸アシル化剤として
機能できるヒドロカルビル置換化合物が含まれる。これ
らの化合物の中で、ヒドロカルビル置換コハク酸及びヒ
ドロカルビル置換コハク酸無水物、ならびにそのような
酸と無水物の混合物が好ましく、ヒドロカルビル置換コ
ハク酸無水物が特に好ましい。
【0021】段階(i)で使用するコハク酸アシル化剤
のヒドロカルビル置換基はアルキルが好ましく、又は炭
素数が70かそれ以上のアルケニル基がより好ましい。 (i)で使用する特に好ましいアシル化剤は数平均分子
量(ゲル透過クロマトグラフィーにより決定)が少なく
とも980(1,200−5000がより好ましい)の
アルケニル置換基を持つもので、特にアルケニル置換基
がC3又はC4オレフィン(例えばイソブチレン、1−
ブテン、及び主成分と同一のものを含むブテンの混合物
)からのポリオレフィンで形成されている場合が好まし
い。ポリイソブテニルコハク酸、ポリイソブテニルコハ
ク酸無水物、及びポリイソブテニルコハク酸とポリイソ
ブテニルコハク酸無水物の混合物が段階(i)の実行に
おいて使用するのに最も好ましい。
のヒドロカルビル置換基はアルキルが好ましく、又は炭
素数が70かそれ以上のアルケニル基がより好ましい。 (i)で使用する特に好ましいアシル化剤は数平均分子
量(ゲル透過クロマトグラフィーにより決定)が少なく
とも980(1,200−5000がより好ましい)の
アルケニル置換基を持つもので、特にアルケニル置換基
がC3又はC4オレフィン(例えばイソブチレン、1−
ブテン、及び主成分と同一のものを含むブテンの混合物
)からのポリオレフィンで形成されている場合が好まし
い。ポリイソブテニルコハク酸、ポリイソブテニルコハ
ク酸無水物、及びポリイソブテニルコハク酸とポリイソ
ブテニルコハク酸無水物の混合物が段階(i)の実行に
おいて使用するのに最も好ましい。
【0022】上記の段階(i)で使用するのに適したポ
リアミンは、上記で引用した合衆国特許の多くに記載さ
れている。最も良い結果を得るために、ポリアミンは分
子中に少なくとも2個の第1アミノ基を含んでいなけれ
ばならない。
リアミンは、上記で引用した合衆国特許の多くに記載さ
れている。最も良い結果を得るために、ポリアミンは分
子中に少なくとも2個の第1アミノ基を含んでいなけれ
ばならない。
【0023】本発明の実行において使用するのに好まし
いポリアミンは、式
いポリアミンは、式
【0024】
【化2】H2N(CH2)n(NH(CH2)n)mN
H2 [ここでnは2−10(好ましくは2−4
、より好ましくは2−3、最も好ましくは2)であり、
mは0−10(好ましくは1−6)である]で表される
アルキレン ポリアミンである。実例としては、エチ
レンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテ
トラミン、テトラエチレンペンタミン、スペルミン、ペ
ンタエチレンヘキサミン、プロピレンジアミン(1,3
−プロパンジアミン)、ブチレンジアミン(1,4−ブ
タンジアミン)、ヘキサメチレンジアミン(1,6−ヘ
キサンジアミン)、デカメチレンジアミン(1,10−
デカンジアミン)、などがある。ポリアミンの混合物を
使用することもできるので、例えばトリエチレンテトラ
ミンの代わりにトリエチレンテトラミンに近いエチレン
ポリアミンの混合物を使用することもできる。これらの
反応物には、一般的に全体としての組成がトリエチレン
テトラミンの組成に近いが、いくらかのジエチルトリア
ミン及びテトラエチレンペンタミンなどの直鎖ポリエチ
レン ポリアミンと共に少量の分枝鎖状及び環状分子
を含むことのできる商業的に入手可能な混合物を含むこ
ともできる。最も良い結果を得るために、そのような混
合物はトリエチレン テトラミンの多い直鎖ポリエチ
レン ポリアミンを少なくとも50%、好ましくは少
なくとも70重量%含んでいなければならない。使用す
るのに好ましいものは、テトラエチレンペンタミン、又
は“DOW E−100”(Dow Chemic
al Company,Midland,Michi
ganから入手可能な混合物商品)のようなテトラエチ
レンペンタミンに近いエチレンポリアミンの混合物であ
る。
H2 [ここでnは2−10(好ましくは2−4
、より好ましくは2−3、最も好ましくは2)であり、
mは0−10(好ましくは1−6)である]で表される
アルキレン ポリアミンである。実例としては、エチ
レンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテ
トラミン、テトラエチレンペンタミン、スペルミン、ペ
ンタエチレンヘキサミン、プロピレンジアミン(1,3
−プロパンジアミン)、ブチレンジアミン(1,4−ブ
タンジアミン)、ヘキサメチレンジアミン(1,6−ヘ
キサンジアミン)、デカメチレンジアミン(1,10−
デカンジアミン)、などがある。ポリアミンの混合物を
使用することもできるので、例えばトリエチレンテトラ
ミンの代わりにトリエチレンテトラミンに近いエチレン
ポリアミンの混合物を使用することもできる。これらの
反応物には、一般的に全体としての組成がトリエチレン
テトラミンの組成に近いが、いくらかのジエチルトリア
ミン及びテトラエチレンペンタミンなどの直鎖ポリエチ
レン ポリアミンと共に少量の分枝鎖状及び環状分子
を含むことのできる商業的に入手可能な混合物を含むこ
ともできる。最も良い結果を得るために、そのような混
合物はトリエチレン テトラミンの多い直鎖ポリエチ
レン ポリアミンを少なくとも50%、好ましくは少
なくとも70重量%含んでいなければならない。使用す
るのに好ましいものは、テトラエチレンペンタミン、又
は“DOW E−100”(Dow Chemic
al Company,Midland,Michi
ganから入手可能な混合物商品)のようなテトラエチ
レンペンタミンに近いエチレンポリアミンの混合物であ
る。
【0025】ここで使用する“スクシンイミド”という
言葉は段階(i)及び(ii)による反応完結生成物を
含む意味を有し、生成物がイミド結合の他に第1アミノ
基と無水物部分の反応によって生じる種類のアミド、ア
ミジン、及び/又は塩結合を持つ化合物も含むものであ
る。
言葉は段階(i)及び(ii)による反応完結生成物を
含む意味を有し、生成物がイミド結合の他に第1アミノ
基と無水物部分の反応によって生じる種類のアミド、ア
ミジン、及び/又は塩結合を持つ化合物も含むものであ
る。
【0026】上記段階(ii)で使用する脂肪族隣接ジ
カルボン酸アシル化剤は、分子中のアシル化部分に4−
6個、好ましくは4−5個、最も好ましくは4個の炭素
を含む。より大きい効果を持つために好ましい隣接ジカ
ルボン酸アシル化剤は、(a)ヒドロキシル、(b)ス
ルフヒドリル、(c)エチレン性不飽和を有するもので
あり、ヒドロキシル、又はエチレン性不飽和を有するも
のが好ましい。典型的隣接アシル化剤には、マレイン酸
無水物、マレイン酸、フマル酸、マリック酸、チオマリ
ック酸、酒石酸、イタコン酸、イタコン酸無水物、シト
ラコン酸、シトラコン酸無水物、、メサコン酸、エチル
マレイン酸無水物、ジメチルマレイン酸無水物、エチル
マレイン酸、ジメチルマレイン酸、コハク酸、コハク酸
無水物、又は対応する酸ハライド、又は低級アルコール
とのエステルが含まれる。エステルの場合、生じるエス
テルがアシル化剤として作用するなら分子全体は6個以
上の炭素を含むことができることがわかるであろう。隣
接ということは、2個のカルボキシル基(COOH)、
又はその誘導基(例えば無水物、酸ハライド、又はカル
