JP2951011B2 - 分散剤配合物 - Google Patents
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Description
【0001】本発明は潤滑分散剤及びそれらを含む配合
物に関する。特に本発明は脂肪族スクシンイミド及び脂
肪族スクシンイミドを含む高性能配合物に関する。
物に関する。特に本発明は脂肪族スクシンイミド及び脂
肪族スクシンイミドを含む高性能配合物に関する。
【0002】潤滑の技術における継続した問題は原装置
製造者により課せられる要求を満たす潤滑剤配合物を提
供することである。そのような要求のあるものは、潤滑
剤がシール、クラッチ面板及び他のフルオロエラストマ
ー部品の早期劣化に寄与しないことである。よく知られ
たとうり、油中で通常使用されるスクシンイミド分散剤
のような塩基性窒素含有分散剤は不運にもフルオロエラ
ストマーに大きな不利な影響を与える傾向があり、それ
らの柔軟性及び強度特性を失わせ、脆化させ、ひどい場
合には崩壊させる。亜鉛ジアルキルドチオホスフェート
などの亜鉛−含有添加物が共存するとこの問題の重大性
が増すと言われている。現在行われている潤滑剤配合物
のフルオロエラストマー適合性の評価法はVolksw
agenP.VW 3334 シール試験、及びCCM
C Viton シール試験(CEL L−39−T−
87 オイル/エラストマー適合性試験)である。
製造者により課せられる要求を満たす潤滑剤配合物を提
供することである。そのような要求のあるものは、潤滑
剤がシール、クラッチ面板及び他のフルオロエラストマ
ー部品の早期劣化に寄与しないことである。よく知られ
たとうり、油中で通常使用されるスクシンイミド分散剤
のような塩基性窒素含有分散剤は不運にもフルオロエラ
ストマーに大きな不利な影響を与える傾向があり、それ
らの柔軟性及び強度特性を失わせ、脆化させ、ひどい場
合には崩壊させる。亜鉛ジアルキルドチオホスフェート
などの亜鉛−含有添加物が共存するとこの問題の重大性
が増すと言われている。現在行われている潤滑剤配合物
のフルオロエラストマー適合性の評価法はVolksw
agenP.VW 3334 シール試験、及びCCM
C Viton シール試験(CEL L−39−T−
87 オイル/エラストマー適合性試験)である。
【0003】U.S.特許番号 4,548,724 に、分子中
の炭素数が3−6の有機ポリカルボン酸をポリアミンの
ポリアルケニル スクシンイミドと反応させることによ
る分散剤添加物の製造が記載されている。特許中に、ス
クシンイミド中の活性窒素原子の少なくとも約30原子
%、好ましくは50−100原子%、より好ましくは8
5−100原子%、すなわち100原子%が酸又は酸の
混合物のカルボキシル基と反応してアミドとなるように
反応を行うと、Viton エラストマーの劣化が抑制
されると述べられている。
の炭素数が3−6の有機ポリカルボン酸をポリアミンの
ポリアルケニル スクシンイミドと反応させることによ
る分散剤添加物の製造が記載されている。特許中に、ス
クシンイミド中の活性窒素原子の少なくとも約30原子
%、好ましくは50−100原子%、より好ましくは8
5−100原子%、すなわち100原子%が酸又は酸の
混合物のカルボキシル基と反応してアミドとなるように
反応を行うと、Viton エラストマーの劣化が抑制
されると述べられている。
【0004】フルオロエラストマーに対する従来のスク
シンイミド及び類似塩基性窒素−含有分散剤の拮抗性を
克服する効果的、実際的新規方法は技術にとって喜ばし
い寄与となるであろう。
シンイミド及び類似塩基性窒素−含有分散剤の拮抗性を
克服する効果的、実際的新規方法は技術にとって喜ばし
い寄与となるであろう。
【0005】その具体化のひとつにおいて本発明は、ポ
リアミンを用い、それを2個のカルボキシル基が互いに
少なくとも3個、好ましくは少なくとも4個の脂肪族炭
素原子によって隔てられているジカルボン酸と反応させ
て製造した非環状ヒドロカルビル置換スクシンイミド、
非環状ヒドロカルビルコハク酸、非環状ヒドロカルビル
置換スクシンアミド、及び/又はエステル/アミドを提
供する。得られる生成物が引き起こすフルオロエラスト
マーの分解は、対応する非処理スクシンイミド、スクシ
ンアミド、又はエステル/アミド混合物よりかなり少な
い。簡便のため、ポリアミンを用いて製造した非環状ヒ
ドロカルビル置換スクシンイミド、ヒドロカルビル置換
スクシンアミド、及びヒドロカルビル置換コハク酸のエ
ステル/アミド混合物をまとめて“塩基性窒素分散剤”
と呼ぶ。
リアミンを用い、それを2個のカルボキシル基が互いに
少なくとも3個、好ましくは少なくとも4個の脂肪族炭
素原子によって隔てられているジカルボン酸と反応させ
て製造した非環状ヒドロカルビル置換スクシンイミド、
非環状ヒドロカルビルコハク酸、非環状ヒドロカルビル
置換スクシンアミド、及び/又はエステル/アミドを提
供する。得られる生成物が引き起こすフルオロエラスト
マーの分解は、対応する非処理スクシンイミド、スクシ
ンアミド、又はエステル/アミド混合物よりかなり少な
い。簡便のため、ポリアミンを用いて製造した非環状ヒ
ドロカルビル置換スクシンイミド、ヒドロカルビル置換
スクシンアミド、及びヒドロカルビル置換コハク酸のエ
ステル/アミド混合物をまとめて“塩基性窒素分散剤”
と呼ぶ。
【0006】本発明の他の具体化により、塩基性窒素分
散剤を今述べた種類のジカルボン酸で処理する前述の方
法を提示する。
散剤を今述べた種類のジカルボン酸で処理する前述の方
法を提示する。
【0007】本発明のさらに他の具体化は、今述べた種
類のジカルボン酸と反応させた塩基性窒素分散剤を含む
潤滑剤配合物及び潤滑添加剤濃厚液の提供を含む。
類のジカルボン酸と反応させた塩基性窒素分散剤を含む
潤滑剤配合物及び潤滑添加剤濃厚液の提供を含む。
【0008】本発明の実行において使用することのでき
る典型的ジカルボン酸には、グルタル酸、アジピン酸、
ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、
1,12−ドデカン二酸、ブラシル酸、1,6−ヘキ−
3−セン二酸、トラウマチン酸(1,12−ドデ−2−
セン二酸)、二量化リノレン酸などの二量化脂肪酸、及
び2個のカルボキシル基が互いに少なくとも3個、好ま
しくは少なくとも4個の脂肪族炭素原子により隔てられ
ている類似酸が含まれる。最も好ましいのはカルボキシ