ボン酸エステル基)が飽和又は不飽和の脂肪族部分の隣
接炭素原子上にあることを意味することに注意しなけれ
ばならない。
カルボン酸アシル化剤は、分子中のアシル化部分に4−
6個、好ましくは4−5個、最も好ましくは4個の炭素
を含む。より大きい効果を持つために好ましい隣接ジカ
ルボン酸アシル化剤は、(a)ヒドロキシル、(b)ス
ルフヒドリル、(c)エチレン性不飽和を有するもので
あり、ヒドロキシル、又はエチレン性不飽和を有するも
のが好ましい。典型的隣接アシル化剤には、マレイン酸
無水物、マレイン酸、フマル酸、マリック酸、チオマリ
ック酸、酒石酸、イタコン酸、イタコン酸無水物、シト
ラコン酸、シトラコン酸無水物、、メサコン酸、エチル
マレイン酸無水物、ジメチルマレイン酸無水物、エチル
マレイン酸、ジメチルマレイン酸、コハク酸、コハク酸
無水物、又は対応する酸ハライド、又は低級アルコール
とのエステルが含まれる。エステルの場合、生じるエス
テルがアシル化剤として作用するなら分子全体は6個以
上の炭素を含むことができることがわかるであろう。隣
接ということは、2個のカルボキシル基(COOH)、
又はその誘導基(例えば無水物、酸ハライド、又はカル
ボン酸エステル基)が飽和又は不飽和の脂肪族部分の隣
接炭素原子上にあることを意味することに注意しなけれ
ばならない。
【0027】上記で挙げた種類の隣接ジカルボン酸アシ
ル化剤の2個又はそれ以上の混合物も段階(ii)にお
ける使用に適している。
ル化剤の2個又はそれ以上の混合物も段階(ii)にお
ける使用に適している。
【0028】段階(ii)において使用するのに適した
アシル化剤のある種類は: (a)式
アシル化剤のある種類は: (a)式
【0029】
【化3】
[式中R1及びR2はそれぞれ独立して水素原子、アル
キル又はアルケニル基、又はヒドロキシル基である]で
表される1種類又は混合物の隣接ジカルボン酸;あるい
は(b)(a)の隣接ジカルボン酸の無水物、酸ハライ
ド、又はエステル;あるいは (c)(a)からの少なくとも1種類の成分及び(b)
からの少なくとも1種類の成分の組み合わせである。
キル又はアルケニル基、又はヒドロキシル基である]で
表される1種類又は混合物の隣接ジカルボン酸;あるい
は(b)(a)の隣接ジカルボン酸の無水物、酸ハライ
ド、又はエステル;あるいは (c)(a)からの少なくとも1種類の成分及び(b)
からの少なくとも1種類の成分の組み合わせである。
【0030】段階(ii)において使用するのに好まし
いアシル化剤の好ましい種類は: (d)式
いアシル化剤の好ましい種類は: (d)式
【0031】
【化4】
[式中R1及びR2はそれぞれ独立して水素原子、ある
いはアルキル又はアルケニル基である]で表される1種
類又は混合物の隣接ジカルボン酸;あるいは(e)(d
)の隣接ジカルボン酸の無水物、酸ハライド、又はエス
テル;あるいは (f)(d)からの少なくとも1種類の成分及び(e)
からの少なくとも1種類の成分の組み合わせである。
いはアルキル又はアルケニル基である]で表される1種
類又は混合物の隣接ジカルボン酸;あるいは(e)(d
)の隣接ジカルボン酸の無水物、酸ハライド、又はエス
テル;あるいは (f)(d)からの少なくとも1種類の成分及び(e)
からの少なくとも1種類の成分の組み合わせである。
【0032】段階(ii)で使用するもうひとつの種類
は上記の(a)、(b)及び/又は(c)からの少なく
とも1種類の成分、及び(d)、(e)及び/又は(f
)からの少なくとも1種類の成分のなんらかの組み合わ
せから成る。
は上記の(a)、(b)及び/又は(c)からの少なく
とも1種類の成分、及び(d)、(e)及び/又は(f
)からの少なくとも1種類の成分のなんらかの組み合わ
せから成る。
【0033】段階(ii)で使用するのに最も好ましい
隣接ジカルボン酸アシル化剤は、マレイン酸無水物、マ
レイン酸、フマル酸、及びマリック酸である。
隣接ジカルボン酸アシル化剤は、マレイン酸無水物、マ
レイン酸、フマル酸、及びマリック酸である。
【0034】上記のとうり本発明のスクシイミド分散剤
は、(i)少なくとも1種類の非環状ヒドロカルビル置
換コハク酸アシル化剤を少なくとも1種類のポリアミン
(アルキレンポリアミンが好ましい)と反応させ、(i
i)そのようにして得た生成物を分子中の炭素数が4−
6の脂肪族隣接ジカルボン酸アシル化剤(エステルの場
合はエステル化アルコ−ルの炭素数を除く)と反応させ
ることから成り、段階(i)でアシル化剤をポリアミン
1モル当たり1.05−2.85モルのモル比でポリア
ミンと反応させ、(ii)段階でアシル化剤の合計モル
比がポリアミン1モル当たり少なくとも3.05モルと
なるのに十分な量の隣接ジカルボン酸アシル化剤を使用
することを特徴とする方法により製造する。例えば(i
)におけるモル比が1.05:1の場合、(ii)では
少なくとも2モルのアシル化剤を使用する。同様に、(
i)におけるモル比が2.85:1の場合、(ii)で
少なくとも0.2モルのアシル化剤を使用する。 (i)及び(ii)で使用するアシル化剤の合計量は、
本方法中で使用するポリアミン1モル当たり約4.5モ
ルを越えないのが好ましいが、それより少量又は多量の
使用を正当化すると思われる状況下ではそれより少量又
は多量でさえ使用できる。
は、(i)少なくとも1種類の非環状ヒドロカルビル置
換コハク酸アシル化剤を少なくとも1種類のポリアミン
(アルキレンポリアミンが好ましい)と反応させ、(i
i)そのようにして得た生成物を分子中の炭素数が4−
6の脂肪族隣接ジカルボン酸アシル化剤(エステルの場
合はエステル化アルコ−ルの炭素数を除く)と反応させ
ることから成り、段階(i)でアシル化剤をポリアミン
1モル当たり1.05−2.85モルのモル比でポリア
ミンと反応させ、(ii)段階でアシル化剤の合計モル
比がポリアミン1モル当たり少なくとも3.05モルと
なるのに十分な量の隣接ジカルボン酸アシル化剤を使用
することを特徴とする方法により製造する。例えば(i
)におけるモル比が1.05:1の場合、(ii)では
少なくとも2モルのアシル化剤を使用する。同様に、(
i)におけるモル比が2.85:1の場合、(ii)で
少なくとも0.2モルのアシル化剤を使用する。 (i)及び(ii)で使用するアシル化剤の合計量は、
本方法中で使用するポリアミン1モル当たり約4.5モ
ルを越えないのが好ましいが、それより少量又は多量の
使用を正当化すると思われる状況下ではそれより少量又
は多量でさえ使用できる。
【0035】段階(i)及び(ii)に含まれる反応は
、従来の80℃−200℃、より好ましくは140℃−
180℃の範囲の温度で行う。これらの反応は、潤滑鉱
油溶媒のような補助的希釈剤又は液体反応媒体の存在下
でも非存在下でも行うことができる。この種の補助的希
釈剤の非存在下で反応を行う場合、通常反応の完結時に
反応生成物にそれを加える。このようにして最終生成物
は潤滑油中の簡便な溶液の形態となり、それは潤滑油ベ
−ス素材と相溶性がある。適した溶媒油は潤滑油ベ−ス
素材として使用する油と同一のもので、それには一般に
100℃における粘度(ASTM D 445)が
2−40、好ましくは3−12mm2/秒の潤滑油が含
まれ、Solvent 100 Neutralの
ような第一パラフィン性鉱油が特に好ましい。ポリエス
テル、ポリ−α−オレフィン(例えば水素化ポリ−1−
デセンのような水素化又は非水素化α−オレフィン
オリゴマー)などを含む合成潤滑剤などの他の種類の潤
滑油ベ−ス素材も使用できる。鉱油と合成潤滑剤の配合