ル基が末端炭素原子上の場合であるが、これは重要なこ
とではない。通常ジカルボン酸は分子中に5−40個の
炭素原子を含むであろう。好ましいジカルボン酸は分子
中の炭素原子が5−12個のものである。2種類かそれ
以上の前述ジカルボン酸アシル化剤の混合物も使用でき
る。
る典型的ジカルボン酸には、グルタル酸、アジピン酸、
ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、
1,12−ドデカン二酸、ブラシル酸、1,6−ヘキ−
3−セン二酸、トラウマチン酸(1,12−ドデ−2−
セン二酸)、二量化リノレン酸などの二量化脂肪酸、及
び2個のカルボキシル基が互いに少なくとも3個、好ま
しくは少なくとも4個の脂肪族炭素原子により隔てられ
ている類似酸が含まれる。最も好ましいのはカルボキシ
ル基が末端炭素原子上の場合であるが、これは重要なこ
とではない。通常ジカルボン酸は分子中に5−40個の
炭素原子を含むであろう。好ましいジカルボン酸は分子
中の炭素原子が5−12個のものである。2種類かそれ
以上の前述ジカルボン酸アシル化剤の混合物も使用でき
る。
【0009】本発明の具体化に従い改良分散剤は、
(i)少なくとも1種類のポリアミンを、炭素数の平均
が少なくとも10、好ましくは少なくとも40の非環状
ヒドロカルビル基により置換された少なくとも1種類の
コハク酸アシル化剤と反応させ、(ii)そのようにし
て得た生成物を、2個のカルボキシル基が少なくとも3
個、好ましくは少なくとも4個の脂肪族炭素原子で隔て
られた脂肪族ジカルボン酸アシル化剤と反応させること
から成る方法により製造する。(i)段階ではアシル化
剤をポリアミン1モル当たり1.05−2.85モルの
モル比でポリアミンと反応させるのが好ましい。(i
i)段階ではアシル化剤のモル比が該ポリアミン1モル
当たり0.10−2.50モルとなるような割合でジカ
ルボン酸アシル化剤を使用し、(i)及び(ii)のア
シル化剤の該ポリアミン1モル当たりの合計モル比が
2.40−5.00の範囲となるのが好ましい。
(i)少なくとも1種類のポリアミンを、炭素数の平均
が少なくとも10、好ましくは少なくとも40の非環状
ヒドロカルビル基により置換された少なくとも1種類の
コハク酸アシル化剤と反応させ、(ii)そのようにし
て得た生成物を、2個のカルボキシル基が少なくとも3
個、好ましくは少なくとも4個の脂肪族炭素原子で隔て
られた脂肪族ジカルボン酸アシル化剤と反応させること
から成る方法により製造する。(i)段階ではアシル化
剤をポリアミン1モル当たり1.05−2.85モルの
モル比でポリアミンと反応させるのが好ましい。(i
i)段階ではアシル化剤のモル比が該ポリアミン1モル
当たり0.10−2.50モルとなるような割合でジカ
ルボン酸アシル化剤を使用し、(i)及び(ii)のア
シル化剤の該ポリアミン1モル当たりの合計モル比が
2.40−5.00の範囲となるのが好ましい。
【0010】好ましい具体化のひとつにおいて、本発明
には(i)段階における少なくとも2:1のモル比のア
シル化剤とポリアミンの反応が含まれる。
には(i)段階における少なくとも2:1のモル比のア
シル化剤とポリアミンの反応が含まれる。
【0011】本発明のもうひとつの具体化は、完成エン
ジン潤滑油に調製した時CCMCViton シ−ル試
験(CEC L−39−T−87 オイル/エラストマ
ー適合性試験)の要求を満たすことのできる、上記によ
り製造した分散剤を提供することである。
ジン潤滑油に調製した時CCMCViton シ−ル試
験(CEC L−39−T−87 オイル/エラストマ
ー適合性試験)の要求を満たすことのできる、上記によ
り製造した分散剤を提供することである。
【0012】本発明のさらなるもうひとつの具体化に従
い、さらに亜鉛−含有補足添加剤、特に亜鉛ジヒドロカ
ルビルジチオホスフェートの1種類又は混合物、例えば
単一又は組み合わせの亜鉛ジアルキルジチオホスフェー
ト、又は1種類あるいは組み合わせた亜鉛ジアリールジ
チオホスフェート、あるいは1個又はそれ以上の亜鉛ジ
アルキルジチオホスフェートと1個又はそれ以上の亜鉛
ジアリールジチオホスフェートの組み合わせを含む、前
述の潤滑油添加剤濃厚液、及び潤滑油配合物を提供す
る。
い、さらに亜鉛−含有補足添加剤、特に亜鉛ジヒドロカ
ルビルジチオホスフェートの1種類又は混合物、例えば
単一又は組み合わせの亜鉛ジアルキルジチオホスフェー
ト、又は1種類あるいは組み合わせた亜鉛ジアリールジ
チオホスフェート、あるいは1個又はそれ以上の亜鉛ジ
アルキルジチオホスフェートと1個又はそれ以上の亜鉛
ジアリールジチオホスフェートの組み合わせを含む、前
述の潤滑油添加剤濃厚液、及び潤滑油配合物を提供す
る。
【0013】本発明におけるこれら及び他の具体化なら
びに特徴は、以下の記載及び添付する特許請求の項目に
より明らかになるであろう。
びに特徴は、以下の記載及び添付する特許請求の項目に
より明らかになるであろう。
【0014】非環状ヒドロカルビル置換コハク酸アシル
化剤及びその製造法は同業者に公知であり、広範囲にわ
たって特許文献に記録されている。例えば以下の合衆国
特許を参照されたい: 3,018,247 3,231,587 3,399,141 3,018,250 3,272,746 3,401,118 3,018,291 3,287,271 3,513,093 3,172,892 3,311,558 3,576,743 3,184,474 3,331,776 3,578,422 3,185,704 3,341,542 3,658,494 3,194,812 3,346,354 3,658,495 3,194,814 3,347,645 3,912,764 3,202,678 3,361,673 4,110,349 3,215,707 3,373,111 4,234,435 3,219,666 3,381,022 これらの先行特許に示されたとうり、非環状ヒドロカル
ビル置換コハク酸アシル化剤には、ヒドロカルビル置換
コハク酸、ヒドロカルビル置換コハク酸無水物、ヒドロ
カルビル置換コハク酸ハライド(特に酸フルオリド及び
酸クロリド)、及びヒドロカルビル置換コハク酸と低級
アルコール(例えば炭素数が7個までのもの)のエステ
ル、すなわちカルボン酸アシル化剤として機能できるヒ
ドロカルビル置換化合物が含まれる。これらの化合物の
中で、ヒドロカルビル置換コハク酸及びヒドロカルビル
置換コハク酸無水物、ならびにそのような酸と無水物の
混合物が好ましく、ヒドロカルビル置換コハク酸無水物
が特に好ましい。
化剤及びその製造法は同業者に公知であり、広範囲にわ
たって特許文献に記録されている。例えば以下の合衆国
特許を参照されたい: 3,018,247 3,231,587 3,399,141 3,018,250 3,272,746 3,401,118 3,018,291 3,287,271 3,513,093 3,172,892 3,311,558 3,576,743 3,184,474 3,331,776 3,578,422 3,185,704 3,341,542 3,658,494 3,194,812 3,346,354 3,658,495 3,194,814 3,347,645 3,912,764 3,202,678 3,361,673 4,110,349 3,215,707 3,373,111 4,234,435 3,219,666 3,381,022 これらの先行特許に示されたとうり、非環状ヒドロカル
ビル置換コハク酸アシル化剤には、ヒドロカルビル置換
コハク酸、ヒドロカルビル置換コハク酸無水物、ヒドロ
カルビル置換コハク酸ハライド(特に酸フルオリド及び
酸クロリド)、及びヒドロカルビル置換コハク酸と低級
アルコール(例えば炭素数が7個までのもの)のエステ
ル、すなわちカルボン酸アシル化剤として機能できるヒ
ドロカルビル置換化合物が含まれる。これらの化合物の
中で、ヒドロカルビル置換コハク酸及びヒドロカルビル
置換コハク酸無水物、ならびにそのような酸と無水物の
混合物が好ましく、ヒドロカルビル置換コハク酸無水物
が特に好ましい。
【0015】段階(i)で使用するコハク酸アシル化剤
のヒドロカルビル置換基はアルキル基が好ましく、又は
炭素数が20かそれ以上のアルケニル基がより好まし
い。(i)で使用する特に好ましいアシル化剤は数平均
分子量(ゲル透過クロマトグラフィーにより決定)が少
なくとも560(900−10,000の範囲がより好
ましく、980−5000の範囲が最も好ましい)のア
ルケニル置換基を持つもので、特にアルケニル置換基が
C3又はC4オレフィン(例えばイソブチレン、1−ブテ
ン、及び主成分と同一のものを含むブテンの混合物)か
らのポリオレフィンで形成されている場合が好ましい。
ポリイソブテニルコハク酸、ポリイソブテニルコハク酸
無水物、及びポリイソブテニルコハク酸とポリイソブテ
ニルコハク酸無水物の混合物が段階(i)の実行におい
て使用するのに最も好ましい。
のヒドロカルビル置換基はアルキル基が好ましく、又は
炭素数が20かそれ以上のアルケニル基がより好まし
い。(i)で使用する特に好ましいアシル化剤は数平均
分子量(ゲル透過クロマトグラフィーにより決定)が少
なくとも560(900−10,000の範囲がより好
ましく、980−5000の範囲が最も好ましい)のア
ルケニル置換基を持つもので、特にアルケニル置換基が
C3又はC4オレフィン(例えばイソブチレン、1−ブテ
ン、及び主成分と同一のものを含むブテンの混合物)か
らのポリオレフィンで形成されている場合が好ましい。
ポリイソブテニルコハク酸、ポリイソブテニルコハク酸
無水物、及びポリイソブテニルコハク酸とポリイソブテ
ニルコハク酸無水物の混合物が段階(i)の実行におい
て使用するのに最も好ましい。
【0016】上記の段階(i)で使用するのに適したポ
リアミンは、上記で引用した合衆国特許の多くに記載さ
れている。最も良い結果を得るために、ポリアミンは分
子中に少なくとも2個の第1アミノ基を含んでいなけれ
ばならない。
リアミンは、上記で引用した合衆国特許の多くに記載さ
れている。最も良い結果を得るために、ポリアミンは分
子中に少なくとも2個の第1アミノ基を含んでいなけれ
ばならない。
【0017】本発明の実行において使用するのに好まし
いポリアミンは、式
いポリアミンは、式
【0018】
【化1】H2N(CH2)n(NH(CH2)n)mNH2 [ここでnは2−10(好ましくは2−4、より好
ましくは2−3、最も好ましくは2)であり、mは0−
10(好ましくは1−6)である]で表されるアルキレ
ン ポリアミンである。実例としては、エチレンジアミ
ン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、
テトラエチレンペンタミン、スペルミン、ペンタエチレ
ンヘキサミン、プロピレンジアミン(1,3−プロパン
ジアミン)、ブチレンジアミン(1,4−ブタンジアミ
ン)、ヘキサメチレンジアミン(1,6−ヘキサンジア
ミン)、デカメチレンジアミン(1,10−デカンジア
ミン)、などがある。ポリアミンの混合物を使用するこ
ともできるので、例えばトリエチレンテトラミンの代わ
りにトリエチレンテトラミンに近いエチレンポリアミン
の混合物を使用することもできる。これらの反応物に
は、一般的に全体としての組成がトリエチレンテトラミ
ンの組成に近いが、いくらかのジエレントリアミン及び
テトラエチレンペンタミンなどの直鎖ポリエチレン ポ
リアミンと共に少量の分枝鎖状及び環状分子を含むこと
のあり得る商業的に入手可能な混合物を含むこともでき
る。最も良い結果を得るために、そのような混合物はト
リエチレン テトラミンの多い直鎖ポリエチレン ポリ
アミンを少なくとも50%、好ましくは少なくとも70
重量%含んでいなければならない。使用するのに好まし
いものは、テトラエチレンペンタミン、又は“DOW
E−100”(Dow Chemical Compa
ny,Midland,Michiganから入手可能
な混合物商品)のようなテトラエチレンペンタミンに近
いエチレン ポリアミンの混合物である。
ましくは2−3、最も好ましくは2)であり、mは0−
10(好ましくは1−6)である]で表されるアルキレ
ン ポリアミンである。実例としては、エチレンジアミ
ン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、
テトラエチレンペンタミン、スペルミン、ペンタエチレ
ンヘキサミン、プロピレンジアミン(1,3−プロパン
ジアミン)、ブチレンジアミン(1,4−ブタンジアミ
ン)、ヘキサメチレンジアミン(1,6−ヘキサンジア
ミン)、デカメチレンジアミン(1,10−デカンジア
ミン)、などがある。ポリアミンの混合物を使用するこ
ともできるので、例えばトリエチレンテトラミンの代わ
りにトリエチレンテトラミンに近いエチレンポリアミン
の混合物を使用することもできる。これらの反応物に
は、一般的に全体としての組成がトリエチレンテトラミ