物も本発明に従う種々の用途において適している。
、従来の80℃−200℃、より好ましくは140℃−
180℃の範囲の温度で行う。これらの反応は、潤滑鉱
油溶媒のような補助的希釈剤又は液体反応媒体の存在下
でも非存在下でも行うことができる。この種の補助的希
釈剤の非存在下で反応を行う場合、通常反応の完結時に
反応生成物にそれを加える。このようにして最終生成物
は潤滑油中の簡便な溶液の形態となり、それは潤滑油ベ
−ス素材と相溶性がある。適した溶媒油は潤滑油ベ−ス
素材として使用する油と同一のもので、それには一般に
100℃における粘度(ASTM D 445)が
2−40、好ましくは3−12mm2/秒の潤滑油が含
まれ、Solvent 100 Neutralの
ような第一パラフィン性鉱油が特に好ましい。ポリエス
テル、ポリ−α−オレフィン(例えば水素化ポリ−1−
デセンのような水素化又は非水素化α−オレフィン
オリゴマー)などを含む合成潤滑剤などの他の種類の潤
滑油ベ−ス素材も使用できる。鉱油と合成潤滑剤の配合
物も本発明に従う種々の用途において適している。
【0036】本発明の完成潤滑油配合物は、通常の付随
機能のための従来の量の他の添加剤と共に本発明の分散
剤を含んで製造する。このように、粘度指数向上剤、分
散剤粘度指数向上剤、防錆剤、金属洗剤添加剤、酸化防
止剤、抗摩耗剤、極限圧添加剤(extreme p
ressure additive)などの従来の添
加剤が使用される。潤滑油に従来使用されてきた種々の
添加剤の例の提示に関しては、上記で引用した種々の合
衆国特許を参照することができる。
機能のための従来の量の他の添加剤と共に本発明の分散
剤を含んで製造する。このように、粘度指数向上剤、分
散剤粘度指数向上剤、防錆剤、金属洗剤添加剤、酸化防
止剤、抗摩耗剤、極限圧添加剤(extreme p
ressure additive)などの従来の添
加剤が使用される。潤滑油に従来使用されてきた種々の
添加剤の例の提示に関しては、上記で引用した種々の合
衆国特許を参照することができる。
【0037】潤滑剤配合物で使用するのに特に好ましい
補助的添加剤は、合衆国特許 4,519,929 に
記載の種類のグラフト コポリマー分散剤VI改良剤
である。
補助的添加剤は、合衆国特許 4,519,929 に
記載の種類のグラフト コポリマー分散剤VI改良剤
である。
【0038】ガソリン エンジン用潤滑油がアメリカ
石油学会の現在の“SG”表示に適合するために、スパ
−ク点火内燃エンジンで使用するために調製されたクラ
ンク室用潤滑油がMS Sequence VE
エンジン試験において、ある値と同程度か又はそれを
越えなければならない。この方法はクランク室油にとっ
て苛酷な現地サービスをまねており、低速及び低負荷、
低温、“停止と発進”の市中操作、及び中速の高速道操
作の組み合わせを特徴とする。フォード2.3リットル
の直列4気筒エンジンを使用するこの試験法は、4時間
のサイクルの72回繰り返しから成り、合計288時間
のエンジン操作となる。各サイクルも又、3つの特定の
操作段階から成る。試験終了後エンジンは評価のために
分解し、種々の特別な測定が行われる。
石油学会の現在の“SG”表示に適合するために、スパ
−ク点火内燃エンジンで使用するために調製されたクラ
ンク室用潤滑油がMS Sequence VE
エンジン試験において、ある値と同程度か又はそれを
越えなければならない。この方法はクランク室油にとっ
て苛酷な現地サービスをまねており、低速及び低負荷、
低温、“停止と発進”の市中操作、及び中速の高速道操
作の組み合わせを特徴とする。フォード2.3リットル
の直列4気筒エンジンを使用するこの試験法は、4時間
のサイクルの72回繰り返しから成り、合計288時間
のエンジン操作となる。各サイクルも又、3つの特定の
操作段階から成る。試験終了後エンジンは評価のために
分解し、種々の特別な測定が行われる。
【0039】分散性に関して、SG性能のためのこの試
験における重要な値は最低で9.0スラッジ、6.5ピ
ストン ヴァーニッシュ(piston varn
ish)、及び5.0平均ヴァーニッシュである。
験における重要な値は最低で9.0スラッジ、6.5ピ
ストン ヴァーニッシュ(piston varn
ish)、及び5.0平均ヴァーニッシュである。
【0040】Volkswagen P.VW 3
334 シ−ル試験は、フルオロエラストマー(VI
TON AK6)の試験片を油配合物中に150℃に
て96時間保持し、試験片の破壊までの伸び及び引っ張
り強さの両変化を同フルオロエラストマ−の新しい片の
対応する特性と比較するというものである。暴露試験片
は亀裂の存在も調べる。これらの試験において、暴露試
験片の破壊までの伸びにおける変化が(非試験片と比較
して)−25%以下であり、引っ張り強さにおける変化
が(非試験片と比較して)−20%以下であり、亀裂が
ない場合潤滑剤は試験に合格する。フルオロエラストマ
ーに影響を与える潤滑剤添加物の検査に使用される他の
試験はCCMC Viton シ−ル試験、CEC
L−39−T−87油/エラストマー 適合性試
験である。この試験は、4日の試験ではなく7日の試験
であり、エラストマーがVITON RE Iであ
り、合格/不合格の点が−50%引っ張り強さであり、
−60%伸びである点を除いてVW試験と類似である。 現在まで行われた試験はCCMC シール試験がVW
シール試験より厳しくないことを示している。
334 シ−ル試験は、フルオロエラストマー(VI
TON AK6)の試験片を油配合物中に150℃に
て96時間保持し、試験片の破壊までの伸び及び引っ張
り強さの両変化を同フルオロエラストマ−の新しい片の
対応する特性と比較するというものである。暴露試験片
は亀裂の存在も調べる。これらの試験において、暴露試
験片の破壊までの伸びにおける変化が(非試験片と比較
して)−25%以下であり、引っ張り強さにおける変化
が(非試験片と比較して)−20%以下であり、亀裂が
ない場合潤滑剤は試験に合格する。フルオロエラストマ
ーに影響を与える潤滑剤添加物の検査に使用される他の
試験はCCMC Viton シ−ル試験、CEC
L−39−T−87油/エラストマー 適合性試
験である。この試験は、4日の試験ではなく7日の試験
であり、エラストマーがVITON RE Iであ
り、合格/不合格の点が−50%引っ張り強さであり、
−60%伸びである点を除いてVW試験と類似である。 現在まで行われた試験はCCMC シール試験がVW
シール試験より厳しくないことを示している。
【0041】本発明の実行及びそれにより得られる利益
を以下の特定の実施例により説明するがこれは本発明へ
の制限の意味と解釈するべきではない。
を以下の特定の実施例により説明するがこれは本発明へ
の制限の意味と解釈するべきではない。
【0042】
【実施例1】第1段階の反応で、ポリイソブチレン(数
平均分子量=1300)から形成したポリイソブテニル
コハク酸無水物及びテトラエチレンペンタミン(TEP
A)を1.8:1のモル比で165−170℃にて4時
間反応させる。第2段階反応でマレイン酸無水物を第1
段階反応生成物に、第1段階で使用したTEPA1モル
当たり1.25モルの量で加え、得られる混合物を16
5−170℃にて1.5時間加熱する。このようにして
TEPAに対する無水物の合計モル比3.05:1を用
いてスクシンイミドを生成する。この合成におけるPI
BSA:MAのモル比は1.44:1である。取り扱い
可能な濃厚液を得るために配合物の窒素含有量が約1.
8%となるように反応生成物を100溶媒中性鉱油で適
度に希釈する。
平均分子量=1300)から形成したポリイソブテニル
コハク酸無水物及びテトラエチレンペンタミン(TEP
A)を1.8:1のモル比で165−170℃にて4時
間反応させる。第2段階反応でマレイン酸無水物を第1
段階反応生成物に、第1段階で使用したTEPA1モル
当たり1.25モルの量で加え、得られる混合物を16
5−170℃にて1.5時間加熱する。このようにして
TEPAに対する無水物の合計モル比3.05:1を用
いてスクシンイミドを生成する。この合成におけるPI
BSA:MAのモル比は1.44:1である。取り扱い
可能な濃厚液を得るために配合物の窒素含有量が約1.
8%となるように反応生成物を100溶媒中性鉱油で適
度に希釈する。
【0043】
【実施例2】第1段階でPIBSA及びTEPAを2.
05:1のモル比で反応させ、第2段階でMAを第1段
階で使用したTEPAに対して1:1のモル比に相当す
る量で使用する以外は実施例1の方法を繰り返す。従っ
てポリアミンに対する無水物の合計モル比はこの場合も
3.05:1である。この合成におけるPIBSA:M
Aのモル比は2.05:1である。
05:1のモル比で反応させ、第2段階でMAを第1段
階で使用したTEPAに対して1:1のモル比に相当す
る量で使用する以外は実施例1の方法を繰り返す。従っ
てポリアミンに対する無水物の合計モル比はこの場合も
3.05:1である。この合成におけるPIBSA:M
Aのモル比は2.05:1である。
【0044】
【実施例3】第1段階のPIBSA及びTEPAのモル
比が2.3:1であり、第2段階でMAを第1段階で使
用したTEPAに対して1:1のモル比に相当する量で
使用する以外は実施例1と同様の一般的方法を使用する
。従ってポリアミンに対する無水物の合計モル比はこの
場合も3.3:1であり、PIBSA:MAのモル比は
2.3:1である。
比が2.3:1であり、第2段階でMAを第1段階で使
用したTEPAに対して1:1のモル比に相当する量で
使用する以外は実施例1と同様の一般的方法を使用する
。従ってポリアミンに対する無水物の合計モル比はこの
場合も3.3:1であり、PIBSA:MAのモル比は
2.3:1である。
【0045】
【実施例4】第1段階でPIBSA及びTEPAを2.
05:1のモル比で反応させ、第2段階でMAを第1段
階で使用したTEPAに対して2:1のモル比に相当す
る量で使用する以外は実施例1の方法を繰り返す。従っ
てポリアミンに対する無水物の合計モル比は4.05:
1であり、PIBSA:MAのモル比は1.03:1で
ある。
05:1のモル比で反応させ、第2段階でMAを第1段
階で使用したTEPAに対して2:1のモル比に相当す
る量で使用する以外は実施例1の方法を繰り返す。従っ
てポリアミンに対する無水物の合計モル比は4.05:
1であり、PIBSA:MAのモル比は1.03:1で
ある。
【0046】
【実施例5】第1段階でポリイブチレン(数平均分子量
=1300)から形成したPIBSA及びTEPAを2
.05:1のモル比で165−170℃にて4時間反応
させる。第2段階反応でマレイン酸無水物を第1段階反
応生成物に、第1段階で使用したTEPA1モル当たり
1モルの量で加え、得られる混合物を165−170℃
にて1.5時間加熱する。このようにしてTEPAに対
するアシル化剤の合計モル比3.05:1を用いてスク
シンイミドを生成し、マレイン酸に対するPIBSAの
モル比は2.05:1である。実施例1と同様に反応生
成物を鉱油ベ−ス素材で適度に希釈し、取り扱い可能な
濃厚液とする。
=1300)から形成したPIBSA及びTEPAを2
.05:1のモル比で165−170℃にて4時間反応
させる。第2段階反応でマレイン酸無水物を第1段階反
応生成物に、第1段階で使用したTEPA1モル当たり
1モルの量で加え、得られる混合物を165−170℃
にて1.5時間加熱する。このようにしてTEPAに対
するアシル化剤の合計モル比3.05:1を用いてスク
シンイミドを生成し、マレイン酸に対するPIBSAの
モル比は2.05:1である。実施例1と同様に反応生
成物を鉱油ベ−ス素材で適度に希釈し、取り扱い可能な
濃厚液とする。
【0047】
【実施例6】第2段階でフマル酸を、第1段階で使用し
たTEPAに対して1:1のモル比に相当する量で使用
する以外実施例5の方法を繰り返す。従ってポリアミン
に対するアシル化剤の合計モル比は3.05:1であり
、フマル酸に対するPIBSAのモル比は2.05:1
である。
たTEPAに対して1:1のモル比に相当する量で使用
する以外実施例5の方法を繰り返す。従ってポリアミン
に対するアシル化剤の合計モル比は3.05:1であり
、フマル酸に対するPIBSAのモル比は2.05:1
である。
【0048】
【実施例7】第2段階でフマル酸の代わりに同量のマレ
イン酸を用いる以外は実施例6の方法を繰り返す。ポリ
アミンに対するアシル化剤の合計モル比は3.05:1
であり、マレイン酸に対するPIBSAのモル比は2.
05:1である。
イン酸を用いる以外は実施例6の方法を繰り返す。ポリ
アミンに対するアシル化剤の合計モル比は3.05:1
であり、マレイン酸に対するPIBSAのモル比は2.
05:1である。
【0049】
【実施例8】第2段階でマレイン酸の代わりに同量のコ
ハク酸を用いる以外は実施例7の方法を繰り返す。ポリ
アミンに対するアシル化剤の合計モル比は3.05:1
であり、コハク酸に対するPIBSAのモル比は2.0
5:1である。
ハク酸を用いる以外は実施例7の方法を繰り返す。ポリ
アミンに対するアシル化剤の合計モル比は3.05:1
であり、コハク酸に対するPIBSAのモル比は2.0
5:1である。
【0050】
【実施例9】第2段階でTEPA1モル当たり2モルの
コハク酸を使用し、ポリアミンに対するアシル化剤の合
計モル比が4.05:1となり、コハク酸に対するPI
BSAのモル比が1.03:1となる以外は実施例8を
繰り返す。
コハク酸を使用し、ポリアミンに対するアシル化剤の合
計モル比が4.05:1となり、コハク酸に対するPI
BSAのモル比が1.03:1となる以外は実施例8を
繰り返す。
【0051】
【実施例10】第1段階で、ポリイソブチレン(数平均
分子量=1300)から形成したPIBSA及びTEP
Aを2.3:1のモル比で165−170℃にて4時間
反応させる。第2段階反応でマコハク酸無水物を第1段
階反応生成物に、第1段階で使用したTEPA1モル当
たり1モルの量で加え、得られる混合物を165−17
0℃にて1.5時間加熱する。このようにしてTEPA
に対するアシル化剤の合計モル比3.3:1を用いてス
クシンイミドを生成し、コハク酸に対するPIBSAの
モル比は2.3:1である。
分子量=1300)から形成したPIBSA及びTEP
Aを2.3:1のモル比で165−170℃にて4時間
反応させる。第2段階反応でマコハク酸無水物を第1段
階反応生成物に、第1段階で使用したTEPA1モル当
たり1モルの量で加え、得られる混合物を165−17
0℃にて1.5時間加熱する。このようにしてTEPA
に対するアシル化剤の合計モル比3.3:1を用いてス
クシンイミドを生成し、コハク酸に対するPIBSAの
モル比は2.3:1である。
【0052】
【実施例11】第1段階の反応はモル比が2.3:1の
PIBSAとTEPAの反応である。反応は165−1
70℃にて4時間行う。第2段階では第1段階で使用し
たTEPA1モル当たり0.75モルに相当する量のマ
レイン酸無水物を使用し、165−170℃にて1.5
時間反応を行う。このようにしてTEPAに対するアシ
ル化剤の合計モル比3.05:1を用いてスクシンイミ
ドが生成する。MAに対するPIBSAのモル比は3.