ンの組成に近いが、いくらかのジエレントリアミン及び
テトラエチレンペンタミンなどの直鎖ポリエチレン ポ
リアミンと共に少量の分枝鎖状及び環状分子を含むこと
のあり得る商業的に入手可能な混合物を含むこともでき
る。最も良い結果を得るために、そのような混合物はト
リエチレン テトラミンの多い直鎖ポリエチレン ポリ
アミンを少なくとも50%、好ましくは少なくとも70
重量%含んでいなければならない。使用するのに好まし
いものは、テトラエチレンペンタミン、又は“DOW
E−100”(Dow Chemical Compa
ny,Midland,Michiganから入手可能
な混合物商品)のようなテトラエチレンペンタミンに近
いエチレン ポリアミンの混合物である。
【0019】本発明を実行する場合、ジカルボン酸アシ
ル化剤(すなわち上記段階(ii)の反応物)を、ポリ
アミンから形成し、分子中に非アシル化窒素原子を少な
くともいくらか持っているスクシンイミド、スクシンア
ミド、又はコハク酸エステル/アミド混合物分散剤と反
応させるのが好ましい。
ル化剤(すなわち上記段階(ii)の反応物)を、ポリ
アミンから形成し、分子中に非アシル化窒素原子を少な
くともいくらか持っているスクシンイミド、スクシンア
ミド、又はコハク酸エステル/アミド混合物分散剤と反
応させるのが好ましい。
【0020】カルボキシル基の間に少なくとも3個、好
ましくは少なくとも4個の脂肪族炭素原子を持つジカル
ボン酸と反応させることのできる塩基性窒素分散剤のい
くつかの種類の中で、ポリアミン、特に1種類又はそれ
以上のポリアルキレン ポリアミンから形成したスクシ
ンイミド分散剤を使用するのが好ましい。
ましくは少なくとも4個の脂肪族炭素原子を持つジカル
ボン酸と反応させることのできる塩基性窒素分散剤のい
くつかの種類の中で、ポリアミン、特に1種類又はそれ
以上のポリアルキレン ポリアミンから形成したスクシ
ンイミド分散剤を使用するのが好ましい。
【0021】ここで使用する“スクシンイミド”という
言葉は反応完結生成物を含む意味を有し、生成物がイミ
ド結合の他に第1アミノ基と無水物部分の反応によって
生じる種類のアミド、アミジン、及び/又は塩結合を持
つ化合物も含むものである。段階(i)及び(ii)に
含まれる反応は、従来の80℃−200℃、より好まし
くは140℃−180℃の範囲の温度で行う。これらの
反応は、潤滑鉱油溶媒のような補助的希釈剤又は液体反
応媒体の存在下でも非存在下でも行うことができる。こ
の種の補助的希釈剤の非存在下で反応を行う場合、通常
反応の完結時に反応生成物にそれを加える。このように
して最終生成物は潤滑油中の簡便な溶液の形態となり、
従って潤滑油ベ−ス素材と相溶性がある。適した溶媒油
は潤滑油ベ−ス素材として使用する油と同一のもので、
それには一般に100℃における粘度(ASTM D
445)が2−40、好ましくは3−12mm2/秒の
潤滑油が含まれ、Solvent 100 Neutr
alのような第一パラフィン性鉱油が特に好ましい。ポ
リエステル、ポリ−α−オレフィンなどを含む合成潤滑
剤などの他の種類の潤滑油ベ−ス素材も使用できる。鉱
油と合成潤滑剤の配合物も本発明に従う種々の用途にお
いて適している。
言葉は反応完結生成物を含む意味を有し、生成物がイミ
ド結合の他に第1アミノ基と無水物部分の反応によって
生じる種類のアミド、アミジン、及び/又は塩結合を持
つ化合物も含むものである。段階(i)及び(ii)に
含まれる反応は、従来の80℃−200℃、より好まし
くは140℃−180℃の範囲の温度で行う。これらの
反応は、潤滑鉱油溶媒のような補助的希釈剤又は液体反
応媒体の存在下でも非存在下でも行うことができる。こ
の種の補助的希釈剤の非存在下で反応を行う場合、通常
反応の完結時に反応生成物にそれを加える。このように
して最終生成物は潤滑油中の簡便な溶液の形態となり、
従って潤滑油ベ−ス素材と相溶性がある。適した溶媒油
は潤滑油ベ−ス素材として使用する油と同一のもので、
それには一般に100℃における粘度(ASTM D
445)が2−40、好ましくは3−12mm2/秒の
潤滑油が含まれ、Solvent 100 Neutr
alのような第一パラフィン性鉱油が特に好ましい。ポ
リエステル、ポリ−α−オレフィンなどを含む合成潤滑
剤などの他の種類の潤滑油ベ−ス素材も使用できる。鉱
油と合成潤滑剤の配合物も本発明に従う種々の用途にお
いて適している。
【0022】本発明の完成潤滑油配合物は、通常の付随
機能のための従来の量の他の添加剤と共に本発明の分散
剤を含んで製造する。このように、粘度指数向上剤、分
散剤粘度指数向上剤、防錆剤、金属洗剤添加剤、酸化防
止剤、抗摩耗剤、極限圧添加剤などの従来の添加剤が使
用される。潤滑油に従来使用されてきた種々の添加剤の
例の提示に関しては、上記で引用した種々の合衆国特許
を参照することができる。
機能のための従来の量の他の添加剤と共に本発明の分散
剤を含んで製造する。このように、粘度指数向上剤、分
散剤粘度指数向上剤、防錆剤、金属洗剤添加剤、酸化防
止剤、抗摩耗剤、極限圧添加剤などの従来の添加剤が使
用される。潤滑油に従来使用されてきた種々の添加剤の
例の提示に関しては、上記で引用した種々の合衆国特許
を参照することができる。
【0023】潤滑剤配合物で使用するのに特に好ましい
補助的添加剤は、合衆国特許 4,519,929 に記載の種類
のグラフト コポリマー分散剤VI改良剤である。
補助的添加剤は、合衆国特許 4,519,929 に記載の種類
のグラフト コポリマー分散剤VI改良剤である。
【0024】上記のとうり、塩基性窒素分散剤が引き起
こすフルオロエラストマーの分解の程度の決定法とし
て、現在2種類の試験法が受け入れられている。Vol
kswagen P.VW 3334 シール試験は、
フルオロエラストマー(VITON AK6)の試験片
を油配合物中に150℃にて96時間保持し、試験片の
破壊までの伸び及び引っ張り強さの両変化を同フルオロ
エラストマーの新しい片の対応する特性と比較するとい
うものである。暴露試験片は亀裂の存在も調べる。これ
らの試験において、暴露試験片の破壊までの伸びにおけ
る変化が(非試験片と比較して)−25%以下であり、
引っ張り強さにおける変化が(非試験片と比較して)−
20%以下であり、亀裂がない場合潤滑剤は試験に合格
する。潤滑添加剤のフルオロエラストマーへの影響を測
定するのに使用できるもうひとつの試験はCCMC V
iton シ−ル試験、CEC L−39−T−87