07:1である。取り扱い易くするため、得た生成物を
鉱油を用いて希釈する。
PIBSAとTEPAの反応である。反応は165−1
70℃にて4時間行う。第2段階では第1段階で使用し
たTEPA1モル当たり0.75モルに相当する量のマ
レイン酸無水物を使用し、165−170℃にて1.5
時間反応を行う。このようにしてTEPAに対するアシ
ル化剤の合計モル比3.05:1を用いてスクシンイミ
ドが生成する。MAに対するPIBSAのモル比は3.
07:1である。取り扱い易くするため、得た生成物を
鉱油を用いて希釈する。
【0053】
【実施例12】マレイン酸の代わりに同量のイタコン酸
を使用する以外、実施例5の方法を繰り返す。
を使用する以外、実施例5の方法を繰り返す。
【0054】
【比較実施例A−H】第1段階のPIBSA:TEPA
モル比が2.05:1の1群のスクシンイミドを製造し
た。それぞれの第2段階で、得られた生成物の各割合を
それぞれシュウ酸、アジピン酸、オクタン酸、酢酸、蟻
酸、フタル酸無水物、又はアルケニル基の平均炭素数が
20−24であるアルケニル コハク酸無水物と反応
させた。これらのスクシンイミドの組成は以下のとうり
である:
モル比が2.05:1の1群のスクシンイミドを製造し
た。それぞれの第2段階で、得られた生成物の各割合を
それぞれシュウ酸、アジピン酸、オクタン酸、酢酸、蟻
酸、フタル酸無水物、又はアルケニル基の平均炭素数が
20−24であるアルケニル コハク酸無水物と反応
させた。これらのスクシンイミドの組成は以下のとうり
である:
【0055】
【表1】
比較実施例 酸
PIBSA+酸:TEPAの合計モル比
A シュウ酸
3.05:1 B
アジピン酸
3.05:1 C
オクタン酸 3.
05:1 D 酢酸
4.05:
1 E 蟻酸
4.05:1
F オクタン酸
4.05:1 G
フタル酸*
3.05:1 H
アルケニルコハク酸* 3.05:1
−−−−−−− *無水物の形態で使用した。
PIBSA+酸:TEPAの合計モル比
A シュウ酸
3.05:1 B
アジピン酸
3.05:1 C
オクタン酸 3.
05:1 D 酢酸
4.05:
1 E 蟻酸
4.05:1
F オクタン酸
4.05:1 G
フタル酸*
3.05:1 H
アルケニルコハク酸* 3.05:1
−−−−−−− *無水物の形態で使用した。
【0056】
【比較実施例I】第1段階でPIBSA:TEPAのモ
ル比が1.5:1である以外は実施例3の方法を繰り返
す。従ってポリアミンに対するアシル化剤の合計モル比
は2.5:1である。
ル比が1.5:1である以外は実施例3の方法を繰り返
す。従ってポリアミンに対するアシル化剤の合計モル比
は2.5:1である。
【0057】
【比較実施例J】第2段階でマレイン酸無水物の代わり
にフマル酸を使用して実施例11の方法を繰り返す。モ
ル比は:PIBSA:TEPA,1.80:1;フマル
酸:TEPA,1:1である。従ってTEPAに対する
アシル化剤の合計モル比は2.80:1である。
にフマル酸を使用して実施例11の方法を繰り返す。モ
ル比は:PIBSA:TEPA,1.80:1;フマル
酸:TEPA,1:1である。従ってTEPAに対する
アシル化剤の合計モル比は2.80:1である。
【0058】実施例1−3の置換スクシンイミド分散剤
を含む完成ガソリン エンジン クランク室潤滑油
を調製した。その油はSAE 15W/40 クラ
ンク室用潤滑油とするためにそれぞれスクシンイミド分
散剤の他に、従来の量の過塩基スルホネート、亜鉛ジア
ルキルジチオホスフェート、酸化防止剤、粘度指数向上
剤、防錆剤、及び消泡剤から成る添加剤濃厚液を7.0
%加えた。濃厚液中のスクシンイミド分散剤の量は、濃
厚液中の窒素含有量が1.8%となる量であった。各完
成潤滑油配合物は窒素含有量が0.13%となるように
配合した。
を含む完成ガソリン エンジン クランク室潤滑油
を調製した。その油はSAE 15W/40 クラ
ンク室用潤滑油とするためにそれぞれスクシンイミド分
散剤の他に、従来の量の過塩基スルホネート、亜鉛ジア
ルキルジチオホスフェート、酸化防止剤、粘度指数向上
剤、防錆剤、及び消泡剤から成る添加剤濃厚液を7.0
%加えた。濃厚液中のスクシンイミド分散剤の量は、濃
厚液中の窒素含有量が1.8%となる量であった。各完
成潤滑油配合物は窒素含有量が0.13%となるように
配合した。
【0059】得られた完成潤滑油につきASTM S
equence VE エンジン試験法、及びVo
lkswagen P.VW 3334 シ−ル
試験を行った。比較のため、従来の市販のスクシンイミ
ド分散剤(1.8%窒素の量)を含み同じ完成配合物と
した対応する潤滑油につき同試験を行った。この1群の
試験の結果を表1にまとめる。
equence VE エンジン試験法、及びVo
lkswagen P.VW 3334 シ−ル
試験を行った。比較のため、従来の市販のスクシンイミ
ド分散剤(1.8%窒素の量)を含み同じ完成配合物と
した対応する潤滑油につき同試験を行った。この1群の
試験の結果を表1にまとめる。
【0060】
【表2】
表1−VE エンジン
試験及びシ−ル試験の結果─────────────
──────────────────────
VE エンジン 試験
使用した
平均 ピストン 平均
シ−ル試験番号 スクシンイミド スラ
ッジ バーニッシュ バーニッシュ 試験
1 実施例1 8.6
6.7 4.6
合格 2 実施例1*
9.4 6.6 5.3
合格 3 実施例2
9.1 6.8 5
.6 合格 4 実施例3
9.1 7.0
5.8 合格 5
実施例11 9.3 7.4
6.9 合格 6
参照** 9.1 7
.4 6.8 不合格 7
実施例J 8.3
7.2 6.4 合格−
−−−− *配合物中に実施例1,2,3,11,J及び参照と同
様の補助的添加剤を含む が、その割合が少し異なる **市販のスクシンイミド分散剤を含む配合物種々のス
クシンイミド分散剤のフルオロエラストマーとの適合性
を決定するために、種々の置換スクシンイミド分散剤を
含む内燃エンジン用の1群の完成クランク室用潤滑油を
調製した。結果を表2にまとめる。ジーゼル エンジ
ン クランク室用配合物を使用した試験番号3を除い
て、調製した各油は、SAE 15W/40 クラ
ンク室用潤滑油とするためにそれぞれスクシンイミド分
散剤の他に、従来の量の過塩基スルホネート、亜鉛ジア
ルキルジチオホスフェート、酸化防止剤、粘度指数向上
剤、防錆剤、及び消泡剤を加えた。各潤滑油は窒素含有
量が0.13%となる量のスクシンイミド分散剤をふく
んでいた。
試験及びシ−ル試験の結果─────────────
──────────────────────
VE エンジン 試験
使用した
平均 ピストン 平均
シ−ル試験番号 スクシンイミド スラ
ッジ バーニッシュ バーニッシュ 試験
1 実施例1 8.6
6.7 4.6
合格 2 実施例1*
9.4 6.6 5.3
合格 3 実施例2
9.1 6.8 5
.6 合格 4 実施例3
9.1 7.0
5.8 合格 5
実施例11 9.3 7.4
6.9 合格 6
参照** 9.1 7
.4 6.8 不合格 7
実施例J 8.3
7.2 6.4 合格−
−−−− *配合物中に実施例1,2,3,11,J及び参照と同
様の補助的添加剤を含む が、その割合が少し異なる **市販のスクシンイミド分散剤を含む配合物種々のス
クシンイミド分散剤のフルオロエラストマーとの適合性
を決定するために、種々の置換スクシンイミド分散剤を
含む内燃エンジン用の1群の完成クランク室用潤滑油を
調製した。結果を表2にまとめる。ジーゼル エンジ
ン クランク室用配合物を使用した試験番号3を除い
て、調製した各油は、SAE 15W/40 クラ
ンク室用潤滑油とするためにそれぞれスクシンイミド分
散剤の他に、従来の量の過塩基スルホネート、亜鉛ジア
ルキルジチオホスフェート、酸化防止剤、粘度指数向上
剤、防錆剤、及び消泡剤を加えた。各潤滑油は窒素含有
量が0.13%となる量のスクシンイミド分散剤をふく
んでいた。
【0061】得られた完成潤滑油につき、Volksw
agen P.VW 3334 シール試験を行
った。 この1群の試験の結果を表2にまとめる。
agen P.VW 3334 シール試験を行
った。 この1群の試験の結果を表2にまとめる。
【0062】
【表3】
表2−Volkswage
n シール 試験の結果────────────
───────────────────────
新シールと
比較 新シールと比較試験 使用した
した破壊までの した引っ張り
強 番号 スクシンイミド 伸びの変化,%
さの変化,% クラッキング 1
実施例1 −6
−15 合格
2 実施例2 −9
−18
合格 3 実施例2 な
し +4
合格 4 実施例3
+3 −
2 合格 5 実施例4
+2
−11 合格 6 実
施例5 −10
−10 合格 7
実施例6 −17
−17 合格
8 実施例7 −13
−14 合
格 9 実施例8 −33
−36
合格10 実施例9 −19
−17
合格11 実施例10 −2
7 −28
合格12 実施例12 −
19 −22
合格13 参照*
−45 −58
不合格14 実施例A
−41 −46
不合格15 実施例B
−39 −4
4 不合格16 実施例C
−59 −
59 不合格17 実施例D
−48
−55 不合格18 実施例E
−46
−51 不合格19 実施例F
−60
−61 不合格20 実施例
G −45
−52 不合格21 実施
例H −30
−33 不合格22 実
施例I −29
−35 合格−−−−−
− *配合物は市販のスクシンイミド分散剤を含む表2のデ
ータから本発明に従って製造したスクシンイミドを含む
配合物(実施例1から10まで及び12)はすべて市販
のスクシンイミド分散剤と比較して優れたフルオロエラ
ストマー適合性を示すことがわかるであろう。 さらに試験1−8及び10の潤滑剤は厳しいVolks
wagen シール試験の要求も満たしている。対称
的に、本発明に従って製造したのではないスクシンイミ
ド(実施例A−I及び参照)はVolkswagen
シール試験に合格しなかった。
n シール 試験の結果────────────
───────────────────────
新シールと
比較 新シールと比較試験 使用した
した破壊までの した引っ張り
強 番号 スクシンイミド 伸びの変化,%
さの変化,% クラッキング 1
実施例1 −6
−15 合格
2 実施例2 −9
−18
合格 3 実施例2 な
し +4
合格 4 実施例3
+3 −
2 合格 5 実施例4
+2
−11 合格 6 実
施例5 −10
−10 合格 7
実施例6 −17
−17 合格
8 実施例7 −13
−14 合
格 9 実施例8 −33
−36
合格10 実施例9 −19
−17
合格11 実施例10 −2
7 −28
合格12 実施例12 −
19 −22
合格13 参照*
−45 −58
不合格14 実施例A
−41 −46
不合格15 実施例B
−39 −4
4 不合格16 実施例C
−59 −
59 不合格17 実施例D
−48
−55 不合格18 実施例E
−46
−51 不合格19 実施例F
−60
−61 不合格20 実施例
G −45
−52 不合格21 実施
例H −30
−33 不合格22 実
施例I −29
−35 合格−−−−−
− *配合物は市販のスクシンイミド分散剤を含む表2のデ
ータから本発明に従って製造したスクシンイミドを含む
配合物(実施例1から10まで及び12)はすべて市販
のスクシンイミド分散剤と比較して優れたフルオロエラ
ストマー適合性を示すことがわかるであろう。 さらに試験1−8及び10の潤滑剤は厳しいVolks
wagen シール試験の要求も満たしている。対称
的に、本発明に従って製造したのではないスクシンイミ
ド(実施例A−I及び参照)はVolkswagen
シール試験に合格しなかった。
【0063】本発明に従って使用される分散剤は多様な
潤滑剤に挿入することができる。それらは、自動車クラ
ンク室潤滑油、自動トランスミッション液、又はギヤー
オイルなどの潤滑油配合物中で、完成配合物中の活性成
分濃度が一般に全配合物の0.5−10重量%、例えば
1−9重量%、好ましくは2−8重量%となる効果的量
で使用することができる。従来、分散剤は分散剤濃厚液
として潤滑油と混合され、その濃厚液は通常、ASTM
D−445 粘度が100℃で2−40、好まし
くは3−12センチストークスである鉱油に溶解した活
性成分添加物を約50重量%まで含んでいる。潤滑油は
、石油から誘導した潤滑粘度を持つ炭化水素のみでなく
、ナタネ油のような適した粘度を持つ天然油、及び合成
潤滑油、例えば水添ポリオレフィン油;ポリ−α−オレ
フィン(例えば水添ポリ−1−デセンのような水添又は
非水添α−オレフィン オリゴマー);ジカルボン酸
のアルキルエステル;ジカルボン酸の錯体エステル、ポ
リグリコール及びアルコール;炭酸又はリン酸のアルキ
ルエステル;ポリシリコン;フルオロ炭化水素油;及び
いろいろの割合の潤滑油と合成油の混合物などが可能で
ある。 本発明に関し“潤滑油”という言葉は前記のすべてを含
む。有用な分散剤は10−80重量%の濃厚液として、
例えばSolvent 100 Neutral
オイルなどの鉱油に他の添加剤と共に又は含まずに分
散させるのが便利であり、そのような濃厚液は本発明を
さらに具体化したものである。
潤滑剤に挿入することができる。それらは、自動車クラ
ンク室潤滑油、自動トランスミッション液、又はギヤー
オイルなどの潤滑油配合物中で、完成配合物中の活性成
分濃度が一般に全配合物の0.5−10重量%、例えば
1−9重量%、好ましくは2−8重量%となる効果的量
で使用することができる。従来、分散剤は分散剤濃厚液
として潤滑油と混合され、その濃厚液は通常、ASTM
D−445 粘度が100℃で2−40、好まし
くは3−12センチストークスである鉱油に溶解した活
性成分添加物を約50重量%まで含んでいる。潤滑油は
、石油から誘導した潤滑粘度を持つ炭化水素のみでなく
、ナタネ油のような適した粘度を持つ天然油、及び合成
潤滑油、例えば水添ポリオレフィン油;ポリ−α−オレ
フィン(例えば水添ポリ−1−デセンのような水添又は
非水添α−オレフィン オリゴマー);ジカルボン酸
のアルキルエステル;ジカルボン酸の錯体エステル、ポ
リグリコール及びアルコール;炭酸又はリン酸のアルキ
ルエステル;ポリシリコン;フルオロ炭化水素油;及び
いろいろの割合の潤滑油と合成油の混合物などが可能で
ある。 本発明に関し“潤滑油”という言葉は前記のすべてを含
む。有用な分散剤は10−80重量%の濃厚液として、
例えばSolvent 100 Neutral
オイルなどの鉱油に他の添加剤と共に又は含まずに分
散させるのが便利であり、そのような濃厚液は本発明を
さらに具体化したものである。
【0064】上記のとうり、本発明の分散剤を含むその
ような潤滑油配合物は、通常0.5−5重量%の量で存
在する亜鉛ジアルキル(C3−C8)及び/又はジアリ
ール(C6−C10)ジチオホスフェート摩耗阻害剤な
どの他のよく知られた添加剤を含むであろう。有用な洗
剤は油溶性の普通の塩基性又は過塩基金属、例えば石油
ナフサ性酸、石油スルホン酸、アルキル ベンゼン
スルホン酸、油溶性脂肪酸、アルキル サリチル酸
、硫化又は非硫化アルキル フェナート、及び加水分
解又は非加水分解ホスホスルフリル化ポリオレフィンの
カルシウム、マグネシウム、又はバリウム塩を含む。ガ
ソリン エンジン クランク室用潤滑油は典型的に
、例えば0.5−5重量%の1種類かそれ以上の洗剤添
加剤を含む。ジーゼル エンジン クランク室用油
は実質的により多量の洗剤添加剤を含み得る。好ましい
洗剤はカルシウム、及びマグネシウムの普通の又は過塩
基フェネート、硫化フェネート、又はスルホネートであ
る。
ような潤滑油配合物は、通常0.5−5重量%の量で存
在する亜鉛ジアルキル(C3−C8)及び/又はジアリ
ール(C6−C10)ジチオホスフェート摩耗阻害剤な
どの他のよく知られた添加剤を含むであろう。有用な洗
剤は油溶性の普通の塩基性又は過塩基金属、例えば石油
ナフサ性酸、石油スルホン酸、アルキル ベンゼン