オイル/エラストマー 適合性試験である。この試験
は、4日の試験ではなく7日の試験であり、エラストマ
ーがVITON RE Iであり、合格/不合格の点が
−50%引っ張り強さであり、−60%伸びである点を
除いてVW試験と類似である。今日までに行われた実験
によりCCMC試験の方がVW シール試験より厳しく
ないことが示されている。
こすフルオロエラストマーの分解の程度の決定法とし
て、現在2種類の試験法が受け入れられている。Vol
kswagen P.VW 3334 シール試験は、
フルオロエラストマー(VITON AK6)の試験片
を油配合物中に150℃にて96時間保持し、試験片の
破壊までの伸び及び引っ張り強さの両変化を同フルオロ
エラストマーの新しい片の対応する特性と比較するとい
うものである。暴露試験片は亀裂の存在も調べる。これ
らの試験において、暴露試験片の破壊までの伸びにおけ
る変化が(非試験片と比較して)−25%以下であり、
引っ張り強さにおける変化が(非試験片と比較して)−
20%以下であり、亀裂がない場合潤滑剤は試験に合格
する。潤滑添加剤のフルオロエラストマーへの影響を測
定するのに使用できるもうひとつの試験はCCMC V
iton シ−ル試験、CEC L−39−T−87
オイル/エラストマー 適合性試験である。この試験
は、4日の試験ではなく7日の試験であり、エラストマ
ーがVITON RE Iであり、合格/不合格の点が
−50%引っ張り強さであり、−60%伸びである点を
除いてVW試験と類似である。今日までに行われた実験
によりCCMC試験の方がVW シール試験より厳しく
ないことが示されている。
【0025】本発明の実行及びそれにより得られる利益
を以下の特定の実施例により説明するがこれは本発明へ
の制限の意味と解釈するべきではない。
を以下の特定の実施例により説明するがこれは本発明へ
の制限の意味と解釈するべきではない。
【0026】
【実施例1】第1段階の反応で、ポリイソブチレン(数
平均分子量=1300)から形成したポリイソブテニル
コハク酸無水物及びテトラエチレンペンタミン(TEP
A)を2.05:1のモル比で165−170℃にて4
時間反応させる。第2段階反応でアジピン酸を第1段階
反応生成物に、第1段階で使用したTEPA1モル当た
り1モルの量で加え、得られる混合物を165−170
℃にて1.5時間加熱する。このようにしてTEPAに
対する無水物の合計モル比3.05:1を用いてスクシ
ンイミドを生成する。取り扱い可能な濃厚液を得るため
に配合物の窒素含有量が約1.8%となるように反応生
成物を100溶媒中性鉱油で適度に希釈する。
平均分子量=1300)から形成したポリイソブテニル
コハク酸無水物及びテトラエチレンペンタミン(TEP
A)を2.05:1のモル比で165−170℃にて4
時間反応させる。第2段階反応でアジピン酸を第1段階
反応生成物に、第1段階で使用したTEPA1モル当た
り1モルの量で加え、得られる混合物を165−170
℃にて1.5時間加熱する。このようにしてTEPAに
対する無水物の合計モル比3.05:1を用いてスクシ
ンイミドを生成する。取り扱い可能な濃厚液を得るため
に配合物の窒素含有量が約1.8%となるように反応生
成物を100溶媒中性鉱油で適度に希釈する。
【0027】
【実施例2】第2段階でアゼライン酸を第1段階で使用
したTEPAに対して1:1のモル比に相当する量で使
用する以外は実施例1の方法を繰り返す。従ってポリア
ミンに対する無水物の合計モル比はこの場合も3.0
5:1である。
したTEPAに対して1:1のモル比に相当する量で使
用する以外は実施例1の方法を繰り返す。従ってポリア
ミンに対する無水物の合計モル比はこの場合も3.0
5:1である。
【0028】
【実施例3】実施例1及び2と同様の一般的方法を使用
し、アジピン酸及びアゼライン酸の代わりに同量の以下
のジカルボン酸をそれぞれ使用する:ピメリン酸、スベ
リン酸、1,12−ドデカン二酸、ブラシル酸、及びト
ラウマチン酸。
し、アジピン酸及びアゼライン酸の代わりに同量の以下
のジカルボン酸をそれぞれ使用する:ピメリン酸、スベ
リン酸、1,12−ドデカン二酸、ブラシル酸、及びト
ラウマチン酸。
【0029】
【比較実施例A】第2段階でアジピン酸の代わりに同量
の酢酸を使用する以外は実施例1の方法を繰り返す。
の酢酸を使用する以外は実施例1の方法を繰り返す。
【0030】
【比較実施例B】第2段階でアジピン酸の代わりに同量
のオクタノン酸を使用する以外は実施例1の方法を繰り
返す。
のオクタノン酸を使用する以外は実施例1の方法を繰り
返す。
【0031】
【比較実施例C】第2段階でアジピン酸の代わりに同量
のフタル酸を使用する以外は実施例1の方法を繰り返
す。
のフタル酸を使用する以外は実施例1の方法を繰り返
す。
【0032】種々のスクシンイミド分散剤のフルオロエ
ラストマーとの適合性を決定するために、種々の置換ス
クシンイミド分散剤を含む内燃エンジン用の完成クラン
ク室用潤滑油を調製した。各油は、SAE 15W/4
0 クランク室用潤滑油とするためにそれぞれスクシン
イミド分散剤の他に、従来の量の過塩基スルホネート、
亜鉛ジアルキルジチオホスフェート、酸化防止剤、粘度
指数向上剤、防錆剤、及び消泡剤を加えた。それらの各
潤滑油は窒素含有量が0.13%となる量のスクシンイ
ミド分散剤をふくんでいた。
ラストマーとの適合性を決定するために、種々の置換ス
クシンイミド分散剤を含む内燃エンジン用の完成クラン
ク室用潤滑油を調製した。各油は、SAE 15W/4
0 クランク室用潤滑油とするためにそれぞれスクシン
イミド分散剤の他に、従来の量の過塩基スルホネート、
亜鉛ジアルキルジチオホスフェート、酸化防止剤、粘度
指数向上剤、防錆剤、及び消泡剤を加えた。それらの各
潤滑油は窒素含有量が0.13%となる量のスクシンイ
ミド分散剤をふくんでいた。
【0033】得られた完成潤滑油につき、CCMC V
iton シ−ル試験,CEC L−39−T−87
オイル/エラストマー 適合性試験を行った。この1群
の試験の結果を以下の表にまとめる。
iton シ−ル試験,CEC L−39−T−87
オイル/エラストマー 適合性試験を行った。この1群
の試験の結果を以下の表にまとめる。
【0034】