スルホン酸、油溶性脂肪酸、アルキル サリチル酸
、硫化又は非硫化アルキル フェナート、及び加水分
解又は非加水分解ホスホスルフリル化ポリオレフィンの
カルシウム、マグネシウム、又はバリウム塩を含む。ガ
ソリン エンジン クランク室用潤滑油は典型的に
、例えば0.5−5重量%の1種類かそれ以上の洗剤添
加剤を含む。ジーゼル エンジン クランク室用油
は実質的により多量の洗剤添加剤を含み得る。好ましい
洗剤はカルシウム、及びマグネシウムの普通の又は過塩
基フェネート、硫化フェネート、又はスルホネートであ
る。
【0065】酸化防止剤には、ヒンダードフェノール(
例えば2,6−ジ−tert−ブチル−パラ−クレゾー
ル、2,6−ジ−tert−ブチル−フェノール、4,
4’−メチレンビス(2,6−ジ−tert−ブチル−
フェノール))、及び混合メチレン架橋ポリアルキル
フェノール、アミン、硫化フェノ−ル、及びアルキル
フェノチアジンが含まれる。酸化防止剤は通常0.00
1−1重量%の量で潤滑剤中に存在する。
例えば2,6−ジ−tert−ブチル−パラ−クレゾー
ル、2,6−ジ−tert−ブチル−フェノール、4,
4’−メチレンビス(2,6−ジ−tert−ブチル−
フェノール))、及び混合メチレン架橋ポリアルキル
フェノール、アミン、硫化フェノ−ル、及びアルキル
フェノチアジンが含まれる。酸化防止剤は通常0.00
1−1重量%の量で潤滑剤中に存在する。
【0066】油中に0.01−1重量%の量で存在する
ことのできる流動点降下剤には、ワックス アルキル
化芳香族炭化水素、オレフィン ポリマー及びコポリ
マー、ならびにアクリレート及びメタクリレート ポ
リマー及びコポリマーが含まれる。粘度指数向上剤は、
必要な粘度のグレードにより潤滑剤中の濃度を0.2−
15重量%(好ましくは0.5−5重量%)で変えるこ
とができ、それには例えば窒素含有モノマーをグラフト
した炭化水素ポリマー、ポリブテンなどのオレフィン
ポリマー、エチレン−プピレン コポリマー、スチ
レンとイソプレン及び/又はブタジエンの水素化ポリマ
ー及びコポリマーならびに三元ポリマー、アルキル
アクリレート又はアルキル メタクリレートのポリマ
ー、アルキルメタクリレートとN−ビニル ビロリド
ン又はジメチルアミノアルキル メタクリレートのコ
ポリマー、エチレン−プロピレンとさらにアルコール又
はアルキレン ポリアミンと反応することのできるマ
レイン酸無水物などの活性モノマーとの、後グラフト(
post‐grafted)ポリマー、アルコール及び
アミンで後処理したスチレン/マレイン酸無水物ポリマ
ーが含まれる。
ことのできる流動点降下剤には、ワックス アルキル
化芳香族炭化水素、オレフィン ポリマー及びコポリ
マー、ならびにアクリレート及びメタクリレート ポ
リマー及びコポリマーが含まれる。粘度指数向上剤は、
必要な粘度のグレードにより潤滑剤中の濃度を0.2−
15重量%(好ましくは0.5−5重量%)で変えるこ
とができ、それには例えば窒素含有モノマーをグラフト
した炭化水素ポリマー、ポリブテンなどのオレフィン
ポリマー、エチレン−プピレン コポリマー、スチ
レンとイソプレン及び/又はブタジエンの水素化ポリマ
ー及びコポリマーならびに三元ポリマー、アルキル
アクリレート又はアルキル メタクリレートのポリマ
ー、アルキルメタクリレートとN−ビニル ビロリド
ン又はジメチルアミノアルキル メタクリレートのコ
ポリマー、エチレン−プロピレンとさらにアルコール又
はアルキレン ポリアミンと反応することのできるマ
レイン酸無水物などの活性モノマーとの、後グラフト(
post‐grafted)ポリマー、アルコール及び
アミンで後処理したスチレン/マレイン酸無水物ポリマ
ーが含まれる。
【0067】抗摩耗活性は油中0.01−2重量%の、
後述する金属 ジヒドロカルビルジチオホスフェート
及び対応する前駆体エステル、ホスホスルフリル化ピネ
ン、硫化オレフィン及び炭化水素、硫化脂肪族エステル
、及びアルキル ポリスルフィドにより得られる。好
ましいものは、ジチオリン酸のジヒドロカルビル エ
ステルの塩である亜鉛ジヒドロカルビル ジチオホス
フェートである。
後述する金属 ジヒドロカルビルジチオホスフェート
及び対応する前駆体エステル、ホスホスルフリル化ピネ
ン、硫化オレフィン及び炭化水素、硫化脂肪族エステル
、及びアルキル ポリスルフィドにより得られる。好
ましいものは、ジチオリン酸のジヒドロカルビル エ
ステルの塩である亜鉛ジヒドロカルビル ジチオホス
フェートである。
【0068】他の添加剤には、効果量の摩擦改良剤、又
はU.S. 4,356,097 に開示されているア
ルキル ホスホネート、EPO 0020037 に
開示されている脂肪族ヒドロカルビル置換スクシンイミ
ド、U.S. 4,105,571 に開示されている
二量体酸エステル、オレアミドなどの燃料節約添加剤(
fuel eonomy additives)が
含まれ、これらは油中で0.1−5重量%の量で存在す
る。グリセロ−ル オレートは燃料節約添加剤の他の
例で、これは通常配合油に対して0.05−0.2重量
%という非常に少量で存在する。
はU.S. 4,356,097 に開示されているア
ルキル ホスホネート、EPO 0020037 に
開示されている脂肪族ヒドロカルビル置換スクシンイミ
ド、U.S. 4,105,571 に開示されている
二量体酸エステル、オレアミドなどの燃料節約添加剤(
fuel eonomy additives)が
含まれ、これらは油中で0.1−5重量%の量で存在す
る。グリセロ−ル オレートは燃料節約添加剤の他の
例で、これは通常配合油に対して0.05−0.2重量
%という非常に少量で存在する。
【0069】本発明の主たる特徴及び態様は以下のとう
りである。
りである。
【0070】1.(i)少なくとも1種類のポリアミン
を、少なくとも1種類の非環状ヒドロカルビル基により
置換され、置換基の炭素数の平均が少なくとも70であ
るコハク酸アシル化剤と反応させ、(ii)そのように
して得た生成物を、分子中の(エステルの場合はエステ
ル化アルコ−ルの炭素原子を除く)炭素数が4−6の脂
肪族隣接ジカルボン酸アシル化剤と反応させることから
成る方法において、(i)段階でアシル化剤をポリアミ
ン1モル当たり1.05−2.85モルのモル比でポリ
アミンと反応させ、(ii)段階でアシル化剤の合計モ
ル比がポリアミン1モル当たり少なくとも3.05モル
となるのに十分な量の隣接ジカルボン酸アシル化剤を使
用することを特徴とする方法により製造した分散剤。
を、少なくとも1種類の非環状ヒドロカルビル基により
置換され、置換基の炭素数の平均が少なくとも70であ
るコハク酸アシル化剤と反応させ、(ii)そのように
して得た生成物を、分子中の(エステルの場合はエステ
ル化アルコ−ルの炭素原子を除く)炭素数が4−6の脂
肪族隣接ジカルボン酸アシル化剤と反応させることから
成る方法において、(i)段階でアシル化剤をポリアミ
ン1モル当たり1.05−2.85モルのモル比でポリ
アミンと反応させ、(ii)段階でアシル化剤の合計モ
ル比がポリアミン1モル当たり少なくとも3.05モル
となるのに十分な量の隣接ジカルボン酸アシル化剤を使
用することを特徴とする方法により製造した分散剤。
【0071】2.大部分の量の潤滑油及び効果量の第1
項に記載の分散剤を含む潤滑油。
項に記載の分散剤を含む潤滑油。
【0072】
Claims (2)
- 【請求項1】 (i)少なくとも1種類のポリアミン
を、少なくとも1種類の非環状ヒドロカルビル基により
置換され、置換基の炭素数の平均が少なくとも70であ
るコハク酸アシル化剤と反応させ、(ii)そのように
して得た生成物を、分子中の(エステルの場合はエステ
ル化アルコ−ルの炭素原子を除く)炭素数が4−6の脂
肪族隣接ジカルボン酸アシル化剤と反応させることから
成る方法において、(i)段階でアシル化剤をポリアミ
ン1モル当たり1.05−2.85モルのモル比でポリ
アミンと反応させ、(ii)段階でアシル化剤の合計モ
ル比がポリアミン1モル当たり少なくとも3.05モル
となるのに十分な量の隣接ジカルボン酸アシル化剤を使