【表1】 表2−CCMC Viton シ−ル 試験の結果 ─────────────────────────────────── 新シ−ルと比較 新シ−ルと比較 試験 使用した した破壊までの した引っ張り強番号 スクシンイミド 伸びの変化、% さの変化、% 1 実施例1 −42.3 −12.8 2 実施例2 −40.2 −6.8 3 実施例A −58.5 −38.9 4 実施例B −47.5 −39.2 5 実施例C −49.1 −26.2 6 参照* −49.9 −31.2 −−−−−− *配合物は市販のスクシンイミド分散剤を含む 本発明に従って使用される分散剤は多様な潤滑剤に挿入
することができる。それらは、自動車クランク室用潤滑
油、自動トランスミッション液、又はギヤ−オイルなど
の潤滑油配合物中で、完成配合物中の活性成分濃度が一
般に全配合物の0.5−10重量%、例えば1−9重量
%、好ましくは2−8重量%となる効果的量で使用する
ことができる。従来、分散剤は分散剤濃厚液として潤滑
油と混合され、その濃厚液は通常、ASTM D−44
5 粘度が100℃で2−40、好ましくは3−12セ
ンチストークスである鉱油に溶解した活性成分添加物を
約50重量%まで含んでいる。潤滑油は、石油から誘導
した潤滑粘度を持つ炭化水素のみでなく、ナタネ油のよ
うな天然油、及び合成潤滑油、例えば水添ポリオレフィ
ン油;水添及び非水添α−オレフィン オリゴマー、二
量体及び/又は三量体;ジカルボン酸のアルキルエステ
ル;ジカルボン酸の錯体エステル、ポリグリコール及び
アルコール;炭酸又はリン酸のアルキルエステル;ポリ
シリコン;フルオロ炭化水素油;及びいろいろの割合の
潤滑油と合成油の混合物などが可能である。本発明に関
し“潤滑油”という言葉は前記のすべてを含む。有用な
分散剤は10−80重量%の濃厚液として、例えばSo
lvent 100 Neutral オイルなどの鉱
油に他の添加剤と共に又は含まずに分散させるのが便利
であり、そのような濃厚液は本発明をさらに具体化した
ものである。
することができる。それらは、自動車クランク室用潤滑
油、自動トランスミッション液、又はギヤ−オイルなど
の潤滑油配合物中で、完成配合物中の活性成分濃度が一
般に全配合物の0.5−10重量%、例えば1−9重量
%、好ましくは2−8重量%となる効果的量で使用する
ことができる。従来、分散剤は分散剤濃厚液として潤滑
油と混合され、その濃厚液は通常、ASTM D−44
5 粘度が100℃で2−40、好ましくは3−12セ
ンチストークスである鉱油に溶解した活性成分添加物を
約50重量%まで含んでいる。潤滑油は、石油から誘導
した潤滑粘度を持つ炭化水素のみでなく、ナタネ油のよ
うな天然油、及び合成潤滑油、例えば水添ポリオレフィ
ン油;水添及び非水添α−オレフィン オリゴマー、二
量体及び/又は三量体;ジカルボン酸のアルキルエステ
ル;ジカルボン酸の錯体エステル、ポリグリコール及び
アルコール;炭酸又はリン酸のアルキルエステル;ポリ
シリコン;フルオロ炭化水素油;及びいろいろの割合の
潤滑油と合成油の混合物などが可能である。本発明に関
し“潤滑油”という言葉は前記のすべてを含む。有用な
分散剤は10−80重量%の濃厚液として、例えばSo
lvent 100 Neutral オイルなどの鉱
油に他の添加剤と共に又は含まずに分散させるのが便利
であり、そのような濃厚液は本発明をさらに具体化した
ものである。
【0035】上記のとうり、本発明の分散剤を含むその
ような潤滑油配合物は、一般に0.5−5重量%の量で
存在する亜鉛ジアルキル(C3−C8)ジチオホスフェー
ト摩耗阻害剤などの他のよく知られた添加剤を含むであ
ろう。有用な洗剤は油溶性の普通の塩基性又は過塩基金
属、例えば石油ナフサ性酸、石油スルホン酸、アルキル
ベンゼン スルホン酸、油溶性脂肪酸、アルキル サ
リチル酸、硫化又は非硫化アルキル フェナート、及び
加水分解又は非加水分解ホスホスルフリル化ポリオレフ
ィンのカルシウム、マグネシウム、又はバリウム塩を含
む。ガソリンエンジン クランク室用潤滑油は典型的
に、例えば0.5−5重量%の1種類かそれ以上の洗剤
添加剤を含む。ジーゼル エンジンクランク室用油は実
質的により多量の洗剤添加剤を含み得る。好ましい洗剤
はカルシウム、及びマグネシウムの普通の又は過塩基フ
ェナート、硫化フェナート、又はスルホネートである。
酸化防止剤には、ヒンダードフェノール(例えば2,6
−ジ−tert−ブチル−パラ−クレゾール、2,6−ジ−
tert−ブチル−フェノール、4,4’−メチレンビス
(2,6−ジ−tert−ブチル−フェノール)、及び混合
メチレン架橋ポリアルキル フェノール)、アミン、硫
化フェノール、及びアルキルフェノチアジンが含まれ、
これらは通常0.001−1重量%の量で存在する。
ような潤滑油配合物は、一般に0.5−5重量%の量で
存在する亜鉛ジアルキル(C3−C8)ジチオホスフェー
ト摩耗阻害剤などの他のよく知られた添加剤を含むであ
ろう。有用な洗剤は油溶性の普通の塩基性又は過塩基金
属、例えば石油ナフサ性酸、石油スルホン酸、アルキル
ベンゼン スルホン酸、油溶性脂肪酸、アルキル サ
リチル酸、硫化又は非硫化アルキル フェナート、及び
加水分解又は非加水分解ホスホスルフリル化ポリオレフ
ィンのカルシウム、マグネシウム、又はバリウム塩を含
む。ガソリンエンジン クランク室用潤滑油は典型的
に、例えば0.5−5重量%の1種類かそれ以上の洗剤
添加剤を含む。ジーゼル エンジンクランク室用油は実
質的により多量の洗剤添加剤を含み得る。好ましい洗剤
はカルシウム、及びマグネシウムの普通の又は過塩基フ
ェナート、硫化フェナート、又はスルホネートである。
酸化防止剤には、ヒンダードフェノール(例えば2,6
−ジ−tert−ブチル−パラ−クレゾール、2,6−ジ−
tert−ブチル−フェノール、4,4’−メチレンビス
(2,6−ジ−tert−ブチル−フェノール)、及び混合
メチレン架橋ポリアルキル フェノール)、アミン、硫
化フェノール、及びアルキルフェノチアジンが含まれ、
これらは通常0.001−1重量%の量で存在する。
【0036】0.01−1重量%の量で存在することの
できる流動点降下剤には、ワックスアルキル化芳香族炭
化水素、オレフィン ポリマー及びコポリマー、ならび
にアクリレート及びメタクリレート ポリマー及びコポ
リマーが含まれる。
できる流動点降下剤には、ワックスアルキル化芳香族炭
化水素、オレフィン ポリマー及びコポリマー、ならび
にアクリレート及びメタクリレート ポリマー及びコポ
リマーが含まれる。
【0037】粘度指数向上剤は、必要な粘度のグレード
により潤滑剤中の濃度を0.2−15重量%(好ましく
は0.5−5重量%)で変えることができ、それには例
えば窒素含有モノマーをグラフトした炭化水素ポリマ
ー、ポリブテンなどのオレフイン ポリマー、エチレン
−プピレン コポリマー、スチレンとイソプレン及び/
又はブタジエンの水素化ポリマー及びコポリマーならび
に三元ポリマー、アルキル アクリレート又はアルキル
メタクリレートのポリマー、アルキル メタクリレー
トとN−ビニル ビロリドン又はジメチルアミノアルキ
ル メタクリレートのコポリマー、エチレン−プロピレ
ンとさらにアルコール又はアルキレン ポリアミンと反
応することのできるマレイン酸無水物などの活性モノマ
−との、後グラフトポリマー、アルコール及びアミンで
後処理したスチレン/マレイン酸無水物ポリマーが含ま
れる。
により潤滑剤中の濃度を0.2−15重量%(好ましく
は0.5−5重量%)で変えることができ、それには例
えば窒素含有モノマーをグラフトした炭化水素ポリマ
ー、ポリブテンなどのオレフイン ポリマー、エチレン
−プピレン コポリマー、スチレンとイソプレン及び/
又はブタジエンの水素化ポリマー及びコポリマーならび
に三元ポリマー、アルキル アクリレート又はアルキル
メタクリレートのポリマー、アルキル メタクリレー
トとN−ビニル ビロリドン又はジメチルアミノアルキ
ル メタクリレートのコポリマー、エチレン−プロピレ
ンとさらにアルコール又はアルキレン ポリアミンと反
応することのできるマレイン酸無水物などの活性モノマ
−との、後グラフトポリマー、アルコール及びアミンで
後処理したスチレン/マレイン酸無水物ポリマーが含ま
れる。
【0038】抗摩耗活性は0.01−2重量%の、後述
する金属 ジヒドロカルビル ジチオホスフェート及び
対応する前駆体エステル、ホスホスルフリル化ピネン、
硫化オレフィン及び炭化水素、硫化脂肪族エステル、及
びアルキル ポリスルフィドにより得られる。好ましい
ものは、ジチオリン酸のジヒドロカルビルエステルの塩
である亜鉛ジヒドロカルビル ジチオホスフェートであ
る。
する金属 ジヒドロカルビル ジチオホスフェート及び
対応する前駆体エステル、ホスホスルフリル化ピネン、
硫化オレフィン及び炭化水素、硫化脂肪族エステル、及
びアルキル ポリスルフィドにより得られる。好ましい
ものは、ジチオリン酸のジヒドロカルビルエステルの塩
である亜鉛ジヒドロカルビル ジチオホスフェートであ
る。
【0039】他の添加剤には、効果量の摩擦改良剤、又
はU.S. 4,356,097 に開示されているアルキル ホ
スホネート、EPO 0020037 に開示されている脂肪族
ヒドロカルビル置換スクシンイミド、U.S. 4,105,5
71 に開示されている二量体酸エステル、オレアミドな
どの燃料節約添加剤が含まれ、これらは油中で0.1−
5重量%の量で存在する。グリセロ−ル オレートは燃
料節約添加剤の他の例で、これは通常配合油に対して
0.05−0.2重量%という非常に少量で存在する。
はU.S. 4,356,097 に開示されているアルキル ホ
スホネート、EPO 0020037 に開示されている脂肪族
ヒドロカルビル置換スクシンイミド、U.S. 4,105,5
71 に開示されている二量体酸エステル、オレアミドな
どの燃料節約添加剤が含まれ、これらは油中で0.1−
5重量%の量で存在する。グリセロ−ル オレートは燃
料節約添加剤の他の例で、これは通常配合油に対して
0.05−0.2重量%という非常に少量で存在する。
【0040】本発明の主たる特徴及び態様は以下のとう
りである。
りである。
【0041】1.ポリアミンを、2個のカルボキシル基
が少なくとも3個の脂肪族炭素原子で互いに隔てられた
ジカルボン酸と反応させることにより形成した非環状ヒ
ドロカルビル置換スクシンイミド、又は非環状ヒドロカ
ルビル置換スクシンアミド、及び/又は非環状ヒドロカ
ルビル置換コハク酸エステル/アミド。
が少なくとも3個の脂肪族炭素原子で互いに隔てられた
ジカルボン酸と反応させることにより形成した非環状ヒ
ドロカルビル置換スクシンイミド、又は非環状ヒドロカ
ルビル置換スクシンアミド、及び/又は非環状ヒドロカ
ルビル置換コハク酸エステル/アミド。
【0042】2.第1項に記載の生成物を効果量含む潤
滑油、又は潤滑油添加剤濃厚液。
滑油、又は潤滑油添加剤濃厚液。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 FI C10N 30:04 40:25 (56)参考文献 特開 昭62−240386(JP,A) 特表 昭63−502036(JP,A) (58)調査した分野(Int.Cl.6,DB名) C10M 133/56 C10M 133/16 C07C 233/36 - 233/38 C10N 30:04 C10N 40:25 EPAT(QUESTEL) WPI/L(QUESTEL)
Claims (3)
- 【請求項1】(i)少なくとも1種類のポリアミンを、
炭素数の平均が少なくとも40の非環状ヒドロカルビル
基により置換された少なくとも1種類のコハク酸アシル
化剤と反応させることにより、分子中に非アシル化窒素
原子を有する生成物を生成し、(ii)そのようにして
得た生成物を、中間的な反応を何ら行わずに、2個のカ
ルボキシル基が少なくとも3個の脂肪族炭素原子で隔て
られた脂肪族ジカルボン酸アシル化剤と反応させること
から成る方法により分散剤を製造する方法において、
(i)段階ではアシル化剤をポリアミン1モル当たり
2.00−2.85モルのモル比でポリアミンと反応さ
せ、(ii)段階ではアシル化剤のモル比が該ポリアミ
ン1モル当たり0.10−2.50モルとなるような割
合でジカルボン酸アシル化剤を使用し、(i)及び(i
i)のアシル化剤の該ポリアミン1モル当たりの合計モ
ル比が2.40−5.00の範囲となることを条件とす
ることを特徴とする方法。 - 【請求項2】請求項1に記載の方法により得られる分散
剤。 - 【請求項3】請求項2に記載の分散剤を効果量含む潤滑
油、又は潤滑油添加剤濃厚液。
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP90300810A EP0438849B1 (en) | 1990-01-25 | 1990-01-25 | Dicarboxylic acid derivatives of succinimides or succinamides useful in dispersant compositions |