用することを特徴とする方法により製造した分散剤。 - 【請求項2】 大部分の量の潤滑油及び効果量の請求
項1に記載の分散剤を含む潤滑油。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB90300806.8 | 1990-01-25 | ||
EP90300806A EP0438847B2 (en) | 1990-01-25 | 1990-01-25 | Succinimide compositions |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04213395A true JPH04213395A (ja) | 1992-08-04 |
Family
ID=8205271
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP3022689A Pending JPH04213395A (ja) | 1990-01-25 | 1991-01-24 | スクシンイミド配合物 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0438847B2 (ja) |
JP (1) | JPH04213395A (ja) |
CA (1) | CA2034960C (ja) |
DE (1) | DE69014095T3 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002528634A (ja) * | 1998-10-30 | 2002-09-03 | ザ ルブリゾル コーポレイション | 無水マレイン酸で処理した改良型分散剤 |
JP2008260946A (ja) * | 1996-10-29 | 2008-10-30 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 新規なコハク酸イミド化合物とその製造方法及び該化合物を含有した潤滑油添加剤、並びに該化合物を配合したディーゼルエンジン用潤滑油組成物 |
JP2013040332A (ja) * | 2011-08-11 | 2013-02-28 | Afton Chemical Corp | 官能化分散剤を含有する潤滑剤組成物 |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0537387B1 (en) * | 1991-10-08 | 1996-12-11 | Ethyl Petroleum Additives Limited | Modified dispersant compositions |
IT1264624B1 (it) * | 1993-06-16 | 1996-10-04 | Euron Spa | Addotti oleosolubili tra disuccinimmidi ed anidridi di acidi alifatici bicarbossilici insaturi |
US8933001B2 (en) | 2010-03-31 | 2015-01-13 | Chevron Oronite Company Llc | Method for improving fluorocarbon elastomer seal compatibility |
US9150811B2 (en) | 2010-03-31 | 2015-10-06 | Cherron Oronite Company LLC | Method for improving copper corrosion performance |
US8993496B2 (en) | 2010-03-31 | 2015-03-31 | Chevron Oronite Company Llc | Method for improving fluorocarbon elastomer seal compatibility |
US8901050B2 (en) | 2010-03-31 | 2014-12-02 | Chevron Oronite Company Llc | Method for improving copper corrosion performance |
US8716202B2 (en) | 2010-12-14 | 2014-05-06 | Chevron Oronite Company Llc | Method for improving fluorocarbon elastomer seal compatibility |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL296869A (ja) * | 1962-09-04 | |||
GB1065595A (en) * | 1963-07-22 | 1967-04-19 | Monsanto Co | Imidazolines and imidazolidines and oil compositions containing the same |
US4338205A (en) * | 1980-08-25 | 1982-07-06 | Exxon Research & Engineering Co. | Lubricating oil with improved diesel dispersancy |
EP0072645B1 (en) * | 1981-08-17 | 1987-01-07 | Exxon Research And Engineering Company | Improved succinimide lubricating oil dispersant |
US4663064A (en) * | 1986-03-28 | 1987-05-05 | Texaco Inc. | Dibaisic acid lubricating oil dispersant and viton seal additives |
-
1990
- 1990-01-25 DE DE69014095T patent/DE69014095T3/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-01-25 EP EP90300806A patent/EP0438847B2/en not_active Expired - Lifetime
-
1991
- 1991-01-24 JP JP3022689A patent/JPH04213395A/ja active Pending
- 1991-01-25 CA CA002034960A patent/CA2034960C/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008260946A (ja) * | 1996-10-29 | 2008-10-30 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 新規なコハク酸イミド化合物とその製造方法及び該化合物を含有した潤滑油添加剤、並びに該化合物を配合したディーゼルエンジン用潤滑油組成物 |
JP2002528634A (ja) * | 1998-10-30 | 2002-09-03 | ザ ルブリゾル コーポレイション | 無水マレイン酸で処理した改良型分散剤 |
JP2013040332A (ja) * | 2011-08-11 | 2013-02-28 | Afton Chemical Corp | 官能化分散剤を含有する潤滑剤組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0438847B2 (en) | 1997-11-19 |
DE69014095T3 (de) | 1998-05-20 |
CA2034960A1 (en) | 1991-07-26 |
EP0438847B1 (en) | 1994-11-09 |
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