GB90300810.0 | 1990-01-25 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04213393A JPH04213393A (ja) | 1992-08-04 |
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ID=8205273
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AU2350295A (en) * | 1994-05-04 | 1995-11-29 | Burwood Corporation Limited, The | Amide and imide compounds and their use as lubricant oils |
GB2303133B (en) * | 1994-05-04 | 1998-12-09 | Burwood Corp Ltd The | Amide and imide compounds and their use as lubricant oils |
US8993496B2 (en) | 2010-03-31 | 2015-03-31 | Chevron Oronite Company Llc | Method for improving fluorocarbon elastomer seal compatibility |
US9150811B2 (en) | 2010-03-31 | 2015-10-06 | Cherron Oronite Company LLC | Method for improving copper corrosion performance |
US8933001B2 (en) | 2010-03-31 | 2015-01-13 | Chevron Oronite Company Llc | Method for improving fluorocarbon elastomer seal compatibility |
US8901050B2 (en) | 2010-03-31 | 2014-12-02 | Chevron Oronite Company Llc | Method for improving copper corrosion performance |
US8716202B2 (en) | 2010-12-14 | 2014-05-06 | Chevron Oronite Company Llc | Method for improving fluorocarbon elastomer seal compatibility |
US8927469B2 (en) * | 2011-08-11 | 2015-01-06 | Afton Chemical Corporation | Lubricant compositions containing a functionalized dispersant |
KR102527286B1 (ko) * | 2016-12-07 | 2023-04-27 | 에코랍 유에스에이 인코퍼레이티드 | 석유 공정 스트림을 위한 중합체 분산제 |
AR110323A1 (es) | 2016-12-07 | 2019-03-20 | Ecolab Usa Inc | Composiciones antiincrustantes para las corrientes del proceso de petróleo |
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---|---|---|---|---|
GB1065595A (en) * | 1963-07-22 | 1967-04-19 | Monsanto Co | Imidazolines and imidazolidines and oil compositions containing the same |
US3374174A (en) * | 1966-04-12 | 1968-03-19 | Lubrizol Corp | Composition |
US4338205A (en) * | 1980-08-25 | 1982-07-06 | Exxon Research & Engineering Co. | Lubricating oil with improved diesel dispersancy |
US4686054A (en) * | 1981-08-17 | 1987-08-11 | Exxon Research & Engineering Co. | Succinimide lubricating oil dispersant |
US4780111A (en) * | 1985-11-08 | 1988-10-25 | The Lubrizol Corporation | Fuel compositions |
US4663064A (en) * | 1986-03-28 | 1987-05-05 | Texaco Inc. | Dibaisic acid lubricating oil dispersant and viton seal additives |
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- 1990-01-25 EP EP90300810A patent/EP0438849B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-01-25 DE DE69014292T patent/DE69014292D1/de not_active Expired - Lifetime
-
1991
- 1991-01-24 JP JP3022681A patent/JP2951011B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1991-01-25 CA CA002034983A patent/CA2034983C/en not_active Expired - Fee Related
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DE69014292D1 (de) | 1995-01-05 |
JPH04213393A (ja) | 1992-08-04 |
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